LENGUAJE QUÍMICO.

QUÍMICA ORGÁNICA
1. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbonos e hidrógenos.
Pueden ser:

a) Acíclicos. Los carbonos se unen formando cadenas abiertas.

Existen dos tipos de cadenas abiertas:

- Cadenas lineales: formada por una sola cadena.

Ejemplo:
CH3- CH2- CH2- CH3

- Cadenas ramificadas: formado por varias cadenas enlazadas. La cadena lineal más
importante se denominas cadena principal (no tiene porqué ser la situada
horizontalmente) y las que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo: CH3- CH- CH- CH3

| |
CH3 CH2- CH3

b) Cíclicos. Los carbonos se unen formando ciclos o cadenas cerradas.

Ejemplo: CH2- CH2

| |
CH2- CH2

2. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos a aquellos que entre sus carbonos sólo existen enlaces
sencillos.

2.1. Alcanos de cadena lineal:

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono.

Según las normas de la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos
casos:
 Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
CH4 CH3-CH3 CH3-CHz-CH3 CH3-CH2-CHz-CH3
H H H HHH H HHH
       
H-C-H H-C- C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H
        
H H H H H H H HHH

Metano Etano Propano Butano

1
  Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales
griegos (que indican el número de átomos de carbono de la cadena) y como sufijos
la terminación ano (que es la que identifica a los alcanos de forma genérica).

Ejemplos:

Fórmula Fórmula semidesarrollada Nombre

molecular
C5H12 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 Pentano
C6H14 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 Hexano
C7H16 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 Heptano
C8H18 CH3 − (CH2)6 − CH3 Octano
C9H20 CH3 − (CH2)7 − CH3 Nonano
C10H22 CH3 − (CH2)8 − CH3 Decano

Los siguientes serían: undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano..etc

2.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de
un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il (cuando el radical
esta unido a una cadena de carbonos) o ilo (cuando se considera el radical libre).

Ejemplos:

Molécula Radical Nombre

CH4 CH3 − metil o metilo (radical libre)
CH3 − CH3 CH3 − CH2 − etil o etilo (radical libre)
CH3 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − propil o propilo (radical libre)
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − butil o butilo (radical l ibre)
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − pentil o pentilo (radical libre)

2.3. Alcanos de cadena ramificada

Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma
siguiente:

 Elegir cadena:
1) Se elige como cadena principal la que tenga el mayor número de átomos de carbono.
2) Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono se elige la que tenga más
radicales o sustituyentes.
 Para numerar la cadena principal:
1) Se numera de un extremo a otro asignando los localizadores más bajos a los radicales.
2) Si coincide la numeración en los dos sentidos se la asigna el localizador más bajo al que tenga
preferencia por orden alfabético.
 Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena
principal.

 Los radicales van precedidos por el localizador, si es que procede que lo tenga. Los
localizadores se separan entre sí por comas y de los nombres por guiones.

 Si hay varios radicales iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Éstos prefijos no se
alfabetizan.

CH3 CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3─CH2─CH2─CH ─CH─CH2─CH─CH2─CH3 2
‫׀‬
CH2─CH2─CH2─CH3
 Ejemplo 1:

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se
elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales o radicales. Por tanto, la
numeración y el nombre serán:

CH3 CH3
9 8 7 6│ 5 4 3│ 2 1
CH3─CH2─CH2─CH─CH ─CH2─CH─CH2─CH3
│
CH2─CH2─CH2─CH3
5-butil-3,6-dimetilnonano
3,6-dimetil-5-propilnonano
Ejemplo 2:

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3─CH2─CH─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH3
│ │ │
CH3 CH2 CH─CH3
│ │
CH3 CH3
│
4-etil-5-isopropil-3-metilnonano
CH3
5- (1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
3. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general,
para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.

Ejemplo: CH2=CH–CH2–CH3

3.1. Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes normas:

 Se sustituye la terminación ano por eno.

 La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente
que se coloca delante del nombre.
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH2–CH3
2-penteno
 Para elegir la cadena principal:
1) Se toma como cadena principal la que tenga más insaturaciones (enlaces dobles)
2) Si hay varias con las mismas insaturaciones, se toma como cadena principal la cadena más
larga o la de mayor número de carbonos.
 Para numerar la cadena principal:
1) La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le
corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos por
orden alfabético.
2) Si coincide la numeración se asignan los localizadores más bajos a los radicales.

3
Ejemplos:
CH3
1 2 3 |4 5 6
CH3–CH=CH–CH–CH–CH3
|
CH3

4,5-dimetil–2–hexeno

CH3
|
CH3–CH=C–CH–CH3
|
CH3

3,4-dimetil–2–penteno
3.2. Alquenos con varios dobles enlaces

 Si hay más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno,
-atrieno, etc… en lugar de la terminación eno y se numera la cadena asignando a los
carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7
CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3

2,4-heptadieno o también hepta-2,4-dieno

 Los localizadores se pondrán sólo si son necesarios.

 Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como los alcanos por orden
alfabético.

Ejemplos: CH3-CH=CH-C=CH-C=CH2
 
CH3 CH2-CH3

2-etil-4-metil-1,3,5-heptatrieno o también ( 2-etil-4-metil- hepta-1,3,5-trieno)

CH3 CH3
 
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-C-CH-CH3

CH3

7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno

+ Las verdaderas terminaciones son: -dieno, -trieno, etc ….Se incluye en ellas la letra “a”
para evitar nombres de fonética desagradable.

4
 4. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O
ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre átomos de carbono.

Ejemplo:
CH3-CC-CH2-CH3

Al doble o triple enlace se le puede denominar de forma genérica, insaturaciones. Una clasificación
delos hidrocarburos puede englobar a alquenos y alquinos en “hidrocarburos insaturados”.

4.1. Alquinos con un solo triple enlace

Se usan las mismas normas que en los alquenos, pero con el sufijo ino.
Ejemplos
CH3-C C-CH2-CH3 2-pentino
CHC-CH-CH3
CH3
3-metil-1-butino

4.2. Alquinos con varios triples enlaces

Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se procede de semejante manera a los
alquenos.

Ejemplo: CH≡C−C≡C−C≡CH
1,3,5-hexatriino

También se procede de la misma manera en los alquenos en el caso de alquinos ramificados.

Elegir la cadena principal:1) Se elige como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor
número de triples enlaces , aunque no sea la más larga.
2) Si hay varias con las mismas insaturaciones, se toma como cadena principal la cadena más
larga o la de mayor número de carbonos.

Para numerar la cadena principal:

1) La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el
localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos por orden alfabético.
2) Si coincide la numeración se asignan los localizadores más bajos a los radicales.

Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7
CH3−C≡C−C≡C−CH−CH3
‫׀‬
CH3
6-metil-2,4-heptadiino

CH3
│
CH3-CH-C≡C-C≡C-C-CH2-CH3
│ │
CH3 CH3

2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino

5
5. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.
Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces. Se nombran
primero los dobles enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores.

5.1. De cadena lineal y de cadena no lineal

Se elige como cadena principal:
1) La que tenga mayor número de insaturaciones.
2) Si hay varias con las mismas insaturaciones, la que tenga mayor número de carbonos
3) Si hay varias iguales la que tenga más dobles enlaces.
Para numerar la cadena principal
1) Se le asignan los localizadores menores a las instauraciones (independientemente de que sean
dobles o triples).
2) Si coincide la numeración, se le asignan los localizadores más bajos a los dobles enlaces.
3) Si coinciden se le asignan los localizadores más bajos a los radicales

Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1
CHC–CH2–CH=CH–CCH

3-hepten-1,6-diino

Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1, 4, 6;
si se empieza por la derecha , esos localizadores son 1, 3, 6. Esta numeración es la que se elige por ser la
más baja.

2) Cuando se dé el caso de que al empezar a numerar por la izquierda o por la derecha, los
localizadores de las instauraciones coinciden. Se da preferencia a la numeración que asigne a los enlaces
dobles los localizadores más bajos.
Ejemplo: Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1, 4. Se
numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace.
1 2 3 4 5
CH2 = CH-CH2– CCH

1-penten-4-ino

Ejemplos:

CHC―CH=CH―CH=CH―CH3

3,5-heptadien-1-ino

7 6 5 4 3 2 1
CH3―CC―CC―CH=CH2

1-hepteno-3,5-diino

En este compuesto hay dos cadenas con dos insaturaciones cada una y ambas con nueve átomos de
carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y
uno triple.
7 6 5 4 3 2 1
CH2=CH―CH―CC―CH=CH2
‫׀‬
CH3
5-metil-1,6-heptadien-3-ino
6
6. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Se caracterizan por tener la cadena cerrada. Aparte de enlaces sencillos, pueden tener dobles.
También pueden presentar ramificaciones y formar radicales.

6.1 Hidrocarburos cíclicos saturados

Los átomos de carbono están unidos por enlace sencillo. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos.

Ejemplos: Se suelen representar con la figura geométrica que los caracteriza

Ciclopropano ciclobutano
Ciclopentano

6.2 Radicales de los cicloalcanos

Se nombran como los en los radicales de los alcanos, sustituyendo “ano”por “ilo”.

Ciclohexilo

6.3 Cicloalcanos con radicales

Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos, para ello se enumera la cadena cíclica
de tal manera que asigne los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.

2 CH3
CH2-CH3 1 CH3
3 1
1-etil-2-metilciclohexeno 6 2
CH3
4 6

5 5 3
CH2-CH3
4
4-etil-1,2-dimetilciclohexano

7. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos que presentan el fenómeno de la aromaticidad (fenómeno estructural

que debe su nombre a que los primeros compuestos encontrado poseían olores fuertes y penetrantes).
Muchos de ellos se pueden considerar que son derivados del hidrocarburo aromático básico: el benceno.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos
se llaman radicales arilo.

7
 La fórmula del se expresa de uno de estos tres modos (preferiblemente el tercero)

7.1 Derivados ramificados del benceno

 Los compuestos que tienen un sólo sustituyente se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

Metilbenceno (TOLUENO) Etilbenceno

 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los prefijos orto (o),
meta (m) y para (p), respectivamente.

Ejemplos:

o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno

 Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales
reciban los localizadores más bajos del conjunto. Se citan en orden alfabético.

Ejemplos:

2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-etil-2,3,4-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno

7.2 Radicales de derivados del benceno

A partir del nombre del radical del benceno, se puede ver los derivados aplicando las
normas vistas.

8
 Fenilo

7.3 Anillos condensados

A partir de la condensación de anillos bencénicos, destacan dos compuestos: el naftaleno (C 10H8) y el

antraceno (C14H10).

Naftaleno Antraceno

8. DERIVADOS HALOGENADOS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno ( fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo
correspondiente. Si es necesario, la posición de los átomos de halógeno se indica por medio de
localizadores. Se nombran por orden alfabético como los radicales.

Ejemplos: CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl 1-cloropropano

CH 2 Cl-CH 2 Cl 1,2-dicloroetano
CH 3 -CH=CHCl 1-cloro-1-propeno

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan
los localizadores más pequeños.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales
y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Ejemplos

3-cloro-6-metil-1,3,5-heptatrieno 1,1-dibromo-4-metil-1,3-pentadieno

9
 9. ÉTERES

Están formados por un hidrocarburo unido a uno o más radicales que se unen a través de un
átomo de oxígeno. Dichos radicales pueden ser alquílicos o arílico

9.1. Nombre de éteres

Los éteres con solo un átomo de oxígeno se nombran a partir de los radicales que están unidos al
oxígeno añadiendo la palabra éter al final.

Ejemplos:

CH3 − O- CH2 − CH2 − CH3 metil propiléter CH3 − CH2 −O- CH2 − CH3 dietiléter

fenilmetiéter

10. ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos en los que ha sustituido, al
menos, un H por un grupo hidroxilo (-OH).

Si el hidrocarburo es aromático, tenemos los fenoles y derivados de éstos.

La fórmula genérica que identifica a los alcoholes es R-OH.

Ejemplos:

CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-OH

10.1. Alcoholes primarios y fenoles monosustituidos

Se nombra cambiando el sufijo del hidrocarburo por el sufijo –ol.

Se pondrá el localizador del carbono que tiene el grupo alcohol si hay varias posibilidades.

CH3-CH2OH etanol

CH3-CH2-CH2OH 1- propanol

FENOL

CH3-CH=CH-CH2-CH2OH 3- penten-1-ol

10
 10.2. Polialcoholes

Manteniendo el criterio de numeración de la cadena , se añaden los prefijos numéricos que indican
el números de grupos hidroxilos antes de el sufijo –ol.

2,3-butanodiol o butano-2,3-diol

1,3-butanodiol

10.3. Fenoles polisustituidos

Se usan las misma normas de numeración que se usan en los bencenos con ramificaciones.

o-bencenodiol (o-difenol) p-metilbencenol (p-metilfenol)

p-bencenodiol
p-difenol 2-etil-5-isopropil-3-metilfenol

11. ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas son sustancias caracterizadas por tener el grupo carbonilo ( ).

La diferencia entre aldehídos y cetonas, es que en los aldehídos el grupo carbonilo está en un
extremo (el C es un carbono primario y estará unido a un H) y las cetonas no (el C es un carbono
secundario).

Siguen las mismas normas que se aplicaron a los alcoholes, salvo que
o elCH
sufijo característico
etanal (sedeadmiten ambos formatos en tod
3-CHO
los aldehídos es –al y el de las cetonas es –ona.
33
Ejemplos: HCHO o CH2O metanal

CH3-CH2 -CH2-CHO butanal CH3-CO-CH2-CH3 butanona CH3 CH2-CH3

11
 CHO-CH2-CH2-CHO butanodial (en las funciones que sólo están en los extremos, carecen de sentido los
localizadores).
CH3 –CO-CO-CH2-CH3 2,3-pentanodiona

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Los ácidos carboxílicos son sustancias caracterizadas por tener el grupo carboxilo ( ).

Como el aldehído, sólo puede estar en los extremos. Sigue las mismas normas que los
aldehídos pero el sufijo es –oico. También va precedido el nombre por la palabra “ácido”.

Ejemplos: H-COOH ácido metanoico

CH3-COOH ácido etanoico

CH3-CH2 -CH2-COOH ácido butanoico

HOOC-CH2-CH2-COOH butanodioico (como en los aldehídos, carecen de sentido los localizadores).

CH3-CH2-CH=CH-CH2-COOH ácido 3-hexenoic

13. ÉSTERES

Si sustituimos el H ácido de un ácido carboxílico por un radical alquílico, obtenemos un éster.

El ácido se nombra como anión y el radical con su nomenclatura normal. Sigue el esquema general
siguiente: “.....ato de ....ilo”

Ejemplos:

o CH3-COOCH2-CH2-CH3 etanoato de propilo (se admiten ambos formatos en

todos los ésteres).

CH3-CH2 -COOCH2-CH3 propanoato de etilo

HCOO-CH2-CH2-CH3 metanoato de propilo

12