Ciências da Natureza e suas Tecnologias
Professor:
Química
Flavio Bacelar
Curso:
ENEM-MED
Linguagens
Gabarito do Professor
ATENÇÃO!!! 1. Respostas corretas grifada em negrito.
2. Algumas questões possuem texto e imagem para justificar a
resposta. O texto da justificativa está em cor diferente para melhor
organização.
3. Algumas questões estão em vermelho pois estão incorretas.
1- Um composto é orgânico quando:
a) Possui carbono em sua molécula;
b) Deriva dos seres vivos;
c) Deriva dos vegetais;
d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula;
e) N.d.r.
A Teoria da Força Vital (Berzelius) caiu por terra quando, no ano de 1828, oquímico
alemão Wöhler conseguiu sintetizar ureia a partir do cianato de amônio (composto inorgânico),
reação conhecida como Síntese de Wöhler. 30 anos mais tarde Friedrich Kekulé propôs que a Quimica Organica
fosse definida como aquelaque estuda compostos que possui carbono em sua estrutura.
2- A química orgânica estuda:
a) Apenas os compostos produzidos por animais;
b) Todos os compostos que derivam dos seres
vivos; c) Apenas compostos que vieram do
planeta Marte;
d) Todos os compostos produzidos por vegetais;
e) N.d.r.
Compostos que possuem carbono em sua estrutura, com exceção de algumas moléculas inorganicas como:
Cgrafite, Cdiamente, CO, CO2, H2CO3, HCN, Carbonatos e cianetos. Sendo os átomos mais comuns a ser estudados: H, C,
N, P, O, S, F, Br, Cl e I.
3- Quem lançou a “Teoria da Força Vital”?
a) Berzelius;
b) Kekulé;
c) Wöhler;
d) Bergman;
e) Newton.
4- Qual destes constatou a presença de uréia partindo do cianeto de amônio:
a) kekulé;
b)Torricelli;
c)Vant´Hoff;
d) Whöler ;
e) Lavoisier;
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ENEM-MED
5- Qual a definição de carbono primário? Linguagens
a) é o carbono que está ligado a um átomo de oxigênio e dois de carbono;
b) é o carbono que está ligado apenas por ligação simples a três carbonos e um
oxigênio;
c) é o carbono que está ligado a apenas um outro carbono;
d) é o carbono que não se liga a nenhum carbono;
e) é o carbono que está ligado a um carbono secundário;
6- Carbono secundário é aquele que:
a) está ligado a dois carbonos;
b) está ligado a um oxigênio por ligação dupla;
c) na cadeia carbônica é o segundo da esquerda para s direita;
d) está ligado a dois átomos de
hidrogênio; e) n.d.r.
7- Analisando a estrutura da molécula de etano é fácil observar
que:
a) os dois carbonos são secundários;
b) os dois carbonos estão a quatro hidrogênios;
c) os dois carbonos são terceários;
d) um carbono é secundário e o outro é primário;
e) os dois carbonos são primários;
8- Na estrutura do 3-etil-3- metil-4-propil- heptano encotramos:
a) 2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários, 6 primários;
b) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos secundários, 6 carbonos
primários;
c) 2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 carbonos primários;
d) 2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 carbonos primário;
e) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos secundários, 5 carbonos
primários.
9- Na estrutura do 2-metil-ciclopetano: a) todos os cabonos são primários;
b) 1carbono é primário e cinco são secudários;
c) todos os carbonos são secundário;
d) 1 carbono é primário 1 é terceário e quatro são secundários;
e) 1 carbono é primário 1 é terceário e cinco são secundários.
10- Na estrutura da naftalina:
a) 2 carbonos são secundários e 8 são primários;
b) 2 carbonos são terceários e 8 são secundários;
c) todos os carbonos são secundários;
d) 2 carbonos são quaternários e 8 são secundários;
e) 1 carbono é quaternário, 1 carbono é terceário e 8 carbonos são secunários.
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11- Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos?
a) propilciclobutano
b) metilciclopentano
c) 3-metil- hexano
d) cicloheptano
e) 3-etil-2metilpentano
12- Qual das moléculas abaixo, apresenta cadeia carbônica saturada?
a) benzeno
b) C4H10
c) 3-metil-1-hexeno
d) C3H6
e) Naftalina
13- Uma cadeia é saturada quando:
a) os carbonos estão ligados apenas por ligação simples;
b) a cadeia é constituída apenas por carbonos;
c) há ligação dupla entre carbonos;
d) a cadeia possui mais de dez carbonos;
e) quando há vários heteroátomos na cadeia.
Qual das cadeias abaixo é insaturada?
a) 3-metil-octano
b) 2-etil-3-penteno
c) metil-ciclohexano
d) etano
e) propano
14- (PUC-SP) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem:
a) duas ligações sigma e quatro pi;
b) Quinze ligações sigma e três pi;
c) Dezoito ligações sigma e duas ligações pi;
d) Quinze ligações sigma e duas
ligações pi; e) Sete ligações sigma e três
ligações pi.
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15- Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia do (CH3)2CH-CH2-
C(CH3)2CH3
a) Cíclica, insaturada, ramificada;
b) Acíclica, saturada, normal;
c) Acíclica, insaturada, ramificada;
d) Acíclica, saturada, ramificada;
e) Cíclica, saturada, normal.
17- Assinale a alternativa verdadeira:
a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono
secundário;
b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos;
c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação pi entre carbonos;
d) Cadeia saturada é aquela em que pelo menos a metade do número de carbonos
está ligada a um heteroátomo;
e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos.
18- Considere o composto CH2 = CH – CH2 O – CH3. Qual a classificação de sua cadeia? a)
Cíclica, insaturada, homogênea, normal;
b) Acíclica, insaturada, heterogênea, normal;
c) Acíclica, saturada, homogênea, normal;
d) Acíclica, insaturada, heterogênea, ramificada;
e) Cíclica, insaturada, heterogênea, normal.
19- Seja a cadeia CH3 – CH2 – CH = O. Podemos afirmar que a cadeia
é:
a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
b) Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea;
c) Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea;
d) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea;
e) Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea.
20- Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre os carbonos recebem o nome
de:
a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
d) ciclano
s e) n.d.r.
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21- Assinale a alternativa correta:
a) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações duplas;
b) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações
simples; c) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas
ligações triplas;
d) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples;e) Alcenos são
hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações triplas.
22- No 2-buteno existem ligações e respectivamente em números de:
a) 11 e 1
b) 10 e 2
c) 12 e 1
d) 10 e 1
e) 11 e 2
23- Analisando a estrutura do propeno é correto afirmar que: (note que nessa questão
há duas alternativas corretas)
a) Existe apenas carbono com hibridização sp;
b) Há apenas um carbono com hibridização sp3;
c) Existem dois carbonos com hibridização sp e outro com estrutura sp2;
d) Dois carbonos possuem hibridização sp3;
e) Dois carbonos possuem estrutura sp2.
CH3 – CH = CH2 Sendo o CH3 com hibridização sp³, ângulo de 109º
Sendo o CH e o CH2 com hibridização sp², angulo 120º
24- Na molécula do 1,2- butadieno:
a) Dois carbonos são do tipo sp e os outros dois são do tipo sp2;
b) Existem carbonos com hibridização sp, sp2 e sp3;
c) Um carbono é do tipo sp, e os outros são do tipo sp3;
d) Existem dois carbonos com hibridização
sp3; e) Apenas um carbono é do tipo sp2.
25- Analisando-se a molécula do 2- metil- 1,2-butadieno é correto afirmar que:
I existem apenas dois carbonos com hibridização spII existe apenas um carbono com hibridização sp
III não existe nenhum átomo de carbono do tipo sp2
IV existe apenas um carbono quaternário.
a) Somente a alternativa I é correta;
b) Somente as alternativas II e III são corretas;
c) Somente as alternativas I e III
d) Somente a alternativa II é correta;
e) Todas as alternativas são falsas.
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está incorreta. Pois não há forma do carbono fazer 5 ligações na química orgânica, e nesse caso o
segundo carbono estaria fazendo duas ligações duplas com outros carbonos e o grupo metil também estaria fazendo
uma ligação simples com segundo carbono. Assim não há maneira de fazer a resolução. Enviei um e-mail tirando dúvida e
mostrando em qual estrutura eu cheguei, mas não obtive a resposta até o momento. Ninguém da sala se dispôs amostrar a estrutura
correta, e todos que tentaram fizeram errado (porque não existe). Portanto, peço que desconsidere a questão. Para ser correto seria
3-metil-1,2-butadieno ou 2- metil- 1,3butadieno. A baixo as estruturas conforme o exercício nomeia:
CH2 = C = CH – CH3 ou H
| |
CH3 CH3 – C = C – CH3
||
CH2
Agora, as estruturas da maneira que é correto:
2-metil-1,3-butadieno, também conhecido como ISOPRENO:
CH2 = C – CH = CH2
|
CH3
Também, existe o composto 3-metil-1,2-butadieno, certificado pela empresa Alfa Aesar, linkdo
certificado: https://es.vwr.com/store/search/searchCertResults.jsp?_requestid=116209
E sua estrutura é a seguinte:
CH3 – C = C = CH2
|
CH3
26- Das alternativas abaixo não é correto afirmar que:
a) Na hibridização sp3 do átomo de carbono só ocorrem ligações sigma;
b) No carbono do metano, o ângulo entre o carbono e dois hidrogênios é de
aproximadamente 109°;
c) O carbono que possui duas ligações duplas tem geometria linear;
d) O carbono que possui uma ligação simples e outra tripla tem geometria linear;
e) O carbono do tipo sp3 tem uma ângulo de 120° com seus ligantes.
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27- O que caracteriza a função álcool?
a ) Grupo hidroxila
b) Ligações duplas entre um carbono e um hidrogênio;
c) Presença de nitrogênio na cadeia carbônica
d) Grupo ON ligado à cadeia;
e) n. d. r.
A presença da hidroxila é sim uma caracteristica, porém acompanhada de outras informações.
No caso do álcool, esse grupo – OH deve estar ligado à um carbono SATURADO primário,secundário ou terciário.
Caso contrário poderia ser uma molécula da classe funcional FENOL ou da classe funcional
ENOL.
Álcool:
Enol: Grupo carboxila ligado à um Carbono que faça dupla ligação com outro Carbono.
Fenol: Grupo hidroxila ligada há um anel aromático.
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28- Qual a definição de álcool secundário?
a) grupo –OH ligado a dois carbonos ao mesmo tempo;
b) grupo –OH ligado a carbonos que possui dupla ligação;
c) grupo –OH ligado a um carbono secundário;
d) grupo oxidrila ligada um carbono secundário;
e) n.d.r
29- Qual terminação, segundo a IUPAC, caracteriza a nomenclatura de um álcool?
a) al;
b) oico;
c) ona;
d) ol;
e) eno
29- O metanol é um álcool:
a) Primário;
b) Secundário;
c) c) Terciário;
d) Não é tóxico;
e) Que nunca foi utilizado como combustível, pois é altamente explosivo;
30- O 1-propanol é:
a) um álcool primário;
b) um álcool secundário;
c) é mais utilizado que o etanol para esterilizar equipamentos cirúrgicos;
d) um álcool com cadeia cíclica;
e) é conhecido como o álcool da madeira.
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ENEM-MED
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31- Analisando-se os compostos abaixo é correto afirmar que:
I CH3-CH-CH3
OH
II OH-CH2-CH-CH3
OH
OH OH
III H2C-CH-CH-CH3
OH
a) o composto I é primário, II é secundário e III é terciário;
b) os composto I e II são secundário e III é terciário;
c) c) os compostos I e II são primários e III éterciário;
d) o composto I e III são primários, III é secundário
e) o composto I é secundário.
32- A fórmula estrutural de um composto orgânico apresenta 4 carbonos, 10 hidrogênios e um
oxigênio. Pode-se concluir que trata-se de:
a) um éter somente;
b) um álcool somente;
c) um éster ou um álcool;
d) um éter ou um álcool;
e) um álcool ou aldeído.
33- Assinale a(s) alternativa(s) incorreta(s):
a) Um grupo hidroxila ligado a um carbono secundário caracteriza um
álcool secundário;
b) Enóis são ácidos insaturados;
c) Enóis são álcoois insaturados;
d) Enóis são álcoois saturados;
e) Enóis são ácidos saturados.
Enol e álcool são classes funcionais diferentes. Os enóis tem a hidroxila ligada à um carbono insaturado, enquanto os àlcool tem a hidroxila
ligada à um carbono saturado. Logo, os enóis não sãoalcool e tão pouco ácidos.
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ENEM-MED
34- Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? Linguagens
CH3
H3 C-C- CH2-CH2-OH
CH3
a) 2,2-dimetil-4-butanol
b) 2-propil-4-butanol
c) 1,1,1-trimetil-3-propanol (não poderia ser pois começa se a contar os carbonos a
partir da extremidade com o grupo functional -OH, nesse caso seria 3,3,3trimetril-
propan-1-ol)
d) 3,3-dimetil-4-butanol e) 2,2-dimetil-5-pentanol
De acordo com as REGRAS da IUPAC o carbono 1 é o carbono que está mais proximodo grupo funcional (nesse caso –
OH ). Então, nesse exercício o OL está no PRIMEIRO carbono, como consequencia os DOIS METIL estão no terceiro carbono.
Logo, o nome correto é: 3,3-dimetil-1-butanol que também pode ser escrito da seguinte maneira: 3,3- dimetil-butan-1-ol
35- Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura
abaixo?
H3C-CH-CH2-CH-CH3
CH3-CH2 OH
a) 2-etil-4-petanol;
b) 4-etil-2-pentanol;
c) 4-etil-1- propa- l-pentanol;
d) 3-metil-5-exanol;
e) 4-metil-2-exanol.
36- Qual das substâncias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na
ingestão de bebidas alcoólicas?
a) metanal
b) metanol
c) etanal
d) etanol
e) acetona
37- A que função pertence o grupo carbonila?
a) Aldeído;
b) Álcool;
c) Ácido carboxílico;
d) Acetona
; e) n. d. r.
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ENEM-MED
38- Qual o nome da estrutura abaixo? Linguagens
O
CH3-C
\
H
a) metanal;
b) etanal;
c) propanon;
d) etanol;
e) propanone.
39- Qual destes compostos pertence à função aldeído?
a) CH3-CH=CH-CH3
b) OH-CH2-CH3
c) Ácido ascórbico;
d) H2O;
e) N.d.r.
Aldeído é a classe funcional que tem como grupo funcional a Carbonila ( C=O ) em sua extremidade, dispondo-se dessa maneira (a estrutura
geométrica seria trigonal plano, mas não há como editar no word):
R– C= O
|
H
40- Quais destes compostos não pertencem à função do aldeído?
a) Vitamina A (RETINOL é um álcool);
b) Retianal: sufixo AL caracteristico do grupo aldeído. Possui o grupo carbonila
em uma das extremidades;
c) Vitamina C (Ácido ascórbico, a carbonila em sua estrutura não é característica
de um aldeído, pois nos aldeídos a carbonila está ligada à um radical
e a umátomo de hidrogênio, como no exemplo abaixo)
d) Óleo de amêndoas amargas (Benzaldeído);
e) Formol: também conhecido como formaldeído.
Grupo funcional Aldeído:R – C = O
|
H
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41- Assinale à alternativa correta:
I- O benzaldeído tem diversas aplicações como por exemplo, na fabricação de corantes,
medicamentos, perfumarias e indústrias alimentícias.
II- Os aldeídos são responsáveis pelos odores característicos da canela e do limão.
III- O sabor azedo do vinagre deve-se à presença de etanal.
a) Apenas a alternativa II é correta;
b) Apenas a alternativa I é correta;
c) Apenas a alternativa III é falsa;
d) Todas as alternativas são corretas;
e) Todas as alternativas são falsas.
I. Correta, é derivado da amêndoas e amplamente usado na indústria de cosmética e farmacêutica, assim como na indústria alimentícia.
II- Parcilamente correta, pois o o aldeído cinamaldeído é responsável pelo odor da canela, já o
responsável pelo odor do limão é um hidrocarboneto chamado limoneno.III- falsa, pois o sabor
azedo do vinagre é causado pelo ácido acético.
42- Qual o grupo característico das cetonas:
a) Carboxi
b) Carbonila
c) Hidroxila
d) Formila e)
N.d.r.
43- Assinale a alternativa correta:
I- As cetonas são caracterizadas pela presença de uma carbonila no
carbono secundário.
II- As cetonas já foram utilizadas como solvente de esmalte, mas a descoberta de
propriedades tóxicas destes composto fez com que as cetonas caíssem em
desuso.
III- Quando um indivíduo tem hálito cetônico, existe possibilidade dele sofre de
diabetes melito.
a) Apenas a alternativa I é correta.
b) Apenas a alternativa III é falsa. c)
Apenas a alternativa II é falsa.
d) Apenas a alternativa III é correta.
e) Apenas as alternativas II e III são corretas.
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Flavio Bacelar
Curso:
ENEM-MED
44- Qual terminação marca a nomenclatura das cetonas? Linguagens
a) ol
b) ico
c) ida
d) ina
e) ona
45- Qual é a nomenclatura mais correta para o composto abaixo?
O
H3C-C-CH2-CH3
46- Qual é a nomenclatura mais correta para o composto abaixo?
a) 2-propil-4- metil-5-hexanona
b) 3-metil-5-propil-2-hexanona
c) 5-etil-3- metil-2-heptanona
d) 3-metil-5-etil-2-heptanona
e) 3-metil-5-etil-2-heptanal
47- Qual função é caracterizada pela seguinte representação, R-NH2 ?
a) amina;
b) amida
c) álcool
d) aldeído;
e) nenhuma função é caracterizada por esta representação.
amina pois a função não apresença a presença da carbonila se houvesse seria amida
Espero ter ajudado à todas e a todas um forte abraço!
Prof. Flávio Bacelar
dúdivas 989454903
