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Aula 4 - Funções Oxigenadas

O documento aborda funções orgânicas oxigenadas, incluindo álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres, detalhando suas estruturas, nomenclaturas e propriedades. Cada classe funcional é descrita com exemplos e aplicações, como o uso de álcoois como antissépticos e combustíveis. O texto também apresenta exercícios para fixação do conteúdo.

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FUNÇÕES

oXIGENADAS

ORGÂNICAS
Prof xxxxxxxxxxxxxxxx
2ª série
sumár
io
Álcoois

Fenóis e Éteres

Aldeídos e Cetonas

Ácidos carboxílicos e Ésteres


FUNÇÕES ORGÂNICAS
Classe funcional ou função química é um conjunto de substâncias que apresentam
semelhanças estruturais e nas propriedades.

FUNÇÕES Apresentam átomos de oxigênio


OXIGENADAS

OH

OH O O O
O
H3C O CH3 H C
OH O CH3
H
Álcool Fenol Éter Ácido Éster
Aldeído Cetona
carboxílico
álcoois
Apresenta hidroxila (OH) ligada a carbono saturado: Podem ser
classificados de
acordo com o tipo

R OH Grupo funcional: Hidroxila


de carbono em que
a hidroxila está
ligada e conforme
o número de
hidroxilas.

Quanto ao tipo de carbono Quanto à quantidade de hidroxilas


OH OH OH OH

OH OH
OH
HO
OH
primário secundário terciário monoálcool diálcool
triálcool
nomenclatura dos álcoois
PREFIXO INFIXO OL
OH

H3C OH H3C CH 2 OH
metanol etanol Propan-2-ol

OH OH
OH OH

Pentan-2,4-diol 2-metil-pentan-1-ol But-2-en-1-ol


álcoois

Pode ser utilizado Pode ser utilizado como


como antisséptico produto de limpeza

É um combustível O abuso de bebidas


mais “limpo” que a alcóolicas pode levar à
gasolina dependência e a acidentes
enol
Apresenta hidroxila (OH) ligada a carbono insaturado:
NOMENCLATURA
Troca-se o infixo -an por -
R CH OH Grupo funcional: en
Hidroxila

OH

H2C CH OH H3C CH CH OH
Etenol Prop-1-en-1-ol But-1-en-2-ol
fenóis
Apresenta hidroxila (OH) ligada a um anel aromático:
OH

Grupo funcional: Hidroxila ligada a


aromático

HIDRÓXI NOME DO ANEL AROMÁTICO


Prefixo OH
OH OH

CH3

hidróxibenzeno 2-metil-hidróxibenzeno 1-hidróxinaftaleno


éteres
Tem um oxigênio como heteroátomo no meio da cadeia:
arila Ar O R alquila

Grupo funcional: Oxigênio


Ar O Ar como heteroátomo

R O R'
Podem ser simétricos ou assimétricos Podem ser alifáticos ou aromáticos
H3C CH 2 O CH 2 CH3 O
Simétrico
O
H 3C O CH 2 CH 3
Assimétrico Alifático Aromático
nomenclatura de éteres
PREFIXO OXI NOME DO HIDROCARBONETO

parte menor parte maior


O etóxi etano era usado
como anestésico

H3C O CH2 CH 3 H 3C CH 2 O CH 2 CH 3
Metóxi etano etóxi etano

O Foi substituído devido


H3C O
aos inúmeros efeitos
Propóxi propano
colaterais que causava.
Metóxi benzeno
aldeídos
Apresenta um grupamento carbonila terminal ligada ao hidrogênio:

R C Grupo funcional: Carbonila


ligada a hidrogênio
H
O O

H C H3C C

H formaldeído H etanal
Empregada em soluções Produto da
para a conservação de metabolização do
tecidos animais e em etanol no organismo.
cosméticos para alisamento
capilar
nomenclatura dos aldeídos
PREFIXO INFIXO AL

A numeração deve
O O
começar a partir do
H C H3C C carbono da
carbonila
H H
metanal etanal
O
O
H
H
H
butanal O Butan-1,4-dial
cetonas
Apresenta um grupamento carbonila ligado a um carbono secundário:
O
Não existe cetona
Grupo funcional: com menos de 3
R R' Carbonila carbonos

NOMENCLATURA

PREFIXO INFIXO ONA


O O
O O
C
H 3C CH 3 O
CH 3
Propanona Butanona Hexan-2,5-diona
3-metil-cicloexanona
ácido carboxílico
Apresenta um grupamento carboxila:

Grupo funcional: Carboxila


R OH

NOMENCLATURA
ÁCIDO PREFIXO INFIXO OICO
O
O O O
HO
H C H3C C OH
HO
OH OH O
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanodioico
ácido carboxílico
O O
H3C C
OH
OH
O responsável pelo odor do
O ácido acético compõe o
queijo roquefor é o ácido
vinagre.
pentanoico

O OH
O O O

HO OH
OH
OH
O responsável pelo odor de As frutas cítricas contêm
manteiga rancosa é o ácido ácido cítrico
butanoico
ésteres
Apresenta um grupamento carboxila em que o hidrogênio da carboxila é substituído
por um grupo alquila ou arila.
O
Grupo funcional: Carboxila substituída
por grupamento alquila ou arila
R O R'

Componente do Empregados como


cheiro de flores e flavorizantes em
frutas balas e doces
NOMENCLATURA DE ésteres
PREFIXO OATO DE PREF. SUBS ILA

O O
O
C C
O CH3 CH 3 O
H3C CH 2
O
Propanoato de metila Etanoato de benzila butanoato de metila

O
O

O
O

3-metil-pentanoato de metila Butanoato de propila


exercícios
(Unitau) O glicerol (propanotriol) está presente nos animais e nas plantas, formando
ésteres de ácidos graxos chamados triglicerídeos. Em relação ao glicerol, analise as
afirmativas abaixo.

I. O glicerol é classificado como álcool, e apresenta três hidroxilas na sua estrutura.


II. O glicerol apresenta 3 carbonos na sua estrutura, unidos por dupla ligação covalente.
III. O glicerol não apresenta hidrogênios na sua estrutura.

Está CORRETO o que se afirmar em:


H2C CH CH2
a) I, apenas.
OH OH OH
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.
exercícios
(PUC-Rio) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural
encontrada no açafrão.

O CH3 CH3

OH
HO

CH3 CH3 O

Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:


a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
exercícios
(Uece) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às
substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados
para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e
sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:

O
O

O + H 2O
OH + C 2H 5OH H 2SO 4
I II

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente


a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.

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