Química/ 3ª série
Funções
oxigenadas
Profª ROSEANA GARBINO
Roteiro de Aula
Objeto de conhecimento
Funções Oxigenadas
Habilidade
(EM13CNT104) Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente,
considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e
produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se
criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e
descartes responsáveis.
(EM13CNT307) Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a
adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas,
arquitetônicas, tecnológicas, entre outras) e/ou propor soluções seguras e
sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Funções Álcool
Funções oxigenadas
Fenol
Cetona
Aldeído
Ácido Carboxílico
Éter
Éster oxigenadas
Funções
Oxigenadas
Os compostos
orgânicos São divididos As funções
em funções oxigenadas OXIGÊNIO
apresentam o
Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico
Grupo –OH ligado a
Carbono saturado Álcool
um carbono Grupo funcional
saturado Hidroxila
Classificação quanto ao
Classificação dos álcoois
número de hidroxilas
primário secundário terciário Monoálcool Diálcool Triálcool
Álcool
Nomenclatura
O carbono com o –OH leva 1
o menor número 1
2
Identificar os substituintes
Metan ol Etan ol
Terminação “ol”
4 1
2 6 2
3 5 3 1
1 2 4 6 5 3
4
3,4 – dimetilHexan-2-ol 2-metilbut-3-en-2-ol 3-metilciclohexanol
Álcool
Álcool 70°
Etanol
70% de álcool puro +
30% de água
Álcool 92,8°
limpador geral para
assistência à saúde.
Álcool
Alguns álcoois são perigosos
Acidentes e violência
Dependência alcoólica/ cirrose
Cana-de-açúcar Álcool
Moagem
Caldo/garapa
Aquecimento O etanol anidro
(100 °GL) pode ser
Melado
obtido a partir da
Cozimento/secagem Fermentação
cana-de-açúcar.
Açucar mascavo Mosto
Aquecimento Destilação
Açucar branco Mosto Etanol 96 °GL
Desidratação
Etanol 100 °GL
Apenas na fermentação do Álcool
melaço é que ocorrem reações
químicas (bioquímicas)
Enzimas
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 As enzimas são
produzidas pelo
micro-organismo
Enzimas Saccharomyces
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
cerevisae.
levedura
fermento
de cerveja.
Álcool
O consumo desenfreado
de bebidas alcoólicas pode
levar ao vício e causar
problemas sérios à saúde.
Atividade Álcool
Construam um fluxograma
parecido com o do slide anterior
sobre a fabricação da cerveja.
Enol
Grupo –OH ligado a 1
um carbono
insaturado 2
Etenol
n° de carbonos en Função enol 1 4
2
Prefixo + + ol 3
infixo
But-1-en-1-ol
Fenol
Grupo –OH ligado
ao benzeno Hidroxibenzeno
Ou
Benzol
Hidroxi + Nome do anel aromático
6 1
2
Prefixo 5
4 3 CH2 – CH3
3-etil-1-hidroxibenzeno
Fenol
2-metil-1-hidróxi-benzeno 1-hidróxi- Benzeno-1,2-diol
ou naftaleno
ou ou
o-hidróxi-tolueno α-naftol 1,2-dihidróxi-benzeno
ou catecol
o-cresol
Os Fenóis no Cotidiano Antissépticos que são
usados atualmente:
O médico Joseph Lister
(1827-1912) demostrou que
o fenol poderia ser usado p/
desinfectar instrumentos
cirúrgicos. Hexaclorofeno 4-hexil-resorcinol
Devido a sua Creolina agropecuária
toxidade ele foi
substituído.
o-cresol m-cresol p-cresol
Os Fenóis no Cotidiano
presente no cravo-da-índia, é
o responsável por sua
essência. Pode ser usado Vanilina
como antisséptico bucal.
Eugenol
É a responsável pela
essência de baunilha. Essa
essência é usada para fazer
É o responsável pelo bolos, doces, sorvetes,
odor do tomilho, sendo dentre outros.
utilizado pela indústria
de alimentos. Timol
Arila Alquil
a Éteres
Tem um oxigênio como
heteroátomo
Simétricos ou assimétricos Alifáticos ou aromáticos
Alifáticos
Simétricos
Aromáticos
assimétricos
Nomenclatura Éteres
palavra óxi no grupo menor
Grupo maior: nome do Etóxi etano
hidrocarboneto correspondente
óxi Metóxibenzeno
Grupo menor Grupo maior
CH3 — O — CH2 — CH — CH —CH3
Metóxi etano
Metóxi Butano
Éteres
Metóxiterciobutano
éter comum antidetonante
da gasolina
anestésico por
inalação (1842 )
Eugenol
Vanilina
Devido aos efeitos essência
colaterais foi substituído da baunilha
carbonila
apresenta um grupo - CO Cetonas
carbonila ligado a um
carbono secundário Não existe cetona com
Carbono menos de três carbonos
secundário
Nomenclatura
O carbono com a carbonila
leva o menor número
1 2 3 1 2 3 4 Identificar os substituintes
Propanona Butanona Terminação “ona”
Nomenclatura Cetonas
O carbono com a carbonila
leva o menor número
3
2 4 1
Identificar os substituintes 3
4 2
1 5
6
Terminação “ona”
3 – metilciclohexanona 3 – metilbutan-2-ona
Propanona
Quinonas são dicetonas de Cetonas
cadeias fechadas muito
importantes na indústria.
Antraquinona p-benzoquinona
é utilizada para é usada para revelar
produzir corantes. fotografias.
Apresenta um grupo
- COH
Aldeído
carbonila ligado a um
hidrogênio Grupo funcional
formila
Nomenclatura
O carbono com a formila
3
leva o menor número
1
1 4
Identificar os substituintes 2
Metanal Butanal
Terminação “al”
Nomenclatura Aldeído
O carbono com a formila
leva o menor número 2
Identificar os substituintes 1
3
Terminação “al”
2 – metilpropanal Benzaldeído
4 3 2 1
1 3
2 4 Butan-1,4-dial
2, 3 – dimetilbutanal
Aldeído
Aldeído fórmico
A solução 40% de formaldeído é
vendida com o nome de “formol” ou
“formalina”.
Metanal
Ácido
Carboxílico
apresenta um grupo
carboxila Grupo carboxila - RCOOH
Nomenclatura
O carbono com a carboxila 1
leva o menor número
2 4 2
Colocar a palavra “ácido” antes do 3 1
nome
Ácido etanoico Ácido 3-metilbutanoico
Terminação “oico”
Ácido
Carboxílico
Nomenclatura
Ácido Benzoico
O carbono com a carboxila
leva o menor número
Colocar a palavra “ácido” antes do
1
nome 2
Ácido 2-feniletanoico
Terminação “oico” Ácido fenilacético
1 3
ácido propanodioico
2
Ácido
Carboxílico
Usado nas loções
protetoras contra o sol, Ácido metanoico
ajuda a manter a pele Ácido fórmico
saudável e suave.
Ácido p-aminobenzoico
Ácido cítrico
Ácido etanoico Ácido 2-hidróxipropanóico
Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico
Ácido acético Ácido lático
Ésteres
R-COOR’
troca do hidrogênio da
carboxila dos ácidos
carboxílicos por um grupo -
R ou -Ar Nomenclatura
Prefixo + infixo + oato + de +
grupo substituinte + ila
2 1
4 2 1
1 3 1 2
2 1
3
2
Etanoato de benzila Butanoato de etila Propanoato de etila
Ésteres
Aparecem no perfume das flores Ésteres de moléculas maiores
e no aroma e sabor dos frutos constituem os óleos e gorduras
Estão nos
Ésteres são usados como poliésteres
sabores e aromas artificiais
Haletos orgânicos
Formados pela troca de
um ou mais hidrogênios por
halogênios, F, Cl, Br, I
Haletos de alquila (R - X) Haletos de arila (Ar - X)
primário
não é haleto
de arila
secundário terciário
Haletos orgânicos
Nomenclatura
o halogênio é considerado apenas
como uma ramificação 2-cloro-butano 1,4-dicloro-2-iodo-pentano
1 2 3
Clorofórmio
2-bromo-propano Iodo-benzeno
DDT (dicloro-difenil-tricloetano)
Sal orgânico
Nomenclatura
prefixo + infixo + oato + de + nome Fenilmetanoato de sódio
do metal
Estereato de sódio, um sabão
Propanoato de postássio
Cloreto de acila
Derivado do um ácido Tem fórmula
carboxílico geral RCOCl R é um radical
orgânico
Nomenclatura 5
O
3
1
Cloreto + de + prefixo + infixo + oíla H3C- CH2-CH2-CH2 -
4 2 Cl
Cloreto de pentanoíla
H3C O
6 4 2
H3C- CH2-CH2-CH- CH2 -
5 3 1 Cl gás lacrimogêneo
Cloreto de 3-metil-hexanoíla cloreto de benzoíla
Anidridos
Formado por uma reação de
desidratação entre ácidos
carboxílicos anidrido
Nomenclatura
5 4 3 2 1
Anidrido + nome dos ácidos de origem
em ordem alfabética
4 3 2 1
Fabricação de aspirina
Anidrido butanoico-pentanoico
Anidrido etanoico
Anidrido propanoico
REFERÊNCIAS
CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do
cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.
REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed FTD, São Paulo,
2010.
CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do
cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004.
LISBOA, J. C. F. Ser Protagonista Química. v. 3, Editora SM. 2011.
SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São Paulo, 2013.
Funções
oxigenadas
Profª ROSEANA GARBINO
