Taninos
Farmacognosia II
Caracterização de taninos
Introdução
Historicamente, a importância das plantas ricas em taninos está ligada às suas
propriedades de transformar a pele animal em couro.
Hoje, o curtimento da pele também é industrialmente -- ao longo de vários
milênios, esse processo requeria exclusivamente o uso de plantas taníferas.
Durante o curtimento, são formadas ligações entre as fibras de colágeno na pele
animal, a qual adquire resistência ao calor, água e abrasivos.
Essa capacidade dos taninos em combinar-se com macromoléculas explica a
capacidade de precipitarem celulose, pectinas e proteínas. Tais propriedades são a
base da definição clássica dos taninos: substâncias fenólicas solúveis em água
Apresentam a habilidade de formar
complexos insolúveis em água com
alcaloides, gelatina e outras proteínas.
Essas substâncias são, particularmente,
importantes componentes gustativos,
sendo responsáveis pela adstringência de
muitos frutos e vegetais.
A complexação entre taninos e proteínas é
a base para suas propriedades como
fatores de controle de insetos, fungos e
bactérias tanto quanto para suas
atividades farmacológicas.
Tradicionalmente, os taninos são classificados segundo sua estrutura química em dois
grupos:
¤ Taninos hidrolisáveis
¤ Taninos condensados
Ambos os tipos se acumulam em quase todas as partes das plantas: raízes, rizomas,
lenho, cascas, sementes, frutos e folhas.
Os taninos condensados são amplamente distribuídos em plantas lenhosas, tanto em
angiospermas quanto em gimnospermas.
Já os taninos hidrolisáveis ocorrem em algumas eudicotiledôneas herbáceas e lenhosas
(angiospermas)
• Taninos são substâncias
fenólicas solúveis em água;
• Forma complexos insolúveis
com alcaloides, gelatina
celulose, pectinas, proteínas
(macromoléculas);
• Na presença de
macromoléculas, ocorre
interações intermoleculares.
Formação de ligação covalente,
ponte de hidrogênio.
• Gosto adstringente
Formação de taninos
Biossíntese
• Os taninos se dividem em taninos hidrolisáveis e não hidrolisáveis.
• Taninos hidrolisáveis (solúveis): são formados pela via do ácido
chiquímico.
• Taninos não hidrolisáveis (condensados): são formados pela via do
ácido chiquímico e pela via da acetil-CoA (via mista).
Os taninos hidrolisáveis são caracterizados por um
poliol central, em geral β-D-glicose, cujas hidroxilas
são esterificadas com o ácido gálico - formado na
via do chiquimato.
A susbtância β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose →
precursor imediato para ambas as classes de
taninos hidrolisáveis: galotaninos e elagitaninos
β-1,2,3,4,6 - pentagaloil - D - glicose
Biossíntese de taninos hidrolisáveis
Os taninos hidrolisáveis se subdividem em:
Galitaninos
Elagitaninos
Os galotaninos resultam da união entre meta-depsídicas
unidades de ácido gálico via ligações
denominadas meta-depsídicas.
galotaninos
elagitaninos
Os elagitaninos possuem um
ou dois resíduos de hexa-
hidroxidifenoil-D-glicose
(HHDP), os quais são obtidos
pelo acoplamento oxidativo
C-C entre dois resíduos de
ácido gálico
Após hidrólise ácida das
ligações éster, ocorre a
liberação do ácido difênico
(5), que se rearranja de forma
espontânea para ácido
elágico (6).
Taninos condensados (não
hidrolisáveis) :
• Não podem ser hidrolisados,
pois possuem esqueleto de
carbono contínuo.
• São ditos condensados.
Os taninos condensados
(não hidrolisáveis) são
oligômeros e polímeros formados
pela policondensação de duas ou
mais unidades flavan-3-ol e
flavan-3,4-diol - (metabolismo
dos fenilpropanoídes)
Essa classe de taninos
também é denominada de
proantocianidinas - devido ao
fato de os taninos
condensados produzirem
pigmentos avermelhados da
classe das antocianidinas
• Pseudotaninos:
São os precursores dos taninos verdadeiros.
São compostos de peso molecular menor e não curtem a pele.
São exemplos o floroglucinol, ácido gálico, ácido cafeico, ácido elágico, flavan-
3-ol e outros.
Floroglucinol Ácido cafeico
Extração e identificação de taninos
Identificação de taninos
Galotaninos e elagitaninos resultam em coloração e precipitados de
Cloreto férrico azulados a pretos com sais férricos.
Os taninos condensados dão precipitados verde-amarronzados.
Os galotaninos apresentam uma coloração rósea com iodato de
Iodato de
potássio, o ácido gálico livre resulta em uma coloração laranja com esse
potássio mesmo reagente.
Todos os taninos formam um precipitado na presença de acetato de
Acetato de chumbo chumbo.
Alcaloides Ocorre a precipitação na presença de uma solução de um alcaloide.
Extração de taninos:
• Extrações sucessivas líquido/líquido com solventes
com crescentes polaridades
• Técnicas cromatográficas são usadas para se chegar
aos compostos puros.
Importância de taninos
Importância dos taninos
• Os taninos apresentam grande importância
para indústria de couro e de vinho.
• Pesquisas sobre atividade biológica dos
taninos evidenciaram importantes
atividades farmacológicas.
• Os extratos concentrados de tanino
condensado são amplamente empregados
no ramo alimentício.
Farmacologia e toxicologia dos taninos
Propriedades farmacológica de taninos
• Vasoconstrição dos pequenos vasos superficiais.
• Hemostático por precipitarem as proteínas do soro sanguíneo.
• Antídotos dos alcaloides e metais pesados
• Diminuem a transpiração através do fechamento dos poros da pele -
desodorantes.
• Antimicrobianos e antissépticos - inibiem as atividades enzimáticas de
bactérias, fungos e vírus.
• Adstringentes
Outras propriedades farmacológicas são:
• Antidiarreico
• Antioxidantes e anti-hipertensivos.
• Usado em problemas estomacais (azia, náusea, gastrite e
úlcera gástrica)
• Problemas renais e do sistema urinário
• Processos inflamatórios em geral.
Toxicidade:
• Os taninos são agentes carcinogênicos e
causadores de toxicidade hepática, mas dependem
da dose e do tipo de tanino ingerido.
Drogas com taninos
Hamamélis
Hamamelis virginiana L.
• Família: Hamamelidaceae.
• Origem geográfica: EUA.
• Farmacógeno: folhas (secas)
Hamamélis
• Composição química: O principal tanino é o hamamelitano.
• Propriedades farmacológicas: anti-hemorrágico utilizado no
tratamento da dermatite, veias varicosas, hemorroidas.
Hamamelitanino
Barbatimão
Stryphnodendron
adstringens (Mart.) Coville
• Farmacógeno: casca (seca)
• Família botânica: Fabaceae
Barbatimão
• Composição química:
Galocatequina.
• Propriedades farmacológicas:
Atividade antiúlcera e também Galocatequina
possui propriedade hipotensora.
Ácido tânico
Acacia mearnsii.
• Nome popular: Acácia negra.
• Farmacógeno: casca.
• Composição química: concentrado
de tanino condensado.
• Propriedades farmacológicas:
Precipita proteínas, forma camada
protetora sobre tecido lesionado e
propiciam um efeito antimicrobiano
e antifúngico, agindo em feridas, Extrato concentrado de Tanino Condensado
queimaduras e inflamações. (Ácido tânico)
Romã
Punica granatum Linn.
• Família: Punicaceae.
• Farmacógeno: casca seca.
• Origem geográfica: Nativa do
Oeste da Ásia.
Romã
• Propriedades farmacológicas:
cicatrizantes e anti-
inflamatórias, antioxidante,
antidiarreica.
• Composição química:
punicacalagina.
Punicacalagina
