Органическая химия
Занятие 9
Алканы
Определение :Алканы (парафины) - насыщенные углеводороды, с
открытой углеродной цепью (прямой или разветвленной); содержат
только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам:
не содержат ароматических связей.
Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+2
Номенклатура алканов
Названия у алканов :добавления суффикса "ан" : метан, этан,
пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и
свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2 - .
Названия алканов составляются по правилам.
1. В формуле вещества выбрать самую длинную цепь атомов
углерода.
2. Атомы цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому
ближе заместитель (радикал)
3. В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с
указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны.
4. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то
цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и
перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра-
и т.д.
5. Дают названия предельного углеводорода, которое
соответствует главной цепи
В углеродной цепи различают несколько типов атомов углерода,
в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода
соединен данный атом. Различают первичные, вторичные,
третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерия
Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета.
Например, у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Строение
В молекулах алканов присутствуют одинарные сигма-связи
(σ-связи).
Тип гибридизации атомов углерода - sp3
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-
4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепями,
например: C8H18, C12H26.
Получение алканов
1. Крекинг нефти
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
C8H18 → C4H8 + C4H10
C12H26 → C6H12 + C6H14
2. Гидрогенизация угля (+Н2)
C + H2 → (t, p) CH4
3. Гидрирование оксида углерода II
CO + H2 t, p, кат. CH4 + H2O
В лабораторных условиях алканы получают следующими
способами:
1. Из соли карбоновой кислоты и щелочи
2. Взаимодействие галогеналкана с натрием, калием или литием
3.Синтез Гриньяра
4. Электролиз солей карбоновых кислот
5. Разложение карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
6. Гидрирование ненасыщенных углеводородов
CH3-CH=CH2 + H2 t, p, кат.Ni
CH3-CH2-CH3
CH2=CH2 + H2 t, p, кат.Ni
CH3-CH3
Химические свойства алканов
Алканы - насыщенные углеводороды, поэтому для них характерны
реакции замещения, а не присоединения.
1. Галогенирование
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана.
Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома
углерода, труднее - у вторичного и очень трудно - у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному
механизму: молекула хлора распадается на свободные радикалы,
2. Нитрование (реакция Коновалова)
разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном
давлении, по свободнорадикальному механизму.
CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O
HNO3 - можно представить как HO-NO2.
3. Реакция горения
С3H8 + O2 → CO2 + H2O
Окисление (каталитическое)
CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)
4. Пиролиз (термическое разложение неорганических и
органических соединений в отсутствии кислорода).
CH4 → (t > 1000°С) C + H2
CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑
CH4 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
C2H6 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
5. Изомеризация
6. Крекинг
C8H18 → (t) C4H10 + C4H8
C14H30 → (t) C7H14 + C7H16
