PRÁTICA 1
CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS POR
SOLUBILIDADE
Relação entre a estrutura molecular e as propriedades físicas
OBJETIVOS:
Investigar a solubilidade de várias substâncias em
diferentes solventes. À medida que realiza esses testes, é
importante prestar atenção às polaridades dos solutos e
solventes e, até mesmo, fazer previsões baseadas neles.
Ainda dentro dos objetivos será observando pares de
líquidos miscíveis e imiscíveis e a solubilidade de ácidos e
bases orgânicos. Finalmente, investigar a classe de
substâncias orgânicas por meio do teste de solubilidade.
SLC0671 FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Laboratório de Ter uma boa compreensão do comportamento de
Química Orgânica solubilidade é fundamental para se entender muitos
procedimentos e diversas técnicas no laboratório de
química orgânica.
EQUIPE
Portanto a solubilidade de compostos orgânicos é um
Professora: Carla parâmetro utilizado para a caracterização química.
Técnico: Altair Através da mesma, é permitido prever a presença ou
Tutora Elizabeth ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns
Monitores Ricardo casos. Os testes de solubilidade permitem em uma primeira
Isabela análise classificar o composto em substância ácida,
básica ou neutra. São realizados em água, solução de
hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio,
ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico
concentrado. A solubilidade dos compostos orgânicos
podem ser divididas em duas categorias principais: a
solubilidade decorrente da simples miscibilidade e, a
solubilidade resultante de uma reação química (reação
ácido-base), a qual estão inter-relacionadas. A primeira é
para determinar os solventes apropriados para:
recristalização, análises espectrais e reações químicas. Já
a segunda é usada para identificar os grupos funcionais.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa
massa molecular terão solubilidade em água. A presença
de grupos ácidos carboxilicos, por exemplo resultará em
solubilização em meio básico devido à reação de
formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado,
compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo)
terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio.
Os testes de solubilidade estão descritos pelo Esquema 1 e
a classificação é indicada ao final do esquema
ESQUEMA 1
Compostos do grupo S2: contendo apenas C, H e O:
ácidos dibásicos e polibásicos, ácidos hidroxílicos, poli-
hidroxifenóis e poli-hidroxi-álcoois. Contendo halogêneos:
ácidos halogenados, aldeídos ou álcoois halogenados,
haletos de ácido.
Compostos do grupo S1: contendo C, H e O: álcoois,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres,
lactonas, poli-hidroxifenóis, carboidratos, alguns glicóis,
anidridos. Contendo halogêneo: compostos halogenados
da primeira divisão acima.
Compostos do grupo B: Os compostos (diaril e triaril
aminas), aminoácidos, hidrazinas substituídas aril-
substituídas, N-dialquilaminas, compostos anfóteros tais
como aminofenóis, aminotiofenóis, aminosulfonamidas.
Compostos do grupo A1: contendo C, H e O: ácidos e
anidridos (geralmente com 10 ou menos átomos de
carbono formam-se dispersões coloidais saponáceas).
Contendo halogêneos: haloácidos, poli-halo-fenóis.
Compostos do grupo A2: que contêm C, H e O: ácidos (de
elevada massa molecular que formam sabões), anidridos,
fenóis, ésteres de ácidos fenólicos, enóis. Contendo
halogênios: halofenóis.
Compostos do grupo M: contendo N: anilidas e toluidinas,
amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarbonetos,
aminofenóis, nitro, nitroxi e hidrazo compostos, di e
triarilaminas, dinitrofenilhidrazinas, nitratos, nitrilas.
Compostos do grupo N: álcoois, aldeídos e cetonas,
ésteres, éteres, hidrocarbonetos insaturados e alguns
aromáticos, acetais, anidridos, lactonas, polissacarídeos,
fenóis de massa molecular elevada. Todos os outros
compostos oxigenados que não estão nos grupos
anteriores.
Compostos do grupo I: hidrocarbonetos, hidrocarbonetos
halogenados, diariléteres.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte 1. Testar a solubilidade de diferentes
compostos orgânicos (sólidos e líquidos) seguindo o
diagrama fornecido.
Em um tubo de ensaio, colocar aproximadamente
0,1 g de sólido ou 0,3 mL de líquido. Adicionar 3 mL
do solvente, e agitar vigorosamente durante 1
minuto, acompanhando visualmente o
comportamento do sistema.
Se houver dissolução completa da amostra, o
composto será considerado solúvel no solvente de teste.
(obs: Durante o teste, a solução deve ser mantida na
temperatura ambiente).
Compostos para serem testados:
Acetona Ácido Salicílico
β-naftol Acetanilida
Parte 2. Solubilidade de pares de líquidos (teste de
miscibilidade).
Seguindo a Tabela 1, predizer o comportamento (miscível
ou imiscível) dos pares de líquidos apresentados. Em um
tubo de ensaio, colocar 2 mL de cada líquido
componente do par a ser avaliado. Anotar os resultados
Tabela 1. Pares de líquidos a serem analisados.
Mistura Previsão Resultado
Diclorometano e Água
Etanol e hexano
Diclorometano e etanol
Acetato de etila e Água
Hexano e Octanol
Éter etílico e éter de petróleo
Éter etílico e água
Acetato de etila e hexano
Éter de Petróleo e Água
Diclorometano e Hexano
Parte 3 – Testar solubilidade de uma amostra
desconhecida
Com um composto desconhecido, realizar os
testes de solubilidade (seguindo a Figura 1) e definir
as características do composto.
Questões a serem respondidas:
1. Definição de solubilidade e miscibilidade.
2. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis
em soluções ácidas e outros são solúveis em soluções
básicas? Esta dissolução é devido à solubilidade ou
miscibilidade?
3. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis
em água e éter etílico? Esta dissolução é devido à
solubilidade ou miscibilidade?
