1- As quinolonas são fármacos utilizados como antibacterianos e têm, como exemplo,

fármacos muito utilizados na terapêutica como o norfloxacino e o ciprofloxacino.

Sobre as quinolonas assinale a alternativa incorreta:

a)O ácido carboxílico e a cetona são partes essenciais dessa classe de fármaco e
estão presentes e todos eles.

CORRETA b)O átomo de flúor adicionado aumenta a hidrofilicidade da molécula e ajuda

a atravessar a parede celular, gerando um ganho na atividade biológica. CORRETA

c)As quinolonas não tinham muita atividade biológica até a introdução de um flúor
na sua estrutura.

d)As quinolonas têm a propriedade de quelar átomos polivalentes como o cálcio, o

que exige uma atenção ao administrar essa classe de fármacos.

e)As substituições no anel aromático têm como função melhorar a estabilidade,

aumentar o espectro de ação e a atividade biológica além de melhorar efeitos
adversos.

2-Os inibidores de neuroaminases são uma das classes de fármacos mais utilizadas
para o tratamento de algumas infecções virais. Sobre seu mecanismo de ação e
estrutura geral, assinale a alternativa correta.

a)Os inibidores de neuroaminases atuam impedindo que o vírus acesse o maquinário da

célula hospedeira, sem o qual ele não pode replicar e nem sintetizar mais material
genético.

b)As neuroamidases tem como função a síntese proteica viral e usa como cofator o
ácido siálico. Como esse composto tem um papel importante para a atuação dessa
enzima, o desenvolvimento de inibidores o utilizou como protótipo.

c)São fármacos que foram baseados em metabólitos dos vírus, por isso se assemelham
tanto com o substrato natural.

d)O ácido siálico tem um papel importante evitando que as neuroaminases se liguem
as glicoproteínas e assim aja a ativação viral. Por esse motivo esse composto foi
utilizado para o desenvolvimento de inibidores.

CORRETA e)Esses fármacos atuam impedindo a ligação do vírus com a célula hospedeira
através das neuroaminases, enzimas que utilizam o ácido siálico como auxiliador
nesse processo. Esse composto foi, então, utilizado como protótipo para o
desenvolvimento de inibidores. CORRETA

3-Baseado nas estruturas e REAs estudadas, identifique qual alternativa identifica

corretamente a molécula a seguir e seu mecanismo de ação.

a)Antiviral análogo de núcleosídeo: tem função de entrar nas fitas de DNA ou RNA
impedindo o alongamento do material genético viral.

b)Agente alquilante: tem função alquilar o DNA impedindo a sua replicação.

CORRETA c)Agente intercalante: tem no seu mecanismo de ação intercalar duas fitas
de DNA diferentes, impedindo a replicação genética. CORRETA

d)Inibidor de pirimidinas: tem como função inibir a via de biossíntese de bases

nitrogenadas como a timina.
e)Agente intercalante: tem como função intercalar duas guaninas adjacentes da mesma
fita, impedindo a replicação genética.

4- Os antimetabólitos são uma importante classe de fármacos antineoplásicos, tendo

muitos de seus representantes sendo amplamente utilizados na terapêutica. Sobre
essa classe de fármacos aponte a alternativa incorreta.

a)Os inibidores de pirimidina têm a função de inibir a timidilato sintase, enzima

chave na biossíntese dessas bases nitrogenadas.

CORRETA b)Nos inibidores de folato, a troca de uma cetona por uma amina tem a
função de aumentar a hidrofilicidade e assim aumentar a absorção de fármacos,
aumentando a sua atividade. CORRETA

c)Essa classe tem efeitos adversos importantes uma vez que seus fármacos são muito
pouco seletivos e tem o fato das células tumorais terem um metabolismo mais
acelerado o seu uso justificado.

d)Essa classe de fármacos, de um modo geral, utiliza as estruturas de seus

metabólitos naturais como molde para desenvolvimentos de inibidores.

e)Os inibidores de purinas como a mercaptopurina tem uma dupla função: ela inibe a
síntese de novo e atua como falso nucleotídeo travando o alongamento da fita de
DNA.

5-Sobre o fármaco a seguir, discorra sobre o seu uso e suas características

estruturais:

CORRETA a)É um antiviral da classe dos análogos de nucleosídeos. Sua ação vai ser
entrar na replicação viral travando o alongamento da fita de DNA ou RNA, impedindo
que essa continue.CORRETA

b)É um antiviral da classe dos inibidores de neuroaminases. Planejado a partir da

estrutura do ácido siálico, ele vai impedir a ação das neuroaminases na ativação
viral.

c)É um antimicrobiano da classe dos antimetabólitos. Sua ação vai ser entrar como
um falso metabólito na síntese de DNA bacteriano, travando, assim, a sua
replicação.

d)É um antitumoral da classe das nitrosureias. Sua ativação vai gerar um

carbocátion extremamente reativo que vai alquilar partes nucleofílicas do DNA.

e)É um antitumoral da classe dos intercalantes, com uma parte eletrofílica que vai
ser atacada por porções nucleofílicas da molécula de DNA (especialmente a guanina).

6-Pensando em reduzir a instabilidade em meio ácido e aumentar a estabilidade do

fármaco hipotético desenhado frente a betalactamases, qual das alternativas a
seguir oferece a melhor substituição para R e R’ respectivamente?

a)-CH2-CH2-NH2 e -OCH3.

CORRETA b)-OH e -CH3. CORRETA

c)-CH2-CH3 e -CH3.
d)-COOH e -OH.

e)-NH2 e -F.

7- Os inibidores de protease são uma das principais classes utilizadas para tratar
uma das doenças virais mais mortais da atualidade: o HIV. Sobre essa classe de
fármacos e seu mecanismo de ação assinale a resposta correta.

a)Não são necessárias modificações na ligação protótipo, uma vez que ela já não é
possível de ser clivada pelas proteases.

b)Os grupos em volta do grupo farmacofórico dos inibidores de protease têm como
função, entre outras, de aumentar a lipofilicidade e permitir a formulação oral.

c)Os inibidores de protease foram planejados a partir da estrutura da ligação

peptídica das proteínas.

d)As proteases são importantes para a ativação do fármaco, uma vez que clivam as
proteínas do hospedeiro, principalmente em um resíduo de prolina.

CORRETA e)As proteases são alvos interessantes, pois são enzimas chaves na produção
das partículas virais. Seus inibidores usaram como protótipo a ligação tetraédrico
do intermediário da reação enzimática. CORRETA

8-As penicilinas são uma classe de fármacos amplamente utilizadas como

antibacterianos. Sobre a estrutura geral, uso e mecanismo de ação das penicilinas,
indique a resposta correta:

Ocultar opções de resposta

a)As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são
utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu
mecanismo de ação é a inibição de enzimas que formam a parede celular.

b)As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, são
utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu
mecanismo de ação é a inibição de enzimas que formam a parede celular.

c)As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, são
utilizados para o tratamento de todos os tipos de bactérias e seu mecanismo de ação
é a inibição de enzimas que formam a parede celular.

CORRETA d)As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são
utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu
mecanismo de ação é a inibição de enzimas que fazem o crosslink da parede celular.

e)As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são
utilizados para o tratamento de todos os tipos de bactérias e seu mecanismo de ação
é a inibição de enzimas que fazem o crosslink da parede celular.

9-Sobre as propriedades físico-químicas dos fármacos beta-lactâmicos e como isso

afeta a suas características farmacêuticas e farmacológicas, assinale a alternativa
correta:

a)Uma maneira de reduzir o efeito das betalactamases é aumentando a dose do

fármaco.

b)Os beta-lactâmicos mais novos têm pouca ou nenhuma biodisponibilidade via oral
devido à sua grande hidrofilicidade, uma vez que os fármacos têm que ter uma alta
lipofilicidade para serem absorvidos.

CORRETA c)Os beta-lactâmicos mais antigos, como a benzilpenicilina, não têm uma boa
disponibilidade oral devido à sua instabilidade em meio ácido, o que vai ser
corrigido estruturalmente em gerações posteriores.

d)Os beta-lactâmicos de gerações mais novas sofrem mais com a ação de

betalactamases, enzimas que hidrolisam a ligação lactâmica dos fármacos, impedindo
a sua ação.

e)A boa biodisponibilidade oral tem relação com o tamanho das moléculas dos
fármacos: moléculas maiores têm menos absorção e portanto não têm aplicação oral.

10-Os inibidores de tirosina-quinase são umas das classes mais recentes de

antineoplásicos lançada. A sua introdução na terapêutica representou uma esperança
de sobrevida com qualidade para pacientes de câncer que antes viviam muito pouco.
Sobre essa classe, assinale a alternativa correta.

CORRETA a)Cada grupo de inibidor tem uma molécula planejada de acordo com o alvo
que pretende ligar, estudando sua composição as interações possíveis de acordo com
a estrutura de cada sítio.

b)As modificações feitas no entorno do núcleo farmacofórico das moléculas têm como
função unicamente melhorar as propriedades farmacofóricas.

c)Os inibidores de tirosina-quinase compartilham um grupo farmacofórico comum a

todos: A 4-anilinoquinazolina.

d)Apesar de terem estruturas diferentes para cada grupo de inibidores de tirosina-

quinase, todos exploram interações com sítios ativos iguais.

e)Os primeiros inibidores de tirosina-quinase, os inibidores de Bcr-Abl, têm

efeitos adversos muito mais significativos que os mais recentes para HER2, por
exemplo.