Centro de Ciencias Básicas

Departamento de Química
Licenciatura en Biología

Química Orgánica
Trabajo Final: “Aminas”.

Alumno: Rodríguez Santillán Oscar Fabián

Profesor: Muñoz Andrade José Gonzalo

10/06/2023
 Introducción
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco. En ellas se producen
uniones covalentes entre el carbono y el nitrógeno. Naturalmente, la molécula de
nitrógeno es cinéticamente inerte; pero gracias a la fijación biológica, se transforma en
amoníaco, el cual a su vez sufre posteriores reacciones de alquilación (McMurry, 2008).
Cuando el amoníaco se “alquila”, sustituye uno, dos o tres de sus tres hidrógenos por
átomos de carbonos. Estos carbonos bien pueden provenir de un grupo alquilo (R) o arilo
(Ar). Siendo así, existen aminas alifáticas (lineales o ramificadas), y aromáticas.

Las aminas son bases orgánicas más fuertes que el mismo amoníaco. Son fácilmente
extraíbles de la materia vegetal, y generalmente presentan fuertes interacciones con la
matriz neuronal de los organismos; de allí que muchos fármacos y drogas consistan en
aminas con estructuras y sustituyentes complejos. Según el trabajo de Bailey (2001), los
compuestos con un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo, por lo que tienen la
estructura R−CO−NR′R″, se denominan amida y tienen diferentes propiedades químicas.
propiedades de las aminas y según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas tienen un carácter básico, siendo sustancias con polaridad intermedia y
temperaturas de ebullición superiores a las de los alcanos e inferiores a las de los
alcoholes, considerando las mismas masas moleculares (Yurkanis, 2007). En cuanto a los
tipos de aminas, la primaria y la secundaria pueden formar enlaces de hidrógeno con el
agua o incluso entre sí. En el amoniaco terciario, sin embargo, la formación de este tipo
de enlace entre ellos no es posible, ya que todos los hidrógenos han sido reemplazados
por radicales orgánicos y como consecuencia tienen puntos de ebullición más bajos en
comparación con los primarios y secundarios. En cuanto a la solubilidad en agua, las
aminas de bajo peso molecular son bastante solubles en agua, y las demás varían según
el tamaño de la cadena, dicho en el trabajo de Hernández (2011):
 Desarrollo
Estructura
El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se disponen
hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y
la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son
ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente
los dos enantiómeros entre sí, dando lugar a una mezcla racémica.

Clasificación
Se pueden clasificar según la naturaleza y el número de sustituyentes en el nitrógeno.
Las aminas alifáticas contienen sólo sustituyentes H y alquilo. Las aminas
aromáticas tienen el átomo de nitrógeno conectado a un anillo de aromático. Las aminas,
alquilo y arilo por igual, se organizan en tres subcategorías según el número de átomos
de carbono adyacentes al nitrógeno (cuántos átomos de hidrógeno de la molécula de
amoníaco son reemplazados por grupos hidrocarbonados).

 Aminas primarias: las aminas primarias surgen cuando uno de los tres átomos de
hidrógeno en el amoníaco se reemplaza por un grupo alquilo o aromático. Las
aminas alquílicas primarias importantes incluyen metilamina, la mayoría de
los aminoácidos y el agente amortiguador tris, mientras que las aminas aromáticas
primarias incluyen anilina.
 Aminas secundarias: las aminas secundarias tienen dos sustituyentes orgánicos
(alquilo, arilo o ambos) unidos al nitrógeno junto con un hidrógeno. Algunas
representantes importantes son la dimetilamina, mientras que un ejemplo de
amina aromática sería la difenilamina.
 Aminas terciarias: En las aminas terciarias, el nitrógeno tiene tres sustituyentes
orgánicos. Algunos ejemplos son la trimetilamina, que tiene un olor distintivo a
pescado.
  Aminas cíclicas: Aminas cíclicas son aminas secundarias o terciarias. Ejemplos
de aminas clicas incluyen el anillo de 3 miembros aziridina y el anillo de seis
miembros piperidina. La N-metilpiperidina y la N-fenilpiperidina son ejemplos de
aminas terciarias clicas.
Nomenclatura

 IUPAC: La mayoría de las veces se les nombra en función de R, el grupo aquilo o

arilo. Al nombre de R, derivado de su alcano, se le añade la palabra ‘amina’ al
final. Por otro lado, se le puede nombrar considerando solo al alcano y no como un
grupo R. Cuando hay dos grupos NH2, se nombra el alcano y se
enumera las posiciones de los grupos amino. Así, el
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 se llama: 1,4-butanodiamina.
Si hay grupos oxigenados, como el OH, debe dársele prioridad
sobre el NH2, el cual pasa a ser nombrado como un sustituyente.
Por ejemplo, HOCH2CH2CH2NH2 se llama: 3-Aminopropanol.
Y respecto a las aminas secundarias y terciarias, se hace uso de
las letras N para indicar los grupos R. La cadena más larga se
quedará con el nombre del compuesto. Así, el CH3NHCH2CH3 se
llama: N-Metiletilamina.
 Común: Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman
aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los
átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos
o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de
grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o
butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación
amina.
Preparación
Los métodos de preparación de aminas son:

 Por amonólisis
R – X + NH3(exc)  R – NH3 + X  R-NH2 + H2O + X

 Reducción de nitrilos
R – X + NaCN  R – CN  R-CH2 NH2

 Por acilación-reducción
R – COCl + NH3  R – CONH2  R-CH2 NH2
Propiedades químicas

 Polaridad: Las aminas son compuestos polares, ya que el grupo amino NH2, por
tener un átomo de nitrógeno electronegativo, contribuye al momento dipolar de la
molécula. Nótese que el nitrógeno tiene capacidad de donar puentes de
hidrógeno, lo que hace que las aminas por lo general tengan puntos de ebullición y
fusión altos.
 Características físicas: En el mundo de la química, cuando se habla de una amina,
surge el acto involuntario de taparse la nariz. Esto se debe a que, en general,
suelen tener olores desagradables, algunos de los cuales llegan a parecer al del
pescado podrido.
 Solubilidad en agua: Las aminas tienden a ser insolubles en agua debido a que, a
pesar de poder formar puentes de hidrógeno con el H₂O, su componente orgánico
mayoritario es hidrofóbico. Mientras más voluminoso o largo sean los grupos R,
menor será su solubilidad en agua. Cuando hay un ácido en el medio, sin
embargo, la solubilidad se incrementa por la formación de lo que se conoce como
sales de amina. En ellas, el nitrógeno tiene una carga parcial positiva, la cual atrae
electrostáticamente al anión o base conjugada del ácido.
 Basicidad: Las aminas son bases orgánicas más fuertes que el amoníaco. Cuanto
mayor sea la densidad electrónica entorno al átomo de nitrógeno, más básica
será; es decir, desprotonará más rápidamente los ácidos del medio. Si la amina es
muy básica, puede incluso arrebatarles el protón a los alcoholes.
Propiedades físicas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes. También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de
ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. La amina
terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno),
lo que explica su bajo punto de ebullición. En el caso de la amina secundaria, los
impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las
interacciones entre moléculas. Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en
agua.
Usos y aplicaciones

 Colorantes: Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de

partida para las síntesis de colorantes azo. Inicialmente, las aminas reaccionan
para formar sales de diazonio, las cuales forman los compuestos azo mediante
copulación azoica (o acoplamiento diazoico). Debido a lo intenso de su coloración,
son utilizados en la industria textil como material de teñido; por ejemplo:
anaranjado de metilo, marrón 138 directo, amarillo atardecer FCF y ponceau.
  Fármacos y drogas: Muchos medicamentos actúan con agonistas y antagonistas
de los neurotransmisores amínicos naturales. Ejemplos:
-La clorofeniramina es un antihistamínico usado en el control de los procesos alérgicos
debido a la ingesta de algunos alimentos, la fiebre del heno, la picadura de insectos, etc.
-La clorpromazina es un agente sedante, no inductor del sueño. Alivia la ansiedad e
inclusive se usa en el tratamiento de algunos trastornos mentales.
-La efedrina y la fenilefedrina se utilizan como descongestionantes de las vías
respiratorias.

 Tratamiento de los gases: Varias aminas, entre ellas la diglicolamina (DGA) y la

dietanolamina (DEA), son empleadas en la eliminación de los gases dióxido de
carbono (CO2) y el sulfuro de hidrógeno (H2S) presentes en el gas natural y en las
refinerías.
 Química agrícola: Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis
de productos químicos que se utilizan en la agricultura como herbicidas,
fungicidas, insecticidas, y biocidas.
 Manufactura de resinas: Las metilaminas se emplean durante la elaboración de
resinas de intercambio iónico, utilizables en la desionización del agua.
 Nutrientes de animales: La trimetilamina (TMA) es usada primordialmente en la
producción de cloruro de colina, un suplemento de la vitamina B usado en la
alimentación de pollos, pavos y cerdos.

Conclusión
Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias química,
farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan
como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho,
catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la
corrosión, agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas de ellas son usadas como
medicamentos y drogas, así como en la manufactura de colorantes, que es el caso de las
aminas aromáticas.
En general, el descubrimiento y estudio profundo de las Aminas ha generado gran
revolución a nivel social, debido a que muchas de estas moléculas se encuentran de
forma natural en el ser humano cumpliendo una labor específica aportando al desarrollo y
evolución del ser humano y este a su vez contribuyendo al comportamiento del hombre
dentro de la sociedad. A nivel económico, es indudable que el estudio de estas contribuyó
de forma notable, ya que abrió una gran puerta para la industria.
Se puede expresar que se ha determinado la gran importancia de esta para la química
siendo que es un derivado orgánico del amoniaco de la misma manera que los alcoholes
y los éteres son derivados orgánicos del agua; siendo esto lo que prepara las proteínas. A
parte de su importación aprendimos su estructura que está dada por la formula
CNH2N+3N esta se divide en aminas primarias o las más sencillas, las que tienen mas de
un grupo funcional, las secundarias y terciarias simétricas, las secundarias y terciarias
sustituidas y las aminas heterocíclicas con esta composición se realiza y desprende toda
su nomenclatura y estructura atómica.
.

Bibliografía
 Bailey, P. S. (2001). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson
educación.
 Hernández, A. A. (2011). Línea de Investigación Síntesis Orgánica. Programa
Educativo Licenciatura de Química en Alimentos. Universidad Autónoma del
Estado de Hidalgo.
 McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5).
México: Cengage learning.
 Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson educación.