TRABAJO PRÁCTICO N.

º 3: Lípidos

1- a) ¿Qué son ácidos grasos? Dé ejemplos de ácidos grasos saturados y no saturados.

Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas
y de los aceites. Estos ácidos grasos por lo general son de cadena lineal con números par de
átomos de carbono en un intervalo aproximado de entre C6 y C18. En la tabla 1 podemos
observar algunos ejemplos de ellos

Tabla 1 Algunos ácidos grasos representativos

Cantidad Pto De
Nombre
de Formula estructural y nombre sistemático Fusión, °
común
carbonos C

ACIDOS GRASO SATURADOS

12 Ácido láurico 44

14 Ácido mirístico 58.5

16 Ácido palmítico 63

18 Ácido esteárico 69

Ácido
20 75
araquídico

ACIDOS GRASOS SATURADOS

18 Ácido oleico 4

18 Ácido linoleico -12

18 Ácido linolénico -11

1
 Ácido
20 -49
araquidónico

b) ¿Qué son los lípidos?

Los lípidos son moléculas orgánicas que se encuentran en la naturaleza, tienen una solubilidad
limitada en agua y pueden aislarse de los organismos por extracción con disolventes orgánicos
no polares. Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas, y la
mayor parte de los componentes no proteínicos de las membranas celulares. Los lípidos se
definen por una propiedad física (solubilidad) más que por su estructura.

Los lípidos pueden separarse en dos grandes clases para su clasificación, lípidos complejos y
lípidos sencillos.

Los lípidos complejos (saponificables) son aquellos que se hidrolizan con facilidad en
constituyentes más sencillos. La mayoría de los lípidos complejos son ésteres de ácidos
carboxílicos de cadena larga llamados ácidos grasos. Los dos grupos principales de los ésteres
de los ácidos grasos son las ceras y los glicéridos. Las ceras son ésteres de alcoholes de cadena
larga y los glicéridos.

Los lípidos sencillos (no saponificables) son aquellos que no se hidrolizan con facilidad con un
ácido o una base acuosa. Este término parece inapropiado, debido a que muchos lípidos
llamados “sencillos” son moléculas bastante complejas. Consideraremos tres grupos importantes
de lípidos sencillos: los esteroides, las prostaglandinas y los terpenos.

Figura 1 Ejemplos de lípidos. Los lípidos complejos contienen grupos funcionales éster que pueden hidrolizarse a ácidos y alcoholes.
Los lípidos sencillos no se hidrolizan con facilidad.

2- a) Defina un glicérido desde el punto de vista de su estructura química ¿Cómo se diferencia

aceites y grasas en su estructura? Indique sus diferencias macroscópicas.

Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos del triol glicerol. Los glicéridos más comunes son los
triglicéridos (triacilgliceroles), en los que los tres grupos -OH del glicerol han sido esterificados
por los ácidos grasos.

2
Figura 2 la triestearina es un componente de la grasa de la carne de res en la que los tres grupos -OH del glicerol son esterificados
por el ácido esteárico, CH3(CH2)16COOH

Las grasas y los aceites son lípidos complejos. Químicamente, las grasas y los aceites son
triglicéridos o triacilgliceroles — triésteres de glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga
llamados ácidos grasos. Las grasas son sólidos y los aceites son líquidos a temperatura
ambiente, esta diferencia se debe a que las grasas presentan ácidos grasos saturados y los
aceites ácidos grasos insaturados en su estructura.

Figura 3 Los triglicéridos insaturados tienen puntos de fusión menores debido a que sus ácidos grasos insaturados no se empacan
tan bien en una red cristalina de un sólido.

b) Mediante ejemplos indique como se nombran.

Nomenclatura para acilglicéridos
• cada resto de ácido graso se nombra con la terminación “il” y se antepone el número del
carbono al cual está unido al glicerol.
• Por último, se le coloca la palabra sn1-glicerol, glicérido o glicerol.

Si R1= esteárico, 18:0; R2: linoléico,18:2 (Δ9, 12); R3: palmítico, 16:0; entonces se llama:

1 Prefijo que indica el uso de la numeración estereoespecífica, al nombrar derivados del glicerol; es abreviatura de
stereospecifically numbered y debe ir siempre en minúsculas, incluso al principio de una frase, y cursiva precediendo el término
'glicerol' del que se separa por un guion.
3
 1-estearil-2-linolil-3-palmitil glicerol

c) Obtenga oleopalmitoestearato de glicerilo a partir de glicerol y los ácidos grasos necesarios.

3- Tomando el lípido del punto anterior realice lo siguiente:

a) la reacción de saponificación

4
b) Indique cuales son ácidos grasos esenciales

Los ácidos grasos esenciales son ácidos grasos que deben estar presentes en la dieta para el
crecimiento normal y la buena salud. Desde este punto de vista se considera que el ácido
linoleico (18:2 omega -6, LA) y el ácido α -linolénico (18:3 omega -3, ALA) son ácidos grasos
esenciales.

Ácidos grasos esenciales Su influencia en las diferentes etapas de la vida

https://www.elsevier.es/es-revista-offarm-4-pdf-13073447

4- ¿Qué diferencias existen entre un jabón y un detergente? ¿Qué significa la expresión

detergente bio-degradable? ¿Cómo lava un jabón?

Un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso y un detergente es la sal de sodio de

los ácidos sulfónicos.

Jabón, estearato de sodio Detergente, alquilbencensulfonato

La utilidad de los jabones está limitada por su tendencia a precipitarse de la disolución en el agua
dura. El agua dura es agua que es ácida o que contiene iones calcio, magnesio o hierro.

Los ácidos sulfónicos son más ácidos que los ácidos carboxílicos, por lo que sus sales no se
protonan, incluso en agua de lavado demasiado ácida. Las sales de calcio, magnesio y hierro de
los ácidos sulfónicos son solubles en agua, por lo que las sales de sulfonato pueden usarse en
agua dura sin formar un residuo jabonoso.

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Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de una molécula de jabón
son muy diferentes. El extremo carboxilato de la molécula de cadena larga es iónico y, por tanto,
hidrofílico, es decir, atraído por el agua. Sin embargo, la porción larga hidrocarbonada de la
molécula es no polar e hidrofóbica, por lo que evita el agua y, por tanto, es más soluble en aceites.
El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos por los aceites
y por el agua, por tanto, son útiles como limpiadores. Cuando los jabones se dispersan en agua,
las colas de las largas cadenas hidrocarbonadas se unen y agrupan en el interior de una esfera
hidrofóbica enredada, mientras que las cabezas iónicas sobre la superficie se adhieren a la capa
de agua. En la figura 4, se muestran estos agrupamientos esféricos, llamados micelas. Las gotas
de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son cubiertas por las colas no polares de las
moléculas de jabón en el centro de las micelas; una vez solubilizadas, la grasa y la suciedad
pueden enjuagarse.

Figura 4 Una micela de jabón solubilizando una partícula de grasa en agua. Un mapa de potencial electrostático de un carboxilato
del ácido graso muestra cómo la carga negativa se localiza en el grupo de la cabeza.

5- Una sustancia orgánica X insoluble en H-O-H, soluble en solventes orgánicos (C57O6H110)

da por hidrólisis en medio ácido A y B.

A (C18H36O2) es soluble en NaOH y NaHCO3 puede ser sintetizada a partir de:

6
B puede obtenerse a partir de:

7
Escriba la estructura de X:

6- La trimiristina es una grasa sólida que se encuentra en la nuez moscada. Su hidrólisis

alcalina da como productos un equivalente de glicerol y tres equivalentes de ácido mirístico
(ácido tetradecanoico).

a) Proponga una ecuación para esta reacción.

b) ¿Cómo se denomina este proceso y a qué debe esa denominación?

La hidrolisis básica de los enlaces éster de las grasas y aceites se denomina saponificación, esta
denominación se debe a que la palabra saponificación deriva del latín saponis, que significa
“jabón”

7- En condiciones adecuadas todos los enlaces éster (y éter) de un fosfático pueden

hidrolizarse.

a) ¿Qué compuestos orgánicos esperaría que se obtuvieran de la hidrólisis completa de una

cefalina basada en etanolamina

Figura 1 Cefalina

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 b) ¿cuáles son las regiones hidrofóbicas e hidrofílicas de cada una de los compuestos
analizados anteriormente?

8- a) A qué tipo de lípido pertenece el compuesto citado en el enunciado? Escriba la

nomenclatura correspondiente.

El lípido citado en el enunciado corresponde a un lípido complejo, se podría decir que es un

aceite por la presencia de los enlaces insaturados.

R1: ácido oleico (18:1; Δ9)

9
R2: ácido palmítico (16:0)

R3: Ácido linolénico (18:3; Δ9, 12, 15)

1-oleil-2-palmitil-3-linolénil glicérido

b) Describa los productos de la reacción de esta grasa en exceso de I 2.

c) Escriba las estructuras de todos los productos obtenidos por hidrólisis de la misma.

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9- El geraniol constituye aproximadamente el 70% de los aceites esenciales del geranio.

a) Nombre este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, respetando la

configuración indicada. Reconozca las unidades de isopreno en su estructura.

b) Indique por lo menos dos reacciones químicas que le permitan caracterizarlo funcionalmente.

10- El limoneno es el principal componente del aceite esencial presente en la cáscara del limón.

a) Represente la estructura espacial del mismo sabiendo que su nombre IUPAC es 1-metil-
4-(metiletenil)-1-ciclohexeno.

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b) Cuál será el producto de su reacción con HBr

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