Introdução
Os hidrocarbonetos constituem uma das famílias mais importantes da Química Orgânica, sendo
compostos formados apenas por carbono e hidrogénio. Entre eles, destacam-se os alcanos, também
conhecidos como parafinas, que representam os hidrocarbonetos mais simples e saturados.
Estes compostos têm um papel fundamental no quotidiano, uma vez que estão presentes no gás
natural, no petróleo e em vários combustíveis, como gasolina, diesel e querosene. Além disso, servem
como matéria-prima na indústria petroquímica, para a produção de plásticos, solventes e outros
produtos de grande utilidade.
O estudo dos alcanos permite compreender as suas estruturas, propriedades, reações químicas e
métodos de obtenção, o que é essencial para valorizar a sua importância científica, económica e
ambiental.
Dessa forma, este trabalho encontra-se organizado em conformidade com os objetivos propostos:
primeiro, analisa-se a classificação dos hidrocarbonetos; em seguida, identificam-se o conceito, a
fórmula geral e a série homóloga dos alcanos; depois, descrevem-se os diferentes tipos de isomeria;
posteriormente, explicam-se as reações características dos alcanos; e, por fim, avaliam-se as
propriedades físicas e químicas destes compostos, relacionando-as com as suas aplicações práticas.
Objetivos Específicos
Analisar a classificação dos hidrocarbonetos, destacando a posição dos alcanos dentro desta família.
Identificar o conceito, a fórmula geral e a série homóloga dos alcanos.
Descrever os diferentes tipos de isomeria presentes nos alcanos.
Explicar as principais reações características dos alcanos.
Avaliar as propriedades físicas e químicas dos alcanos, relacionando-as com as suas aplicações no
quotidiano.
1. Conceito de Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono (C) e
hidrogénio (H).
Representam a base da Química Orgânica, pois muitos outros compostos derivados são obtidos a partir
deles.
A ligação entre os átomos de carbono pode ser simples, dupla ou tripla, originando diferentes tipos de
hidrocarbonetos.
São encontrados principalmente no petróleo, gás natural e carvão mineral, sendo fundamentais como
combustíveis e matérias-primas da indústria química.
2. Classificação dos Hidrocarbonetos
A classificação é feita de acordo com o tipo de ligação entre os carbonos e a estrutura da cadeia
carbónica.
a) Quanto ao tipo de ligação
1. Alcanos (parafinas) → somente ligações simples (C–C).
2. Alcenos (olefinas) → possuem pelo menos uma dupla ligação (C=C).
3. Alcinos (acetilênicos) → possuem pelo menos uma tripla ligação (C≡C).
4. Aromáticos → apresentam núcleo benzénico (ex.: benzeno, tolueno).
b) Quanto à estrutura da cadeia carbónica
1. Cadeia aberta (acíclica)
Normal: linear (sem ramificações).
Ramificada: com ramificações de carbonos.
2. Cadeia fechada (cíclica)
Alicíclica: anel sem caráter aromático (ex.: ciclohexano).
Aromática: anel com ressonância aromática (ex.: benzeno).
2. Alcanos
2.1 Conceito de Alcanos
Os alcanos, também chamados de parafinas, são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações
simples (C–C) entre os átomos de carbono.
São classificados como hidrocarbonetos saturados, porque cada átomo de carbono está ligado ao
máximo número possível de átomos de hidrogénio.
A fórmula geral dos alcanos é:
C_nH_{2n+2}, \quad n \geq 1
Exemplo:
Metano (CH₄)
Etano (C₂H₆)
Propano (C₃H₈)
Butano (C₄H₁₀)
2.2 Breve Historial dos Alcanos (Parafinas)
O metano foi identificado no século XVIII, por Alessandro Volta, quando estudava gases libertados em
pântanos e lamas (por isso também é chamado de gás dos pântanos).
Mais tarde, outros alcanos foram identificados no petróleo bruto e no gás natural, que são as principais
fontes naturais destes compostos.
O termo “parafina” vem do latim parum affinis (“pouco afim”), porque os alcanos apresentam baixa
reatividade química em comparação com outros hidrocarbonetos.
No século XIX, com o desenvolvimento da indústria do petróleo, os alcanos tornaram-se fundamentais
como combustíveis (gás de cozinha, gasolina, querosene) e como matérias-primas para a produção de
plásticos e outros compostos químicos.
2.3 Importância dos Alcanos
Fonte de energia (gás natural, gasolina, diesel, querosene).
Matéria-prima para a indústria petroquímica (plásticos, solventes, ceras, lubrificantes).
Base para a produção de combustíveis alternativos (ex.: gás liquefeito).
Utilização no dia a dia: gás de cozinha (butano, propano), combustível para automóveis (octano na
gasolina).
3. Fórmula Geral e Série Homóloga dos Alcanos
3.1 Fórmula Geral dos Alcanos
Os alcanos seguem a fórmula molecular geral:
C_nH_{2n+2}, \quad n \geq 1
= número de átomos de carbono
= número de átomos de hidrogénio
Exemplos aplicando a fórmula:
Para : → Metano
Para : → Etano
Para : → Propano
Para : → Butano
3.2 Série Homóloga dos Alcanos
Uma série homóloga é um conjunto de compostos que diferem entre si por uma unidade estrutural fixa,
chamada grupo metileno (-CH₂-).
Os alcanos formam uma série homóloga porque cada membro difere do seguinte por um grupo -CH₂-.
Exemplo da série homóloga dos primeiros alcanos:
Nº Carbonos (n)Fórmula Molecular Nome (IUPAC) Estado físico à temperatura ambiente
1 CH₄ MetanoGás
2 C₂H₆ Etano Gás
3 C₃H₈ Propano Gás
4 C₄H₁₀ Butano Gás
5 C₅H₁₂ Pentano Líquido
6 C₆H₁₄ Hexano Líquido
7 C₇H₁₆ Heptano Líquido
8 C₈H₁₈ Octano Líquido
9 C₉H₂₀ NonanoLíquido
10 C₁₀H₂₂ Decano Líquido
3.3 Importância da Série Homóloga
Permite prever a fórmula de qualquer alcano apenas conhecendo o número de carbonos.
Mostra a regularidade química e estrutural da família dos alcanos.
Facilita a organização e o estudo sistemático dos compostos orgânicos.
4. Isomeria dos Alcanos
4.1 Conceito de Isomeria
Isomeria é o fenómeno em que compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas
estruturas diferentes.
Nos alcanos, a isomeria mais comum é a isomeria de cadeia.
4.2 Tipos de Isomeria nos Alcanos
1. Isomeria de Cadeia
Ocorre quando os alcanos têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos de
carbono estão ligados (cadeia normal ou ramificada).
Exemplo:
Butano (C₄H₁₀):
Cadeia normal → n-butano (CH₃–CH₂–CH₂–CH₃)
Cadeia ramificada → isobutano (CH₃–CH(CH₃)–CH₃)
Assim, ambos têm a mesma fórmula molecular (C₄H₁₀), mas diferentes cadeias.
2. Isomeria de Posição (não ocorre em alcanos normais)
Nos alcanos, só é possível a partir de alcenos e alcinos (quando há duplas ou triplas ligações).
Portanto, nos alcanos não existe isomeria de posição, apenas de cadeia.
4.3 Importância da Isomeria nos Alcanos
A isomeria aumenta o número de compostos possíveis para uma mesma fórmula molecular.
Explica porque alcanos com a mesma fórmula podem apresentar propriedades físicas diferentes (ex.:
pontos de fusão e ebulição distintos).
Mostra a variedade estrutural da Química Orgânica, mesmo dentro de uma única família (alcanos).
5. Reação Característica dos Alcanos
5.1 Reatividade dos Alcanos
Os alcanos são chamados de parafinas (parum affinis = “pouca afinidade”), pois apresentam baixa
reatividade química.
Isso acontece porque:
As ligações C–C e C–H são muito estáveis.
Não possuem ligações duplas ou triplas, o que dificulta a quebra das ligações.
Apesar disso, existem algumas reações importantes:
5.2 Combustão
É a reação mais característica dos alcanos.
Na presença de oxigénio (), os alcanos queimam, formando dióxido de carbono (CO₂) e água (H₂O),
liberando energia (calor e luz).
Equação geral:
Exemplo (metano):
CH_4 + 2O_2 \; \rightarrow \; CO_2 + 2H_2O
Esta reação é a base do uso dos alcanos como combustíveis (gás natural, gasolina, querosene).
5.3 Halogenação
Reação com halogénios (Cl₂, Br₂, etc.) sob ação de luz ultravioleta (UV).
O hidrogénio do alcano é substituído por um átomo de halogénio (substituição).
Exemplo (cloração do metano):
CH_4 + Cl_2 \; \xrightarrow{UV} \; CH_3Cl + HCl
Produz compostos importantes, como clorofórmio (CHCl₃) e tetracloreto de carbono (CCl₄).
5.4 Pirólise (ou Craqueamento)
É a decomposição térmica de alcanos em temperaturas elevadas e ausência de oxigénio.
Forma moléculas menores: alcenos, alcinos e hidrogénio.
Exemplo:
C_{10}H_{22} \;\xrightarrow{Δ}\; C_5H_{12} + C_5H_{10}
Esse processo é usado na indústria do petróleo para transformar alcanos pesados em produtos mais
leves (gasolina, gás de cozinha).
5.5 Nitração
Reação com ácido nítrico (HNO₃) em presença de catalisadores, formando nitrocompostos.
Usada na fabricação de explosivos (ex.: nitro-metano).
Resumindo:
As reações mais importantes dos alcanos são:
1. Combustão → produção de energia.
2. Halogenação → substituição por halogénios.
3. Pirólise (Craqueamento) → quebra em compostos menores.
4. Nitração → produção de nitrocompostos.
6. Nomenclatura dos Alcanos
A nomenclatura dos alcanos pode ser feita de duas formas principais: nomenclatura usual (antiga) e
nomenclatura oficial da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
6.1 Nomenclatura Usual
Usada tradicionalmente, mas ainda muito presente em livros antigos e no dia a dia.
Baseia-se em nomes derivados do latim ou grego.
Exemplos:
CH₄ → Metano (gás dos pântanos).
C₂H₆ → Etano.
C₃H₈ → Propano.
C₄H₁₀ → Butano.
Estes nomes continuam a ser aceites na nomenclatura moderna.
6.2 Nomenclatura Oficial (IUPAC)
As regras principais da IUPAC para nomear alcanos são:
1. Identificar a cadeia principal
A cadeia carbónica mais longa e contínua deve ser escolhida como cadeia principal.
2. Numerar a cadeia
A numeração deve ser feita de forma a dar o menor número possível às ramificações.
3. Nomear as ramificações
As ramificações são chamadas radicais alquilo, obtidos ao retirar um hidrogénio de um alcano.
Fórmula geral dos radicais: CₙH₂ₙ₊₁.
Exemplos:
CH₃– → metil
C₂H₅– → etil
C₃H₇– → propil
4. Indicar a posição das ramificações
O número do carbono da cadeia principal ao qual a ramificação está ligada deve ser indicado antes do
nome do radical.
5. Usar prefixos numéricos, se necessário
Quando há mais de uma ramificação igual, usam-se prefixos: di- (2), tri- (3), tetra- (4), etc.
6.3 Exemplos de Nomenclatura IUPAC
CH₄ → Metano (um só carbono).
C₂H₆ → Etano (dois carbonos).
C₃H₈ → Propano (três carbonos).
C₄H₁₀ →Cadeia normal → Butano
Cadeia ramificada → 2-metilpropano (isobutano).
C₅H₁₂ →Cadeia normal → Pentano
Cadeia ramificada → 2-metilbutano ou 2,2-dimetilpropano.
6.4 Observação Importante
A IUPAC recomenda que se use sempre a nomenclatura sistemática, mas na prática, os nomes usuais
ainda são muito utilizados (ex.: “isobutano”, “neopentano”).
7. Métodos de Obtenção dos Alcanos
Os alcanos podem ser obtidos por fontes naturais (como o petróleo e o gás natural) ou por processos
laboratoriais/industriais.
7.1 Fontes Naturais
1. Petróleo bruto
Mistura complexa de alcanos (lineares e ramificados), alcenos, aromáticos, entre outros.
Os alcanos são separados por destilação fracionada, originando:
Gás de petróleo (propano, butano).
Gasolina (hexano, heptano, octano).
Querosene (C₁₀ a C₁₆).
Óleos combustíveis e parafinas (C₂₀ ou mais).
2. Gás natural
Contém principalmente metano (CH₄), com pequenas quantidades de etano, propano e butano.
Usado como combustível doméstico e industrial.
7.2 Métodos de Obtenção em Laboratório
1. Hidrogenação de Alcenos e Alcinos
Alcenos ou alcinos reagem com hidrogénio (H₂) na presença de catalisadores (Ni, Pt ou Pd), formando
alcanos.
Exemplo:
C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6
2. Redução de Haletos de Alquila
Os haletos de alquila (R–Cl, R–Br) reagem com hidrogénio (H₂) em presença de catalisador (Zn, Ni),
formando alcanos.
Exemplo:
CH_3Cl + H_2 \xrightarrow{Zn} CH_4 + HCl
3. Reação de Wurtz
Dois haletos de alquila reagem com sódio metálico em presença de éter, formando um alcano de cadeia
maior.
Exemplo:
2CH_3Cl + 2Na \; \rightarrow \; C_2H_6 + 2NaCl
4. Descarboxilação de Sais de Ácidos Carboxílicos
Os sais de ácidos carboxílicos (como acetato de sódio) reagem com cal sodada (NaOH + CaO),
produzindo alcanos.
Exemplo:
CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_4 + Na_2CO_3
5. Síntese de Kolbe
Eletrolisa-se uma solução aquosa de sais de ácidos carboxílicos, obtendo-se alcanos de cadeia maior.
Exemplo:
2CH_3COONa \xrightarrow{eletrólise} C_2H_6 + 2CO_2 + H_2
7.3 Importância dos Métodos de Obtenção
Garantem a produção de alcanos tanto em escala laboratorial como industrial.
Permitem obter combustíveis, solventes e matérias-primas para síntese de inúmeros compostos
orgânicos.
8. Propriedades Físicas e Químicas dos Alcanos
8.1 Propriedades Físicas
1. Estado físico
Os primeiros alcanos (C₁ a C₄) → gases (metano, etano, propano, butano).
Alcanos de C₅ a C₁₆ → líquidos (pentano até hexadecano).
Alcanos com mais de C₁₆ → sólidos (ceras e parafinas).
2. Pontos de fusão e ebulição
Crescem com o aumento do número de átomos de carbono (massa molecular).
Alcanos ramificados têm pontos de ebulição menores que os lineares, porque apresentam menor
superfície de contato (menores forças de Van der Waals).
3. Solubilidade
São insolúveis em água (hidrofóbicos), porque não formam ligações de hidrogénio.
São solúveis em solventes orgânicos apolares (ex.: éter, benzeno, tetracloreto de carbono).
4. Densidade
Possuem densidade menor que a água (aprox. 0,7 g/cm³), por isso flutuam na água.
---
8.2 Propriedades Químicas
1. Baixa reatividade
Devido às ligações fortes C–C e C–H, os alcanos são relativamente inertes.
Não reagem facilmente com ácidos, bases ou agentes oxidantes leves.
2. Reações principais
Combustão:
CH_4 + 2O_2 \; \rightarrow \; CO_2 + 2H_2O + \text{energia}
Halogenação (Substituição):
Ocorre com luz ultravioleta (UV).
CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{UV} CH_3Cl + HCl
Pirólise (Craqueamento):
Alcanos de cadeia longa quebram-se em moléculas menores (alcenos, alcinos e hidrogénio).
Nitração:
Formação de nitrocompostos (ex.: nitrometano).
---
8.3 Resumo das Propriedades
Físicas: baixa densidade, insolubilidade em água, pontos de fusão e ebulição crescentes com o tamanho
da cadeia.
Químicas: pouco reativos, mas importantes em reações como combustão, halogenação, craqueamento
e nitração.
Conclusão
O estudo dos hidrocarbonetos, em particular dos alcanos, permitiu compreender a sua importância
tanto do ponto de vista científico como prático. Observou-se que os alcanos são compostos orgânicos
saturados, formados apenas por ligações simples entre átomos de carbono e hidrogénio, possuindo
baixa reatividade química, mas grande relevância como combustíveis e matérias-primas na indústria
petroquímica.
Ao longo do trabalho foi possível analisar a classificação dos hidrocarbonetos, identificar o conceito, a
fórmula geral e a série homóloga dos alcanos, descrever os seus tipos de isomeria, explicar as reações
características que apresentam e, finalmente, avaliar as propriedades físicas e químicas destes
compostos, relacionando-as com o seu uso quotidiano.
Conclui-se, portanto, que os alcanos são substâncias essenciais para a sociedade moderna, constituindo
a base energética de grande parte do mundo atual e um dos pilares do desenvolvimento industrial, o
que justifica a sua ampla investigação no âmbito da Química Orgânica.
Referências Bibliográficas
Brown, T. L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., & Burdge, J. R. (2015). Química: A ciência central (12.ª ed.). São
Paulo: Pearson.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2010). Química orgânica (6.ª ed.). Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian.
Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2018). Química orgânica (12.ª ed.). Rio de Janeiro: LTC.
Pauling, L. (1985). Química geral (3.ª ed.). Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian.
Zumdahl, S. S., & Zumdahl, S. A. (2014). Química (9.ª ed.). São Paulo: Cengage Learning.
Chang, R., & Goldsby, K. A. (2013). Química (11.ª ed.). Porto Alegre: AMGH.