República Bolivariana de Venezuela

Grupo de formación y asesoría académica “Mi club de estudio”

Barquisimeto-Edo. Lara

Lípidos
(Guía de química orgánica)

Autor: Jesús Andrade

Química Orgánica
@miclubdestudio
Contacto: 0414/5090549

Barquisimeto, junio 2021

Barquisimeto, enero 2023

 LÍPIDOS

Biomolecula orgánica, conformada por átomos de hidrogeno y carbono

(hidrocarbonados) con pocos grupos funcionales que presentan átomos de oxígeno, el
cual tiene como función principal ser reservorio de energía para organismos animales y
vegetales.
Son insolubles en agua (hidrofobicas) debido a la poca cantidad de átomos de
oxigeno que presenta, pero son solubles en solventes no polares (éter, benceno)
Funciones:

 Principal reserva de energía de los seres vivos (9 kcal)

 Forma parte de las membranas celulares
 Regulan la actividad metabólica de las células y tejidos
 Activador enzimático de las vitaminas liposolubles (A, D, E, K)
 Aislante térmico a partir del tejido subcutáneo.
Ácidos Grasos: Compuestos orgánicos que presentan un grupo carboxilo terminal (-
COOH) unido a una larga cadena hidrocarbonada (de 4 a 24 átomos de carbono),
generalmente no ramificada. Los predominantes en plantas y animales son aquellos
ácidos grasos que presenten de 16 a 18 átomos de carbono. Se representan de la
siguiente manera:
Nombre Común: Acido Esteárico
Formula Semidesarrollada Formula Simplificada

Sistema de Abreviatura: 18:0 Número de dobles enlaces

Número de átomos de carbono
Clasificación de los Ácidos Grasos:
 Saturados: Sin presencia de dobles enlaces
 Monoinsaturados: Presencia de 1 doble enlace (presenta isomería cis o trans)
 Poliinsaturados: Presencia de 2 o más dobles enlace.

Para enumerar a los ácidos grasos se siguen los siguientes patrones:

  El carbono 1 será el que presenta el grupo carboxilo (-COOH)
 A través del alfabeto griego, el carbono 2 será denominado como carbono α, el
carbono 3 será denominado como carbono β, el carbono 4 será denominado como
carbono α, y así sucesivamente, alternando el α y β en la cadena hidrocarbonada
 El ultimo carbono, el cual presentara el grupo metil (CH3) será llamado carbono
omega (ω), y es a partir del mismo donde se pueden distinguir los ácidos grasos
por grupo omega (omega 6, omega 9…)

Desde el punto de vista nutricional, existen ácidos grasos esenciales, los cuales son
aquellos que el organismo no puede sintetizar, por lo que se obtienen a través dela dieta.
Se encuentran en abundancia en plantas. Estos son: Acido Linoleico y Acido Linolenico.
El déficit de ácidos grasos causa disminución de plaquetas, dermatitis y disminución de la
resistencia a las infecciones.
Propiedades Fisicoquímicas:
1. Solubilidad: Menor cantidad de átomos de carbono (cadena más corta), mayor
solubilidad, esto se debe a que una gran cadena hidrocarbonada es insolublesen
agua, por lo tanto al disminuir la cadena, mayor afinidad tendrá al agua; en
consecuencia, a una mayor cantidad de átomos de carbono (cadena más larga),
menor solubilidad.
2. Punto de Fusión: Es lo contrario a la solubilidad, a menor cantidad de átomos de
carbono, menor punto de fusión (temperatura donde una sustancia pasa del
estado sólido al estado líquido). También se resalta que el punto de fusión de los
ácidos grasos saturados será mayor al de los ácidos grasos insaturados, debidoa
que existe una mayor interacción de átomos en los saturados.
3. Adición de Halógenos
4. Hidrogenación
5. Formación de esteres
6. Oxidación
7. Saponificación

Lista de Ácidos Grasos más importantes:

SATURADOS:
o Ácido Laurico: Abundante en aceite de coco y en leche
o Ácido Miristico: Se encuentra en nuez moscada y aceite de palma
o Ácido Palmítico: Es el más abundante en las carnes y grasas de origen lácteo, es
el menos saludable debido a que aumenta los niveles de colesterol en la sangre
o Acido Esteárico: Se encuentra en aceites y grasas de origen animal y vegetal, es
usado para fabricar velas, jabones y cosméticos
o Ácido Araquidico: Forma parte del aceite del maní

INSATURADOS:
o Ácido Palmitoleico: Componente del tejido adiposo
o Ácido Oleico Aceite de oliva o de aguacate
o Ácido Linoleico: Ácido graso esencial ubicado en semillas y aceites vegetales
o Ácido Linolenico: Ácido graso esencial ubicado en linaza y pescado
o Ácido Elcoestearico: Derivado del aceite de palma y del sebo, sirve para ajustar
el pH del jabón si es muy alcalino
o Ácido Araquinodico: Junto al DHA inciden en la calidad de las membranas
celulares, conforma el 49% de las neuronas
Ejercicios de representación de ácidos grasos:
Saturado:

Nombre común: Acido Palmitico Abreviatura: 16:0 No posee omega (ω)

Monoinsaturado:
 Nombre común: Ácido Oleico Abreviatura: 18:1 9 cis ω: 7
Poliinsaturado:

Nombre común: Ácido Linolenico Abreviatura: 18:3 9,12,15 cis ω: 3

Clasificación de los Lipidos:

Saponificables: Presencia de ácidos grasos
No saponificables: Sin presencia de ácidos grasos
SAPONIFICABLES (Complejos):
La saponificación es una reacción de hidrolisis en un medio alcalino con la
finalidad de formar jabón. Para realizar este proceso se necesita la presencia de lípidos
que contengan ácidos grasos, los cuales en un medio alcalino produzcan el jabón y la
glicerina como derivado de este proceso.

El jabón tiene una porción liposoluble representada por los ácidos grasos de lípido y una
porción hidrosoluble representada por los átomos de Na provenientes del medio alcalino.
Se dividen en: acilgliceridos, fosfogliceridos, esfingolipidos y céridos.
1) Acilgliceridos: También llamados grasas neutras, son lípidos simples formados
por glicerol esterificado por uno, dos, o tres ácidos grasos, en cuyo caso sedividen
en: Monoacilglicérido, diacilglicérido triacilglicérido. Constituyen la forma de
almacenamiento de los ácidos grasos para fines energéticos
 El glicerol (también llamado glicerina) es un compuesto que se une a los ácidos
grasos a través de un enlace tipo éster, donde se unen los grupos OH de ambos
compuestos, generando la liberación de una molécula de agua

Características Generales de los Acilgliceridos:

 Son hidrófobos
 Los ácidos grasos que lo componen son de diferente longitud y pueden ser
saturado o insaturados.
 Dependiendo de los ácidos grasos que lo componen pueden ser sólidos o líquidos
a temperatura ambiente. Los sólidos son aquellos que no presentan doblesenlace
y tienen una cadena hidrocarbonada larga (mantequilla), mientras que aquellos
ácidos grasos que posean dobles enlaces y sean de cadena corta se presentan
como líquidos (aceite)
 Se almacenan en los adipositos
Para nombrar un Acilglicerido se requiere de los siguientes parámetros:
 Cada resto acilo se nombra con la terminación il
 Antes de cada ácido graso sustituyente se coloca el número de carbono al que se
une en el glicerol
 sn: Numeración estereoquímica
 Se coloca la palabra glicerol
Ejercicio de Acilglicerido:

A partir de la siguiente imagen, nombrar el acilglicerido heterogéneo:

Ácido Palmitico

Ácido Oleico

Ácido Linolenico

3-linolenil-2-oleil-1-palmitil-sn-glicerol
 Los Triacilglicéridos (cuando un glicerol se une a 3 ácidos grasos) son lípidos
saponificables simples que raramente son homogéneos, es decir, están compuestos por
acidos grasos diferentes, por lo tanto, existe una combinación de ácidos grasos saturados
e insaturados. En orden decreciente, los ácidos grasos mayoritarios en los Acilglicéridos
son: Ácido Oleico, Palmitico, Linoleico y Esteárico. Se hidrolizan por acción de las lipasas.
Las funciones más importantes de los triacilgliceridos son:
 Constituyen la forma molecular de reserva energética más eficaz por cuanto los
ácidos grasos pueden ser almacenados de esta forma en grandes cantidades en
el tejido adiposo y en virtual ausencia de agua
 Sirve de aislante térmico a través de la grasa subcutanea
 Absorben la energía de los golpes
 Producción de calor

2) Fosfogliceridos: Son lípidos saponificables complejos que contienen una

molécula de glicerol esterificado con dos ácidos grasos en los carbonos 1 y 2
(diacilglicerido) y un ácido fosfórico en el carbono 3, formando el ácido fosfatidico.
Sus funciones son:
 Constituyentes mayoritarios de las membranas biológicas
 Papel estructural (lipoproteínas).
 Transmisión nerviosa
El ácido fosfatidico muestra 2 polos diferenciados (mostrando un comportamiento
anfipatico): uno apolar, caracterizado por los 2 ácidos grasos unidos al glicerol; y un polo
polar, el cual se manifiesta como el grupo fosfato, el cual se encuentra unido a través de
enlaces éster al glicerol y a un radical hidrófilo (alcohol), el cual puede ser: colina,
etanolamina, serina, inositol u otro glicerol, formando así los componentes de los
fosfogliceridos.
Estos fosfogliceridos se dividen en: fosfolípidos, cardiolipinas y plasmalogenos
 Fosfolipidos: Para nombrar a los fosflogliceridos se maneja la siguiente
nomenclatura: se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre delderivado
aminado o polialcohol con el que se une. Todos los fosfolípidos son componentes
de la membrana plasmática.

Estructuras de los Radicales Hidrófilos

 Cefalina

Lecitina

OJO: La fosfatidiletanolamina también se le conoce como cefalina; y a la fosfatidilcolina

también se le conoce como lecitina
 Cardiolipinas: Componente de membrana mitocondrial interna, constituido por una
molécula de fosfatidilglicerol en la que el grupo 3 hidroxi de la segunda porción de
glicerol se haya esterificado por el grupo fosfato de otra molécula de ácido
fosfatídico. La reacción más importante consiste en que el citocromo c actúacomo
un enzima peroxidasa interactuando específicamente con la cardiolipina para
oxidarla.

Acido
fosfatidico
Fosfatidilglicerol

Segunda porción
del glicerol

 Plasmalogenos: Son lípidos saponificables complejos que funcionan como un

factor activador de las plaquetas, por lo tanto, ayuda como mediador de
hipersensibilidad, y shock anafiláctico. Difieren del fosfatidiletanolamina en que
poseen un enlace éter en el carbono 1 en vez de un éster. Constituyen el 10% de
los fosfolípidos del encéfalo y musculo.
 Con respecto al metabolismo de los fosfogliceridos, se hidrolizan por acción de las
fosfolipasas que, dependiendo del sitio de acción, se dividen en:
o Fosfolipasa A1 y A2: Hidroliza el enlace que conecta al ácido graso en posición
sn -1 (A1) y sn-2 (A2) con el glicerol. Genera un lisoglicerolípido y un ácido
graso.
o Fosfolipasa C: Genera diacilglicerol por un lado y la cabeza polar (con el
fosfato) por otro.
o Fosfolipasa D: Genera ácido fosfatídico por un lado y la cabeza polar (sin el
fosfato) por otro

3) Esfingolipidos: Lípidos compuestos que se forman por un alcohol aminado de

cadena larga llamado esfingosina (esfingolipido + grupo amino) y un ácido graso
unido mediante enlace amida, formando de esta forma la ceramida. Susfunciones
son:
 Componentes de membrana celular
 Determinantes de grupos sanguíneos
 Inmunidad de los tejidos
 Ayuda a la transmisión de impulsos nerviosos
Son la segunda clase de lípidos componentes de las membranas. Se encuentran con
mayor frecuencia en la vaina de la mielina de las células nerviosa. Se divide en:
 Esfingofosfolipidos: Ceramida unido en el carbono 1 de la esfingosina a un grupo
fosfato y un radical orgánico esterificado en el fosfato. La más abundante es la
esfingomielina, donde el radical orgánico puede ser una etanolamina o una colina

Esfingosina
Colina

 Esfingoglucolipidos: Ceramida unido en el carbono 1 de la esfingosina a un

monosácarido u oligosacárido por enlace glicosídico. A su vez, estas se dividen en
3 lípidos saponificables complejos:
a) Cerebrosidos: Se une un monosacárido, el cual puede ser la glucosa o galactosa.
Son abundantes en las estructuras lipídicas de las células nerviosa. La más
importante es el galactocerebrósido
 b) Sulfátidos: Son los esteres sulfúricos de los cerebrósidos, los más frecuentes son
los derivados de los galactocerebrósidos, donde el grupo sulfato esterifica el
carbono 3 de la galactosa.

Grupo
Sulfato

c) Gangliósidos: Formado por oligosacáridos, ácido N-acetilneuraminico (NANA,

también conocido como Ácido siálico) unido a la ceramida, Glucosa y/o glactosa y
N–acetilgalactosamida. Se ubican en las células ganglionares del sistema nervioso
central

Ceramida

NANA

Galactosa Glucosa

4) Céridos o Ceras: Son lípidos saponificables simples que se forman por la unión
de un ácido graso a un alcohol de un elevado peso molecular mediante un enlace
éster. Características y función principal:
 Insolubles en agua
 Punto de fusión elevado, presentado en el ambiente como un solido
 Sirven de cubierta protectora de la piel, pelos y plumas de animales, hojas yfrutos,
y en el exoesqueleto de los insectos
Para nombrar a las ceras se le coloca la terminación ato al ácido graso y la
terminación ilo al alcohol de elevado peso molecular. El más común es el palmitato de
miricilo encontrado en la cera de abeja.

Palmitato de
Miricilo
NO SAPONIFICABLES (Simples):

Se dividen en: terpenos, esteroides (hormonas esteroideas y ácidos biliares) y

eicosanoides (prostagladinas, tromboxanos y leucotrienos)
1. Terpenos: Lípidos que se forman por la polimerización del isopreno (2-metil-1,3-
butadieno), se les llama lípidos isoprenoides. Sus funciones son:
 Olores y aromas característicos.
 Vitaminas liposolubles (A,E y K)
 Intermediarios en la biosíntesis de esteroides
 Encontrados en diversos vegetales
 Insolubles en agua

Isopreno

Clasificación:

 Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Funciona para aromas y esencias

 Sesquiterpenos: 3 unidades de isopreno. Produccion de perfumes
 Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Forman pigmentos y vitaminas
 Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Intermediario en la síntesis del colesterol

Monoterpeno Sesquiterpeno Diterpeno Triterpeno

2. Esteroides: Derivados de un hidrocarburo saturado tetracíclico (3 ciclohexanos y
1 ciclopentano), recibe el nombre de ciclopentanoperhidrofenantreno, con grupos
metil en carbonos 10 y 13 y otros sutituyentes (OH, COOH). Su función principal
es formar colesterol, hormonas esteroideas y ácidos biliares y sus sales

Ciclopentanoperhidrofenantreno
 Es importante resaltar que los esteroles son compuestos de
ciclopentanoperhidrofenantreno con un grupo OH en el carbono 3, incluye moléculas
importantes como el colesterol:

 Colesterol: Se encuentra en la bilis y en la sangre. Tiene diversas funciones:

 Contribuye a estabilizar la membrana celular, dándole fluidez a la misma.
 Precursor de los diversos esteroides (ácidos biliares, andrógenos, estrógenos,
progesterona)
 Fuente biosintética de todas las hormonas esteroideas,
 A través de su oxidación, produce la vitamina D

Caracteristica de
un Esterol (OH)

Por su parte, los estéridos son la forma mediante la cual el colesterol viaja en nuestro
organismo. Son esteres esteroles con acidos grasos, ya que está formado por el
compuesto de ciclopentanoperhidrofenantreno unido a un acido graso

Esterido

 Hormonas Esteroideas: Provienen del colesterol, y los principales órganos que

favorecen su formación son las gónadas y la corteza suprarrenal. Se divide en:
 Estrogenos y Estradiol: Derivados del estrano (18 C). Hormonas sexuales
femeninas. Se identifica porque tiene 3 dobles enlaces en el primer anillo y un OH
en el carbono 17
 Progestagenos: Derivados del pregnano (21 C). Regulan cambios en el embarazo
y de la segunda mitad del ciclo menstrual. Se identifica porque tiene 1 doble
enlace en el primer anillo y un grupo cetona en el carbono 3
 Androgenos (Testosterona): Derivados del androstano (19 C). Fomentan el
desarrollo sexual Masculino. Carecen de cadena lateral. Se identifica porque tiene
1 doble enlace en el primer anillo y no posee átomos de hidrogeno sobresaliendo
en los carbonos 8, 9 y 14 como las hormonas sexuales femeninas.
 Glucorticoides (Cortisol): Fomentan la gluconeogénesis. Se identifica porque es
similar a la testosterona, pero tiene un OH en el carbono 11 y presencia de cadena
lateral en el carbono 17
 Mineralcorticoides (Aldosterona): Producidas por la corteza de la glándula
suprarrenal. Regulan el equilibrio iónico. Tiene la capacidad de aumentar la
presión sanguínea. Se identifica porque es una combinación entre la progesterona
(1 doble enlace en primer anillo, átomos de hidrogeno en carbonos 8, 9 y 14,
 grupo cetona en carbono 3) y el cortisol (grupo OH en carbono 11 y cadena lateral
en carbono 17)

Estradiol Progesterona

Testosterona Glucorticoide (Cortisol)

Mineralcorticoide (Aldosterona)

 Ácidos Biliares: Son los productos finales del metabolismo del colesterol y
permiten la emulsión de lípidos y su absorción intestinal. Se dividen en:
 Ácidos Biliares Primarios: Los más importantes son el ácido cólico (OH en
carbonos 7 y 12) y ácido quenodesoxicólico (OH en carbono 7)
 Ácidos Biliares Secundarios: Cuando los ácidos biliares primarios experimentan
otras reacciones químicas en el intestino. Los principales son los ácidos
desoxicólicos (OH en carbono 7) y litocólicos (solo presenta el OH característico
del colesterol en el carbono 3)
 3. Eicosanoides: Moléculas derivadas de ácidos grasos poliinsaturados (ácido
araquidónico) que actúan como hormonas y usan receptores acoplados a
proteínas G en sus procesos de señalización. Se activan por varios estímulos y
son de rápido recambio proteico. Intervienen en procesos fisiológicos como:
 Respuesta inflamatoria (PGE1 Y PGE2).
 Contracción musculo liso
 Producción del dolor y fiebre (PGE2)
 Inhibición de la agregación plaquetaria (PGI2)
 Promueven el proceso de la coagulación (PGE2 Y TXA2).
Los eicosanoides se dividen en: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

 Prostaglandinas: Son ciclooxigenasas (provienen de una vía cíclica). Se forman

por la ciclación del ácido prostanóico (20 C). La ciclación ocurre desde el carbono
8 hasta el carbono 12, formando un ciclopentano. Sus 2 extremos se denominan
R1 y R2. Sus funciones son:
 Son reguladores hormonales de diferentes fenómenos fisiológicos
 Participan en la respuesta inflamatoria estimulando terminales nerviosas del dolor
 Al inhibir la síntesis de prostaglandinas en los órganos, se disminuye el dolor; esto
lo hace la aspirina.
 Contracción de musculo liso
 Regulan la temperatura corporal

Acido
Ciclopentano Prostanóico

Las prostagandinas tienen 2 metodos de clasificación: por clases y por serie.

 Clases: Se determina por los sustituyentes en el ciclopentano, por lo general son
OH, cetona o insaturaciones (PG es prostaglandinas y la letra denota la clase)
PGA Doble enlace en C10 y grupo cetona en C9
PGB Doble enlace en C12 y grupo cetona en C9
PGC Doble enlace en C11 y grupo cetona en C9
PGD Sin doble enlace, grupo cetona en C11 y grupo OH en C9
PGE Sin doble enlace, grupo cetona en C9 y grupo OH en C11
PGF Sin doble enlace y grupos OH en C9 y C11
PGG PGH Sin doble enlace y enlace conjunto de O y OH entre C9 y C11
  Serie: Depende de la cantidad de dobles enlace que tengas las cadenas laterales
R1 y R2:
 Si tiene 1 doble enlace en el carbono 13, proviene del ácido
dihomogammalinolenico, por lo tanto será serie 1
 Si tiene 2 dobles enlaces en los carbonos 5 y 13, proviene del ácido araquidonico,
por lo tanto será serie 2
 Si tiene 3 dobles enlaces en los carbonos 5, 13 y 17, proviene del ácido
eicosapentanoico, por lo tanto será serie 3
Para nombrar a las prostaglandinas, se deben seguir estos parámetros:
 Cada prostaglandina se designa con una letra mayúscula (A,B,C,D,E,F,G,H).
 Se coloca un subíndice que indica las insaturaciones (dobles enlace) que posee
las cadenas laterales.
 En el caso de las prostaglandina F, se indica α o β para señalar la configuración
de grupo OH

 Tromboxanos: Identificados en los trombocitos (plaquetas). Presentan unanillo

oxano que inicia en el carbono 8 y termina en el carbono 12, en vez de un
cicloalcano, como en el caso de las prostaglandinas. Sus funciones son:
 Vasoconstrictores
 Formación de trombos
Se puede clasificar según la clase (A o B), dependiendo del tipo de anillo oxano que
use. Se abrevian TX.

TXB
TXA

Anillo Oxano clase A Anillo Oxano clase B

Con respecto a las series se dividen de la misma forma que las prostaglandinas:
 1 doble enlace, ácido dihomogammalinolenico, serie 1
 2 dobles enlaces, ácido araquidónico, serie 2
 3 dobles enlaces, ácido eicosapentanoico, serie 3

 Leucotrienos: Son derivados lineales (aciclicos) del ácido araquidónico. Se

encontraron en los leucocitos y presentan en su estructura tres dobles enlaces
conjugados en los carbonos 7, 9 y 11. Sus funciones son:
 Contracción muscular (LTB4)
 Formación de edema
 Secreción de mucus
 Aumenta la permeabilidad vascular (LTC4, LTD4 y LTE4)
 Sin ciclos Leucotrieno

Su abreviatura es LT, sus clases van desde la A hasta la F

LTA Átomo de O enlazado en C5 y C6
LTB OH en C5 y doble enlace en C6, C8 y C10
LTC OH en C5 Y S - Cis, Gli y Glu en C6
LTD OH en C5 Y S - Cis y Gli en C6
LTE OH en C5 Y S - Cis en C6
LTF OH en C5 Y S - Cis y Glu en C6

Con respecto a las series se dividen de forma similar a las prostaglandinas y

tromboxanos, solo varia el número de la serie a la cual pertenece:
 1 doble enlace, ácido dihomogammalinolenico, serie 3
 2 dobles enlaces, ácido araquidónico, serie 4
 3 dobles enlaces, ácido eicosapentanoico, serie 5

Jesús Andrade
@miclubdestudio