UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS Y QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I

NOMENCLATURA DE LOS ARENOS

Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán

Revisado por: Licda. Diana Pinagel y Licda. Flor de María Lara

El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que contienen tanto unidades alifáticas como
aromáticas en su estructura (Morrison y Boyd, 1973). Si el sustituyente alifático es menor que el anillo, se
nombra el compuesto como un anillo aromático sustituido; si el sustituyente es mayor que el anillo, muy
ramificado o contiene otros grupos funcionales, el anillo aromático pasa a ser un sustituyente en la cadena
(McMurry, 2018). Aquí se presentan las reglas de nomenclatura para este tipo de compuestos.

A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos

A1 Los arenos monocíclicos simples se nombran sistemáticamente como derivados del benceno
(compuesto padre), especialmente cuando se tiene presente el mismo sustituyente repetido numerosas veces:

CH3

CH3

1,2,3,5-tetrametilbenceno
H3C CH3

En la nomenclatura IUPAC, las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números arábigos y se sigue
la misma regla general utilizada en los alifáticos: se numeran las posiciones asignando los números más
pequeños posibles a los sustituyentes presentes en el anillo. Si solamente hay un sustituyente, no es necesario
indicar el número de posición, ya que automáticamente se le asignará la posición número 1. Si hay dos o más
sustituyentes, se selecciona la posición 1 empleando los mismos criterios que en el caso de la nomenclatura de
compuestos alifáticos.

En la nomenclatura común, los derivados disustituídos del benceno, utilizan en lugar de números localizadores,
los prefijos orto-, meta-, para-, (1,2; 1,3 y 1,4 disustituidos respectivamente), en especial cuando ambos grupos
sustituyentes son iguales. La tendencia actual es la de eliminar el uso de estos prefijos y sustituirlos por
números arábigos.
A continuación se muestran estructuras de anillos bencénicos disustituidos, con las numeraciones IUPAC y con
el nombre común o trivial

1,2- 1,3- 1,4-

orto- meta- para-

Ejemplos:

IUPAC
1-etil-3-propilbenceno

Común
m-etilpropilbenceno

IUPAC
1,4-diisopropilbenceno

Común
p-diisopropilbenceno

IUPAC
1-(1,1-dimetiletil)-4-metilbenceno

Común
p-ter-butilmetilbenceno

Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales:

Note que en el caso de los tres cimenos isómeros (solamente se presentó la estructura del isómero para-) se
presenta un sistema de numeración “fijo” o establecido, donde el grupo metilo se encuentra siempre en la
posición número uno.

Estos nombres triviales NO DEBEN USARSE como nombres de compuestos “padre”; por ejemplo, es incorrecto
nombrar un compuesto como p-etiltolueno, lo correcto es 1-etil-4-metilbenceno.

A2. Los arenos monocíclicos complejos, compuestos por anillos bencénicos y cadenas alifáticas, se
nombran ya sea como hidrocarburos aromáticos sustituidos o como hidrocarburos alifáticos sustituidos. La
elección se hace según los siguientes criterios:
a) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren generalmente los nombres basados en el
compuesto original más grande .
b) Las unidades estructurales más pequeñas se nombran como sustituyentes sobre un compuesto
principal o padre mayor
c) Se prefiere la estructura con el mayor número de sustituciones en el compuesto principal o padre.

Cuando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena, su nombre se transforma a fenil (C6H5-)
y se abrevia Ph, ó  y no debe confundirse con el grupo bencil (C6H5-CH2-).
Ejemplos:

Nota: la tercera estructura también puede nombrarse como 1-(1,1-dimetiletil)-3,5-dietilbenceno.

Cuando se encuentra presente la doble unión C=C en una cadena o ramificación enlazada a un anillo bencénico,
si la cadena es menor a 4 átomos de carbono, puede nombrarse el compuesto como derivado del benceno,
mencionando al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien como alqueno con un sustituyente fenilo.
Si la cadena es de 4 carbonos o mayor, siempre se nombra al compuesto como un alqueno con sustituyente
fenilo.
Ejemplos:

(2-propenil)benceno
alilbenceno (aceptado por IUPAC)
3-fenilpropeno

etenilbenceno

estireno

vinilbenceno

2-fenilpenteno

6-bencil-5-isopropil-2,3-dimetilnona-2-en-7-ino
B. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS AISLADOS
El más sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, C6H5-C6H5, siendo éste último, un nombre común aprobado por
IUPAC como nombre padre o principal para ser utilizado en nomenclatura sustitutiva.

Las posiciones en cada anillo están numeradas de 1 hasta 6, empezando en el carbono enlazado al otro anillo;
un set de locantes se apostrofan para distinguir ambos anillos.

Cuando los componentes de un sistema de anillos teniendo el mismo punto de enlace, contienen sustituyentes
en varias posiciones, se dan los menores números posibles a los sustituyentes, considerándose los números no
apostrofados como menores en comparación con los mismos apostrofados o primos. Ambos tipos de números
se ordenan en series únicas en orden numérico ascendente.

Ejemplos:

4,4'-dietilbifenilo

2-t-butil-2',6-dimetilbifenilo

2-etil-2'-propilbifenilo

2,3',4,4',5'-pentametilbifenilo
(Incorrecto: 2',3,4,4',5-pentametilbifenilo)

C. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS FUSIONADOS

Son hidrocarburos aromáticos compuestos de dos o más anillos unidos de tal forma que cada anillo comparte
dos o más carbonos con, por lo menos, otro anillo. Dependiendo del número de anillos presentes puede
designarse el compuesto como bicíclico, tricíclico, policíclico. Estos sistemas anulares contienen el número
máximo de dobles enlaces conjugados. Los anillos pueden variar en tamaño, siendo el más común el
bencénico.

Existen 35 hidrocarburos aromáticos polifusionados cuyos nombres están reconocidos por las reglas IUPAC
(1957.) Algunos de estos tienen origen sistemático y otros son comunes o triviales, teniendo todos un sistema
de numeración o locantes fijo, ya establecido.
Los sistemas policíclicos que se evaluarán en el curso son: naftaleno, antraceno y fenantreno.
3

4 2
5
8 9 1
1 8 1 6
7 7 2
2
7 10
6 3 6 3 8 9
5 4 5 10 4

Naftaleno Antraceno Fenantreno

 Para nombrar los hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados, se debe tomar en cuenta que el orden de
los locantes establecidos para los núcleos policíclicos aromáticos polifusionados no puede cambiarse, a menos
que sean posiciones equivalentes, y esto con el fin de favorecer el set de locantes menores para los
sustituyentes presentes en el sistema policíclico polifusionado.

Las posiciones o locantes equivalentes, dependen del punto en el que se empiece a numerar el sistema. Así,
para el naftaleno, existen 4 posiciones a los que se puede asignar el número 1- y 4 posiciones laterales a las que
se puede asignar el número 2-, debiendo por supuesto ser 1- y 2- posiciones consecutivas continuas en el
mismo anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde además pueden variarse a conveniencia las posiciones 9-
y 10-. En el fenatreno, la posición 1- puede variar de tal forma que las posiciones 4- y 5- correspondan
indistintamente a los átomos de los anillos no ligados entre sí y más próximos entre éstos.
Por ejemplo, las cuatro estructuras que se muestran a continuación son todas representaciones correctas del
1-metilnaftaleno y son equivalentes:

Los anillos fusionados pueden considerarse como sustituyentes cuando se encuentran enlazados a cadenas
alifáticas largas, con insaturaciones o polisustituidas.
Ejemplos:

CH2(CH2)10CH3

1-(2-naftil)dodecano

3-(1-cloro-2-naftil)-1,3-pentadieno

7-etil-1-(1-metilpentil)naftaleno

1-fenilnaftaleno 5-isopropil-1-metilfenantreno

9-(4-metilfenil)antraceno

gama-(p-tolil)antraceno
 En nomenclatura común, las posiciones 1- y 2- del naftaleno y antraceno se conocen como alfa- (-) y beta- (-
) respectivamente, definiéndose también en el antraceno la posición gama-(-), correspondiente a la posición
9-. El uso de esta nomenclatura está limitado a anillos monosustituidos.
   

  


 

(9)
(10) (10) 10 1
(1) 9 1
(1) 1 9 2

(2) 2 (2) 2
3
(1)
(2) (2)
(2) (2)
4
(1) (1) (1) 10 (1) (2) 5 (5)

(9) (3) (4)

Los hidrógenos (supuestamente) adicionados a un núcleo fusionado policíclico aromático, pueden indicarse
mediante el prefijo H- (Hidro-), junto con prefijos de multiplicidad y los correspondientes locantes. HIDRO debe
entenderse como hidrógeno adicionado más bien que como hidrógeno sustituido, puesto que el sistema deja
de ser aromático. El prefijo perhidro- antes del nombre del aromático fusionado, indica que TODOS los dobles
enlaces del anillo han sido hidrogenados.
Ejemplo:

perhidronaftaleno
1,2-dihidronaftaleno 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno

D. SUSTITUYENTES ARILO
Los grupos sustituyentes o radicales arilo, derivan de los anillos aromáticos o arenos correspondientes por
remoción de un átomo de hidrógeno. La posición o locante 1- corresponde al átomo de carbono que tiene el
enlace libre, excepto en los hidrocarburos aromáticos polifusionados, en los que los átomos de carbono se
numeran tan bajo como sea posible pero siendo consistente con la numeración establecida. Se nombran
cambiando la –o final del nombre del hidrocarburo por la terminación –il- o –ilo, siendo fenil-, naftil-, fenantril-,
antranil, ó antril, excepciones permitidas.

C6 H5- : fenil- (C6 H5)3C - : trifenilmetil- (C6 H5)CH2- : bencil-

CH3

H3C : 4-metilfenil- CH=CH-CH2-

(común:
CH3
p-tolil)
2,6-dimetilfenil- 3-fenil-2-propenil-

CH=CH-

2-feniletenil- 1-naftil-, 1-naftalenil-,  -naftil- 2-fenantril-

(común:  estiril)

CH2CH2-

9-antril- 2-(1-naftil)etil-