UNIVERSIDAD MAYOR

DE SAN SIMÓN
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1

PRÁCTICA # 9

IDENTIFICACION Y DETERMINACION DE
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Y FENOLES

DOCENTE :
● JENNY ESPINOZA ALCOCER
AUXILIAR :
● CARLA ANDREA SARAVIA ALCOCER
GRUPO : 3
INTEGRANTES :
● LAZARTE BERNABE HUGO YERRY
● LOPEZ BINAYA ANA GABRIELA
● MENECES SOLIZ SARAY
● PAXI LUNA JULIA EVELIN
● RIOS AJALLA PAOLA BELEN
1.-INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos de fórmulas generales R (OH) es decir, compuestos que
contiene uno o más grupos hidroxilicos unidos a un radical alquinos. Cuando el número
de grupos OH es más de uno, se conoce generalmente como alcoholes polihidroxilicos
o polioles, recibiendo denominación particular para cada número de grupos. El radical
puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También pueden ser un
radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre oTanto como fenoles
como alcoholes contiene el grupo funcional -OH (hidroxilo ju), que determina las
propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas
reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos
de hidrógeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos . La sustitución que se
hace de un hidrógeno por un OH en la estructura aromática del benceno se conoce
como fenol. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios
dependiendo el carbono al que está enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo
de radicales
Primarios solo reacciona a la prueba con oxidación ya que estos contiene una cadena
más simple y es más fácil hacer su respectiva pruebas, en los alcoholes secundarios los
podemos analizar por medio de la prueba de Lucas ya que hacerla por este método
solo nos van arrojar si hay presencia de alcoholes secundarios, en nuestros resultados
nos arrojó negativo ya que no tuvimos un buen procedimiento al adicionar los reactivos
ya que se encontraban trazas de otros compuestos.
2.-OBJETIVOS
2.1 OBJETIVO GENERAL
1. Reconocer e interpretar mediante reacciones experimentales alcoholes y fenoles
observando sus propiedades químicas.

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

● Identificar los principales reactivos oxidantes.

● Aislar aldehídos o cetonas no no de mezclas.
● Diferenciar entre un aldehído y una cetona por laboratorio.
● Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
● Identificar los fenoles.

3.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1. Acidez de alcoholes y fenoles:

MATERIALES REACTIVOS

Pentanol (alcohol primario)

3 Tubos de ensayo

Gradilla Butanol (alcohol secundario)

espátula Ter butanol (alcohol terciario)

pipetas Permanganato de potasio

sodio metálico

3.2. Halogenación de alcoholes:

MATERIALES REACTIVOS

Reactivo de Lucas
3 Tubos de ensayo

Gradilla Pentanol (alcohol primario)

pipetas Butanol (alcohol secundario)

Ter butanol (alcohol terciario)

3.3. Reacciones de Esterificación:

MATERIALES REACTIVOS

Ácido salicílico
Tubos de ensayo

Gradilla Alcohol metílico

espátula Anhídrido acético

Mechero de alcohol Alcohol isoamílico

baño maria Ácido sulfúrico

4.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. ACIDEZ DE ALCOHOLES Y FENOLES
a. En una Gradilla disponga de 3 tubos de ensayo
Tubo#1 - 0.5ml de pentanol +trocitos de sodio metálico
Tubo#2 - 0.5ml de isopentanol +trocitos de sodio metalico
Tubo#3 - 0.5ml de terbutanol +trocitos de sodio metálico
b. Observe con cuidado si hay desprendimiento de gas de hidrógeno y registre el
tiempo que dura el desprendimiento.
c. Compare la velocidad de reacción de los diferentes alcoholes.
d. Indique el orden de Acidez de los alcoholes y justifique su respuesta.

b
b. Desprende miento de gas

HALOGENACION DE ALCOHOLES
 PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE LUCA
Disolver 136 g de cloruro de zinc anhidrido poco a poco y enfriando en 105 g de ácido
clorhídrico concentrado
● En cada tubo de ensayo 1ml de alcohol del reactivo de luca
● Observe i existe formación de eulcion y registre el tiempo
● Formule la reacción química para cada alcohol con el reactivo de luca
● Indique el orden de ractividad de los alcoholes frente al reactivo de luca

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
OBTENCIÓN DEL SALICILATO DE ETILO (OLOR A MENTA
● en un tubo de ensayo Mezcle 1gr de ácido salicílico con 2ml de alcohol etilico y 2 gotas
de ácido sulfúrico concentrado
● Caliente la mezcla en baño maría (o directamente a la llama de un Mechero)
● Vierte el conté ido del tubo de ensayo en un basó precipitado con agua fría
● Advierta el olor

REACCIÓN DE FENOLES.
● en un tubo de ensayo se itroduce10 mg e fenol, y 1ml de alcohol etilico y dos gotas de
una solución de cloruro ferico al 1%
● La formación de una coloración azul indica la presencia de fenoles
5.-RESULTADOS
Para reconocer e interpretar los alcoholes y fenoles se realizaron una series de
reacciones, en las que se observarán distintos resultados productos debido a que
presentan propiedades químicas diferentes.
● Los alcoholes se ha de oxidar dependiendo del tipo de orden y debido a la
presencia a de H en su estructura molecular, a falta de la presencia de H en su
estructura el alcohol no ha de oxidar.
● Al aislar aldehídos y cetonas de mezclas, se toma en cuenta que un aldehído
tiende a oxidarse a diferencia de una cetona que no presenta una oxidación
debido a su estructura, por ende una forma de lograr aislar o incluso el
reconocimiento de ellos se deberá a sí presenta una oxidación o no presenta
una reacción
● Para poder diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios se realizarán
una serie de reacciones, para un alcohol terciario se observa que no presentará
una reacción, para un alcohol primario y secundario a se tendrá que realizar
otras reacciones debido a que los dos tienden a reaccionar, tomando en cuenta
la rapidez de reacción de un alcohol de orden uno o primario es mucho mas
rápido a comparación que de un alcohol de segundo o tercer orden.
● Para llegar a identificar los fenoles, se realizó una reacción con el cloruro
ferrico, donde la presencia de fenol en una sustancia, hara que los productos de
la reaccion presentara un color obscuro (negro).

6.-OBSERVACIONES
● Acidez de fenoles y alcoholes de pudo observar que un alcohol primario
reaccionan más rápido con el sodio metálico que con un alcohol secundario y su
reacción es más
lenta en un alcohol terciario
En un alcohol primario se pudo observar que que el metal se oxida el hidrógeno
se redujo a formar hidrógeno gaseoso, el hidrógeno burbujea y sale de la
disolución
Halogenación de alcoholes
Se observó que que con el reactivo de luca un alcohol primario no es posible ya que su
carbocatión es inestable
En un alcohol secundario es lenta
Y en un alcohol terciario es más rápida la reacción.
Para la obtención del silicato de etilo (olor a mentisan) el aroma no era muy fuerte.
7.-DISCUSIÓN
Este orden de acidez en disolución se explica mediante el diferente grado de
solvatación de la base conjugada del alcohol, el ión alcóxido. La solvatación tiene un
efecto estabilizante sobre el anión alcóxido de manera que cuanto más solvatado esté
el anión más desplazado hacia la derecha estará el equilibrio ácido-base. El anión
metóxido, la base conjugada del metanol, es relativamente pequeño y se rodea de un
número relativamente elevado de moléculas de agua de solvatación. De esta forma la
densidad electrónica asociada al átomo de oxígeno se reparte entre las moléculas de
agua de solvatación y la especie se estabiliza.
8.-CONCLUSIONES
En esta práctica, es posible identificar e interpretar los efectos del alcohol y los fenoles
mediante el análisis de sus propiedades físicas y químicas. En este sentido existe una
diferencia entre el alcohol y el fenol porque el alcohol y los fenoles tienen grupos
hidroxilo OH similares, pero en el alcohol están asociados con los residuos alifáticos y
los fenoles con el residuo aromático. Cabe mencionar diferentes resultados:
● En cuanto a la solubilidad del alcohol, cuanto más larga sea la cadena de
hidrocarbonada, menor será la solubilidad del compuesto en agua.
● Se logró identificar varios alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y
terciario con el uso de métodos diferentes cada uno de ellos aprovechando una
característica diferente:
● La prueba de acidez con Na(s)estuvo determinada por el efecto estérico de cada
compuesto.
9.-BIBLIOGRAFÍA
● WADE LG,(2004) “Química Orgánica”; 4ta edición;página 410-411,
417-418.
● CAREY, Francis a,(2007),“Química Orgánica”, 7ma
edición,México-Bogotá.
● Wade, L. (2012). “Química Orgánica”, 7ma Edición, Editorial Pearson
Educación, México.
● Allinger N. L. et al. Química Orgánica, Ed. Reverté S.A. España. 1975