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DEPARTAMENTO DE ENSINO, INVESTIGAÇÃO E PRODUÇÃO EM SAÚDE

CURSO DE LICENCIATURA EM ENFERMAGEM

ORGÂNICA I

MATERIAL DE APOIO

CAÁLA, OUTUBRO DE 2024

ELABORADO POR: Graciano Jaime Lucamba, MsC e Maria Veneranda, Linc.

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UNIDADE I - INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

A Química, como uma ciência, é uma vasta área que se ocupa em estudar
a matéria, suas transformações e a energia envolvida nestas transformações.
Com o acúmulo de conhecimentos na área, a Química foi subdividida em
quatro grandes áreas de estudos: a química analítica, a química inorgânica, a
físico-química e a química orgânica.
Apesar de cada uma ter sua importância, arriscamos dizer que a química
orgânica é especial. Simplesmente porque seu foco de estudo é o elemento
carbono, o mais importante para a única forma de vida que conhecemos.
Muitas da substâncias existentes em produtos naturais são conhecidas desde a
antiguidade. No passado obteve-se o vinho a partir da fermentação da uva, o
álcool a partir da fermentação de sucos de frutas etc., somente no século
dezoito se teve início dos processos de obtenção de compostos a partir de
produtos naturais.

1.1. Desenvolvimento da Química Orgânica

A química orgânica aborda o estudo dos compostos de carbono, formados na

sua grande maioria de carbonos, hidrogénios, oxigénios e nitrogénios. Esses
compostos são formadores de macromoléculas importantes, como as
proteínas, gorduras e açúcares que são fundamentais para a vida.

A química orgânica estuda basicamente a estrutura das moléculas e as regras

que governam suas interacções. Encontra-se presente na composição de
roupas, móveis, sabonetes, desodorantes, utensílios de cozinha, alimentos e
tantos outros artigos. A química orgânica acompanha o homem por milhares de
anos. A primeira reacção orgânica ocorreu com a descoberta do fogo. Sabe-se
que os egípcios tingiam roupas com os compostos orgânicos índigo e alizarina.

No ano de 1777 o químico Torben Olaf Bergman lançou a expressão de

química orgânica após lançar a ideia que:

 Compostos orgânicos: as substâncias são provenientes dos seres vivos.

Compostos inorgânicos: as substâncias são provenientes do reino
mineral.

No final do século dezoito, Lavoisier (1784), em seus experimentos concluiu

que o elemento químico carbono estava presente nas substâncias provenientes
de organismos.

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Lavoisier descobriu através da combustão que os compostos orgânicos

possuíam em sua estrutura para além do carbono, átomos de hidrogénio,
nitrogénio e oxigénio. Observe alguns exemplos de estruturas orgânicas
portadoras de C, H, N e O.

No início do século dezanove Berzelius (1807) defendeu a ideia, que as

substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser produzidas em
laboratórios, pois somente os seres vivos possuíam meios de sintetizá-las.

Denominou de compostos orgânicos os compostos presentes em organismos

vivos (animais e vegetais). Berzelius acreditava que os compostos extraídos de
organismos vivos eram portadores da “força vital” e que seria impossível à
síntese desses compostos a partir de um composto inorgânico. A ideia lançada
por Berzelius ficou conhecida como teoria da força vital.

Os químicos daquela época estavam convencidos de que os métodos

utilizados em laboratórios jamais serviriam para estudar as substâncias
provenientes dos seres vivos. Nesta época a química orgânica estava
direccionada para o estudo das substâncias que se formavam nos tecidos das
plantas e animais vivos.

Em 1828 surgiu um jovem químico chamado Friedrich Wohlr, que sendo

discípulo de Berzelius, tinham suas ideias voltadas para o estudo das
substâncias pertencentes ao campo da química inorgânica, substâncias estas
que não tinham nada a ver com os seres vivos.

Trabalhando com substâncias inorgânicas, ao aquecer a substância chamada

de cianato de amónio que é um sal, verificou que como produto surgiu uma
substância chamada popularmente de ureia, que é uma diamida pertencente
ao campo dos compostos orgânicos.

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Após inúmeras etapas de comprovações, não teve dúvida de seu experimento

e com isso veio derrubar a teoria da força vital estabelecida por Berzelius. A
transformação do cianato de amónio em ureia aconteceu sem a interferência
da força vital. Esta descoberta marca uma nova era para a ciência, pois
apresenta a síntese orgânica como sendo a arte de fabricar moléculas.

A experiência realizada por Wohler é conhecida por síntese de Wohler, que

veio revolucionar o campo de estudo da Química, pois a partir daí todos os
químicos passaram a efectuar seus estudos direccionados a obterem
resultados semelhantes ao de Wohler.

Portanto a maioria dos químicos desta época chegou à conclusão que as

células vivas não possuíam as forças misteriosas citadas por Berzelius, pois
todos os processos que ocorriam nos tecidos eram executados por meio de
substâncias químicas comuns, que poderiam ser obtidas utilizando tubos de
ensaios em laboratórios.

Em 1848 o químico Leopold Gmelin em seus estudos reconheceu que o

elemento químico carbono era fundamental na composição dos compostos
orgânicos.

Na metade do século XIX os químicos tinham serias dificuldades de entender

as estruturas das moléculas orgânicas e desta forma, não conseguiam explicar
o fato do álcool etílico e o éter dimetílico serem tão diferentes apesar de
possuírem a mesma fórmula molecular, C2H6O.

Mais tarde com o desenvolvimento da química orgânica, ficou esclarecido que

se tratavam de substâncias isómeras, que por definição, são substâncias de
mesma fórmula molecular que se tornam diferentes por permitirem diferentes
conexões entre os átomos.

Em 1858 Archibald Scott Couper e Fredrich August Kekulé, introduziram as

regras básicas das ligações de valência, ao anunciar que o carbono teria a
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capacidade de formar quatro ligações. Desta forma foi possível escrever a

fórmula estrutural dos compostos orgânicos. Na fórmula estrutural do propano,
mostrada a seguir, é possível visualizar o carbono formando quatro ligações
em seu encadeamento.

Friedrich August Kekulé definiu a Química Orgânica como a química dos

compostos de carbono.

Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois grupos de acordo com a

natureza dos compostos:

 Compostos orgânicos naturais: são aqueles encontrados

directamente na natureza, como exemplos citam os produtos presentes
na composição do petróleo, compostos presentes nos vegetais, etc.
 Compostos orgânicos artificiais: são os produzidos em laboratórios
pelo homem (medicamentos, fertilizantes, tecidos, alimentos, etc.).

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada através das

ideias de Archibald Scott Couper e Fredrich August Kekulé, após a
identificação do comportamento químico do carbono. As ideias estabelecidas
por este dois estudiosos são conhecidas por postulados de Couper Kekulé,
que contém as seguintes informações:

1º Postulado: o átomo de carbono é tetra valente, isto é, o átomo de carbono

possui quatro valências livres, consegue fazer quatro ligações.

2º Postulado: as quatro valências do átomo de carbono são iguais entre si,

como exemplo pode citar que só existe um composto com o nome de cloro
metano (CH3Cl).

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3º Postulado: os átomos de carbono ligam entre si ou com átomos de outros

elementos químicos, formando estruturas que são denominadas de cadeias
carbónicas.

Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono.

Existem compostos que apresenta átomos de carbono em suas estruturas que
não estão enquadrados dentro da Química Orgânica e sim dentro da Química
Inorgânica.

1.2. Formação da matéria

A formação de uma ligação química entre dois átomos ocorre com decréscimo
de energia do sistema, sendo assim, a união entre átomos ocorre com
liberação de energia.
Para explicar a natureza das ligações interatómicas, Kossel e Lewis postularam
que as ligações entre átomos podem ocorrer pela transferência de eléctrons de
um átomo para outro ou pelo compartilhamento de eléctrons. Esse movimento
electrónico resultaria em um número de oito eléctrons na camada mais externa.
Desta forma, seria atingida uma estabilidade semelhante à de um gás nobre. A
estabilidade dos gases nobres é garantida pela presença sempre de oito
eléctrons na camada de valência, como mostra a tabela 01. Aparece como
excepção o Hélio, que apresenta apenas dois eléctrons, distribuídos no orbital
s.

1.2.1. Regra do octeto

A tendência do átomo em ceder ou receber eléctrons para atingir oito eléctrons
na camada de valência recebe o nome de regra do octeto e depende da
posição do elemento químico na tabela periódica.
Os metais alcalinos necessitam perder 1 eléctron para se tornarem átomos
isoelectrónicos dos gases nobres.

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A energia necessária, para remover um eléctron do átomo do elemento no

estado gasoso (no seu estado fundamental), transformando-o em cátion
monopositivo gasoso, é chamada de energia de ionização.

Quanto mais afastado o eléctron estiver do núcleo do átomo, mais facilmente

será removido da camada de valência, devido à força de atracção
eletrostática coulombiana entre as cargas ser menor.
Os elementos localizados no grupo 17 da tabela periódica, são os halogénios,
e possuem propriedades diferentes das apresentadas pelos metais alcalinos,
localizados no grupo 1 da tabela periódica.
A Configuração electrónica da camada de valência dos halogénios é ns2 np5,
de acordo com esta configuração electrónica, estes átomos terão afinidade por
eléctrons, pois precisam, justo de um eléctron, para completar oito eléctrons na
camada de valência.
Já o metal alcalino, precisa ceder um eléctron para ficar com oito eléctrons na
camada de valência. A energia liberada, quando um eléctron é adicionado a um
átomo do elemento gasoso, transformando-o em ânion gasoso mononegativo,
chama-se afinidade electrónica ou electroafinidade.

1.2.2. Ligação Iónica

Nas ligações iónicas, o octeto dos átomos envolvidos se formam por
transferência de eléctrons.
A ligação química entre metais alcalinos ns1 e halogénios ns2 np5 será iónica,
pelo fato de se tratar de um metal alcalino que cede um eléctron ao ametal
(halogénio) que recebe um eléctron.

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Observe no esquema a seguir, a transferência electrónica através dos orbitais.

O sódio transfere seu eléctron do orbital 3s para um dos orbitais 3p do cloro,
formando a ligação iónica.

1.2.3. Ligação Covalente

Na ligação covalente, cada átomo consegue a configuração do octeto pelo
compartilhamento de eléctrons.
As ligações covalentes, são chamadas de apolares, quando o
compartilhamento do par de eléctrons é efectuado por átomos de mesma
electronegatividade.
O conceito de electronegatividade, mostra a tendência que um átomo tem de
atrair para si, o par de eléctrons que está sendo compartilhado, na formação da
ligação. Quando o compartilhamento é realizado com átomos de
electronegatividades diferentes, a nuvem do par de eléctrons compartilhado, se
desloca para o átomo mais electronegativo, gerando um dipolo eléctrico na
molécula.
Desta forma o átomo mais electronegativo fica com carga parcial negativa
enquanto que o menos electronegativo fica com carga parcial positiva. A
ligação covalente dativa, ocorre quando o par de eléctrons compartilhado, é
doado por um dos átomos envolvidos na formação da ligação.

1.2.3.1. Teoria da Ligação de Valência

A teoria da ligação de valência, mostra a ligação covalente através da
superposição de orbitais, tendo cada um, apenas um eléctron desemparelhado.
Esta teoria, não considera o carácter iónico de uma ligação covalente, que está
presente no compartilhamento de eléctrons com electronegatividades
diferentes.
A teoria da ligação de valência, também fornece naturalmente estruturas de
Lewis para as moléculas, pelo fato de utilizar o compartilhamento de eléctrons
na formação da ligação.

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Na ligação covalente cada átomo consegue a configuração do octeto pelo

compartilhamento de eléctrons.
A ligação covalente pode ser efectuada entre o hidrogénio e um halogénio,
entre dois ametais e também entre carbono e hidrogénio na formação dos
hidrocarbonetos e muitos outros compostos orgânicos, como os representantes
de funções oxigenadas e nitrogenadas.

1.3. O átomo de carbono

É muito comum associarmos a palavra “natural” e “orgânico” como algo sendo
“bom”, e “sintético” como algo sendo “mal”.
Esse comportamento, talvez, decorra da longa jornada que fizemos até aqui.
Praticamente, nos últimos 200.000 anos, o ser humano precisou viver de

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acordo com os interesses da natureza. Contudo, foram só nos últimos 500 anos
que o ser humano começou a moldar a natureza conforme seus interesses, a
partir do desenvolvimento da Química.
Em termos percentuais, esse admirável mundo novo corresponde à 0,25% do
tempo total de nossa existência no planeta. Assim, é compreensível que
façamos essas associações. Mas, na verdade, esses termos não deveriam
conter juízo de valor.
O veneno de uma jararaca (cobra), por exemplo, é um produto natural e
orgânico que pode matar! Mas, baseado nesse mesmo veneno, foi possível
sintetizar uma nova molécula que deu origem ao captropil – medicamento
empregado no tratamento da hipertensão.
Por isso, é imperativo que façamos uma grande revisão de conceitos
fundamentais na área de Química Orgânica.
O principal elemento estudado na química orgânica é o carbono. Basicamente,
ele é o ingrediente principal de todas as formas de vida do planeta Terra. Essa
característica advém de suas particularidades químicas que possibilitam que ele
seja o único com capacidade de se ligar sequencialmente, formando o que nós
chamamos de cadeias carbónicas. E, uma vez formadas, estas exibem
diferentes graus de conectividade, possibilitando a formação de estruturas
químicas cada vez mais complexas que traduzem a essência do que é um
ser vivo.
Por este motivo, estes compostos foram denominados como orgânicos, em
oposição às substâncias inorgânicas que não são capazes de apresentar um
grau de complexidade semelhante às cadeias carbónicas.
Contudo, como prever o número de ligações que um elemento será capaz de
realizar? Esse dilema foi resolvido por Langmuir e Lewis, a partir da
proposição da regra do octeto. Em linhas gerais, essa é uma regra empírica
que prevê que todo elemento químico irá parear seus eléctrons de forma que o
total dos eléctrons de sua camada de valência seja igual ao do gás nobre do
mesmo período.
Assim, no caso do carbono, como ele é do segundo período da tabela
periódica, sua estabilidade química será alcançada quando possuir oito
eléctrons na camada de valência, à semelhança do gás nobre neónio. Como
ele já possui quatro eléctrons na camada de valência, ele precisará de outros
quatro eléctrons, totalizando quatro ligações químicas.
Lewis também propôs uma forma sistemática de representar a molécula.
Vamos aplicar sua regra na representação da molécula de metano (CH4),
Figura 1.1. Inicialmente, o elemento que realiza a maior quantidade de ligações
é o central. Neste caso específico, o carbono. Os hidrogénios, por sua vez,
circundarão o elemento central. A segunda etapa consiste em representar os
eléctrons de valência por pontos ao redor dos respectivos elementos. Já vimos
que o carbono apresentará quatro eléctrons de valência. No caso hidrogénio,
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como ele é da 1A sua camada de valência será composta por um único eléctron
(A, Figura 1.1). Finalmente, os eléctrons são pareados (B, Figura 1.1). Mais
tarde, essa última representação foi aperfeiçoada, adoptando-se o traço para
indicar o pareamento de eléctrons (C, Figura 1.1).
Figura 1.1 | Etapas para a representação estrutural segundo Lewis . (A) – disposição
dos elementos e seus respectivos eléctrons de valência; (B) – pareamento dos eléctrons formando a ligação covalente
e (C) – representação da ligação covalente por um traço, que é o modelo vigente

O átomo de carbono é tretavalente formando ligações simples, duplas e triplas.

O Carbono forma cadeias se ligando a si mesmo ou com outros elementos

químicos

De acordo com a sua localização na cadeia carbónica pode ser classificado

em:
1. Carbono primário: quando se liga com um único átomo de carbono,
este se localiza na extremidade da cadeia carbónica.

2. Carbono secundário: quando se liga com dois outros átomos de

carbono, este átomo se localiza no meio da cadeia carbónica.

3. Carbono terciário: quando se liga com três outros átomos de carbono,

este também se encontra no meio da cadeia carbónica.

4. Carbono quaternário: quando se liga com quatro outros átomos de

carbono, este também se localiza no meio da cadeia carbónica.

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Quanto ao tipo de ligação, o carbono classifica-se em:

1. Carbono saturado: quando os átomos de carbono apresentam apenas
ligações simples entre si.

2. Carbono insaturado: quando o átomo de carbono esteja ligado a outro

átomo de carbono com uma ou mais ligações duplas ou triplas entre si.

OBS: Os átomos que estão com asterisco são insaturados

1.4. Classificação da cadeia carbónica

As cadeias carbónicas classificam em:

1. Cadeia aberta, acíclica ou alifática: os átomos de carbono ligam-se

entre si de modo que tenham extremidade livres, isto é, quando
percorrida em qualquer sentido sempre chega a uma extremidade.

2. Cadeia fechada ou cíclica ou alicíclica: quando os átomos de carbono

se ligam entre si de modo a não terem extremidades livres, isto é,
quando percorrida em qualquer sentido nuca se chega a uma
extremidade.

3. Cadeia mista ou cadeia fechada ramificada: quando os átomos de

carbono se ligam entre si de modo a formarem um círculo com uma ou
mais extremidades livres.

Classificação das cadeias carbónicas abertas

Quanto à disposição as cadeias abertas classificam em:
1. Normais ou simples: quando apresentam unicamente átomos de
carbono primários ou primários e secundários.

2. Ramificadas: quando apresentam pelo menos um átomo de carbono

terciário ou quaternário.

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3. Homogéneas: quando apresentam apenas átomos de carbono ligados

entre si.

4. Heterogéneas: quando apresentam pelo menos um átomo diferente do

átomo de carbono ligado entre dois átomos de carbono.

5. Saturadas: quando os átomos de carbono estão ligados entre por

ligações simples.

6. Insaturadas: quando apresentam pelo menos dois átomos de carbono

ligados entre si por uma ligação dupla ou tripla.

OBS: Nestes exemplos a caracterização de cadeia insaturada é devido aos

átomos da carbono que estão com asterisco.
Classificação das cadeias carbónicas fechadas
As cadeias fechadas ou cíclicas classificam em:
1. Cadeias fechadas alicíclicas: quando percorridas em qualquer sentido
não se chega a uma extremidade e não possuem anel benzénico.

2. Cadeias fechadas aromáticas: quando percorrida em qualquer sentido,

não se chega a uma extremidade, sendo que a cadeia mais simples
contém seis átomos de carbono ligados entre si, com ligações simples e
duplas alternadas entre si. As cadeias fechadas aromáticas recebem os
nomes de núcleo benzénico ou anel benzénico.

Classificação das cadeias carbónicas fechadas aliciclicas

As cadeias fechadas alicíclicas classificam em:
1. Homocíclicas: quando são constituídas por apenas átomos de carbono.

2. Heterocíclicas: quando apresentam pelo menos um heteroátomo em

suas estruturas.

3. Saturadas: quando os átomos de carbono ligam entre si exclusivamente

por ligações simples.

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4. Insaturadas: quando apresentam pelo menos uma ligação dupla ou

tripla entre dois átomos de carbono.

Classificação das cadeias carbônicas fechadas aromáticas

As cadeias fechadas aromáticas classificam em:
1. Aromáticas mononucleares: quando apresentam apenas um núcleo
benzénico.

2. Aromáticas polinucleares: quando apresentam dois ou mais núcleos

benzénicos. As cadeias fechadas aromáticas polinucleares se
classificam em: Polinuclear isolada e polinuclear condensada.

Na cadeia aromática polinuclear isolada os anéis não possuem átomos de

carbono em comum, já na polinuclear condensada os anéis possuem átomos
de carbono em comum.

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1.5. Tipos de fórmulas

Fórmula Molecular: É aquela que indica a quantidade e o tipo de elementos
químicos presentes, mas sem definir o tipo da função ou sua classificação.
Fórmula Estrutural: É aquela que vai indicar as ligações químicas e os tipos
de ligações de cada um dos elementos da molécula. Seria uma espécie de
esqueleto da molécula.
Fórmula Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de átomos que
estão ligados, sem no entanto mostrar o tipo de ligação.
Fórmula Estrutural-Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de
átomos ligados e o tipo de ligação entre os grupos.
Fórmula Bastão: É aquela que indica apenas as ligações entre os átomos de
carbono. Somente aparecem os heteroátomos (elementos diferentes do H)
entre as ligações ou nas extremidades quando necessário. Os carbonos são
identificados por estarem nas pontas ou por serem intersecções dos
segmentos de recta.
OBS: Quando uma mesma fórmula molecular define mais de uma fórmula estrutural,
estrututral- condesada ou bastão, afirmamos que se trata de um isómero (mesma

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fórmula molecular, porém diferentes estruturas, propriedades químicas e físicas

diferentes).

Exercícios: 1. Preencha as células necessárias

2. Identifique os tipos de átomos

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3. Classifique as cadeias carbónicas quanto: I. Se é fechada, aberta ou

aromática ou mista; II. Disposição dos átomos de carbono; III. Tipos de
ligações; IV. Natureza dos átomos; V. se aromática acrescentar se é
mononuclear ou polinuclear.

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UNIDADE II – HIDROCARBONETOS
Prefácio
Os hidrocarbonetos são formados pela união de átomos de carbonos, o tipo de
ligação e a quantidade desses átomos fornecem informações importantes em
relação a suas características físicas e químicas. Em sua casa, você já deve ter
percebido que óleo e/ou gorduras não se misturam com água, isso se deve a
sua constituição química. Como a molécula de óleo ou de gordura possui
muitos átomos de carbono e de hidrogénio, considerados apolares, não ocorre
uma mistura com água, que é considerada polar.
A Figura abaixo, mostra as estruturas moleculares de dois ácidos graxos
(gorduras), o ácido estereárico, presente nas gorduras de origem animal, é
sólido em temperatura ambiente, e o ácido oleico, presente em alguns óleos de
origem vegetal, é líquido em temperatura ambiente. Observe que os dois
ácidos graxos possuem a mesma quantidade de carbonos, analisando sua
fórmula estrutural, você consegue imaginar uma explicação para a diferença
nas propriedades físicas das gorduras?

2.1. Hidrocarbonetos
A fonte de energia mais importante que temos hoje em dia é o petróleo, basta
olharmos a nossa volta para percebermos que ele possibilita inúmeros
processos. Um dos seus principais usos é como combustível, seja em
automóveis ou usinas termoeléctricas.
Além disso, os produtos provenientes do seu refino, são matéria-prima para a
produção química, como o plástico da garrafa PET, das embalagens dos
produtos, dos copos plástico etc., que são igualmente importantes para o uso
humano. Imaginar o mundo sem suas vantagens é quase impossível. O
petróleo é uma mistura complexa, de origem natural, que contém mais de 500
compostos inorgânicos e orgânicos, sendo os hidrocarbonetos, moléculas
formadas por hidrogénios e carbonos, predominantes em sua composição.
Contudo, a queima dos hidrocarbonetos extraídos do petróleo tem sido
associada ao aquecimento global e, nos últimos anos, foi adoptada uma
abordagem para minimizar o seu uso como combustível. Apesar disso, a
tecnologia tem avançado de forma significativa para minimizar os impactos
gerados por seu uso indiscriminado.
Hidrocarbonetos são definidos como moléculas contendo somente hidrogénio
e carbono em sua composição. São divididos em alifáticos e aromáticos.
Os alifáticos são subdivididos em alcanos (cadeia aberta) e cicloalcanos
(cadeia fechada), que possuem apenas ligações simples (cadeia saturada)

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entre os carbonos e alcenos, alcinos e cicloalcenos, que possuem ligações

duplas ou triplas (cadeia insaturada) entre os carbonos.
Os aromáticos são compostos cíclicos com duplas ligações alternadas e não
são classificados com cicloalcenos, pois possuem características próprias. Os
hidrocarbonetos aromáticos mais comuns são compostos que contém o anel
benzénico ou núcleo benzénico.

Família dos hidrocarbonetos

2.1.1. Fórmula geral dos hidrocarbonetos

Os alcanos apresentam cadeia saturada e fórmula geral CnH2n+2, em que n é
um número inteiro correspondente à quantidade de carbonos na estrutura.
Exemplo: gás etano (a), C2H6, utilizado na produção de gás natural.
Os alcenos possuem pelo menos uma insaturação na forma de ligação dupla,
e sua fórmula geral é CnH2n. Exemplo: eteno (b) C2H4, também conhecido
como gás etileno, é responsável pelo amadurecimento de algumas frutas.
Os alcinos têm pelo menos uma insaturação na forma de ligação tripla e sua
fórmula geral é, CnH2n-2. Exemplo: etino (c), C2H2, também conhecido como
gás acetileno, é utilizado como combustível para soldadores.
Os ciclo-alcanos possuem cadeia satura e fechada, sua fórmula geral é
CnH2n. Exemplo: ciclopropano (d), C3H6, utilizado como anestésico.
Os ciclo-alcenos, os quais contêm em sua cadeia fechada uma ligação dupla,
sua fórmula geral é CnHn. Exemplo: ciclobuteno (e), C4H4 utilizado na como
matéria-prima para síntese de polímeros.
Exemplos de fórmulas estruturais de alguns hidrocarbonetos

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2.1.2. Nomenclatura dos hidrocarbonetos

O nome de um composto deve conter informações fundamentais para o
reconhecimento da sua estrutura, e como existem milhares de compostos
orgânicos, foi necessária uma sistematização para a nomenclatura de
compostos orgânicos. Essas recomendações foram feitas pela IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry).
Para dar nomes aos compostos com cadeia linear, primeiramente identifica-se
a cadeia principal, que deve possuir, na ordem de prioridade: grupo funcional;
maior número de insaturações; maior número de átomos de carbono e
maior número de radicais substituintes.
Ex:

O composto A possui uma insaturação que deve estar presente na cadeia

principal, que contém seis átomos de carbono. O composto B possui a cadeia
mais longa, com seis carbonos, sendo denominada a cadeia principal. As
cadeias principais estão destacadas em negrito:

Após o reconhecimento da cadeia principal, a quantidade de carbonos, o tipo

de ligação e a função orgânica são reconhecidos com base no Quadro abaixo.
Para os compostos de cadeia linear, os nomes são constituídos de três partes
principais: prefixo, infixo e sufixo. Assim, quando você ler o nome de um
composto, você conseguirá associá-lo à fórmula estrutural. Exemplos: o gás
etino, é um hidrocarboneto constituído por dois carbonos e uma ligação tripla; o
etano é um hidrocarboneto que possui dois carbonos e ligação simples entre
eles.

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Existem alguns compostos que devem possuir um localizador, indicando em

qual carbono está a função orgânica. Veja na figura a) abaixo, que o butano
não precisa de localizador, porém, o composto buteno pode ser representado
por but-1-eno (figura b) ou but-2-eno (figura c), apesar de possuírem a mesma
fórmula molecular eles diferem na fórmula estrutural, dessa forma, é
indispensável a numeração antes da função orgânica. Compostos que se
apresentam nessa condição são chamados de isómeros, falaremos de
isómeros nas unidades posteriores.

2.1.2.1. Regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos

A nomenclatura de compostos com cadeia ramificada segue a seguinte ordem:
1°. O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia
normal;
2°. Começar a numeração o mais próximo possível do grupo funcional,
insaturações ou radicais;
3°. A soma dos números mencionada na etapa 2 deve ser a menor possível;
4°. Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos,
separados destes por hífen e, entre si, por vírgulas;
5°. Radicais iguais no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc.
6°. Os radicais são escritos em ordem alfabética. Os prefixos di, tri, tetra, sec
e terc não interferem na ordem alfabética, já os prefixos iso e n são
considerados na ordem alfabética.
As estruturas das ramificações mais utilizadas, assim como seus nomes, estão
dispostas na figura abaixo. Como podemos observar, a terminologia é mantida
e se modifica no sufixo IL:
Ex: Grupo dos principais radicais

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Exercícios de consolidação:

A numeração do composto A se inicia o mais próximo das ramificações, uma

vez que a soma dos números é a menor possível. A correta numeração do
composto B deve ocorrer na cadeia que possuir o maior número de
ramificações. No composto C, a cadeia principal contém seis carbonos e a
numeração deve ser iniciada próxima à insaturação, pois essa tem prioridade
perante à ramificação. No composto D, a cadeia principal tem oito carbonos,
numeração iniciada próxima à insaturação, as ramificações são a metila e a
isopropila, note que o prefixo iso deve ser considerado na ordem alfabética.
2.2. Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de
carbono e possuem a cadeia aberta.
Os alcanos como não contêm ligações múltiplas designam-se por
hidrocarbonetos saturados. Em condições ambientais, os alcanos apresentam-
se nos estados sólido, líquido ou gasoso, dependendo do número de átomos
de carbono da cadeia.
Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são insolúveis em solventes
polares como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o
benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool etílico.
Ex:

2.2.1 Nomenclatura dos alcanos (CnH2n + 2)

Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam apenas
ligações simples entre os átomos de carbono. Os quatro primeiros alcanos da
série são: metano, etano, propano e butano.
Os nomes oficiais dos compostos orgânicos são formados por:
Prefixo - indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; Sufixo -
indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função
principal do composto orgânico.

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Como exemplo, vamos analisar a molécula do metano. Como a molécula tem

apenas um átomo de carbono o prefixo é “met”. Relativamente ao sufixo, o qual
indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função
principal do composto orgânico. Como o composto em questão é um
hidrocarboneto e só tem ligações simples (alcano), então o sufixo é “ano”.
Deste modo, obtém-se a designação “metano”. O sufixo “ano” indica que se
trata de um composto da família dos alcanos.

Quando na cadeia principal existem “ramificações” é necessário assinalar a

posição dessa ramificação e a sua constituição. O nome a atribuir a estas
ramificações está relacionado com o nome do hidrocarboneto equivalente (com
mais um átomo de hidrogénio). Estes substituintes têm a designação de grupos
alquilo.
2.2.1.1. Regras de nomenclatura de alcanos ramificados
1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa ou cadeia principal e dar-lhe o
nome do hidrocarboneto linear que contém esse número de carbonos.
2. Identificar os grupos alquilo ligados à cadeia principal.
3. Numerar os carbonos da cadeia mais longa, tendo o cuidado de iniciar a
numeração pela extremidade da cadeia em que os grupos alquilo fiquem na
posição de numeração mais baixa possível.
4. O nome do alcano forma-se do seguinte modo:
5. Indicar o nome dos substituintes por ordem alfabética, sendo cada um deles
precedido do número do átomo de carbono ao qual se encontra ligado,
separado por um hífen;
6. Se existir mais do que um grupo alquilo idêntico, o seu nome é precedido do
prefixo numérico, di, tri, tetra, penta, etc.

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7. Juntar ao anterior o nome do alcano principal.

Exemplos:

2.2.1.2. Nomenclatura dos Grupos Alquilas Ramificados

Para os alcanos com mais de dois átomos de carbono, mais que um grupo
derivado é possível.

Dois grupos podem ser derivados do propano, por exemplo, o grupo propila é
derivado pela remoção de um hidrogénio terminal, e o 1-metiletila ou grupo
isopropila, é derivado pela retirada de um hidrogénio do carbono central:

Metiletila é o nome sistemático para este grupo; isopropila é o nome comum. A

nomenclatura sistemática para os grupos alquilas é similar à do alcano com
cadeias ramificadas, com a condição que a numeração comece sempre no
ponto onde o grupo é ligado à cadeia principal. O C4H10 apresenta quatro
radicais alquila, dois são derivados do butano e dois são derivados do
isobutano.

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Os exemplos a seguir mostram como os nomes desses grupos são

empregados.

Os nomes comuns isopropila, isobutila, sec-butila e terc-butila são aprovados

pela IUPAC e continuam sendo usados muito frequentemente. Assim, terc-
butila precede a etila, enquanto que a etila, esta adiante do grupo isobutila.

2.2.2. Nomenclatura dos Cicloalcanos

A nomenclatura dos cicloalcanos é feita da seguinte forma: os cicloalcanos com

um anel apenas são denominados pelo prefixo ciclo-ligado ao nome dos
alcanos que possuem o mesmo número de átomo de carbono.

Ex:

Os nomes dados aos cicloalcanos substituídos são simples. Pode ser

alquilcicloalcanos, halocicloalcanos ou alquilcicloalcanóis e assim por diante.

Quando houver dois substituintes enumere o anel começando pelo substituinte

seguindo a ordem alfabética e o número na direcção que favorecer ao
substituinte o menor número possível. Quando houver três ou mais
substituintes começando a nomenclatura no substituinte que leva ao conjunto
mais baixo de localizadores.

Podemos denominar os compostos de cicloalquilalcanos quando um sistema

de anel simples é ligado a uma cadeia carbónica com um maior número de
átomos de carbono.

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Regras de nomenclatura dos ciclos alcanos

1 – O nome do cicloalcano é construído a partir do nome do alcano de cadeia

aberta correspondente, precedido pelo prefixo ciclo.

2 – Numeração dos átomos do anel: no caso dos alcanos monossubstituídos

(apenas possuem um grupo substituinte), ao átomo de carbono com o grupo
substituinte será atribuído o número 1; no caso de cicloalcanos
polissubstituídos (possuem mais de um grupo substituinte), a numeração é
atribuída de modo que correspondam os números mais baixos aos grupos
substituintes correspondentes; em caso de “empate” entre duas numerações,
opta-se pela que segue a ordem alfabética dos substituintes.

2.2.2.1. Isomeria dos alcanos

Isómeros - São compostos diferentes originados da mesma fórmula molecular.

O butano e o isobutano, formam um bom exemplo, possuem a mesma fórmula

molecular: C4H10 e são substâncias diferentes pela forma como são conectados
os átomos.

Quando os compostos se diferenciam pela forma diferente de realizar a

conexão dos átomos, recebem a denominação de isómeros constitucionais. Os
isómeros constitucionais possuem propriedades físicas e químicas diferentes.
Isómeros constitucionais de fórmula C4H10

Para os cicloalcanos, é possível formar estereoisómeros cis e trans , que

apresentam a mesma conexão entre os átomos, com ligantes de carbono
secundários colocados para o mesmo lado (estereoisómero cis) e para lados
contrários (estereoisómero trans).

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2.2.2.2. Propriedades dos alcanos

O alcano mais simples é o metano (CH4), um gás encontrado em jazidas de

petróleo, pântanos e minas de carvão, seguido do etano (C 2H6), propano
(C3H8) e do butano (C4H10) todos presentes na fracção gasosa de jazidas de
petróleo, conhecidos como GLP (gás liquefeito de petróleo).

A partir de cinco átomos de carbono, os hidrocarbonetos são líquidos à

temperatura ambiente, tendo sua viscosidade gradativamente aumentada à
medida que a massa molar aumenta. A tabela abaixo, apresenta a família dos
alcanos alifáticos, ou seja lineares e suas aplicações.

2.3. Alcenos (CnH2n)

Alcenos são compostos constituídos basicamente de carbono e hidrogénio,

mas que possuem ao menos uma ligação dupla entre dois átomos de carbono
consecutivos. Alcenos que também é chamado de alquenos, hidrocarbonetos
etilênicos ou olefinas.

Como uma ligação dupla incorre na ausência de dois átomos de hidrogénio,

relativamente ao alcano parente. O primeiro membro desta série de compostos
é o eteno (C2H4), a sua estrutura é de cadeia carbonada acíclica (alifática).

2.3.1. Aplicação dos alcenos

Utiliza-se o eteno como anestésico em intervenções cirúrgicas e no

amadurecimento de frutas verdes (estas adquirem a cor natural das frutas
maduras).

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Também utiliza-se o eteno no processo de síntese do polietileno, sendo este

um dos plásticos (polímero) mais importantes na indústria, utilizado como
matéria-prima na produção de diversos produtos para uso doméstico (sacos
plásticos, electrodomésticos, etc). Na produção da borracha sintética, corantes,
tecidos sintéticos e de explosivos, também se usa eteno como matéria-prima.

O propeno ou propileno é usado na produção do polipropileno, que por outro

lado o polipropileno é usado na produção de tecidos, seringas e utensílios
domésticos; os alcenos que apresentam quatro átomos de carbono em suas
estruturas são usados na produção de borrachas sintéticas (pneus).

2.3.2. Regras de nomenclatura dos alcenos

As regras básicas da nomenclatura dos alcenos são semelhantes às utilizadas

para os alcanos:

1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa que contém a (s) dupla (s)
ligação (ões);
2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da
ligação dupla, isto é, para que os carbonos da ligação dupla fiquem na
posição de numeração mais baixa possível (é a primeira prioridade em
termos de numeração).

O nome do alceno forma-se do seguinte modo:

1. Indicar o nome dos grupos alquilo por ordem alfabética, sendo cada um
deles precedido do número do carbono ao qual se encontra ligado,
separado por um hífen;
2. Se existir mais do que um grupo alquilo idêntico, o seu nome é
precedido do prefixo numérico, di, tri, tetra, penta, etc.
3. Indicar a localização da dupla ligação usando o número do primeiro
carbono que nela participa;
4. O nome da cadeia é constituído com o prefixo indicativo do número de
átomos de carbono, seguido do número indicativo da posição da ligação
dupla e do sufixo eno.

Os compostos orgânicos que contêm duas ligações duplas são chamados

dienos. Também existem cicloalcenos – que são alcenos de cadeia fechada.
Na nomenclatura dos cicloalcenos, a numeração da cadeia é feita atribuindo
aos átomos de carbono da ligação dupla as posições 1 e 2 e aos carbonos com
grupos substituintes a menor numeração possível.

Ex:

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2.3.3. Propriedades e características dos alcenos

Em termos de propriedades físicas, os alcenos têm propriedades semelhantes

às dos alcanos com até quatro carbonos de modo que são gases à
temperatura ambiente. As temperaturas de fusão e ebulição vão aumentando
conforme a cadeia do alceno também aumenta, pois assim as interacções vão
se tornando mais intensas.

Os alcenos possuem também dois carbonos de hibridização sp2 (os que fazem
uma ligação dupla,π). Esses carbonos são um pouco mais electronegativos
que os carbonos sp3 (os que fazem apenas ligações simples), e, por conta
disso, os alcenos são ligeiramente mais solúveis que alcanos em água.
Todavia, o carácter polar dos alcenos não é significativo em comparação ao
carácter apolar dessas substâncias. Por isso, a solubilidade dos alcenos é mais
adequada em solventes apolares."

Em termos de reactividade, os alcenos são mais reactivos que os alcanos, por

conta da presença da ligação π, a qual é mais fraca que as ligações σ.
Contudo, experimentalmente, percebe-se que quanto mais cadeias alquílicas
estiverem ligadas aos carbonos da ligação dupla, maior a estabilidade do
alceno — lembrando que cadeias alquílicas estão relacionadas a radicais
derivados de alcanos, como metil, etil, propil etc. Essa maior estabilidade é
mostrada na imagem a seguir.

2.3.4. Obtenção dos alcenos

A principal forma de obtenção de alcenos se dá por meio de reacções de

eliminação, destacando-se a desidroalogenação de haletos de alquila e a
desidratação de álcoois.
Na desidroalogenação de haletos de alquila, a reacção geral é a seguinte
(figura abaixo). Ela segue o mecanismo de eliminação E2, e uma base forte
(como um íon alcóxido) é utilizada. Utiliza-se “X” para designar o halogênio."

"Um exemplo dessa reacção é a que se segue:"

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Já para a desidratação de álcoois, deve-se utilizar um ácido inorgânico, como

ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, em condições que dependerão da facilidade
de desidratação do álcool. Quanto mais fácil for a desidratação, mais amenas
serão as condições reaccionais. Em geral, a ordem decrescente de facilidade
de desidratação é:

Álcool terciário > álcool secundário > álcool primário

A reacção geral de desidratação é a que se segue. HA é uma forma genérica

de representar o ácido."

"O etanol, por exemplo, é de difícil desidratação. Então exige a utilização de

ácido sulfúrico concentrado e uma alta temperatura (180 °C)."

2.4. Alcinos (CnH2n-2)

Alcinos são compostos que possuem, em sua cadeia, ligações triplas entre dois
carbonos consecutivos.
O sistema apresenta-se como se fossem duas ligações duplas entre os
mesmos carbonos, o que implica na ausência de 4 átomos de hidrogénio,
relativamente ao alcano parente.
O primeiro elemento da família é o Etino, também conhecido como acetileno,
C2H2, o qual é utilizado na produção de ácido acético e de outros compostos de
carbono.

De um modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia

carbonada acíclica, homogénea, insaturada com uma tripla ligação única. Os
alcinos apresentam pontos de fusão e de ebulição crescentes com o aumento
da cadeia carbonada.
Os alcinos não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam
insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o
álcool, o éter e outros.
Os alcinos que apresentam a insaturação na extremidade da cadeia carbónica
são chamados de verdadeiros (HC≡ C – CH3), isto se verifica porque o átomo
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de hidrogénio ligado ao carbono insaturado está polarizado, devido a isto o

composto apresenta um carácter ácido e os que apresentam a insaturação
entre os demais átomos são chamados de falsos (H2C–C≡ C–CH2 ).
Os comportamentos físicos dos alcinos são semelhantes aos do alcanos,
sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são
encontrados no estado gasoso com excepção do 2 butino que a 28ºC é líquido
e entre 5 e 15 carbonos são líquidos e acima de 16 carbonos são sólidos.
Os alcinos são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares e
apresentam menor densidade que da água e maior densidade que a dos
alcanos e dos alcenos de massas molares aproximadas (isólogos).
2.4.1. Aplicação dos alcinos
O etino, também conhecido como acetileno, é utilizado na produção de
borrachas sintéticas, plásticos e de fibras sintéticas para a indústria têxtil.
Devido à sua alta combustão exotérmica é usado nas soldas e também em
iluminação em lampião, etc.
2.4.2. Regras de nomenclatura

O nome, de acordo com as regras IUPAC, dos alcinos é construído da mesma

forma que o dos alcenos. O nome da cadeia principal é formado pelo prefixo
indicativo do número de átomos de carbono, seguido do número indicativo da
posição tripla ligação e do sufixo ino.

Nos cicloalcinos, a numeração da cadeia é feita da mesma forma que a

descrita para os cicloalcenos. Só existem cicloalcinos com oito ou mais átomos
de carbono.

No caso de uma cadeia ramificada, a insaturação possui prioridade sobre a

ramificação e, por isso, a contagem da cadeia principal deve iniciar pelo
carbono da extremidade mais próximo da ligação tripla:

2.3.3. Propriedades e características dos alcinos

Composta por uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π), a ligação tripla dos
alcinos possui geometria linear, com um ângulo de ligação de 180°, já que os
carbonos que a compõem possuem hibridização do tipo sp.

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Aliás, em comparação aos carbonos de hibridização sp3 e sp2, os carbonos de

hibridização sp são um pouco mais electronegativos, já que há maior influência
do subnível s. Essa maior electronegatividade, inclusive, explica o porquê de a
ligação C≡C ser mais curta que as ligações C–C e C=C.

Apesar da maior electronegatividade da ligação tripla, os alcinos possuem uma

polaridade irrisória e, por isso, assim como alcanos e alcenos, apresentam
solubilidade em solventes orgânicos de baixa polaridade (como outros
hidrocarbonetos, tetracloreto de carbono etc.). Contudo, esse maior carácter
polar garante aos alcinos temperaturas de fusão e ebulição ligeiramente
maiores se comparados aos alcanos e alcenos.

Outra consequência da maior electronegatividade do carbono sp é o fato de o

hidrogénio ligado a esse tipo de carbono ser mais ácido que quando ligado a
carbonos sp2 e sp3. Contudo, tal acidez não é tão grande se olharmos para
outras funções orgânicas. Por exemplo, os alcinos são menos ácidos que os
álcoois e a água. Além disso, a insaturação dos alcinos também os torna mais
reactivos que alcenos e alcanos.

2.3.4. Obtenção dos alcinos

A grande reactividade da ligação tripla dificulta o encontro de alcinos na

natureza. Alguns, entretanto, são encontrados em compostos polifuncionais,
como é o caso da dactilina, um produto natural marinho que é inibidor do
metabolismo do pentobarbital (anestésico).

Os alcinos podem ser obtidos por reacções de eliminação de dialectos vicinais

(quando os átomos de halogénio se encontram em átomos de carbono que são
vizinhos). No caso, primeiramente, deve-se fazer adição de halogénio a um
alceno, como veremos no exemplo a seguir.

Depois, esse dialecto pode ser submetido a uma reacção de

desidroalogenação (uma eliminação) dupla com uma base forte, assim
produzindo o alcino.

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UNIDADE III – ISOMERIA

Isomeria é o nome dado ao fenómeno que envolve substâncias com a mesma

fórmula mínima porém, devido a diferenças estruturais, apresentam diferentes
propriedades físicas e químicas.
Existem dois tipos de isomeria, a plana ou constitucional e a espacial ou
esteroisomeria.
Isomeria plana - o fenómeno pode ser percebida pela simples análise da
fórmula estrutural plana;
Isomeria espacial - (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível
por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é
dividida em duas partes: a isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) e a isomeria
óptica.
Isomeria plana
Isomeria de função – Os compostos tem os mesmos elementos e se diferem
apenas pela função à qual pertencem.
Isomerias de cadeia – Os isómeros se diferem apenas pela quantidade de
carbonos na cadeia principal.
Exemplos:
 Cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano);
 Cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono;
 Cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de
carbono.
Isomeria de posição – Os isómeros possuem a mesma cadeia principal e se
diferem pela posição do seus grupos funcionais, das insaturações e/ou das
ramificações.
Isomeria de compensação ou metameria - Os isómeros pertencem à mesma
função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo
que está inserido na cadeia carbónica. Exs:
Tautomeria - Esse tipo de isomeria ocorre quando 2 compostos de mesma
fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio
dinâmico no qual um composto está continuamente se transformando no outro
e vice-versa.
Os principais casos da tautomeria (tautos “dois de si mesmo”) envolvem
compostos carbonílicos. Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma
pequena parte se transforma em enol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído,
estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está
presente em maior concentração.

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Isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans
Quando a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que
haja rotação entre eles (ligação dupla, por exemplo) a posição que os ligantes
assumem, em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço,
adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes.
Considere Cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloroeteno. No primeiro exemplo,
os 2 átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula ao
meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de). No segundo
exemplo, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a
molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além
de).
Isomeria óptica
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que
estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz
polarizada. Assim como em todo tipo de isomeria, os isómeros ópticos
possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua
actividade óptica.
Quando submetemos duas moléculas de isómeros ópticos a um feixe de luz
polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a
direita, sendo denominada de dextrogiro e a outra desvia para a esquerda,
denominada de levogiro. Um modo de verificar se a molécula de determinado
composto realiza actividade óptica é por observar se a molécula possui algum
carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4 ligantes diferentes.

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UNIDADE IV – FUNÇÕES ORGÂNICAS

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