FUNÇÕES
oXIGENADAS
ORGÂNICAS
Prof xxxxxxxxxxxxxxxx
2ª série
sumár
io
Álcoois
Fenóis e Éteres
Aldeídos e Cetonas
Ácidos carboxílicos e Ésteres
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Classe funcional ou função química é um conjunto de substâncias que apresentam
semelhanças estruturais e nas propriedades.
FUNÇÕES Apresentam átomos de oxigênio
OXIGENADAS
OH
OH O O O
O
H3C O CH3 H C
OH O CH3
H
Álcool Fenol Éter Ácido Éster
Aldeído Cetona
carboxílico
álcoois
Apresenta hidroxila (OH) ligada a carbono saturado: Podem ser
classificados de
acordo com o tipo
R OH Grupo funcional: Hidroxila
de carbono em que
a hidroxila está
ligada e conforme
o número de
hidroxilas.
Quanto ao tipo de carbono Quanto à quantidade de hidroxilas
OH OH OH OH
OH OH
OH
HO
OH
primário secundário terciário monoálcool diálcool
triálcool
nomenclatura dos álcoois
PREFIXO INFIXO OL
OH
H3C OH H3C CH 2 OH
metanol etanol Propan-2-ol
OH OH
OH OH
Pentan-2,4-diol 2-metil-pentan-1-ol But-2-en-1-ol
álcoois
Pode ser utilizado Pode ser utilizado como
como antisséptico produto de limpeza
É um combustível O abuso de bebidas
mais “limpo” que a alcóolicas pode levar à
gasolina dependência e a acidentes
enol
Apresenta hidroxila (OH) ligada a carbono insaturado:
NOMENCLATURA
Troca-se o infixo -an por -
R CH OH Grupo funcional: en
Hidroxila
OH
H2C CH OH H3C CH CH OH
Etenol Prop-1-en-1-ol But-1-en-2-ol
fenóis
Apresenta hidroxila (OH) ligada a um anel aromático:
OH
Grupo funcional: Hidroxila ligada a
aromático
HIDRÓXI NOME DO ANEL AROMÁTICO
Prefixo OH
OH OH
CH3
hidróxibenzeno 2-metil-hidróxibenzeno 1-hidróxinaftaleno
éteres
Tem um oxigênio como heteroátomo no meio da cadeia:
arila Ar O R alquila
Grupo funcional: Oxigênio
Ar O Ar como heteroátomo
R O R'
Podem ser simétricos ou assimétricos Podem ser alifáticos ou aromáticos
H3C CH 2 O CH 2 CH3 O
Simétrico
O
H 3C O CH 2 CH 3
Assimétrico Alifático Aromático
nomenclatura de éteres
PREFIXO OXI NOME DO HIDROCARBONETO
parte menor parte maior
O etóxi etano era usado
como anestésico
H3C O CH2 CH 3 H 3C CH 2 O CH 2 CH 3
Metóxi etano etóxi etano
O Foi substituído devido
H3C O
aos inúmeros efeitos
Propóxi propano
colaterais que causava.
Metóxi benzeno
aldeídos
Apresenta um grupamento carbonila terminal ligada ao hidrogênio:
R C Grupo funcional: Carbonila
ligada a hidrogênio
H
O O
H C H3C C
H formaldeído H etanal
Empregada em soluções Produto da
para a conservação de metabolização do
tecidos animais e em etanol no organismo.
cosméticos para alisamento
capilar
nomenclatura dos aldeídos
PREFIXO INFIXO AL
A numeração deve
O O
começar a partir do
H C H3C C carbono da
carbonila
H H
metanal etanal
O
O
H
H
H
butanal O Butan-1,4-dial
cetonas
Apresenta um grupamento carbonila ligado a um carbono secundário:
O
Não existe cetona
Grupo funcional: com menos de 3
R R' Carbonila carbonos
NOMENCLATURA
PREFIXO INFIXO ONA
O O
O O
C
H 3C CH 3 O
CH 3
Propanona Butanona Hexan-2,5-diona
3-metil-cicloexanona
ácido carboxílico
Apresenta um grupamento carboxila:
Grupo funcional: Carboxila
R OH
NOMENCLATURA
ÁCIDO PREFIXO INFIXO OICO
O
O O O
HO
H C H3C C OH
HO
OH OH O
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanodioico
ácido carboxílico
O O
H3C C
OH
OH
O responsável pelo odor do
O ácido acético compõe o
queijo roquefor é o ácido
vinagre.
pentanoico
O OH
O O O
HO OH
OH
OH
O responsável pelo odor de As frutas cítricas contêm
manteiga rancosa é o ácido ácido cítrico
butanoico
ésteres
Apresenta um grupamento carboxila em que o hidrogênio da carboxila é substituído
por um grupo alquila ou arila.
O
Grupo funcional: Carboxila substituída
por grupamento alquila ou arila
R O R'
Componente do Empregados como
cheiro de flores e flavorizantes em
frutas balas e doces
NOMENCLATURA DE ésteres
PREFIXO OATO DE PREF. SUBS ILA
O O
O
C C
O CH3 CH 3 O
H3C CH 2
O
Propanoato de metila Etanoato de benzila butanoato de metila
O
O
O
O
3-metil-pentanoato de metila Butanoato de propila
exercícios
(Unitau) O glicerol (propanotriol) está presente nos animais e nas plantas, formando
ésteres de ácidos graxos chamados triglicerídeos. Em relação ao glicerol, analise as
afirmativas abaixo.
I. O glicerol é classificado como álcool, e apresenta três hidroxilas na sua estrutura.
II. O glicerol apresenta 3 carbonos na sua estrutura, unidos por dupla ligação covalente.
III. O glicerol não apresenta hidrogênios na sua estrutura.
Está CORRETO o que se afirmar em:
H2C CH CH2
a) I, apenas.
OH OH OH
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.
exercícios
(PUC-Rio) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural
encontrada no açafrão.
O CH3 CH3
OH
HO
CH3 CH3 O
Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:
a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
exercícios
(Uece) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às
substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados
para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e
sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:
O
O
O + H 2O
OH + C 2H 5OH H 2SO 4
I II
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente
a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.