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Aula 05

1) O documento discute os princípios da halogenação radicalar, incluindo seletividade e estabilidade de radicais. 2) É explicado que a halogenação ocorre mais rapidamente em posições substituídas e a bromação de alcanos resulta em misturas racêmicas. 3) Exemplos demonstram como prever os produtos da bromação radicalar de diferentes substratos orgânicos.

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Michelle Monteiro
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1) O documento discute os princípios da halogenação radicalar, incluindo seletividade e estabilidade de radicais. 2) É explicado que a halogenação ocorre mais rapidamente em posições substituídas e a bromação de alcanos resulta em misturas racêmicas. 3) Exemplos demonstram como prever os produtos da bromação radicalar de diferentes substratos orgânicos.

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Química Orgânica II

aula 05

Prof. Dr. Tiago Pereira


Radicais
calor (Δ) ou luz (hv)
Seletividade da Halogenação

Reação ocorre
mais
rapidamente no
sítio secundário
Radicais estabilizados por
ressonância são ainda mais
estáveis que radicais terciários
posição benzílica
mais seletiva

mais lenta, mas é mais seletiva


Quando um novo centro de quiralidade é formado
durante um processo de halogenação radicalar, um
mistura racêmica é obtida.
Preveja o produto principal obtido a partir da bromação radicalar do
2,2,4-trimetilpentano.
Halogenação ocorre mais rapidamente em posições substituídas.
Preveja qual o produto principal é obtido em uma bromação radicalar de
cada uma das seguintes substâncias:
Preveja o resultado estereoquímico da bromação radicalar dos
seguintes alcanos:
Bromação Alílica

Posição alílica tem a menor


energia de dissociação de ligação
Competição

adição iônica de bromo à ligação π

bromação alílica
Bromação Alílica

Concentração de bromo (Br2) tem que


ser mantida o mais baixa possível
durante a reação para evitar reação de
adição, bromação.
De modo a evitar a competição de reação de adição iônica podemos utilizar
N-bromossuccinimida (NBS) em vez de Br2.

A estrutura de ressonância
determina o produto
Halogenação como uma Técnica de Síntese
A bromação via radical tem utilidade limitada em síntese. Sua maior utilidade é
como método para introdução de um grupo funcional em um alcano.
Resumo
Representação da estrutura de ressonância

ETAPA 1 Procura por um elétron


desemparelhado próximo a uma ligação π.

ETAPA 2 Representação de três setas


anzóis, e então representação das
estruturas de ressonância
correspondentes.
Identificar a ligação mais fraca

ETAPA 1 Consideração de todos


os radicais possíveis que
resultariam da clivagem
homolítica de uma ligação C—H.

ETAPA 2 Identificação do radical mais estável.


ETAPA 3 O radical mais estável indica qual a ligação é mais fraca.
Identifique o produto principal de cada uma das reações vistas a seguir. Se alguma das
reações não fornece nenhum produto, indique escrevendo “não ocorre”.

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