RESUMO

Resumo

Aula 13 - Funções Orgânicas Nitrogenadas

Nesta aula será abordado sobre a caracterização e nomenclatura das
funções nitrogenadas.

Prof. Prazeres

estrategiavestibulares.com.br
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

SUMÁRIO
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS.......................................................................... 3
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO NITROGENADA. ................................................................. 5
AMINA .......................................................................................................................................................... 5
AMIDA .......................................................................................................................................................... 7
NITRILA OU CIANETO ...................................................................................................................................... 7
NITROCOMPOSTO .......................................................................................................................................... 8
PRINCIPAIS NOMES COMERCIAIS DAS FUNÇÕES NITROGENADAS. ..................................................................... 8

3. QUADRO RESUMO ................................................................................................................. 9

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 2

 ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

1. Identificação das Funções Nitrogenadas.

Amina
Grupo funcional: um nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila. As aminas
são identificadas como derivadas da amônia, em que ocorre a substituição de um ou mais
hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

N N
H H H
N
H CH3
H

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

Amida
Grupo funcional: carbonila ligada ao átomo de nitrogênio.

Exemplos:

O O O

NH2 NH H2N NH2

Nitrila ou cianeto
Grupo funcional: a presença de um carbono e nitrogênio com ligação tripla.
C N ou CN

Exemplos:

CN CN
CN

Nitrocomposto
Grupo funcional: a presença do substituinte nitro (NO2) ligado a cadeia carbônica.
O
N ou NO2
O

Exemplos:

NO2 O2N NO2 NO2

Imina
Grupo funcional: um átomo de nitrogênio ligado ao carbono por uma ligação dupla.

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N
C

Exemplos:

N
N NH

2. Caracterização de Cada Função Nitrogenada.

Amina
As aminas são classificadas por dois parâmetros:

Natureza da cadeia Nº de hidrogênios substituídos

amina primária
amina alifática
(nitrogênio ligado à um
(nitrogênio ligado à carbono).
porção não
aromática)
amina secundária
(nitrogênio ligado à dois
carbonos).
amina aromática
(nitrogênio ligado à amina terciária
porção aromática)
(nitrogênio ligado à três
carbonos).

Nomenclatura das aminas

As aminas podem ser nomeadas de duas maneiras:

grupo(s) substituinte(s) + amina nomenclatura usual

nomenclatura das aminas
sufixo: amina nomenclatura oficial IUPAC

Os compostos contendo nitrogênio podem receber duas nomenclaturas. A IUPAC

determina que a nomenclatura oficial das aminas é realizada pela inserção do sufixo amina ao

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 5

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nitrogênio ligado à cadeia carbônica. Por exemplo, o composto abaixo é nomeado de

metanamina.
H2N CH3

Caso a amina seja insaturada, numera-se a cadeia principal pela extremidade mais
próxima do nitrogênio.

→ → Pent-4-en-2-amina
NH2

Caso a amina seja secundária ou terciária, numera-se a cadeia principal e a ramificação

ligada ao nitrogênio é indicada pela letra N.

NH N,3-dimetilpropan-1-
→ →
amina

Exemplos:

NH2
NH2

etanamina etilamina Butan-2-amina Sec-butilamina

NH2
N

Benzenamina N,N- Trimetilamina

fenilamina
(anilina) dimetilmetanamina

Aminas heterocíclicas.
As aminas heterocíclicas são divididas em aromáticas e cicloalifáticas.

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Aminas Cicloalifáticas Aminas Aromáticas

H H N H
N N N

Piridina
Pirrolidina Pirrol
Piperidina (azabenzeno)
(azaciclopentano) (1-azaciclopenta-2,4-
(Azaciclo-hexano)
dieno)

Amida
As amidas são nomeadas pelo sufixo amida. Caso o nitrogênio esteja ligado a um grupo
alquila ou acila, assim como nas aminas, essas ramificações recebem a posição N.
Exemplos:

O O
O
NH2 N
NH2

N-etil-N-
Etanamida Fenilmetanamida
metilfenilmetanamida
(acetamida) (benzamida)
(N-etil-N-metilbenzenamida)

Nitrila ou Cianeto
As nitrilas ou cianetos podem ser nomeados de duas formas:

nitrilas sufixo: nitrila

nomenclatura das nitrilas e
cianetos
cianetos cianeto de (grupo substituinte)a

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CN
CN

Propanitrila Cianeto de etila metilpropanitrila Cianeto de isopropila

Nitrocomposto
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro (-NO2) e antecedem a cadeia principal na
nomenclatura.

O 2N NO2

NO2
NO2
NO2

2-nitrobutano 3,4-dimetil-1-nitro-hexano 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno

ou
1,3,5-trinitrotolueno

Principais nomes comerciais das funções Nitrogenadas.

A seguir são apresentados os principais nomes comerciais de diversos compostos
oxigenados. Por vezes, esses nomes são exigidos nas provas de vestibulares.

NH2 O
O
NH2
NH2

Acetamida
Anilina Benzamida
(etanamida)
(benzenamina) (fenilmetanamida)

O O O 2N NO2

H2N NH2 H NH2

Ureia Formamida NO2

(metanodiamida) (metanamida) TNT ou trinitrotolueno
(2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno)

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H
N
N

Piridina
Pirrol

3. Quadro Resumo
Função Nomenclatura Exemplo

NH2
Amina ...amina
etanamina

Amida ...amida NH2

propanamida

CN
...nitrila
Nitrila ou Cianeto ou propanitrila
cianeto de... ou
cianeto de etila

NO2
Nitrocomposto nitro...
nitropropano

NO2
Nitrocomposto nitro...
nitropropano

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