Tema-14.

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MIsae

Química

1º Doble Grado en Ciencias del Mar y Ciencias Ambientales

Facultad de Ciencias del Mar y Ambientales

Universidad de Cádiz

Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
 Tema 14 Estructura de los compuestos orgánicos
1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
Vitalismo: era la creencia de que ciertas sustancias, LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS, solo
podían ser generados por seres vivos.
LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS se encontraban en la tierra en depósitos minerales pero
también podían ser preparados por el hombre.
F. Wohler realizó un experimento clave, sintetizó urea (orgánico) a partir de cianato amónico
(inorgánico) ...se “cargó” la teoría vitalista

1.2 LA DIVERSIDAD DEL CARBONO

A través de la concatenación y ramificación
Se conocen MILLONES de compuestos orgánicos
La gran diversidad de compuestos de carbono hace del carbono un elemento natural en el que se
basan los complicados SISTEMAS VIVOS HAY MOLECULAS EXCLUSIVAS IMPLICADAS
EN CADA PROCESO BIOQUÍMICO HOY EN DÍA
LOS ASPECTOS DONDE SE ENCUENTRA
PRESENTE LA QUÍMICA ORGÁNICA SON...
- Pinturas, barnices, ceras, recubrimientos (acrílicos,
látex, silicona)
- Plásticos (formica, vinilo, poliestireno, poliuretano,
PVC)
- Adhesivos (cementos de contacto, resinas epoxi,
cianoacrilatos)
- Tejidos textiles (nylon, acetatos,colorantes)
- Moquetas y suelos sintéticos
- Alimentación (envasados, colorantes, conservantes)
- Medicinas, vitaminas y productos farmacéuticos
- Gasolina, aceites, lubricantes, disolventes
- Papel, cartón
- Gomas, neumáticos, elastómeros

2. EL ENLACE EN EL CARBONO. REPASO A LAS ESTRUCTURAS DE

LEWIS
DIAGRAMAS-CONVENCIONES
1. Un par compartido (enlace) se dibuja con una línea: C O
2. Un par no compartido se expresa con puntos: N :
3. El diagrama incluye cargas formales:

ESTRUCTURAS DE LEWIS
1. Contar y sumar el número de electrones con los que cada átomo contribuye a la molécula o ión.

2. Determinar el agrupamiento de los átomos (esqueleto) para la molécula o ión. Esto ha de

conocerse a través de la intuición o sumistrada por el profesor.
H-O-H

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 3. Restar los electrones usados en cada uno de los enlaces del esqueleto ( 2 electrones cada enlace)
del total.
(8 - 4) = 4 restantes para H2O
4. Asignar los electrones siguiendo la regla del octete, etc.

REGLAS DE LEWIS
1. REGLA DEL OCTETE: En los diagramas de Lewis
Los átomos de los Periodos 2 y 3 tendrán completo su octete : ( 8 electrones).
Los átomos de hidrógeno solo completan un “doblete” : ( 2 electrones).
2. ENLACES. Los enlaces se producen por compartición de electrones entre dos átomos.
Enlaces simples ( 1 par compartido )
Enlaces dobles ( 2 pares compartidos )
Enlaces triples ( 3 pares compartidos )
Los tres tipos de enlaces se pueden utilizar al dibujar estructuras o diagramas de Lewis. El
hidrógeno siempre utiliza enlaces simples.
3. PARES DE ELECTRONES. Los electrones que no están implicados en la formación de enlaces
(electrones no compartidos o de no-enlace) se agrupan en pares.
4. COMPROBACIÓN. La estructura final debe poseer el número correcto (total) de electrones de
valencia.

3. FORMULACIÓN

4. ISÓMERÍA CONSTITUCIONAL
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES: Moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero con
una diferente ordenación de los átomos.
- Son compuestos diferentes. Responden a la misma fórmula, pero los átomos se unen de manera
diferente.
- Las propiedades físicas de los isómeros constitucionales son diferentes (difieren en puntos de
fusión y ebullición, solubilidades, densidades, etc.)
-No se pueden interconvertir si no es rompiendo y volviendo a forma enlaces.
-Los isómeros constitucionales pueden ser de tres tipos: de función, de cadena o esqueleto y de
posición

Para los alcoholes C4H10O ¿cuántos isómeros constitucionales existen?

Con esa misma fórmula podemos escribir dos alcoholes isómeros:

Estos dos butanoles son isómeros constitucionales del tipo de isómeros de posición (la diferencia
entre ellos radica en que varia la posición del grupo funcional).
Con esa fórmula se pueden escribir varios éteres. Estos sería isómeros de función (diferente grupo
funcional).
- Son compuestos diferentes. Responden a la misma fórmula, pero los átomos se unen de manera
diferente.
- Las propiedades físicas de los isómeros constitucionales son diferentes (difieren en puntos de
fusión y ebullición, solubilidades, densidades, etc.)
-No se pueden interconvertir si no es rompiendo y volviendo a forma enlaces.

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 -Los isómeros constitucionales pueden ser de tres tipos: de función, de cadena o esqueleto y de
posición

5.- ESTEREOISOMERIA
Estereoquímica es la parte de la Química que se ocupa del estudio de las moléculas pero
considerando las tres direcciones del espacio.
Los ESTEREOISÓMEROS tienen los mismos patrones de enlace pero orientados en el espacio de
forma diferente.
Para dibujar en el plano estructuras que son tridimensionales hay que utilizar proyecciones (de
caballete, de enlace, de Newman, de Fischer).

5.1 ESTEREOISÓMEROS CIS / TRANS

Debido a que no hay rotación en torno al enlace carbono-carbono, surge una isomería espacial del
tipo diastereisomería

TIPOS DE ISOMERÍA

5.2 Proyección de caballete

Es la proyección usada en dibujo lineal y que indica el arreglo espacial de los enlaces en dos átomos
de carbono adyacentes. El enlace entre los átomos se representa por una línea diagonal, en el dibujo
el átomo al lado izquierdo está más cerca del observador, el de la derecha más lejano o viceversa.

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 5.3 PROYECCIÓN DE ENLACE

5.4 ENANTIÓMEROS
LOS

ENANTIÓMEROS INTERACCIONAN
DE MANERA DISTINTA CON LA LUZ
POLARIZADA PLANA
(+)-nno =dextrorrotatorio
(-)-nno =levorrotatorio

No solo la luz polarizada marca diferencias entre dos enantiómeros

Importancia:
Proteínas, enzimas y
receptores reconocen a los Diferencias farmacológicas significativas
estereoisómeros de forma diferente

Diferencias en el comportamiento biológico de enantiómero :

RESUMEN DE ISOMERÍA
Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros
constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos /diastereoisómeros

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 6.- Modelo de hibridación: hibridación sp3 , sp2 y sp. Enlaces σ y π.
Porqué no utilizamos los orbitales atómicos?
• Estos orbitales son atómicos. No tiene porqué ser adecuados para las moléculas
• Porqué no utilizamos los orbitales atómicos? Para enlazar se forman nuevos orbitales que
son más adecuados para ello
• Tras enlazar (solapamiento) tenemos una solución nueva para la nueva molécula.

ORBITALES HÍBRIDOS
Ventaja
Permiten predecir la geometria o
forma final de la molécula.
Desventaja
Los orbitales hibridos son una abstracción y no son los ORBITALES MOLECULARES que
resultan tras la formación del enlace

-FORMACIÓN DE LOS ORBITALES HÍBRIDOS sp3

Los orbitales híbridos más usuales en las moleculas orgánicas son sp3 ,sp2 y sp

PORQUÉ SE FORMAN HÍBRIDOS?

1.Se minimizan las repulsiones entre electrones.
2. Se forman enlaces más fuertes.
3. Tiene mejor direccionalidad para formar los enlaces.
4. Permiten la formación de más enlaces.
Todos estos factores bajan la energía de la molécula.

-FORMACIÓN DE LOS ORBITALES HÍBRIDOS sp2

Es trigonal y plano

-FORMACIÓN DE ORBITALES HÍBRIDOS LINEALES (sp)

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 RESUMEN :

6.1 TIPOS DE ENLACES: ENLACES SIGMA Y ENLACES PI

-ENLACES SIGMA:simétricos a la rotación en torno al eje internuc lear
• SOLAPAMIENT O FRONTAL

• SOLAPAMIENTO LATERAL

-ENLACES PI:En los enlaces múltiples, el primer enlace es un enlace sigma s y el segundo y
tercero son enlaces pi p. C C C C s s p p p Los enlaces pi se forman de manera diferente a los sigma

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 7.- CONFORMACIONES DE LAS MOLECULAS ORGÁNICAS.
-ROTACIÓN LIBRE: Los átomos unidos por un enlace simple tienen libertad para gira entorno a
ese enlace , es decir, los dos extremos del enlace pueden girar uno con respecto al otro.
El carbono y los tres hidrógenos de la derecha del enlace pueden girar en relación con el carbono y
los tres hidrógenos de la izquierda
Es una consecuencia de que los enlaces sigma sean simétricos respecto a la rotación en torno al eje
inter nuclear.

-CONFORMACIONES: Son diferentes ordenamientos internos de los átomos en una molécula

producidos por rotaciones en torno a uno o más enlaces simples.
Las conformaciones NO DAN ISOMEROS. Son diferentes ordenamientos de una MISMA
MOLECULA.
El patrón de conexión o enlace entre los átomos no cambia en las conformaciones.

-TENSIÓN TORSIONAL: LA DIFERENCIA DE ENERGÍA VIENE DETERMINADA POR LAS

REPULSIONES ENTRE LOS PARES DE
ELECTRONES

7.1 CONFORMACIONES EN
CICLOALCANOS
Son hidrocarburos saturados que contienen
uno o más ciclos o anillos en su estructura:ç

Sus propiedades físicas y químicas son parecidas a las de los alcanos de cadena abierta. En los
cicloalcanos aparece como novedad la tensión de anillo.

¿Qué es la tensión de anillo?

TENSIÓN ANGULAR:Un carbono con cuatro enlaces requiere una hibridación tetraédrica con
ángulos de 109º. Si el carbono está en un anillo pequeño, el ángulo de109o no se puede alcanzar.
TENSIÓN TORSIONAL:¿Qué es la tensión de anillo? Si los anillos son planos, hay muchos
átomos de hidrógeno eclipsados esto origina la tensión torsional.
La suma de ambos factores se conoce como tensión de anillo. La tensión de anillo aumenta la
energía (desestabiliza el sistema).

CICLOHEXANO PLANO
Si el ciclohexano fuese plano todos los hidrógenos estarían eclipsados, originan tensión torsional.
CICLOHEXANO PLANO
Habría también tensión angular - un hexágono tiene ángulos internos de 120ª

CYCLOHEXANO es una estructura plegada esqueleto carbonado

No hay eclipsamiento de hidrógenos (se alivia la tensión torsional) y los ángulos de enlaces son
análogos a los de los alcanos acíclicos (se alivia la tensión angular).

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