QUÍMICA
ORGANIC
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Aminas
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0 PROPIEDADES
TEMA 02
REACCIONES
02
TEMA 03
03 NOMENCLATURA
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Al final de la sesión conoce los principales propiedades y
reacciones de las aminas.
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Revisar y discutir la resolución de las siguientes preguntas.
1.¿Qué son las aminas y cuáles son sus
características principales?
2.¿Cuál es la estructura básica de una amina?
3.¿Cómo se clasifican las aminas según la
cantidad de grupos amino (-NH2) en su
estructura?
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Aminas
• Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH 3) en el que
uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
Las aminas son piramidales y el nitrógeno
posee hibridación sp3
PROPIEDADES FÍSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes
de hidrógeno entre las moléculas de las aminas
Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
Clasificación
Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos, las aminas se llaman alifáticas;
mientras que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como
aromáticas
•Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está
menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por
tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos.
•Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen
puntos de ebullición más bajos que los de las aminas primarias o secundarias de
pesos moleculares semejantes.
Tabla comparativa
Solubilidad
Como los alcoholes, las aminas con menos de cinco átomos de carbono son por lo
general solubles en agua. También al igual que los alcoholes, las aminas primarias y
secundarias forman enlaces por puente de hidrógeno y están altamente asociadas;
como resultado, las aminas tienen puntos de ebullición más altos que las alcanos de
masa molecular similar.
Actividad
Propiedades de las Aminas
• Otra propiedad de las aminas es su olor.
• Las de bajo peso molecular huelen a pescado.
• Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen
olores pútridos como su nombre sugiere.
Basicidad de aminas
Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que su par de electrones no
enlazados puede formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede
actuar como una base de Bronsted-Lowry aceptando un protón de un ácido.
Debido a que las aminas son bases moderadarnente fuertes, sus disoluciones
acuosas son básicas.
Los valores de Kb en la mayoría de las aminas son bastante pequeños
(alrededor de 10-3 o menores)
Algunas referencias no dan valores de Kb o pKb para las aminas. En su lugar,
se dan valores de Ka o pKa para el ácido conjugado, el cual es el ion amonio
Diagrama de energía de la reacción de disociación básica de una amina
Sustitución por grupos alquilo
Los grupos alquilo son donadores de densidad electrónica hacia los cationes
y la metilamina tiene un grupo metilo para ayudar a estabilizar la carga
positiva en el nitrógeno.
Efectos de resonancia en la basicidad
Las aminas aromáticas (anilinas y sus derivados) son bases más débiles que
las aminas alifáticas sencillas.
Efectos de hibridación en la basicidad
Nuestro estudio de los alquinos terminales mostró que los electrones están más
unidos cuando está en orbitales con mayor carácter s
Actividad
Clasifique las aminas como primaria , secundaria , terciaria y ordenarlos en
forma creciente a su basicidad.
Sales de aminas
La protonación de una amina produce una sal de amina. La sal de amina está
compuesta por dos tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion
amonio) y el anión derivado del ácido
La formación de las sales de aminas puede usarse para aislar y caracterizar
las aminas. La mayoría de las aminas que contienen más de seis átomos de
carbono son relativamente insolubles en agua.
el fármaco efedrina se usa mucho en medicinas contra las alergias y los
resfriados.
Actividad
Ordenar las siguientes compuestos en forma creciente a su punto de
ebullición.
a.-CH3CH2NH2
b.-CH3NH2
c.-CH3CH2NH3Cl
Síntesis de aminas por animación reactiva
Las aminas primarias resultan de la condensación de hidroxilamina (cero
grupos alquilo) con una cetona o un aldehído, seguida por la reducción de la
oxima.
Aminas secundarias
La condensación de una amina primaria con una cetona o un aldehído forma una
imina N-sustituida . La reducción de la imina forma una amina secundaria.
Aminas terciarias
triacetoxiborohidruro de sodio [Na(CH3COO)3BH]
Actividad
Síntesis de a minas por acilación reducción
La acilación de la amina inicial por un cloruro de ácido forma una amida. La
reducción de la amida con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) forma la amina
correspondiente.
Alquilación directa y síntesis de Gabriel
Las aminas primarias sencillas pueden sintetizarse adicionando un haluro
en gran exceso de amoniaco, l a probabilidad de que una molécula de
haluro alquile al amoniaco es mucho mayor que la probabilidad de que se
polialquile la amina primaria obtenida.
síntesis de amidas de Gabriel para la preparación de aminas primarias utilizó el
anión de la ftalimida como una forma protegida del amoniaco que no puede
alquilarse más de una vez. El calentamiento de la N-alquilftatimida con hidracina
produce la amina primaria, y la hidracida de la ftatimida que es estable.
Formación y reducción de nitrilos
El ion cianuro es un buen nucleófilo :
Reordenamiento de Hofmann de amidas
En presencia de una base fuerte, las amidas primarias reaccionan con cloro
o bromo para formar aminas, con un átomo de carbono menos
Reducción de nitro compuestos
Los grupos nitro aromáticos y alifáticos se reducen fácilmente a grupos
amino
Formación y reducción de azidas
Reacciones
Sustitución electrofílica aromática de las arilaminas
En una arilamina, los electrones no enlazados en el nitrógeno ayudan a
estabilizar los intermediarios resultantes del ataque electrofílico en la posición
orto o para respecto al grupo amina.
Alquilación de aminas por haluros de alquilo
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios para formar haluros
de alquilamonio
Acilación de aminas por cloruros de ácido
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de ácido para
formar amidas
Reacciones de aminas con ácido nitroso
Diazotización d e una amina
Sustitución del grupo diazonio por hidróxido: hidrólisis
Sustitución del grupo d iazonio por doruro, bromuro o cianuro:
Sustitución del grupo diazonio por fluoruro o yoduro
cuando se trata una sal de arildiazonio con ácido fluorobórico (HBF4), el
fluoroborato de diazonio precipita de la disolución.
Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno
El ácido hipofosforoso (H3PO2) reacciona con las sales de arildiazonio, sustituyendo
al grupo diazonio por un hidrógeno
Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplo
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador
N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
Ejemplos
Nombra las siguientes aminas empleando la nomenclatura IUPAC
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TAREA: Responder en grupos de 3 integrantes
1.¿Cuál es la diferencia entre una amina primaria, secundaria y
terciaria?
2.¿Cómo se nombran las aminas utilizando la nomenclatura
IUPAC?
3.¿Cuál es la amina más simple y cuántos átomos de carbono
contiene?
4.¿Qué tipo de enlace químico caracteriza a las aminas?
5.¿Cuáles son algunas de las principales aplicaciones de las
aminas en la industria y en la vida cotidiana?
6.¿Qué tipos de reacciones químicas pueden experimentar las
aminas?
7.¿Cómo afecta la estructura de las aminas a sus propiedades
físicas y química
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Logro
Responder el siguiente Quizizz:
indicar verdadero o falso
1.Las aminas son compuestos que contienen un grupo funcional
amino (-NH2).
2.Las aminas pueden clasificarse como primarias, secundarias y
terciarias según la cantidad de grupos amino en su estructura.
3.Las aminas son compuestos que contienen al menos un átomo
de oxígeno en su estructura.
4.Las aminas primarias tienen un grupo amino unido
directamente a un átomo de carbono saturado.
5.Las aminas secundarias tienen dos grupos amino unidos
directamente a un átomo de carbono saturado.
6.Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno
con moléculas de agua.
7.Las aminas son compuestos orgánicos insaturados.
8.Las aminas son más básicas que los alcoholes debido a la
presencia del grupo amino. (Verdadero)
Muchas
gracias por
ser parte de
Este nuevo
capítulo
USIL!
