QUÍMICA

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Tema: Introdução à química orgânica

1) Observe a molécula abaixo e forneça o número de carbonos solicitado.

quiral: 4, 5, 6
primário: 1, 9, 10, 11, 12, 13, 15
secundário: 2, 7, 8, 14
terciário: 4, 5, 6
quaternário: 3
sp3: todos
sp2: 0
sp: 0

quiral: 4, 5
primário: 8, 9, 10, 11, 15, 16, 19
secundário: 1, 6, 7, 14, 12, 13, 17, 18
terciário: 2, 3, 4
quaternário: 5
sp3: todos os demais
sp2: 2 e 3
sp: 0

quiral: 4, 6
primário: 1, 3, 8, 7, 10, 14, 15, 16
secundário: 11, 12, 9
terciário: 2, 4, 6, 13
quaternário: 5
sp3: todos os demais
sp2: 12 e 13
sp: 0

2) Classifique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários abaixo, quanto ao tipo
de hibridização de todos os carbonos e forneça a fórmula molecular dos compostos:

1° = 0; 2° = 8; 3° = 2; 4° = 0
sp2 = todos
F.M.: C10H8
1
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b) 1° = 3; 2° = 3; 3° = 1; 4° = 0
sp3 = 3; sp2 = 2; sp = 2
F.M.: C7H10

c) 1° = 2; 2° = 2; 3° = 0; 4° = 1
sp3 = 5; sp2 = 0; sp = 0
F.M.: C5H10

d) 1° = 2; 2° = 4; 3° = 0; 4° = 0
sp3 = 5; sp2 = 1; sp = 0
F.M.: C6H12O (CHONPS)

e) 1° = 4; 2° = 1; 3° = 0; 4° = 1
sp3 = 5; sp2 = 1; sp = 0
F.M.: C6H12O

3) Observe os quatro compostos abaixo e determine:

3.1)
a) número de ligações π: 0
b) fórmula molecular: C8H18
c) número de carbono primário: 4
d) número de carbono secundário: 2
e) número de carbono terciário: 2
f) número de carbono quaternário: 0
g) número de carbono quiral: 2
h) número de elétrons π: 0
i) número de carbonos sp3, sp2 e sp: 8, 0, 0

2
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3.2)

a) número de ligações π: 11
b) fórmula molecular: C40H56
c) número de carbono primário: 10
d) número de carbono secundário: 20
e) número de carbono terciário: 8
f) número de carbono quaternário: 2
g) número de carbono quiral: 0
h) número de elétrons π: 22 é pi

3.3) i) número de carbonos sp3, sp2 e sp: 18, 22, 0

a) número de ligações π: 2
b) fórmula molecular: C6H8O6
c) número de carbono primário: 2
d) número de carbono secundário: 4
e) número de carbono terciário: 0
f) número de carbono quaternário: 0
g) número de carbono quiral: 2
h) número de elétrons π: 4 é pi
i) número de carbonos sp3, sp2 e sp: 3, 3, 0

3.4) a) número de ligações π: 3

b) fórmula molecular: C27H44O
c) número de carbono primário: 5
d) número de carbono secundário: 14
e) número de carbono terciário: 7
f) número de carbono quaternário: 1
g) número de carbono qiral: 5
h) número de elétrons π: 6
i) número de carbonos sp3, sp2 e sp: 21, 6, 0

3
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Tema: Introdução à química orgânica

EXERCÍCIOS éster.
II. o carbono diretamente ligado à
função orgânica amina é classificado
Questão 01 -
como secundário.
Nos momentos de tensão, medo e
III. todos os átomos de carbonos
pânico, são liberados no organismo do
externos aos dois ciclos possuem
ser humano uma determinada
hibridização sp3.
quantidade de adrenalina (fórmula a
IV. sua estrutura química apresenta
seguir), que aumenta a pulsação
apenas um átomo de carbono
cardíaca.
quaternário.
OH
Assinale a alternativa CORRETA.
H
N
(R) a) Apenas as afirmações I e II são
verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II e IV são
HO verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV
OH
são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV
De acordo com os critérios de são verdadeiras.
classificação de compostos orgânicos, e) Apenas as afirmações II e III são
esse composto pode ser classificado verdadeiras.
como
Questão 03 -
a) aromático, ramificado e A progesterona é um hormônio
heterogêneo. responsável pelas características
b) aromático, saturado e sexuais femininas. Considerando a
heterogêneo. estrutura da progesterona abaixo, pode-
c) alifático, normal e homogêneo. se afirmar que os números de átomos de
d) alicíclico, ramificado e carbono hibridizados em sp2 e sp3 são,
heterogêneo. respectivamente:

Questão 02 - CH3
O composto a seguir, representado por
sua estrutura química, é um metabólito C O
CH3
importante de espécies de Leishmania.

H 3C NH 2 CH3

O OH
O
O O
a) 5 e 16
b) 3 e 19
H3C OH
c) 2 e 19
d) 4 e 17
e) 1 e 20

As seguintes afirmações são feitas a

respeito desse composto:

I. apresenta a função orgânica

4
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a) fórmula molecular C9H11N3O2 e

um carbono terciário.
Questão 04 - b) fórmula molecular C9H9N3O2 e
sete carbonos secundários.
“A morfina é uma substância narcótica e c) fórmula molecular C9H13N3O2 e
sintética (produzida em laboratório), três carbonos primários.
derivada do ópio retirado do leite da d) cinco ligações pi () e vinte e
papoula. Com uma grande utilidade na quatro ligações sigma ().
medicina, a morfina é usada como e) duas ligações pi () e dezenove
analgésico em casos extremos, como ligações sigma ().
traumas, partos, dores pós-operativas,
graves queimaduras etc.” Questão 06 -
(Disponível em: Na estrutura representada a seguir, os
http://www.mundoeducacao.com/drogas/ carbonos numerados são,
morfina.htm.) respectivamente:

HO

N
H CH3

HO

Morfina

Com relação à morfina, é correto afirmar

que Hibridação do carbono

a) possui 4 carbonos secundários. a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.

b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
b) não possui carbono quartenário.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
c) sua fórmula molecular é
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
C17H19NO3.
d) possui 5 carbonos com e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
hibridação sp2.

Questão 05 -

Recentemente, os produtores de laranja

do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de
laranja para os Estados Unidos poderia
Questão 07 -
ser suspensa por causa da
Uma pesquisa feita pelo Instituto
contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir. Weizman, de Israel, analisou lágrimas de
mulheres, e foi observado que o choro
delas mexe com os homens, porque as
lágrimas exalam um sinal químico e
baixam o nível de testosterona,
hormônio responsável pelo
desenvolvimento e manutenção das
características masculinas normais,
De acordo com a estrutura, afirma-se sendo também importante para o
que o carbendazim possui: desempenho sexual.

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Tema: Introdução à química orgânica

OH tabaco, cigarro e charuto. Sobre a

nicotina, cuja estrutura está apresentada
abaixo, é INCORRETO afirmar que
H

H H
N
O
CH3
TESTOSTERONA N
a) possui cinco átomos de carbono
Com relação à testosterona, é correto hibridizados sp2.
afirmar-se que b) possui dois átomos de carbono
terciários.
a) na sua estrutura existem 6 c) possui um átomo de carbono
carbonos terciários. quiral.
b) na classificação da cadeia d) é uma amina cíclica terciária.
carbônica, é fechada, ramificada, e) é uma base orgânica aromática.
insaturada e heterogênea.
c) em sua estrutura existem 11 Questão 10 – QUESTÃO DE
carbonos secundários. APROFUNDAMENTO
d) é isômero de compostos que
apresentam a fórmula química O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto
C17H24O2. alceno mais simples da família das
olefinas, constituído por dois átomos de
Questão 08 - carbono e quatro átomos de hidrogênio,
Furosemida é um diurético que se C2H4. É usado como anestésico
encontra na lista de substâncias moderado em intervenções cirúrgicas e é
proibidas pela Agência Mundial produzido naturalmente em plantas,
Antidoping. Acerca de sua estrutura, sendo responsável pelo amadurecimento
representada abaixo, é correto afirmar de frutos. É usado para amadurecer de
que há um: maneira forçada frutas verdes. Com
relação à formação desse composto,
COOH assinale a afirmação verdadeira.

N a) Para cada átomo de carbono

H O existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que
estão em planos diferentes.
H2N b) Para cada átomo de carbono
S existe um orbital não hibridizado 2p que
O O Cl forma a ligação  (pi) na ligação C = C.
c) A ligação  (sigma) C – C é
a) total de catorze átomos
formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p.
pertencentes à cadeia carbônica.
d) As ligações  (sigma) C – H são
b) anel aromático de benzaldeído
formadas pelos orbitais híbridos 2sp2-
com três substituintes.
2s.
c) total de quatro heteroátomos na
cadeia carbônica.
Questão 11 -
d) total de dezesseis pares de
elétrons não-ligantes.
O átomo de carbono sofre três tipos de
e) anel heterocíclico do tipo tetra-
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa
hidrofurano.
capacidade de combinação dos orbitais
atômicos permite que o carbono realize
ligações químicas com outros átomos,
Questão 09 -
gerando um grande número de
compostos orgânicos. A seguir são
A nicotina é um alcalóide que está
ilustradas estruturas de dois compostos
presente em produtos como rapé,
orgânicos que atuam como hormônios.

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O *
O

NH PEROXIDADE O-

NH H2O2/HO- O-

NH2 O NH2 O

Luminol Excitado

Acerca da hibridação dos átomos de O- + N2 + H 2O

carbono nos dois hormônios, considere
as seguintes afirmativas: O- + H2 (425nm)

1. A testosterona possui dois NH2 O

átomos de carbono com orbitais
híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro Analisando a molécula do luminol, é
átomos de carbono com orbitais correto afirmar que ela possui
híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam a) todos os carbonos com
o mesmo número de átomos de carbono hibridização sp2.
com orbitais híbridos sp3. b) os grupos funcionais amina e
4. O número total de átomos de cetona.
carbono com orbitais híbridos sp3 na c) ligações pi entre orbitais sp2-sp2.
testosterona é 16. d) todos os carbonos quaternários.
e) seis elétrons em orbitais pi.
Assinale a alternativa correta.
Questão 13 -
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são
verdadeiras. A dipirona sódica (C 13 H16O 4N 3SNa) é,
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são atualmente, o analgésico mais utilizado
verdadeiras. no Brasil e possui a fórmula estrutural
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 abaixo:
são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3
são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são
verdadeiras.

Questão 12 -
Considerando a estrutura acima,
A quimioluminescência é o fenômeno de podemos afirmar que a dipirona:
produzir luz a partir de uma reação
química. Esse fenômeno ocorre devido à 1) possui 9 carbonos com
quebra de ligações ricas em energia, hibridização sp2.
formando intermediários excitados que 2) possui 4 carbonos com
dissipam a energia excedente na forma hibridização sp3.
de radiação eletromagnética. O primeiro 3) apresenta 4 ligações π entre
ensaio quimioluminescente envolve o átomos de carbono.
luminol, conforme descrito na reação: 4) possui um anel aromático.

Está(ão) correta(s):

a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas
d) 2 apenas

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e) 3 apenas hibridização do tipo sp3 é igual ao

número de carbono com hibridização do
tipo sp2.
Questão 14 - II. O anel da molécula apresenta 5
orbitais moleculares  e 1 orbital  .
O geraniol possui um odor semelhante III. O carbono da função orgânica
ao da rosa, sendo, por isso, usado em éster possui hibridização de tipo sp3.
perfumes. Também é usado para
produzir sabores artificiais de pêra, Dentre as afirmativas acima, está(ão)
amora, melão, maçã vermelha, lima, CORRETA(S):
laranja, limão, melancia e abacaxi. a) I, II e III .
Pesquisas o evidenciam como um b) I e III.
eficiente repelente de insetos. Ele c) I e II.
também é produzido por glândulas d) III.
olfativas de abelhas para ajudar a e) II e III.
marcar as flores com néctar e localizar
as entradas para suas colméias. A GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab:
seguir, temos a estrutura do geraniol, D 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: A 7) Gab: C
com seus átomos numerados de 1 a 10. 8) Gab: A 9) Gab: B 10) Gab: B 11) Gab:
B 12) Gab: A 13) Gab: A 14) Gab: A 15)
CH3
9
H Gab: C
1 2 3 4 5 7 8
6
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C OH EXERCÍCIOS FIXAÇÃO
CH3 10 H
01. (PUC-RJ) Recentemente, os produtores de laranja
do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que
Assinale a alternativa que contém a a exportação de suco de laranja para os Estados
medida correta dos ângulos reais Unidos poderia ser suspensa por causa da
formados pelas ligações entre os contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, representado a seguir.
respectivamente, da estrutura do
geraniol.

a) 120º, 109º28’ e 109º28’.

b) 120º, 109º28’ e 180º.
c) 180º, 120º e 109º28’. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
d) 109º28’, 180º e 180º. possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono
Questão 15 - terciário.
A vitamina C, também chamada de b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
ácido ascórbico, é a mais conhecida das secundários.
vitaminas. Ela está presente c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos
principalmente nos vegetais frescos, primários.
sendo mais abundante nas frutas d) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações
cítricas (a acerola é uma das que possui sigma ().
maior teor de vitamina C). Com base na e) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma ().
fórmula estrutural da vitamina C (ao 02. (UECE) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman,
lado), analise as seguintes afirmações: de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado
CH2OH que o choro delas mexe com os homens, porque as
lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de
H C OH testosterona, hormônio responsável pelo
O desenvolvimento e manutenção das características
O
masculinas normais, sendo também importante para o
desempenho sexual.

HO OH
I. O número de carbono com

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OH

H H

TESTOSTERONA

Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que

a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários. Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, quaternário?
ramificada, insaturada e heterogênea. a) Mãos.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários. b) Cabeça.
d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula c) Tórax.
química C17H24O2. d) Abdômen.
e) Pés.
03. (UEMA 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), 05. Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de
também conhecido popularmente como gás de cozinha, compostos do tipo N-haloamina confere a eles
é um combustível fóssil não renovável que pode se propriedades biocidas, matando até bactérias que
esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado produzem mau cheiro. O grande responsável por tal
com planejamento e sem excesso. Ele é composto, efeito é o cloro presente nesses compostos.
dentre outros gases, por propano (C3H8 ), butano
(C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H6 ) e
buteno (C4H8 ). Esses compostos orgânicos são
classificados como hidrocarbonetos que apresentam
semelhanças e diferenças entre si.

Com base no tipo de ligação entre carbonos e na

classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada
pode-se afirmar que pode ser classificada como:
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno. a) Homogênea, saturada, normal.
c) os compostos insaturados são propeno e butano. b) Heterogênea, insaturada, normal.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. c) Heterogênea, saturada, ramificada.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. d) Homogênea, insaturada, ramificada.

EXERCÍCIOS DE APROFUNDAMENTO
04. (ENEM 2013) As moléculas de nanoputians 01. (PUC-RJ 2014) Considere as afirmativas a seguir
lembram figuras humanas e foram criadas para estimular sobre o 2-metilpentano.
o interesse de jovens na compreensão da linguagem I. Possui cadeia carbônica normal.
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em II. Possui fórmula molecular C6H14 .
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, III. É um hidrocarboneto insaturado.
representado na figura: IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
02. (ENEM 2014) O estudo de compostos orgânicos
permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada
substância descoberta. Um laboratório investiga

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Tema: Introdução à química orgânica

moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada,

heterogênea e ramificada. 04. (ESPCEX (2013) Assinale a alternativa correta:
A fórmula que se enquadra nas características da Dados:
molécula investigada é Element H C O
a) CH3 − (CH)2 − CH(OH) − CO − NH − CH3 . o (Hidrogênio (Carbono (Oxigênio
b) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 . Químico ) ) )
c) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH2 . Número
Z=1 Z=6 Z=8
Atômico
d) CH3 − CH2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH,
e) C6H5 − CH2 − CO − NH − CH3 . apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma
fórmula molecular ( C4H10 ) e a mesma massa molar
03. (UECE 2014) O propano e o butano, que constituem
o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais
Contudo, o cheiro característico do chamado “gás pontos de fusão e ebulição.
butano” existente em nossas cozinhas deve-se à c) Metano, etano e propano são constituintes de uma
presença de várias substâncias, dentre as quais o série homóloga de hidrocarbonetos.
butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar- d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada
nos quanto a possíveis vazamentos. quando apresenta somente carbonos primários e
Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é secundários.
H3C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é correto afirmar-se e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-
que butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é estrutura é nomeada por 2-metilhexano.
heterogênea. 05. (FEEVALE 2012) A celulose é um polímero
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais
é do tipo sp2. especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme
c) sua função orgânica é denominada de tiol. mostra a figura abaixo.
d) pertence à família dos hidrocarbonetos.

Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se

afirmar que

a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma

ramificação.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma
como: apolar.
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. c) o anel aromático é monossubstituído.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 07. (MACKENZIE 2010) Cientistas “fotografam”
06. (UNIOESTE 2012) Um dos grandes problemas de molécula individual
poluição mundial é o descarte de detergentes não
Os átomos que formam uma molécula foram
biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os
visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por
detergentes não biodegradáveis formam densas espumas
meio de um microscópio de força atômica. A
que impedem a entrada de gás oxigênio na água e com
isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e
resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente divulgada na revista “Science”, representa um marco
biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada no que se refere aos campos de eletrônica molecular e
abaixo: nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento
e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De
acordo com o jornal espanhol “El País”, a molécula de

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pentaceno pode ser usada em novos semicondutores

orgânicos. a) n-octano.
Folha Online, 28/08/2009 b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.

9. (PUC 1º/2014) A Penicilina G é um antibiótico

natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A
estrutura química está apresentada abaixo.

Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir,

representação da sua fórmula estrutural.

É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

a) um grupo funcional aldeído.

b) fórmula estrutural C16H18N2O4S.
c) 6 carbonos sp3.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, d) um heterocíclico aromático.
III e IV. 10. (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo
de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica sob as árvores durante os bombardeios.
aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
hibridização sp3.
a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.
Estão corretas b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
a) I, II, III e IV. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
b) II, III e IV, apenas. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
c) I, II e III, apenas. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
d) I, III e IV, apenas. 11. (UFRS/2000) A fumaça liberada na queima de
e) I, II e IV, apenas. carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre
08. (ENEM 2012 Sist. Prisional) Motores a combustão elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:
interna apresentam melhor rendimento quando podem
ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas
câmaras de combustão, sem que o combustível sofra
ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices
de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem,
estão associados a compostos com cadeias carbônicas
menores, com maior número de ramificações e com
ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Sua cadeia carbônica corresponde a um:
Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
isômero do octano mais resistente à compressão. condensados.
Com base nas informações do texto, qual dentre os
isômeros seguintes seria esse composto?

11
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b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três

núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático
12. (UFPEL/2007) Considerando a metionina e a
cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas
estruturas.
Dos carbonos numerados na molécula representada,
qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
15. (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico
natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de

carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica
homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de
carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina tem
cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de a) é aromática.
carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica b) apresenta fórmula molecular C10H15
heterogênea. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de homogênea.
carbono com hibridização sp e cadeia carbônica d) apresenta 2 carbonos quaternários.
homogênea. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de 16. (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na
carbono com hibridização sp, mas a metionina tem agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe
cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea. de compostos denominados piretróides. Dentre os
13. (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, muitos piretróides disponíveis comercialmente,
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente
informações entre as células, a amônia que provoca tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno,
todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno,
cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto
afirmar que a molécula é formada por:

Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a

afirmativa incorreta:
a) Existe um carbono quaternário.
b) O composto apresenta dez ligações pi.
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. c) O composto possui três carbonos assimétricos.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. d) O composto possui sete carbonos quaternários.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. sp2 e um carbono sp.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
14. (UFG/2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do 17. (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um
átomo de carbono é tetraédrico..." composto apresenta dupla ligação carbono-carbono
Van't Hoff, 1874 (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de
permanganato de potássio (uma solução violeta), pois

12
 QUÍMICA
Professor(a): JOSÉ HUGO Turma: Intensivo
Tema: Introdução à química orgânica

essas causam o seu descoramento. Assim, das

possibilidades abaixo, assinale aquela que contém
APENAS compostos que vão descorar uma solução
diluída de permanganato de potássio.

a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH

18. Todas as substâncias abaixo são classificadas como

orgânicas, EXCETO:
a) gás de cozinha
b) ácido carbônico
c) benzeno
d) éter sulfúrico

19. (PUC-RS) O número de átomos de carbono

quarteránio, terciário, secundário e primério, existentes
na fórmula estrutural do 3-etil-3,4-dimetil-1-hexeno,
respectivamente, é:

a) 1, 1, 3, e 5
b) 1, 1, 4 e 5
c) 1, 2, 1 e 2
d) 1, 2, 2 e 2
e) 4, 3, 2 e 1

20. (FCMMG) Considere a reação de polimerização do

etileno, C2H4, formando o polietileno, (-C2H4-)n .
Durante essa reação, é modificado (a), EXCETO
a) o número de ligações pi
b) o número de ligações sigma.
c) o número de oxidação dos átomos de carbono.
d) a geometria dos átomos de carbono.

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 GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01 02 03 04 05

D C B A C

EXERCÍCIOS DE APROFUNDAMENTO
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10

E B C C C B C E B A

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

A B A C C D E A A C

14