Prof.

Thiago Cardoso

1. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Os itens a seguir apresentam alguns radicais orgânicos. Determine a fórmula estrutural e o nome IUPAC dos
compostos formados pela junção desses radicais.

a) Fenil + metil

b) Etanoila + amino

c) Etanoila + etil

d) Benzoila + hidroxila

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 85

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e) Metoxi + etil

f) Metoxi + acetila

g) Etanoila + hidrogênio

h) Benzoila + cloro

i) Etoxi + hidrogênio

j) Metoxi + Metanoila

2. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:

a) Propano

b) Pent-1-eno

c) Hex-3-ino

d) Hexa-1,3-dieno

e) 2-metil-octano

f) 6-fenil-oct-1-eno

g) Metilciclopentano

3. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

O ácido acético é um composto muito importante da Química Orgânica e dá origem a muitos outros
compostos por meio de reações químicas. Determine a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC dos compostos
que podem ser obtidos a partir desse ácido pela substituição:

a) Do hidrogênio ácido por metila.

b) Do hidrogênio ácido por sódio.

c) Do hidrogênio ácido por fenila.

d) Da hidroxila por etil.

e) Da hidroxila por metoxi.

f) Da hidroxila por amino.

g) Da hidroxila por hidrogênio.

4. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Muitos compostos orgânicos são conhecidos por nomes usuais, que foram consagrados pelo uso. Pesquise as
fórmulas estruturais dos seguintes compostos e determine seus nomes IUPAC.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 86

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Sugestão: utilizem a internet.

a) Ácido Fórmico.

b) Cloreto de Vinila.

c) Ácido Succínico.

d) Ácido Tartárico.

e) Ácido Valérico.

f) Neopentano.

g) Isooctano.

5. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Com base nas fórmulas estruturais desenhadas na questão anterior, escreva os nomes dos seguintes
compostos:

a) Formiato de vinila.

b) Brometo de neopentila.

c) Tartarato de metila.

d) Valerato de neopentila.

6. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Escreva as reações de formação para as seguintes substâncias

a) HNO3

b) CaSO4

c) HCO4

d) C8H10N4O2 (cafeína)

7. (ITA – 2020 – 2ª Fase)

Considere a conformação estrutural das moléculas 1,3-dietilcicloexano, 1,4-dietilcicloexano e 2,3-

diclorobutano. Pedem-se:

a) Desenhe todas as estruturas conformacionais;

b) Determine o número de centros quirais em cada molécula;

c) Identifique todos os pares enantioméricos e os compostos meso, se presentes.

8. (IME – 2020 – 2ª Fase)

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 87

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Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas abaixo, identificando-os como
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo
composto.

a)

b)

c)

d)

e)

9. (IME – 2019)

Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros,
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 88

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10. (IME – 2018)

Dê as fórmulas estruturas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona.

11. (IME – 2018)

Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecula
C4H11N.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 89

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a) 3

b) 4

c) 7

d) 8

e) 9

12. (ITA – 2018)

Considere as proposições a seguir:

I – O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.

II – Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2C2

III – Existem quatro diferentes éteres com a fórmula molecular C 4H10O

IV – O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais.

Das proposições acima, estão CORRETAS:

a) Apenas I, II e IV.

b) Apenas I e III.

c) Apenas II, III e IV.

d) Apenas II e IV.

e) Todas.

13. (ITA – 2017 – adaptada)

São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C 5H10:

I. Existem apenas seis isômeros do C5H10.

II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.

Das proposições acima é (são) CORRETA(S)

a) apenas I.

b) apenas II.

c) I e II.

d) nenhuma

14. (IME – 2015)

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 90

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Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as

respectivas nomenclaturas IUPAC.

15. (ITA – 2015)

Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.

a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos.

b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.

16. (ITA – 2012)

São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos:

I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.

II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.

III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais.

IV. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um total de três isômeros.

V. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um total de dois isômeros.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

a) I, II e III.

b) I e IV.

c) II e III.

d) III, IV e V.

e) IV e V.

17. (IME – 2018 – 1ª Fase)

Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, podemos afirmar que essa molécula possui:

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 91

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a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2.

b) 7 centros quirais e 10 átomos sp2.

c) 7 centros quirais e 12 átomos sp2.

d) 8 centros quirais e 10 átomos sp2.

e) 9 centros quirais e 12 átomos sp2.

18. (IME – 2017 – 1ª Fase)

Assinale a alternativa correta.

a) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas.

b) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na
posição do grupo metila (equatorial ou axial).

c) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.

d) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.

e) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.

19. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Explique por que é impossível isolar em solução aquosa um dos isômeros ópticos do 2-aminopropanal.

20. (IME – 2011)

Para cada composto abaixo, apresente as fórmulas estruturais planas das formas tautoméricas, se houver, ou
justifique a inexistência de tautomeria.

a) CH3COCH2COCH3

b) Aldeído benzoico

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 92

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21. (IME – 2014)

Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros,
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

22. (FUVEST SP/2012)

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas
e flores, são:

H3C
H3C CH3
CH3
CH3 OH

O
CH 3

CH3 CH3

OH
H O
O H3C

linalol eugenol citronelal anetol

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 93

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b) eugenol e linalol.

c) citronelal e eugenol.

d) linalol e citronelal.

e) eugenol e anetol.

23. (UNESP SP/2016/Ciências da Natureza)

Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido
pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

H3C CH3 CH3 CH3

H OH
H
OH N OH
HO

CH3 H3C CH3 O O

retinol ácido pantotênico

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique
por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria
óptica? Justifique sua resposta.

24. (IME – 2012)

Dentre as opções abaixo, indique a única que não apresenta estereoisomeria.

a) 3-metil-2-hexeno

b) 2-penteno

c) Ácido butenodióico

d) Propenal

e) 2-buteno

25. (IME – 2009)

A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos naturais isolados de
microrganismos e apresentam poderosa atividade anti-tumoral, por serem capazes de agir como
intercalantes nas moléculas de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular característico
das células tumoriais.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 94

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Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se afirmar que esta forma canônica da molécula
possui:

a) 256 isômeros ópticos e 11 ligações pi.

b) 512 isômeros ópticos e 11 ligações pi.

c) 256 isômeros ópticos e 13 ligações pi.

d) 512 isômeros ópticos e 13 ligações pi.

e) 1024 isômeros ópticos e 13 ligações pi.

26. (IME – 2007)

A anfotericina B é um agente antifúngico usado contra a micose conhecida como “pé-de-atleta”. Seu
mecanismo de ação envolve interações com as membranas das células dos fungos causadores da doença,
criando buracos através dos quais o conteúdo citoplasmático extravasa para o meio exterior matando as
células e, consequentemente, os fungos. Dada a estrutura de um dos estereoisômeros da anfotericina B
abaixo, determine:

a) O número de estereoisômeros da anfotericina B que podem existir.

b) As funções orgânicas presentes na estrutura da anfotericina B, excluindo a função hidrocarboneto.

c) A fórmula molecular da anfotericina B.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 95

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27. (IME – 2007)

Quantos isômeros existem para o diclorofenol?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

28. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Quantos isômeros opticamente ativos apresenta o pentano-2,3,4-triol?

a) 2

b) 4

c) 8

d) 16

e) 32

29. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Considere os seguintes compostos:

I – 1-cloro,3-bromo-propadieno

II – (E)-1,2-dicloro ciclobutano

III – 2-hidróxi-2-cloro propano

Apresentam isomeria óptica:

a) Apenas I e II.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 96

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b) Apenas I e III.

c) Apenas II e III.

d) Apenas II.

e) Todos os compostos.

30. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Assinale a alternativa que apresenta a substância que não reage com sódio metálico:

a) Propanona.

b) Ácido trans-butenóico.

c) Ácido cis-butenóico.

d) Etanol

e) But-2-ino.

31. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

As reduções da butanona e do butanal com zinco, ácido clorídrico e níquel como catalisador produzem,
respectivamente:

a) A mistura racêmica do butan-2-ol e butan-1-ol.

b) Apenas um dos isômeros ópticos do butan-2-ol e butan-1-ol.

c) Ambas produzem butan-1-ol.

d) Ambas produzem a mistura racêmica do butan-2-ol.

e) Apenas um dos isômeros ópticos do butan-2-ol e a mistura racêmica do butan-2-ol.

Obs.: Considere que a redução de aldeídos e cetonas acontece com a quebra da ligação dupla e a adição de
um átomo de hidrogênio ao carbono e outro ao oxigênio.

32. (IME – 2008)

Assinale a alternativa correta.

a) Apenas compostos orgânicos insaturados apresentam isomeria cis-trans.

b) Em compostos cuja esteroisomeria é devida exclusivamente a centros quirais tetraédricos, o número total
de estereoisômeros não excede o valor 2n, onde n é o número de centros quirais presentes na molécula.

c) 2-pentanona e 3-pentanona são designações para conformações diferentes de uma mesma molécula
orgânica.

d) Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta atividade óptica.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 97

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e) É possível afirmar que a ligação entre dois átomos de carbono com hibridização sp² sempre é uma ligação
dupla.

33. (IME – 2010)

Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de racematos (misturas
racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.

a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.

b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.

c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.

d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.

e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.

34. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de composto opticamente ativo:

a) 1,3-dicloroaleno.

b) Ácido (2R),(3S) 2,3-dihidroxi-butanodióico.

c) Hexano preparado a partir de substâncias quirais em meio quiral.

d) Hexano preparado a partir de substâncias quirais em meio aquiral.

e) Glicose preparada a partir de substâncias inorgânicas em um meio aquiral.

35. (ITA – 2010)

Dada a fórmula molecular C3H4C2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que
apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes.

36. (EsPCEx – 2019)

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns
compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes
afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I – os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II – os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III – os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV – os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos
citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 98

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a) I e II.

b) I, II e III.

c) II e IV.

d) I, II e IV.

e) III e IV.

37. (EsPCEx – 2015)

O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na
sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada
pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-
oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.

c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster

d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

38. (EsPECx – 2015)

O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos
e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia
carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre,
são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química
orgânica, pág 33, FTD, 2007).

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 99

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O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia
principal, são

a) etil, toluil e n-propil.

b) butil, benzil e isobutil.

c) metil, benzil e propil.

d) isopropil, fenil e etil.

e) butil, etil e isopropil.

39. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

Compare os pontos de ebulição entre os seguintes pares de isômeros:

a) Álcool etílico e éter etílico.

b) Ácido propanoico e etanoato de metila.

c) E-1,2-dicloroeteno e Z-1,2-dicloroeteno

d) Ortoclorofenol e paraclorofenol.

e) (R)-butan-2-ol e (S)-butan-2-ol.

40. (ITA – 2009)

Assinale a afirmação CORRETA a respeito do ponto de ebulição normal (PE) de algumas substâncias.

a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol.

b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico.

c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano.

d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina.

e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.

41. (ITA – 2007)

Assinale a opção que indica a substância que, entre as cinco, apresenta a maior temperatura de ebulição à
pressão de 1 atm.

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 100

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a) H3CCHO

b) H3CCOCH3

c) H3CCONH2

d) H3CCOOH

e) H3CCOOCH3

42. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

A cisplatina é um agente utilizado para o tratamento de diversas neoplasias, como em testículos, ovários,
garganta, bexiga e esôfago. É um composto formado por platina metálica ligada a dois átomos de cloro e duas
moléculas de amônia, formando uma estrutura quadrada plana.

A respeita desse composto, são feitas as seguintes afirmações:

I – a cisplatina é polar.

II – a hibridização da platina é sp³.

III – no composto citado, o número de oxidação da platina é igual a +2.

IV – apresenta um enantiômero.

Das afirmações acima, está(ÃO) CORRETA(S):

a) Apenas I, II e IV.

b) Apenas I e III.

c) Apenas II, III e IV.

d) Apenas II e IV.

e) Todas as afirmações.

43. (Estratégia Militares – TFC - Inédita)

“Um Hospital de Campanha do Exército, com capacidade para 1.200 leitos, foi construído em Boa Vista para
atender pacientes infectados com o novo Coronavírus. A construção ocorreu por meio da operação Acolhida,
que estava em Paracaima (RR) atendendo refugiados da Venezuela. O funcionamento vai depender dos
governos municipal e estadual. O Exército espera que a unidade hospitalar entre em funcionamento amanhã.

A intenção do Exército é desafogar as unidades do sistema público brasileiro de saúde e levar,

especificamente, pacientes infectados com o Coronavírus e casos suspeitos da doença para o local.”

AULA 13 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 101