Exercícios de Química Orgânica Avançada

O documento é uma lista de exercícios sobre reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos, abordando a ativação e desativação de anéis aromáticos, reatividade de grupos funcionais, mecanismos de reações específicas e sínteses de compostos. Inclui questões sobre nitração, metilação, sulfonação, bromação e polimerização, além de discutir a regiosseletividade em reações de halogenação. O documento também explora a impossibilidade de reações de Friedel-Crafts com anilina e propõe mecanismos para diversas reações químicas.

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Lista de exercícios

SEAr

1. Para cada molécula abaixo, identifique se o anel aromático se encontra ativado ou desativado (em
relação a um eletrófilo) e qual o efeito eletrônico responsável por esse comportamento.

2. Para cada grupo abaixo, coloque as moléculas em ordem crescente de reatividade em reações de
substituição eletrofílica

3. Mostre os reagentes necessários e os produtos principais para as seguintes reações com o Anisol

a. Nitração b. Metilação c. Sulfonação d. Acetilação e. Bromação

4. Mostre os produtos principais das seguintes reações de substituição eletrofílica

5. Mostre o mecanismo detalhado para a reação de nitração da Bifenila. Explique a regiosseletividade

observada.

6. A partir do Benzeno, sugira um método de síntese razoável para as moléculas abaixo (consulte o material
de aula)
7. Proponha um mecanismo para a nitrosação do fenol com nitrito de sódio em meio ácido.

8. A halogenação do 1,3-Dimetilbenzeno (m-xileno) é cem vezes mais rápida que a halogenação dos
isômeros 1,2- e 1,4-. Sugira uma explicação para esta observação.

9. A reação de sulfonação de compostos aromáticos é reversível. Se o Ácido benzenossulfônico, por

exemplo, for aquecido em meio aquoso, Benzeno é formado. Mostre o mecanismo detalhado deste
processo.

10. Com a informação fornecida no problema anterior, proponha uma síntese eficiente do 2,6-Dibromotolueno
a partir do Tolueno

11. O poliestireno, [poli(etenilbenzeno)], é o polímero usado para a confecção, por exemplo, de isopor. A
princípio, seria possível promover a polimerização do estireno em meio ácido. Contudo, esta metodologia
não funciona, devido à formação exclusiva do dímero A.

a. Proponha um mecanismo para a polimerização do estireno em meio ácido, supondo esta ocorresse
normalmente
b. Sugira um mecanismo plausível para a formação do dímero A
12. A bromação do éter difenílico mostrado abaixo resulta na formação de dois produtos isoméricos de fórmula
C14H11BrO2. Mostre a estrutura dos produtos e explique sua resposta.

13. Um método de incorporação do grupo formil (–CHO) ao Benzeno é através de seu tratamento com
monóxido de carbono e cloreto de hidrogênio. Sugira um mecanismo para esta reação.

14. Reações de alquilação de Friedel-Crafts podem ser realizadas não apenas com haletos de alquila. O
Isopropilbenzeno, por exemplo, pode ser preparado a partir do propeno, na presença de quantidade
catalítica de ácido. Proponha um mecanismo razoável para a reação.

15. Mostre o mecanismo detalhado da seguinte reação:

16. A reação do Fenol com Acetona, na presença de um catalisador ácido, resulta em um composto
designado como Bisfenol A, usado na produção de resinas e polímeros. Sugira um mecanismo razoável
para a reação.
17. O Naftaleno sofre halogenação com grande facilidade, mesmo na ausência de catalisador.

a. O Naftaleno possui três formas de ressonância. Mostre-as

b. Quantos produtos de monoalogenação distintos poderiam, em teoria, ser formados?
c. Apresente o mecanismo da reação e sugira uma explicação para a elevada regiosseletividade da
reação (Halogenação ocorre quase que exclusivamente na posição 1)

18. Reações de Friedel-Crafts (alquilação ou acilação) não funcionam com a anilina. Sugira uma explicação
para isso.

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Lista de exercícios

a. Nitração b. Metilação c. Sulfonação d. Acetilação e. Bromação

5. Mostre o mecanismo detalhado para a reação de nitração da Bifenila. Explique a regiosseletividade

9. A reação de sulfonação de compostos aromáticos é reversível. Se o Ácido benzenossulfônico, por

15. Mostre o mecanismo detalhado da seguinte reação:

a. O Naftaleno possui três formas de ressonância. Mostre-as

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