Cellule de SCIENCES PHYSIQUES LDT 1 S1 ; 2
Lycée THIAROYE cissdorosp.e-monsite.com
GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE
I. Présentation de la chimie organique
1.HISTORIQUE
ieme
Jusqu'au début du 19 siècle la chimie organique avait pour
objet l'étude des substances issues des êtres (ou organismes) vivants (animaux et végétaux).
Cette chimie se différenciait de la chimi minérale (ou inorganique)
qui avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (laTerre, l'eau et l'atmosphère).
Avant le début du 19ieme siècle il semblait impossible de synthétise(fabriquer) en laboratoire des substances org
aniques à partir des
substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention
d'une "force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire
à ces synthèses que le chimiste, ne pouvait en disposer.
Friedrich Wöhler (1800-1882) réussit en 1828 la synthèse de l'urée
(présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force
vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse. Cette première synthèse provoqua un certain
trouble dans les milieux scientifiques, mais ne
fut pas un succès décisif, car l’urée n’est qu un déchet des réactions
chimiques de la vie. Il fallut attendre le milieu duXIXe siècle pour que Marcelin
Berthelot (1827-1907) mit fin définitivement à la théorie de la
force vitale en synthétisant un grand un de composes organiques tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène,
l'acétylène etc.…
2. DEFINITION
L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques ce qui justifie cette nouvelle
définition. La chimie organique est
la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits
par synthèse,à l’exception du carbone, du monoxyde de carbone,
du dioxyde de carbone, des carbonates et les cyanures.
Une molecule organique comportera donc une chaine carbonnée sur laquelle se greffe un ou plusieurs groupes
caracteristiques.la formule brute est de la forme : …
3.PARTICULARITE DES COMPOSES ORGANIQUES
Les composés organiques présentent par ailleurs un nombre
très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en
particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphor
soufre, les halogènes et certains métaux (le magnésium Mg dans la chlorophylle et le fer Fe
dans l’hémoglobine).
Les composés organiques ont une structure moléculaire (ce
sont des molécules, c’est-à-dire des ensembles d’atomes liés
entre eux par des liaisons de covalence).
On connait déjà plusieurs millions de composés organiques
et chaque année plusieurs millier d’autres sont mis en évidence
dans les produits naturels ou synthétiser au laboratoire.
II .Représentation des composés organiques
1.definition: chaine carbonnee
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement
des atomes de carbone constituant une molécule organique.
2 .representations des molecules
2.1 La formule brute
Du type …(il peut y avoir d'autres éléments), nous
renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs.
Par exemple l'éthanol a pour formule brute .
2.2. La formule développée plane
Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les
liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°,
exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne
représente pas la réalité géométrique de la molécule.
Exemple H H
H C C O H
H H
2.3 La formule semi-développée (plane)
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C—H; O—H; N—H;...).
Exemple :
CH3 CH2 OH et CH3 CH2 CH2 NH2
2.4 La formule topologique (ou représentation topologique)
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque
extrémité de segment représente un atome de carbone portant
autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la
règle de l'octet. Les atomes autres que le carbone sont représentés de
manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
NH2
OH
3. TROIS TYPES DE CHAINES CARBONEES
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
Linéaire
H3C CH CH3 H3C CH CH3
CH3 H3C CH3
CH2 CH2
RAMIFIEE ramifiée RAMIFIEE
CH2 cyclique
H3C CH CH3 H3C CH CH3
CH3
CH3 CH3
RAMIFIEE
RAMIFIEE RAMIFIEE
Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente
que des liaisons simples C C. Elleest dite insaturée si elle présente
au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone.
4.ISOMERIES
Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule
brute mais des structures différentes. Ils existent l’isomerie de constititution et l’isomerie Z/E.
Des isomères de constitution ont la même formule brute
mais des formules développées planes
(ou semi-développées) différentes.
EXEMPLE
CH3 CH2 CH3
H3C CH CH3
H C CH CH3
CH33
CH3
CHRAMIFIEE
2 CH2
RAMIFIEE
CH2
H3C
L’isomere CH
Z/E.Deux CH3
molecules de formule semi-developpée ne different que par la position
dans l’especeCH
des
3
groupes portes par les atomes de carbone de la liaison double
RAMIFIEE
EEXEMPLE
OH H OH CH3
C C C C
H CH3 H H
(E) (Z)
III.ANALYSE ELEMENTAIRE D’UN COMPOSE ORGANIQUE
1.analyse qualitative
C’est la recherche des é.léments qui composent une molécule
organique
Un bécher froid placé au dessus de la substance organique
enflammée se recouvre de buée : la formation de vapeur d’eau
met en évidence la présence de l’élément H.
L’eau de chaux troublée met en évidence la formation de CO2 donc
la présence de l’élément Carbone .
l’équation de la réaction de combustion
2 + 13 ⟶8 + 10
2. ANALYSE QUANTITATIVE
Elle permet de connaitre les proportions ou pourcentage centésimalmassique des différents
éléments d’un composé organique.
IV. APPLICATIONS
1.methodologie de calcul de formule brute
A partir de la masse molaire M et des pourcentages massiques
Soit le composéA : CxHyOz dont les pourcentages massiques sont connus: %C, %H et %O
Pour une mole: il y a x moles d’ atomes de carbone, soit une masse mC=12x grammes; pour
L’ hydrogène, le nombre de moles
d’atomes est y et la masse mH = y grammes; enfin, pour l’oxygène, la
mole contient z moles d’ ato mes d’oxygène, soit mO=16z grammes.
Pour 100 g: les masses cherchées s identifient aux pourcentages.D où le tableau suivant:
Compose A CARBONE HYDROGENE OXYGENE
1mol de A (M) 12X g de C Y g de H 16Z g de O
100% %C %H %O
On a la relation de proportionnalité suivante :
M/100 = 12X/%C = Y/%H =16Z/%O
2.determination de la formule brute d’un compose
La combustion complète de 3,6 g d’un composé de formule fournit 8,7 g de dioxyde de
carbone et 3,7 g d’eau.
a) Quelle est la composition centésimale massique de la substance ?
b) Quelle est la masse molaire moléculaire de la substance,
sachant que la densité de sa vapeur par rapport à l’air est
d = 2,48.
c) Quelle est la formule brute de la substance ?
RESOLUTION
a) composition centesimale massique
Pour calculer la composition centesimale massique de chaque atome il faut d’abord connaitre la masse
de chaque atome.
Ecrivons d’abord l’équation bilan de la réaction de combustion
de
+ (4 + − 2 )/4 ⟶ +Y/2H2O
3,6g 8,7g 3,7g
La masse de carbone contenue dans 8,7g de CO2 est la même que celle contenue dans 3,6gdu composé. Remarq
uer qu après la combustion
tout le carbone du composé se retrouve dans le CO2.
Soit mC masse du carbone dans le compose :
44 !" ⟶ 12 !"
⟹$% = 12 ∗ 8,7/44
8,7 !" ⟶ $% $* = 2,373
Soit $+ la masse de l’hydrogène contenue dans le compose
18 !" ⟶ 2 !"
3,7 !" ⟶ $+
Donc on a $+ =3,7∗ 2/18=0,4g
%H =⦋$+ /$( )⦌ ∗ 100 ⟹%H=0,4∗ 100/3,6=11,1
%C=⦋$* /$( )⦌ ∗ 100 ⟹%C= 2,373∗ 100 /3, 6=65,9
%O=100-(%H+%C) ⟹%O =100-11,1-65,9=23
B) Calculons la masse molaire moléculaire de la substance
M=29d AN/ M=29∗2,48 =72g/mol
C) Détermination de la formule brute de A
On utilise la relation de proportionnalité
M/100 = 12X/%C ⟹X =72∗65,9/12∗100=4
M/100 = Y/%H ⟹Y=11,1∗72/100= 8
M/100 =16Z/%O ⟹Z=72∗ 23/16∗ 100=1
Donc la formule brute du compose est I
EXERCICE
On compose organique a pour formule P I
Calculer le pourcentage en masse des atomes qui le composent.
SOLUTION
%C= (3∗12/60)100=60
%H=8∗100/60= 13. 33
%O =16∗100/60= 26,66
