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Semana 12

El documento aborda las propiedades y características de los compuestos orgánicos, especialmente los hidrocarburos, incluyendo su estructura, solubilidad y conductividad eléctrica. Se presentan preguntas y afirmaciones sobre la naturaleza de estos compuestos, así como ejercicios para identificar carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en diversas estructuras. Además, se discuten conceptos como isomería, enlaces covalentes y la clasificación de diferentes tipos de carbono.
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Semana 12

El documento aborda las propiedades y características de los compuestos orgánicos, especialmente los hidrocarburos, incluyendo su estructura, solubilidad y conductividad eléctrica. Se presentan preguntas y afirmaciones sobre la naturaleza de estos compuestos, así como ejercicios para identificar carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en diversas estructuras. Además, se discuten conceptos como isomería, enlaces covalentes y la clasificación de diferentes tipos de carbono.
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QUÍMICA ORGÁNICA – HIDROCARBUROS III.

Muchos son usados como combustibles por la alta


conductividad eléctrica que poseen.
1. Respecto a las propiedades generales de los compuestos
IV. Pueden estar en los tres estados de la materia.
orgánicos, indique cuáles son correctas.
a) VFFV b) VVVF c) FVFV
I. En su estructura necesariamente deben contener
d) FVFV e) FFFV
al carbono
II. Son compuestos que en sus unidades estructurales
8. Con relación a los compuestos orgánicos:
poseen enlace carbono-carbono simple, doble y
triple I. Resisten altas temperaturas
III. Su solubilidad en agua es alta debido a que sus II. Sus átomos están unidos covalentemente
moléculas presentan alto momento dipolar principalmente
resultante. III. Son solubles en agua
IV. A condiciones ambientales el metano constituye IV. Son más numerosos que los compuestos
uno de los gases secos inorgánicos
V. Presentan isomería
a) I, III, IV b) I, II, III c) II, III, IV
Son ciertas:
d) I, II, IV e) I y IV
a) I, II, III b) I, III, V c) II, IV, V
2. Los compuestos orgánicos son sustancias que presentan d) I y III e) II, III, V
propiedades muy particulares. ¿Cuál (es) de las
propiedades que se dan a continuación pertenecen (n) a 6. Relacionar:
estos compuestos? I. Antracita ( ) Carbón de piedra
I. En su estructura necesariamente están presentes II. Diamante ( ) Negro de humo
el C, H, O, K III. Hulla ( ) Carbón natural cristalino
II. En la gran mayoría de casos son compuestos que IV. Hollín ( ) Carbón natural impuro más
en su estructura predomina el enlace covalente antiguo.
III. Se disuelven en agua disociándose en iones a) I, II, IV, III b) III, IV, II, I c) III, II; IV, I
formando soluciones electrolíticas d) III, IV, I, II e) II; III, IV, I
IV. El catecol es un compuesto orgánico saturado
a) I, II b) I, III c) II, III, IV 7. Respecto a las propiedades del carbono, indique V o F,
d) Solo II e) Sólo I según corresponda:
I. La antracita y el diamante son carbonos naturales,
3. Una de las siguientes proposiciones es incorrecta: cristalinos y amorfos respectivamente
a) A los elementos C, H, O, N se les llama elementos II. El grafito es buen conductor de la corriente
Organógenos y al P,S,Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, etc eléctrica, por la presencia de electrones libres.
elementos secundarios III. El diamante presenta estructura tetraédrica
b) En los Compuestos Inorgánicos sus átomos se hallan cristalina siendo éste buen conductor de
unidos esencialmente por enlace iónico y en los electricidad
Orgánicos por enlace Covalente. IV. El coque es un tipo de carbono artificial utilizado en
c) Los C. Inorgánicos en solución conducen la corriente la metalurgia del hierro y se obtiene de la
eléctrica, los orgánicos no la conducen. destilación de la hulla
d) La C. Inorgánico presentan alto punto de fusión y los a) VFVF b) FFVV c) VVVV
Orgánicos bajo punto de fusión. d) FVFV e) VFFF
e) En 1828 el químico Alemán Friedrich Wholer pone fin
a la teoría Vitalista, logrando sintetizar un compuesto 8. Se extrae de la combustión de la hulla en ausencia del
inorgánico a partir de otro orgánico. aire y es uno de los materiales básicos en el proceso de
obtención del hierro.
4. Con respecto a los compuestos orgánicos:
a) C. vegetal b) C. animal c) C. de piedra
1. Sus átomos están unidos por enlaces covalentes d) C. de coque e) C. de retorta
2. No son electrolitos
3. Son solubles en el agua 9. De la relación:
4. Se descomponen fácilmente por efecto del calor
I. Coque II. diamante III. hollín
5. Presentación isomería
IV. hulla V. Lignito VI. Grafito
Son ciertas:
Son carbones artificiales:
a) Todas b) 1, 2, 3 c) 1, 2, 3, 5
d) 1, 2, 4, 5 e) 2, 3, 4, 5 a) I, III b) I, IV c) III, IV
d) IV, VI e) V, VI
5. Respecto a los compuestos orgánicos, señale verdadero
(V) o falso (F) en las siguientes proposiciones. 10. Marca verdadera (V) o falso (F) según corresponda.
I. Presentan la propiedad de la isomería al igual que - Las formas alotrópicas cristalinas del carbono son
los compuestos inorgánicos. diamante y grafito.
II. La mayoría es soluble en solventes apolares como - Todo compuesto que posee carbono es de
el CCl4. naturaleza orgánica.
- La isomería es una característica de los compuestos a) III, IV b) I, II, III c) I, II, IV
inorgánicos y nunca se presenta en los compuestos d) II, III, IV e) I, II, III, IV
orgánicos.
- C, S, N y O; son elementos organógenos. 19. En la siguiente estructura, indique el número de
carbonos primarios, secundarios, terciarios y
a) VFFF b) VFVF c) FVVF cuaternarios
d) FFFV e) VVFF

11. El número de carbonos artificiales, es:

- Coque - Antracita - Turba


- Negro Humo - Carbón de Madera - Lignito
a) 4; 3; 2; 1 b) 2; 4; 2; 1 c) 3; 4; 5; 0
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 d) 3; 4; 3; 0 e) 3; 4; 4; 0

12. Respecto al diamante, indicar lo correcto: 20. Hallar: E = (A+B)S-1 .Si:


a) Cristaliza en el sistema cúbico. A =  de enlaces sigma ()
b) Es carbón impuro. B =  de enlaces pi ()
c) Sus átomos se unen por enlaces iónicos. S =  de carbones secundarios
d) Buen conductor de la electricidad
En el siguiente compuesto orgánico
e) Son frágiles.

13. Según las características mencionadas:


➢ Electrodo Inerte
➢ Lubricante sólido
➢ Mezcla con arcilla es mina de lápiz
➢ Posee estructura cristalina
Se trata de un tipo de carbono que es: a) 729 b) 576 c) 676 d) 784 e) 841

a) Hulla b) Grafito c) Antracita 21. Hallar el valor de "" en: =(A+B)–(C+D)


d) Coke e) Diamante
A = # Carbonos Primarios
14. ¿Cuál es el estado de oxidación del C en el grupo B = # Carbonos Secundarios
funcional de la siguiente estructura: CH3 − CHO? C = # Carbonos Terciarios
D = # Carbonos Cuaternarios
a) +2 b) +1 c) 0 d) −1 e) −2
CH3CH2C(CH3)3
15. Los carbonos secundarios y los carbonos con hibridación a) –3 b) 0 c) 3 d) 5 e) 4
sp2 en la estructura: CH3CHCHCHCCHCH2CH3 son:
22. ¿Cuántos carbonos primarios hay en el Neodecano?
a) 1; 4 b) 2; 3 c) 4; 1 d) 2; 4 e) 1; 3
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
16. La siguiente fórmula contiene átomos de carbonos con
hibridación: 23. Determine el número de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios que hay en el
CH3 – CH2 – CH = CH – CO – C  CH siguiente compuesto.
1 2 3 4 5 6 7
a) sp3 sp3 sp2 sp2 sp1 sp2 sp1
b) sp2 sp3 sp2 sp3 sp2 sp1 sp1
c) sp3 sp1 sp2 sp3 sp2 sp3 sp3
d) sp3 sp3 sp2 sp2 sp2 sp1 sp1
e) sp3 sp3 sp1 sp2 sp2 sp1 sp3

17. Indique la cantidad de orbitales híbridos sp, sp2 y sp3


respectivamente por cada molécula según la estructura a) 8, 2, 2, 3 b) 8, 2, 0, 3 c) 8, 0, 0, 3
que se muestra: CH3CCCHCCH2 d) 8, 4, 1, 3 e) 8, 3, 2, 2
a) 6, 7, 5 b) 5, 5, 3 c) 4, 6, 4 24. Dadas las siguientes estructuras:
d) 6, 3, 2 e) 6, 6, 4
p. CH3CH2CH(CH3)CH(C3H7)–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3
18. Dados los siguientes compuestos: q. CH3–(CH2)2–CH[CH(CH3)2]–(CH2)2 – CH3
I. HOOC − CH2 − COOH Calcular: (Σ carbonos secundarios de p y q) - (Σ carbonos
II. CH3 − CO − CO −CH2 − CH3 terciarios de p y q)
III. CH3 − CH = CH − CH2 − CN
IV. H2C = C = CH2 a) 5 b) 6 c) 2 d) 1 e) 3
¿Cuáles tienen dos enlaces pi?
25. Acerca de los alcanos se puede afirmar que: b) 2, 2, 5 – Trimetilheptano
c) 2, 2, 5 – Trimetilhexano
I. Son hidrocarburos alifáticos que se caracterizan d) 2, 5, 5 – Trimetilhexano
por presentar enlace carbono – carbono simple e) 2, 3, 5 – Trimetilhexano
II. También son llamados olefinas debido a la gran
reactividad que presentan 32. Dar el nombre según IUPAC:
III. Su cadena carbonada sólo puede ser lineal para
que el ángulo de enlace sea 109,5°
IV. Dentro de los compuestos hidrocarbonados son los CH3
que presentan mayor cantidad de átomos de CH2 CH3
hidrógeno
CH3 CH2 CH CH CH CH CH CH3
a) Sólo I b) sólo II c) sólo III
CH3 CH2 CH2
d) I y IV e) II y III
CH2 CH3
26. El número de enlaces pi en 20 moléculas del 3 – metil – CH3
1,5 – hexadiino, es:
a) 6– etil –3, 4, 7–trimetil–5 - propilnonano
a) 100 b) 20 c) 80 d) 60 e) 40 b) 3, 4, 7 – dimetil – 6 – etil – 5 - propilnonano
c) 2, 4, 7– trimetil– 6 – etil– 5 - propilnonano
27. Para el compuesto 3-etil-2, 3, 4-trimetilheptano. Indicar d) 4– etil–3, 6, 7– trimetil – 5- propilnonano
la suma de carbonos primarios y secundarios e) N.A.
a) 2 b) 4 c) 9 d) 10 e) 18
33. Proporcione el nombre IUPAC del alcano cuya notación
28. ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios topológica es:
respectivamente presenta la siguiente estructura?
3,6,7–trietil–4,5–dipropil–7-isopropildecano
a) 9 – 10 b) 8 – 11 c) 9 – 9
d) 9 – 11 e) 11 – 8

29. El nombre del siguiente hidrocarburo es:


a) 7 – isobutil – 2,3,6 – trimetilundecano
b) 5 – isobutil – 6,9,19 – trimetilundecano
c) 3 – sec – butil – 5,3,6 – dimetilundecano
d) 5–etil–5,6,11– trimetil– 4– ter–butildecano
e) 7 – butil – 2,3,6,9 –tetrametildecano

34. Indicar con verdadero (V) o falso (F), según corresponda:


➢ El metano es el gas de los pantanos.
a) 2 metil - 3 etilpentano ➢ El butano, pentano y hexano son líquidos a
b) 3 - etil - 4 metilpentano condiciones ambientales.
c) 3 - etil - 2- metilpentano ➢ El metano es el componente principal del gas
d) a y c natural.
e) Neo hexano ➢ Sólo las parafinas constituyen los hidrocarburos
alifáticos.
30. De nombre al siguiente hidrocarburo:
a) VVVV b) FFFF c) VFVV
d) VFVF e) VVFF

35. Dar nombre al compuesto orgánico. Sistema Común

a) 2,3,3 – trietilhexano
b) 3,3,2–trimetilhexano
c) 2- etil- 3 metilhexano a) Isoheptano b) Neooctano c) Isooctano
d) 4- etilhexano d) t - heptano e) n - nonano
e) 4,4- dietil- 3- metilheptano
36. Dar el nombre del siguiente compuesto:
31. ¿Cuál es el nombre IUPAC?

Isopropil – CH2 - CH2– ter – butil

a) 2, 2, 5 – Trimetilheptano
a) Isopentano
b) n-hexano
c) Neopentano
d) 3-metil-2-penteno
e) 2-metilbutano

42. La siguiente estructura tiene:

a) 2 - metil - 4,4 - dietil - 6 propil nonano


b) 2 - metil - 4,4,8 - trietil - 6 isopropilnonano
c) 2 - metil - 4,4 - dietil - 8 etil - nonano
d) 2,4,4 - trietil - 4 - isopropil - 8 metil nonano
e) 4,4 - dietil - 2,8 - dimetil - 6 - isopropildecano

37. Cuál es el nombre del siguiente compuesto: a) Un grupo isopropilo


b) 7 carbonos en la cadena principal
c) 5 carbonos en la cadena principal
d) 2 carbonos terciarios
e) 6 carbonos en la cadena principal.

43. Cuál es la masa (en uma) de dos moléculas del


compuesto 2,3,5,5 – tetrametilheptano

a) 300 b) 305 c) 308


d) 310 e) 312
a) 5,5 – etil - 2,2 - dimetil - 4 - propil octano
b) 6,6 - dietil - 4 - isopropil - – 2,2 - dimetil octano
44. Dar el nombre correcto al siguiente compuesto:
c) 5,5 – dietil - 2,2 - dimetil - 4 - propil octano
d) 6,6 - dietil - 2,2 - dimetil - 4 - metil etil - octano
(CH3)2CHCH2CH3
e) 5,5 - etil – 2,2 - dimetil - 4 - propil - octano
a) Pentano.
38. Dar el nombre al compuesto orgánico:
b) Dimetilpropano.
c) 2-metilpropano.
d) 2-metilbutano.
e) 3-metilbutano.

45. El nombre del siguiente hidrocarburo es:

a) 2, 2, 6 – trimetil – 4 – etilheptano
b) 2, 2, 7 – trimetil – 4 – etiloctano a) 2 - metil - 3 etilpentano
c) 5 – etil – 2, 2, 7 – trimetiloctano b) 3 - etil - 4 metilpentano
d) 2, 2, 6 – trimitil – 4 – etilocteno c) 3 - etil - 2- metilpentano
e) 2, 5, 5 – trimetildecano d) a y c
e) 3 – isopropil pentano
39. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el hidrocarburo
diisopropilmetano? 46. De nombre al siguiente hidrocarburo:
a) 2 – etilpentano
b) 2,3 – dimetilpentano
c) 2,2 – dimetilpentano
d) 2,4 – dimetilpentano
e) 2,3 – dietilpentano

40. De la fórmula global del compuesto: 3,6 – dietil − 2,5,8 –


trimetil – 7 – propildecano
a) 2,3,3 – trietilhexano
b) 3,3,2–trimetilhexano
a) C10H22 b) C18H32 c) C20H42 c) 2- etil- 3 metilhexano
d) C14H30 e) C18H40 d) 4,4–dietil–3–metil heptano
41. ¿Qué hidrocarburo tiene mayor atomicidad? 47. Marque el nombre del hidrocarburo siguiente:
a) 3 - metil - 3 etil - 6 - propil - 7- metil- 7- etildodecano
b) 3,7 – dimetil. 3,7 – dietil - 6 – propildodecano a) 1 – Bromo – 5 - ciclobutil – 3,3,5 –
c) 3,7- dietil- 6 - propil- 3,7- dimetildodecano trimetilpentano
d) N.A. b) 1 – Bromo – 5 – ciclobutil – 3,3 - dimetilhexano
c) 5 – Ciclobutil – 1 – bromo – 3,3,5 –
48. El siguiente compuesto se llama: trimetilpentano
d) 2 – Ciclobutil – 6 – bromo – 4,4 – dimetilhexano
e) 1 – Bromo – 5 – ciclobutil – 3,3,5 -
trimetilheptano

52. Relaciona los nombres y estructura topológica de los


siguientes compuestos:

a) 2,2,3 – trimetilbutano
b) 1,2 – dimetilbutano
c) 3,3,1 – trimetilbutano
e) N.A.

49. Para el hidrocarburo de fórmula semidesarrollada:


CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3

¿Cuál es su nombre IUPAC?

a) 2,4 – dimetil – pentano


b) 3 – metil – 2 – metil - butano
c) 2,3 – dimetil – pentano
d) 3,4 – dimetil pentano
e) 2 – metil – 3 – etil - butano a) Butano b) Propano
c) Isobutano
50. Cuál es el nombre correcto para el siguiente compuesto: d) 3 – Etilpentano e) 2,2 Dimetilpropano

a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-D


b) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-A
c) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-B
d) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-B
e) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E

53. Alcano de menor densidad:

a) 2-metilpentano b) n-pentano
c) Isopentano
d) Neopentano e) 2-metilbutano

54. Ordene de mayor a menor según temperatura de


ebullición:
I. CH3 – (CH2)3 – CH3
a) 3,3, dimetil – 5 propil – octano II. CH3 – C (CH3)3
b) 3,3 dietil – sec butil – nonano III. CH3 – CH (CH3) CH3
c) 3,4 dietil – 5 isopropil – 4 – metil octano a) I > II > III b) II > I > III c) III > I > II
d) 3,3 dietil, 4 – metil – undecano d) I > III > II e) II > III > I
e) n – dodecano
55. Cuando reacciona el n- butano con Bromo en presencia
51. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: de luz se obtiene:
a) 2 - Bromobutano
b) Bromuro de n- butilo
c) Bromobutano
d) No reacciona
e) Bromuro de n-butano

56. ¿Cuál es el compuesto orgánico principal obtenido en La


bromación del hidrocarburo C6H14 sabiendo que este
presenta solo hidrógenos primarios y terciarios?
a) 2 – Bromo – 2 – isopropilpropano
b) 2 – Bromo – 2 – propilpropano
c) 2 – Bromo – 2,3 – dimetilbutano
d) 3 – Bromo – 2,3 – dimetilbutano
e) 1 – Bromo – 1,1,2 – trimetilpropano

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