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Exercícios Reações de Substituição - Alunos

O documento apresenta uma série de exercícios sobre reações de substituição em compostos orgânicos, incluindo monocloração, mononitração e alquilação. Os alunos são solicitados a completar as reações, identificar produtos e isômeros, e aplicar a regra de Markovnikov em adições de haletos de hidrogênio. Além disso, discute a reação de adição de bromo em compostos insaturados como o colesterol.

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Exercícios Reações de Substituição - Alunos

O documento apresenta uma série de exercícios sobre reações de substituição em compostos orgânicos, incluindo monocloração, mononitração e alquilação. Os alunos são solicitados a completar as reações, identificar produtos e isômeros, e aplicar a regra de Markovnikov em adições de haletos de hidrogênio. Além disso, discute a reação de adição de bromo em compostos insaturados como o colesterol.

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Exercícios reações de

substituição – Tio Maych


Complete as reações:
b) dê o nome do produto que se forma em maior
1. Monocloração do metano
quantidade.

H c) dê os nomes dos produtos que apresentam atividade


—
óptica.
—— H + C — C
H—C
H
2. Mononitração do 2-metilbutano 4. Monobromação do benzeno
∆
H H
— — H2SO4 + Br — Br
H3C — C — 5. Alquilação
— C—
— CH3 + HO — NO2 conc ∆
AC3
H H
+ H3C — C
6. Acilação

—O
—
AC3
—
+ H3C — C C

Exercícios
Complete as reações:
1. Mononitração do tolueno
CH3
—
A partir da substituição de um átomo de hidrogênio por um
H2SO4
átomo de bromo são obtidos vários isômeros planos. + HO — NO 2
conc ∆
Com base nessas informações:
a) escreva a fórmula estrutural de cada isômero plano.

2. Monocloração do nitrobenzeno
NO2
—

+ C — C

3. Alquilação do fenol
OH OH
—
AC3
CH3
+ H 3C — C  + + 2 HC

CH3

4. Mononitração do ácido benzóico

Exercícios
1. Complete as reações:

CC
— —
 ∆
a) H2C — CH— 2 + C 2 H2C — CH2
eteno

—— ——
H H

Ni
b) H3C — C — C— — CH3 + H2 ∆

H3C — C — C — CH3
— —
H H H H
2-buteno but-2-
eno

ALFA-5 85015058 51 ANGLO VESTIBULARES


A reação de um mol desse alqueno com um mol de gás clorídrico irá produzir um mono-haleto orgânico. Escreva a fórmula
estrutural e dê o nome desse produto.

C
——
H3C — CH2 — C — CH3 2-cloro-2-metilbutano

CH3

3. Complete as reações:

Ni — CH — CH 3 + 1H 2 Ni
a) HC — C — CH —
—
∆ H2C — ∆ H3C — CH2 — CH3

3 + 1H2
propino

Br Br
— —
— ∆ —
b) H3C — C — C — CH —3 + 1Br2 H3C — C — C — CH3
2-butino but-2-ino

OH O
— —
—
Hg2+
c) HC —
— CH + HOH meio ácido H—C—— CH2 H — C — CH3
acetileno

— —  ∆ H
d) H2C — C — CH— — 2 + 1C 2 2C — C — CH
—
2 propadieno

CC
4. (FUVEST) Estão representados a seguir quatro esteróides:
ALFA-5 85015058 52 ANGLO VESTIBULARES
H3C CH3
H3C
H3C

CH3 H3C OH
HO HO
colesterol estradiol

3
H3C OH

HC O
O HO
trembolona estrona

Considerando que o colesterol é um composto insaturado, que reação poderia ocorrer, em condições apropriadas, se este fosse
tratado com bromo (Br2)?

A reação que caracteriza um composto insaturado com bromo (Br2) em condições apropriadas é a reação de
adição.

CH3 CH3 CH3 CH3


CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
+ Br2 →

HO HO
Br Br
5. (FUVEST) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um
haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios,
conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: a) HI a
CH3CH —— CH2

b) HCa CH3

I
—
a) H3C — CH —— CH2 + HI → H3C — CH — CH3
2 - iodo -propano ou iodeto de isopropila
CH3 CH3
b) + HC C

1 cloro-1-metilciclo-hexano

ALFA-5 85015058 53 ANGLO VESTIBULARES


ALFA-5 85015058 54 ANGLO VESTIBULARES

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