TERMINALE C ET D
CÔTE D’IVOIRE – ÉCOLE NUMÉRIQUE
PHYSIQUE-CHIMIE
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
1. SITUATION D’APPRENTISSAGE
Un élève en classe de Terminale C au Lycée Municipal de Williamsville a appris que le vinaigre contient
un acide carboxylique et que les acides carboxyliques sont des intermédiaires importants pour la
synthèse de beaucoup de produits.
En classe, il partage cette information avec ses camarades et ensemble, ils décident de nommer les
acides carboxyliques et leurs dérivés et d’écrire les équations de passage des acides carboxyliques à
leurs dérivés.
2. CONTENUS
LES ACIDES CARBOXYLIQUES
o Définitions O
Ce sont des composés organiques oxygénés de formule générale R C
où R est un atome d’hydrogène H ou un groupe alkyle ou aryle. OH
O
Le groupement fonctionnel des acides carboxyliques C ou – COOH ou – CO2H.
Il est appelé groupement carboxyle. OH
La formule générale brute des monoacides carboxyliques est : CnH2nO2.
o Nomenclature
Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en faisant suivre le mot « acide » du nom de l’hydrocarbure
correspondant à la chaîne principale où le « e » final est remplacé par la terminaison « oïque ».
o Propriétés chimiques
Les acides carboxyliques sont des acides faibles.
R -COOH + H2O H3O+ + R - COO-
LES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUES O
o Fonctions dérivées des acides carboxyliques R C
Z
- Cl
Nature de (-Z) - OOC-R’ - O - R’ - NH2
O
O O O
Formule générale R C
R C R C R C
structurale O
Cl O - R’ NH2
R’ C
O
Fonction chlorure d’acyle anhydride d’acide ester amide
o Passage d’un acide carboxylique à son dérivé
- Les chlorures d’acyle
Avec le chlorure de thionyle SOCl2:
O O
R C + SOCl2 R C + SO2 + HCl
OH Cl
Avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) :
O O
R C + PCl5 R C + POCl3 + HCl
OH Cl
Nomenclature
Le nom d’un chlorure d’acyle est obtenu à partir de celui de l’acide carboxylique correspondant en
remplaçant « acide » par « chlorure de » et la terminaison « oïque » par « oyle ».
Exemples O
O
CH3 C CH3 CH C
Cl
chlorure d’éthanoyle
CH3 Cl
chlorure de 2-méthylpropanoyle
- Les anhydrides d’acide
O
R C O
OH P4O10 (oxyde de phosphore) R C
O + H2O
+ (ou chauffage)
OH R’ C
R’ C O
O
Nomenclature
Le nom d’un anhydride d’acide s’obtient en remplaçant dans celui de l’acide, le mot « acide » par le mot
« anhydride » .
Exemples : CH3 – C – O – C – CH3 CH – CH – C – O – C – CH
3 2 3
O O O O
anhydride éthanoïque anhydride éthanoïque-propanoïque
- Les amides
A partir d’un acide carboxylique et de l’ammoniac
La réaction se déroule en deux étapes et on obtient un amide non substitué.
1ère étape : C’est une simple réaction acide-base qui aboutit à la formation d’un carboxylate d’ammonium.
+¿¿
L’équation-bilan est : R – COOH + NH3 R – COO- + NH 4
2e étape : Déshydratation du carboxylate d’ammonium par chauffage :
O
+¿¿ 210°C R C + H 2O
R – COO + NH
-
4
NH2
A partir d’un chlorure d’acyle et de l’ammoniac
La réaction est rapide, totale et se déroule en une seule étape. Les équations – bilans s’écrivent :
R – COCl + NH3 R – CO – NH2 + HCl;
Remarque : Pour les amines N-substituée et N, N-disubstituée, on utilise le même principe en faisant réagir
un chlorure d’acyle sur une amine primaire ou secondaire.
R – COCl + R’- NH2 R – CO – NH – R’ + HCl
R – COCl + R’ – NH – R’’ R – CO – N – R’ + HCl.
R’’
Nomenclature
Le nom d’un amide s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure correspondant par
« amide » et précédé d’un N majuscule avant le nom de chaque substituant de l’atome d’azote.
Exemples :
O
O O CH3 CH2 C
H C CH3 C N CH2 CH3
NH2 NH CH3
N- méthyléthanamide CH3
méthanamide N – éthyl , N - méthyléthanamide
- Les esters
Les réactions d’estérification
Estérification directe
C’est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Cette réaction est lente, athermique, réversible et limitée.
Son équation bilan générale s’écrit :
O O
R’ OH R C + H2O
R C +
OH O R’
La réaction inverse de l’estérification directe est appelée hydrolyse d’un ester. Elle possède les mêmes
caractéristiques que l’estérification directe.
Estérification indirecte
C’est la réaction entre un dérivé d’acide (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide) et un alcool. Cette réaction
est totale, rapide et exothermique.
O
R C O O
Cas des anhydrides : O + R’ OH R C + R C
R C O R’ OH
(alcool) (ester) (acide carboxylique)
O O
Cas des chlorures d’acyle : R – COCl + R’ – OH R C + HCl
O R’
Nomenclature
Le nom d’ester s’obtient à partir de celui de l’acide carboxylique correspondant, en :
Supprimant le mot ‘’acide’’
Remplaçant le suffixe ‘’oïque’’ par ‘’oate’’,
En ajoutant la préposition « de » ou « d’ » suivi du nom du groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène.
O O
Exemples H C CH3 C
O CH2 CH3 O CH3
Méthanoate d’éthyle Éthanoate de méthyle
3. SITUATION D’EVALUATION
Un ester saturé E de formule chimique CnH2nO2 contient en masse 31,37% d’oxygène.
1. Vérifier que l’ester E a pour formule brute : C5H10O2.
Masses molaires atomiques: M(O) = 16 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1.
2. L’hydrolyse de l’ester E conduit à la formation de deux composés organiques A et B. L’étude des
composés A et B permet de préciser la structure de E.
2.1. Etude du composé organique A
Le composé A est soluble dans l’eau. Sa solution aqueuse conduit le courant électrique. L’ajout de
quelques gouttes de bleu de bromothymol (B.B.T) dans la solution aqueuse du composé A donne
une coloration jaune. A renferme deux atomes de carbone.
2.1.1. Donner la fonction chimique du composé A.
2.1.2. Donner la formule semi développée et le nom du composé A.
2.2. Etude du composé organique B
Le composé B subit une oxydation ménagée pour donner un produit organique D qui donne un
précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H), mais ne réagit pas avec la liqueur de
Fehling.
2.2.1. Donner les fonctions chimiques des composés B et D.
2.2.2. Le composé B peut être obtenu par hydratation d’un alcène C. la formule semi développée
de l’alcène C est : CH3 – CH ═ CH2
Donner :
a) Le nom de l’alcène C.
b) La formule semi développée et le nom du composé B.
c) La formule semi développée et le nom du composé D.
3. Synthèse de l’ester E.
Soit F le chlorure d’acyle dérivant de l’acide éthanoïque.
3.1. Ecrire la formule semi développée de F.
3.2. L’ester E peut s’obtenir de différentes manières :
A + B → E + H2O (1)
F + B → E + HCl (2)
3.2.1. Ecrire les équations-bilans des réactions (1) et (2) en utilisant les formules semi
développées des composés A, B et F.
3.2.2. Préciser les différences importantes entre les réactions (1) et (2).
3.2.3. Donner la formule semi développée et le nom de E.
E Solution
1. Vérifions que l’ester E a pour formule brute : C5H10O2.
M 32 32 x 100
= →M= = 102 g/mol
100 31, 37 31 ,37
102−32
14n + 32 = 102 → n = =5
14
D’où E : C5H10O2
2.
2.1. Etude du composé organique A
2.1.1. A est un acide carboxylique
2.1.2. Formule semi-développée de A : CH3COOH
Nom : acide éthanoïque
2.2. Etude du composé organique B
2.2.1. B est un alcool (secondaire)
D est une cétone
2.2.2.
d) C : propène ou prop-1-ène
e) Formule semi développée de B :
CH3 – CH (OH) – CH3
Nom : propan-2-ol
f) Formule semi développée de D :
CH3 – C – CH3
O
Nom :propanone ou propan-2-one
3.
3.1. Formule semi développée de F :
CH3 – C – Cl
O
3.2.
3.2.1 Les équations bilans :
CH3COOH + CH3 – CH – CH3 E + H2O (1)
OH
CH3 – C – Cl + CH3 – CH – CH3 → E + HCl (2)
O O
3.2.2 Les différences importantes entre les réactions (1) et (2) sont :
(1) Est lente limitée et athermique
(2) Est rapide totale et exothermique
3.2.3 La formule semi développée de E est :
O CH3
CH3 C O CH CH3
Nom: éthanoate du méthyl-éthyle ou d’isopropyle
Exercice 1
Complète le tableau ci-dessous :
Nom Fonction chimique Formule semi développée Groupe fonctionnel
acide chloroéthanoïque
C6H5-COCl
anhydride 2-
methylpropanoique
CH3-CH2-CONH-C2H5
méthanoate de 1-
méthyléthyle
CH 3−CH ( C2 H 5 )−COOH
Exercice 2
Complète les équations bilans des réactions suivantes :
1) … + C2H5OH ⇄ … + HCOOC2H5
2) 2CH3-COOH P4 O10 …+…
→
3) C2H5-COOH + PCl5 → …+…
4) C2H5-COOH + NH3 C h auffage
→
…+…
