UNIVERSIDAD JUÁREZ AUTONÓMA DE TABASCO

DIVISIÓN ACÁDEMICA DE CIENCIAS BÁSICAS

“MANUAL DE EXPERIENCIAS DE LABORATORIO PARA QUÍMICA DE

PRODUCTOS NATURALES Y FARMACOGNOSIA”

MANUAL DE PRÁCTICAS

QUE PARA OBTENER EL TITULO DE:

LICENCIADO EN QUIMICA

PRESENTA:

PRISILA CRISTY LÓPEZ SÁNCHEZ

ASESOR:
Dr. CARLOS ERNESTO LOBATO GARCÍA

ASESOR EXTERNO:
M. EN C. DANIEL MARCOS MINA
(UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPAS)

CUNDUACAN, TABASCO, JUNIO 2012

 AGRADECIMIENTOS

A Dios

Por darme la vida, salud, inteligencia, por todas las bendiciones derramadas a mi vida,
sin ello no pudiera haber cumplido una meta más en vida.

A mi Mami

Gracias a Licenciada en Educación Preescolar Irma Sánchez López , mi

mami por haberme dado tu apoyo incondicional, paciencia y amor a lo largo de mi vida,
agradezco a Dios por darme la mejor mama del mundo sin ti, no sería nada. Y le pido a
dios que me alcance la vida y me dé tiempo para regresarte un poquito de los mucho que
me has dado. TE AMO MAMI

A mi mani manita.

Gracias a Brenda Angélica León Sánchez, hermana hermosa, Dios me dio la dicha de
tenerte como hermana, gracias por tus consejos, por tu ayuda por tu cariño, te quiero
mani.

A mi hermano

Arq. Héctor F. Álvarez Sánchez, ya inauguró mi cerebro güerooooo! Te quiero gracias

por tu ayuda.

A mi Abuelita

Gracias Profa. Dina Lopez Solis abuelita por ser un ejemplo de vida, eres la mejor abue
del mundo.

A mi hija

Dana Citlalli eres la luz, gracias por darme fe en la vida.

A mi novio

Gracias Fernando Enrique López Hernández por tu amistad y amor.

A mis tutores

Dr. Luis Fernando Roa de la Fuente, gracias por su apoyo, cariño y consentimientos, lo
quiero doc. Gracias Dra. Irma Idalia Rangel Salas por apoyarme en los momentos
difíciles de mi carrera, gracias por creer en mi capacidad.

A mi asesor de tesis

A Dr. Carlos Ernesto Lobato García, gracias por su ayuda, consejos amistad y paciencia
a lo largo de mi estancia en la universidad y al realizar este trabajo para obtener mi
título ¡gracias!

A mis profesores:

Gracias por enseñarme sus conocimientos a lo largo de mi carrera y por sus consejos,
mejores maestros no pude haber tenido.

A la comisión revisora de este trabajo

Gracias por sus observaciones hechas que permitieron enriquecer el contenido de la tesis
y por ende la conclusión de la misma.

Dra. Nancy Romero Ceronio

M.C. Laura Fabiola Estrada Andrade

M.C. Armando Escobar Ramos

Dr. Luis Fernando Roa de la Fuente

L.Q. Abraham Gómez Rivera

Fe

Donde hay fe, hay amor

Donde hay amor, hay paz

Donde hay paz, está dios

Donde está dios no falta nada

HEBREOS 11:1
 CONTENIDO

Presentación .................................................................................................... 1
Experiencia 1. Identificación de las partes de una planta ................................. 4
Experiencia 2. Ensayo microscópico identificación de gránulos de almidón .. 11

Experiencia 3. Identificación cualitativa de alcaloides en hojas de tabaco

(Nicotiana tabacum). ................................................................... 14

Experiencia 4. Identificación cualitativa de taninos en hojas de zapote

(Casimiroa edulis) ....................................................................... 18

Experiencia 5. Identificación cualitativa de saponinas en hojas de papaya

(Carica papaya) ........................................................................... 22

Experiencia 6. Identificación de flavonoides en hojas de matalí (Tradescantia

Zebrina) ....................................................................................... 26

Experiencia 7. Identificación cualitativa de esteroides en hojas de papaya

(Carica papaya) ........................................................................... 30
Experiencia 8. Identificación cualitativa de quinonas en hojas de papaya (Carica
papaya) ....................................................................................... 34

Experiencia 9. Identificación cualitativa de terpenos en hojas de papaya (Carica

papaya) ....................................................................................... 38

Experiencia 10. Análisis cualitativo de antocianinas en hojas de matalí

(Tradescantia zebrina) ................................................................ 42

Experiencia 11. Extracción de aceite esencial de canela (Cinnamomum verum)

.................................................................................................... 45

Experiencia 12. Obtención del extracto etéreo y cuantificación de esteroides en

la raíz del chayote (Sechium edule) ............................................ 48

Anexo 1 Cuadro comparativo de las experiencias propuestas y su impacto en

los contenidos de las asignaturas de Química de Productos
Naturales (Lic. en Química, DACB-UJAT) y Farmacognosia
(Químico Farmacobiólogo, UNACH) ........................................... 52
Anexo 2. Lista de material para realizar las experiencias .............................. 54
Anexo 3. Lista de reactivos para realizar las experiencias ............................. 57
Anexo 4. Tratamiento de residuos.................................................................. 58
Anexo 5. Bibliografía complementaria ............................................................ 60
Anexo 6. Programas de las asignaturas ......................................................... 61

ii
 PRESENTACIÓN

Este manual se realizó pensando en la necesidad que se tiene de contar con

actividades experimentales relacionadas con la asignatura de Química de
Productos Naturales de la Licenciatura en Química de la DACB-UJAT y de la
asignatura de Farmacognosia que se imparte en la Licenciatura en Químico
Farmacobiólogo de la UNACH.

Estas dos asignaturas se unifican en el estudio de los extractos naturales, los

principios activos y en general los metabolitos secundarios presentes en las
plantas medicinales.

La Química de los Productos Naturales estudia aquellos compuestos orgánicos

derivados del metabolismo secundario de los seres vivos y que en general
poseen muy diversas e interesantes propiedades. Algunas de las aplicaciones
más relevantes de los productos naturales son: en agroquímicos como
modificadores del comportamiento de animales, en la industria cosmética como
aromas y perfumes, y en la industria de los alimentos como edulcorantes,
colorantes y saborizantes, aunque quizás el aspecto más importante de los
productos naturales es su aplicación en la industria farmacéutica, actualmente
el 35% de los medicamentos que se expenden se derivan de productos
naturales.

Por otro lado, la Farmacognosia es la ciencia farmacéutica encargada del

estudio de las fuentes naturales de materia prima de interés. Durante la última
mitad del siglo XX, la Farmacognosia estaba dedicada a ser una materia de
descripción botánica con componentes en química y biología, sin embargo en
los últimos años, la Farmacognosia ha tomado un nuevo interés y relevancia
debido al resultado del crecimiento explosivo del uso de fitoterapéuticos en la
práctica farmacéutica moderna.

En esta perspectiva, se justifica la elaboración de este manual, que aporta

experiencias de laboratorio de forma integral y que puedan ser útiles en las dos
asignaturas, para coadyuvar en la consecución de los objetivos de los
programas de estudios de las mismas.

1
De hecho, el análisis de los objetivos de los dos programas de estudio permitió:
seleccionar los temas para el desarrollo de las experiencias de laboratorio;
implementar los procedimientos metodológicos apropiados; llevarlos a cabo en
el laboratorio y redactar el manual de procedimientos como la guía de
referencia para la ejecución de las actividades experimentales planteadas.

Durante este proceso, se optimizaron los tiempos requeridos para cada

experiencia en cuanto a tiempo, material y reactivos a utilizar; considerando
que el objetivo de este manual de experiencias es guiar al alumno en su
proceso de trabajo en el laboratorio, donde pueda conjuntar eficientemente los
conocimientos teóricos con la vivencia que proporciona la ejecución de un
experimento químico.

Este manual incluye un total de doce experiencias de laboratorio, se inicia con

el estudio general de la morfología de las plantas, y se continúa con la
aproximación cualitativa para reconocer la presencia de metabolitos
secundarios. Cabe señalar que para el desarrollo de estas experiencias se
sugiere el uso de plantas específicas, las cuales ya han sido analizadas
previamente en el Laboratorio de Química Orgánica de la DACB-UJAT, como
parte de trabajos decepciónales de la Licenciatura en Química.

Esta propuesta de plantas, se realizó seleccionando aquellas que muestran

claramente la presencia de cada uno de los metabolitos que se analizan. Sin
embargo, los mismos procedimientos pueden emplearse en el análisis de
plantas cuya composición no se conoce y de las cuales se desee llevar a cabo
una exploración cualitativa inicial.

Cabe mencionar que para el desarrollo de estas experiencias se recomienda el

uso de una bitácora de trabajo, donde el alumno redacte sus observaciones,
cálculos y conclusiones obtenidas por la realización de cada actividad. El
formato y características de este instrumento de trabajo, se deja al libre
albedrío de los catedráticos responsables de las asignaturas.

Al final de cada experiencia, se incluyen una serie de actividades adicionales

con el fin de fomentar en los alumnos la búsqueda de información bibliográfica
referente a temas específicos.

2
Un aspecto que no puede dejarse de lado, es el cuidado al medio ambiente,
por ello se presentan diagramas ecológicos de manejo y disposición de
residuos.

Como un apoyo para alumnos y maestros, se incluye al final del manual un

cuadro comparativo donde se analiza el impacto de cada experiencia en los
contenidos de ambas asignaturas. Con este análisis se observa que este
manual impacta positivamente en 7 de las 8 unidades de la asignatura de
Química de Productos Naturales, mientras que para la asignatura de
Farmacognosia, se impactan fundamentalmente en dos unidades: Botánica y
Química de las Drogas. Estos es entendible en el sentido de que se buscó el
mayor punto de unión entre ambas disciplinas, lo cual está dado por la
aproximación al conocimiento de los metabolitos secundarios con actividad
farmacológica que pueden encontrarse en las plantas.

Asimismo se incluye una lista del material y reactivos necesarios para el

desarrollo de todas las experiencias incluidas en este manual, una bibliografía
de apoyo complementaria, y se integran como referencia los programas de las
asignaturas para las cuales fue diseñado este manual.

Por último, es necesario mencionar que este manual de experiencias cuenta

con una serie de videos descriptivos, los cuales fueron filmados durante el
proceso de implementación de las actividades experimentales y que pueden
servir como apoyo para orientar las operaciones de laboratorio necesarias para
el desarrollo de las experiencias.

3
 EXPERIENCIA 1

IDENTIFICACIÓN DE LAS PARTES DE UNA PLANTA

Introducción

Las plantas son organismos vivientes autosuficientes pertenecientes al reino

vegetal y que pueden habitar en la tierra o en el agua.

Aun cuando existen múltiples formas de clasificar a las plantas, es sumamente

sencillo agruparlas en función de su tamaño, así las plantas se clasifican en
árboles, arbustos y plantas herbáceas.

Los árboles son las plantas más grandes que existen. Los hay de muy distintas
formas y tamaños. Los árboles se diferencian de los demás vegetales porque
tienen un solo tallo, llamado tronco, que es duro y leñoso. Ejemplos de árboles
son: el cacao, el limón, el roble y el cedro.

Los arbustos son vegetales más pequeños que los árboles, pero más grandes
que las hierbas. Tienen varios tallos que en algunos arbustos son leñosos. Al
igual que los árboles, algunos pierden las hojas en invierno. También los hay
adaptados a distintos tipos de climas. Por ejemplo: unos pueden resistir las
heladas del invierno; otros soportan grandes periodos de sequía; mientras que
otros están adaptados a vivir en zonas muy calurosas. Hay numerosas
especies de arbustos; Algunos de ellos son los rosales y la chaya.

Las plantas herbáceas o hierbas, son pequeñas plantas que sobresalen del
suelo unos pocos centímetros. La mayor parte de ellas tienen una vida corta,
de uno o dos años. La mayor parte del suelo del planeta está cubierto de
plantas herbáceas silvestres. Otras son cultivadas para proporcionar alimento a
seres humanos o animales y algunas también se cuidan como plantas de
adorno por su belleza. Son plantas herbáceas: el trigo, la amapola o el perejil.

Fundamento

La observación y recolección de distintas especies de plantas nos ayudan a

desarrollar una habilidad para distinguir las especies de plantas que
encontramos.

Objetivo

Reconocer las diferentes partes que integran a una planta y clasificarlas en

función de la morfología externa que presentan.

4
Material

 3 especímenes de distintas plantas herbáceas de preferencia completos

(que incluyan raíz, tallo y hojas y si es posible flores y frutos).

 Regla graduada.

 Lente de aumento.

Metodología

1) En tu bitácora anota el lugar en donde fue colectada cada una de las

plantas que se utilizarán para la identificación.

2) Coloca el espécimen de una de las plantas sobre la mesa de laboratorio.

Identifica las partes que la componen. Mide el tamaño del espécimen,
así como el tamaño de la raíz y de las partes aéreas (tallo y hojas).

3) Describe los colores de cada una de las partes de la planta. Pon

especial atención en el anverso y reverso de las hojas. Si el espécimen
presenta flores y/o frutos, indica su tamaño y coloración.

4) Describe la forma de la raíz, clasificándola de acuerdo con el siguiente

esquema.

Esquema 1. Clasificación de las raíces por su forma

Axonoforma Fasciculada Napiforme Tuberosa Ramificada

Modelo No tiene una raíz Raíz principal Estructura No cuentan

clásico de principal, todas muy gruesa, fasciculada con raíz
una raíz: raíz presentan, más o donde se partes principal.
principal menos el mismo acumulan gruesas que Se
gruesa, con grosor sustancias de tienen asemeja en
prolongacione reserva sustancias su forma a
s más de reserva las ramas
delgadas de un árbol

5
Además de las raíces que crecen subterráneas, existen otros tipos de raíces,
como se muestra en el siguiente esquema.

Esquema 2. Raíces no subterráneas

Raíces adventicias: son

las que utilizan algunas
plantas para trepar o
para extenderse por la
superficie del suelo

Raíces acuáticas

Raíces parásitas: se
introducen en otro
vegetal del que toman
la savia

5) Observa la forma de las hojas y clasifícalas considerando los siguientes

criterios: si se trata de hojas simples o compuestas; la presencia o
ausencia de peciolo (prolongación del tallo que une a la hoja con el tallo
principal); la disposición de las hojas en el tallo; la forma y el borde del
limbo, así como la presencia o ausencia de nervaduras en el anverso y/o
reverso de la hoja. Para apoyarte en la clasificación de las hojas utiliza el
siguiente esquema.

6
 Esquema 3. Clasificación de las hojas

6) Observa el tallo de la planta y clasifícalo de acuerdo con la siguiente

información:

Herbáceos: tallos blandos de la planta llamadas comúnmente hierbas como por

ejemplo el diente de león.

Troncos: tallos leñosos ramificados presente en los árboles

Caña: tallos con nudos muy marcados como en el maíz o la caña de azúcar

Estípites: tallos cilíndricos sin nudos y sin ramificaciones laterales, con un

"penacho" de hojas en su extremo superior, como por ejemplo en la palmera de
coco.
7
Tallos con espinas como en el rosal y tallos con zarcillos como en la vid.

7) En caso de que el espécimen tenga flores, clasifícala de acuerdo con

los siguientes esquemas.

Esquema 4. Clasificación de las flores

Según la disposición de los pétalos

Gamopétalas si los pétalos están Dialipétalas si los pétalos no están

soldados total o parcialmente unidos

Según su forma

Actinomorfas se pueden Zigomorfas tienen sólo Asimétrica: no tiene

dividir en dos partes un plano de simetría elementos de simetría
exactas (tienen simetría
bilateral)

8
 Tipos de gamelopétalas

Infundibuliforme Bilabiada Tubulosa Acampanada

Tienen la corola Tienen la corola Corola en forma Corola en forma de

en forma de partida en forma de tubo campana
embudo de dos labios

Tipos de dialipétalas

Papaveráceas Papilionáceas Crucíferas Rosáceas

Cuatro pétalos Aquella que Tiene pétalos Cinco pétalos, a la

distribuidos en dos por su forma en forma de manera de la rosa
verticilos recuerda a una cruz silvestre
(amapola) mariposa

9
Actividades

1) ¿Es lo mismo planta que vegetal? Explica y justifica tu respuesta.

2) ¿Cuáles son los grupos en los que se clasifican las plantas? y ¿Qué
criterios se utilizan para clasificarlas?

3) Describe brevemente el proceso de la fotosíntesis.

4) Elabora un breve ensayo sobre la utilidad de las plantas en la

alimentación, en la industria y en la medicina.

5) Describe la función de cada una de las partes de una planta.

Bibliografía

Bueno, M. D. (2010). Guía de Hojas. Biblioteca Interedvisual. Junta de

Andalucía. Disponible en: http://www.juntadeandalucia.es/averroes/
~29601690/interedvisual/index.htm

Pérez, M. J. (2012). Guía Ilustrada de Plantas de Viñales. Jardín Botánico

Nacional de la Habana. Cuba. Disponible en:
http://www.cybertruffle.org.uk/vinales/esp/index.htm

Martínez, B. D. (2012). El Mundo de las Plantas. Disponible en:

http://www.botanical-online.com/botanica2.htm

10
 EXPERIENCIA 2

ENSAYO MICROSCÓPICO IDENTIFICACIÓN DE GRÁNULOS DE ALMIDÓN

Introducción

La reserva nutricional de las plantas es el almidón, del que existen dos formas;
la amilosa y la amilopectina. Más de la mitad de los carbohidratos que ingiere el
hombre son almidón. El almidón al igual que el glucógeno es un polímero de
residuos de glucosa, pero esta menos ramificado por contener una porción de
enlaces glucósidos α-1,6. Otra diferencia con respecto al glucógeno es que en
el almidón son precursores activos la ADP-glucosa, CDP-glucosa y GDP-
glucosa pero no la UPD-glucosa. El almidón se sintetiza y almacena en los
cloroplastos.1

Fundamento

La tinción en yodo lugol nos permite observar en el microscopio de forma mas

colorida las formas de los gránulos de almidón en diferentes muestras.

Objetivo

Identificar al microscopio la morfología de los gránulos de almidón de tres

harinas diferentes.

Materiales

 6 porta objetos

 6 cubre objetos

 Microscopio

 Guantes

 3 pipetas Pasteur

 3 vasos de precipitados de 100 mL.

11
Reactivos
 Yodo lugol

 Agua destilada

 Harina de maíz, arroz y trigo

Metodología

1) Pesar 100 mg de cada una de las harinas a probar y colocarlas en un

vaso de precipitados de 100 mL.

2) Agregar a cada vaso 3 mL de agua destilada para formar la suspensión

correspondiente, puede ser necesario agitar.

3) En un portaobjetos colocar una gota de una de las suspensiones de

harina y colocar un cubreobjetos. Observar al microscopio, iniciando
con el objetivo de menor aumento (10X) y pasando posteriormente al
objetivo de mayor aumento (40X). Anotar las observaciones y realizar un
dibujo de los gránulos observados.

4) En un segundo portaobjetos colocar una gota de la suspensión de

harina, añadir una gota de solución de yodo lugol, colocar el
cubreobjetos y observar al microscopio, de la misma forma que en el
caso anterior. Anotar observaciones, realizar un dibujo de los gránulos
observados con la tinción de yodo lugol.

5) Repetir estos pasos para las otras suspensiones de harina preparadas.

6) Realizar un esquema comparativo con las semejanzas y diferencias

encontradas para los gránulos de almidón de las diferentes harinas
analizadas, sin tinción y empleando tinción con yodo lugol.

Esquema 5. Microscopio óptico

12
Actividades

1. Investigar ¿cual es la función del almidón en las plantas y los animales?

2. Dibujar la estructura de los dos tipos de almidón: amilosa y amilopectina.

3. Indicar si el almidón tiene actividad farmacológica o biológica y describir

cuál es ésta.

Bibliografía

1) LUBERT S. 1995. Bioquímica. Tomo II. Cuarta Edición. Editorial

Reverte, S.A

13
 EXPERIENCIA 3

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCALOIDES EN HOJAS DE TABACO

(Nicotiana tabacum)

Introducción

Los alcaloides son sustancias muy activas, algunas altamente toxicas. Son
utilizadas como reactivos para síntesis de fármacos, insecticidas, colorantes,
etc. Químicamente, suelen ser compuestos cuaternarios derivados de sistemas
heterocíclicos nitrogenados como los anillos de quinoleína, piridina, pirimidina,
etc. Tienen un efecto euforizante y anestésico, por lo que desde la antigüedad
son utilizados para calmar dolores agudos. En su gran mayoría son de origen
natural, sobre todo del reino vegetal; como son en las hojas de tabaco, en las
hojas de planta de café, en las semillas de nuez vómica, semillas de café, raíz
de hierva de carmín, raíz venenosa de acónito, raíz de belladona, en frutos de
la cicuta o en las vallas de belladona.1,2

Fundamento

La identificación de alcaloides se realiza empleando reactivos que precipitan

selectivamente a este grupo de sustancias, entre ellos se pueden mencionar:
reactivo de Dragendorff, reactivo de Meyer y Reactivo de Wagner, los cuales
en presencia de alcaloides forman precipitados coloridos característicos.

Objetivo

Identificar la presencia de alcaloides en hojas tabaco (Nicotiana tabacum)

Material

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL.

 Bureta graduada de 50 mL.

 Pipeta graduada de 5 mL.

 2 vasos de precipitado de 250 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

 Barra de agitación.

 Embudo de cristal.

 Soporte universal con anillo metálico.

 3 vasos de 100 mL.

14
  Espátula

 2 vidrio de reloj

 Papel filtro.

 Gradilla.

 2 tubos de ensayo.

 Pipeta Pasteur ó gotero.

Reactivos

 HCl

 Reactivo de Dragendorff (ver nota 1)

Metodología

1) Cortar finamente 10 g de hojas de tabaco y colocar en un matraz

Erlenmeyer de 250 mL.

2) Añadir al matraz con la muestra, una solución de HCl al 5% a modo que

toda la muestra este en contacto con la solución.

3) Calentar el matraz con la muestra y la solución de HCl al 5% con

agitación durante 5 minutos.

4) Dejar enfriar y filtrar.

5) Colocar en 2 tubos de ensayo 2 mL de solución filtrada.

6) Añadir 2 gotas de reactivo de Dragendorff a un tubo de ensayo.(En la

nota 1, se encuentra la forma de preparar el reactivo de Dragendorff)

7) Al observar turbidez, se considera que la muestra contiene alcaloides.

8) Describir los cambios que van surgiendo en los procesos de la

experiencia, realizar dibujos para comparar.

9) Tratar los residuos de esta experiencia siguiendo la nota 5.

15
 a) maceración b) filtración c) ensayo con reactivo

Esquema 6. Procedimiento para identificación de alcaloides

Notas

1) Preparación del reactivo de Dragendorff: disolver, en un matraz de 50 mL,

0.85 g de nitrato de bismuto (III) y 10 g de acido tartárico en 40 mL de agua.
Guardar en frasco de color ámbar. Este reactivo es inestable y se descompone
al poco tiempo de ser preparado, por lo que se recomienda preparar pequeñas
cantidades del mismo, según sea su uso.

2) Alternativamente el extracto obtenido se puede analizar, de manera similar a

la descrita, empleando los reactivos de Mayer y Wagner.

3) Preparación del reactivo de Mayer: preparar una solución de yoduro de

mercurio disolviendo 0.85 g de HgI2 en 30 mL de agua. Por otro lado disolver
2.5 g de KI en 5 mL de agua. Mezclar ambas soluciones y diluir a 50 mL.

4) Preparación del reactivo de Wagner: preparar una solución de yodo en

yoduro de potasio disolviendo 0.635 g de yodo y 1 g de yoduro de potasio en
2.5 mL de agua. Llevar la solución a 50 mL con agua.

5) Se deberán tratar los residuos de acuerdo con el diagrama 2 mostrado en el

anexo correspondiente.

16
Actividades

1. Investigar la importancia de los alcaloides en el cuerpo humano.

2. Mencionar 3 plantas de la región que contengan alcaloides, indicando

qué alcaloide se encuentra presente.

3. Describir tres aplicaciones farmacológicas de los alcaloides.

4. Indicar las rutas biocinéticas principales para los alcaloides.

Bibliografía

1) ARA R. 1997. 100 Plantas Medicinales Escogidas. Editorial EDAF, S.A.

Madrid, España.

2) ANAYA A. 2001. Relaciones químicas entre organismos: Aspectos básicos y

perspectivas de su aplicación. Editorial Plaza y Valdés, S.A. de C.V. Primera
edición, México, DF.

17
 EXPERIENCIA 4

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE TANINOS EN LAS HOJAS DE ZAPOTE

(Casimiroa edulis)

Introducción

Los taninos son metabolitos secundarios de las plantas, fenólicos, no

nitrogenados solubles en agua y no en alcohol ni solventes orgánicos. Su
importancia biológica reside, en su alta capacidad antimicrobiana y
desinfectante. Abundan en las cortezas de los robles y los castaños entre otros
árboles. En las frutas no maduras, en manzanas, zarzamoras y vino tinto, entre
otros.

Los taninos son sustancias complejas, usualmente se presentan como mezclas

de polifenoles que son difíciles de separar y cristalizar. Se oxidan y polimerizan
en solución, si esto sucede pierden mucho de su efecto astringente y por lo
tanto disminuye su valor terapéutico. Son principalmente solubles en alcohol y
agua, siendo el acido tánico (estructura polimérica de ácido gálico) el patrón de
referencia para este grupo de metabolitos. Los taninos cuentan con un
importante efecto astringente sobre el tubo digestivo, y pueden atrapar a los
iones de calcio de otros metales. 1,2

Fundamento

Los taninos se identifican en presencia de una sal de cloruro férrico,

precipitando en una coloración azul en cuanto sean hidrolizables y verde
cuando son condensados.

Objetivo

Identificar la presencia de metabolitos secundarios como, taninos en las hojas

de zapote (Casimirioa Edulis)

Materiales

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL.

 Bureta graduada de 100 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

18
  Barra de agitación.

 Embudo de vidrio

 2 vasos de precipitado de 250 mL.

 Soporte universal con anillo metálico.

 4 papel filtro.

 Embudo de separación

 4 vasos de precipitado de 250 mL.

 Bureta de 50 mL.

 1 tubo de ensayo

 2 pipeta graduada de 1 mL.

 1 pipeta de 2 mL.

 Pipeta Pasteur o gotero.

Reactivos

 Alcohol etílico.

 Diclorometano.

 Cloruro Férrico al 10%.

Metodología

1) Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 g. de hojas de zapote finamente

cortadas.

2) Añadir una cantidad suficiente de alcohol etílico, a modo que toda la

muestra se cubra con el alcohol.

3) Calentar el matraz conteniendo la muestra y el alcohol, durante

5minutos, con agitación continua.

4) Filtrar en caliente.

5) Colocar el filtrado en un embudo de separación.

6) Añadir al embudo de separación con el filtrado 20 mL de diclorometano y

separar la fase acuosa.
19
 7) La fase acuosa se filtra y con el filtrado obtenido se realizara ensayo
para taninos.

8) Se toma una muestra de 5 mL del filtrado en un tubo de ensayo.

9) Se agregan 2 gotas de solución de cloruro férrico al 10%. La coloración

azul indica la presencia de taninos hidrolizables y la coloración verde de
taninos condensados.

10) Realizar un esquema con dibujos y observaciones para cada paso de la

experiencia, anotando los cambios que se observan.

11) Tratar los residuos como siguiendo la nota 1.

a) maceración b) filtración

d) extracción líquido-líquido d) reacción colorida

Esquema 7.Procedimiento para la identificación de taninos

20
Nota: Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al
final del manual en el anexo correspondiente.

Actividades:

1. ¿Cuál es la característica principal de los taninos en su estructura

química?

2. ¿Por qué se usan taninos en los curtidos de pieles animales?

3. ¿En qué familia, y en qué parte de las plantas se encuentra la mayor

cantidad de taninos?

4. Describir 2 de estructuras químicas de taninos hidrolizables y

condensados.

Bibliografía

1) BADUI S. 1997. Química de los alimentos. Alhambra Mexicana. Quinta

Edición. México, DF.

2) DOMINGO D; LOPEZ B, M. 2003. Plantas con acción antimicrobiana.

Rev. Española de Quimioterapia, Vol.16, No. 4: 385-393. Madrid,
España.

21
 EXPERIENCIA 5

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE SAPONINAS EN HOJAS DE PAPAYA

(Carica papaya)

Introducción

Las saponinas son un tipo de glucósido soluble en agua que forma abundante
espuma al disolverse, produciendo efectos diuréticos y mucoliticos. Son así
mismo eficaces contra las impurezas cutáneas y como antinflamatorias. Se
componen de dos partes: una azúcar y el aglicon (llamada sapogenina o
aglicona esteroide). Emulsionan el aceite en agua y alteran la permeabilidad de
las paredes celulares, por lo que dependiendo de los principios con lo que
aparecen asociados, las plantas que los contienen resultan toxicas. Existe una
gran variedad de plantas que contienen saponinas en diferentes
concentraciones; como por ejemplo, yuca, ginseng, quínoa, quillay, entre
otros.1, 2

Fundamento

Por ser solubles en agua, se pueden extraer fácilmente en frio o en caliente.

Los extractos son identificados por agitación en presencia de éter, benceno o
dicloromentano.

Objetivo

Identificar saponinas en hojas de papaya (Carica Papaya)

Materiales

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL.

 Bureta graduada de 100 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

 Barra de agitación.

 Embudo de vidrio

 2 vasos de precipitado de 250 mL.

 Soporte universal con anillo metálico.

22
  4 papeles filtro.

 Embudo de separación

 4 vasos de precipitado de 250 mL.

 Bureta de 50 mL.

 1 tubo de ensayo con tapa

Reactivos

 Alcohol Etílico

 Diclorometano

Metodología

1) Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 g de hojas de papaya (Carica

papaya) finamente cortadas.

2) Añadir una cantidad necesaria de alcohol etílico, a modo que toda la

muestra se cubra.

3) Calentar el matraz conteniendo la muestra y el alcohol, durante 5

minutos, con agitación continua. Filtrar en caliente.

4) Colocar el filtrado en un embudo de separación.

5) Añadir al embudo de separación con el filtrado 20 mL de diclorometano y

separar la fase acuosa. (añadir agua destilada, si es necesario, para
distinguir las dos fases).

6) La fase acuosa se filtra y con el filtrado obtenido se realizará el ensayo

para saponinas.

7) Colocar en un tubo de ensayo 4 mL de filtrado, taparlo. Agitarlo

vigorosamente durante 1 minuto.

8) La formación de una espuma estable es prueba positiva de saponinas

en la muestra.

9) Describir los cambios que ocurren en la muestra en cada proceso da la

experiencia.

23
 a) maceración b) filtración

d) extracción líquido-líquido d) formación de espuma

Esquema 8. Procedimiento para la identificación de saponinas

Nota: Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al

final del manual en el anexo correspondiente.

Actividades

1. Mencionar tres aplicaciones de las saponinas.

2. Describir una estructura de saponina esteroidal, y una de tipo

triterpenoidal.

3. Mencionar ¿cuál es la actividad biológica de las saponinas?

24
Bibliografía

1) ROMO, A. 1996. Química, Universo, Tierra y Vida. Fondo de Cultura

Económica, México, D.F.

2) MARTINEZ, A. 2001. Saponinas esteroides. Universidad de Antioquia

Medellín, Colombia.

25
 EXPERIENCIA 6

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE FLAVONOIDES EN HOJAS DE MATALÍ

(Tradescantia Zebrina)

Introducción

La mayoría de los flavonoides derivan estructuralmente de la 2-

fenilbenzopirona, presentando variaciones en su patrón de oxigenación. Existe
una serie de esqueletos estructurales que agrupan a los distintos tipos de
flavonoides, entre estas estructuras básicas, destacan por su importancia: la
flavona, la isoflavona, la flavanona y el flavonol. Los flavonoides han recibido
atención especial por actuar como antioxidantes, dada su capacidad para
capturar radicales libres y de crear complejos con los iones metálicos; además
tienen efectos anticancerígenos y antiespasmódicos; son usados en trastornos
cardíacos y en la fragilidad capilar; también inhiben la oxidación de la vitamina
C en algunos alimentos. Son responsables en gran medida de la astringencia
de diversos productos, como el té.

Fundamento

Para su aislamiento se recurre a la extracción con solventes de polaridad

creciente o directamente con álcali, se purifica con acetato de plomo, la prueba
se muestra colorida al reaccionar con metales en un medio ácido.

Objetivo

Identificar cualitativamente flavonoides en hojas de matalí (Tradescantia

Zebrina).

Materiales

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL.

 Bureta graduada de 100 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

 Barra de agitación.

 Embudo de cristal.

26
  Gradilla

 Soporte universal con anillo metálico.

 Papel filtro.

 4 vasos de precipitado de 100 mL.

 3 pipetas graduadas de 5 mL.

 2 pipetas graduadas de 2 mL.

 2 tubos de ensayo.

Reactivos

 HCl.

 Acetato de plomo al 4% con Ácido Acético al 5%.

 Alcohol etílico.

 Magnesio (solido).

Metodología

1) Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 g de hojas de matalí finamente

cortadas.

2) Añadir una cantidad suficiente de alcohol etílico que cubra toda la

muestra. Y le confiera fluidez.

3) Calentar a baño maría durante 5 minutos con agitación.

4) Dejar enfriar

5) Filtrar.

6) Al filtrado añadirle una solución de acetato de plomo al 4%, que

contenga Ácido Acético al 5%.

7) Agitar, dejar reposar por 15 minutos.

8) Filtrar.

9) Con el filtrado se hará el ensayo correspondiente para flavonoides.

10) En un tubo de ensayo colocar varias limaduras de magnesio.

27
11) Añadir 2 mL del filtrado por la pared del tubo que contiene las limaduras
de magnesio.

12) Dejar caer gota a gota, 2-3 gotas de HCl concentrado.

13) La aparición de colores; rojo, naranja, rosado o violeta es prueba

positiva para la existencia de flavonoides en la muestra.

14) Realizar un esquema donde se describan los cambios que suceden en

paso con la muestra.

a) maceración b) filtración c) ensayo con reactivo

Esquema 9. Procedimiento para la identificación de flavonoides

Nota: Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al

final del manual en el anexo correspondiente.

Actividades

1. Dibujar una estructura general para flavonoides.

2. ¿Cual función cumplen los flavonoides en los mamíferos?

3. Investigar ¿Cuál es la actividad bilógica de los flavonoides?

28
Bibliografía

1) BADUI S. 1997. Química de los alimentos. Alhambra Mexicana, Quinta

Edición. México, D.F.

2) LÓPEZ, M.T, 2002. Flavonoides. OFFARM, Vol. 21, Núm. 4. España.

3) MARTÍNEZ, A. 2005 Flavonoides. Universidad de Antioquia, Medellín,

Colombia.

29
 EXPERIENCIA 7

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ESTEROIDES EN HOJAS DE PAPAYA

(Carica Papaya)

Introducción

Los esteroides son un grupo extenso de lípidos insaponificables, son

compuestos policíclicos bastante relacionados bioquímicamente con los
terpenos. No son solubles en agua, pero si en muchos disolventes orgánicos
como éteres y cloroformo. Incluyen al colesterol y precursores de diversas
vitaminas como la vitamina D3. Además de neuronas, hormonas, ácidos
biliares, así como drogas y venenos naturales. Son utilizados en fitoterapia
como anabólicos naturales, además que algunos poseen propiedades
diuréticas.1

Fundamento

Debido a su reactividad en presencia de un acido fuerte, los esteroides

precipitan con un color definido y esto facilita su identificación.

Objetivo

Identificar esteroides en hojas de papaya (Carica Papaya)

Materiales

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL.

 Bureta graduada de 100 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

 Barra de agitación.

 Embudo de vidrio

 2 vasos de precipitado de 250 mL.

 Soporte universal con anillo metálico.

 4 papeles filtro.

30
  Embudo de separación

 2 vasos de precipitado de 250 mL.

 2 vasos de precipitado de 100 mL.

 Bureta de 50 mL.

 1 tubo de ensayo.

 2 pipeta graduada de 1 mL.

 Gotero o pipeta Pasteur.

Reactivos

 Alcohol etílico

 Diclorometano

 Anhídrido acético

 Acido sulfúrico.

Metodología

1) Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 g de hojas de papaya finamente

cortadas.

2) Añadir una cantidad necesaria de alcohol etílico, a modo que toda la

muestra se cubra.

3) Calentar el matraz conteniendo la muestra y el alcohol, durante 5

minutos, con agitación continua.

4) Filtrar en caliente.

5) Colocar el filtrado en un embudo de separación.

6) Añadir al embudo de separación con el filtrado 20 mL de diclorometano y

separar las dos faces. (añadir agua destilada, si es necesario).

7) La fase orgánica se filtra y con el filtrado obtenido se realizara ensayo

para esteroides.

8) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de filtrado.

9) Añadir 1 mL de anhídrido Acético.

31
 10) Agregar con mucho cuidado y por las paredes de 2-3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.

11) La formación de colores, azules, verdes es prueba positiva para

esteroides.

12) Describir con un esquema los cambios que van sucediendo en la

muestra, en cada proceso de la experiencia, anotando las observaciones
correspondientes.

a) maceración b) filtración

d) extracción líquido-líquido d) reacción colorida

Esquema 10. Identificación de esteroides

Nota: Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al

final  del  manual  en  el  apartado  de  anexos  “tratamiento  de  residuos”.

32
Actividades

1. ¿Cuál es la importancia farmacológica de los esteroides?

2. Dibujar una estructura química de algún esteroide presente en

mamíferos.

3. Describir las diferentes funciones de los esteroides en los seres vivos.

Bibliografía

1) MORRISON, R.T; BOYD, R.N. 1998. Química orgánica. Addison Wesley

Logman de México S.A de C.V. Quinta edición, Edo. De México. México.

33
 EXPERIENCIA 8

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE QUINONAS EN HOJAS DE PAPAYA

(Carica papaya)

Introducción

Las quinonas son metabolitos secundarios con un núcleo dicarbonilo en

posición orto o para. Son abundantes en el reino vegetal y dependiendo de la
complejidad de su estructura química, pueden clasificarse en benzoquinonas,
naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o
tricíclicas. Suelen tener acción antiséptica y en ocasiones laxante, también
algunas naftoquinonas pueden emplearse en cosmética como colorantes
naturales. EL grupo de las benzoquinonas tienen escaso interés desde el punto
de vista de la fitoterapia, aunque es necesario reconocer su importantes poder
alergizante. 1, 2,3

Fundamento

Las quinonas en solución etanólica y en presencia de álcali, se tornan coloridas

dependiendo del tipo de quinona.

Objetivo

Identificar quinonas en hojas de papaya (Carica papaya)

Materiales

 Mantilla de calentamiento

 Refrigerante de rosario

 Mangueras de látex

 Recirculador

 Cuerpos de ebullición

 Matraz balón fondo plano

 Vaso precipitado de 100 mL.

 Balanza analítica.
34
  Espátula

 Probeta graduada de 100 mL

 Embudo de vidrio

 Matraz Erlenmeyer de 250 mL

 Papel filtro.

 Baño maría

 2 pipetas graduadas de 2 mL

 Pipeta Pasteur.

Reactivos

 Etanol.

 Ácido Sulfúrico.

Metodología

1) Colocar en un matraz fondo plano 10 g de hojas de Carica papaya,

secas y molidas.

2) Agregar un volumen suficiente de etanol procurando que cubra la

muestra y le de fluidez.

3) Se extrae a reflujo durante media hora.

4) El extracto etanolito obtenido se deja enfriar.

5) Se filtra.

6) Se concentra en un baño maría.

7) Colocar 2 mL de concentrado etanolito en capsulas de porcelana, se

concentra a sequedad.

8) Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado.

9) Si se forma una coloración roja intensa se considera prueba positiva

para quinonas.

10) Realizar un esquema para describir los cambios de la muestra en cada

proceso, de la experiencia.

35
 a) Reflujo b) filtración

d) concentrado en baño maría d) reacción colorida

Esquema 11. Procedimiento para la identificación de quinonas

Nota: Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al

final  del  manual  en  el  apartado  de  anexos  “tratamiento  de  residuos”.

Actividades

1. Dibujar la estructura química de la alizarina.

2. Explicar la importancia y función de la alizarina, y las quinonas en

general.

3. ¿En que partes de la planta se pueden encontrar las quinonas?

4. Describir las características estructurales de las antraquinonas

naturales.

36
Bibliografía

1) MORRISON, R.T; BOYD, R.N. 1998. Química orgánica. Addison Wesley

Logman de México S.A de C.V. Quinta edición, Edo. De México, México.

2) CARRETERO A. 2000. Plantas medicinales. Panorama Actual Mes

2000, España.

3) MARTÍNEZ, A. 2005. Quinonas y compuestos relacionados. Universidad

de Antioquia, Medellín, Colombia.

37
 EXPERIENCIA 9

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE TERPENOS EN HOJAS DE PAPAYA

(Carica Papaya)

Introducción

Los terpenos están ampliamente distribuidos en el reino vegetal y su frecuencia

y abundancia están íntimamente ligadas a factores genéticos y climáticos.

Con pocas excepciones no hay estudios individuales sistemáticos para

terpenos de plantas superiores, excluyendo las investigaciones de esteroles y
sapogenias, debido probablemente a su uso práctico potencial como
precursores de fármacos. Sin embargo, se puede disponer de una buena
colección de compuestos de referencia, con características espectroscópicas
citadas que permite el reconocimiento rápido de estructuras nuevas. Gracias a
estos estudios se sabe que el colesterol, considerado como típico del reino
animal, es el precursor de varios tipos de fitoesteroles. Los terpenos pueden
encontrarse en la fuente vegetal solos o formando glicósidos. Estos más
conocidos para triterpenos (conocidos como saponinas) aunque hay algunos
ejemplos de glicósidos de terpenos inferiores, como en el caso de
paeoniflorina, un ortóester de diez atamos de carbono, que se aísla a partir de
paeonia albiflora, como el glucósido correspondiente.1

Fundamento

Debido a que los terpenos tienen sustituyentes variables en solubilidad y la

relación con grupos polares contra los átomos del carbono del esqueleto,
precipitando de forma colorida en presencia de un medio alcalino.

Objetivo

Identificar cualitativamente terpenos en hojas de papaya (Carica Papaya)

Materiales

 Matraz Erlenmeyer de 500 mL.

 Bureta graduada de 100 mL.

 Parrilla de calentamiento con agitación.

38
  Barra de agitación.

 Embudo de vidrio

 2 vasos de precipitado de 500 mL.

 Soporte universal con anillo metálico.

 4 Papel filtro.

 Embudo de separación

 4 vasos de precipitado de 250 mL.

 Bureta de 50 mL.

 1 tubo de ensayo.

 2 Pipeta graduada de 1 mL.

 Gotero o pipeta Pasteur.

Reactivos

 Alcohol etílico

 Diclorometano

 Anhídrido acético

 Acido sulfúrico.

Metodología

1) Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 g de hojas de hojas de papaya

finamente cortadas.

2) Añadir una cantidad suficiente de alcohol etílico, a modo que toda la

muestra se cubra.

3) Calentar el matraz conteniendo la muestra y el alcohol, durante 5

minutos, con agitación continua.

4) Filtrar en caliente.

5) Colocar el filtrado en un embudo de separación.

6) Añadir al embudo de separación con el filtrado 20 mL de diclorometano y

obtener las dos faces. (añadir 10 mL agua destilada, si es necesario).
39
 7) La fase orgánica se filtra y con el filtrado obtenido se realizara ensayo
para terpenos.

8) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de filtrado orgánico.

9) Añadir 1 mL del reactivo de Liebermann-Burchard.

10) La aparición de una coloración violeta o roja indica presencia de

triterpenoides (terpenos).

11) Realizar un esquema donde describas las observaciones que ocurren

con cada proceso de la experiencia en la muestra.

a) maceración b) filtración

d) extracción líquido-líquido d) reacción colorida

Esquema 12.Procedimiento para la identificación de terpenos

40
Notas

1) Preparación de reactivo de Leibermann-Burchard: medir 2 mL de

anhídrido acético y 2 mL de ácido sulfúrico y agregar cuidadosamente a
20 mL de etanol absoluto, mientras se enfría en un baño de hielo.

2) Tratar los residuos de está experiencia como lo indica el diagrama 1 al

final del manual en el anexo correspondiente.

Actividades

1. Describir la biosíntesis de los terpenos.

2. Explicar en función de que características se debe elegir el modo de

aislamiento de los terpenos.

3. Mencionar la importancia farmacológica de los terpenos.

4. Dibujar la estructura del precursor de los triterpenos.

Bibliografía

1) DEANNA M; MASAHISA H. 1991. Fitoquímica orgánica. Universidad

Central de Venezuela. Consejo de desarrollo científico y humanístico.
Caracas. Venezuela.

41
 EXPERIENCIA 10

ANÁLISIS CUALITATIVO DE ANTOCIANINAS EN HOJAS DE MATALÍ

(Tradescantia zebrina)

Introducción

Las antocianinas son un grupo de flavonoides cuya característica es el oxonio

presente en su estructura. Son pigmentos hidrosolubles que pueden estar en
forma de glucósidos. La estructura química básica de estas agluconas es el ión
flavilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilo y un anillo fenólico;
por su posición trivalente del oxigeno, el flavilio funciona como un catión. El
color de las antocianinas depende de varios factores intrínsecos, como lo son
los sustituyentes químicos que contenga y la posición de los mismos en el
grupo flavilio; por ejemplo si se aumentan lo hidrófilos del anillo fenólico, se
intensifica el color azul, mientras que la introducción de metoxilos provoca la
formación de los rojos. Debido a una deficiencia de del núcleo de flavilio, estos
pigmentos funcionan como verdaderos indicadores de pH; es decir, su color
depende de las condiciones de acidez o alcalinidad del sistema en que se
encuentran.1, 2

Fundamento

Todas las antocianinas son solubles en agua y pueden precipitarse de la

solución acuosa-alcohólica con sales de plomo con las cuales producen un
precipitado de color azul intenso, soluble en ácido acético glacial originando
soluciones de color rojo oscuro.

Objetivo

Identificar cualitativamente antocianinas en hojas de matalí (Tradescantia

zebrina)

Material

 Matraz erlenmeyer de 250 mL.

 Probeta graduada de 50 mL.

 Parilla de calentamiento.

42
  Soporte universal.

 Anillo metálico.

 Embudo de vidrio

 Papel filtro.

 Vaso de precipitados de 100 mL.

 Pipeta graduada de 2 mL.

 Pipeta graduada de 1 mL.

 Pipeta Pasteur o gotero.

 Gradilla

 2 tubos de ensayo.

Reactivos

 Agua

 Solución de hidróxido de sodio diluida.

 Solución de ácido sulfúrico diluida.

Metodología

1) Pesar 2 g de muestra de hojas de matalí finamente trituradas y secas.

2) Colocar la muestra en un matraz Erlenmeyer de 250 mL.

3) Adicionar 50 mL de agua

4) Calentar a ebullición durante 5 minutos. Filtrar

5) Colocar el filtrado en dos tubos de ensayo 2 mL.

6) Añadir a uno de los tubos con el filtrado 1 mL de hidróxido de sodio

diluido.

7) Añadir al otro tubo de ensayo con el filtrado 6 gotas de ácido sulfúrico

diluido.

8) Al observar variaciones de colores, se considera que la prueba es

positiva para antocianinas.

43
 9) Describir con un esquema las observaciones que se presentan en cada
proceso de la experiencia, con la muestra.

10) Seguir las instrucciones de la nota 1 para deshacerse de los residuos de

esta experiencia.

a) maceración b) filtración c) ensayo con reactivo

Esquema 13. Procedimiento para la identificación de antocianinas

Nota: Tratar los residuos de esta experiencia de acuerdo con los

procedimientos para residuos ácidos y básicos mostrados en el anexo
correspondiente.

Actividades

1. Dibujar la estructura fundamental de las antocianinas y describir las

reacciones más representativas de este grupo de compuestos.

2. Explicar la función principal de las antocianinas en las plantas.

3. ¿Cuál es el interés comercial de las antocianinas?

4. Describir la importancia de las antocianinas en el área alimenticia.

Bibliografía

1) BADUI S. 1997. Química de los alimentos. Alhambra Mexicana, Quinta

Edición. México, D.F.

2) MARTÍNEZ, A. 2005. Flavonoides. Universidad de Antioquia, Medellín,

Colombia.

44
 EXPERIENCIA 11

EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ACEITE ESENCIAL DE CANELA

(Cinnamomum verum)

Introducción

Los aceites esenciales son sustancias terapéuticas muy activas, derivadas del
terpeno; para que una planta se considere productora de aceite esencial debe
alcanzar un contenido mínimo de 0.01% y una concentración óptima de un
10%. Los aceites esenciales son muy volátiles, proporcionan el aroma a las
plantas y no son solubles en agua, pero se disuelven bien en éter, alcohol o
aceite; su composición química es muy compleja y variable, predominando los
terpenos y sus derivados, que suelen tener efecto antibiótico, expectorante,
antiespasmódico, digestivo y diurético, aunque depende mucho de su
concentración.1,2

Fundamento

Debido a la característica de solubilidad de los aceites esenciales, se pueden

extraer por este método, tomando en cuenta las pruebas de identificación del
aceite a obtener.

Objetivo

Extraer y caracterizar aceite esencial de canela (Cinnamomum verum)

Material

 2 soportes universal

 Anillo metálico con tela de asbesto

 Pinzas para refrigerante

 Matraz recolector

 Matraz de destilación fondo plano.

 Matraz de destilación fondo redondo.

 2 pinzas para matraz

45
  Mangueras

 Refrigerante recto

 Mechero bunsen

 Tubo de vidrio

 Tapones de caucho horadados

 Termómetro

Reactivos

 Agua destila

 Éter.

Metodología

1) Montar un equipo de destilación por arrastre de vapor, de acuerdo con el

esquema 5.

2) Colocar 50 g de canela seca y triturada en el matraz B. Agregar 10 mL

de agua destilada.

3) Colocar 100 mL de agua destilada en el matraz A.

4) Comenzar la destilación por arrastre de vapor, calentando con mechero

el matraz A, permitiendo el paso de vapor hacia el matraz B. Continuar
la destilación durante al menos 1hr. En caso de ser necesario, calentar
esporádicamente al matraz B, sin permitir que se queme la muestra.

5) Obtener el destilado y colocar en un embudo de separación añadiendo

50 mL de éter. Agitar y separar las dos fases.

6) Repetir la extracción con dos alícuotas de 50 mL de éter para obtener la

mayor cantidad de aceite esencial de canela.

7) Juntar los extractos etéreos y evaporar el disolvente.

8) Realizar el espectro de infrarrojo del aceite esencial obtenido e

identificar las bandas características de los grupos funcionales
presentes.

9) Realizar un esquema donde se describan las observaciones y cambios

que sufre la muestra en cada proceso de la experiencia.

46
 matraz A matraz B

Esquema 14. Equipo para destilación por arrastre de vapor

Nota: Los residuos de esta experiencia deben ser tratados de acuerdo a lo

indicado en el anexo correspondiente.

Actividades

1. ¿Cómo se clasifican los aceites esenciales?

2. Indicar ¿cuáles son los aceites esenciales que se pueden obtener por el
método de arrastre de vapor?

3. Investigar la importancia farmacológica del aceite esencial de canela.

Bibliografía

1) ARA R. 1997. 100 Plantas Medicinales Escogidas. Editorial EDAF, S.A.

Madrid, España. 23-29 p.

2) MARTINEZ, A. 2001. Aceites esenciales. Universidad de Antioquia,

Medellín, Colombia.

47
 EXPERIENCIA 12

OBTENCIÓN DEL EXTRACTO ETÉREO Y CUANTIFICACIÓN DE

ESTEROIDES EN LA RAÍZ DEL CHAYOTE (Sechium edule)

Introducción

Se considera grasa al extracto etéreo que se obtiene cuando la muestra es

sometida a extracción con un solvente como éter etílico. El término extracto
etéreo se refiere al conjunto de las sustancias extraídas que incluyen, además
de los ésteres de los ácidos grasos con el glicerol, a los fosfolípidos, las
lecitinas, los esteroles, las ceras, los ácidos grasos libres, los carotenos, las
clorofilas y otros pigmentos.

Fundamento

El extracto etéreo de la raíz de chayote es soluble en éter, puede ser extraída

cuantitativamente por medios sucesivos. La muestra debe estar seca para
evitar perdidas de carbohidratos solubles en la porción medida como extracto.

Objetivo

Extraer y caracterizar el extracto etéreo de la raíz de chayote.

Material

 Equipo soxhlet

 2 vasos de precipitado de 250 mL

 Dedal de celulosa

 Parrilla de calentamiento o mantilla de calentamiento.

 Bureta graduada de 100 mL.

 5 tubos de ensayo.

 5 pipetas pasteur

 Gradilla

 3 pipetas graduadas de 1 mL

48
  1 pipeta graduada de 2 mL

 1 pipeta graduada de 10 mL

Reactivos

 Éter de petróleo.

 Cloroformo

 Reactivo de Leibermann

Metodología

1) Pesar y colocar en un dedal de celulosa 5 g de raíz de chayote

finamente cortada. Montar el equipo soxhlet de acuerdo con el esquema
6.

2) Llenar el matraz colector con éter de petróleo, añadiendo el disolvente a

través de la trampa y procurando que se obtengan dos sifoneos durante
el proceso de llenado. Calentar el sistema y realizar la extracción
durante 3 horas. Evaporar el solvente en el rotavapor para obtener el
extracto etéreo.

3) Una vez obtenido el extracto, reconstituir con 2 mL de cloroformo, tomar

una alícuota de 0.1 mL y colocarla en un tubo de ensayo para adicionar
0.9 mL de cloroformo y 5 mL reactivo de Liebermann-Buchard (ver la
preparación de este reactivo en la nota 1). Tapar el tubo de ensayo y
colocar en baño de agua a 35 °C por 10 minutos para desarrollo de
color.

4) Preparar una curva de calibración con colesterol de la siguiente forma:

tomar cinco tubos de ensayo y colocar en el primero 1 mL de cloroformo
(éste tubo servirá de blanco de reactivos). En los otros cuatro colocar 0.5
mL de cloroformo y agregar 0.5 mL de soluciones 0.5, 1.0, 2.0 y 4 mM
de colesterol en cloroformo respectivamente. Agregar a cada tubo 5 mL
de reactivo de Liebermann-Buchard. Tapar todos los tubos y colocar en
baño de agua a 35 °C por 10 minutos para desarrollo de color.

5) Leer la absorbancia de la muestra problema y de las cuatro soluciones

de colesterol de la curva de calibración, utilizando un espectrofotómetro
UV-Vis, a una longitud de onda de 550 nm, empleando el blanco de
reactivos para calibrar a cero.

49
 6) Construir la curva de calibración e interpolar el valor de la absorbancia
del problema, para encontrar la concentración mM de esteroides
presente en la muestra problema.

7) Realizar un esquema para describir las observaciones y cambios que

ocurren en los procesos de la experiencia con la muestra.

Esquema 15. Equipo Soxhlet

50
Notas

1) Preparación de reactivo de Liebermann: medir 2 mL de anhídrido acético

y 2 mL de ácido sulfúrico, los cuales se agregan cuidadosamente a 20
mL de etanol absoluto, mientras se enfría en un baño de hielo.

2) Los residuos de esta experiencia deben ser tratados de acuerdo a lo

indicado en el anexo correspondiente.

Actividades

1. Mencionar las ventajas y desventajas del método de extracción con

equipo soxhlet.

2. Describir las características generales de los esteroides.

3. Señalar la importancia biológica y farmacológica de los esteroides.

Bibliografía

1) RODRÍGUEZ F. 2003 BASES DE LA PRODUCCIÓN ANIMAL 1ª Edición

Universidad de Sevilla.

51
 Anexo 1

Análisis de las experiencias propuestas y su impacto en los contenidos de las asignaturas de Química de Productos
Naturales (Lic. en Química, DACB-UJAT) y Farmacognosia (Químico Farmacobiólogo, UNACH)

Experiencia Química de Productos Naturales Químico Farmacobiólogo

1 Unidad 1. El estudio de los productos Unidad II. Botánica.- Su utilidad en
IDENTIFICACIÓN DE LAS PARTES DE naturales. Farmacognosia
UNA PLANTA
2 Unidad 1. El estudio de los productos Unidad II. Botánica.- Su utilidad en
ENSAYO MICROSCÓPICO naturales. Farmacognosia
IDENTIFICACIÓN DE GRÁNULOS DE
ALMIDÓN
3 Unidad 7. Alcaloides Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
ALCALOIDES EN HOJAS DE TABACO
(Nicotiana tabacum)
4 Unidad 3. Derivados de policétidos Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
TANINOS EN LAS HOJAS DE ZAPOTE
(Casimiroa edulis)
5 Unidad 5. Esteroides Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
SAPONINAS EN HOJAS DE PAPAYA
(Carica papaya)
6 Unidad 6. Flavonoides Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
FLAVONOIDES EN HOJAS DE MATALI
(Tradescantia Zebrina)

52
 7 Unidad 5. Esteroides Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
ESTEROIDES EN HOJAS DE PAPAYA
(Carica Papaya)
8 Unidad 3. Derivados de policétidos Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE
QUINONAS EN HOJAS DE PAPAYA
(Carica papaya)
9 Unidad 4. Derivados del isopreno: Unidad V. Química de las Drogas
IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE terpenos
TERPENOS EN HOJAS DE PAPAYA
(Carica Papaya)
10 Unidad 6. Flavonoides Unidad V. Química de las Drogas
ANÁLISIS CUALITATIVO DE
ANTOCIANINAS EN HOJAS DE MATALÍ
(Tradescantia Zebrina)
11 Unidad 4. Derivados del isopreno: Unidad V. Química de las Drogas
EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN terpenos
DE ACEITE ESENCIAL DE CANELA
(Cinnamomum verum)
12 Unidad 5. Esteroides Unidad V. Química de las Drogas
OBTENCIÓN DEL EXTRACTO ETÉREO
Y CUANTIFICACIÓN DE ESTEROIDES
EN LA RAÍZ DEL CHAYOTE (Sechium
edule)

53
 ANEXO 2

LISTA DE MATERIAL PARA REALIZAR LAS EXPERIENCIAS

Para realizar todas las experiencias descritas en el manual; deberá contarse

con el siguiente material y equipo por alumno

MATERIAL CANTIDAD

Matraz Erlenmeyer de 250 mL 5

Vaso de precipitados de 100 mL 9

Vaso de precipitados de 250 mL 4

Probeta graduada de 50 mL 2

Pipeta graduada de 1 mL 3

Pipeta graduada de 2 mL 2

Pipeta graduada de 10 mL 1

Embudo de separación 2

Embudo de vidrio 2

Pipetas Pasteur 10

Tubos de Ensayo 16

Porta objetos 6

Cubre objetos 6

Varilla de vidrio para doblar 1

Termómetro 1

Cuerpos de ebullición 10

Lupa 1

Soporte universal 4

Anillo metálico 3

Tela de alambre con asbesto 2

Gradilla 1

Pinza para matraz 2

54
Pinza para refrigerante 1

Mechero Bunsen 1

Tapones de gaucho horadados 2

Tapones para tubo de ensayo 2

Mangueras de látex 2

Guantes de látex 2

Barra de agitación magnética 2

Papel filtro 12

Regla graduada 1

Tijeras 1

EQUIPO

Parrilla de calentamiento 5

Equipo de extracción Soxhlet 1

Recirculador 1

Mantilla de calentamiento 1

55
Adicionalmente debe contarse en el laboratorio con:

Espectrofotómetro UV-Vis 1

Espectrofotómetro de IR 1

Balanza analítica 1

Rota vapor 1

Microscopio Óptico 1

56
 ANEXO 3

LISTA DE REACTIVOS PARA REALIZAR LAS EXPERIENCIAS

Para que un alumno realice todas las experiencias descritas en este manual
necesita los siguientes reactivos.

REACTIVOS

Ácido Clorhídrico (concentrado) 60 mL

Ácido Sulfúrico (concentrado) 6 mL

Ácido Tartárico 10 g

Hidróxido de sodio 1g

Acetato de plomo 1g

Ácido acético 5 mL

Anhídrido acético 5 mL

Cloruro férrico 0.1 g

Nitrato de bismuto 0.85 g

Yodo 0.635 g

Yoduro de mercurio 0.86 g

Yoduro de potasio 3.5 g

Magnesio sólido 0.5 g

Alcohol etílico 400 mL

Éter 200 mL

Diclorometano 150 mL

Agua destilada 500 mL

57
 Anexo 4

Tratamiento de Residuos

En las experiencias de este manual los residuos debido a sus características

deberán ser tratados de la siguiente manera.

a) Residuos ácidos. Deben neutralizarse y desecharse en el drenaje. Si

presenta sólidos, se filtra previamente y se empacan para su posterior
incineración.

b) Residuos básicos. El tratamiento es igual que para los residuos ácidos.

c) Residuos etéreos. Recuperar el disolvente por destilación para su uso,

posterior, las colas de la destilación se envían a incineración.

Diagrama ecológico

Diagrama 1

D3

Fase acuosa

Solución etanolica +
Diclorometano
Fase orgánica
Etanol + Muestra
D2
Filtrado (sólido)

D1

D1) Incinerar para desechar.

58
D2) Neutralice si es necesario y deseche por el drenaje.

D3) Medir pH y neutralizar, decolorar con carbón activado en caso de ser

necesario.

Diagrama 2

D2

Solución ácida

Ácido clorhídrico +
Muestra

Filtrado (sólido)

D1

D1) Incinerar para desechar.

D2) Neutralice si es necesario y deseche por el drenaje.

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR Y EQUIPO SOXHLET

Los residuos se deben tratar de la siguiente manera:

a) Las soluciones acuosas se desechan al drenaje.

b) Los disolventes se deben de purificar para su reutilización.

59
 Anexo 5

Bibliografía complementaria

José Gustavo Ávila Zarraga, 2001 Química Orgánica Experimentos con un

Enfoque Ecológico. Universidad Nacional Autónoma de México.

Deanna de Marcano, Masahisa Hasegawa, 1991 FITOQUIMICA ORGANICA,

Universidad Central de Venezuela. Consejo de Desarrollo Científico y
Humanístico. Caracas.

Erik F Valencia Sánchez. 2008 IDENTIFICACION Y CUANTIFICACIÓN DE

METABOLITOS SECUNDARIOS EN MUICLE (justicia spicigera), Tesis de
licenciatura en Química Universidad Juárez Autónoma de Tabasco División
Académica de Ciencias Básicas.

Silvia Sosa Rojas. 2010 SINTESIS DE NANOPARTICULAS METABÓLICAS

EMPLEANDO SOPORTES DERIVADOS DE YUCA (Manihot escuelenta
crantz) Y MALANGA (colocasia escuelenta), Tesis de Licenciatura en Química
Universidad Juárez Autónoma de Tabasco División Académica de Ciencias
Básicas.

Verónica del Carmen Dáz Oliva. 2009 ESTUDIO BIODIRIGIDO PARA LA

IDENTFICACIÓN DE COMPUESTOS CON POTENCIAL ACTIVIDAD
FARMACOLÓGICA EN MAGUEY MORADO (Tradescantia spothacea sw).

Cecilia Hernández Vargas. 2010 ELABORACIÓN Y CARACTERIZACIÓN

FISICOQUÍMICA DE JARABE CONCENTRADO DE MATALÍ (Tradescantia
Zebrina).

Katherine Esau. 1985. ANATOMIA VEGETAL Tercera edición. Editorial

Omega. Barcelona

Gibaldi M. 1992. INTRODUCCIÓN A LA BIOFARMACIA Editorial ACRIBIA

Kuklinski. 2000. FARMACOGNOSIA: ESTUDIO DE LAS DROGAS Y

SUSTANCIAS MEDICAMENTOSAS DE ORIGEN NATURAL. Editorial OMEGA

James A. Duke. HANDBOOK OF MEDICINAL HERBS. Segunda edición.

Editorial CRC pres.

60
 Anexo 6

Programas de las Asignaturas

61
 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

Licenciatura en
Programa Educativo:
Química
PROGRAMA DE ESTUDIO
Área de Formación: Integral Profesional
Horas Teóricas 0
Horas prácticas: 6
Total de Horas: 6
Total de créditos: 6
Química de Productos Naturales
Clave: F1452
Tipo: Asignatura
Carácter de la
Optativa
asignatura:
Programa elaborado por: Carlos Ernesto Lobato García, Abraham
Gómez Rivera, Luis Fernando Roa de la
Fuente, Nancy Romero Ceronio, Isaías
Magaña Mena
Fecha de elaboración: Agosto de 2004
Fecha de última actualización: Julio de 2010

Seriación explícita: No
Asignatura antecedente: Asignatura subsecuente:

Seriación implícita: Sí
Conocimientos previos: Es deseable el conocimiento de rutas metabólicas primarias más
importantes y métodos generales de elucidación de estructuras
moleculares.

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

Presentación
La asignatura de Química de Productos Naturales es parte del área de formación integral profesional de la Licenciatura
en Química. Cuenta con seis horas prácticas de las cuales tres se destinan para actividades de laboratorio.
En este curso se aborda el estudio de los productos naturales o metabolitos secundarios, que representan una parte
medular en el estudio de la química orgánica. De hecho los orígenes de esta ciencia pueden remitirse en parte al interés
por conocer la composición química de las plantas. Actualmente, el estudio de los productos naturales está dado
principalmente por tres factores, que no se contraponen ni se jerarquizan sino que, marcan las diferentes estrategias que
pueden emplearse para aproximarse al conocimiento de esta área. Así, desde el punto de vista estructural, los productos
naturales suponen retos importantes para la aplicación de estrategias analíticas que permitan elucidar su estructura
química. Por otro lado, la actividad biológica presentada por muchos metabolitos secundarios y sus derivados los hace
sumamente atractivos en la búsqueda y desarrollo de nuevos fármacos. Por último, los productos naturales son una
fuente potencialmente importante de materias primas para la industria. El presente curso se enfoca fundamentalmente en
los aspectos químicos generales de los productos naturales, enfocándolo desde un punto de vista biogenético, su
clasificación, extracción y análisis.

Objetivo General
Introducir al estudio de productos naturales y conocer los métodos de extracción, separación e identificación de
metabolitos secundarios.

Competencias que se desarrollaran en esta asignatura

Plantear y resolver problemas de composición y estructura de los compuestos orgánicos tanto de origen sintético como
los derivados de productos naturales.

Competencias del perfil de egreso que apoya esta asignatura

Desarrollar e innovar productos derivados de síntesis y la manipulación de sustancias de origen natural para atender
necesidades relacionadas con la química en los ámbitos académico, ambiental, industrial, de salud, entre otros.

Escenario de aprendizaje
Salón de clases, laboratorio, sala de cómputo y otros inherentes a la asignatura.

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

Perfil sugerido del docente

Profesionista del área química con conocimientos en química de productos naturales. Preferentemente con posgrado en el
área. Con actitud positiva para la promoción del aprendizaje participativo basado en proyectos y problemas; con
capacidad para generar un clima de respeto en el aula.

Contenido Temático

Unidad No. 1 El estudio de los productos naturales

Conocer los antecedentes de las investigaciones realizadas en productos naturales, la
Objetivo particular
importancia y fuentes de información.
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
1.1. Perspectiva histórica.  Trabajo de investigación  Realizar una investigación  Portafolio de evidencias
1.2. Antecedentes de la bibliográfica sobre el uso de campo sobre uso (trabajos de investigación,
investigación en de productos naturales en tradicional de plantas resúmenes y esquema).
productos naturales. el desarrollo de pigmentos medicinales en su  Participación en mesas de
1.3. Clasificación e y colorantes, comunidad. discusión y clases.
importancia de los saborizantes,  Práctica de laboratorio  Bitácora de laboratorio.
productos naturales. medicamentos, entre otros sobre identificación de las
1.4. Fuentes de información productos. partes de una planta.
en productos naturales.  Trabajo de investigación  Discusión dirigida sobre
bibliográfica sobre el uso métodos de utilización de
de plantas medicinales en plantas.
el mundo y en México.  Ejercicios sobre
 Resumen sobre pruebas clasificación general de
preliminares y de campo productos naturales.

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

empleadas en el estudio
de los productos
naturales.
 Esquema de clasificación
de metabolitos
secundarios en función de
su estructura.
 Bitácora de laboratorio.

Unidad No. 2 Metabolismo secundario

Conocer las rutas de metabolismo secundario que dan origen a los distintos grupos de
Objetivo particular
productos naturales.
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
2.1. El concepto de  Mapa conceptual de  Diseño y selección de  Portafolio de evidencias
metabolismo secundario metabolito secundario. ejercicios de identificación (esquemas de
2.2. Ruta de la  Esquemas generales de de clasificación de rutas reacciones).
acetilcoenzima A rutas biosintéticas biosintéticas.  Participación en mesas de
2.3. Ruta del ácido secundarias.  Análisis grupal de discusión y en clases.
mevalónico  Ejercicios de clasificación características
2.4. Ruta del ácido shikímico de secuencia de estructurales de las
reacciones de diferentes rutas
metabolismo secundario biosintéticas de
como: lineales, metabolitos secundarios.
divergentes, convergentes
alternativas y
convergentes

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

complementarias.
 Esquema general de
reacciones derivadas de
acetilcoenzima A para la
síntesis de policétidos,
derivados de isopreno y
esteroides.
 Esquema de reacciones
derivadas de ácido
shikímico para la síntesis
de flavonoides y
alcaloides.

Unidad No. 3 Derivados de policétidos

Establecer claramente el origen biogenético de los derivados de policétidos, importancia y
Objetivo particular
métodos analíticos de aislamiento e identificación.
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
3.1. Rutas divergentes de la  Esquema detallado de  Experimento de  Portafolio de evidencias
acetilcoenzima A para la rutas biosintéticas para la identificación cualitativa (esquema, tabla, trabajo
formación de formación de policétidos. de quinonas en una planta de investigación y
policétidos.  Tabla comparativa de las problema. resumen).
3.2. Clasificación estructural diferencias estructurales  Diseño y selección de  Bitácora de laboratorio.
de los policétidos. de los diferentes grupos ejercicios de identificación  Participación en clases.
3.2. Policétidos aromáticos: de policétidos: aromáticos, estructural de derivados
derivados de poliacetilenos, taninos. de policétidos.
benzoquinona,  Tabla comparativa de los

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

naftoquinona y métodos de ciclización

antraquinona. presentes en la
Estructura, importancia. generación de policétidos
3.4. Derivados de aromáticos.
poliacetilenos.  Trabajo de investigación
Estructura, importancia. sobre actividades
3.5. Derivados del ácido biológicas representativas
gálico: taninos. de los grupos de
Estructura e compuestos estudiados.
importancia.  Ejercicios de identificación
3.6. Métodos analíticos de estructural.
identificación de  Resumen de métodos
derivados de analíticos de separación y
policétidos. técnicas cualitativas de
identificación de los
diferentes grupos de
derivados de policétidos.

Unidad No. 4 Derivados del isopreno: terpenos

Establecer claramente el origen biogenético, nomenclatura, clasificación, métodos
Objetivo particular
analíticos e importancia de los terpenos.
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
4.1. Biogénesis de los  Esquema detallado de la  Práctica de laboratorio de  Portafolio de evidencias
terpenos: la ruta del ruta biosintética de extracción de aceites (esquema, trabajos de
isopreno. terpenos. esenciales. investigación)
4.2. Clasificación de los  Esquema de clasificación  Diseño y selección de  Series de ejercicios.

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

terpenos: de los terpenos en función ejercicios de clasificación  Participación en clase.

monoterpenos, de su estructura. e identificación estructural  Bitácora de laboratorio.
sesquiterpenos,  Ejercicios de clasificación de terpenos.
diterpenos, sesterpenos de terpenos e
y triterpenos. identificación de las
4.3. Métodos generales de unidades de isopreno
extracción y separación presentes en una
de terpenos. estructura dada.
4.4. Métodos analíticos  Trabajo de investigación
generales de bibliográfica sobre los
identificación de principales métodos de
terpenos. separación y extracción
4.5. Aplicaciones: aceites de los terpenos.
esenciales.  Trabajo de investigación
sobre la importancia
industrial de los aceites
esenciales.
 Ejercicios de identificación
estructural de terpenos
simples mediante
espectrometría de masas.

Unidad No. 5 Esteroides

Describir la importancia y clasificación de los esteroides, sus métodos generales de
Objetivo particular
análisis, extracción y separación.
Hrs. estimadas 9

Temas Resultados del Sugerencias didácticas Estrategias y criterios de

aprendizaje evaluación

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

5.1. Ruta biogenética de los  Esquema detallado de la  Práctica de laboratorio  Portafolio de evidencias
esteroides: el ruta biogenética de los sobre determinación de (esquema, trabajos de
escualeno. esteroides. derivados de esteroides investigación)
5.2. Nomenclatura de  Ejercicios de en una planta problema.  Series de ejercicios.
esteroides y derivados. nomenclatura de  Diseño y selección de  Participación en clase.
5.3. Derivados del derivados esteroidales. ejercicios de  Bitácora de laboratorio
colesterol: Ácidos  Trabajo de investigación nomenclatura de
biliares, hormonas sobre actividad biológica derivados de esteroides e
sexuales, corticoides, de los esteroides. identificación estructural.
vitamina D, saponinas.  Trabajo de investigación  Discusiones dirigidas
5.4. Métodos generales de sobre métodos cualitativos sobre la importancia de
extracción y separación. de identificación y los esteroides.
5.5. Métodos analíticos de procedimientos de
elucidación estructural: extracción de derivados
aplicaciones de la esteroidales.
espectrometría de  Ejercicios de identificación
masas. del anillo esteroidal
mediante espectrometría
de masas.

Unidad No. 6 Flavonoides

Establecer claramente la ruta biosintética, clasificación, importancia y métodos generales
Objetivo particular
de aislamiento y caracterización de los flavonoides.
Hrs. estimadas 9

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
6.1. Ruta biogenética para  Esquema detallado de las  Práctica de identificación  Portafolio de evidencias
la síntesis de rutas biogenéticas que de flavonoides en una (esquema, trabajos de

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

flavonoides. originan a los flavonoides. planta problema. investigación)

6.2. Características  Cuadro comparativo de  Diseño y selección de  Series de ejercicios.
estructurales de los los diferentes tipos de ejercicios de clasificación  Participación en clase.
flavonoides y flavonoides. estructural de flavonoides  Bitácora de laboratorio.
clasificación estructural.  Ejercicios de clasificación y de caracterización
6.3. Importancia biológica estructural. espectrofotométrica.
de los flavonoides.  Trabajo de investigación
6.4. Aplicaciones de los sobre importancia de los
flavonoides. flavonoides y su
6.5. Métodos de asilamiento aplicación.
y caracterización  Trabajo de investigación
estructural: aplicaciones sobre métodos cualitativos
de la espectrofotometría de identificación y
UV-Vis. extracción de flavonoides.
 Ejercicios de aplicación de
la espectrofotometría UV-
Vis en la caracterización
estrucural de flavonoides.

Unidad No. 7 Alcaloides

Reconocer los alcaloides de mayor importancia así como los métodos generales de
Objetivo particular
extracción e identificación.
Hrs. estimadas 9

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
7.1. Rutas biogenéticas que  Esquema detallado de las  Práctica de identificación  Portafolio de evidencias
originan alcaloides: rutas biogenéticas que de alcaloides en una (esquemas, trabajos de

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

ácido shikímico y originan a los alcaloides. planta problema. investigación,

derivados de  Ejercicios de identificación  Diseño y selección de monografía).
aminoácidos. de los sistemas básicos ejercicios de elucidación  Series de ejercicios
7.2. Derivados de: de alcaloides. estructural de alcaloides.  Bitácora de laboratorio.
piperidina, quinolina,  Trabajo de investigación  Organización de mesas
isoquinolina, fenantreno, sobre principales métodos de discusión sobre los
tropano, indol. de extracción de trabajos de investigación
7.3. Métodos generales de alcaloides.
separación y extracción.  Trabajo de investigación
Métodos analíticos de sobre actividad biológica
elucidación estructural. de los alcaloides.
7.4. Aplicaciones: alcaloides  Monografía de un
y sistema nervioso. alcaloide históricamente
importante, e.g. belladona,
morfina, atropina.
 Ejercicios de aplicación de
las diferentes técnicas
espectroscópicas para la
elucidación estructural de
alcaloides.
 Reconocer la importancia
de los métodos
espectroscópicos en
conjunto parala
elucidación estructural de
alcaloides.
 Revisar el efecto que
presentan los alcaloides a
nivel de sistema nervioso.

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 División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Química

Unidad No. 8 Seminario de discusión de artículos

Objetivo particular Discutir artículos relacionados con la química de productos naturales
Hrs. Estimadas 21

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
8.1. Análisis y discusión de  Exposición de artículos.  Selección de artículos.  Bitácoras de evaluación y
artículos relacionados  Discusión grupal.  Exposición de dinámica coevaluación de
con la química de  Bitácoras de evaluación y de seminario. exposiciones.
productos naturales coevaluación.  Construcción grupal de
bitácora de coevaluación
de exposiciones.

Bibliografía básica
1. Waizel, J. (2006). Las Plantas Medicinales y las Ciencias: Una visión multidisciplinaria. México: Instituto Politécnico
Nacional.
2. Dewick, P. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2nd. Ed. USA: Wiley & Sons.
3. Bruneton, J. (2008). Pharmacognosy. 2nd. Ed. USA: Tec. Doc. Editions.
4. Kaufman, P. et al. (2000). Natural Products from Plants. USA: CRC Press.
5 Ikan, R. (1999).Natural Products a Laboratory Guide. 3rd. Ed. Inglaterra: Academic Press.
6. Stanforth, S. (2006). Natural Product Chemistry at a Glance. Inglaterra: Wiley-Blackwell.

Bibliografía complementaria
El curso se apoyará con artículos de investigación de revistas especializadas en química de productos naturales donde
se presenten métodos analíticos de separación, extracción y análisis estructural. Dentro de las revistas que pueden
consultarse se encuentran: Journal of Natural Products, Planta Medica, J. of Medicinal Chemistry, Phytochemistry, J. of
Ethnopharmacology, entre otras.

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 Universidad Autónoma de Chiapas
Facultad de Ciencias Químicas
Campus IV

Asignatura Farmacognosia Créditos 7

Semestre Quinto Clave QFDE13010726
Carrera Químico Farmacobiólogo Hrs./Teoría 3
Prerrequisitos Ninguno Hrs./Práctica 1
Hrs./Semana 4
Hrs./Semestre 60
Elaborado por: M.E. José Ramón Puig Cota SEPTIEMBRE 2001

INTRODUCCION

Hay tres disciplinas básicas relacionada con los fármacos: La Farmacología que trata
de las acciones y efectos de los mismos; la Farmacognosia que cubre la información de
los fármacos de origen natural, principalmente vegetal, y la química farmacéutica o
ciencia de los fármacos de síntesis.

Los productos naturales juegan un papel significativo en la medicina moderna. En

primer lugar proporcionan un número elevado de fármacos extremadamente útiles que
son difíciles, si no imposible, de producir comercialmente por síntesis. En segundo lugar
pueden proporcionar compuestos susceptibles de modificación para convertirse en
fármacos más efectivos o menos tóxicos. Un tercer papel es su utilidad como prototipo
o modelos para fármacos de síntesis con actividad similar a la original y el cuarto papel
consiste en que algunos productos naturales, que poseen exceso o nula actividad, son
susceptibles de ser modificados por métodos químicos o biológicos para producir
fármacos potentes que no se obtienen fácilmente por otros medios.

UBICACION DE LA MATERIA

La materia de Farmacognosia se encuentra ubicada en el quinto semestre del plan de

estudio de la carrera de Químico Farmacobiólogo de la Facultad de Ciencias Químicas
de la Universidad Autónoma de Chiapas. El plan de estudios de la carrera consta de 9
semestres.
Tiene un contenido de formación aplicada de orden teórico y práctico, teniendo como
objetivo principal el de enlazar conocimientos para que sean aplicados en las áreas de
farmacia. Le preceden las materias de Tecnología Farmacéutica y Farmacología I y II.

ESTRATEGIAS DIDÁCTICAS SUGERIDAS

La asignatura se ha estructurado en dos partes: una introducción cuyo fin es

proporcionar la base para el manejo de las drogas vegetales, a través de los diferentes
procesos que deben sufrir desde su producción hasta la utilización de sus principios
activos, con especial incidencia en el control de identidad y pureza, y una segunda parte
dedicada a la descriptiva de las drogas que proporcionan los principios activos de
mayor interés, clasificándolos para su estudio por el origen biosintético de éstos, lo que
facilita la comprensión del control analítico de las drogas y orienta en muchos casos
sobre la utilidad farmacológica de los principios activos.

Dentro de los recursos que se utilizaran en la imparticion de la materia se tienen:

Exposición magistral
Dinámicas de grupo
Utilización de recursos audiovisuales (acetatos y diapositivas).

OBJETIVO GENERAL
Al final del curso, el alumno estará capacitado para:
Distinguir los métodos oficiales por medio de los cuales una droga se prepara
para el mercado
Enlistar las normas de calidad que deben seguirse en la adquisición de drogas
vegetales y animales, como materia prima para la elaboración de las diversas
formas farmacéuticas
Distinguir las principales estructuras químicas de los productos naturales de
origen vegetal y animal, y sus principales acciones terapéuticas.
UNIDADES TEMATICAS

UNIDAD I.- GENERALIDADES

Objetivo Específico: El alumno revisará, definirá y analizará los conceptos de
farmacognosia y drogas.
1.1 Ciencias afines a la farmacognosia.
1.2 Drogas.- Definición, clasificación, métodos de extracción e identificación.
Tiempo Estimado: 7 hrs.

UNIDAD II.- BOTÁNICA.- SU UTILIDAD EN FARMACOGNOSIA

Objetivo Específico: El alumno analizará y valorará los diferentes tipos de tejidos
vegetales, además de los diferentes medios crecimiento y desarrollo de las mismas y
los métodos organográficos de clasificación.
2.1 Tejidos vegetales.- Clasificación y descripción.
2.2 Medios en el que viven las plantas.
2.3 Métodos organográficos en la clasificación de las diferentes partes
vegetales.
Tiempo Estimado: 8 hrs.

UNIDAD III.- PREPARACIÓN DE LAS DROGAS PARA EL MERCADO

Objetivo Específico: El alumno analizará y evaluara las diferentes etapas de la
preparación de drogas
3.1 Recolección.
3.2 Cosecha.
3.3 Secado.
3.4 Selección.
3.5 Empaque
3.6 Almacenamiento y conservación
Tiempo Estimado: 10 hrs.
UNIDAD IV.- DROGAS OFICIALES Y NO OFICIALES
Objetivo Específico: El alumno revisará, analizará y describirá las farmacopeas y
formularios, además de las valoraciones oficiales y análisis de drogas.
4.1 Farmacopeas y formularios.- Definición, usos y utilidad
4.2 Valoración oficial de las drogas
4.3 Análisis de las drogas
Tiempo Estimado: 10 hrs.

UNIDAD V.- QUÍMICA DE LAS DROGAS

Objetivo Específico: El alumno revisará, analizará y describirá los diferentes
compuestos químicos de origen vegetal y animal y sus propiedades terapéuticas.
5.1 Azucares.- definición, clasificación, productos afines, usos en farmacia.
5.2 Gomas y mucílagos.- definición y usos.
5.3 Glucósidos.- definición, clasificación, usos.
5.4 Taninos.-definición, clasificación, usos.
5.5 Lípidos (aceites, grasas, ceras).- definición, clasificación, usos.
5.6 Prostaglandinas.- importancia, usos.
5.7 Alcaloides.- definición, clasificación, usos.
Tiempo Estimado: 10 hrs.

ACREDITACIÓN
Para acreditar la materia de Farmacología I, el alumno deberá:
- Haber aprobado el laboratorio de la materia.
- Haber asistido al 80 % de las sesiones teóricas como mínimo.
- Tener una calificación final mínima de 7.0 ( siete ).
EVALUACION
La calificación del curso de Farmacognosia, estará determinada por los siguientes
criterios:
- Examen final 30 %
- Exámenes parciales 30 %
- Reportes de lecturas y tareas 10 %
- Reportes de prácticas de laboratorio 20 %
- Puntualidad a clases 10 %
Total .....................100 %
El examen práctico constará de dos partes; una de ellas el reconocimiento botánico
microscópico de la composición de un polvo vegetal (mezcla de especies vistas en
prácticas) y la segunda parte el determinar qué principios activos mayoritarios de los
estudiados en prácticas se encuentran en una muestra de droga vegetal que se
entregará al alumno. Para aprobar deberá obtenerse una calificación igual o superior a
5,0.

PRACTICAS
PRÁCTICA 1: Empleo de microscopio y reactivos en farmacognosia.
Montaje de preparaciones.
Sistemática del reconocimiento de drogas vegetales
PRÁCTICA 2: Componentes de membrana celulósica.
Reconocimiento de: epidermis, estomas, pelos, fibras y parénquimas.
Ensayo histoquímico de celulosa en pelos de Zea Maíz
PRÁCTICA 3: Componentes de membrana lignificada.
Reconocimiento de: fibras ordinarias, fibras cristalíferas, células
pétreas, vasos leñosos y traqueídas.
Ensayo histoquímico de lignina.
PRÁCTICA 4: Componentes de células suberificadas.
Reconocimiento histoquímico del súber.
Estudio de contenido celular: féculas, cristales, granos de aleurona,
grasas y esencias.
Ensayo histoquímico de fécula, cristales y grasas.
PRÁCTICA 5: Drogas de origen radicular: sus características diferenciales.
Reconocimiento de raíces de diversas plantas con propiedades
medicinales.
PRÁCTICA 6: Drogas de origen cortical: sus caracteres diferenciales.
Reconocimiento de cortezas de diversas plantas con propiedades
medicinales.
PRÁCTICA 7: Drogas de origen foliar: sus caracteres diferenciales.
Reconocimiento de hojas de diversas plantas con propiedades
medicinales.
Índice estomático en una hoja
PRÁCTICA 8: Drogas de origen floral: sus caracteres diferenciales.
Reconocimiento de estigmas de diversas plantas con propiedades
medicinales.
Reconocimiento de flores de diversas plantas con propiedades
medicinales.
Reconocimiento de polen en polvos vegetales.
PRÁCTICA 9: Drogas de origen seminal y fructífero: sus caracteres diferenciales.
Reconocimiento de frutos diversas plantas con propiedades
medicinales.
Reconocimiento de semillas diversas plantas con propiedades
medicinales.
Otras drogas de origen vegetal: tejidos criptogámicos.
PRÁCTICA 10: Los caracteres químicos de los principales grupos de principios activos
vegetales. Ensayos químicos y físicos.
Ensayo cualitativo de taninos.
Ensayo cualitativo de saponinas.
Ensayo cualitativo de alcaloides.
Ensayo cualitativo de flavonoides.
Ensayo cualitativo de antraquinonas.
PRÁCTICA 11: Métodos instrumentales de identificación de drogas vegetales.
Ensayo de microsublimación de Coffea arabica y Rheum palmatum
 Ensayo cromatográfico de los componentes antraquinónicos de
Rhamnus frangula
PRÁCTICA 12: Métodos de obtención de principios activos vegetales.
Extracción de solanina de Solanum tuberosum.
Extracción de timol y carvacrol de Thymus vulgaris
Extracción de capsaicina del Capsicum spp.
Extracción esencia fruto de Citrus spp.
PRÁCTICA 13: Métodos de evaluación biológica en farmacognosia.
Actividad hemolítica de las saponinas.
Actividad hemaglutinante de los taninos.
Tiempo Estimado: 15 hrs.

BIBLIOGRAFIA

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