UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

FACULTAD DE CIENCIAS Y
TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

INFORME N° 1

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y DISOLVENTES ACTIVOS

Docente: Lic. Monica Delgadillo

Auxiliar: Ivan Israel Soto Gonzales
Integrantes:
- Davalos Oliveira Isabel
- Bustamante Coca Erick Jherson
- Ballesteros Zeballos Helddy Rissel
- Castro Diaz Flavia
- Ruiz Poma Jafet Dylan
- Zenteno Ojalvo Cristian

Fecha de entrega: 17/04/23

Grupo: Lunes 14:15 pm - 18:45 pm

Semestre I/2023
INTRODUCCIÓN
El presente informe se refiere a la solubilidad de compuestos
orgánicos, en donde daremos a conocer qué compuestos son
solubles en diferentes solventes.
La característica principal de este tipo de investigación será
a través de inmiscuir los diferentes tipos de compuestos
propuestos en laboratorio. los cuales serán probados a
temperatura ambiente o a través de cristalización.
Para analizar esta problemática es necesario mencionar sus
causas y consecuencias, es por esto que es necesario de los
materiales de protección que cada estudiante debe tener en
laboratorio, como ser bata de laboratorio, guantes y lentes
de protección ocular. Teniendo en cuenta que al combinar
los compuestos podría haber una reacción de baja toxicidad
que puede llegar a irritar los ojos. Al manipular los
compuestos sin el uso de los guantes el estudiante podría
tener alguna quemadura por las sustancias utilizadas en
laboratorio.
La investigación de esta problemática de laboratorio se
realizó con el interés de dar a conocer la solubilidad de
compuestos orgánicos en donde observaremos que algún
compuesto sólido pueda ser soluble en un disolvente y que al
mezclarlos formen una fase homogénea. demostraremos que
el disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel
en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en
caliente.
El procedimiento se realizó primeramente con la obtención
de los compuestos propuestos en laboratorio, es este caso se
usó acetileno y ácido benzoico, estos serán los compuestos
que observaremos cuidadosamente si son o no son solubles
a temperatura ambiente, o
 mediante el incremento de temperatura. Si en algún caso
algunas de las sustancias no solubilizan, el máximo de
disolvente a añadir será de 3 ml.
El procedimiento de este experimento es de tipo cuantitativo
ya que al obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos
podemos observar a qué temperaturas o a qué volumen
estos se solubilizan.
OBJETIVOS
● Determina la solubilidad de los compuestos orgánicos
propuestos en disolventes orgánicos.
● Determinar la solubilidad de compuestos orgánicos en
disolventes activos.
MARCO TEÓRICO
Solubilidad.- La solubilidad es una medida de la capacidad
que tiene una determinada sustancia (soluto) de disolverse
en un determinado medio (solvente); los compuestos
orgánicos en su mayoría son solubles en disolventes no
polares, aunque hay excepciones, dependiendo de las
fuerzas intermoleculares involucradas. (S.A. 2019)
Compuestos orgánicos.- Un compuesto orgánico es todo
aquel que tiene como base el carbono. Sus enlaces son
covalentes, de carbono con carbono, o entre carbono e
hidrógeno. Es sintetizado principalmente por seres vivos, sin
embargo, también puede sintetizarse artificialmente. Los
compuestos de este tipo constituyen la rama de la química
orgánica. (S.A. s.f.)
Disolventes activos.- Los disolventes activos son los que
disuelven propiamente el material (una resina por ejemplo).
Generalmente son sustancias polares como ésteres y
cetonas. Funcionan formando
 puentes de hidrógeno (con los pares de electrones no
compartidos del oxígeno) o fuerzas dipolo-dipolo con el
soluto. (Ascensión S.)

MATERIALES

MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Acetanilida
Pipeta Acido benzoico
Vaso de precipitado Hexano
Hornilla eléctrica Tolueno
Espátula Acetato de etilo
Recipiente Etanol
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico
Bicarbonato de sodio
Agua

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Solubilidad en disolventes orgánicos
❖ Colocar en un tubo de ensayo 0.1 gr de Acetanilida y en otro
tubo 0.1 gr de Ácido Benzoico, repetir este procedimiento 5
veces para cada soluto.
 ❖ Agregar 1 ml del disolvente a probar; agitar y
observar(solubilidad en frío).
❖ Si los cristales no se disuelven, repetir el procedimiento
anterior agregando mililitro en mililitro hasta completar 3 ml.
❖ Si los cristales aún no se han disuelto, entonces es insoluble
en frío; si se han disuelto es soluble en frío.
❖ Si la sustancia fue insoluble en frío calentamos la muestra a
baño maría hasta ebullición y agitando constantemente.
Observar si se disuelve o no.
❖ Si ya no se observan sólidos es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
❖ Si fue soluble en caliente, enfriamos a temperatura ambiente
y observamos si hay formación de cristales.
❖ Anotamos los resultados en las tablas correspondientes.
b) Solubilidad en disolventes activos
Nota: Realizar los siguientes pasos a temperatura ambiente
➢ Colocar en un tubo de ensayo 0.1 gr de Acetanilida (repetir
en 5 tubos) y agregamos 3 ml de cada disolvente activo.
Agitamos y observamos.
➢ Anotamos las observaciones.
➢ Preparamos los disolventes activos NaOH 5%, NaHCO3 5% y
H2SO4 1:1 en diferentes matraces aforados.
➢ Utilizamos una muestra nueva en cada tubo de ensayo.
➢ Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en
disolventes activos, llenamos en su correspondiente cuadro.

CÁLCULOS :
a) solubilidad en disolventes orgánicos
Soluto Acetanilida

Solvente volume Solubilidad en Solubilidad Formación

n frío en de
[ml] caliente cristales
Hexano 3 ml — — —

Tolueno 3 ml ✔ — —

Acetato de 1 ml ✔ — —
Etilo
Etanol 2 ml ✔ — —

Agua 3 ml — ✔ ✔

Soluto Acido Benzoico :

Solvente volumen en Solubilidad Solubilidad Formación

[ml] en frío en caliente de
cristales
Hexano 3 ml — ✔ ✔
Tolueno 3 ml ✔ — —

Acetato de 1 ml ✔ — —
Etilo
Etanol 1 ml ✔ — —

Agua 3 ml — ✔ ✔

b) Solubilidad en disolventes activos:

Soluto Acetanilida :

Solvente volumen en [ml] Solubilidad en

frío
Agua (H2O) 3ml —
Hidróxido de
sodio al 5% 3 ml —
(NaOH)
Bicarbonato de
sodio al 5% 3 ml —
(NaHCO3)
Ac. clorhídrico 3 ml —
al 5% (HCl)
Ac. Sulfúrico —
concentrado 3 ml

Preparacion de acido clorhidrico al 5% :

%(𝑣/𝑣) = (𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 / 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 )*100

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Al realizar el procedimiento experimental sobre solubilidad de

compuestos orgánicos se pudo apreciar lo siguiente:

Disolventes orgánicos:

❖ Acetanilida

1) Se pudo observar que usando el solvente hexano (3 ml),

se podía entender que el sólido era insoluble ya que no se
disolvió en frío ni en baño maría.
 2) Se observó que cuando se añadía el solvente tolueno con
(3 ml) de sólido en frío, el sólido se disolvió inmediatamente.

3) Se logró observar que cuando se añadió acetato de etilo (1

ml) en frío, el sólido se disolvió inmediatamente.

4) Se notó que el sólido se disolvió rápidamente en el

solvente de etanol frío con (2 ml).

5) Se pudo notar que el solvente agua con (3 ml) se logró

observar que en frío no es soluble; sin embargo, cuando se
calienta, se disuelve; en cuando entra en contacto con la
temperatura ambiente, cristaliza.

❖ Ácido Benzoico

1) Se encontró que el ácido benzoico no se disolvió en

hexano (3 ml) cuando estaba frío; pero, lo hizo cuando
estaba caliente, y cuando se dejó enfriar a temperatura
ambiente, cristalizó.

2) Se observó que cuando el solvente tolueno (3 ml) estaba

frío, el sólido se disolvía rápidamente, aunque se podía ver
que se formaba una burbuja en el fondo del tubo de ensayo.

3) Se pudo observar que cuando se añadió acetato de etilo (1

ml) a temperatura ambiente, el sólido se volvía rápidamente
soluble.

4) Se observó que usando (1 ml) de solvente de etanol a

temperatura ambiente, solubiliza rápidamente el sólido.

5) En el caso del agua (3 ml), se descubrió que en frío no es

soluble; sin embargo, cuando está caliente, se disuelve; sin
embargo, cuando se expone a temperatura ambiente,
cristaliza.
 Mientras que en el desarrollo experimental sobre la
solubilidad en solventes activos se pudo observar lo
siguiente:

Disolventes activos:

❖ Acetanilida

1) En el caso del Acetanilida en contacto con el agua este no

llegó a solubilizarse.

2) En contacto con el hidróxido de sodio (Na(OH)) al 5%, no

llegó a solubilizarse.

3) Bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%, este no llegó

a solubilizarse.

4) El ácido clorhídrico (HCl) al 5%, este no llegó a solubilizarse.

5) Ácido sulfúrico (H2SO4) al 5%, este no llegó a solubilizarse.

Ningún solvente activo se disolvió, Cuando entró en contacto

con solventes activos los solutos quedaron adheridos al fondo,

algunos se disuelven y cuando se agitan, se formaron bolas de

soluto.

CONCLUSIONES

●Acetanilida

Al momento de disolverse con los siguientes solventes como ser:

- Hexano
- Tolueno
- Acetato de etilo

- Etanol

- Agua

Se llegó a una fase homogénea y transparente de los mismos

(Tolueno, acetato de etilo, etanol) en frío. En cambio con el
hexano y agua se tuvo que agregar 2 ml del solvente donde se
torno un color blanquecino y recién al agregar los 3 ml pero no
logró solubilizarse.

Solubilidad en disolventes activos: En cuanto a la solubilidad en

frío los siguientes solventes como ser: NaOH 5% , NaHCO 3 5%,
H2O, HCl 5% y H2SO4 no se logró una mezcla homogénea.

●Ac. Benzoico

Como pudimos observar en la mezcla del Ac. Benzoico con los

diferentes solventes como ser:

- Hexano

- Tolueno

- Acetato de etilo

- Etanol

- Agua

Podemos concluir en que en la solubilidad en frío se logra la fase

homogénea de manera inmediata debido a que lo semejante
disuelve lo semejante (Tolueno, Acetato de etilo, Etanol) Pero no
podemos concluir de
igual forma con el Agua y el Hexano, ya que este no logró llegar a
una fase homogénea en frío pero sí en caliente.

Después de dejarlo enfriar a temperatura ambiente, se notó la

formación de cristales.

Por lo tanto, podemos decir que el Ac. benzoico es un ácido débil

que tiene mucha diferencia de solubilidad en agua fría y en agua
caliente. La razón tiene que ver con el cuerpo hidrocarbonado
grande de la molécula.

El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar

que conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo polar
ácido más pequeño. Por lo tanto, debería disolverse tanto en
solventes polares como no polares. Aunque esto no se disuelve de
manera completa en ninguno de los dos. Resiste la disolución en
agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros
anillos bencénicos en lugar de las moléculas de agua, a pesar de
la unión ácida.

BIBLIOGRAFÍA

● Clasificación de Compuestos Orgánicos por

Solubilidad.docx. (s/f). Google Docs. Recuperado el
12 de abril de 2022, de
https://docs.google.com/document/d/1Pip9I3lja-
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● Gonzalez, M. R. (2015). PRACTICA 5 SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
https://www.academia.edu/11980479/
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● S.A. (s.f.) Compuestos orgánicos e inorgánicos. Disponible en:
https://www.diferenciador.com/compuestos-organicos-e-
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● Ascensión, S. (s.f.) Disolventes industriales. Disponible
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%20los,dipolo%2Ddipolo%20con%20el
%20soluto.