UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Orgânica Experimental

Curso de Ciências Biológicas

 2
NORMAS DE SEGURANÇA

O laboratório químico é um lugar que potencialmente oferece perigos que podem ser divididos em
três categorias: a) Fogo e explosão; b) Substâncias tóxicas e corrosivas e c) Vidraria frágil.
A melhor forma do usuário de um laboratório prevenir-se de acidentes reside em duas etapas
fundamentais: 1- Reconhecer a existência do perigo e 2 – Conhecer as normas de segurança e adotá-las.
Entre essas normas de segurança podem ser citadas:

Proteção individual

A utilização de um avental ou guarda-pó, preferencialmente em algodão é obrigatório em todos os

laboratórios, além de sapatos fechados e calça comprida.
Os olhos são especialmente susceptíveis a danos por qualquer tipo de acidente dentro do laboratório,
por isso, é obrigatório o uso de óculos de proteção, mesmo que não estiver executando nenhum
experimento (provavelmente alguém estará).
Verifique a posição dos chuveiros, lava-olhos, extintores, baldes de areia e mantas incombustíveis.
Familiarize-se com seu funcionamento.
Nunca trabalhe sozinho no laboratório, pois, em caso de acidente, ninguém poderá lhe ajudar.

Precauções contra fogo e explosões

Sempre que possível evite a utilização de chamas abertas no laboratório. Caso seja necessário, os
seguintes cuidados são necessários:
- Nunca deixe solventes inflamáveis, mesmo em quantidades pequenas, próximo de uma chama;
- Não transferir ou verter líquidos inflamáveis de um recipiente para outro nas proximidades de uma
chama;
- O aquecimento de líquidos inflamáveis com uso de chama deve ocorrer em recipientes providos de
condensador de refluxo ou destilação;
- Evitar a utilização de dissulfeto de carbono (CS2) por ser extremamente inflamável.
- Jamais aqueça solventes, inflamáveis ou não, em sistemas fechados, pois o aumento da pressão
interna pode levar à explosão da aparelhagem e à ignição de seu conteúdo.
- A destilação de líquidos inflamáveis altamente voláteis (especialmente éter) deve ser feita com
manta aquecedora ou banho-maria. A saída lateral da alonga deve estar conectada a um tubo de borracha
que se estenda para longe da fonte de calor ou para um ralo com corrente de água. O recipiente coletor
também pode estar em banho de gelo.

Precauções com substâncias tóxicas e corrosivas

1 – Não permitir que reagentes e solventes entrem em contato com a sua pele e, em caso de
contaminação, lavar a parte afetada com água e sabão. Não utilize solventes orgânicos (acetona, álcool)
nessa lavagem, pois somente irão aumentar a absorção do contaminante através da pele. A transferência de
sólidos deve ser efetuada com o auxílio de espátulas e os líquidos devem ser transferidos com o auxílio de
provetas ou de pipetas (nunca fazer a sucção com a boca).
2 – Não degustar nada no laboratório, exceto se for especificamente orientado a fazê-lo.
3 – Ao transferir ou manejar solventes voláteis ou substância que desprendem vapores tóxicos ou
corrosivos, utilize uma capela com exaustão ou um local bem ventilado. Nas reações onde ocorre
desprendimento de vapores ou gases corrosivos, providenciar a instalação de colunas com sequestrantes ou
coletores com baixa temperatura (trap) e fluxo de gás inerte no sistema.
 3
Alguns equipamentos básicos de laboratório
4
5
 6

As juntas mais comuns são: 14/20; 19/38; 24/40 e 29/42

 7

CONCENTRAÇÃO DE SOLUÇÕES I

As concentrações mais usuais em laboratório são a molaridade, normalidade, molalidade e as

porcentagens.

A. Molaridade

Refere-se à quantidade de moles de soluto por litro de solução e é expressa pela equação:
m
M= [1]
V.mol
onde m é a massa do soluto em gramas; V o volume da solução em litros e mol o mol do soluto.
Como o número de moles do soluto é o quociente entre a sua massa e seu mol;
m
n= [2]
mol
a equação [1] fica;
n
M= ou n = M.V [3]
V
B. Experimento

Material: Espátula, balão volumétrico de 250 ml, béquer de 100 ml e 50 ml, minipipeta plástica.
Substâncias: NaCl P.A.

Preparo de 250 ml de uma solução 0,1M de cloreto de sódio em água.

Pela equação, temos M, mol (mol do NaCl = 58,5) e V, restando-nos calcular a massa de soluto que
deverá ser pesada.
m = 0,1.0,25.58,5 = 1,4625g
Portanto, pesa-se 1,463 g de cloreto de sódio e dissolve-se esta quantidade em um pouco de água.
Após dissolução, transfere-se a solução para um balão volumétrico de 250 ml e completa-se o volume com
mais água.

C. Diluição

Na diluição, o número de moles do soluto não se altera, de forma que n antes da diluição = n depois
da diluição. Isto permite escrever: nantes = M1V1 e ndepois = M2V2 → M1V1 = M2V2 [4].

D. Experimento

Material: Pipeta volumétrica de 10 ml, balão volumétrico de 100 ml, minipipeta de plástico.
Substâncias: Solução recém preparada de NaCl.

No preparo de 100 ml (V2) de uma solução 0,01 M (M2) de NaCl em água, tomar uma alíquota de 10
ml da solução recém preparada (V1) e transferi-la para o balão volumétrico de 100 ml e completar o volume
com água deionizada.

E. Porcentagem

As porcentagens são práticas de se trabalhar e podem ser em número de quatro; porcentagem em

volume – gramas de soluto por volume de solução (m/v) ou volume de soluto por volume de solução (v/v) – e
 8
porcentagem em massa – gramas de soluto por gramas de solução (m/m) ou volume de soluto por gramas de
solução (v/m).
O emprego de um ou outro dependerá das circunstâncias e do uso a que se destina a solução. A
porcentagem massa/volume, também chamada de gramas por decilitro é conveniente quando se trata de
soluto sólido e solvente líquido e a porcentagem volume/volume (ml/100ml) quando tanto soluto quanto
solvente são líquidos. A porcentagem massa/massa (g/100g) pode ser tanto empregada em soluções líquidas
quanto sólidas e a porcentagem volume/massa (ml/100g) costuma ser empregada na adsorção de líquidos e
gases em sólidos.
Como em laboratório é mais comum o emprego de soluções líquidas, o procedimento é dissolver-se a
quantidade necessária de soluto em um pouco de solvente, transferir-se a solução para um balão volumétrico
e completar-se o volume com o solvente, empregando-se a porcentagem em volume.

F. Experimento

Material: Proveta de 100 ml e 50 ml, alcoômetro de Gay-Lussac, béquer de 100 ml.

Substâncias: Álcool comercial 96oGL.

Preparo de várias soluções hidroetanólicas empregando-se álcool comercial (96 GL) que
normalmente possui 96 % de álcool e 4 % de água em volume.
Através da equação %1V1 = %2V2 preparar 100 ml de soluções a 10%, 20%, 40%, 50% e 70 %.
Utilizando uma proveta e um alcoômetro de Gay-Lussac, verificar os valores de porcentagem corretos,
determinar a densidade das soluções através das tabelas auxiliares e fazer um gráfico de densidade contra
porcentagem em volume.
 9

CONCENTRAÇÃO DE SOLUÇÕES II

A. Preparo de soluções a partir de produtos comerciais

Soluções comerciais de ácidos costumam ter no rótulo a densidade e a concentração em

porcentagem, geralmente em massa (m/m), de forma que deve-se determinar a molaridade da solução
concentrada antes de proceder-se à diluição.
Consultando-se as tabelas auxiliares, observa-se que o HCl com densidade 1,18 possui uma
porcentagem de 36 % em massa, ou seja, 36 g de HCl em 100 g de solução. Como a equação de molaridade
(eq. 1) emprega o volume da solução, transforma-se 100 g de solução em volume através da densidade
dessa solução: 1,18 = 100/Vsol, de forma que escreve-se:
36g de HCl – 100 g de solução – 100/1,18 ml de solução
esse valor de volume é posto na equação da molaridade que fica:
36
M= = 11,6M
(100 / 1,18).10 −3.36,5
lembrando que o volume na fórmula é em litros e o mol do HCl vale 36,5 g/mol.

B. Experimento

Material: Pipeta volumétrica de 1 ml, balão volumétrico de 250 ml, minipipeta plástica.
Substâncias: HCl comercial concentrado (D = 1,18 g/ml).

Para preparar-se 250 ml de HCl 0,1 M, emprega-se a equação 4, onde M1 é a molaridade da

solução concentrada, M2 a da solução diluída, V2 o volume de solução diluída a ser preparada e V1 a alíquota
que se deve tomar da solução concentrada.
11,6.V1 = 0,1.250 → V1 = 2,16 ml
Portanto, transfere-se uma alíquota de 2,16 ml da solução concentrada para o balão volumétrico e
dilui-se a 100 ml com água deionizada.

C. Padronização do HCll pelo Carbonato de Sódio

O carbonato de sódio, Na2CO3 (MM = 106) é considerado substância padrão para padronização de
soluções de ácido clorídrico.
Equação: Na2CO3 + 2 HCl → 2 NaCl + CO2↑ + H2O

01 – Em béquer pequeno, pesar três porções de 0,053 g de Na2CO3 e passá-las para erlenmeyers de
250 ml.
02 – Dissolver as porções de carbonato em aproximadamente 50 ml de água deionizada e juntar
duas gotas de alaranjado de metila.
03 – Lavar a bureta três vezes com porções de 5 ml do ácido preparado. Enchê-la até 1 a 2 ml
acima do zero, encher o bico abaixo da torneira e ajustar o volume a “0” ml.
NOTA: Sempre que usar a bureta, deverá proceder como foi indicado.
05 – Colocar o Philips, contendo a substância padrão em solução e o indicador, sobre um fundo bran-
co (folha de papel) e juntar o ácido lentamente da bureta.
06 – Durante a adição do ácido, o frasco deve ser constantemente agitado com a mão direita, enquan
to a outra controla a torneira da bureta.
 10
07 – Próximo à viragem do indicador, lavar as paredes do Philips com água deionizada (frasco lava-
dor) e continuar a titulação cuidadosamente juntando o ácido, gota a gota, até obter a cor inter-
mediária do indicador.
Alaranjado de metila: pH < 3,1 vermelho e pH > 4,4 alaranjado
08 – Anotar a leitura final da bureta com precisão de ± 0,02 ml.
09 – Repetir esta operação com as outras porções de carbonato.

C – Cálculo

01 – A partir da massa de carbonato e do volume do ácido gasto na titulação, calcular a concentração

exata da solução, para cada porção e, a média aritmética.

2 × massa de carbonato
M=
Volume do HCl (ml ).mol.10 -3
2 – A partir da molaridade média, calcular o fator de correção “f” para a solução 0,1 M.

M
f=
0,1

*
 11

INDICADORES III

1. Introdução

Indicadores são substâncias relativamente complexas que possuem a capacidade de alterar sua cor
dependendo do pH onde estejam. Devido a essa propriedade, são empregadas em titulações como
sinalizadoras do término de uma determinada reação, assim como indicar a faixa de pH de uma determinada
solução, água de abastecimento, produto comercial, etc. No quadro abaixo, estão alguns indicadores com
seus respectivos pH’s de viragem.

indicador pH de Viragem mudança de cor

Azul de timol 1,2 – 2,8 vermelho – amarelo
Púrpura de m-cresol 1,2 – 2,8 vermelho – amarelo
4-Dimetilaminoazobenzeno 2,9 – 4,0 vermelho – amarelo alaranjado
Azul de bromofenol 3,0 – 4,6 amarelo – violeta avermelhado
Vermelho do Congo 3,0 – 5,2 violeta azulado – laranja avermelhado
Alaranjado de metila 3,1 – 4,4 vermelho – laranja amarelado
Verde de bromocresol 3,8 – 5,4 amarelo – azul
Indicador misto 5 Merck 4,4 – 5,8 violeta avermelhado – verde
Vermelho de metila 4,4 – 6,2 vermelho – amarelo alaranjado
Tornassol 5,0 – 8,0 vermelho – azul
Púrpura de bromocresol 5,2 – 6,8 amarelo – púrpura
Vermelho de bromofenol 5,2 – 6,8 amarelo alaranjado – púrpura
Azul de bromotimol 6,0 – 7,6 amarelo – azul
Vermelho de fenol 6,4 – 8,2 amarelo – vermelho
Vermelho neutro 6,8 – 8,0 vermelho azulado – amarelo alaranjado
Vermelho de cresol 7,0 – 8,8 amarelo – púrpura
Púrpura de m-cresol 7,4 – 9,0 amarelo – púrpura
Azul de timol 8,0 – 9,6 amarelo – azul
Fenolftaleína 8,2 – 9,8 incolor – violeta avermelhado
timolftaleína 9,3 – 10,5 incolor – azul
Amarelo de alizarina GG 10,0 – 12,1 amarelo claro – amarelo acastanhado
Azul de épsilon 11,6 – 13,0 alaranjado - violeta

2. Procedimento experimental

Material: bastão de vidro, placa de toque, pipetas de 5 ml, papel tornassol, alaranjado de metila,
fenolftaleína, azul de timol, vermelho de metila, azul de bromotimol, vermelho de cresol, extratos vegetais,
limão, vinagre, soda, sal, leite, ácido muriático, sabonete comum.
Procedimento: em uma placa de toque, adicionar uma gota de cada substância na sequência
especificada e em seguida adicionar uma gota de um indicador em cada depressão contendo as substâncias.
Observar a coloração em cada depressão e anotar os resultados na tabela do relatório. Em seguida, repetir o
mesmo procedimento com os outros indicadores.

No caso do papel tornassol, molhar o bastão de vidro na solução e umedecer o papel indicador com
ela.
Os extratos vegetais (repolho roxo, beterraba, etc.) devem estar previamente preparados e serem
usados do mesmo modo que os indicadores prévios.
*
 12

SEPARAÇÃO DE MISTURAS (filtração e destilação) IV

1. Introdução

Em laboratório é comum empregar-se substâncias quimicamente puras, porém, essa situação nem
sempre é verdadeira. Reagentes e solventes podem apresentar-se impuros, seja por contaminação,
degradação ou adsorção de algum componente atmosférico. As reações químicas, ao final, geralmente
conduzem a uma mistura de substâncias que devem ser identificadas, separadas e finalmente purificadas.
Muitos são os métodos para purificação ou separação de misturas, entre elas podem ser citadas a
catação, flotação, levigação, precipitação, cristalização, etc. Métodos laboratoriais e industriais muito úteis e
que proporcionam ótimos resultados.
Na sequência, serão estudados os métodos de separação por solventes, destilação simples e
fracionada, sublimação a vácuo, cristalização e cromatografia.

2. Filtração simples e destilação

Na filtração simples, separam-se líquidos de sólidos que estejam depositados ou em suspensão no

líquido, conforme figura abaixo à esquerda.
A destilação é uma operação na qual um líquido é aquecido à ebulição em aparelhagem adequada.
Seus vapores são condensados e recolhidos. É usada para separar misturas de líquidos, líquidos de sólidos e,
mais raramente, sólidos de sólidos.
O equipamento envolve um sistema de aquecimento, um balão, uma cabeça de destilação e uma
conexão de saída (alonga), um condensador, um termômetro e um frasco para recolher o líquido destilado,
conforme figura abaixo à direita.

3. Técnicas

Material: Frasco contendo água, sal e areia, cápsula de porcelana, bastão de vidro, pipeta volumétrica
de 10 ml, funil de vidro, 2 béqueres de 50 ml, papel de filtro, base com haste, aro para funil, tripé, placa
refratária, bico de Bunsen, equipamento para destilação simples, manta aquecedora, termômetro, cápsula de
porcelana.
 13
Procedimento: Preparar o funil de filtração conforme instruções e adicionar gradativamente a mistura
para filtração (separe da solução filtrada, aproximadamente 20 ml). Ao final, lave o filtrado com um pouco de
água destilada. Em seguida adicione 10 ml do filtrado (que foi pego inicialmente) a uma cápsula de porcelana
tarada, pese o conjunto e leve ao fogo baixo até a secura. Deixe esfriar e pese o conjunto (cápsula com sólido)
e determine a concentração (%m/m e %m/v) da solução. O restante da solução é adicionado ao balão de
destilação e o equipamento montado conforme instruções.

4. Destilação fracionada (demonstração)

A destilação fracionada é um processo semelhante ao da destilação simples, porém ao empregar-se

uma coluna de retificação entre o balão de destilação e a cabeça de condensação, ocorre a separação de
misturas líquidas, onde os pontos de ebulição dos componentes diferem em menos de 80oC.
Um liquido puro entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala à pressão atmosférica.
Uma mistura binária entra em ebulição quando a soma das pressões parciais de vapor atinge a pressão
externa.

*
 14

SEPARAÇÃO DE MISTURAS (extração por solvente) V

1. Extração por solvente

Também conhecida como extração por solvente e partição, é um método para separar compostos
baseado em suas diferentes solubilidades em dois líquidos imiscíveis. A imiscibilidade, total ou parcial, está
relacionada à constante dielétrica dos líquidos empregados na separação. Quanto maior a diferença entre as
constantes dielétricas dos líquidos, menor a miscibilidade entre eles. A Tabela I apresenta os valores das
constantes dielétricas (CD) de várias substâncias, além de seus pontos de ebulição (PE), densidade e
momento de dipolo (µ).

1.1. A técnica

A extração líquido-líquido é uma

técnica básica em laboratórios
químicos, onde é realizada usando-se
um funil de separação, conforme pode
ser visto na Figura ao lado.
Como exemplo onde se tem dois
líquidos A e B, miscíveis entre si e
quer-se separar A de B, pode-se usar
um terceiro líquido, C que seja mais
miscível com A do que com B, como
na figura abaixo.

A separação entre o extrato, A e C, e o rafinado, A e B, é feita com uma ampola de decantação ou um

funil separador. O rafinado pode ser mais purificado com etapas adicionais sucessivas de extração líquido-
líquido. A recuperação de A a partir do extrato é geralmente feita por destilação.

1.2. Vantagens

1. O processo pode ser realizado à temperatura ambiente ou ambiente climatizado, caso empregue-
se solventes voláteis.
2. Possibilidade de emprego de solventes seletivos, ou mistura de solventes, onde se varia a
constante dielétrica do meio através da proporção entre os solventes na mistura (vide Tabela II).
3. Possibilita o controle de pH, força iônica e temperatura, de forma a evitar a desnaturação de
enzimas e proteínas (sistemas aquosos bifásicos de biomoléculas.
 15
Tabela I. Constantes dielétricas e outras propriedades físicas de algumas substâncias
Solvente PE (oC) CD Dens. (g/ml) µ (D)
ar 1,0
pentano 36 1,84 0,626 0,00
hexano 69 1,88 0,655 0,00
heptano 1,92
isooctano 1,94
ciclopentano 40 1,97 0,751 0,00
ciclohexano 81 2,02 0,779 0,00
tetracloreto de carbono 76 2,24 0,00
1,2,4-triclorobenzeno 2,24
1,4-dioxana 101 2,25 1,033 0,45
benzeno 80 2,27 0,879 0,00
tolueno 111 2,38 0,867 0,36
trietilamina 2,42
o-xileno 2,57
éter etílico 35 4,34 0,713 1,15
clorofórmio 61 4,81 1,498 1,04
acetato de n-butila 5,01
clorobenzeno 5,62
acetato de etila 77 6,02 0,894 1,78
ácido acético 118 6,2 1,049 1,74
cloreto de n-butila 7,39
tetrahidrofurano 66 7,58 0,886 1,75
ácido trifluoroacético 8,55
diclorometano 40 9,08 1,3266 1,60
o-diclorobenzeno 9,93
cloreto de etileno 10,36
piridina 12,4
metilisobutilcetona 13,11
metilpropilcetona 15,45
álcool isobutílico 16,68
2-metoxietanol 16,93
n-butanol 118 17,1 0,810 1,63
isopropanol 82 18,3 0,785 1,66
metiletilcetona 18,51
n-propanol 97 20,1 0,803 1,68
acetona 56 20,7 0,786 2,88
etanol 79 24.3 0,789 1,69
N-metilpirrolidona 32,2
metanol 65 32,6 0,791 1,70
nitrobenzeno 34,8
dimetilformamida 153 36,71 0,944 3,82
etilenoglicol 37,5
acetonitrila 82 37,5 0,786 3,92
dimetilacetamida 37,78
glicerina 43
dimetilsulfóxido 189 46,7 1,092 3,96
ácido fórmico 101 58 1,21 1,41
88 (273K);
água 100 1,00 1,85
78,54 (298K)
Ácido sulfúrico anidro 101
formamida 109
 16
Tabela II. Constantes dielétricas de algumas misturas de solventes
solventes Proporção (v/v) Constante dielétrica
Hexano : diclorometano 1 : 1,3 5,88
Hexano : diclorometano 1:1 5,47
Hexano : anidrido acético 5:1 5,16
Hexano : diclorometano 1,8 : 1 4,47
Hexano : acetona 7,5 : 1 4,25
Hexano : acetona 9:1 3,92
Hexano : anidrido acético 9:1 3,92
Hexano : etanol 14 : 1 3,55
Hexano : acetato de etila 2:1 3,37
Hexano : acetona 14 : 1 3,29
Hexano : anidrido acético 14 : 1 3,29
Hexano : acetona 15 : 1 3,22
Hexano : clorofórmio 1,8 : 1 3,02
Hexano : diclorometano 7,5 : 1 2,86
Hexano : etanol 29 : 1 2,79
Hexano : acetona 30 : 1 2,65
Hexano : clorofórmio 4:1 2,60
Hexano : metanol 58 : 1 2,57
Hexano : metanol 59 : 1 2,56
Hexano : clorofórmio 5:1 2,51
Hexano : clorofórmio 6:1 2,51
Hexano : etanol 59 : 1 2,43

1.3. Desvantagem

A separação por solventes gera produtos intermediários (transfere-se o soluto A do solvente B para
outro solvente C) e, portanto será necessário utilizar um outro processo posteriormente (e.g. destilação ou
evaporação) para obter-se o soluto A livre do solvente C.

1.4. Procedimento experimental

1.4.1. Materiais e substâncias

Materiais: tubo de ensaio, funil de separação de 150 ml com torneira de teflon, 2 erlenmeyers de 100
ml, 2 pipetas de 5 ml, base com haste, aro de metal.
Substâncias: Hexano P.A., solução aquosa saturada de iodo.

1.4.2. Experimento

a) Adicionar 5 ml de solução aquosa de iodo em um tubo de ensaio e adicionar 5 ml de hexano.

Agitar e observar.
b) Transferir 15 ml de solução aquosa de iodo para um funil de separação e adicionar 15 ml de
hexano.
c) Tampar o funil, invertê-lo e abrir a torneira para prevenir o aumento de pressão interna.
d) Agitar suavemente com movimentos circulares, fechar a torneira, retornar o funil à posição original,
pô-lo no suporte e retirar a tampa.
e) Aguardar que a interface entre os líquidos esteja visível e fina para então recolher a fase inferior
em um erlenmeyer e a outra fase em outro frasco.
f) Repetir as operações d e e mais duas vezes com Hexano novo.
g) Tampar ambos os frascos com rolha. Rotulá-los e guardá-los na estante de amostras.
 17

SEPARAÇÃO DE MISTURAS (extração de produtos naturais e

VI
arraste por vapor)

1. Extração de produtos naturais

1.1. Extração por solvente (primeira parte)

Nesta prática serão iniciados os processos de extração de compostos orgânicos por métodos de
laboratório.
Material: vegetais secos e moídos, metanol, 2 erlenmeyers de 250 ml, funil de separação, funil de
vidro grande, papel de filtro grande, aro para funil, base com haste, bastão de vidro, 2 béqueres de 500 ml, 2
balões de 500 ml com uma boca, tubos de vidro, rolhas de cortiça, 2 bicos de bunsen, 2 telas refratárias,
tripés, mangueiras de silicone.
Procedimento: Para a extração com o funil de separação, pesar de 100 a 200 g do pó a ser extraído e
adicioná-lo ao erlenmeyer, em seguida adicionar 100 a 200 ml de metanol, agitar e deixar em repouso por 15
minutos. Após esse tempo, filtrar o material e repetir o procedimento por quatro vezes com o pó semi-extraído.
O filtrado deverá ser concentrado em evaporador rotatório até um volume de aproximadamente 100 ml.

1.2. Arraste por vapor

Para o arraste com vapor, monte o equipamento conforme instruções e ao balão de duas bocas
acrescente 250 ml de água e o material a ser extraído (folhas de eucalipto, pó de cravo, etc.). Ao outro balão
acrescente 300 ml de água e acenda os dois bicos para começar o processo de extração.

Equipamento para arraste por vapor

*
 18

SEPARAÇÃO DE MISTURAS (extração de produtos naturais e

VII
extração Soxhlet)

1. Extração por solvente (segunda parte)

Nesta prática será dada continuidade ao processo de extração iniciado na prática anterior e uma
demonstração do processo de extração com equipamento Soxhlet.

Material: Extrato em metanol, funil de separação, aro, base com haste, equipamento de destilação
simples, manta aquecedora, erlenmeyers, n-hexano ou éter de petróleo, clorofórmio, acetato de etila, butanol.
Procedimento: Ao extrato obtido na última prática, acrescentar 100 ml de n-hexano com agitação e
transferir para o funil de separação. Esperar alguns minutos e recolher as frações. Repetir o procedimento por
quatro vezes e reduzir o volume da fração de n-hexano por destilação. Proceder da mesma maneira para os
outros solventes.

Na tabela das constantes dielétricas (CD) dos principais solventes e reagentes constam também
dados sobre ponto de ebulição (PE), densidade e momento de dipolo da molécula (µ). Os valores de CD
permitem a escolha do solvente ou mistura de solventes que melhor separam uma mistura de compostos em
cromatografia.

2. Extração com equipamento Soxhlet

Material: Vidraria Soxhlet completa, copo de celulose, algodão, pérolas de vidro, manta de
aquecimento de 500 ml, metanol.

Extrator Soxhlet (demonstração): O

equipamento será montado conforme figura
ao lado para extrair-se a clorofila de um
vegetal.
 19

SEPARAÇÃO DE MISTURAS (cromatografia) VIII

1. Introdução

A cromatografia é um método de separação de substâncias baseado na distribuição seletiva dos

diferentes componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis.
Os métodos cromatográficos permitem separar os componentes de uma mistura, pois dependem da
migração seletiva e diferencial dos solutos através de um sistema constituído de duas fases: uma sólida (fase
estacionária) e outra fluida (fase móvel). A fase sólida também é chamada de adsorvente, pois é capaz de
deter ou concentrar seletivamente sobre a sua superfície gases, líquidos ou sólidos, podendo, estes, serem
arrastados por uma fase móvel, denominada eluente.
As principais técnicas cromatográficas são: cromatografia em papel, em camada delgada, em coluna,
em fase gasosa e em fase líquida com alta pressão.

2. Cromatografia em papel

Essa técnica utiliza como fase estacionária um papel de qualidade especial e a separação dos
componentes de uma mistura se dá pela migração diferencial dos componentes no papel.
É uma técnica muito simples, onde a amostra é aplicada na
superfície do papel por meio de um tubo capilar em uma posição que deve
situar-se acima do nível em que ficará o solvente, quando a extremidade do
papel for mergulhada nele.
Ao ser mergulhado o papel no solvente, este ascende por
capilaridade, atingindo a amostra e iniciado o processo de separação por
meio das interações diferenciais entre amostra/papel, amostra/solvente e
também em função do tamanho molecular (massa molar), para homólogos
de uma determinada série.
Esse método é muito útil para separar substâncias muito polares
como os açúcares e os aminoácidos.

3. Cromatografia em camada delgada

Essa técnica é muito semelhante à cromatografia em papel, porém com maior eficiência.
O método consiste em cobrir uma placa de vidro, alumínio ou plástico com um adsorvente adequado
e de fina granulação. O adsorvente (sílica gel, Al2O3, etc.) é suspenso em água de modo a formar uma pasta
e espalhado uniformemente sobre a superfície com espessuras que variam de 0,1 a 2 mm. Em seguida, a
placa é posta a secar e ativada em estufa a 110oC.
A observação dos componentes separados pode ser feita a olho nu ou por meio de reveladores
químicos ou físicos (luz ultravioleta).
Os métodos cromatográficos vistos até agora são chamados de analíticos, pois dão uma idéia
qualitativa da mistura. O uso de placas maiores ou camadas de adsorvente na faixa mais espessa permite
proceder-se à chamada cromatografia preparativa, onde podem ser manipuladas amostras até 250 mg. Para
a separação de quantidades maiores, dá-se preferência à cromatografia em coluna.
Nesta prática, serão feitas corridas cromatográficas em placa fina dos extratos obtidos na prática
anterior.

3.1. Procedimento experimental

Material: Extratos obtidos na aula anterior, tubos capilares, cuba de cromatografia, lâminas de vidro
com sílica gel, solventes (hexano e éter etílico).
 20
Procedimento: Preparar 50 ml de uma mistura de hexano/éter etílico 1:1 e adicionar à cuba de
cromatografia até uma altura de ± 50 mm e tampar a cuba. A uma placa com sílica gel, aplicar, com um
capilar, uma pequena gota de um dos extratos, conforme figura abaixo.

Deixe secar a gota e aplique o extrato mais duas vezes. Em seguida, com cuidado, coloque a placa
cromatográfica dentro da cuba, apoiada nas paredes do recipiente e certifique-se que a gota esteja sempre
acima do nível do solvente. Tampe a cuba e aguarde a subida do solvente pela placa.
Quando o solvente tiver tomado praticamente toda a área da placa, retire-a da cuba, faça uma marca
lateralmente junto à fronteira do solvente e deixe secar sobre a bancada. Proceda à observação das frações
separadas através de luz ultravioleta de 254 nm e 365 nm.
Exemplo de uma corrida em placa fina

luz natural 254 nm 365 nm

3.2. Determinação do fator de retardamento

O fator de retardamento (Rf) de uma determinada substância é definido

como a fração de espaço percorrido pela substância, na placa, em uma
determinada fase móvel. Seu valor é obtido pelo quociente entre a distância
mancha/ponto de aplicação e a fronteira do solvente/ponto de aplicação, como
na figura ao lado, de forma que:
x x x
R f1 = 1 ; R f2 = 2 e R f3 = 3
y y y
 21
3.3. Cromatografia em coluna (demonstração)

Material: Coluna cromatográfica com torneira de teflon e placa sinterizada, base com haste, espátula,
garras, sílica gel, solvente, mistura de corantes.
Procedimento: Fixar na haste, por meio de garras, a coluna limpa e seca e certificar-se que a torneira
está fachada. A um béquer de 150 ml, adicionar um pouco de sílica gel e solvente. Deixar intumescer e
acrescentar mais solvente até que haja sobrenadante. Com uma espátula, despeje vagarosamente a sílica
gel dentro da coluna deixando sempre solvente aproximadamente 50 mm acima do nível da sílica e certifique-
se da inexistência de bolhas ao longo da coluna de sílica. Repita a operação até que a sílica esteja a ± 2 cm
do topo da coluna.
Nota: Nunca colocar a resina seca na coluna e depois adicionar o solvente. O rápido intumescimento poderá
romper o tubo.
Abra vagarosamente a torneira e deixe escoar o solvente de modo a completar o volume abaixo da
placa sinterizada (mantenha sempre o nível de solvente acima da sílica através de continua adição deste).
Terminada a operação, a coluna estará pronta para ser utilizada.
Com uma pipeta Pasteur, tome um pouco da mistura de corantes e aplique delicadamente logo acima
do nível de sílica (conforme figura abaixo). Terminada a aplicação, abra vagarosamente a torneira, tanto da
coluna quanto do reservatório de solvente acima da coluna, de modo a que os fluxos estejam com vazão
próxima. Observe a separação de cores durante o processo.

*
 22

IDENTIFICAÇÃO DE ALCOÓIS E FENÓIS IX

1. Reação halofórmica com o etanol

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio (2), pipeta (3), bico
de Bunsen, pregador, etanol, solução de iodeto de potássio, hipoclorito de sódio.
Procedimento: Em um tubo de ensaio misturar 1ml de etanol com 1ml de solução de KI (ver item ao
fim da apostila) e 1 ml de hipoclorito. Agite vigorosamente e observe o resultado.
Reações: NaClO + 2 KI + H2O → NaCl + 2 KOH + I2 (KOI + HI)
CH3CH2OH + KOH + I2 → CH3CHO + KI + H2O + HI
CH3CHO + KOH + I2 → CI3CHO + 3 KI + 3 H2O
CI3CHO + KOH → CHI3↓ + HCOOK

Nota: A reação halofórmica é empregada para determinar a presença dos grupos R-COCH3 e R-
CHOHCH3 onde R pode ser aril, alquil ou hidrogênio, desta forma, dão teste positivo a acetofenona, 1-
feniletanol, acetaldeído, etanol, acetona, 2-propanol e os homólogos superiores metilcetônicos e
metilcarbinólicos.

2. Caráter ácido dos alcoóis

Material: Tubo de ensaio, bico de Bunsen, pipeta, pregador, álcool comum, sódio metálico.
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar 1 ml de etanol e um pequeno fragmento de sódio
metálico. Após alguma efervescência, aproximar a boca do tubo da chama do bico de Bunsen (cuidado).
Reações: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
∆
H2 + ½ O2 → H2O

3. Caracterização do fenol

Material: Tubo de ensaio, pipeta, água fenicada, ácido sulfúrico concentrado e formol.
Procedimento: Preparar água fenicada adicionando 5 gotas de fenol a 2ml de água. A esta solução
adicionar 1 gota de formol e deixar escorrer pelas paredes do tubo 1ml de ácido sulfúrico concentrado e
esperar alguns minutos (não agitar o tubo). Verificar a formação de anéis.
Reação: C6H5OH + HCHO H2SO 4
→ polímero de cor castanha

4. Caráter ácido do fenol (I)

Material: Tubo de ensaio, pipeta, placa de toque, bastão de vidro, indicadores (fenolftaleína, vermelho
de cresol, vermelho de bromofenol, vermelho de metila e alaranjado de metila), papel tornassol.
Procedimento: Em um tubo de ensaio preparar 2ml de água fenicada. A uma placa de toque,
adicionar fenolftaleína levemente alcalina e adicionar algumas gotas de água fenicada. Repetir a operação
com os outros indicadores. Com o papel de tornassol, mergulhar um bastão de vidro na água fenicada e
umedecê-lo.

5. Caráter ácido do fenol (II)

Material: tubo de ensaio, pipeta, pregador, fósforos, fenol, sódio.

Procedimento: Pipeta-se 1 ml de fenol em um tubo de ensaio e adiciona-se um pequeno fragmento
de sódio metálico. Verificar o desprendimento de gás. Aproximar a chama do fósforo da boca do tubo.
 23
Reações: 2 C6H5OH + 2 Na → 2 C6H5ONa + H2
∆
H2 + ½ O2 → H2O

6. Teste de Millon para fenóis

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, reagente de Millon,
fenol (resorcinol, ácido pícrico).
Procedimento: Dissolva um pouco de fenol em 2 ml água quente e adicione três gotas do reagente
de Millon (proceda da mesma maneira para os outros fenóis).

Reações:

*
 24

IDENTIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS X

ALDEÍDOS

O mais comercialmente conhecido é o formol, empregado na conservação de cadáveres.

1. Redução do reagente de Fehling ou Benedict

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, pregador, pipeta,
reagente de Fehling, formol, glicose.
Procedimento: Prepara-se o reagente de Fehling ou Benedict e a um tubo de ensaio adiciona-se 1 ml
do reagente e duas gotas de formol e aquece-se brandamente. Observar o precipitado e sua cor. Faça o
mesmo adicionando pequena quantidade de glicose.
Reação: Cu+2 + HCHO → Cu+1 + HCOOH

2. Redução do reagente de Tollens

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, pregador, pipeta,
reagente de Tollens, formol, glicose.
Procedimento: Prepara-se o reagente de Tollens e a um tubo de ensaio adiciona-se 1 ml do reagente
e duas gotas de formol (ou solução de glicose). Observar o precipitado (no caso da glicose pode ser
necessário um leve aquecimento).
Reações: AgNO3 + 2NH4OH → Ag(NH3)2NO3 + 2H2O
2Ag(NH3)2NO3 + 2NaOH + HCHO → HCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O + 2NaNO3

Nota: Após a reação, imediatamente jogar o conteúdo do tubo na pia e lavar o tubo com ácido nítrico
diluído para eliminar possíveis vestígios de Fulminato de prata, que é altamente explosivo quando seco.

3. Reação de Schiff

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, pregador, pipeta,
ácido sulfúrico concentrado, sulfito de sódio, solução de Fucsina (corante Gram), formol.
Procedimento: Em um tubo de ensaio colocar 3 ml do reagente de Schiff, seguido de 2 gotas de ácido
sulfúrico e um pouco de sulfito de sódio (forma-se o bissulfito de sódio). Adicionam-se 2 ml de formol e
aquece-se suavemente com agitação. Observar as três colorações durante o processo (cetonas e alguns
aldeídos aromáticos não reagem).
Reação: Fucsina ácida (vermelha) NaHSO  3 ou SO 2
→ incolor aldeído
 → vermelho
NH NH2 NH2 HSO3

R
C O
H2SO3 H

OH HO
R O O R
SO3H C C
S S
H2N NH2 HO2SN NSO2H H N N H
O O
H H H H

4. Reação de Molish (teste para glicose)

Material: Tubo de ensaio, pipetas, ácido sulfúrico concentrado, reativo de Molish, glicose.
 25
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar 1 ml do reativo de Molish, um pouco de glicose e
deixa-se escorrer algumas gotas de ácido sulfúrico pelas paredes. Notar o anel formado.
Reação: forma-se uma resina

5. Reação de Moore

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, pregador, hidróxido
de potássio (potassa), glicose.
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar algumas escamas de potassa e 2 ml de água
deionizada, aquecer levemente e adicionar um pouco de glicose. Observar a cor formada (repetir o ensaio
com a sacarose).
Reação:

CETONAS

6. Reação de Seliwanoff (para cetoses)

Material: Tubos de ensaio, pipeta, pregador, bico de Bunsen, tripé, tela refratária, béquer de 500 ml,
resorcina, ácido clorídrico, sacarose (ou frutose) e glicose.
Procedimento: Em um tubo de ensaio com 6 ml de água acrescentar um pouco de resorcina e seis
gotas de ácido clorídrico e após dissolução dividir o reativo em dois tubos de ensaio. Ao primeiro adicionar
frutose e ao outro, glicose. Aquecer brandamente em banho-maria e observar a mudança de cor.
Reação:
O H HO O O
CH2OH O CH2OH CH2OH O C

HO H H , 0,5 O2
OH - 3 H2O
OH
3 H2O O
HO
2
OH CH2OH

7. Reação de Tollens para cetonas

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, pipeta, pregador,
acetona, frutose e soluções para preparar o reagente de Tollens.
Procedimento: O reagente de Tollens pode ser preparado em um tubo de ensaio adicionando-se 1 ml
da solução de AgNO3, 1 ml da solução de NaOH e algumas gotas de amônia até clarear a solução. Dividir a
solução em duas partes usando um outro tubo de ensaio. A um deles acrescentar 0,5 ml de acetona, e ao
outro, a frutose e aquecer brandamente. Observar se existe precipitado.

8. Teste do iodofórmio com acetona

Material: Tubo de ensaio, pipeta, pregador, bico de Bunsen, solução de iodeto de potássio, solução
de NaClO, acetona.
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar 1 ml de acetona, 1 ml da solução de KI e 1 ml de
hipoclorito. Agitar vigorosamente. Notar a formação de precipitado.
Reação: NaClO + 2 KI + H2O → NaCl + 2 KOH + I2
CH3COCH3 + 3 I2 → CH3COCI3 + 3 HI
CH3COCI3 + KOH → CHI3 + CH3COOK

*
 26

IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS XI

1. Caráter ácido das soluções

Material: tubo de ensaio, pipetas, ácido acético, acetato de sódio, alaranjado de metila.
Procedimento: A um tubo de ensaio adicionar 2 ml de ácido acético e 2 gotas de alaranjado de metila.
Observar a coloração e em seguida adicionar algumas gotas da solução de acetato de sódio ao tubo
contendo ácido acético. Explicar o ocorrido em termos de equilíbrio.
Reações:

2. Verificação da presença de ácidos

Material: Tubo de ensaio, pipetas, ácido acético, bicarbonato de sódio, nitrato de prata.
Procedimento: Em um tubo de ensaio coloca-se 1 ml de ácido acético e adicionar algumas gotas de
uma solução concentrada de bicarbonato de sódio. Notar o desprendimento gasoso. Em seguida, no mesmo
tubo, adicionar algumas gotas de solução de nitrato de prata e observar o precipitado (esta reação é
empregada para verificação da presença de cloretos pela formação de um precipitado branco).
Reações: CH3 COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑
CH3COOH (Na) + AgNO3 → CH3COOAg↓ + H- ou NaNO3

3. Propriedades do ácido acético glacial

Material: base com haste, garra para tubo de ensaio, tubo de ensaio, béquer, termômetro.
Procedimento: Prende-se um tubo de ensaio contendo 4 ml de ácido acético glacial a uma haste
metálica. Coloca-se o termômetro dentro do tubo e este dentro do béquer contendo gelo e sal (2:1). Observar
o processo de cristalização.

4. Teste com cloreto férrico

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, um ácido orgânico (fórmico, acético,
salicílico, succínico ou benzóico), tubos de ensaio, pipeta de 5 ml, solução de FeCl3 a 2 %, amônia 0,01 M,
fenolftaleína.
Procedimento: A solução deve ser neutralizada antes de proceder ao teste dissolvendo-se 0,5 g do
ácido sólido ou duas gotas do ácido líquido em 1 ml de água deionizada seguido da adição de uma gota de
fenolftaleína e, gota a gota, amônia diluída (0,01 M), com agitação até que a solução fique rosada. Nesse
ponto, o tubo deve ser aquecido em banho-maria até que a solução fique transparente e não apresente mais
odor de amônia (no caso dos ácidos oxálico, tartárico, cítrico e lático, guardar uma porção para o teste com
cloreto de cálcio). Resfrie a solução e adicione algumas gotas da solução de FeCl3. Observe a cor e compare
com a tabela abaixo.
Ácido Resultado
Fórmico e Acético Solução avermelhada
Succínico e Benzóico Precipitado castanho claro
Salicílico Solução violeta
Oxálico, Tartárico, Cítrico e Lático Sem mudança
 27
Reações:
RCOOH + NH4OH → RCOONH4 + H2O
3 RCOONH4 + FeCl3 → (RCOO)3Fe + 3 NH4Cl
(solução neutra)
Nota: Se a solução estiver alcalina, a precipitação de Fe(OH)3 interfere com o teste e se ainda estiver
ácida, os complexos formados são incolores (falso negativo).
Pode ocorrer de o ácido lático dar teste positivo (coloração amarela), conforme o teste de Kelling.

5. Reação de Uffermann para hidroxi-ácidos

Material: Tubo de ensaio, pipeta, reagente de Uffremann, ácido tartárico, benzóico ou salicílico.
Procedimento: Prepara-se 2 ml de solução de ácido tartárico em um tubo de ensaio e adicionam-se
algumas gotas do reagente de Ufferman. Observar a cor resultante.
Reação:

6. Reações de Berg e Uffermann para o ácido lático

Material: Tubos de ensaio, pipetas, balão volumétrico de 200 ml, reagente de Berg e Uffermann, ácido
lático.
Procedimento: Em dois tubos de ensaio adicionar 1 ml de ácido lático a cada um. Ao primeiro
adicionar algumas gotas do reagente de Berg e ao outro o reagente de Uffermann. Verificar a cor resultante.
Reações:

7. Reação de Denigés para o ácido tartárico

Material: Tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubo de ensaio, pipeta, pregador,
ácido sulfúrico concentrado, resorcina, ácido tartárico.
Procedimento: Em um tubo de ensaio colocar 2 ml de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 3 gotas
da solução de resorcina (uma pequena quantidade de resorcina em 1 ml de água). Preparar 1 ml de uma
solução de ácido tartárico em outro tubo de ensaio e adicionar a ela 3 gotas do reagente anterior, aquecer
levemente e observar as mudanças.
Reação:

8. Teste de Millon para ácido salicílico

Material: Tubo de ensaio, pipeta de 5 ml, ácido salicílico, reagente de Millon.

Procedimento: Dissolver um pouco de ácido salicílico em 2 ml de água deionizada e adicionar 5 gotas
do reagente de Millon.
Reação: Semelhante à que ocorre com o fenol.

9. Decomposição do ácido cítrico e do ácido oxálico

Material: Tubo de ensaio, pipeta, tubo de vidro dobrado, rolha furada, cálice ou béquer, pregador, bico
de Bunsen, permanganato de potássio, ácido sulfúrico concentrado, ácido cítrico e ácido oxálico.
Procedimento: Em um tubo de ensaio contendo alguns cristais de ácido cítrico adicionar 1 ml de ácido
sulfúrico. Passar os vapores resultantes pelo reativo de Bayer e observar a cor resultante.
Reações:

CH2 COOH
CH2 COOH
H2SO4
HO C COOH O C + CO + H2O
CH2 COOH
CH2 COOH
 28
HOOC-COOH H2SO 
4 → CO2 + CO + H2O
5CO + 2(MnO4)- + 6H+ → 2Mn+2 + 5CO2 + 8H2O

10. Caracterização de oxalatos

Material: tubo de ensaio, pipeta, oxalato de amônia, nitrato de prata, nitrato de bário.
Procedimento: Preparar 2 tubos de ensaio contendo cada um 1 ml de uma solução de oxalato de
amônia.. Em um dos tubos adicionar algumas gotas de nitrato de prata e no outro tubo algumas gotas de
solução de nitrato de bário. Observar os precipitados.
Reações:
H4NOOC-COONH4 + 2AgNO3 → AgOOC-COOAg + 2NH4NO3
(COONH4)2 + Ba(NO3)2 → (COO)2Ba + 2NH4NO3

11. Teste de Chernoff para ácido oxálico

Material: Tripé, placa refratária, bico de Bunsen, tubos de ensaio, béquer de 500 ml, resorcinol, ácido
oxálico e ácido sulfúrico.
Procedimento: A 2 ml de água deionizada, adicione um pouco de ácido oxálico e um pouco de
resorcinol. Se necessário, aqueça um pouco para dissolver os reagentes. Resfrie a solução a ± 5oC e
adicione, pelas paredes do tubo, um pouco de ácido sulfúrico concentrado. Observe a formação de um anel
colorido. Caso não haja formação de cor após alguns minutos, agite a solução, resfrie-a novamente e
adicione o ácido. Se ainda não houver coloração, agite a solução e aqueça no banho-maria (sem ferver) e a
cor deverá aparecer. Resfrie o tubo e a coloração desaparece, aparecendo novamente sob aquecimento.
Aqueça o tubo em banho-maria até a ebulição e observe a coloração formada e, em seguida, resfrie o
tubo e observe a cor que aparece. Adicione, vagarosamente, ácido sulfúrico ao tubo de modo a formar duas
camadas. Observe o resultado (os ácidos fórmico, acético, lático, tartárico, cítrico, málico, succínico e
benzóico não dão o teste).

Reações: Desconhecidas.

12. Formação do azul de anilina

Quando o ácido oxálico é aquecido entre 240-250oC com difenilamina, forma-se o azul de anilina.

Material: Tubo de ensaio, bico de Bunsen, etanol, ácido oxálico e difenilamina.

Procedimento: No tubo de ensaio adicionar um pouco de ácido oxálico e difenilamina e levar ao fogo.
Após fusão e alguns minutos de aquecimento, deixar resfriar e adicionar algumas gotas de etanol. A cor azul
é positiva para o teste.
Reações:

*
 29

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS XII

SAIS E SABÕES

Muitos ácidos orgânicos são produtos naturais, constituintes de óleos, gorduras, metabólitos celulares
e matéria prima para ésteres, plásticos, sabões e intermediários de reações químicas.
Sabões e detergentes são substâncias produzidas pela ação de álcalis minerais sobre ácidos
orgânicos. Devido a serem sais orgânicos, sua parte iônica interage com água enquanto que sua parte
orgânica interage com óleos e gorduras. Devido a isto, são capazes de formar emulsões com água e
substâncias orgânicas que normalmente não se misturam com água. Em presença de substâncias que
tenham grande diferença entre seus momentos de dipolo (óleo e água), as moléculas de detergente dispõem-
se na forma de micelas, como na figura abaixo, fazendo com que haja uma pseudo solução de óleo em água
ou vice-versa.

Os ácidos orgânicos podem ser de dois tipos:

a) ácidos graxos tipo RCOOH como o ácido oléico, adípico, sebácico, láurico, etc.
b) ácidos sulfônicos tipo RSO3H como o ácido dodecilbenzenossulfônico.

1. Obtenção do sabão duro

Material: tubo de ensaio ou béquer, formas metálicas ou de madeira, pipeta, pregador, bico de
Bunsen, ácido oléico (pode ser sebo), hidróxido de sódio (ou soda comercial).
Procedimento a: Aquece-se levemente um tubo de ensaio com 4 ml de ácido oléico e adiciona-se
gota a gota uma solução 1M de NaOH (preparada na hora) até reação alcalina ao tornassol.
Procedimento b: Em um béquer de 50 ml adicionar 4 ml de ácido oléico ou 4g de sebo e aquecer
com fogo baixo com placa refratária. Preparar 10 ml de solução de soda dissolvendo 1 g de NaOH em 10 ml
de água e goteja-se sobre o ácido com agitação até reação alcalina ao tornassol. Aquece-se o sistema com
agitação até que fique uma pasta para, em seguida, verter o conteúdo em formas.
Reação: RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

2. Obtenção de sabão mole

Material: tubo de ensaio ou béquer, pipeta, pregador, bico de Bunsen, ácido oléico (ou sebo),
hidróxido de potássio (ou potassa comercial).
Procedimento: igual ao do item anterior.
Reação: RCOOH + KOH → RCOOK + H2O
 30
3. Obtenção do sabão de cobre

Material: tubo de ensaio, sabão produzido nos itens anteriores, sulfato de cobre.
Procedimento: Dissolver o sabão produzido com um pouco de água. Acrescentar um pouco de sulfato
de cobre em um tubo de água e dissolve-lo com 2 ml de água, em seguida acrescentar um pouco da solução
de sabão ao tubo de ensaio.
Reação: RCOONa (ou K) + CuSO4 → (RCOO)2Cu + Na2 ou KsSO4

4. Produção de sabão de cálcio

Material: sulfato de cálcio (ou água da torneira), tubo de ensaio, sabão produzido nos itens 1 e 2, filtro
de vidro e papel de filtro.
Procedimento: Adicionar CaSO4 ao tubo de ensaio com 5ml de água e aquecer o sistema até a
ebulição. Imediatamente após deixar esfriar até a temperatura ambiente e filtrar a solução para outro tubo de
ensaio (ou então empregar diretamente . A este tubo acrescentar um pouco da solução de sabão previamente
preparada.
Reação: RCOONa (ou K) + CaSO4 → (RCOO)2Ca + Na2 ou K2SO4

ÉSTERES

A maioria dos ésteres são essências naturais ou artificiais.

5. Formiato de etila (essência de rum)

Material: tubo de ensaio, pipeta, pregador, bico de Bunsen, ácido acético, etanol, ácido sulfúrico.
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar 1,5 ml de etanol absoluto, 1 ml de ácido fórmico e
0,5 ml de H2SO4. Aquecer lentamente até desprendimento gasoso.
H+
Reação: HCOOH + C2H5OH → HCOOC2H5 + H2O

6. Acetato de etila

Material: tubo de ensaio, pipeta, pregador, bico de Bunsen, ácido acético, etanol, ácido sulfúrico.
Procedimento: igual ao item anterior
H+
Reação: CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

7. Acetato de amila (essência de pêra)

Material: álcool amílico, ácido acético, ácido sulfúrico, tubo de ensaio, pregador, pipeta, bico de
Bunsen.
Procedimento: Como no item 1.
H+
Reação: CH3COOH + C5H11OH → CH3COOC5H11 + H2O

8. Butirato de etila (essência de abacaxi)

Material: Os mesmos que nos itens anteriores substituindo os reagentes por álcool etílico e ácido
butírico.
Procedimento: Como no item 1.
H+
Reação: C3H7COOH + C2H5OH → C3H7COOC2H5 + H2O

9. Salicilato de metila
 31
Material: O mesmo que nos itens anteriores substituindo os reagentes por álcool metílico e ácido
salicílico.
Procedimento: Ao tubo de ensaio adicionar um pouco de ácido salicílico, 1 ml de metanol e 0,5 ml
de ácido sulfúrico. Aquecer o tubo lentamente e notar o cheiro resultante.
Reação:

COOH COOCH3
H
+ HOCH3 + H2O
OH OH

10. Benzoato de metila

Material: Tubos de ensaio, pipetas, pregador, ácido benzóico, ácido sulfúrico, hidróxido de sódio e
metanol.
Procedimento: Em um tubo de ensaio misturar ácido benzóico com um floco de hidróxido de sódio e
aquecer à fusão. Deixar o tubo em repouso. Em outro tubo adicionar 1 ml de metanol e 1 gota de ácido
sulfúrico concentrado. Jogar esta mistura no tubo contendo a mistura sólida e notar o odor desprendido.

*
 32

IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS E PREPARAÇÃO DE UM CORANTE XIII

1. Reação do biureto para a uréia

Material: Tubo de ensaio, pregador, bico de Bunsen, uréia, hidróxido de sódio e sulfato de cobre.
Procedimento: Em um tubo de ensaio aquecer suavemente acima do PF por 1-2 minutos 0,5 g de
uréia e verificar o gás desprendido com um papel tornassol vermelho umedecido. O resíduo sólido (biureto) é
identificado adicionando-se 2 ml de água, 2 gotas de solução diluída de sulfato de cobre e 2 gotas de NaOH
a 10%.
∆
Reações: O=C(NH2)2 → NH3↑ + HCNO
∆
HCNO + O=C(NH2)2 → H2N(CO)NH(CO)NH2
H2N(CO)NH(CO)NH2 + CuSO4 NaOH → roxo

2. Formação de base de Schiff com a p-dimetilaminobenzaldeído

Material: tubo de ensaio, pipeta, anilina, solução saturada de p-dimetilaminobenzaldeído em ácido

acético.
Procedimento: Ao tubo de ensaio adicionar uma gota de anilina e algumas gotas do reagente ácido.
Uma coloração alaranjada é teste positivo para a anilina.
Reação: ϕNH2 + p- OHC-ϕ-N(CH3)2 → ϕN=HC-ϕ-N(CH3)2

3. Alaranjado de metila

Material: béqueres de 50 ml e 200 ml, bastão de vidro, tripé, tela refratária, bico de Bunsen, provetas
de 50 ml, aro, funil de separação, cuba, gelo, termômetro, funil de vidro, papel de filtro, ácido sulfanílico,
ácido clorídrico, N,N-dimetilanilina, carbonato de sódio anidro, ácido acético, hidróxido de sódio, nitrito de
sódio.
Procedimento: Em um béquer de 200 ml adicionar 10,5 g de ácido sulfanílico, 2,7 g de carbonato de
sódio e 100 ml de água destilada. Aquecer até dissolução, deixar resfriar. Acomodar em cuba contendo gelo,
resfriar a 15oC e adicionar lentamente e com agitação uma solução de 3,7 g de NaNO2 em 10 ml de água.
Transferir a mistura para funil de separação. Em um béquer de 200 ml adicionar 60 g de gelo picado e 10,5
ml de HCl concentrado. Sobre esta mistura, gotejar lentamente e com agitação a mistura de reagentes
contida no funil de separação. Não deixar a temperatura passar de 15cC. Após adição, agitar ocasionalmente
até aparecimento de finos cristais de diazobenzenossulfonato. Sobre essa suspensão de cristais adicionar
lentamente, com agitação vigorosa, uma solução contendo 6,3 ml de N,N-dimetilanilina em 3 ml de ácido
acético. Deixar em repouso por 10 minutos. Progressivamente separa-se a forma ácida vermelha do indicador
(heliantina). Adicionar, então, vagarosamente e com agitação, 35 ml de solução aquosa a 20% de NaOH. A
mistura torna-se alaranjada pela formação do sal de sódio do indicador (alaranjado de metila).
Reações:
 33

*
 34

OBTENÇÃO DE ALCOÓIS E DERIVADOS XIV

1. Obtenção do etanol (fermentação e destilação)

O etanol é um solvente empregado em larga escala na indústria química e laboratórios além de ser
matéria prima para síntese de várias substâncias.

Material: balão de destilação, condensador, béquer, termômetro, rolhas de cortiça, mangueiras de

látex ou silicone, tripé, tela de material refratário, bico de bunsen, garras, base com haste, vinho comum,
pérolas de vidro.
Procedimento: Monta-se o sistema de destilação conforme ilustração. Ao balão de destilação
adicionam-se algumas pérolas de vidro e vinho até metade do recipiente. Liga-se a água de refrigeração do
condensador, acende-se o bico de bunsen e aquece-se o balão com chama pequena. Recolhe-se o etanol no
béquer.

2. Oxidação do etanol

Processo para obtenção de acetaldeído e ácido acético.

Material: 4 tubos de ensaio, pregador, pipeta, funil, papel de filtro, pisseta, aro pequeno e pipeta
Pasteur.
Procedimento1: Inicialmente prepara-se a mistura sulfopermangânica (oxidante) pela adição de um
pouco de permanganato de potássio e 1 ml de ácido sulfúrico a um tubo de ensaio. Em outro tubo de ensaio
adiciona-se 1 ml de etanol e goteja-se lentamente a mistura oxidante sobre ele com agitação. Após adição
total, filtrar a mistura para um outro tubo de ensaio.
Preparar o reagente de Tollens em um tubo de ensaio e jogar o filtrado sobre o reagente.
Procedimento 2: Em um tubo de ensaio adicionar 1 ml de ácido sulfúrico seguido de 1 ml de etanol
lentamente pelas paredes do tubo, de tal modo a formar duas fases. Em seguida adicione um cristal de
permanganato de potássio e observe o resultado.
Reações:
oxidação: 3 CH3CH2OH + 2KMnO4 + H2SO4 → 3 CH3CHO + 2MnO2 + 4H2O + K2SO4

redução da prata: AgNO3 + NaOH + 2 NH4OH → Ag(NH3)2 + NaOH + H2O

CH3CHO + 2 Ag(NH3)2NO3 + 2 NaOH → 2 Ag0 + 2 NH4NO3 + 3 NH3 + CH3COONH4 + H2O

Cuidados: A mistura sulfopermangânica é oxidante enérgica. Uma grande quantidade adicionada de uma vez
pode inflamar o álcool.

3. Obtenção da acroleína

Material: Tubo de ensaio, pregador, pipeta, rolha perfurada, tubo de vidro dobrado, béquer, bico de
Bunsen, sulfato de sódio, ácido sulfúrico, glicerina, permanganato de potássio.
Procedimento: Preparar o reativo de Bayer em um béquer. Preparar o hidrogenossulfato de sódio
adicionando 1 ml de ácido sulfúrico a um tubo de ensaio contendo um pouco de sulfato de sódio. Após
dissolução adicionar 1 ml de glicerina ao tubo de ensaio, tampar o tubo com a rolha contendo o tubo de vidro,
aquecer a 300oC e passar os vapores obtidos pelo reativo de Bayer.
Reações: OHCH2CHOHCH2OH H2 SO 
4 → H2C=CHCHO

*
 35

POLÍMEROS XV
(Preparação de termoplásticos e termorrígidos)

1. Soluções poliméricas e purificação de polímeros

Objetivo: Observar algumas propriedades de polímeros em função de seu tamanho molecular.

Materiais: a) Vidraria: Béquer de 100 ml e de 500 ml 5 erlenmeyers de 125 ml, 1 erlenmeyer de 500
ml, funil de filtração, bastão de vidro, espátula, funil de adição de 100 ml.
b) Substâncias: isopor, clorofórmio, metanol, NaCl.
c) Diversos: papel de filtro, base com haste, aro, corpo de caneta bic.
Procedimento: A dissolução de polímeros não se comporta exatamente igual à de substâncias
orgânicas de baixo peso molecular devido ao alto peso molecular de suas cadeias. A presença de interações
intermoleculares e emaranhados moleculares dificulta o processo fazendo com que seja necessário um
tempo maior para que as moléculas do solvente penetrem entre as cadeias separando-as. Polímeros amorfos
geralmente solubilizam mais rapidamente que polímeros cristalinos, pois estes possuem interações
intermoleculares mais intensas. Este efeito pode ser observado ao adicionar-se um pedaço de isopor e um
pedaço de poliestireno rígido (corpo de caneta bic ou um pedaço de régua) a um frasco contendo solvente,
e.g., clorofórmio.
Ao béquer de 100 ml adicione 20 ml de clorofórmio e um pedaço do corpo de caneta bic
(poliestireno cristal – de alta densidade) e deixe em repouso.
O isopor (poliestireno expandido), possuindo uma densidade muito menor que a do poliestireno rígido,
tende a solubilizar-se com maior rapidez.
Além disso, mesmo em baixas concentrações, as viscosidades das soluções são muito mais altas do
que se os compostos fossem de baixo peso molecular e este efeito é crescente com a concentração e o peso
molecular do polímero. Para verificar experimentalmente este efeito, procede-se à dissolução de isopor em
clorofórmio segundo a tabela abaixo:
Solução Concentração (% - g/dl) Volume de CHCl3 (ml) Massa de isopor (g)
1 1% 50 0,5
2 10% 50 5
3 20% 50 10

A erlenmeyers de 125 ml adicionar 25 ml de clorofórmio. Ao frasco 1 0,5 g de isopor, ao frasco 2

acrescentar 5 g de isopor, ao frasco 3, 7,5 g de isopor. Completar com mais 25 ml de clorofórmio. Para efeito
de comparação, dissolver 5 g de sal de cozinha em 50 ml de água.
Pode-se observar que, à medida que a concentração aumenta, a solução vai ficando mais viscosa e,
a 10% sua viscosidade é bem maior do que a solução salina, o que é um reflexo do alto peso molecular
dessas substâncias poliméricas.
A precipitação do polímero pode ser feita montando-se o sistema abaixo, constituído por uma base
com haste, aro de metal, funil de adição de 100 ml e um erlenmeyer de 500 ml.

No erlenmeyer adicionam-se 250 ml de metanol ou etanol. Ao funil de adição a

solução a 20% de isopor em clorofórmio e, com agitação manual ou magnética, adiciona-se
gota a gota a solução polimérica ao erlenmeyer e imediatamente começa a precipitação do
polímero. Finda a precipitação, o sistema apresenta-se com um líquido esbranquiçado com
uma massa branca ao fundo. O branqueamento da solução deve-se a frações de baixo
peso molecular que ficam em emulsão. Para que estas frações precipitem, adiciona-se duas
gotas de HCl concentrado ao erlenmeyer e aguarda-se algumas horas.
 36
Com a precipitação destas frações, o líquido fica transparente e o material pode ser filtrado em papel
de filtro qualitativo e o polímero secado em estufa por meia hora.
Deve-se ressaltar que a eficiência da precipitação está diretamente relacionada à razão solvente/não-
solvente, portanto, quanto maior a proporção de não solvente e quanto mais concentrada for a solução
polimérica, melhor será a eficiência da precipitação.

2. Resina fenol-formol (baquelite)

Uma das primeiras resinas sintéticas, com uso largamente difundido, é empregada na fabricação de
eletrodomésticos (telefones, pás de ventilador), engrenagens, lixas, móveis (fórmica), entre outros.

Material: tubo de ensaio, pipetas, fenol oxidado (pode ser creolina), formol, ácido clorídrico (ou ácido
muriático), pregador, bico de Bunsen (espiriteira), graal e pistilo.
Procedimento: Em um tubo de ensaio adicionar 1 ml de fenol e 1 ml de formol. Acrescentar 2 gotas
de ácido clorídrico e aquecer brandamente até começar a ferver. Quando isto ocorrer, retire o tubo da chama
e verifique se a ebulição continua. Caso pare, retorne o tubo ao fogo.
Observar o aumento da viscosidade do meio. Antes de endurecer, verter a mistura em graal, esperar
endurecer e moer com o pistilo.
Reação:

3. Resina resorcina-formol

Possui propriedades semelhantes à baquelite, mas apresenta maior resistência a fungos e água
quente.

Material: tubo de ensaio, pipeta, resorcina, formol, ácido sulfúrico.

Procedimento: Em um tubo de ensaio adiciona-se resorcina, 2 ml de água e 2 gotas de formol. Após
dissolução deixa-se 0,5 ml de ácido sulfúrico escorrer pelas paredes do tubo. Verificar os anéis formados.
Reação:

→ estrutura semelhante à
baquelite

4. Resina uréia-formol

Resina termorrígida empregada na fabricação de botões e revestimento de assoalhos (sinteko).

Material: tubo de ensaio, béquer de 500 ml, tripé, tela refratária, bico de bunsen, pregador, uréia,
ácido bórico, formol, água destilada.
Procedimento: Prepara-se um banho-maria aquecendo-se 250 ml de água no erlenmeyer. Em um
erlenmeyer de 50 ml coloca-se 2 g de uréia, 4 ml de formol e 0,17 g de ácido bórico (1/12 da massa de
uréia). Por o erlenmeyer nos vapores do banho-maria até plastificar.
Reação:
 37

5. Resina alquídica

Poliéster reticulado, matéria prima para fabricação de tinta óleo.

Material: bico de Bunsen, tripé, tela refratária, cápsula de porcelana, bastão de vidro, glicerina,
anidrido ftálico.
Procedimento: Em uma cápsula de porcelana adicionar 4,6 g de glicerina e 7,4 g de anidrido ftálico.
Aquecer a mistura até homogeneização da massa mexendo sempre com o bastão de vidro. Quando atingir o
ponto de fio, retirar o aquecimento e deixar endurecer ao ar. Quando endurecer, moer a massa em graal.
Reação:
O
O O C
C
glicerol ou óleos ou C O
O + ácidos graxos
pentaeritritol
O
C 200oC
O C C O R O C C O
O
O O O

*
 38

CARACTERIZAÇÃO DE PRODUTOS NATURAIS XVI

1. Taninos

Material: tripé, tela refratária, béquer de 250 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, filtro de vidro,
papel de filtro, soluções de gelatina a 2 %, cafeína a 1 %, acetato de chumbo a 10 %, acetato de cobre a 5 %,
cloreto férrico a 2 %, NaCl a 10 %, HCl concentrado, butanol.
Preparação da solução de tanino: 1,0 g do material vegetal pulverizado é aquecido, até a ebulição,
em tubo de ensaio com 10 ml de água deionizada. O extrato é filtrado e em seguida realizadas as reações de
identificação.
Procedimento a: A 1 ml da solução teste, adiciona-se algumas gotas de NaCl a 10 %. A ausência de
precipitados indica que não há substâncias que interfiram nos ensaios para taninos.
Procedimento b: A 5 gotas da solução teste, adiciona-se uma gota da solução de gelatina a 2 %. Um
precipitado branco indica a presença de taninos.
Procedimento c: Proceder como no item anterior empregando a solução de cafeína a 1 %, acetato de
chumbo a 10 % e acetato de cobre a 5 %.
Procedimento d: A 5 gotas da solução teste, adiciona-se uma gota de FeCl3 a 2 %. A coloração azul
indica taninos hidrolisáveis e a cor verde, taninos condensáveis.
Nota: Embora as colorações sejam resultado da presença de hidroxilas fenólicas, estas podem não
provir necessariamente dos taninos.
Procedimento e: Pesquisa de flobafenos – A 1 ml do extrato adiciona-se algumas gotas de HCl
concentrado e leva-se ao banho-maria em ebulição por 5 minutos. Após resfriamento adiciona-se 2 ml de
butanol. Uma coloração avermelhada na fase orgânica pode ser indício de taninos.
Nota: As antocianinas também apresentam esse comportamento (falso positivo).

2. Flavonóides

Material: tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, filtro de vidro,
papel de filtro, etanol a 70 %, Mg metálico, HCl concentrado, cloreto de alumínio a 5 %, FeCl3 a 2 %, NaOH
a 2 %.
Preparação de solução: 1,0 g do material vegetal em pó é aquecido, em banho-maria, com 10 ml de
etanol a 70 %. O extrato é filtrado e submetido à identificação.
Procedimento a: Reação de Shinoda – A um tubo de ensaio adiciona-se 2 ml do extrato etanólico,
alguns fragmentos de Mg metálico e 1,0 ml de HCl concentrado. A coloração rósea ou vermelha indica a
presença de flavonóides.
Procedimento b: Umedecer duas fitas de papel de filtro com o extrato etanólico e aplicar, a uma delas,
algumas gotas de solução de AlCl3 a 5 %. Levar as fitas à luz ultravioleta e compará-las. A reação positiva é
evidenciada pela intensificação da fluorescência da amostra.
Procedimento c: Dilui-se o extrato com água na proporção de 1:5, em seguida toma-se dois tubos de
ensaio e adiciona-se 5 ml da solução diluída em cada um deles. A um dos tubos deixa-se escorrer pela
parede do tubo, algumas gotas de FeCl3 a 2 % e espera-se para observar o desenvolvimento de cor, que
pode variar entre verde, amarelo-castanho e violeta, dependendo do flavonóide presente. Ao outro tubo,
adiciona-se uma a duas gotas de NaOH a 2 %. Observa-se o desenvolvimento de coloração amarela, que
pode variar de intensidade.
 39
3. Alcalóides

Material: tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, filtro de vidro,
papel de filtro, HCl 10 %, Clorofórmio.
Preparação da amostra: Extração ácida – 5,0 g do material vegetal são aquecidos até ebulição
durante 15 minutos com HCl 10 %. O extrato obtido é filtrado e extraído com duas porções de 10 ml de
Clorofórmio. Após a filtração, o solvente é evaporado em banho-maria e o resíduo é dissolvido em 5 ml de
HCl 10 %. Em seguida são realizados os testes.
Procedimento a: Teste de Bouchardat – adicionam-se algumas gotas do reativo de Bouchardat a 1
ml da solução teste. Uma coloração amarelo-tijolo é positivo.
Procedimento b: Teste de Bertrand – Adicionam-se algumas gotas do reagente de Bertrand a 1 ml da
solução teste. Uma coloração amarelo-tijolo é positivo.
Procedimento c: Teste de Mayer – Adicionam-se algumas gotas do reagente de Mayer a 1 ml da
solução teste. O aparecimento de um precipitado branco é positivo.
Procedimento d: Teste de Dragendorff – Adicionam-se algumas gotas do reagente de Dragendorff a 1
ml da solução teste. O aparecimento de uma coloração amarelo-tijolo é positivo.

4. Saponinas

Material: tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, filtro de vidro,
papel de filtro.
Procedimento: 1,0 g do material moído é aquecido até a ebulição com 10 ml de água. Após o
resfriamento, o extrato é filtrado e agita-se o líquido resultante em tubo de ensaio fechado por 15 segundos. A
formação de espuma persistente por mais de 15 minutos indica a presença de saponinas.

5. Antraquinonas

Material: tripé, tela refratária, béquer de 500 ml, bico de Bunsen, tubos de ensaio, filtro de vidro,
papel de filtro, vidro de relógio, etanol a 25 %, H2SO4 5 %, éter etílico, NH4OH 0,1 M, NaOH a 5 %.
Procedimento a: Reação de Borntränger com prévia hidrólise ácida – pesa-se 1,0 g do material moído
e transfere-se para um tubo de ensaio. Adiciona-se 8 ml de etanol a 25 % e aquece-se em banho-maria por 1
minuto. O extrato obtido é filtrado para tubo de ensaio contendo 4 ml de H2SO4 a 5 %. O tubo é aquecido
levemente e adiciona-se 5 ml de éter etílico para extração durante 3 minutos. A fase orgânica é decantada
para outro tubo de ensaio e são adicionados, à fase aquosa, 5 ml de NH4OH diluído. O tubo é agitado
fortemente e, em seguida, deixado em repouso. A reação positiva é evidenciada pela coloração rósea ou
avermelhada.
Procedimento b: Reação com NaOH – pesa-se 0,5 g do material em pó em vidro de relógio e
adiciona-se algumas gotas de NaOH a 5 %. Observa-se o aparecimento de uma coloração amarelada, que
indica a presença de antraquinona na forma reduzida, ou de uma coloração avermelhada, que indica a
presença de antraquinona oxidada.

*
 40
REAGENTES ESPECIAIS

01. Solução de tartarato de sódio e potássio (C4H4O6KNa.4H2O)

Solução 0,1N padrão: Seca-se o tartarato de sódio e potássio em estufa entre 130 e 150oC durante 3
horas. Deixa-se resfriar em dessecador provido de sílica gel e dissolvem-se 10,5 g deste sal em água
destilada e transfere-se a solução para um balão volumétrico de 1 litro e completa-se o volume com água
destilada.
O tartarato de sódio e potássio também é conhecido como sal de Rochele ou sal de Seignette e
torna-se anidro por aquecimento entre 70 e 80oC. A solução satura em torno de 50 % em peso e a solução
dissolve o hidróxido de cobre na presença de hidróxido de sódio.

02. Reagente de Bayer (solução diluída de permanganato de potássio)

KMnO4 2,1.10-2M – Dissolvem-se cerca de 3,2 g de KMnO4 em 1 l de água, mantém-se entre 60oC e
70oC por 2 horas e filtra-se a solução em papel de filtro qualitativo. Deve ser guardado ao abrigo da luz, pois
se decompõe em MnO2.

03. Reagente de Benedict, para determinação qualitativa de glicose

Dissolvem-se 173 g de citrato de sódio (C6H5O7Na3.5H2O) e 100 g de carbonato de sódio anidro em

800 ml de água quente, filtra-se, se necessário, e dilui-se com água até um volume final de 850 ml em uma
proveta. Em seguida, coloca-se gradativamente uma solução de sulfato de cobre (17,3 g dissolvidas em 100
ml de água) agitando continuamente com um bastão de vidro. Transfere-se a solução para um balão
volumétrico de 1l e completa-se o volume com água destilada.

04. Reagente de Berg (solução de cloreto férrico para determinação de ácido lático)

Dissolvem-se 2 g de cloreto férrico em água, gotejam-se 5 ml de ácido clorídrico 1M e dilui-se com

água até 200 ml.

05. Reagente de Bertrand (para alcalóides)

Dissolvem-se 5 g de ácido sílco túngstico [H4(W12SiO40)] em 100 ml de água.

06. Reagente de Bouchardat (para alcalóides)

Dissolvem-se 1 g de Iodo e 2 g de KI em 100 ml de água.

07. Reagente de Dragendorff (para alcalóides)

Solução A: 0,17 g de nitrato de bismuto em ácido acético/água (2/8 ml).

Solução B: 4 g de KI em ácido acético/água (10/20 ml)
Mistura-se as soluções e dilui-se a 100 ml com água deionizada.

08. Reativo de Fehling para análise de açúcares redutores e aldeídos.

Solução A: Dissolvem-se 34,65g de sulfato de cobre hidratado em água, transfere-se a solução para
um balão volumétrico de 500 ml e completa-se o volume com água destilada.
Solução B: Dissolvem-se 173 g de sal de Rochele e 125 g de KOH em água destilada, transfere-se a
solução para um balão volumétrico de 500 ml e completa-se o volume com água destilada.
 41
As soluções são misturadas na hora de usar.

09. Reativo de Kedde (carboidratos cardiotônicos)

Solução A: 4 ml de solução metanólica de ácido 3,5-dinitrobenbzóico.

Solução B: 6 ml de solução de KOH 1M em metanol.
Misturar as soluções na hora de usar.

10. Reagente de Mayer (para alcalóides)

Dissolvem-se 1,35 g de cloreto de mercúrico (HgCl2) e 5 g de KI em 100 ml de água.

11. Reagente de Millon (para albuminas, tirosina e fenóis)

Dissolve-se 1,0 g de Hg0 em 2,0 ml de ácido nítrico fumegante a quente. Ao final, dilua com 3 ml de
água, decante e filtre.

12. Reagente de Molish

Dissolvem-se 20g de α-naftol em 100 ml de etanol. Para usar este reagente, coloca-se 1 ml de
amostra num tubo de ensaio e adicionam-se 2 gotas deste reagente e 5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Haverá coloração vermelha ou violeta em presença de albumina ou peptona.

13. Reagente de Schiff (para análise de aldeídos)

Dissolvem-se 0,1 g de fucsina em 60 ml de água morna, deixa-se resfriar e adiciona-se solução de

sulfito de sódio (1 g de Na2SO3 anidro em 9 ml de água e 1 ml de HCl conc.). Em seguida dilui-se com água
até 100 ml. Usa-se esta solução após 5 horas de decantação.

14. Reagente de Seliwanoff (para determinação de açúcares)

Dissolvem-se 0,05 g de resorcina em 100 ml de HCl. Esta solução dá uma coloração ou precipitado
vermelho na presença de frutose.

15. Reagente de Tollens para determinação qualitativa de aldeídos e açúcares.

Mistura-se o mesmo volume de uma solução a 10% (p/v) de nitrato de prata com uma solução a 10%
(p/v) de hidróxido de sódio na hora de usar e goteja-se hidróxido de amônio a 2% (± 0,57 M) até desaparecer
o precipitado formado (deixar as duas soluções na bancada para preparo na hora).

16. Reagente de Ufermann

Adiciona-se 1 gota de solução de cloreto férrico em 50 ml de solução aquosa de fenol a 1,5-2%. Esta
solução roxa reage com ácido lático tornando-se amarela. Reage também com ácido oxálico, ácido tartárico e
ácido cítrico.

17. Solução de KI

Adicionar 7,5 g de KI em 50 ml de água deionizada. Após dissolução, filtrar.

 42
18. Solução de NaCllO

0,1M – Dissolver 3,8 g de hipoclorito de sódio em água e completa-se a 1 litro.

1M – Misturar 40 g de NaClO em 100 ml de água deionizada e adicionar solução de Sulfato de sódio

(25 g em 500 ml de água). Após dissolução, filtrar se necessário.

19. Solução de nitrato de bário 0,5M

Dissolver 131 g do sal em um pouco d’água e completar o volume a 1 l.