Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo en campus 100416_

Daniel Guerrero
Código estudiante 954

Presentado a:
Paula Andrea Méndez

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Octubre 3 del 2021
Bogotá D.C.
 Introducción

Identificar las propiedades, estructura química, nomenclatura y reactividad de los

hidrocarburos alifáticos un trabajo practico, para comprender las reglas de la
nomenclatura y los conceptos de reacciones químicas de sustitución, eliminación
y adición.
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2- Hidrocarburos alifáticos

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos, se presenta el
desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).

1.Grupo funcional o 5.Nombre del estudiante 4

característica
Daniel Guerrero
¿Cuál es la longitud del enlace C-C de los alcanos? (Indicar el valor en A° e ilustrar con una imagen)

¿Cuál es el ángulo del enlace C-C en los alcanos? (Indicar el valor en grados e ilustrar con una imagen)
Alcanos

Referencia:

Fórmula general de los cicloalcanos:

CnH2n.
Cicloalcanos
1.Grupo funcional o 5.Nombre del estudiante 4
característica
Daniel Guerrero
Referencia: -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Represente el 2-cloropentano de la siguiente manera:

Fórmula molecular:
C5H11CL

Fórmula estructural semidesarrollada:

Fórmula estructural desarrollada:

Halogenuros de alquilo

Fórmula estructural tipo esqueleto:

1.Grupo funcional o 5.Nombre del estudiante 4
característica
Daniel Guerrero
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Fórmula general de los alquenos:

Alquenos

Referencia: -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-

com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
1.Grupo funcional o 5.Nombre del estudiante 4
característica
Daniel Guerrero
Definición de los alquinos: Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
Entre dos átomos de Carbono. Se trata de compuestos de ácido metaestable debido a la alta energía del triple
enlace carbono-carbono.
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquinos

Referencia: -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-

24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Estudio de las Consultar una reacción que permita ilustrar la formación o síntesis de un alcano:
reacciones

Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.

https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual).
1. Grupos 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del estudiante 5:
funcionales ____________ ____________

Alcanos Espacio para pegar la estructura química con fórmula estructural tipo Espacio para pegar la estructura química
Nombre: con fórmula estructural
2-metilheptano semidesarrollada
esqueleto
Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura
química

3 , metilheptano
Nombre del editor
utilizado
Halogenuros de Espacio para pegar la estructura química con fórmula estructural tipo Espacio para pegar la estructura química
alquilo esqueleto con fórmula estructural
semidesarrollada

Fórmula
molecular: Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura
C8H17Br química
3. bromooctano
Nombre del editor
utilizado
 1. Grupos 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del estudiante 5:
funcionales ____________ ____________

Alquenos Espacio para pegar la estructura química con fórmula estructural tipo Espacio para pegar la estructura química
esqueleto con fórmula estructural
semidesarrollada
Nombre: Octeno

Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura

4 Octano química
Nombre del editor
utilizado
Alquinos Espacio para pegar la estructura química con fórmula estructural tipo Espacio para pegar la estructura química
Fórmula esqueleto con fórmula estructural
molecular: semidesarrollada
C9H16

Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura

4 nonio química

Nombre del editor https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html

utilizado
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Individual y Colaborativo).

1. Nombre del 2. Tipo de reacción 3. Estructura 4. Reacción química

estudiante dada por el
tutor
Adición: Hidrogenación
del alqueno con el reactivo
H2/Pd
Estudiante 4

Daniel Guerrero Reducción del alquino

con el reactivo 2H2/Pt

Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción química con
Hidrohalogenación del alqueno dado por el el alqueno dado por el tutor.
alqueno con el reactivo tutor.
Estudiante 5
HCl/éter
Nombre del estudiante
Reducción del alquino Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción química con
con el reactivo H2/Lindlard alquino dado por el el alquino dado por el tutor.
tutor.

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación

Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar respuesta a las siguientes preguntas:

1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y secundarios; y la velocidad de reacción aumenta con la polaridad
creciente del disolvente medida por su constante dieléctrica ε. Teniendo en cuenta lo anterior y la gráfica 1, el 2-bromo-2-metilpentano
en qué condiciones de reacción formaría el producto mayoritario 2-etoxi-2-metilpentano. Justifique su respuesta.

Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).

 Dibuje el 2-bromo 2-metilpetano

 ¿Es 2 ó 3?
 Es terciario
 ¿Cuál solvente permite la formación del producto mayoritario? La velocidad es mayor cuando la polaridad del solvente es
mayor
  El solvente que permite la formación mayoritaria del producto es el Agua.

2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en las SN2 es el tipo de halogenuro de alquilo, siendo mayor en los
primarios y secundarios. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla que se presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo
presenta una mayor de velocidad y justifique su respuesta.

Estructura química del Nombre del haluro de

haluro de alquilo alquilo
2-bromo-2-metilpentano

Bromopentano: porque
es el menor energía de
activación.
2-bromopentano

3. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su velocidad de reacción depende de las concentraciones del haluro de
alquilo y del tipo de base utilizada; así, las bases voluminosas, como por ejemplo el ter-butóxido ((CH3)3O-), base 2 de la gráfica 2; no
favorecen la formación de alquenos más sustituidos. Con base en lo anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del
tipo de alqueno que se formaría en cada caso y la base utilizada. Justifique su respuesta.
 Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido obtenido en una reacción E2.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo)

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

Estructura A Estructura B
La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo (completar texto) y la estructura B es el tipo
(completar texto). De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla tiene mayor estabilidad, por
lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras que, en la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan
ciertas repulsiones debido a su cercanía, lo cual requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que requieren las conformaciones de l
ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición se ubicarían la estructura tipo silla y la estructura tipo bote
en la figura? ¿Por qué?

La estructura tipo silla se ubicaría en la parte inferior o donde la energía es menor porque es mucho más estable y requiera poca
energía
La estructura tipo bote se ubicaría en superior o donde hay mayor energía porque requiere más energía al ser más inestable
Referencia: -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Pregunta b. Proyección de Newman

Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula orgánica y es útil para visualizar
conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo, para el etano se obtiene la siguiente proyección de Newman:

Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:

Referencia: -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Pregunta c. Isomería cis y trans

La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con cicloalcanos y alquenos.
Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una; y define con sus palabras en qué consiste cada isómero.

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans

Un isómero cis se caracteriza porque están en la misma posición los sustituyentes. Mientras que el isómero trans se caracteriza
por tener los sustituyentes invertidos.

Referencia: -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-

com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701

Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-Ingold-Prelog

Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta definición, el grupo colaborativo
analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos son quirales.

Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su configuración absoluta R o S
argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros, es decir, moléculas con una
imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog
(CIP), basado en el número atómico.

Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 3 carbonos quirales. El carbono 2 es
quiral porque 4 sustituyentes diferentes
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111