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La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen
carbono y que forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, o con otros elementos
como el nitrógeno, el oxígeno, el azufre, etc. Este esqueleto, constituido principalmente por carbono e
hidrógeno, puede lograr grandes estructuras con distinta complejidad y diversidad, que forman largas
cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas. Así es como se forman las macromoléculas. Existen
cuatro grandes grupos de estas biomoléculas: lípidos, glúcidos, proteínas, ácidos nucleicos.
A LEER:
MOLECULAS ORGÁNICAS Y MACROMOLÉCULAS= DAYA
Los compuestos orgánicos se basan en el carbono combinado con otros átomos de carbono y con otros elementos como
el hidrógeno, el nitrógeno, el azufre, etc. Formando grandes estructuras con distinta complejidad y diversidad, el átomo
de carbono puede unirse a otros átomos de carbono formando largas cadenas las cuales pueden ser lineales, ramificadas
o bien cíclicas. Se han aislado miles de compuestos de carbono de varios sistemas biológicos, aquí algunos ejemplos:
Fig. 1 - Los átomos de carbono pueden unirse con otros átomos de carbono y con muchos de
otro tipo para formar una gran variedad de compuestos orgánicos. Las mismas fuerzas que
mantienen unido al metano (CH4) también permiten la formación de moléculas extremadamente
complicadas pero estables. En diversas estructuras, como los triacilgliceroles. predominan las cadenas lineales. En
otras, como el azúcar glucosa, son anillos. La muscona, el atrayente sexual del venado almizclero del Tibet, también se
basa en un anillo de carbonos. Otras moléculas vitales como la clorofila y la vitamina B 12 contienen cadenas, anillos e
iones metálicos.
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Fig. 2. (a) Cuando un átomo de carbono forma enlaces covalentes con otros cuatro átomos, los electrones de su nivel de
energía exterior forman nuevos orbitales. Estos nuevos orbitales, que son todos de la misma configuración, se
orientan hacia los cuatro vértices de un tetraedro. Así, los cuatro orbitales e encuentran separados tanto como es
posible. (b) Cuando un átomo de carbono reacciona con cuatro átomos de hidrógeno, cada uno de los electrones en su
nivel de energía exterior forma un enlace covalente con el único electrón de un átomo de hidrógeno, produciéndose una
molécula de metano. (c) Cada par de electrones se mueve en un orbital molecular nuevo. La molécula adopta configuración
de un tetraedro.
Fig. 3- Como las valencias del carbono están ordenadas en forma
tetraédrica, la molécula tridimensional que se muestra puede
construirse en dos formas que son imágenes especulares una de la otra.
Esto se aplica a cualquier átomo de carbono que tenga cuatro grupos
distintos unidos a él. Aunque las propiedades químicas de estos pares
de compuestos son similares, sus propiedades biológicas suelen ser muy
distintas. Esto es de importancia en compuestos tales como
monosacáridos y aminoácidos.
Acetona
Componente No polar
de muchos
Metilo
compuestos
orgánicos. Metano
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Ayuda a estabilizar la
estructura interna de las
proteínas
Sulfidrilo Tioles
Cisteína
Los monómeros son unidades moleculares sencillas agrupadas de acuerdo a sus propiedades químicas; podemos
mencionar a los: monosacáridos, aminoácidos y los nucleótidos. Cuando los monómeros de un mismo grupo se unen entre
sí en forma covalente obtenemos un polímero que es una molécula de gran tamaño. Los polímeros pueden ser cadenas
relativamente sencillas de unidades monoméricas idénticas o pueden ser en extremo complejos.
Cuando las unidades son idénticas reciben el nombre de homopolímero; si las unidades son distintas se
denominan heteropolímero, pero siempre hablando de unidades diferentes pero dentro de un mismo grupo, por ejemplo
aminoácidos distintos, o azúcares distintos, nunca vamos a encontrar un polímero formado simultáneamente por
distintos grupos de monómeros. La mayoría de las biomoléculas que utilizan los organismos en su funcionamiento son
polímeros.
El término macromolécula se usa para designar a moléculas de “gran tamaño”, sin embargo no define que se entiende
por gran tamaño, muchas macromoléculas son polímeros (polisacáridos, ácidos nucleicos, proteínas) pero otros no
(esteroides, triglicéridos, etc.)
Se han identificado en los sistemas vivientes unos 30.000 compuestos orgánicos diferentes, sin embargo un pequeño
grupo de ellas son las que cumplen funciones principales en los organismos.
LÍPIDOS: KORINE
Constituyen un grupo de compuestos muy heterogéneo, cuya
única característica común es la insolubilidad en agua y otros
solventes polares. Son solubles solamente en solventes no
polares como el éter, benceno, cloroformo, etc.
Entre las biomoléculas, los lípidos son los únicos que en general
no forman polímeros, aunque algunos pueden considerarse
macromoléculas.
Funciones biológicas
Son constituyentes de moléculas más grandes, como por ejemplo: grasas, fosfolípidos, etc.
Son combustibles celulares de elección.
CERAS: KORINE
Las ceras son lípidos compuestos por alcoholes y ácidos grasos de alto número de carbonos. También son importantes
las ceras que se forman con el colesterol.
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Funciones biológicas
Sirven de cubierta protectora en la piel, pelos, plumas y estructuras delicadas como los oídos de los animales. En las
plantas las encontramos recubriendo por ejemplo las hojas y los frutos. Las abejas utilizan ceras con fines
estructurales, para fabricar los panales de las colmenas.
FOSFOGLICÉRIDOS: LIA
Fig. 7- (a) Ácido fosfatídico (b) Lecitina
Funciones biológicas
Son componentes principales de las membranas biológicas.
Forman parte de la vaina de mielina que recubre a los axones de las
células nerviosas.
Si además del ácido graso, también lleva unido un grupo fosfato tenemos un esfingofosfolípido.
Si al grupo fosfato se une un alcohol y éste es la colina, obtenemos la esfingomielina.
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Fig. 11 - Cerebrósido
Los glupolípidos están formados por la ceramida unida
a un monosacárido u oligosacárido. Los cerebrósidos
son los más sencillos, en cambio, otros como los
gangliósidos son más complejos porque presentan un
oligosacárido ramificado.
Funciones biológicas
Al igual que los fosfolípidos y el colesterol los
glucolípidos son moléculas anfipáticas y junto a éstos
forma parte de la estructura básica de las membranas
biológicas.
LIPOPROTEÍNAS: KORINE
Resultan de la unión de lípidos con proteínas solubles. En éste complejo la proteína ocuparía la parte periférica de modo
que puede interactuar con el agua de esta manera circulan los lípidos por el plasma.
De acuerdo al porcentaje relativo de lípidos y proteínas presentes se los clasifica en:
✓ Lipoproteínas de alta densidad ( HDL)
✓ Lipoproteínas de densidad intermedia ( IDL)
✓ Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
✓ Lipoproteínas de muy baja densidad ( VLDL)
✓ Quilomicrones
Las primeras son ricas en proteínas y son las que producen el recambio de colesterol de los tejidos hacia el hígado. El
colesterol que forma parte de estas lipoproteínas es el que se conoce como colesterol “bueno”. Las lipoproteínas de
baja y muy baja densidad son ricos en lípidos y son las que transportan el colesterol y los trigliceridos desde el hígado
a los tejidos. El colesterol asociado a estas lipoproteínas se conoce como colesterol “malo”, ya que es el responsable
de los depósitos grasos que se forman en algunos vasos sanguíneos provocando los llamados ateromas
PROSTAGLANDINAS: ROCIO
TERPENOS: LIA
Fig 13 - Isopreno
Están constituidos por unidades
múltiples del hidrocarburo de cinco
átomos de carbono isopreno.
Fig. 14 - Ejemplos de
Terpenos
ESTEROIDES: DAYA
Están formados básicamente, por un esqueleto carbonado de cuatro ciclos llamado Ciclopentanoperhidrofenantreno,
formado a su vez por la repetición de muchos isoprenos.
Fig.15- Ciclopentanoperhidrofenantreno y
Colesterol
Funciones biológicas
El esteroide más conocido es el colesterol,
presente en las membranas biológicas de
todas las células excepto la de las bacterias.
Este, a su vez, es precursor de muchos
esteroides como las hormonas sexuales
(Progesterona, estrógenos, testosterona),
las hormonas de la corteza suprarenal
(glucorticoides, mineralocorticoides), los
ácidos biliares y la vitamina A, que son solo
algunos ejemplos. Los esteroides
desempeñan funciones diferentes de
acuerdo a los grupos químicos que están
unidos a su estructura básica.
Desarrollo y
mantenimiento de las
características sexuales
Testosterona Andrógeno Testículo
masculinas
Favorece la absorción de
Na+ en los túbulos
renales.
Aldosterona Mineralocorticoide Corteza suprarrenal
Favorece la
gluconeogénesis. Suprime
la respuesta inflamatoria.
Cortisol Glucocorticoide Corteza suprarrenal
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GLÚCIDOS: KORINE
La mayor fuente de glúcidos, también llamados hidratos de carbono o azúcares, se encuentra en los vegetales, los cuales
a través del proceso de fotosíntesis combinan el dióxido de carbono (CO 2) y el agua (H2O) para dar las moléculas
hidrocarbonadas que son los glúcidos. Estas moléculas proporcionan a las plantas y a los animales que se alimentan de
ellas, la energía necesaria para los procesos metabólicos.
CLASIFICACIÓN
Los glúcidos se clasifican en primer lugar, teniendo en cuenta el número de unidades constitutivas de los mismos en:
Las pentosas y las hexosas suelen formar estructuras cíclicas. La formación de estos anillos es espontánea y las formas
abiertas y cerradas están en equilibrio.
Al ciclarse el monosacárido, los átomos se reacomodan de tal forma que donde había un grupo aldehído o cetona, aparece
un grupo hidroxilo, el cual puede ubicarse por debajo o por encima del plano de la molécula, originando formas a o b,
respectivamente.
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Estas son formas isoméricas, sin embargo, no son las únicas, ya que como podemos ver, los monosacáridos presentan
carbono asimétrico y por lo tanto también poseen isómeros ópticos
Funciones biológicas
Los monosacáridos, especialmente la glucosa, constituyen la principal fuente de energía celular. Por ejemplo la oxidación
completa de un mol de glucosa produce 673 kilocalorias.
También forman parte de moléculas más complejas. Por ejemplo la ribosa y desoxirribosa, componentes de los ácidos
nucleícos.
Otros monosacáridos presentan alguno de sus grupos OH sustituidos por otros átomos. Se conocen como azúcares
derivados, y en su mayoría son monómeros de heteropolisacáridos que cumplen funciones estructurales.
OLIGOSACÁRIDOS: DAYA
Se forman por la unión covalente de entre 2 y
10 monosacáridos.
Se los nombra de acuerdo al número de
monosacáridos que los constituye, de este
modo tenemos: disacáridos, trisacáridos, etc.
De todos ellos los más importantes
fisiológicamente son los disacáridos, como la
sacarosa o azúcar común formada por la unión
de glucosa y fructosa, la lactosa o azúcar de la
leche (Galactosa + glucosa), o la maltosa o
azúcar de malta formada por la unión de dos
glucosas.
Los monosacáridos se unen mediante
uniones glucosídicas, donde dos átomos de
carbono de dos monosacáridos se vinculan por
medio de un átomo de oxígeno. En la reacción
se libera una molécula de agua.
Funciones biológicas
Son formas de transporte en los vegetales y en algunos animales.
Forman parte de moléculas más complejas, como las glucoproteínas y glucolípidos.
Intervienen en la estructura de la membrana plasmática, participando en el reconocimiento celular.
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POLISACÁRIDOS: DAYA
Están constituidos por un gran número de monosacáridos unidos mediante enlaces glucosídicos, constituyendo largas
cadenas.
Los polisacáridos más importantes presentes en la naturaleza son el almidón, el glucógeno y la celulosa.
ALMIDÓN: KORINE
Fig. 19 - Amilosa
(uniones a-1,4)
GLUCÓGENO: DAYA
Presenta una estructura similar a la de la amilopectina,
pero mucho más ramificada (cada 12 a 14 unidades del
polímero lineal).
El glugógeno constituye una importante reserva de
energía para los animales y se almacena principalmente en el hígado y en los músculos
CELULOSA: ROCIO
Es el polisacárido estructural más abundante y se lo encuentra formando las paredes celulares de los vegetales. Está
constituida por cadenas lineales de b-glucosa.
La característica estructural del enlace glucosídico b 1-4 es que forma una cadena extendida que permite la interacción
con otras cadenas paralelas formando puentes de hidrógeno. De este modo se forma una trama en forma de red muy
resistente.
PROTEÍNAS: DAYA
Son polímeros lineales de L-aminoácidos unidos mediante enlace peptídico. Las proteínas son macromoléculas muy
versátiles, que desempeñan tanto funciones estructurales como dinámicas.
El grupo R o Radical de los aminoácidos es diferente para cada uno de ellos. Existen 20 radicales diferentes; por lo
tanto, 20 clases de aminoácidos distintos forman las proteínas.
Si bien los 20 aminoácidos son necesarios, hay 8 de ellos que la especie humana no puede sintetizar y debe adquirir con
la alimentación; son los llamados aminoácidos esenciales.
Según la composición de sus radicales, los aminoácidos se clasifican en apolares, polares con densidad de carga y polares
con tendencia a ionizarse, es decir, con tendencia a adquirir carga neta. Entre los últimos están los aminoácidos básicos
y los ácidos, que son los que llevan otro grupo amino o carboxilo, respectivamente, en su radical.
Péptidos : ALE
Todas las proteínas son cadenas de alto peso molecular formadas por residuos de
aminoácidos. ¿En qué se diferencia una proteína de otra? Las proteínas se diferencian,
en primer lugar, por el número, tipo y orden de los aminoácidos que constituyen su
cadena.
Esta estructura se alcanza cuando la proteína está formada por dos o más cadenas polipeptídicas unidas entre sí por
uniones no covalentes entre los radicales. A cada una de las cadenas que constituyen la proteína se le da el nombre de
protómero o subunidad. Las proteínas de estructura cuaternaria también se
conocen como proteínas oligoméricas.
Desnaturalización : ALE
La desnaturalización es la destrucción de la conformación nativa de una proteína,
sin que se vea afectada su estructura primaria. La proteína conserva la cadena,
pero no su estructura espacial. Cuando una proteína se desnaturaliza, la función
biológica se pierde, ya que ésta se halla estrechamente ligada a la forma.
Dado que la conformación nativa de una proteína está sostenida por uniones
relativamente débiles, muchos agentes son capaces de afectarla, por ejemplo:
calor, radiaciones, congelamientos repetidos, grandes presiones, ácidos o bases muy concentrados que provocan
marcados cambios de pH, algunos solventes orgánicos, etc.
Funciones de las proteínas:ALE
Las proteínas desempeñan infinidad de funciones: hormonal, de sostén, contráctil, de transporte, de defensa, regulación
genética, recepción de señales, enzimática y muchas otras. También pueden ser oxidadas para la producción de energía
(rinden 4 Kcal/g) aunque no se reservan con este fin.
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Todos hemos oído hablar de la información genética y se sabe que esta información, guardada en las moléculas de ADN,
es la responsable de las características de un organismo y de las diferencias entre una planta y un perro, o entre dos
personas. Lo que no todos saben es que la información que guarda el ADN es la información para fabricar proteínas. No
heredamos el color de pelo, o la estatura, heredamos recetas con las instrucciones para elaborar determinadas
proteínas. Luego, las proteínas son las encargadas de dotar al organismo de su estructura, su función y sus
características propias.
Enzimas: ALE
ACTIVIDAD DE CIERRE
Cuando las personas comen, incorporan al organismo el material del cual están compuestos los
alimentos. El siguiente video muestra el proceso de digestión mediante el cual los alimentos que se
ingieren se degradan en nutrientes y se distribuyen en el organismo.
Respondan estas preguntas:
Precisamos que si bien se puede conocer la composición molecular de los organismos vivos, el origen de la vida aún es
una cuestión por resolver. La teoría de la evolución propuso un origen único para todos los seres vivos, y un recorrido
de millones de años de cambios para llegar a la diversidad de las especies actuales.
El científico ruso Alexander Oparin expuso una teoría que sirvió de punto de partida a otras más modernas
sobre el origen de la vida. Observen el video que explica la teoría de Alexander Oparin. (ALEXANDER OPARIN
Y EL ORIGEN DE LA VIDA - bioPAOC - YouTube)
5) ¿Cómo explicarían a un extraterrestre que todos los organismos vivos que habitan la Tierra están
compuestos por los mismos elementos? Realicen un ensayo.
Sergio Ifrán, Nancy E. Fernández, Silvia Márquez (2008). Composición química de los seres vivos. Genoma Sur, CBC Avellaneda.
S/A (2010) . «El agua», en: Materia Viva. Proyecto biosfera. Ministerio de Educación. Gobierno de España.
S/A. Estructura del ADN, en: Educ.ar El portal educativo del Estado argentino.
S/A. “Estructura de las proteínas”, en: Profesor En Línea, Santiago, Chile.
Ahora nos autoevaluamos para reconocer nuestros avances y lo que requerimos mejorar. Coloca
una “X” de acuerdo con lo que consideremos. Luego, escribimos las acciones que tomaremos
para mejorar nuestro aprendizaje.
Competencia: Explica el mundo físico basándose en conocimientos sobre los seres vivos, materia y energía, biodiversidad, Tierra y
universo.
¿Qué puedo
Estoy en
hacer para
CRITERIOS DE EVALUACIÓN Lo logré proceso de
mejorar mis
lograrlo
aprendizajes?
✓ Expreso mi comprensión sobre las moléculas orgánicas y su
importancia en los seres vivos.
✓ Explico la importancia de los carbohidratos en los seres vivos.