Atividade laboratorial 1.
1- Síntese do ácido acetilsalicílico
Objetivo da atividade: Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico e determinar o
rendimento do processo.
Fundamentos teóricos essenciais:
- O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos mais populares, sendo usado como
anti-inflamatório, analgésico e antipirético (baixa a temperatura).
- Tem ainda outros efeitos benéficos, nomeadamente como inibidor da agregação
plaquetária, pelo que é usado na prevenção de doenças cardiovasculares.
- Quando puro, o ácido acetilsalicílico é um sólido branco com cristais em forma de
escamas ou agulhas. É insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente e em
etanol.
- O ácido acetilsalicílico é sintetizado por reação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético, o que pode ser representado pela equação química seguinte:
-O ácido acético é o outro produto da reação (que se deteta pelo seu cheiro
característico, o vinagre, no decurso da reação).
-A reação deve ser conduzida a temperatura moderadamente elevada, para
aumentar a velocidade, e na presença de um ácido (sulfúrico ou fosfórico) que atua
como catalisador.
-O anidrido acético é o reagente em excesso, e a parte que sobra no final é
convertida em ácido acético por adição de água, de acordo com a equação:
- A adição de água no final também impede a ocorrência de reações secundárias,
em particular a formação de substâncias que conferem um aspeto viscoso e
acastanhado aos cristais obtidos, o que não é desejável.
- No final, obtêm-se cristais de ácido acetilsalicílico, sendo necessário separá-los da
fase líquida, que é uma solução aquosa de ácido acético. A separação faz-se
usando uma filtração por vácuo, que inclui a lavagem dos cristais obtidos com água
fria.
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Atividade laboratorial 1.1- Síntese do ácido acetilsalicílico
Material/reagentes necessários:
➢ Reagentes e consumíveis:
- Ácido salicílico (sólido)
- Anidrido acético (Líquido)
- Ácido sulfúrico 96% (frasco conta-gotas)
- Água destilada (esguicho)
- Gelo
- Papel de filtro
➢ Material:
- Óculos de proteção
- Erlenmeyer de 100 mL
- Espátula
- Funil de pós
- Pompete/macrocontrolador
- Pipeta de 5 mL
- Termómetro
- Vareta de vidro
- 2 Copos de precipitação de 600 mL
- Pipeta de 2 mL
- Proveta de 25 mL
- Funil de Büchner
- Vidro de relógio
- Pinça
➢ Equipamento:
- Balança
- Estufa
- Placa de aquecimento
- Bomba de vácuo com Kitasato e Guko
Procedimento/etapas mais importantes:
1. Começamos por pesar cerca de 2 gramas de ácido acetilsalicílico para um
erlenmeyer de 100 mL;
2. Medimos com a pipeta 5 ml de anidrido acético na hotte e vertemos para o
erlenmeyer;
3. Adicionamos 4 gotas de ácido sulfúrico;
4. Aquecemos o erlenmeyer em banho de água a 50-60ºC durante 10 minutos,
agitando até que dissolva o ácido salicílico;
5. Adicionamos 2 mL de água destilada, continuando o aquecimento e a
agitação;
6. Retiramos o erlenmeyer do banho de água e adicionamos mais 20 ML de
água fria;
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Atividade laboratorial 1.1- Síntese do ácido acetilsalicílico
7. Arrefecemos em banho de gelo até obter cristais de ácido acetilsalicílico;
8. Filtramos por vácuo os cristais obtidos, pesando previamente o papel de filtro;
9. Lavamos os cristais com água fria pelo menos duas vezes;
10. Transferimos o papel de filtro com cristais para um vidro de relógio
anteriormente pesado;
11. Pusemos os cristais na estufa a 90ºC durante 30 minutos;
12. Pesamos os cristais e determinamos o rendimento;
Esquema (esboço) da montagem experimental:
1. 2. 3.
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Atividade laboratorial 1.1- Síntese do ácido acetilsalicílico
Registos da atividade:
-Com a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, obtemos a formação de
ácido acético e ácido acetilsalicílico.
-Ao adicionarmos anidrido acético ao ácido salicílico formou-se um líquido branco.
-Misturamos tudo e começou a surgir um cheiro intenso de vinagre.
-Ao aquecermos começou a sair vapor.
-Colocamos dentro de um gobelé com gelo e esperamos, para que esfriasse.
-Quando adicionamos água começou a formar-se cristais sólidos.
-Separamos os cristais do líquido e obtivemos apenas os cristais.
-Colocámos os cristais dentro da estufa, passado uns minutos retiramos e
observamos que não ficaram em pó, por isso apercebemos-nos de que o resultado
que obtemos devia-se à existência de ácido acético juntamente com o ácido
acetilsalicílico.
-Após tudo isto calculamos o rendimento.
-Questões pré laboratoriais:
1.
𝐶7𝐻6𝑂 + 𝐶4𝐻6𝑂 → 𝐶9𝐻8𝑂4 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
M(𝐶7𝐻6𝑂)=138,13 g/mol
M(𝐶4𝐻6𝑂)=102,10 g/mol
M(𝐶9𝐻8𝑂4)=180,17 g/mol
M(𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻)=60,6 g/mol
2.
m= 2g
𝑚 2
n= 𝑀 ⇔n= 138,13 =0,0145 mol
3 3
v=5 mL=5𝑐𝑚 ρ = 1, 08 g/𝑐𝑚
𝑚
ρ= 𝑉
⇔ m= ρ x V ⇔ m= 1,08 x 5= 5,40g
𝑚 5,40
n= 𝑀 ⇔ n= 102,10
= 0,0529 mol
Como a estequiometria é de 1 mol de 𝐶7𝐻6𝑂 para 1 mol de 𝐶4𝐻6𝑂 , então como n(𝐶7
𝐻6𝑂) < n(𝐶4𝐻6𝑂), o reagente limitante é o ácido salicílico.
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Atividade laboratorial 1.1- Síntese do ácido acetilsalicílico
3.
Anidrido acético: Corrosivo, nocivo e inflamável. Provoca queimaduras, nocivo em
causa de inalação
Ácido salicílico: nocivo (menos perigoso)
Ácido sulfúrico:Corrosivo
-Questões pós laboratoriais:
1.
massa(g)
ácido salicílico papel de filtro ácido ácido
placa de petri acetilsalicílico acetilsalicílico
+papel de filtro
placa de petri
2,18g 39,28g 40,58g 1,3g
2.
3.
O rendimento da reação pode ser afetado por diversos fatores entre os quais a
possível ocorrência de reações secundárias, o que faz com que a razão entre os
produtos e os reagentes seja alterada e seja perdido algo para outras reações
concorrentes à principal.
4.
O cheiro a vinagre deve-se ao ácido acético que é formado na reação.
5.Opção A.
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Atividade laboratorial 1.1- Síntese do ácido acetilsalicílico
Análise crítica: (possíveis erros experimentais, exatidão de resultados, etc)
-Os possíveis erros experimentais desta atividade podem dever se:
-À falta de precisão na pesagem dos reagentes da reação;
-O ácido salicílico pode não se ter dissolvido na totalidade;
-Má calibração da balança;
-Existência de impurezas nos reagentes;
-Alguma perda de material, nas transferências de substâncias, na lavagem, na
secagem e/ou na filtração.
-Uma outra causa possível para o desvio encontrado entre o valor obtido e o valor
previsto é a ocorrência de reações paralelas/secundárias durante o processo.
Conclusão
A aspirina pode ser sintetizada, no laboratório de Química, por reação do ácido
salicílico com o anidrido acético, de acordo com a seguinte reação química, usando
o ácido sulfúrico como catalizador:
Bibliografia
Manual 10Q
Relatório realizado por:
Catarina Silva, nº6;Leonor Afonso, nº17;
Renata Mata, nº22; Sara Freitas, nº23;
Tomás Sousa. nº28
Professora: Sofia Gaspar;
Ano: 2021-2022
