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Patrick
Atomística
1-Baseado em experiências com cargas elétricas, o cientista inglês Joseph John Thomson, no final do século XIX,
concluiu que o átomo não era exatamente como sugeriu John Dalton. A experiência que levou à elaboração do
modelo atômico de Thomson consistiu na emissão de raios catódicos que eram atraídos pelo polo positivo de um
campo elétrico externo. Essa experiência realizada por Thomson descartou um dos postulados propostos por
Dalton. Esse postulado considerava que o átomo era

A. esférico. B. carregado. C. indivisível. D. radioativo. E. maciço.

2-As placas tectônicas colidem há mais tempo do que os pesquisadores imaginavam. Essa foi a conclusão que
Nicolas Greber e seus colegas, da Universidade de Chicago, chegaram após analisar a composição química da crosta
terrestre. Para isso, os geólogos separaram a crosta em duas partes: rochas félsicas e máficas. Durante os estudos,
foi percebido que as rochas máficas apresentam uma menor proporção de titânio–49 em relação ao titânio–47
quando comparada com as rochas félsicas. Isso ocorre porque as rochas félsicas são provenientes da recristalização
de rochas máficas derretidas quando uma placa desliza para baixo de outra, onde a incorporação de titânio–49 é
preferencial.
GREBER, N. D. et al. Science. 22 set. 2017. [Fragmento]
A classificação dos dois tipos de rocha é possível porque:

Dado: número atômico do titânio = 22

A. os átomos de titânio apresentam diferentes números de prótons.
B. os isótopos presentes nas rochas estão eletricamente neutros.
C. a composição isotópica dos átomos de titânio é diferente nas duas rochas.
D. o número de unidades de carga positiva do núcleo do átomo de titânio é diferente.
E. a determinação da relação carga / massa do elétron nas duas espécies é diferente.

3- Ao realizar o experimento de espalhamento das partículas alfa em uma fina lâmina de ouro, Rutherford esperava
que todas as partículas atravessassem a lâmina, sofrendo, no máximo, pequenos desvios em sua trajetória.
Entretanto, observou-se que uma pequena fração das partículas alfa sofria grandes desvios em relação às suas
trajetórias originais. Com os resultados do experimento, Rutherford conseguiu propor um novo modelo para o
átomo, que tinha um núcleo muito pequeno e carregado positivamente. Se a lâmina de ouro fosse substituída por
uma de alumínio, o número de partículas alfa que sofreria grandes desvios seria
Dado: ouro 79 Au197 e alumínio 13 Al27
A. maior, já que o alumínio apresenta maior raio atômico que o ouro.
B. igual, pois o alumínio e o ouro são elementos metálicos nobres.
C. menor, em razão de a carga nuclear do alumínio ser menor que a do ouro.
D. maior, pois o alumínio apresenta maior maleabilidade que o ouro.
E. menor, uma vez que os átomos de alumínio apresentam instabilidade nuclear.

4- Em cada copo de água, 0,001% corresponde ao que chamamos de água pesada ou deuterada (D2O). Esta é
quimicamente semelhante à água comum, mas apresenta uma densidade superior nas mesmas condições de
temperatura e pressão. A água deuterada( 2H2O) apresenta um valor de densidade superior, pois seus átomos de
hidrogênio apresentam um maior número de:
A. cargas elétricas. B. elétrons. C. nêutrons. D. níveis de energia. E. prótons.

5- A análise do espectro de emissão fornece informações sobre a composição química de uma substância: os
elétrons excitados, ao passarem para um estado menos energético, emitem fótons cuja energia é igual à diferença
de energia dos dois estados da transição (inicial e final). O espectro discreto, contendo apenas alguns comprimentos
de onda, constitui-se de diferentes séries de linhas para um determinado elemento. A primeira observação de uma
série coube a J. J. Balmer, que, em 1885, observou uma série de linhas discretas emitidas pelo hidrogênio, conforme
representado a seguir:
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Das três séries representadas no espectro, apenas a de Balmer se encontra na região do visível e apresenta as
seguintes cores:

A relação de cor para cada linha de emissão da série de Balmer é:

A. A–violeta, B–azul, C–verde, D–vermelho
B. A–azul, B–violeta, C–verde, D–vermelho
C. A–vermelho, B–azul, C–verde, D–violeta
D. A–verde, B–vermelho, C–violeta, D–azul
E. A–vermelho, B–verde, C–azul, D–violeta

6- A primeira teoria atômica científica da matéria foi elaborada por John Dalton, no início do século XX. A sua
concepção sobre o átomo apresentava concordância com algumas constatações sobre experimentos realizados por
outros cientistas durante esse século. Essa teoria foi importante para a ciência, pois introduziu os conceitos de
átomo, elemento químico e reações químicas. Após o enorme avanço das pesquisas sobre a estrutura do átomo, a
Teoria Atômica de Dalton ainda permite explicar alguns comportamentos típicos da matéria, como:
A- A chama azulada produzida por um bico de Bunsen fica amarela quando cloreto de sódio sólido é aquecido.
B- As partículas alfa são fortemente desviadas quando incidem em uma lâmina muito fina de ouro.
C- Um gás, à baixa pressão, emite raios catódicos quando submetido a grande diferença de potencial elétrico.
D- Uma chapa fotográfica torna-se manchada quando em contato com amostras de óxidos de urânio.
E- Uma substância química pura apresenta composição fixa e definida em termos das massas dos elementos
químicos que a constituem.

7- Em 1913, Niels Bohr desenvolveu um modelo atômico que apresentava concordância quantitativa com os dados
espectroscópicos obtidos para o átomo de hidrogênio [...]. As propriedades do espectro de absorção dos átomos de
um elétron também são facilmente compreensíveis em termos do modelo de Bohr. O sucesso desse modelo,
medido por sua concordância com as experiências, foi impressionante na época, mas fez também acentuar a
natureza misteriosa dos postulados nos quais se baseava.

ALMEIDA, W. B.; SANTOS, H, F. Modelos teóricos para a compreensão da estrutura da matéria.

O modelo descrito no texto explica a estabilidade do átomo postulando que o elétron
A- move-se em órbitas elípticas em torno do núcleo atômico central e emite energia.
B- apresenta energia total constante quando está localizado em uma das órbitas permitidas.
C- situa-se em órbitas concêntricas de raios que diminuem à medida que ele se afasta do núcleo.
D- comporta-se tanto como partícula quanto como onda, sendo a sua posição obtida pelo Princípio da Incerteza.
E- libera energia na forma de luz ao ser promovido a um nível mais energético, e, portanto, mais distante do núcleo.
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8- Os fogos de artifício são artefatos explosivos constituído de pólvora e sais de metais específicos para cada cor. Os
elementos responsáveis por cada cor observada nesses artefatos estão relacionados na tabela a seguir:

Cada elemento emite fótons com uma frequência característica, o que justifica a cor específica relacionada a cada
elemento. Utilizando o espectro eletromagnético a seguir, pode-se determinar qual elemento emite fótons mais
energéticos, com base na análise da faixa de comprimento de onda correspondente a cada cor.

O elemento responsável por emitir fótons mais energéticos nos fogos de artifício é o
A- bário. B- cálcio. C- cobre. D- estrôncio. E- sódio.

9- - A partir do século XIX, a evolução da ciência permitiu, por meio do estudo dos modelos atômicos, verificar a
evolução de cada um deles. A necessidade de explicar o comportamento de átomos com mais de um elétron levou
à proposta de um modelo atômico matemático – o modelo atual. A ideia central desse modelo está relacionada
com:
A- a carga do próton. B- a massa do átomo. C- os orbitais atômicos. D- a alotropia .E- o tamanho do núcleo.

10- (ENEM) Um fato corriqueiro ao cozinhar arroz é o derramamento de parte da água de cozimento sobre a chama
azul do fogo, mudando-a para uma chama amarela. Essa mudança de cor pode suscitar interpretações diversas,
relacionadas às substâncias presentes na água de cozimento. Além do sal de cozinha (NaCl), nela se encontram
carboidratos, proteínas e sais minerais. Cientificamente, sabe-se que essa mudança de cor da chama ocorre pela

A) reação do gás de cozinha com o sal, volatilizando gás cloro.

B) emissão de fótons pelo sódio, excitado por causa da chama.

C) produção de derivado amarelo, pela reação com o carboidrato.

D) reação do gás de cozinha com a água, formando gás hidrogênio.

E) excitação das moléculas de proteínas, com formação de luz amarela.

Introdução a Orgânica

1-A flexibilidade que o átomo de carbono tem em formar cadeias carbônicas permite a descoberta de várias moléculas
orgânicas anualmente. Ao sintetizar um novo composto orgânico, muitas propriedades físicas e químicas desta
molécula têm de ser analisadas para determinar uma possível aplicação no dia a dia. Certo pesquisador analisa uma
molécula quiral cuja cadeia carbônica é saturada, homogênea e ramificada. Dentre as moléculas listadas, qual se
enquadra nas características da molécula investigada?

A CH3 ─(CH2)2 ─ CH(CH3) ─ (CH2)2 ─ CH3

B CH3 ─(CH) 2 ─ CH(CH3) ─ COO ─ CH3

C CH3 ─(CH2) 2 ─ (CH) 2 ─ CH2--O ─ CH3

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D CH3 ─(CH2) 2 ─ CH(CH3) ─ CO ─ CH3

E CH3 ─(CH) 2 ─ CH(CH3) ─ CH2─ CH3

2- Carne frita na frigideira pode aumentar risco de câncer de próstata

Um estudo norte-americano publicado nesta semana relaciona o câncer de próstata ao consumo de carne feita na
frigideira. Para os homens que consomem muita carne vermelha frita dessa maneira, o risco pode ser até 40%
maior. No entanto, a relação existe também para a carne de frango. Os cientistas não sabem explicar por que a
frigideira transformaria a carne em um potencial alimento cancerígeno, mas têm uma hipótese. Deixar a carne em
temperaturas muito altas por longos períodos de tempo pode levar à formação dos chamados “aminos
heterocíclicos”, substâncias que podem alterar o DNA das nossas células – e isso pode dar origem a tumores.

CARNE frita na frigideira pode aumentar risco de câncer de próstata. G1,São Paulo, 17 ago. 2012. Bem Estar. Disponível em:
<http://g1.globo.com>. Acesso em: 4 fev. 2022.

Com base no texto e em seus conhecimentos, pode-se afirmar que os aminos heterocíclicos são compostos:
A) formados a partir da carne feita na frigideira, ocasionando o câncer na próstata, doença rara e que não configura
preocupação para a saúde pública.
B) encontrados apenas em carne vermelha, portanto não há relação do câncer de próstata com o consumo de carne
branca como a do frango.
C) originados pelos maus hábitos dos pacientes e podem levar à formação do câncer na garganta, com inchaço e
febre excessiva.
D) classificados como orgânicos e sua cadeia carbônica é heterocíclica, ramificada, polinuclear condensada e
insaturada.
E) classificados como orgânicos e sua cadeia carbônica é heterocíclica, normal, mononuclear condensada e
insaturada.
3- (ENEM) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de
um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os
compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que
as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade
estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma
grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a
seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de:

A) ramificações. B) insaturações. C) anel benzênico. D) átomos de oxigênio. E) carbonos assimétricos.

4-Os terpenos, cuja fórmula química geral é (C5H8)n, constituem uma diversificada classe de substâncias de origem
vegetal presentes nos óleos essenciais. O terpeno mais comumente encontrado na natureza é o limoneno, um
composto de cadeia carbônica mista que é produzido, principalmente, por frutas cítricas. A fórmula estrutural da
molécula do limoneno é representada em:
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Letra D

5-O ácido etilenodiaminotetracético (EDTA) é um composto orgânico de cadeia carbônica acíclica muito utilizado na
indústria de cosméticos. A molécula do EDTA apresenta apenas carbonos primários com hibridização dos tipos sp2
ou sp3, e a presença desse composto no xampu e no condicionador é muito importante, pois ele impede que os
metais contidos na água se depositem sobre os fios. A molécula do EDTA pode ser representada pela seguinte
estrutura:

Letra D

6- (ENEM) O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de
espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de
quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa
a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

A) Retirar a parte polar da molécula.
B) Eliminar as insaturações do anel aromático.
C) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
D) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
E) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
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7- (ENEM) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com
fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono
terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

8-Mantas poliméricas são materiais impermeabilizantes e de estrutura flexível, utilizadas em superfícies onde
transitam pedestres ou mesmo veículos pesados. Uma manta polimérica de alta qualidade possui um elevado índice
de iodo. O iodo molecular (I2) é bastante utilizado em laboratórios industriais para se determinar a quantidade de
insaturações em determinada amostra. Sabe-se que quanto maior o índice de iodo da amostra, maior o número de
insaturações, como um todo, da amostra reagente. Já as estruturas de partida utilizadas nesses materiais são
determinantes na qualidade da manta polimérica. Sabe-se que estruturas adequadas possuem cadeias carbônicas
cíclicas insaturadas. Considere que um engenheiro químico necessita fabricar uma manta polimérica de alta
qualidade. Para tanto, ele dispõe das substâncias a seguir.

Com base nas informações apresentadas, a substância mais adequada para a obtenção da manta polimérica,
contendo o maior índice de iodo, é a
A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. E) 5.

9-Um grande fabricante de medicamentos está produzindo um princípio ativo farmacológico que apresenta uma
estrutura química de composto orgânico com atividade óptica e função amina. O composto produzido, que deve
apresentar biocompatibilidade, baixa toxicidade e ação anti-histamínica, precisa ter moléculas que apresentam
cadeia carbônica insaturada, ramificada e homogênea. A estrutura correta do supracitado composto químico é:

Letra E

10-O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é
de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos
conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva
aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em
uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma
parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção
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quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a
seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

Letra E

11-Os detergentes sintéticos podem ou não ser biodegradáveis. Experiências mostram que os agentes tensoativos –
substâncias moleculares com uma parte polar e outra longa parte apolar, responsáveis pela ação de limpeza – de
cadeia carbônica não ramificada são biodegradáveis, ao passo que os de cadeia ramificada não são. A legislação
atual exige que os detergentes sejam biodegradáveis. Qual composto teria propriedades tensoativas para ser usado
na formulação de detergentes que atendem à legislação atual?

Letra B

12-Os primeiros materiais conhecidos como condutores de eletricidade eram somente de natureza metálica, mas,
com o avanço na pesquisa de novos materiais, uma classe de polímeros foi preparada com signifcativa capacidade
de conduzir eletricidade. Os polímeros condutores são, geralmente, chamados de “metais sintéticos”, por
possuírem propriedades elétricas, magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. O mais adequado seria chamá-
los de “polímeros conjugados” porque são formados por cadeias contendo duplas-ligações C C conjugadas com
ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Essa conjugação permite que
seja criado um fluxo de elétrons em condições específcas capaz de tornar o material polimérico condutor de
eletricidade.
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências. n. 4, fev. 2002. Disponível em: <http://www.cdcc.usp.br> (adaptado).
De acordo com o texto, qual o único polímero que seria capaz de conduzir eletricidade?
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Letra B

13- O asfalto é um resíduo derivado do refino do petróleo, que contem uma mistura de compostos orgânicos. Os
agentes químicos que mais se destacam nas emissões do asfalto, em obras de pavimentação são os HPA –
Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos, dada sua ação carcinogênica, destacando-se como os de maior risco para a
saúde dos trabalhadores diretamente envolvidos nas operação de pavimentação.

De acordo com o texto, um exemplo de HPA é o:

a)

b)

c)

d)

e)

Letra C

14-O colesterol, cuja molécula apresenta cadeia carbônica mista, homogênea e policíclica com anéis condensados, é
encontrado, exclusivamente, em organismos animais. Consequentemente, ele pode participar da composição de
muitos alimentos, como ovos e derivados do leite, que possuem origem animal. A estrutura que representa a
molécula do colesterol é:
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Letra D

15-Polímeros são macromoléculas que apresentam unidades estruturais que se repetem regularmente. Algumas
delas são de ocorrência natural, e outras são sintéticas. Os polímeros condutores são chamados de “metais
sintéticos”, uma vez que apresentam propriedades elétricas, magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. Eles
são constituídos de cadeias carbônicas contendo ligações duplas conjugadas, ou seja, ligações simples e duplas
alternadas, permitindo que seja criado um fluxo de elétrons em condições específicas.

FAEZ, R. et al. Polímeros condutores. Disponível em: . Acesso em: 29 ago. 2019 (Adaptação).

Considerando as informações, a estrutura que poderia representar um metal sintético desse tipo é:

Letra B
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