O 

ácido acetilsalicílico é uma substância activa com propriedades analgésicas,

antipiréticas e anti-inflamatórias a curto prazo, o que significa que alivia a dor,
diminui a febre e a inflamação.

Um dos medicamentos que contém esta substancia ativa é aspirina, cuja utilização é
muito frequente.

Molécula Química

Nome Químico
Ácido 2-acetoxibenzóico
[1] referencia da imagem  http://www.criasaude.com.br/data/dataimages/Upload/AAS.jpg

[2] Referencia para introdução http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-

aspirina
Aspirina
Nome na (IUPAC)
Ácido 2-etanoatobenzoico
Identificadores
CAS 50-78-2
A01AD05 B01AC06,N0
ATC
2BA01
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
Referencia [3]
Informação química
http://www.sosestudante.com/quimica/sintese-de-
C9H8O4
Fórmula C H (OCOCH )COOH acido-acetilsalicilico.html
6 4 3

Peso molecular 180.16 g/mol Exemplo para produzir o nosso relatório abaixo
Ácido acetilsalicílico
Sinônimos Ácido O-acetilsalicílico  Procedimento: 1 – Em um erlenmeyer colocamos 6g
Acetilsalicilato de ácido salicílico e 10 ml de anidrido acético.
Dados físicos Cuidadosamente acrescentamos 10 gotas de ácido
Densidade 1.40 g/cm3 sulfúrico; 2 – Levamos para aquecer em banho-maria
Ponto de fusão 136°C (277°F) para dissolver o sólido; 3 – Deixamos esfriar até a
Ponto de temperatura ambiente e levamos para o banho de
140°C (284°F)
ebulição gelo até cristalizar; 4 – Despejamos os cristais sobre
Solubilidade em  um papel filtro pesado anteriormente (massa 1,40g) e
4.6 mg/mL (20°C)
água
o colocamos num funil adaptado ao kitassato e o
Farmacocinética
ligamos a um aspirador (vácuo); 5 – Succionamos até
Biodisponibilida
rápida e completa a condição mais seca possível; 6 – Colocamos o papel
de
filtro com os cristais em um vidro de relógio para
Ligação a
99.5% secar na estufa a 100°C por aproximadamente 1
proteínas
Metabolismo hepático hora; 7 – Após esse período, pesamos o papel filtro
Meia-vida Dose 300-650mg: 3.1- com os cristais (massa 7,28 g).           
3.2h
Dose 1g: 5 horas Resultados e discussão:  Massa do papel filtro +
Dose 2g: 9 horas produto obtido = 7,28 gMassa do papel filtro = 1,40
Excreção renal gMassa do produto = 5,88 gRendimento =5,88/6,52 x
Considerações terapêuticas 100 = 90,18% 
Administração oral
Conclusões:            Conclui-se que a reação entre o
sulfato de salicílico e o anidrido acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido acético. Os cristais
obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. O ácido acético encontra-se no estado
gasoso à temperatura ambiente. A reação é exotérmica, devido à subida da temperatura. O cheiro a
vinagre é devido ao ácido acético formado na reação, encontrando-se no estado gasoso.             Pode
concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reação.Conclui-se que a evaporação da água, faz
com que os cristais fiquem mais rijos.            Conclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de
90%, não se obteve um valor mais próximo de 100%, devido às perdas durante o aquecimento e a
filtração, assim como a transferência dos reagentes, outra causa poderá ter sido a pureza dos
reagentes.  
MODELO DE RELATORIO ( Aproveitar o Maximo)

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta
substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-esteróides, sendo eficazes no
alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e
analgésicas.

Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido
salicílico(I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido
acético(II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de
ácido sulfúrico como catalisador.

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois

ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o
material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um
composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na
presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não,
se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto
que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No
final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto
porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não
desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta
maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é
necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se
obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente
puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação
dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é
conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento,
e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado
industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a
partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química
orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

 Figura 3. Reação do anidrido acético com o
catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reação de síntese da aspirina

OBJETIVO

- Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido;

- Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais e equipamentos


 1 Balão de fundo redondo de 250 mL

 1 Funil de Buchner

 1 Béquer de 250 mL
 1 Erlenmeyer de 250 mL

 Cadinho de porcelana

 Bastão de vidro

 Bomba de vácuo

 Espátula

 Funil de vidro

 Papel de filtro

 1 Kitassato de 250 mL

 2 Provetas de 50 mL

 Banho-maria (50 – 60 ºC)

 Condensador de refluxo adaptável ao balão (incluindo mangueiras)

 Chapa elétrica

 Manta aquecedora

Reagentes

 Ácido sulfúrico concentrado

 Água destilada

 Ácido salicílico

 Anidrido acético

 Etanol

 Solução alcoólica saturada de hidroxilamida

 Solução aquosa a 1% de FeCl3

 Solução aquosa a 5% (v/v) de HCl

 Solução de KOH alcoólica

Síntese da aspirina

Em um balão de 250 mL foram colocados 20g de ácido salicílico, 28 mL de anidrido acético (que
fornece o grupamento éster necessário para a síntese do AAS) e algumas gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Adaptou-se o condensador de refluxo ao balão de fundo redondo, agitando em seguida.
Os reagentes foram aquecidos em banho-maria, com temperatura entre 50-60ºC por 3 minutos,
conforme o indicado na figura 5 e 6.

Figura 5. Sistema de refluxo Figura 6. Aquecimento dos reagentes no balão

Após este procedimento, ocorreu a precipitação de um sólido branco no

fundo do balão, conforme figura 7. O sistema foi resfriado e adicionou-
se ao balão 200 mL de água gelada.

Figura 7. Sólido resultante do processo de refluxo

O conteúdo existente no
balão foi filtrado com um funil
de Buchner, (conforme figura
8) pois a filtração à vácuo
permite a retenção de
impurezas através da
passagem de um líquido por
um filtro poroso, separando
uma fase contínua de uma
fase dispersa, empregando
uma bomba de vácuo, conectada a um kitassato que
possibilita um aceleramento do processo, bem como
uma maior eficiência. O sólido foi lavado com uma
pequena quantidade de água gelada.

Figura 8. Sólido resultante da filtração

O produto bruto
foi dissolvido em 60 mL de etanol, à quente, e a mistura
permaneceu em refluxo e em banho-maria. A mistura foi
filtrada à quente e recolheu-se o filtrado quente sobre 150
mL de água. Deixou-se o filtrado em repouso,
(conforme figura 9). Por resfriamento, foram obtidos cristais
sob a forma de agulhas. Filtrou-se no funil de Buchner e deixou-se em repouso para a recristalização
(figura 10).

Figura 9. Sistema de filtração Figura 10. Produto em

repouso para recristalização

Reação de Confirmação

Em um cadinho de porcelana, alguns

cristais do produto foram dissolvidos em
cerca de 1,0 mL de etanol a 50%, e
aqueceu-se em chapa elétrica.

Algumas gotas de solução alcoólica,

saturada, de cloridrato de hidroxilamina e gotas de solução de KOH
alcoólica foram adicionadas. Aqueceu-se em chapa elétrica até a
reação se iniciou, pôde-se observar o borbulhamento.

Resfriou-se, acidulou-se com solução aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se uma gota de solução
aquosa a 1 % de FeCl3. Uma coloração vermelha a violeta intensa apareceu, devido à formação de
hidroxamato férrico, constituindo teste positivo para éster carboxílico.

RENDIMENTO IDEAL: 75-85%

TEMPO DE REAÇÃO: 3h

Observações: Para um melhor rendimento da reação, a filtração a quente pode ser realizada dentro
da estufa.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário reproduzir a reação do
ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação. O ácido
sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma.
Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia
inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalização)
apresentou-se em cor branca e com granulações. Após a recristalização o AAS se apresentou
transparente, em forma de cristais.

A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de_____, o
que se pode considerar um rendimento positivo.
Passado o período de uma semana, o AAS foi retirado do dessecador e pesado, dando um total de
2,9420 g e, que após descontado-se o peso do papel de filtro – 0,7245 g, totalizou uma massa de
2,2175g de ácido acetilsalicílico sintetizados.

Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do
AAS.

Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico é 138,12 g/mol e que o peso molar do ácido
acetilsalicílico é 180,15 g/mol.

138,12 g Ác. Salicílico 180,15 g AAS

5,008g x

x = 6,53 g AAS produzidos

6,53 g produzidos 100%

2,2175 g sintetizados x

x = 33,95 % RENDIMENTO

CONCLUSÃO

Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos desenvolvidos, observamos
que o fármaco sintetizado não está de acordo com as especificações oficiais, não tendo assim
condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação,
inviável nas condições de laboratório.

O rendimento da síntese do AAS foi 33,95%, enquanto a pureza detectada na dosagem do ácido foi
67,4%. Este é um dos valores mais altos conseguidos pelo experimento em aulas práticas de
laboratório, mas mesmo assim não é suficiente para que seja um procedimento considerado
proveitoso e vantajoso, tanto nas aulas quanto nas farmácias de manipulação. As grandes indústrias,
cujo método de síntese difere daquele do laboratório, pode realizar a produção de forma vantajosa
pois a quantidade produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível, que não
seria possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação. O rendimento não foi
satisfatório. Os fatores que podem ter influenciado são:

-a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração;

- o material não cristalizado presente na água-mãe .

 
 

[4] referencia acima http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAyBIAF/sintese-aspirina

[5] INTRODUÇÃO http://www.fecilcam.br/nupem/anais_vi_epct/PDF/engenharias/05.pdf

O ácido acetilsalicílico (AAS), introduzido como fármaco em 1899 sob a marca

registrada Aspirina®, é indicado para o alívio de dores de cabeça leves, inflamações

leves ou moderadas, artrite, para redução do risco de ataque isquêmico, e como
profilático de infarto do miocárdio. Este fármaco age inibindo as enzimas
ciclooxigenases (COX 1 e 2), diminuindo a produção de prostaglandinas, que são
importantes mediadores endógenos de diversos processos fisiológicos, inclusive a
biossíntese das substâncias que revestem e protegem o trato gastrintestinal
(BARTON & SIBAI, 1991). A inibição destas enzimas pode levar a efeitos colaterais
como a gastrite e outros tipos de distúrbios gastrintestinais. Quando utilizado em
crianças acometidas por algumas infecções virais (como a gripe comum) pode levar
a síndrome de Reye, podendo levar a morte. Casos de hipersensibilidade ou de
intoxicação por ingestão acidental aguda de grande quantidade de fármaco pode
causar salicilismo, quadro caracterizado por zumbido no ouvido, cefaléia, confusão
mental e