1
Учреждение образования
«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
З. Е. Егорова, Е. Н. Зеленкова
ПИЩЕВАЯ ХИМИЯ
В 2-х книгах
Книга 1
Допущено
Министерством образования Республики Беларусь в качестве
учебного пособия для студентов учреждений высшего
образования по специальности «Физико-химические
методы и приборы контроля качества продукции»
Минск 2023
2
УДК 664.014(075.8)
ББК 65.305.6я73
Е30
Е30
Р е ц е н з е н т ы:
кафедра технологии пищевых производств
учреждения образования «Белорусский государственный университет
пищевых и химических технологий» (кандидат технических наук,
доцент кафедры С. В. Волкова);
кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры биоорганической
химии учреждения образования «Белорусский государственный
медицинский университет» Ф. Ф. Лахвич
Все права на данное издание защищены. Воспроизведение всей книги или
ее части не может быть осуществлено без разрешения учреждения образо-
вания «Белорусский государственный технологический университет»
Егорова, З. Е.
Е30 Пищевая химия : учеб. пособие для студентов учреждений
высшего образования по специальности «Физико-химические
методы и приборы контроля качества продукции» : в 2 кн. /
З. Е. Егорова, Е. Н. Зеленкова. – Минск : БГТУ, 2023. – Кн. 1. –
280 с.
ISBN 978-985-897-097-0.
Учебное пособие состоит из двух книг. В книге 1 освещены совре-
менные научные знания в области нутрициологии, химического состава
продовольственного сырья и пищевых продуктов, представлены законо-
дательные основы применения пищевых добавок (в том числе биологи-
чески активных), ароматизаторов и технологических вспомогательных
средств в производстве пищевых продуктов, рассмотрены изменения,
происходящие с нутриентами пищи в процессе технологической перера-
ботки, и основные типы порчи пищевых продуктов в зависимости от раз-
ных физических, химических и микробиологических факторов.
УДК 664.014(075.8)
ББК 65.305.6я73
ISBN 978-985-897-097-0 (Кн. 1) © УО «Белорусский государственный
ISBN 978-985-897-096-3 технологический университет», 2023
© Егорова З. Е., Зеленкова Е. Н., 2023
3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие ............................................................................... 5
Введение ..................................................................................... 7
Глава 1. Нутриенты (пищевые вещества) ............................... 13
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты,
гормоны ...................................................................................... 13
1.1.1. Белки................................................................... 13
1.1.2. Пептиды ............................................................. 30
1.1.3. Аминокислоты ................................................... 32
1.1.4. Ферменты ........................................................... 40
1.1.5. Гормоны ............................................................. 44
1.2. Липиды .............................................................................. 46
1.3. Углеводы ........................................................................... 63
1.4. Органические кислоты.................................................... 80
1.5. Витамины и витаминоподные вещества ...................... 96
1.5.1. Витамины ............................................................... 96
1.5.2. Витаминоподобные вещества ............................. 118
1.6. Минеральные вещества .................................................. 132
1.6.1. Макроэлементы ..................................................... 133
1.6.2. Микроэлементы..................................................... 143
1.6.3. Ультрамикроэлементы ......................................... 153
1.7. Вода.................................................................................... 157
Глава 2. Антиалиментарные факторы и природные
токсичные компоненты, влияющие на формирование
качества и безопасности пищевых продуктов ........................ 171
2.1. Антиалиментарные факторы ...................................... 171
2.1.1. Антиферменты .................................................. 174
2.1.2. Антивитамины ................................................... 176
2.1.3. Деминерализующие вещества ......................... 178
2.1.4. Другие антиалиментарные факторы ............... 179
2.2. Природные токсиканты .............................................. 180
2.3. Природные фармакологически активные вещества 181
2.4. Пищевые аллергены .................................................... 184
Глава 3. Пищевые добавки, ароматизаторы
и технологические вспомогательные средства....................... 198
3.1. Пищевые добавки ........................................................ 204
4
3.2. Ароматизаторы ............................................................ 225
3.3. Технологические вспомогательные средства ........... 228
Глава 4. Биологически активные добавки к пище ................. 235
4.1. Нутрицевтики .............................................................. 239
4.2. Парафармацевтики ...................................................... 239
4.3. Биологически активные добавки, обеспечивающие
поддержание нормального состава и функциональной
активности микрофлоры кишечника ....................................... 245
4.3.1.Эубиотики (пробиотики) ................................... 245
4.3.2. Пребиотики ........................................................ 247
4.3.3. Синбиотики........................................................ 248
Глава 5. Химические превращения алиментарных
компонентов пищи в процессе ее изготовления..................... 251
5.1. Изменение структуры и свойств белков ................... 251
5.2. Изменение свойств липидов....................................... 259
5.3. Изменение свойств углеводов .................................... 263
5.4. Изменение свойств других пищевых веществ ......... 266
Глава 6. Химические превращения алиментарных
компонентов пищи в процессе ее хранения ............................ 269
6.1. Ухудшение качества и порча пищевых продуктов,
вызываемые физическими факторами ............................. 270
6.2. Порча пищевых продуктов, вызываемая
химическими процессами .................................................. 274
6.3. Порча пищевых продуктов, вызываемая
микроорганизмами ............................................................. 274
5
ПРЕДИСЛОВИЕ
Современная политика любого государства в области здоро-
вого питания предусматривает максимально полное удовлетворе-
ние потребностей населения различных возрастных групп, уров-
ней физической и умственной нагрузки, условий проживания,
особенностей национального питания в пищевых продуктах улуч-
шенного качества. Научной основой для разработки таких прин-
ципиально новых, сбалансированных по составу продуктов, обо-
гащенных функциональными ингредиентами, служит теория
сбалансированности пищевых рационов по основным и эссенци-
альным компонентам пищи. Принципиальным отличием ее от дру-
гих теорий является возможность создания гаммы натуральных
пищевых продуктов функционального назначения с учетом хими-
ческого состава сырья, пищевой ценности, режимов технологиче-
ской обработки, объема и структуры пищевого рациона.
Очевидно, что имеющийся в данной области потенциал
научно-технических знаний способен обеспечить комплексную
переработку и более рациональное использование сельскохозяй-
ственного сырья (фруктов, овощей, мяса, рыбы, молока, зерна)
наряду с резким сокращением его потерь и отходов. Современ-
ная перерабатывающая промышленность позволяет за счет уни-
версальности процессов и оборудования на одних и тех же
технологических линиях перерабатывать разнообразное сель-
скохозяйственное сырье. Успехи технологии демонстрируют
уже сегодня способность максимально фракционировать сырье
на ценные, однородные по составу и свойствам пищевые ингре-
диенты с последующим конструированием на их основе высоко-
качественных конкурентоспособных продуктов. Ценность этой
стратегии неизмеримо возрастает при освоении новых видов
продуктов для детского, профилактического и других видов
функционального питания.
Таким образом, несомненно, что для практического вопло-
щения данной стратегии необходимо объединение усилий раз-
ных специалистов, среди которых немаловажная роль отводится
специалистам в области обеспечения качества и безопасности
6 ПРЕДИСЛОВИЕ
продовольствия. Именно они должны уметь осуществлять кон-
троль и испытание пищевой продукции на всех этапах ее жизнен-
ного цикла, определять оптимальные точки и объем контроля по
технологической цепи, предотвращая, таким образом, выпуск нека-
чественной и небезопасной конечной продукции, разрабатывать
технические документы для организации производства новых ви-
дов пищевой продукции. Для надлежащего выполнения указанных
функций необходимы глубокие знания пищевой химии, биохими-
ческих превращений пищевых компонентов, которые происходят в
процессе технологической обработки продовольственного сырья и
хранения готовой продукции, а также умение использовать совре-
менные научные результаты в данной области.
Для профессионального выполнения указанной деятельности
требуются квалифицированные специалисты, обладающие совре-
менными знаниями в области гигиенических основ питания и пи-
щевой химии. Поэтому при подготовке студентов первой ступени
образования по специальности «Физико-химические методы и при-
боры контроля качества продукции» специализации «Сертифика-
ция продовольственных товаров» предусмотрено изучение дисци-
плины «Химия пищевого производства», учебная программа
которой рассчитана на освоение современных знаний в области хи-
мического состава, химических и биохимических процессов, про-
текающих при технологической обработке и хранении продоволь-
ственного сырья и пищевых продуктов.
Настоящее учебное пособие построено в соответствии с учеб-
ной программой дисциплины «Химия пищевого производства» и
включает три части: теоретическую, т. е. лекционную (книга 1), ла-
бораторный практикум и методические разработки к практическим
занятиям (книга 2). В основу пособия положены современные науч-
ные знания в области нутрициологии, пищевой химии, современ-
ных методов измерений физико-химических характеристик пище-
вой продукции и продовольственного сырья, а также результаты
научных исследований авторов книги в данной области, опублико-
ванные в открытой печати.
Авторы выражают искреннюю признательность и благодарят
рецензентов за ряд полезных и ценных советов, которые способ-
ствовали улучшению качества издания.
7
ВВЕДЕНИЕ
Пищевая продукция – это продукты животного, раститель-
ного, микробиологического, минерального, искусственного или
биотехнологического происхождения в натуральном, обработан-
ном или переработанном виде, которые предназначены для упо-
требления человеком в пищу. В соответствии с техническим регла-
ментом Таможенного союза ТР ТС 021 к пищевой продукции
относят группы продуктов, представленные на рис. В1.1.
Жевательная Питьевая Безалкогольные
резинка минеральная вода напитки
Алкогольная
Биологические продукция,
активные добавки в том числе
к пище (БАД) пиво и напитки
Пищевая на основе пива
продукция
Пищевые
добавки Питьевая вода,
и ароматизаторы расфасованная
в емкости
Закваски и стартовые
культуры Продовольственное
микроорганизмов Дрожжи (пищевое) сырье
Рис. В1.1. Продукция, являющаяся пищевой
Для производства (изготовления) пищевой продукции исполь-
зуется продовольственное (пищевое) сырье, представляющее со-
бой продукты животного, растительного, микробиологического,
минерального, искусственного или биотехнологического проис-
хождения, и питьевая вода. По функциональному назначению пи-
щевая продукция делится на две группы: общего назначения
8 ВВЕДЕНИЕ
и специализированную. Специализированной считается пищевая
продукция, для которой:
1) установлены требования к содержанию и (или) соотноше-
нию отдельных веществ или всех веществ и компонентов;
2) и (или) изменено содержание и (или) соотношение отдель-
ных веществ относительно естественного их содержания в такой
пищевой продукции;
3) и (или) в состав включены не присутствующие изначально ве-
щества или компоненты (кроме пищевых добавок и ароматизаторов);
4) и (или) изготовитель заявляет об их лечебных и (или) профи-
лактических свойствах.
Такая продукция предназначена для питания отдельных кате-
горий людей и классифицируется следующим образом.
Пищевая продукция:
– диетического лечебного питания;
– диетического профилактического питания;
– для детского питания;
– для питания спортсменов.
Пищевая продукция диетического лечебного питания обладает
заданной пищевой и энергетической ценностью, физическими и ор-
ганолептическими свойствами и предназначена для использования в
составе лечебных диет. Пищевая продукция диетического профи-
лактического питания предназначена для коррекции углеводного,
жирового, белкового, витаминного и других видов обмена веществ, а
также для снижения риска развития заболеваний, в которой изменено
содержание и (или) соотношение отдельных веществ относительно
естественного их содержания и (или) включены не присутствующие
изначально вещества либо компоненты. Пищевая продукция для дет-
ского питания отвечает соответствующим физиологическим потреб-
ностям детского организма, не причиняет вреда здоровью ребенка со-
ответствующего возраста и предназначена для питания детей:
– раннего возраста от – 0 до 3 лет;
– дошкольного возраста – от 3 до 6 лет;
– школьного возраста – от 6 лет и старше.
Пищевая продукция для питания спортсменов имеет заданный
химический состав, повышенную пищевую ценность и (или) направ-
ленную эффективность, состоит из комплекса продуктов либо пред-
ставлена их отдельными видами, которая оказывает специфическое
9
влияние на повышение адаптивных возможностей человека к физи-
ческим и нервно-эмоциональным нагрузкам.
Необходимо отличать специализированную пищевую продук-
цию от обогащенной, в которой:
1) добавлены одно или более пищевых и (или) биологически
активных веществ и (или) пробиотические микроорганизмы, не
присутствующие в ней изначально, либо присутствующие в недо-
статочном количестве или утерянные в процессе производства (из-
готовления);
2) содержание каждого пищевого или биологически активного ве-
щества, использованного для обогащения, доведено до уровня, соответ-
ствующего критериям для пищевой продукции – источника пищевого
вещества или других отличительных признаков пищевой продукции;
3) максимальный уровень содержания пищевых и (или) биоло-
гически активных веществ не должен превышать верхний безопас-
ный уровень потребления таких веществ при поступлении из всех
возможных источников (при наличии таких уровней).
Согласно современным представлениям о пище, все химиче-
ские вещества, входящие в пищевые продукты, могут быть условно
разделены на три основные группы:
– соединения, имеющие алиментарное значение (необходимые
организму нутриенты);
– условно неалиментарные соединения;
– чужеродные потенциально опасные соединения антропоген-
ного или природного происхождения (контаминанты).
С учетом того, что качество продовольственного сырья и пи-
щевых продуктов – это совокупность свойств и характеристик, ко-
торые обусловливают способность удовлетворять физиологиче-
ские потребности человека при обычных условиях их
использования, встает закономерный вопрос о том, сколько и ка-
кую пищу необходимо употреблять. В современной нутрициоло-
гии ответы на этот вопрос существуют.
Так, в нашей стране применяются нормы физиологических по-
требностей в энергии и пищевых веществах – уровень суточного по-
требления пищевых веществ, достаточный для удовлетворения фи-
зиологических потребностей не менее чем 97,5% населения с учетом
возраста, пола, физиологического состояния и физической активно-
сти. Эти нормы являются усредненной величиной необходимого
10 ВВЕДЕНИЕ
поступления пищевых и биологически активных веществ, обеспе-
чивающих оптимальную реализацию физиолого-биохимических
процессов, закрепленных в генотипе человека. Например, реко-
мендуемый среднесуточный расход энергии для работников ум-
ственного труда составляет 2550–2800 ккал (для мужчин) и 2200–
2400 ккал (для женщин), а для работников тяжелого физического
труда, независимо от пола, – 3900–4000 ккал. Наиболее благопри-
ятное соотношение в потребляемом рационе белков, жиров и угле-
водов равно, соответственно, 1 : 1,2 : 4, или от общей калорийности –
12% белков, 30–35% жиров, остальное – углеводы.
Современной наукой сформулированы принципы здорового
питания, способствующие укреплению здоровья человека и буду-
щих поколений, снижению риска развития заболеваний:
– соответствие энергетической ценности ежедневного рациона
энерготратам;
– соответствие химического состава ежедневного рациона фи-
зиологическим потребностям человека в макронутриентах (белки и
аминокислоты, жиры и жирные кислоты, углеводы) и микронутри-
ентах (витамины, минеральные вещества и микроэлементы, биоло-
гически активные вещества);
– наличие в составе ежедневного рациона пищевых продуктов
со сниженным содержанием насыщенных жиров (включая транс-
изомеры жирных кислот), простых сахаров и поваренной соли, а
также пищевых продуктов, обогащенных витаминами, пищевыми
волокнами и биологически активными веществами;
– обеспечение максимально разнообразного здорового питания
и оптимального его режима;
– применение технологической и кулинарной обработок пище-
вых продуктов, обеспечивающих сохранность их исходной пище-
вой ценности;
– обеспечение соблюдения санитарно-эпидемиологических
требований на всех этапах обращения пищевых продуктов;
– исключение использования фальсифицированных пищевых
продуктов, материалов и изделий.
Схематично сущность здорового питания представлена спе-
циалистами из Гарварда в виде так называемой «Гарвардской та-
релки здорового питания» (рис. В.1.2 видоизменен авторами с целью
11
удобочитаемости), т. е. совокупности научно обоснованных ре-
комендаций по приему пищи. Чтобы получать все жизненно не-
обходимые вещества и питаться сбалансированно, эксперты
предлагают пользоваться простым методом: в каждый прием
пищи мысленно разделять тарелку на четыре неравные части и
наполнять сегменты продуктами из разных групп.
ТАРЕЛКА ЗДОРОВОГО ПИТАНИЯ
Используйте Пейте воду, чай
растительные или кофе (без/или
масла с небольшим
(оливковое, количеством сахара).
рапсовое, Ограничивайте
подсолнечное…) употребление молока
для приготовления (1–2 порции в день)
пищи и ¼ тарелки и сока (1 небольшой
для заправки белок стакан вдень).
салатов. ½ тарелки Избегайте
Избегайте овощи, зелень, сладкие напитки.
сливочное фрукты, ягоды
масло Выбирайте рыбу,
и транс-жиры. ¼ тарелки птицу, бобы
цельнозерновые и орехи,
и бобовые ограничьте сыр
и красное мясо,
избегайте
употребления бекона,
Чем больше овощей
колбасы и других
и чем они разнообразнее,
переработанных мясных
тем лучше (кроме картофеля
продуктов.
в любом виде).
Ешьте разные цельнозерновые продукты (хлеб,
Употребляйте в пищу больше макароны, цельную пшеницу,
разнообразных по виду и цвету неочищенный рис…). Ограничьте
фруктов. очищенные зерна (белый рис, хлеб…).
Рис. В1.2. Принципы здорового питания
Принципы здорового питания воплощены в концепции сбалан-
сированного питания академика А. А. Покровского, сформулиро-
ванной как определение пропорций отдельных пищевых веществ в
рационе, которые (пропорции) соответствуют ферментным набо-
рам организма, отражают сумму обменных реакций и их химизм.
Согласно этой концепции, обеспечение нормальной жизнедеятель-
ности возможно при условии снабжения организма необходимым
12 ВВЕДЕНИЕ
количеством белков, жиров, углеводов, минеральных элементов, ви-
таминов, балластных веществ и при соблюдении сложных взаимодей-
ствий между многочисленными незаменимыми факторами питания,
каждому из которых в обмене веществ принадлежит специфическая
роль. Закон сбалансированного питания обусловливает пропорции
отдельных веществ в рационах питания, отражает всю сумму обмен-
ных реакций, характеризующих химические процессы, лежащие в ос-
нове жизни организма. При этом главное внимание уделяется компо-
нентам пищи, которые не могут быть заменены. Незаменимые
(эссенциальные) факторы питания не синтезируются ферментными
системами организма, но необходимы для поддержания нормального
метаболизма человека. Пропорции отдельных пищевых веществ в ра-
ционе отражаются в формуле сбалансированного питания А. А. По-
кровского, приводимой в справочной литературе. Значение в этой
формуле цифр заключается не только в абсолютных величинах, но и
главным образом в определении оптимальных для усвоения организ-
мом соотношений отдельных пищевых веществ. Именно такие соот-
ношения пищевых веществ необходимы в среднем для поддержания
нормальной жизнедеятельности взрослого человека.
Аналогами формулы сбалансированного питания А. А. Покров-
ского, в определенной степени, являются индексы качества пита-
ния, которые разработаны в разных странах и известны под разными
названиями, например, индекс качества (рациона) питания (ИКП,
Diet quality index – DQI), индекс здорового питания (ИЗП, Healthy
eating index – HEI), альтернативный индекс здорового питания
(АИЗП, Alternative Healthy Eating Index – AHEI) и др. Указанные ин-
дексы основаны на оценке разнообразия пищи, адекватности потреб-
ления основных групп или некоторых подгрупп наиболее ценных
пищевых продуктов, умеренности и сбалансированности рациона
питания и состоят из двух групп индикаторов-компонентов:
– адекватности потребления пищевых продуктов;
– потребления критически значимых пищевых факторов, кото-
рые необходимо ограничивать.
Таким образом, очевидно, что здоровье человека напрямую за-
висит от его питания, качество и безопасность которого определя-
ются веществами, содержащимися в пище. Именно изучению этих
веществ в продовольственном сырье и пищевых продуктах, а также
влиянию технологических процессов и процессов хранения на них
и посвящено данное учебное пособие.
13
Глава 1
НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Нутриенты (пищевые вещества) – вещества, являющиеся со-
ставными частями пищевой продукции, которые используются ор-
ганизмом человека как источники энергии, источники или предше-
ственники субстратов для построения, роста и обновления органов
и тканей, образования физиологически активных веществ, участву-
ющих в регуляции процессов жизнедеятельности, и определяющие
пищевую ценность пищевой продукции. К нутриентам относятся:
1) белки;
2) липиды;
3) углеводы;
4) органические кислоты;
5) витамины и витаминоподобные вещества;
6) минеральные вещества;
7) вода.
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты,
ферменты, гормоны
1.1.1. Белки
Белок – важнейший химический компонент живого органиче-
ского мира. На его долю приходится приблизительно 50% сухого
веса клетки. С белком связаны основные проявления жизни: обмен
веществ, сократимость, раздражимость, рост, размножение и выс-
шая форма деятельности – мышление. Это инструмент, посредством
которого генетическая информация получает свое материальное во-
площение (в клеточном ядре содержится 1000 генов, каждый из ко-
торых определяет один какой-то признак живого организма).
Впервые белок получен в 1728 г. из пшеничной муки (в виде
клейковины) итальянским ученым Якопо Бартоломео Беккари.
В отдельный класс биологических молекул белки выделены в XVIII в.
14 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
в результате работ французского химика Антуана де Фуркруа и дру-
гих ученых. Ими были исследованы такие белки, как альбумин («яич-
ный белок»), фибрин (белок из крови) и глютен из зерна пшеницы,
которые обладали общим свойством коагулировать (денатурировать)
под воздействием нагревания или кислот. В начале XIX в. были полу-
чены некоторые сведения об элементарном составе белков. Так, стало
известно, что при гидролизе белков образуются аминокислоты, среди
которых глицин и лейцин уже были охарактеризованы.
Голландский химик Геррит Мульдер на основе анализа химиче-
ского состава белков выдвинул гипотезу, что практически все они
имеют сходную эмпирическую формулу. В 1836 г. Г. Мульдер пред-
ложил первую модель химического строения белков. Основываясь
на теории радикалов, он после нескольких уточнений пришел к вы-
воду, что минимальная структурная единица белка обладает следу-
ющим составом: C40H62N10O12. Эту единицу он назвал «протеином»
(Pr) (от греч. protos – первый, главный и лат. -in(e) – суффикс, обо-
значающий «подобный»), а теорию – «теорией протеина». Следует
отметить, что термин «протеин» был предложен в 1838 г. шведским
химиком Якобом Берцелиусом для обозначения подобных молекул.
По мере накопления новых данных о белках теория протеина стала
подвергаться критике, но, несмотря на это, до конца 1850-х все еще
считалась общепризнанной.
К концу XIX в. было исследовано большинство аминокислот,
которые входят в состав белков. В конце 1880-х гг. русский ученый
А. Я. Данилевский отметил существование пептидных групп (CO–NH)
в молекуле белка. В 1894 г. немецкий физиолог Альбрехт Коссель
выдвинул теорию, согласно которой именно аминокислоты явля-
ются основными структурными элементами белков. В начале XX в.
немецкий химик Эмиль Фишер экспериментально доказал, что
белки состоят из аминокислотных остатков, соединенных пептид-
ными связями. Он же осуществил первый анализ аминокислотной
последовательности белка и объяснил явление протеолиза.
Современная наука доказала, что белки (протеины, полипеп-
тиды) – высокомолекулярные органические вещества, состоящие
из альфа-аминокислот, соединенных в цепочку пептидной связью.
Пептидные связи образуются в результате взаимодействия α-кар-
боксильной группы (–СООН) одной аминокислоты с α-аминогруп-
пой (–NH2) другой аминокислоты (рис. 1.1).
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 15
H H O H H O H H O H O
N C C + N C C = N C C N C C + HOH
H R OH H R OH H R H R OH
Рис. 1.1. Схематическое изображение образования пептидной связи
Концы белка называют N- и C-концом, в зависимости от того,
какая из групп концевого аминокислотного остатка свободна: –NH2
или –COOH соответственно. В живых организмах аминокислотный
состав белков определяется генетическим кодом.
При синтезе белков в большинстве случаев используется 20 стан-
дартных аминокислот. Множество их комбинаций создают молекулы
белков с большим разнообразием свойств. Молекулы белков представ-
ляют собой линейные полимеры, состоящие из остатков α-L-амино-
кислот (которые являются мономерами), также в состав белков могут
входить модифицированные аминокислотные остатки и компоненты
неаминокислотной природы. Белки длиной от двух до нескольких де-
сятков аминокислотных остатков часто называют пептидами, при
большей степени полимеризации – белками, хотя это деление условно.
Размер белка может измеряться числом аминокислотных остат-
ков или молекулярной массой в дальтонах, килодальтонах (Да, кДа).
Для большинства белковых молекул их масса находится в пределах
12 000–360 000 Да (яичный альбумин – 46 000, гемоглобин лошади –
68 000, γ-глобулин человека – 160 000, фермент каталаза – 250 000).
Белки дрожжей в среднем состоят из 466 аминокислотных остатков
и имеют молекулярную массу 53 кДа. Самый большой из известных
в настоящее время белков – титин – является компонентом сарко-
меров мускулов; молекулярная масса его различных вариантов
(изоформ) варьируется в интервале от 3000 до 3700 кДа.
Элементарный состав белка следующий, %: углерод – 50,0–55,5;
водород – 6,5–7,3; азот – 15–18; кислород – 21–24; сера – 0,0–2,4.
Характерный показатель – содержание азота, которое принимают
равным 16%. Для расчета содержания белка количество азота, вы-
деленное из исследуемой пробы пищевого продукта, умножают на
коэффициент (фактор пересчета), равный 6,25 (100 / 16 = 6,25).
Чтобы понять, как формируется молекула белка, необходимо
рассмотреть четыре уровня ее структуры: первичную, вторичную,
третичную и четвертичную (рис. 1.2). Хотя такое деление несколько
16 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
устарело, им продолжают пользоваться. Первичная структура (по-
следовательность аминокислотных остатков) полипептида опреде-
ляется структурой его гена и генетическим кодом, а структура более
высоких порядков формируется в процессе сворачивания белка.
Первичную структуру белка, как правило, описывают, используя од-
нобуквенные или трехбуквенные обозначения для аминокислотных
остатков. Несмотря на то, что пространственная структура белка в
целом определяется его аминокислотной последовательностью, она
является довольно лабильной и может зависеть от внешних условий,
поэтому более правильно говорить о предпочтительной и более
энергетически выгодной конформации белка.
1 2 3 4
альфа-спираль
альфа-спираль
аминокислоты складчатый слой складчатый слой
Рис. 1.2. Уровни структуры белков:
1 – первичная; 2 – вторичная; 3 – третичная; 4 – четвертичная
Первичная структура дает представление о расположении поли-
пептидной цепи на плоскости. Ее важной особенностью являются
устойчивые сочетания аминокислотных остатков, выполняющие опре-
деленную функцию и встречающиеся во многих белках. Эти сочета-
ния сохраняются в процессе эволюции видов, по ним часто удается
предсказать функции неизвестного белка. Изменения в последова-
тельности ДНК могут привести к другому порядку аминокислот син-
тезируемого белка, а изменение даже одной аминокислоты в белко-
вой последовательности может повлиять на его структуру и функции.
Вторичная структура представляет собой локальное упорядо-
чивание фрагмента полипептидной цепи, стабилизированное водо-
родными связями между кислородом карбонильной группы одной
аминокислоты и водородом аминогруппы другой аминокислоты. Са-
мыми распространенными типами вторичной структуры являются:
– α-спираль – плотные витки вокруг длинной оси молекулы. Один
виток включает 3, 6 аминокислотных остатков, шаг спирали – 0,54 нм.
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 17
α-спираль бывает право- и левозакрученной. В белках преобладает
правозакрученный тип;
– β-листы (складчатые слои) – несколько зигзагообразных поли-
пептидных цепей, в которых водородные связи образуются между
относительно удаленными друг от друга (0,34 нм на аминокислот-
ный остаток) аминокислотами в первичной структуре или разными
цепями белка, а не близко расположенными, как в α-спирали;
– π-спирали;
– 310 спирали;
– неупорядоченные фрагменты.
Под третичной структурой понимают пространственное
строение полипептидной цепи, состоящей из элементов вторичной
структуры, стабилизированных следующими связями:
– ковалентными (между двумя остатками цистеина – дисуль-
фидные мостики);
– ионными (между противоположно заряженными боковыми
группами аминокислотных остатков);
– водородными;
– гидрофобными взаимодействиями (при взаимодействии с окру-
жающими молекулами воды белковая молекула сворачивается так,
чтобы неполярные боковые группы аминокислот оказались изоли-
рованы от водного раствора; на поверхности молекулы оказыва-
ются полярные гидрофильные боковые группы).
Четвертичная структура (или субъединичная/доменная) пред-
ставляет собой взаимное расположение нескольких полипептидных
цепей в составе единого белкового комплекса. В состав белков с
четвертичной структурой могут входить как идентичные, так и раз-
личающиеся полипептидные цепочки. В стабилизации четвертич-
ной структуры принимают участие те же типы взаимодействий, что
и в стабилизации третичной структуры.
Классификации белков. По общему типу строения белки
можно разбить на три группы.
1. Фибриллярные белки образуют полимеры, их структура
обычно высокорегулярна и поддерживается в основном взаимодей-
ствиями между разными цепями. Они образуют микрофиламенты
(нити), микротрубочки, фибриллы, поддерживают структуру клеток
и тканей. К фибриллярным белкам относятся кератин (роговые про-
изводные эпидермиса кожи – такие структуры, как волосы, ногти,
18 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
рога носорогов, перья и рамфотека клюва птиц и др.) и коллаген (со-
ставляющий основу соединительной ткани организма (сухожилие,
кость, хрящ, дерма и т. п.)).
2. Глобулярные белки, как правило, водорастворимы и отлича-
ются от фибриллярных тем, что их молекулы (глобулы) по своей
форме приближаются к шару или эллипсоиду вращения. К этой
группе принадлежит подавляющее большинство белков, содержа-
щихся в растениях, животных и микроорганизмах.
3. Мембранные белки имеют пересекающие клеточную мем-
брану домены, но части их выступают из мембраны в межклеточное
окружение и цитоплазму клетки. Мембранные белки выполняют
функцию рецепторов, т. е. осуществляют передачу сигналов, а
также обеспечивают трансмембранный транспорт различных ве-
ществ. Белки-транспортеры специфичны, каждый из них пропус-
кает через мембрану только определенные молекулы или опреде-
ленный тип сигнала.
По химическому строению белки разделяют на две большие
группы: протеины (простые белки) и протеиды (сложные белки).
Простыми называют такие белки, которые состоят только из остат-
ков α-аминокислот. По растворимости их делят на 7 групп.
1. Альбумины – глобулярные белки относительно небольшой
молекулярной массы (25 000–70 000 Да), они имеют выраженный
кислый характер, так как содержат большое количество аспараги-
новой и глутаминовой кислот. Они растворяются в воде и разбав-
ленных растворах кислот, щелочей и солей. Из водных растворов
альбумины осаждаются сернокислым аммонием только при полном
насыщении раствора, так как они – сильно гидратированные белки.
При кипячении свертываются и выпадают в осадок в виде густых
хлопьев денатурированного белка. Образование пенки на молоке,
загустение содержимого яиц при варке объясняется денатурацией
альбуминов. Пена, образующаяся при варке фруктов и овощей, ча-
стично состоит из свернувшихся растительных альбуминов. Встре-
чаются как у животных (альбумины сыворотки крови, лактальбу-
мин молока, овальбумин яичного белка, миоальбумин мышц
животных), так и растений (лейкозин пшеницы, ржи и ячменя, ле-
гуменин гречихи и сои, рицин касторовых бобов). Альбумины вы-
полняют в организме питательную, транспортную, обезвреживаю-
щую функции.
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 19
2. Глобулины – широко распространенная группа глобулярных
белков, обычно сопутствующая альбуминам. Глобулины имеют бо-
лее высокую молекулярную массу, чем альбумины. Являются сла-
бокислыми или нейтральными белками. Глобулины растворимы в
слабых солевых растворах, нерастворимы в дистиллированной воде
и выпадают в осадок при 50%-ном и большем насыщении раство-
ров сернокислым аммонием, при нагревании свертываются. К ним
относятся сывороточный, молочный, яичный, мышечный и другие
глобулины. В горохе содержится белок легумин, в сое – глиципин,
в семенах фасоли – фазеолин, в картофеле – туберин, в крови – фиб-
риноген, в молоке – лактоглобулин, в яйцах – яичный глобулин, в
конопле – эдестин.
3. Глутелины – белки растительного происхождения, характе-
ризующиеся высоким содержанием аминокислот пролина и глута-
миновой кислоты. Глутелины растворяются в разбавленных кисло-
тах и щелочах, не растворяются в воде, спирте и разбавленных
солевых растворах. Они присутствуют в семенах злаковых культур
вместе с проламинами. Представителями данного класса простых
белков является оризенин (белок риса), глютелин (белок кукурузы)
и глютенин (белок пшеницы). Глутелины занимают промежуточ-
ное положение между проламинами и глобулинами.
4. Проламины – белки растительного происхождения, содер-
жатся в клейковине семян злаковых растений, где выполняют роль
запасных белков. К ним относятся глиадин (белок пшеницы, ржи),
гордеин (белок ячменя), зеин (белок кукурузы), авенин (белок
овса). Проламины практически отсутствуют в бобовых и маслич-
ных культурах. В состав данной группы белков входит большое ко-
личество глутаминовой кислоты и пролина (отсюда название «про-
ламины»). Проламины почти не содержат глицина и лизина, что
делает невысокой их пищевую ценность. Характерной особенно-
стью проламинов является то, что они нерастворимы в воде, солевых
растворах, щелочах, хорошо растворимы в 60–80%-ном растворе
этилового спирта (это связано с наличием большого количества не-
полярной аминокислоты пролина).
5. Протеиноиды (альбуминоиды, склеропротеины) – фиб-
риллярные белки, их молекулы образуют многомолекулярные ни-
тевидные комплексы – фибриллы. Протеиноиды – белки животного
происхождения, богаты глицином, пролином, цистином. Они могут
20 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
иметь третичную и четвертичную структуры. Это – белки опорных
тканей (костей, хрящей, сухожилий, связок). Они представлены кол-
лагеном (основной белок кожи, костей и хрящей), эластином (белок
сухожилий и соединительной ткани) и кератином (белок волос, шер-
сти, копыт, рогов и фиброин шелка). Протеиноиды не растворяются
в воде, солевых растворах, разведенных кислотах и щелочах. Не пе-
ревариваются в желудочно-кишечном тракте большинства животных
и человека и поэтому не могут выполнять питательную функцию. Од-
нако некоторые членистоногие приспособились к питанию фибрил-
лярными белками кожи, перьев птиц, шерсти (например, моль).
6. Протамины – низкомолекулярные положительно заряжен-
ные ядерные белки с резко выраженными основными свойствами
(щелочные белки), низкой молекулярной массой – 4000–12 000 Да,
содержат 60–85% аргинина. Протамины являются составной частью
многих важных сложных белков (нуклеопротеидов), входящих в со-
став клеточных ядер. В ядрах клеток они находятся в комплексе с
ДНК. Протамины хорошо растворяются в воде, кислой и нейтраль-
ной средах и осаждаются в щелочных средах, не осаждаются при ки-
пячении. Выполняют главным образом структурную функцию, по-
этому и присутствуют в клетках, не способных к делению.
7. Гистоны представляют собой низкомолекулярные (11 000–
22 000 Да) белки с третичной структурой, обладают выраженными
основными (щелочными) свойствами, так как содержат большое
количество аргинина и лизина. Гистоны присутствуют в ядрах кле-
ток высших организмов в соединении с нуклеиновыми кислотами,
образуя нуклеопротеиды. Гистоны играют важную роль в регуля-
ции генной активности. Это белки хромосом, они входят в струк-
туру хроматина. В клетках положительно заряженные гистоны свя-
заны с отрицательно заряженными ДНК в составе хроматина.
Гистоны в хроматине формируют остов, на который накручивается
молекула ДНК. Это очень стабильные белки, молекулы которых
могут сохраняться в течение всей жизни клетки. Гистоны по своим
свойствам близки к протаминам, растворимы в воде и разбавлен-
ных кислотах, нерастворимы в водном аммиаке и не свертываются
при нагревании. Молекулы гистонов полярны, очень гидрофильны,
поэтому они с трудом высаливаются из растворов. Основные функ-
ции гистонов – структурная (участвуют в стабилизации простран-
ственной структуры ДНК, а, следовательно, хроматина, хромосом
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 21
и нуклеосом) и регуляторная (заключается в способности блокиро-
вать передачу генетической информации от ДНК к РНК).
Сложные белки (протеиды, холопротеины) – двухкомпо-
нентные белки, в которых помимо пептидных цепей (простого
белка) содержится компонент неаминокислотной природы – про-
стетическая группа. При гидролизе сложных белков, кроме амино-
кислот, освобождается небелковая часть, или продукты ее распада.
В качестве простетической группы могут выступать различные ор-
ганические (липиды, углеводы) и неорганические (металлы) веще-
ства. В зависимости от химической природы простетических групп
среди сложных белков выделяют следующие классы:
1) гликопротеины. Содержат в качестве простетической группы
ковалентно связанные углеводные остатки. Гликопротеины, содержа-
щие остатки мукополисахаридов, относятся к подклассу протеогли-
канов. В образовании связи с углеводными остатками обычно участ-
вуют гидроксильные группы серина или треонина. Бóльшая часть
внеклеточных белков, в частности иммуноглобулины, относится к
гликопротеинам. В протеогликанах углеводная часть составляет
~95% от общей массы молекулы белка, они являются основным
компонентом межклеточного матрикса;
2) липопротеины. Содержат в качестве простетической части
нековалентно связанные липиды. Липопротеины, образованные
белками-аполипопротеинами и связывающимися с ними липидами,
используются для транспорта липидов в крови;
3) металлопротеиды. Содержат негемовые координационно
связанные ионы металлов. Среди металлопротеидов есть белки, вы-
полняющие депонирующие и транспортные функции (например,
железосодержащие ферритин и трансферрин) и ферменты (напри-
мер, цинксодержащая карбоангидраза и различные супероксиддис-
мутазы, содержащие в активных центрах ионы меди, марганца, же-
леза и других металлов);
4) нуклеопротеиды. Содержат нековалентно связанные ДНК
или РНК. К нуклеопротеидам относится хроматин, из которого со-
стоят хромосомы. Именно нуклеопротеиды играют первостепен-
ную роль в явлениях наследственности;
5) фосфопротеины. Содержат в качестве простетической группы
ковалентно связанные остатки фосфорной кислоты. В образовании
сложноэфирной связи с фосфатом участвуют гидроксильные группы
22 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
серина, треонина и тирозина. Фосфопротеином, в частности, явля-
ется казеин молока;
6) хромопротеиды. Содержат окрашенные простетические
группы различной химической природы. К ним относится множе-
ство белков с металлсодержащей порфириновой простетической
группой, выполняющих разнообразные функции (гемопротеины
(белки, содержащие в качестве простетической группы гем,
например, гемоглобин и цитохромы); хлорофиллы; флавопроте-
иды с флавиновой группой и др.).
Белки различаются по степени растворимости в воде. Раство-
римость белка определяется не только его структурой, но и внеш-
ними факторами, такими как природа растворителя, ионная сила и
pH раствора. Белки также делятся на гидрофильные и гидрофобные.
К гидрофильным относится большинство белков цитоплазмы, ядра
и межклеточного вещества, в том числе нерастворимые кератин и
фиброин. К гидрофобным относится большинство белков, входящих
в состав биологических мембран, – интегральных мембранных бел-
ков, которые взаимодействуют с гидрофобными липидами мем-
браны (у этих белков, как правило, есть и гидрофильные участки).
Белки обладают амфотерными свойствами, т. е. в зависимости
от условий проявляют как кислотные, так и основные свойства.
В белках присутствует несколько типов химических группировок,
способных к ионизации в водном растворе: карбоксильные остатки
боковых цепей кислых аминокислот (аспарагиновая и глутаминовая
кислоты) и азотсодержащие группы боковых цепей основных ами-
нокислот (ε-аминогруппа лизина и амидиновый остаток CNH(NH2)
аргинина, в меньшей степени имидазольный остаток гистидина).
Каждый белок характеризуется изоэлектрической точкой рI
(кислотность среды (рН), при которой суммарный электрический
заряд молекул данного белка равен 0, и, соответственно, они не пе-
ремещаются в электрическом поле (например, при электрофорезе)).
В изоэлектрической точке гидратация и растворимость белка мини-
мальны. Величина рI зависит от соотношения кислых и основных
аминокислотных остатков в белке:
– у белков, содержащих много кислых аминокислотных остат-
ков, изоэлектрические точки лежат в кислой области (такие белки
называют кислыми),
– у белков, содержащих больше основных остатков, – в щелоч-
ной области (основные белки).
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 23
Значение pI конкретного белка также может меняться в зависи-
мости от ионной силы и типа буферного раствора, в котором он
находится, так как нейтральные соли влияют на степень ионизации
химических группировок белка. В целом, pI белка зависит от вы-
полняемой им функции. Изоэлектрическая точка большинства тка-
ней позвоночных лежит в пределах от 5,5 до 7,0, однако в некото-
рых случаях значения рI могут быть в экстремальных областях: для
пепсина (протеолитический фермент желудочного сока) рI ~ 1, а
для сальмина (белок-протамин молок лосося, особенностью кото-
рого является большое содержание аргинина) рI ~ 12.
Также важным свойством белков является денатурация. Дена-
турацией белка называют любые изменения в его биологической
активности и (или) физико-химических свойствах, связанные с по-
терей четвертичной, третичной или вторичной структуры.
Как правило, белки достаточно стабильны в тех условиях (тем-
пература, pH и др.), в которых они в норме функционируют в орга-
низме. Резкое изменение этих условий приводит к денатурации
белка. Денатурированные белки, как правило, нефункциональны.
В зависимости от природы денатурирующего агента выделяют де-
натурацию:
– механическую (сильное перемешивание или встряхивание);
– физическую (нагревание, охлаждение, облучение, обработка
ультразвуком);
– химическую (кислоты и щелочи, поверхностно-активные ве-
щества, мочевина).
Денатурация белка может быть полной или частичной, обрати-
мой или необратимой. Примером такой необратимой реакции мо-
жет быть жареное или вареное яйцо. Белок альбумин в яйце при
высокой температуре в результате денатурации становится твер-
дым и непрозрачным, но если яйцо охладить, то белок уже не вер-
нется в жидкое прозрачное состояние. Денатурация в некоторых
случаях обратима, как в случае осаждения водорастворимых белков
с помощью солей аммония (метод высаливания), и этот метод ис-
пользуется как способ их очистки. Поскольку первичная структура
полипептида сохраняется (последовательность аминокислот не из-
меняется), теоретически возможно вернуть белок в изначальный
функциональный вид, если условия среды снова станут нормаль-
ными. Ученые обнаружили, что некоторые белки восстанавливают
24 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
форму после денатурации, даже если в пробирку поместить всего
одну молекулу белка. Если они самостоятельно могут свободно пе-
реходить от неструктурированного состояния в упакованное, зна-
чит, в их аминокислотах содержится вся информация, необходимая
для фолдинга – сворачивания молекулы в структуры более высоких
порядков. Однако далеко не все белки способны на фолдинг, и об-
разование в клетках их вторичной структуры и выше – более слож-
ный процесс. Многие белки не способны выполнять это самостоя-
тельно и прибегают к помощи белков шаперонов (класс белков,
главная функция которых состоит в восстановлении правильной
нативной третичной или четвертичной структуры белков, а также
образование и диссоциация белковых комплексов).
Несмотря на огромное количество вариантов последовательно-
стей аминокислот в полимерной молекуле, каждый конкретный бе-
лок обладает строгим постоянством состава аминокислот и их по-
следовательности. Это его свойство детерминировано генетически.
Постоянство аминокислотной последовательности в белке обу-
словливает высокую специфичность структуры и функционирова-
ния белка. По функциональному признаку белки можно разделить:
– на ферменты (РНКазы, цитохромы, трипсин и др.) – наибо-
лее хорошо известная функция белков в организме – катализ раз-
личных химических реакций. Ферменты – это белки, обладающие
специфическими каталитическими свойствами, т. е. каждый фер-
мент катализирует одну или несколько сходных реакций. Фер-
менты катализируют реакции расщепления сложных молекул (ка-
таболизм) и их синтеза (анаболизм), в том числе репликацию и
репарацию ДНК, и матричный синтез РНК;
– запасные белки, к ним относятся так называемые резервные
белки, которые запасаются в качестве источника энергии и веще-
ства в семенах растений (например, глобулины 7S и 11S) и яйце-
клетках животных. Ряд других белков используется в организме в
качестве источника аминокислот, которые, в свою очередь, явля-
ются предшественниками биологически активных веществ, регули-
рующих процессы метаболизма;
– транспортные белки – растворимые белки, участвующие в
транспорте малых молекул, должны иметь высокое сродство (аф-
финность) к субстрату, если он присутствует в высокой концентра-
ции, и легко его высвобождать в местах с низкой концентрацией
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 25
субстрата. К транспортным белкам можно отнести гемоглобин, ко-
торый переносит кислород из легких к остальным тканям и угле-
кислый газ от тканей к легким, а также гомологичные ему белки,
найденные во всех царствах живых организмов;
– сократительные / моторные / двигательные белки (мио-
зин, актин и др.) – целый класс белков обеспечивает движения ор-
ганизма, например сокращение мышц, в том числе локомоцию
(миозин), перемещение клеток внутри организма (например, амебо-
идное движение лейкоцитов), движение ресничек и жгутиков, а
также активный и направленный внутриклеточный транспорт (ки-
незин, динеин);
– защитные белки, которые обладают такими видами защит-
ных функций, как:
– физическая, которую обеспечивают коллаген – белок, обра-
зующий основу межклеточного вещества соединительных тканей
(в том числе костей, хряща, сухожилий и глубоких слоев кожи
(дермы)); кератин, составляющий основу роговых щитков, волос,
перьев, рогов и других производных эпидермиса. Обычно такие
белки рассматривают как белки со структурной функцией. Приме-
рами белков этой группы служат фибриногены и тромбины, участ-
вующие в свертывании крови;
– химическая, заключающаяся в связывании токсинов белко-
выми молекулами, что может обеспечивать детоксикацию. Осо-
бенно важную роль в детоксикации у человека играют ферменты
печени, расщепляющие яды или переводящие их в растворимую
форму, что способствует их быстрому выведению из организма;
– иммунная – защитный ответ организма как на повреждение,
так и на атаку патогенов с участием белков, входящих в состав крови
и других биологических жидкостей. Белки системы комплемента и
антитела (иммуноглобулины) относятся к белкам второй группы;
они нейтрализуют бактерии, вирусы или чужеродные белки. Анти-
тела, входящие в состав адаптивной иммунной системы, присоеди-
няются к чужеродным для данного организма веществам, антигенам,
и тем самым нейтрализуют их, направляя к местам уничтожения.
Антитела могут секретироваться в межклеточное пространство или
закрепляться в мембранах специализированных В-лимфоцитов, ко-
торые называются плазмоцитами;
– белки-регуляторы, многие процессы внутри клеток регули-
руются белковыми молекулами, которые не служат ни источником
26 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
энергии, ни строительным материалом для клетки. Эти белки регу-
лируют продвижение клетки по клеточному циклу; транскрипцию
(происходящий во всех живых клетках процесс синтеза РНК с ис-
пользованием ДНК в качестве матрицы; перенос генетической
информации с ДНК на РНК); трансляцию; сплайсинг (процесс вы-
резания определенных нуклеотидных последовательностей из мо-
лекул РНК и соединения последовательностей, сохраняющихся в
«зрелой» молекуле); активность других белков и многие другие
процессы. Регуляторную функцию белки осуществляют либо за
счет ферментативной активности, либо за счет специфичного свя-
зывания с другими молекулами;
– белки, выполняющие сигнальную функцию, служат сигналь-
ными веществами, передавая сигналы между клетками, тканями,
органами и организмами. Часто сигнальную функцию объединяют
с регуляторной, так как многие внутриклеточные регуляторные
белки тоже осуществляют передачу сигналов. Сигнальную функ-
цию выполняют белки-гормоны, цитокины, факторы роста и др.;
– белки, выполняющие структурную функцию (гликопроте-
ины, альфа-кератин, фиброин, мукопротеины и др.) – структурные
белки цитоскелета, как своего рода арматура, придают форму клет-
кам и многим органоидам и участвуют в изменении формы клеток.
Коллаген и эластин – основные компоненты межклеточного веще-
ства соединительной ткани (например, хряща), а из кератина со-
стоят волосы, ногти, перья птиц и некоторые раковины.
В зависимости от цели исследования, применяют разные методы
определения белков. Рассмотрим наиболее часто применяемые.
Структуру и функции белков изучают как на очищенных препа-
ратах in vitro, так и в их естественном окружении в живом организме,
in vivo. Исследования чистых белков в контролируемых условиях по-
лезны для определения их функций: кинетических особенностей ка-
талитической активности ферментов, относительного сродства к
различным субстратам и т. п. Исследования белков in vivo в клетках
или в целых организмах предоставляют дополнительную информа-
цию о том, где они функционируют и как регулируется их актив-
ность. Первичную структуру белка можно определить методами его
секвенирования или по первичной структуре его мРНК, используя
таблицу генетического кода. Для определения пространственной
структуры белка применяют методы рентгеноструктурного анализа,
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 27
ядерного магнитного резонанса и некоторые виды микроскопии.
Масс-спектрометрия позволяет идентифицировать выделенный бе-
лок по его молекулярной массе и массе его фрагментов.
Методы определения количества белка в образце:
– биуретовый метод – один из колориметрических методов ко-
личественного определения белков в растворе. Разработан в 1949 г.
учеными Горналлом, Бардавиллом и Дэвидом. Основан на образо-
вании биуретового комплекса (имеет фиолетовый цвет) пептидных
связей белков с двухвалентными ионами меди. В методе используют
так называемый биуретовый реактив, состоящий из KOH, CuSO4 и
цитрата натрия (или тартрата натрия). Полноценный комплекс об-
разуется лишь с пептидами, состоящими более чем из 4 остатков.
Оптическую плотность раствора (прямо пропорциональную кон-
центрации пептида) определяют при 540–560 нм. К достоинствам
метода стоит отнести его низкую чувствительность к посторонним
веществам, невысокую погрешность. Чувствительность метода – 2–
10 мг/мл;
– микробиуретовый метод основан на взаимодействии пептид-
ных связей с Cu2+ в щелочной среде. В результате реакции образу-
ется комплекс, окрашенный в фиолетовый цвет. К 0,2 мл раствора
белка добавляют 3,5 мл раствора NаОН и 0,2 мл реактива Бенедикта.
Смесь инкубируют 15 мин при комнатной температуре и опредляют
на спектрофотометре при длине волны 330 нм. Построение калибро-
вочного графика проводят по стандартному раствору белка;
– метод Бредфорда – один из колориметрических методов ко-
личественного определения белков в растворе. Предложен биохи-
миком Мерионом Бредфордом (англ. en: Marion M. Bradford) в 1976 г.
Метод основан на реакции красителя кумасси (Coomassie Brilliant
Blue G-250) с аргинином и гидрофобными аминокислотными
остатками. Связанная форма имеет голубую окраску с максиму-
мом поглощения при 595 нм. Увеличение светопоглощения рас-
твора при длине волны, равной 595 нм, пропорционально количе-
ству белка в растворе. Метод наиболее точен при концентрации
белка в пределах от 2 мкг/мл до 120 мкг/мл (в этих границах соблю-
дается линейная зависимость увеличения абсорбции от концентра-
ции). В целом чувствительность метода зависит от соотношения
концентраций определяемого белка и красителя: чем больше кра-
сителя, тем чувствительней метод;
28 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
– метод Лоури – один из колориметрических методов количе-
ственного определения белков в растворе. Предложен Лоури
(Lowry) в 1951 г. В щелочной среде ионы Cu2+ образуют комплекс с
пептидными связями, переходя в Cu+. Одновалентные ионы меди ре-
агируют с реактивом Фолина (фосфомолибденовая кислота с фено-
лом), образуя нестабильный продукт, переходящий в молибденовую
синь, с максимумом поглощения при 750 нм. Увеличение поглоще-
ния при 750 нм пропорционально концентрации белка. Метод очень
чувствителен к наличию в растворе посторонних восстановителей,
что затрудняет его использование при определении белка в неочи-
щенных препаратах, чувствительность к белку – 10–1000 мкг/мл;
– спектрофотометрический метод – физико-химический ме-
тод исследования растворов и твердых веществ, основанный на изу-
чении спектров поглощения в ультрафиолетовой (200–400 нм), ви-
димой (400–760 нм) и инфракрасной (>760 нм) областях спектра.
Основная зависимость, изучаемая в спектрофотометрии, – зависи-
мость интенсивности поглощения (как правило, измеряется оптиче-
ская плотность – логарифм светопропускания, так как она зависит ли-
нейно от концентрации вещества) падающего света от длины волны.
– метод Кьельдаля. При анализе пищевых продуктов часто под
понятием «белок» понимают количество общего азота, определен-
ного по методу Кьельдаля, умноженное на соответствующий коэф-
фициент пересчета (6,25). Метод Кьельдаля – наиболее широко
применяемый из известных. Это – стандартный метод, сущность
которого заключается в следующем. Анализируемый образец окис-
ляют горячей концентрированной серной кислотой, связанный азот
которого превращается в ион аммония. К полученному раствору до-
бавляют сильное основание, в результате чего образуется аммиак.
Количество аммиака определяют титриметрическим или фотомет-
рическим методом;
– метод Дюма – получение газообразного азота с последую-
щим измерением его объема;
– нейтронно-активационный метод – получение изотопа 13N
и регистрация количества гамма-лучей.
Известно, что животные и растительные белки не в одинаковой сте-
пени усваиваются организмом человека: белки молока и яиц – в среднем
на 96%; мяса и рыбы – на 95%; хлеба из муки I и II сорта – на 85%;
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 29
овощей – на 80%; картофеля, хлеба из обойной муки, бобовых – на
70%. Попадая в организм, большинство животных белков под воз-
действием ферментов почти полностью гидролизуются до амино-
кислот, за исключением некоторых фибриллярных белков (напри-
мер, кератина). Напротив, многие растительные белки (например,
зерен злаков) полностью не расщепляются из-за покрытия белковой
части неперевариваемой целлюлозной оболочкой (шелухой). По ско-
рости переваривания протеазами (пищеварительными ферментами,
расщепляющими белки) в желудочно-кишечном тракте продуктов
белки можно расположить следующим образом: содержащиеся в яй-
цах, молоке; рыбе; мясе; хлебе и крупах; бобовых, грибах.
В табл. 1.1 представлены данные содержания белка в основных
пищевых продуктах.
Таблица 1.1
Содержание белка в некоторых пищевых продуктах
Белок, г/100 г Белок, г/100 г
Продукты съедобной Продукты съедобной
части части
Говядина 9–22 Икра осетровая, кетовая 29–32
Баранина 16–21 Молоко коровье (сырое), 3
кефир, простокваша
Свинина 12–20 Творог нежирный 18
Печень говяжья, 18–19 Сыры твердые 23–30
свиная
Куры 18–21 Сыры плавленые 8–22
Утки 16–17 Горох, фасоль 20–21
Гуси 15–17 Хлеб из ржаной муки 6–7
Яйца куриные 12–13 Хлеб из пшеничной муки 8–9
Карп, минтай, 16 Макаронные изделия 10–12
треска
Горбуша 21 Капуста белокочанная, 1,8–2,0
картофель
Мойва 13 Лук репчатый, морковь крас- 1,2–1,5
ная, перец красный, редис,
свекла
Сельдь атланти- 19 Яблоки, груши, виноград 0,4–0,6
ческая, сардина
Судак, ставрида, 18 Земляника садовая, апель- 0,7–0,9
кальмар сины, абрикосы, персики,
арбуз
30 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
И недостаток, и избыток белка в питании отрицательно ска-
зываются на обмене веществ и приводят к ряду заболеваний. Ха-
рактерными признаками белковой недостаточности являются
замедление роста и умственного развития, нарушение костеобра-
зования, кроветворения, обмена витаминов, снижение сопротив-
ляемости к инфекции. Избыток белка в питании создает нагрузку
на печень и почки вследствие большого поступления и выведения
азотсодержащих веществ, приводит к перевозбуждению нервной
системы, может вызвать гиповитаминоз ретинола (витамина А) и
пиридоксина (витамина В6). Из-за повышенного содержания нук-
леиновых кислот в организме происходит накопление продукта
обмена пуринов – мочевой кислоты в суставных сумках, органах
и тканях, что служит причиной заболевания суставов, подагры,
мочекаменной болезни.
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) устанавила
безопасный уровень потребления белка в размере 0,83 грамма в
день на килограмм массы тела, что, согласно прогнозам, удовлетво-
рит потребности в белке для 97,5% здорового взрослого населения
по всему миру.
1.1.2. Пептиды
Пептиды (греч. πεπτος – «питательный») – семейство веществ,
молекулы которых построены из двух и более остатков аминокис-
лот, соединенных в цепь пептидными (амидными) связями –
C(O)NH–. Обычно подразумеваются пептиды, состоящие из α-ами-
нокислот, однако термин не исключает пептидов, полученных из
любых других аминокарбоновых кислот. Пептиды, последователь-
ность которых короче примерно 10–20 аминокислотных остатков,
могут также называться олигопептидами (от др.-греч. ὀλίγος – «ма-
лочисленный»). При большей длине последовательности они назы-
ваются полипептидами (от греч. πολυ – «много»). Полипептиды мо-
гут иметь в молекуле неаминокислотные фрагменты, например
углеводные остатки. Если полипептиды содержат более 50 амино-
кислотных остатков с молекулярной массой более 5000, 6000 или
10000 Да, их относят к белкам.
Пептиды постоянно синтезируются во всех живых организмах
для регулирования физиологических процессов. Свойства пептидов
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 31
зависят главным образом от их первичной структуры – последова-
тельности аминокислот, а также от строения молекулы и ее конфи-
гурации в пространстве (вторичная структура). Молекула пептида –
это последовательность аминокислот: два и более аминокислотных
остатка, соединенных между собой амидной связью, составляют
пептид. По количеству аминокислот в пептиде, которые могут
сильно варьироваться, различают:
– олигопептиды – молекулы, содержащие до десяти аминокис-
лотных остатков; иногда в их названии упоминается количество
входящих в их состав аминокислот, например, дипептид, трипеп-
тид, пентапептид и др.;
– полипептиды – молекулы, в состав которых входит более де-
сяти аминокислот.
По качественному составу различают пептиды:
– гомомерные – соединения, состоящие только из аминокис-
лотных остатков;
– гетеромерные – вещества, в состав которых входят также
небелковые компоненты.
Пептиды также делятся по способу связи аминокислот между
собой:
– гомодетные – пептиды, аминокислотные остатки которых
соединены только пептидными связями;
– гетеродетные – соединения, в которых помимо пептид-
ных связей встречаются еще и дисульфидные, эфирные и тио-
эфирные связи.
Для правильной работы клеток и тканей необходимо адекват-
ное количество пептидов. Однако с возрастом и при патологии воз-
никает дефицит пептидов, который существенно ускоряет износ
тканей, что приводит к старению всего организма. Сегодня про-
блему недостаточности пептидов в организме научились решать.
Пептидный пул клетки восполняют синтезированными в лабора-
торных условиях короткими пептидами.
Пептиды, обладающие высокой физиологической активностью,
регулируют различные биологические процессы. По биорегулятор-
ному действию пептиды принято делить на несколько групп:
1) соединения, обладающие гормональной активностью (глю-
кагон, окситоцин, вазопрессин и др.);
32 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
2) вещества, регулирующие пищеварительные процессы (га-
стрин, желудочный ингибирующий пептид и др.);
3) пептиды, регулирующие аппетит (эндорфины, нейропептид-Y,
лептин и др.);
4) соединения, обладающие обезболивающим эффектом (опио-
идные пептиды);
5) пептиды, которые регулируют артериальное давление и то-
нус сосудов (ангиотензин II, брадикинин и др.);
6) органические вещества, регулирующие высшую нервную де-
ятельность; биохимические процессы, связанные с механизмами
памяти, обучения, возникновением чувства страха, ярости и др.;
7) пептиды, которые обладают противоопухолевым и противо-
воспалительным свойствами (луназин).
Однако такое деление условно, так как действие многих пепти-
дов не ограничивается каким-либо одним направлением (например,
вазопрессин, помимо сосудосуживающего и антидиуретического
действия улучшает память).
Современным методом определения пептидов является масс-
спектрометрия высокого разрешения.
1.1.3. Аминокислоты
Как уже упоминалось, белки – наиболее ценные и незамени-
мые компоненты пищи. В процессе пищеварения под действием
соответствующих ферментов происходит разрушение белков до
аминокислот. Часть образовавшихся аминокислот распадается на
органические кетокислоты; из них вновь синтезируются необхо-
димые организму аминокислоты, белки и вещества белковой при-
роды. Аминокислоты, не использованные непосредственно для
биосинтеза белка, подвергаются для получения энергии дальней-
шим превращениям:
– дезаминированию (неокислительному и окислительному);
– трансаминированию (переаминированию);
– декарбоксилированию (–СО2).
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты; АМК) – орга-
нические соединения, в молекуле которых одновременно содер-
жатся карбоксильные (COOH) и аминные (NH2) группы, радикал
(различается у всех α-аминокислот), α-атом углерода (в центре)
(рис. 1.3)
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 33
H H OH
Аминогруппа N C C Карбоксильная группа
H R O
Радикал
Рис. 1.3. Общая структура α-аминокислот, составляющих белки
(кроме пролина)
Основные химические элементы аминокислот: углерод (C), во-
дород (H), кислород (O) и азот (N), в радикале определенных ами-
нокислот также встречаются другие элементы. Известно около 500
встречающихся в природе аминокислот (хотя только 20 использу-
ются в генетическом коде) (рис. 1.4). Аминокислоты могут рассмат-
риваться как производные карбоновых кислот, в которых один или
несколько атомов водорода заменены на аминогруппы.
По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от
соответствующих кислот и оснований. Все они – кристаллические
вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических раство-
рителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; у мно-
гих из них сладкий вкус. Эти свойства отчетливо указывают на со-
леобразный характер этих соединений. Особенности физических и
химических свойств аминокислот обусловлены их строением – при-
сутствием одновременно двух противоположных по свойствам
функциональных групп: кислотной и основной.
Все аминокислоты – амфотерные соединения, они могут прояв-
лять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молеку-
лах карбоксильной группы –COOH, так и основные свойства, обу-
словленные аминогруппой –NH2. Аминокислоты взаимодействуют с
кислотами и щелочами. Растворы аминокислот в воде обладают свой-
ствами буферных растворов, т. е. находятся в состоянии внутренних
солей. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, харак-
терные для карбоновых кислот и аминов. Важной особенностью ами-
нокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к
образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков. Изоэлектри-
ческой точкой аминокислоты называют значение pH, при котором
максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым заря-
дом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электриче-
ском поле, и данное свойство можно использовать для разделения
аминокислот, а также белков и пептидов.
34 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
1 COOH 2 COOH 3 COOH 4 COOH
H2N C H H 2N C H H 2N C H H 2N C H
CH3 CH2OH CH2 CH2
COOH CH2
5 COOH 6 CH2
COOH 7 COOH
H 2N C H NH
H 2N C H H2N C H
H 3C CH C NH
H C OH CH2
CH3 NH2
CH3 CH2
COOH
8 COOH 9 COOH 10 COOH 11 COOH
H2N C H H2N C H H2N C H H2N C H
CH2 CH2 CH2 CH2
CH SH C NH CH2
H3C CH3 CH CH2
HC N CH2
NH2
12 COOH 13 COOH 14 COOH 15 COOH
H2N C H H2N C H H2N C H H2N C H
H C CH3 CH2 CH2 CH2
CH2 O C NH2 CH2
CH3 S
CH3
16 COOH OH
CH COOH
17 18 COOH 19 COOH
H2C NH
H2N C H H2N C H H2N C H
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
COOH C CH CH2
20
NH O C NH2
H2N C H
H
Рис. 1.4. Протеиногенные аминокислоты:
1 – аланин; 2 – серин; 3 – аспарагиновая кислота; 4 – аргинин; 5 – валин;
6 – треонин; 7 – глутаминовая кислота; 8 – лейцин; 9 – цистеин; 10 – гистидин;
11 – лизин; 12 – изолейцин; 13 – тирозин; 14 – аспаргин; 15 – метионин;
16 – пролин; 17 – триптофан; 18 – фенилаланин; 19 – глутамин; 20 – глицин
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 35
Аминокислоты классифицируют:
1) по радикалу: неполярные – аланин, валин, изолейцин, лей-
цин, пролин; полярные незаряженные (заряды скомпенсированы)
при pH = 7 – серин, треонин, цистеин, метионин, аспарагин, глу-
тамин; полярные заряженные отрицательно при pH = 7 – аспар-
тат, глутамат; полярные заряженные положительно при pH = 7 –
лизин, аргинин, гистидин; ароматические – фенилаланин, трип-
тофан, тирозин;
2) по функциональным группам: алифатические – аланин,
валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, аспартат, глутамат, ас-
парагин, глутамин, лизин, аргинин, цистеин, метионин; ароматиче-
ские – фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин; гетероцикли-
ческие: гистидин, пролин.
Определенная часть аминокислот, образовавшаяся в процессе
расщепления белка в организме, распадается до органических кето-
кислот, из которых в организме синтезируются вновь новые амино-
кислоты, а затем – белки. Это – заменимые аминокислоты. К ним
относятся: аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, ги-
стидин, глицин, глутамин, глутаминовая кислота, пролин, серин,
тирозин, цистеин. Незаменимые аминокислоты – необходимые
аминокислоты, которые не могут быть синтезированы в том или
ином организме. Для разных видов организмов список незамени-
мых аминокислот различен. Невозможность сборки определенного
белка организмом приводит к нарушению его нормальной работы,
поэтому необходимо поступление незаменимых аминокислот в ор-
ганизм с пищей. Восемь аминокислот не синтезируются организ-
мом человека: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, трео-
нин, триптофан и фенилаланин (организм грудных детей не
синтезирует также гистидин и аргинин). При недостатке фенилала-
нина и метионина незаменимыми становятся также цистеин и тиро-
зин. В экспериментах на животных была определена значимость не-
заменимых аминокислот, а именно:
– валин (Val) – участвует в поддержании обмена азота в орга-
низме; его недостаток вызывает повышенную чувствительность,
нарушение координации движений, потерю аппетита;
– лейцин и изолейцин (Ile и Leu) – их нехватка ведет к резкому
снижению массы тела, изменениям в почках и щитовидной железе.
36 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Изолейцин присутствует в организме почти во всех белках, за ис-
ключением гемоглобина;
– лизин (Lys) – при его недостатке отмечается нарушение про-
цесса кроветворения, снижение количества эритроцитов и уровня
гемоглобина в крови, нарушение азотистого равновесия, наблюда-
ется также уменьшение подкожного жира, истощение мышц, нару-
шение процесса кальцификации костей;
– метионин (Met) – серосодержащая аминокислота, которая
участвует в синтезе белка эпидермиса, некоторых гормонов, в том
числе инсулина. Метионин также дает метильные группы для син-
теза холина – вещества, обладающего высокой биологической ак-
тивностью, с выраженной липотропной функцией. Метионин
участвует в обмене жиров и фосфолипидов в печени, имеет боль-
шое значение для функции надпочечников и необходим для син-
теза адреналина;
– треонин (Thr) – липотропное вещество, которое участвует в
борьбе с отложением жира и тем самым влияет на массу тела, ста-
билизирует работу желудочно-кишечного тракта, способствует об-
разованию коллагена, эластина, зубной эмали;
– триптофан (Trp) – его недостаток вызывает нарушение азо-
тистого равновесия, влияет на образование сывороточных белков,
синтез гемоглобина и никотиновой кислоты;
– фенилаланин (Phe) – в организме он связан с тирозином, из
которого образуется адреналин.
При дефиците в пище названных аминокислот у человека мо-
жет происходить нарушение обмена веществ и, как результат, воз-
никновение различных заболеваний. Таким образом, по своему
аминокислотному составу белки пищевых продуктов имеют раз-
ную биологическую ценность (показатель качества пищевого белка,
отражающий степень соответствия его аминокислотного состава
потребностям организма в аминокислотах для синтеза белка). Со-
держание незаменимых аминокислот в 1 г идеального в пищевом
отношении белка было определено экспертами ФАО (FAO, Food
and Agriculture Organization – Продовольственная и сельскохозяй-
ственная организация при ООН) и ВОЗ (WHO, World Health Organ-
ization – Всемирная организация здравоохранения) в 1973 г. и уточ-
нено в 1985 г. Эксперты ФАО считают, что в 1 г идеального
пищевого белка должны содержаться следующие аминокислоты в
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 37
соответствующем количестве, мг: валин – 50, изолейцин – 40, лей-
цин – 70, лизин – 55, метионин + цистеин – 35, треонин – 40, трип-
тофан – 10, фенилаланин + тирозин – 60. Для определения биоло-
гической ценности пищевого белка используют аминокислотный
химический скор (АС). Одним из доступных способов его расчета
является вычисление отношения количества каждой незаменимой
аминокислоты в испытуемом белке с идеальной аминокислотной
шкалой:
АК [ мг/г исследуемого белка ]
AC = ⋅ 100, (1.1)
АК [ мг/г идеального белка ]
где АС – аминокислотный химический скор; АК – незаменимая
аминокислота.
В идеальном белке химический скор каждой незаменимой ами-
нокислоты принимается за 100%. Исследуемый белок сравнивают с
оптимальным для питания человека эталонным белком по каждой
аминокислоте. Скор аминокислот исследуемого белка может быть
больше, меньше или равен 100%. В случае, если аминокислотный
скор превышает 100%, данная аминокислота находится в избытке по
сравнению с ее оптимальным содержанием. Если аминокислотный
скор равен 100%, содержание данной аминокислоты в исследуемом
белке оптимально для питания человека. Наконец, если аминокис-
лотный скор меньше 100%, то данной аминокислоты в пищевом от-
ношении недостает. Аминокислота, скор которой имеет самое низ-
кое значение, называется первой лимитирующей аминокислотой.
Животные белки (белки мяса, молока, яиц) по химическому
скору наиболее близки к идеальному, в отличие от растительных
белков, в которых присутствует дефицит отдельных аминокислот.
Например, белок пшеницы содержит лишь около 50% лизина, кар-
тофель и большинство бобовых – около 60% метионина и цистеина
по сравнению с идеальным белком (табл. 1.2). Помимо расчета ами-
нокислотного химического скора, биологическую ценность пище-
вого белка можно определить с помощью еще двух показателей:
1) выраженного в граммах аминокислоты на 1 г азота отноше-
ния содержания незаменимых аминокислот (НАК) и общего азота
белка (ОАБ) в 100 г белка (НАК / ОАБ);
2) количества незаменимых аминокислот (НАК) в 100 г белка.
38 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Таблица 1.2
Аминокислотный состав и химический скор белков
некоторых пищевых продуктов
Справочная
шкала Коровье
Говядина Пшеница Рис
Аминокислота ФАО/ВОЗ, молоко
1973 г.
А АС А АС А АС А АС А АС
Изолейцин 4,0 100 4,8 120 3,5 87 4,4 110 4,7 117
Лейцин 7,0 100 8,1 116 7,2 103 8,6 123 9,5 136
Лизин 5,5 100 8,9 162 3,1 56* 3,8 69* 7,8 142
Метионин + ци-
стеин 3,5 100 4,0 114 4,3 123 3,8 108 3,3 94*
Фенилаланин +
тирозин 6,0 100 8,0 133 8,1 135 8,6 143 10,2 170
Треонин 4,0 100 4,6 115 3,1 77 3,5 87 4,4 110
Валин 5,0 100 5,0 100 4,7 94 6,1 122 6,4 128
Триптофан 1,0 100 1,1 110 1,2 120 1,4 140 1,4 140
Гистидин** – – – – – – – – 2,7 104
Примечание. * Первая лимитирующая аминокислота. ** Незаменимая амино-
кислота только для грудных детей. А – содержание аминокислоты, г/100 г белка; АС –
химический скор в процентах относительно шкалы ФАО/ВОЗ (1973).
При оценке с помощью этих показателей исходят из того, что
у белков с высокой биологической ценностью НАК/ОАБ состав-
ляет не менее 2,5, а количество НАК в 100 г белка – не менее 40.
В табл. 1.3 приведена биологическая оценка белков некоторых ви-
дов продовольственного сырья по данным показателям.
Таблица 1.3
Биологическая оценка белков некоторых видов
продовольственного сырья животного и растительного происхождения
Количество НАК в 100 г
Белки НАК/ОАБ
белка
Яйца куриные 3,2 47,2
Молоко коровье 3,1 45,0
Мясо убойных животных 2,8–2,9 41,2–42,5
Рыба промысловых видов 2,7 40,0–42,0
Зерно ржи 2,1 29,3
Зерно пшеницы 2,0 27,6
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 39
Пищевые источники аминокислот: валина – зерновые, бобо-
вые, арахис, грибы, молочные продукты, мясо; изолейцина – мин-
даль, кешью, турецкий горох (нут), чечевица, рожь, большинство
семян, соя, яйца, куриное мясо, мясо убойных животных, рыба, пе-
чень; лейцина – чечевица, орехи, большинство семян, овес, бурый
(неочищенный) рис, рыба, яйца, куриное мясо, мясо убойных жи-
вотных; лизина – пшеница, орехи, амарант, гречиха, молочные про-
дукты, рыба, мясо, горох; метионина – бобы, фасоль, чечевица, соя,
гречиха, молоко, яйца, рыба, мясо; треонина – орехи, бобы, молоч-
ные продукты, яйца; триптофана – бобовые, овес, сушеные фи-
ники, арахис, кунжут, кедровые орехи, молоко, йогурт, творог, рыба,
курица, индейка, мясо убойных животных; фенилаланина – бобовые,
орехи, говядина, куриное мясо, рыба, яйца, творог, молоко; аргинина
(частично заменимая аминокислота, образуется из аминокислот, по-
ступающих с пищей, не путать с условно-заменимыми, которые об-
разуются из незаменимых кислот, не поступающих с пищей) – се-
мена тыквы, арахис, кунжут, йогурт, швейцарский сыр, свинина,
говядина, горох; гистидина (частично заменимая аминокислота) –
соевые бобы, арахис, чечевица, тунец, лосось, куриная грудка, сви-
ная вырезка, говяжье филе.
Ниже представлена характеристика аминокислотного состава не-
которых групп продовольственного сырья и пищевых продуктов. Так,
зерновые относительно мало содержат лизина, метионина и трипто-
фана. В масличном сырье высокое содержание триптофана, тирозина
и фенилаланина. Наиболее ценны белки рапса, подсолнечника и кун-
жута. В крупах лимитирующей аминокислотой является лизин, в се-
менах бобовых – метионин и цистин. Ячменная мука по сравнению с
пшеничной и кукурузной относительно богата лизином, валином, ме-
тионином и цистеином. Картофель по аминокислотному составу
белка мало уступает животному, из незаменимых аминокислот
больше всего лизина, валина и лейцина. Капустные овощи (особенно
брюссельская) – источники повышенного содержания серосодержа-
щих аминокислот. Орехи содержат все 8 незаменимых аминокислот,
особенно много лейцина, фенилаланина и валина. В молоке содер-
жится 18 аминокислот, в том числе 8 незаменимых.
Для определения аминокислот применяют различные методы.
Например, биуретовую реакцию (щелочной раствор биурета и разбав-
ленных водных растворов солей меди (II)) дают концентрированные
40 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
растворы аминокислот и амидов; нингидриновая реакция – цветная
реакция на α-аминокислоты (глицин, изолейцин, лейцин, серин, фе-
нилаланин, цистеин, тирозин, триптофан); реакция с 1-нафтолом
(α-нафтолом) – для определения аргинина, гистидина и тирозина;
реакция Сакагучи – для определения аргинина; реакция Миллона –
на тирозин (эту реакцию дают все белки, за исключением не содер-
жащих тирозин (желатин, клупеин и др.)); реакция Фоля – на серосо-
держащие аминокислоты; ксантопротеиновая реакция – на фенил-
аланин, тирозин, триптофан; реакция Адамкевича – на триптофан.
Для определения аминокислотного состава используют бу-
мажную, тонкослойную (адсорбционную и распределительную) и
ионообменную хроматографию; высоковольтный электрофорез на
инертных носителях.
1.1.4. Ферменты
Ферменты (от лат. fermentum – «закваска»), или энзимы (от греч.
ζύμη, ἔνζυμον – «закваска»), – обычно сложные белковые соедине-
ния, РНК (рибозимы) или их комплексы, ускоряющие химические
реакции в живых системах. Термины «фермент» и «энзим» давно
используют как синонимы: первый в основном в русской и немец-
кой научной литературе, второй – в англо- и франкоязычной. Наука
о ферментах называется энзимологией.
Каждый фермент, свернутый в определенную структуру,
ускоряет соответствующую химическую реакцию. Реагенты в та-
кой реакции называются субстратами, а получающиеся вещества –
продуктами. Ферменты специфичны к субстратам, например,
АТФ-аза катализирует расщепление только АТФ, а киназа фосфо-
рилазы фосфорилирует только фосфорилазу. Ферментативная ак-
тивность может регулироваться активаторами (повышаться) и ин-
гибиторами (понижаться).
Ферменты могут быть простыми белками (рибонуклеаза), они
состоят только из белковой части. Большинство ферментов – это
сложные белки, которые состоят из белковой части – апофермента
и небелковой – кофактора. По химической природе кофакторы мо-
гут быть неорганическими (металлы) или органическими (кофер-
менты). Коферменты – это органические вещества, в состав кото-
рых часто входят витамины или их производные. Комплекс
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 41
апофермента с кофактором называется холоферментом. Если ко-
фактор с апоферментом связан прочной ковалентной связью, его
называют простетической группой. Коферментами являются НАД,
НАДФ, КоА. Простетические группы – это, например, ФАД, ФМН,
биотин, гем. Роль кофакторов в катализе очень разнообразна. В це-
лом они, как правило, переносчики каких-либо химических групп.
Ферменты присутствуют во всех живых клетках и способствуют
превращению одних веществ в другие. Ферменты выступают в роли
катализаторов практически во всех биохимических реакциях, проте-
кающих в живых организмах. Подобно всем катализаторам, фер-
менты ускоряют как прямую, так и обратную реакцию, понижая
энергию активации процесса. Химическое равновесие при этом не
смещается ни в прямую, ни в обратную сторону. Отличительной
особенностью ферментов по сравнению с небелковыми катализато-
рами является их высокая специфичность – константа связывания
некоторых субстратов с белком может достигать 10−10 моль/л и ме-
нее. Каждая молекула фермента способна выполнять от нескольких
тысяч до нескольких миллионов «операций» в секунду. Например,
одна молекула фермента реннина, содержащегося в слизистой обо-
лочке желудка теленка, створаживает около 10–6 молекул казеино-
гена молока за 10 мин при температуре 37°C. При этом эффектив-
ность ферментов значительно выше эффективности небелковых
катализаторов – ферменты ускоряют реакцию в миллионы и мил-
лиарды раз, небелковые катализаторы – в сотни и тысячи раз.
Обычно ферменты именуют по типу катализируемой реакции, до-
бавляя суффикс «-аза» к названию субстрата (например, лактаза –
фермент, участвующий в превращении лактозы).
Таким образом, у различных ферментов, выполняющих одну
функцию, будет одинаковое название или один и тот же фермент
имеет два и более названий. Такие ферменты различают по другим
свойствам, например, по оптимальному pH (щелочная фосфатаза)
или локализации в клетке (мембранная АТФаза). Многие ферменты,
например пепсин и трипсин, имеют исторически сложившиеся три-
виальные названия, не связанные с названиями их субстратов.
Из-за этих и других затруднений, а также вследствие всевозраста-
ющего числа вновь открываемых ферментов было принято между-
народное соглашение о создании систематической номенклатуры и
классификации ферментов.
42 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
По типу катализируемых реакций ферменты подразделяются
на 6 классов согласно иерархической классификации ферментов
(КФ, EC – Enzyme Comission code). Классификация была предло-
жена Международным союзом биохимии и молекулярной биологии
(International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Каждый
класс содержит подклассы, так что фермент описывается совокуп-
ностью четырех чисел, разделенных точками. Например, пепсин
имеет название ЕС 3.4.23.1: первое число грубо описывает меха-
низм реакции, катализируемой ферментом; второе число в наиме-
новании фермента отражает подкласс; третье – подподкласс; а чет-
вертое – порядковый номер фермента в его подподклассе.
Характеристика основных классов ферментов:
ЕС (КФ) 1: оксидоредуктазы, катализирующие перенос элек-
тронов, т. е. окисление или восстановление (окислительно-восстано-
вительные ферменты), катализируют окислительно-восстановитель-
ные реакции (дегидрогеназы – отнимают водород от конкретного
вещества и передают другому веществу, оксидазы – отнимают водо-
род от конкретного вещества и передают кислороду воздуха).
Например, каталаза, алкогольдегидрогеназа;
ЕС (КФ) 2: трансферазы, катализирующие перенос химиче-
ских групп с одной молекулы субстрата на другую (ферменты пе-
реноса), катализируют перенос целых атомных группировок (остат-
ков фосфорной кислоты, остатков моносахаридов и аминокислот,
аминных или метильных групп) от одного соединения к другому.
Например, фосфотрансфераза, аминотрансфераза;
ЕС (КФ) 3: гидролазы, катализирующие гидролиз химических
связей, т. е. катализируют расщепление сложных органических ве-
ществ при участии воды до более простых, эстеразы катализируют
реакции расщепления и синтеза сложных эфиров, карбогидралазы ка-
тализируют гидролиз и синтез гликозидов, ди-, три-, полисахаридов.
Например, эстеразы, пепсин, трипсин, амилаза, липопротеинлипаза.
ЕС (КФ) 4: лиазы, катализирующие разрыв химических связей
без гидролиза с образованием двойной связи в одном из продуктов,
а также обратные реакции, т. е. катализируют реакции негидроли-
тического отщепления каких-либо групп от субстратов, при этом
образуются двойные связи или, наоборот, происходит присоедине-
ние группы к двойной связи: катализируют отщепление воды, угле-
кислого газа, аммиака.
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 43
ЕС (КФ) 5: изомеразы, катализирующие структурные или гео-
метрические изменения в молекуле субстрата с образованием изо-
мерных форм, т. е. катализируют превращение органических соеди-
нений в их изомеры;
ЕС (КФ) 6: лигазы, катализирующие образование химических
связей C–C, C–S, C–O и C–N между субстратами за счет реакций
конденсации, сопряженных с гидролизом АТФ. По-другому их назы-
вают синтетазы – катализируют соединение двух молекул, связанное
с расщеплением пирофосфатной связи в аденозинтрифосфорной кис-
лоте (АТР) или других нуклеозидтрифосфатах. Например, лигаза.
Активность фермента измеряется единицей ферментов Е, т. е.
количеством фермента, которое катализирует превращение 1 мкмоля
субстрата в 1 мин при заданных условиях: температура – 30°С; рН
среды, концентрация субстрата – оптимальны для данного фер-
мента (1.2).
Удельная активность фермента выражается в скорости накоп-
ления продукта или скорости убыли субстрата в пересчете на коли-
чество материала, содержащего фермент (1.3).
1 мкмоль превращенного субстрата
Е= ; (1.2)
1мин
Количество превращенного субстрата (мкмоль)
Еу = , (1.3)
Время (мин) × количество белка (мг)
где Е – активность фермента; 1 мин – время работы фермента; Е у –
удельная активность фермента.
В практике обычно используют единицы количества вещества –
моль (и его производные ммоль, мкмоль), грамм (кг, мг); единицы
времени – с, мин, ч; единицы массы или объема – грамм (производ-
ные кг, мг), литр (мл). В настоящее время в основном применяются
единицы активности – катал (моль/с), международная единица ак-
тивности (МЕ, Unit) соответствует мкмоль/мин. Таким образом, ак-
тивность фермента может выражаться, например: миллимоль/се-
кунда·литр, грамм/час·литр, МЕ/литр, катал/миллилитр и т. д.
Знание активности ферментов необходимо не только для прогнози-
рования результатов их деятельности в продовольственном сырье и
пищевых продуктах, но и для подбора оптимального режима фер-
ментолиза при практическом использовании в разных технологиче-
ских процессах изготовления продуктов питания (табл. 1.4).
44 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Таблица 1.4
Применение ферментов в пищевой промышленности
Пищевая Используемые
Применение
отрасль ферменты
Амилаза, глюка- Расщепление полисахаридов и белков в солоде
назы, протеазы
Бетаглюканазы Улучшение фильтрационных характеристик
сусла и пива
Амилоглюкози- Производство низкокалорийного пива и регу-
Пивоварение
даза и пуллула- ляция ферментируемости
назы
Ацетолактатде- Повышение эффективности ферментации за
карбоксилаза счет снижения диацетила
(ALDC)
Реннин Гидролиз белков в производстве сыров
Молочная Липазы Производство сыра камамбер и голубых сы-
ров, таких как рокфор
Амилазы Производство сахара из крахмала (приготов-
ление кукурузного сиропа с высоким содер-
жанием фруктозы)
Сахарная, со- Протеазы Снижение уровня белка в муке для приготов-
ковая, конди- ления печенья
терская Трипсин Производство гипоаллергенного детского пи-
тания
Целлюлазы, пек- Очистка фруктовых соков
тиназы
Кулинария Папаин Размягчение мяса для приготовления пищи
1.1.5. Гормоны
Гормоны (др.-греч. ὁρμάω – «двигаю, побуждаю, привожу в
движение») – биологически активные вещества органической при-
роды, вырабатывающиеся в специализированных клетках желез
внутренней секреции (эндокринные железы), поступающие в
кровь, связывающиеся с рецепторами клеток-мишеней и оказываю-
щие регулирующее влияние на обмен веществ и физиологические
функции. Гормоны служат гуморальными (переносимыми с кро-
вью) регуляторами определенных процессов в различных органах.
Существуют и другие определения, согласно которым трактовка
понятия «гормон» более широка: «сигнальные химические веще-
ства, вырабатываемые клетками тела и влияющие на клетки других
частей тела».
1.1. Белки, пептиды, аминокислоты, ферменты, гормоны 45
Гормоны оказывают дистантное действие: попадая с потоком
крови в различные органы и системы организма, они регулируют
деятельность органа, расположенного вдали от синтезирующей их
железы, при этом даже очень малое количество гормонов способно
вызвать значительные изменения деятельности органа.
В соответствии с современными представлениями, для гормонов
характерны специфические особенности их биологического действия:
– эффекты гормонов проявляются в крайне малых их концен-
трациях – в диапазоне от 10−6 до 10−12 М;
– реализация гормонального воздействия осуществляется через
белковые рецепторы и внутриклеточные вторичные посредники,
называемые также мессенджерами;
– эффекты гормонов осуществляются посредством изменения
скорости либо ферментативного катализа, либо синтеза ферментов,
хотя сами гормоны не являются ни ферментами, ни коферментами;
– центральная нервная система контролирует действие гормонов
и оказывает определяющее влияние на их воздействие на организм;
– между гормонами и железами внутренней секреции, их выра-
батывающими, существует как прямая, так и обратная связь, объ-
единяющая их в общую систему.
В настоящее время имеются довольно подробные сведения о
химической природе практически всех гормонов, известных науке,
однако общие принципы их номенклатуры все еще не разработаны.
Структуру того или иного гормона точно отражает его химическое
наименование, однако оно, как правило, громоздко и сложно в упо-
треблении и запоминании. Чаще применяются тривиальные наиме-
нования, которые указывают на источник (к примеру, инсулин) или
на функцию гормона в организме (например, пролактин).
В том, что касается подразделения гормонов на классы, известна,
в частности, анатомическая классификация, которая ассоциирует гор-
моны с конкретными железами, выполняющими их синтез. На этом ос-
новании выделяют гормоны гипоталамуса, гипофиза, надпочечников
и т. п. Данная классификация не вполне надежна, поскольку гормоны
могут, к примеру, синтезироваться в одной железе, а выбрасываться в
кровь – из другой. В связи с этим была разработана альтернативная си-
стема, которая опирается на химическую природу гормонов.
По химическому строению известные гормоны позвоночных
делят на основные классы:
– стероиды;
– производные полиеновых (полиненасыщенных) жирных кислот;
46 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
– производные аминокислот;
– белково-пептидные соединения.
Примеры гормонов:
инсулин – при недостатке повышается содержание глюкозы в
крови, глюкоза выделяется с мочой – сахарный диабет.
тироксин – гормон щитовидной железы, повышает основной
обмен, тканевое дыхание, необходим для нормального зародыше-
вого развития животного организма.
Гормоны характерны для животного организма. Есть данные о
наличии гормональных веществ у растений. Фитогормоны – низко-
молекулярные органические вещества, вырабатываемые растени-
ями и имеющие регуляторные функции.
Действуют в очень низких концентрациях (порядка 10−11 моль/л),
вызывают различные физиологические и морфологические изме-
нения в чувствительных к их действию частях растений. В отличие
от животных, растения не имеют специальных органов, синтези-
рующих гормоны; вместе с тем отмечается большая насыщенность
гормонами некоторых органов по сравнению с другими. Так, аук-
синами богаче всего верхушечные меристемы стебля, гибберелли-
нами – листья, цитокининами – корни и созревающие семена. Фи-
тогормоны обладают широким спектром действия. Фитогормоны
регулируют многие процессы жизнедеятельности растений: про-
растание семян, рост, дифференциацию тканей и органов, цветение,
созревание плодов и т. п. Образующиеся в одном органе (или его
части) растения, фитогормоны обычно транспортируются в другой
(или его часть).
Завершая рассмотрение основных сведений о белке и белковых
соединениях, следует еще раз подчеркнуть важность белоксодер-
жащих пищевых продуктов для поддержания необходимого уровня
здоровья человека.
1.2. Липиды
Липиды (от греч. lipos – «жир») – обширная группа органиче-
ских соединений, включающая жиры и жироподобные вещества.
Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот,
сложных – из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других
1.2. Липиды 47
компонентов. К липидам относятся некоторые жирорастворимые ве-
щества, в молекулы которых не входят жирные кислоты (например,
терпены, стерины). Согласно нестрогому определению, липиды –
это гидрофобные органические вещества, растворимые в органиче-
ских растворителях. Более правильное химическое определение гла-
сит: липиды – это гидрофобные или амфифильные молекулы (обла-
дающие одновременно лиофильными, в частности гидрофильными,
и лиофобными, например гидрофобными, свойствами), получен-
ные путем конденсации тиоэфиров и изопренов. Вместе с белками
и углеводами липиды составляют основную массу органического
вещества живых клеток и тканей и обладают общим свойством –
растворимостью в неполярных растворителях. По способности к
гидролизу данная группа биоорганических веществ делится на две
большие группы:
– омыляемые (сложные эфиры спиртов и жирных кислот: три-
глицериды, фосфолипиды и т. д.);
– неомыляемые липиды (холестерин, витамины A, E, D, K).
Липиды при комнатной температуре (+20°C) могут находиться
в твердом (жиры) или жидком (масла) состоянии. В основном жи-
рами являются липиды животного (теплокровные) происхождения
(исключение, например, триглицериды какао и ореха кокоса). Мас-
лами являются липиды растений, холоднокровных животных
(например, рыбы). Современная классификация основывается на
структурных и биосинтетических особенностях разных липидов.
Так, в соответствии с химическим строением среди липидов разли-
чают: 1) жирные кислоты и их окисленные производные; 2) глице-
ролипиды: моно-, ди- и триацилглицерины (триглицериды, или
жиры), их алкил- и алкениланалоги, а также гликозилглицериды и
фосфолипиды, липиды, содержащие вместо глицерина диолы (эти-
лен-, пропилен- и бутиленгликоли), воски; 3) сфинголипиды, в мо-
лекулах которых вместо глицерина присутствуют аминоспирты
(аминодиолы) с длинной углеводородной цепью – сфингозины.
Предложена также классификация, по которой все липиды делятся
на нейтральные (в том числе воски, триглицериды и диольные
липиды), фосфолипиды и гликолипиды. Также существует класси-
фикация деления липидов на простые (эфиры жирных кислот и
спиртов) и сложные (глицерофосфаты, глицерингликолипиды,
сфингогликолипиды и сфингофосфолипиды).
48 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают
энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны,
участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Ли-
пиды служат предшественниками ряда химических веществ, игра-
ющих важную роль в живом организме. Некоторые липиды исполь-
зуются для создания наночастиц, например липосом (рис. 1.5).
биологически
активное
вещество
фосфолипиды
(мембрана)
клеточная мембрана
Рис. 1.5. Схематическое изображение липосомы
К биологическим функциям липидов следует отнести энерге-
тическую (резервную), структурную, регуляторную, защитную
(амортизационную) функции и функцию теплоизоляции. Многие
липиды, в первую очередь триглицериды, используются организ-
мом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выде-
ляется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окис-
лении 1 г углеводов (4,1 ккал). Существуют две основные причины,
по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выпол-
нения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жир-
ных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти та-
кой же, как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление
жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем
1.2. Липиды 49
в 2 раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов.
Во-вторых, жиры – гидрофобные соединения, поэтому организм,
запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительную
массу воды, необходимую для гидратации, как в случае с полиса-
харидами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглице-
риды – это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.
Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позво-
ночных имеются специализированные клетки – адипоциты, почти
полностью заполненные большой каплей жира. Также большое со-
держание триглицеридов находится в семенах многих растений.
Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян
происходит благодаря ферментам липазам, которые расщепляют
их до глицерина и жирных кислот.
Ряд липидов выполняет структурные функции. Например,
фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, хо-
лестерин – регулятор текучести мембран. Воски образуют кутикулу
на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов)
растений. Все живые клетки окружены плазматическими мембра-
нами, основным структурным элементом которых является двойной
слой липидов (липидный биослой). На 1 мкм² биологической мем-
браны содержится около миллиона молекул липидов. Основными
структурными липидами, которые входят в состав мембран живот-
ных клеток, являются глицерофосфолипиды и холестерин, способ-
ствующие увеличению их (мембран) непроницаемости (рис. 1.6).
В мембранах растительных клеток холестерин отсутствует, однако
встречается другой стероид – эргостерол.
липидный бислой липосома мицелла
Рис. 1.6. Самоорганизация фосфолипидов: сферические липосомы,
мицеллы и липидный бислой
50 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Некоторые липиды играют активную роль в регулировании
жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В част-
ности, к липидам относятся стероидные гормоны, секретируемые
половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества пере-
носятся кровью по всему организму и влияют на его функциони-
рование.
Среди липидов есть также и вторичные посредники – вещества,
участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологи-
чески активных веществ внутри клетки. Производные арахидоновой
кислоты – эйкозаноиды участвуют в регуляции широкого спектра фи-
зиологических функций, в частности, они необходимы для работы по-
ловой системы, для индукции и прохождения воспалительного про-
цесса (в том числе обеспечение таких его аспектов, как боль и
повышенная температура), для свертывания крови, для регуляции
кровяного давления, а также они могут быть задействованы в аллер-
гических реакциях.
Рассмотрим характеристику некоторых представителей липи-
дов, чаще всех встречающихся в пищевых продуктах.
Жирные кислоты содержат, как правило, неразветвленную
цепь, состоящую из четного числа атомов углерода (от 4 до 24, вклю-
чая карбоксильный углерод). Жирные кислоты условно делятся на
низшие (до 7 атомов углерода), средние (8–12 атомов углерода) и
высшие (более 12 атомов углерода). Карбоновые кислоты могут со-
держать циклические группы, и иногда их также относят к жирным
кислотам. Карбоновые кислоты, начиная с масляной (С4), считаются
жирными, в то же время жирные кислоты, полученные непосред-
ственно из животных жиров, имеют в основном 8 и более атомов уг-
лерода. Большая группа жирных кислот (свыше 400 различных
структур) находится в растительных маслах семян, однако распро-
странены из них только 10–12.
Различают насыщенные (с прямой и разветвленной цепью), не-
насыщенные (с одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью двойными
связями), циклические жирные кислоты и оксикислоты (насыщен-
ные и ненасыщенные). Насыщенные жирные кислоты содержат
только одинарные связи между атомами углерода. Такие их пред-
ставители, как пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и дру-
гие, используются в основном как энергетический материал и со-
держатся в наибольших количествах в животных жирах, что
1.2. Липиды 51
определяет высокую температуру плавления этих жиров и их твер-
дое состояние. Ненасыщенные жирные кислоты бывают:
1) мононенасыщенные (олеиновая) – с одной двойной (или мо-
ноеновые) или тройной связью между атомами углерода;
2) полиненасыщенные (линолевая, линоленовая, арахидоновая,
клупанодоновая) – с двумя и более двойными (или полиеновые) или
тройными связями, либо теми и другими, находящимися, как пра-
вило, через СН2-группу.
Типичным представителем мононенасыщенных жирных кис-
лот является олеиновая кислота, содержание которой в оливковом
масле составляет 65%, в маргаринах – 43–47%, свином жире – 43%,
говяжьем – 37%, в сливочном масле – 23%. Среди мононенасыщен-
ных жирных кислот следует отметить эруковую кислоту, которая в
виде триглицерида содержится в растениях семейства крестоцвет-
ных. Наибольшее ее количество обнаружено в рапсе, горчице и су-
репке. Негативные физиологические свойства эруковой кислоты
делают растительные масла с высоким ее содержанием малоприме-
нимыми для пищевых целей, поэтому в странах Евросоюза и
Евразийского экономического союза (ЕАЭС) данное соединение
подлежит контролю в рапсовом масле (не более 3%) и в раститель-
ных маслах из семян других крестоцветных (не более 5%).
К полиненасыщенным жирным кислотам (ПНЖК) относят ли-
нолевую, линоленовую и арахидоновую кислоты. Последняя, содер-
жащая четыре двойные связи, широко распространена в животных
тканях и обладает наибольшей биологической активностью. Содер-
жание арахидоновой кислоты в пищевых продуктах незначительно
и составляет, %: в мозгах – 0,5; яйцах – 0,1; свиной печени – 0,3;
сердце – 0,2. Недостаточное содержание в организме полиненасы-
щенных жирных кислот приводит к прекращению роста, некротиче-
ским поражениям кожи, изменениям проницаемости капилляров,
другим патологическим нарушениям. Отмечено, что ПНЖК явля-
ются предшественниками в биосинтезе гормоноподобных веществ –
простогландинов, которые препятствуют отложению холестерина в
стенках кровеносных сосудов, предотвращая тем самым образова-
ние атеросклеротических бляшек. Применение полиненасыщенных
жирных кислот эффективно при лечении гипертонической болезни,
тромбозов, сахарного диабета, бронхиальной астмы, кожных заболе-
ваний, иммунодефицитных состояний.
52 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Некоторые жирные кислоты являются незаменимыми, т. е. они
не могут синтезироваться в организме. Для человека таковыми счи-
таются жирные кислоты, содержащие, по крайней мере, одну двой-
ную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от кар-
боксильной группы. Типичным представителем таких кислот
считают линолевую, основным источником которой является под-
солнечное масло, состоящее на 60% из данной кислоты. Из линоле-
вой кислоты при участии витамина В6 образуется арахидоновая и
другие полиненасыщенные кислоты, функции которых менее изу-
чены. Оптимальная потребность организма в линолевой кислоте со-
ставляет 10 г в сутки, минимальная – от 2 до 6 г. Среднее содержа-
ние полиненасыщенных жирных кислот в рационе, в пересчете на
линолевую кислоту, должно составлять 4–6% от общей калорийно-
сти пищи. Избыток полиненасыщенных жирных кислот, как и не-
достаток, отрицательно сказывается на здоровье человека.
Различают два семейства незаменимых ПНЖК: омега-3 (ω3)
(имеют двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, т. е.
после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи
жирной кислоты) и омега-6 (ω6) (имеют двойную углерод-угле-
родную связь в омега-6-позиции, т. е. между шестым и седьмым
атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кис-
лоты). Организм способен преобразовывать кислоты одного семей-
ства в другое, но синтезировать их из более простых соединений не
может. Семейство ω3 включает одиннадцать полиненасыщенных
жирных кислот, основными из которых являются α-линоленовая,
эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты. В составе ω6
также одиннадцать полиненасыщенных жирных кислот, в том
числе линолевая, γ-линоленовая, арахидоновая кислоты. Рекомен-
дуемое соотношение омега-6 и омега-3 (ω6 : ω3) в рационе здоро-
вого человека – от 1 : 1 до 4 : 1 (по другим данным, 10 : 1; 5 : 1; 3 : 1),
для лечебного питания – от 3 : 1 до 5 : 1. Природными источниками
ω3 и ω6 являются растительные масла из зародыша пшеницы и се-
мян льна, рыжиковое, горчичное, подсолнечное, соевое и арахисо-
вое масла, а также масла из грецкого ореха и миндаля, рыбный
жир, рыба жирных и полужирных пород (лосось, макрель сельдь,
сардины, форель, тунец) и моллюски. Вследствие наличия двой-
ной связи у молекул жирных кислот возможна цис-транс-изоме-
рия (рис. 1.7).
1.2. Липиды 53
H H H 3C (CH 2)7 H
C C C C
H 3C (CH 2)7 (CH 2)7 COOH H (CH 2)7 COOH
цис-изомер транс-изомер
олеиновая кислота элаидиновая кислота
Рис. 1.7. Цис- и трансизомеры жирных кислот
Транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот отличаются от
их цис-изомеров структурой и физическими свойствами. Так, у цис-
изомеров межмолекулярные силы взаимодействия сравнительно
невелики, поэтому агрегатное состояние у таких кислот жидкое.
Молекулы транс-изомеров более вытянуты, они могут более
плотно примыкать друг к другу, межмолекулярные силы взаимо-
действия значительны, поэтому агрегатное состояние – твердое.
Транс-изомеры не превращаются в обычные метаболиты цис-кис-
лот и влияют на эффективность их образования. Например, из
транс-транс-линоленовой кислоты не образуется арахидоновая
кислота (важнейший компонент биомембран). Излишек транс-изо-
меров приводит к дефициту незаменимых жирных кислот, повы-
шает риск кардиологических болезней, способствует увеличению
содержания холестерина в крови. Транс-изомеры присутствуют в
молочных продуктах, мясе и жире крупного рогатого скота, про-
дуктах масложировой промышленности (маргарине, фритюрных
жирах, кондитерской глазури, заменителях масла какао) и не содер-
жатся в растительных маслах, жире диких животных, морских мле-
копитающих и беспозвоночных, морских и речных рыб.
С учетом отрицательного действия транс-изомеров жирных
кислот на организм человека существуют разные способы его пре-
дупреждения. Например, в Европейском союзе установлены следу-
ющие нормативы их содержания в маргаринах и жировых продук-
тах: для розничной торговли – не более 1%, для промышленной
переработки – не более 5%. В США подобные нормативы отсут-
ствуют, но изготовители жиросодержащей продукции обязаны ука-
зывать в маркировке содержание транс-изомеров жирных кислот.
Комиссия Codex Alimentarius рекомендует маркировать жировые
продукты, безопасные в отношении содержания транс-изомеров,
одной из следующих фраз: «низкое содержание насыщенных жи-
ров»; «пониженный холестерин»; «без холестерина».
54 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
В нашей стране для некоторых жиросодержащих продуктов
установлены предельно допустимые концентрации транс-изоме-
ров жирных кислот (табл. 1.5).
Таблица 1.5
Предельно допустимые концентрации транс-изомеров жирных кислот
в пищевых продуктах
Допустимые уровни, %
Продукция (от содержания жира
в продукте), не более
Эквиваленты масла какао, улучшители масла ка-
као SOS-типа, заменители масла какао POP-типа 2
Заменители молочного жира, мягких и жид-
ких маргаринов, спреды растительно-жиро-
вые, смеси топленые растительно-жировые 8
Спреды растительно-сливочные, смеси топле-
ные растительно-сливочные 8
Для изучения индивидуального состава жирных кислот, их
строения и содержания в продовольственном сырье и пищевых про-
дуктах применяются следующие методы испытаний: хроматография
(газовая, газожидкостная, жидкостная, в том числе высокоэффектив-
ная); капиллярный электрофорез и тонкослойная хроматография с
денситометрией или с колориметрией.
Другим представителем простых липидов, содержащимся в пище-
вых продуктах, являются жирные спирты, в том числе стерины – од-
ноатомные спирты сложного строения, широко распространенные в
живой природе. Они бывают животного (зоостерины) и раститель-
ного (фитостерины) происхождения. В природных источниках в
наибольшем количестве встречаются такие стерины, как холестерин
(С27Н45ОН), эргостерин (С28Н43ОН), стигмастерин (С29Н47ОН) и β-сито-
стерин (С29Н49ОН). Стерины, являющиеся другим основным компонен-
том клеточных мембран, выполняют важные функции в живом орга-
низме. Стерины переносят белки через систему кровотока во все органы
и ткани, а холестерин участвует в обмене желчных кислот и гормонов.
Холестерин, или холестерол, – органическое соединение, при-
родный жирный (липофильный) спирт (рис. 1.8), содержащийся в
клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением
безъядерных (прокариотов). Он нерастворим в воде, но растворим
в жирах и органических растворителях. Около 80% холестерина
1.2. Липиды 55
вырабатывается самим организмом, остальные 20% поступают с пи-
щей. Больше всего холестерина содержится в следующих продуктах, %:
яйцах – 0,57; сливочном масле – 0,17–0,27; печени – 0,13–0,27; мясе –
0,06–0,10; рыбе – до 0,3. Имеются исследования, подтверждающие
присутствие этого вещества и в растениях, но в очень малых коли-
чествах (например, в мякоти клубней картофеля – около 2 мкг/г сы-
рой ткани). Холестерин является предшественником в биосинтезе
витамина D, ряда гормонов, принимает участие в обмене желчных
кислот и других процессах жизнедеятельности организма. В обыч-
ном суточном рационе человека содержится в среднем 500 мг холе-
стерина. Известно, что высокий уровень холестерина в крови явля-
ется фактором риска возникновения атеросклероза, поэтому при
соответствующих заболеваниях рекомендуют ограничить потреб-
ление пищевых продуктов с высоким содержанием холестерина.
CH3 CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
CH3
HO
Рис. 1.8. Химическая формула холестерина
β-ситостерин – вещество растительного происхождения, фи-
тостерин, похожий по структуре на холестерин, представляет собой
белый воскообразный порошок с характерным запахом. Основ-
ными источниками β-ситостерина являются растительное масло,
орехи, авокадо. β-ситостерин обладает способностью образовывать
с холестерином нерастворимые комплексы, что препятствует вса-
сыванию холестерина и снижает его уровень в крови. Кроме этого,
по данным ряда исследований, он способен снижать доброкаче-
ственную гиперплазию предстательной железы.
Также распространены в растительном и животном мире воски –
сложные эфиры высших высокомолекулярных спиртов и высших
жирных кислот. Это историческое название совершенно разных по
составу и происхождению продуктов, преимущественно природных,
которые по свойствам близки пчелиному воску. Отличие восков от
56 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
жиров заключается в том, что вместо глицерина в их состав входят
стерины или высшие алифатические спирты с четным числом ато-
мов углерода (С(16–36)). Воски – очень устойчивые соединения, не-
растворимы в воде, хорошо растворимы в бензине, хлороформе и
эфире. По происхождению воски бывают:
1) животные: пчелиный; шерстяной (ланолин), предохраняю-
щий шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания;
спермацетовый, добываемый из спермацетового масла кашалотов;
2) растительные (покрывают тонким слоем листья, стебли,
плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия
вредных микроорганизмов (в оболочках семян подсолнечника, сои
и риса содержится 0,20; 0,01 и 0,05% восков соответственно); ино-
гда в качестве резервных липидов входят в состав семян (так назы-
ваемое «масло жожоба»);
3) ископаемые (озокерит), состоящие, главным образом, из пре-
дельных углеводородов.
Воски зарегистрированы в качестве пищевых добавок под но-
мерами Е901–Е903 и применяются только для защиты пищевых
продуктов (фруктов, сыров) при транспортировании.
Среди сложных липидов интерес для пищевой промышленно-
сти представляют триглицериды и фосфолипиды.
Триглицериды (жиры) – запасные вещества, накапливающиеся
в очень больших количествах в семенах и плодах многих растений
(табл. 1.6), используемых в жировой промышленности. В живых ор-
ганизмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую
функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны,
а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Таблица 1.6
Среднее содержание жира в семенах и плодах различных
культурных растений
Содержание
Культура Содержание жира, % Культура
жира, %
Соя 20 Кунжут 53
Арахис 49 Мак 45
Подсолнечник 24–38 Маслина 50
Лен 29 Пшеница, рожь, ячмень 2
Конопля 30 Кукуруза 5
Хлопчатник 23 Горох, фасоль 2
Горчица 60 Клещевина 60
1.2. Липиды 57
Триглицериды бывают животного и растительного проис-
хождения. Типичными представителями животных жиров явля-
ются масло из коровьего молока, говяжье, баранье и свиное сало,
а также костный жир, среди растительных жиров – подсолнечное,
кукурузное, рапсовое, соевое, оливковое масла. Ниже представ-
лен перечень пищевых продуктов и содержание жиров в них
(табл. 1.7).
Таблица 1.7
Содержание триглицеридов (жиров) в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевые продукты Пищевые продукты
жиров жиров
Яйцо куриное, % Мясо кур, г/100 г
Целое 11,8 Филе 1,9
Желток 32,6 Окорочка 11
Крупы, мг/100 г Сыры, г/100 г
Рисовая 0,7 Голландский 30,5
Гречневая 3,0 Брынза 20,1
Овсяная 6,6 Плавленый колбасный 19,0
копченый
Орехоплодные, % Масло из коровьего молока, %
Лещина 58–60 Вологодское 82,5
Фундук 64–72 Крестьянское 72,5
Грецкий орех 58–75 Любительское 78
Фисташки 55–68 Шоколадное 62
Кедровые орехи 55–60 Топленое 99
Мясо, % Рыба, %
Говядина 2–23 Палтус 13,8–16,1
Баранина 6,4–26,0 Треска 0,6
Конина 2,5–10,0 Путассу 0,9
Сельдь тихоокеанская 22,0
Свинина: Сельдь атлантическая:
– беконная 27,8 – летняя 6,5
– мясная 33,3 – осенняя 19,5
– жирная 49,3 Хек 2,2
Крольчатина 11 Морской окунь 5,2
Семга 15,6
Кета 5,6–12,1
Горбуша 8,3
Карп 5,3
Щука 0,4
58 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
По химическому строению триглицериды (жиры) – смесь слож-
ных эфиров (глицеридов) трехатомного спирта глицерина и высокомо-
лекулярных жирных кислот. По виду жирных кислот триглицериды
делятся на простые и смешанные. Простые жиры содержат остатки
только одной жирной кислоты, смешанные – остатки разных кислот.
Природные триглицериды чаще всего содержат следующие
жирные кислоты: насыщенные (алкановые кислоты: стеариновая
(C17H35COOH), маргариновая (C16H33COOH), пальмитиновая
(C15H31COOH), капроновая (C5H11COOH), масляная (C3H7COOH)) и
ненасыщенные (алкеновые кислоты: пальмитолеиновая (C15H29COOH,
одна двойная связь), олеиновая (C17H33COOH, одна двойная связь);
алкадиеновые кислоты: линолевая (C17H31COOH, две двойные связи);
алкатриеновые кислоты: линоленовая (C17H29COOH, три двойные
связи), арахидоновая (C19H31COOH, четыре двойные связи, реже
встречается)).
О качестве и безопасности жиров на стадиях получения, пере-
работки и хранения судят по следующим показателям:
1) кислотному числу – массе KOH (мг), необходимой для
нейтрализации 1 г жира (данный показатель характеризует содер-
жание в жире свободных кислот);
2) перекисному числу – количеству миллиграммов-эквивален-
тов активного кислорода, содержащегося в 100 г жира;
3) йодному числу – массе йода (г), присоединяющегося к 100 г
жира, которое характеризует содержание ненасыщенных соединений;
4) числу омыления – массе KOH (мг), необходимой для взаи-
модействия со свободными кислотами и сложными эфирами, со-
держащимися в 1 г жира;
5) содержанию неомыляемых продуктов – веществ, не гидро-
лизующихся под действием щелочей и образующих при этом не-
растворимый в воде остаток.
Вследствие протекания процессов гидролиза, окислительного и
биохимического прогоркания при хранении и технологической пе-
реработке жиры превращаются в другие соединения (углеводороды,
кетоны, альдегиды, эпоксиды, спирты, жирные кислоты и др.), кото-
рые не только ухудшают запах, цвет и вкус этих продуктов, но мо-
гут быть и опасными для здоровья человека. Вышеперечисленные
показатели позволяют судить о глубине протекания этих процес-
сов, а следовательно, принять верное решение в отношении каче-
ства и безопасности жиросодержащих пищевых продуктов.
1.2. Липиды 59
В результате гидролиза, который инициируется кислородом
воздуха, водой, ферментами и микроорганизмами, из твердых и
жидких жиров образуются глицерин и жирные кислоты. Окисли-
тельное прогоркание вызывают те же факторы, что и гидролиз, а
также свет, при этом образуются первичные и вторичные продукты
окисления, присутствующие одновременно. Биохимическим про-
горканием, которое характерно для жиров, содержащих значитель-
ное количество воды и примесей белков и углеводов (например,
масло из коровьего молока), называют процессы взаимодействия
глицерина, жирных кислот с белками и углеводами, в результате
которых образуются липид-белковые и липид-углеводные ком-
плексы. Все указанные реакции проходят одновременно, а их глу-
бина и интенсивность зависят от химического состава жиров, ха-
рактера сопутствующих, добавляемых и образующихся веществ
(например, антиоксидантов, меланоидинов), влажности, присут-
ствия микроорганизмов, активности ферментов, контакта с кисло-
родом воздуха. Согласно теории А. Н. Баха и Н. Н. Семенова, про-
цесс окисления жиров включает следующие основные стадии:
– инициирование цепных реакций;
– образование свободных (пероксильных) радикалов (гидропе-
роксиды, пероксиды жирных кислот);
– развитие цепи;
– вырожденное разветвление цепи;
– самопроизвольный обрыв цепи;
– образование вторичных продуктов окисления (окси- и
эпоксисоединения, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и их про-
изводные с углеродной цепочкой различной длины).
Для жиров, в которых преобладают насыщенные жирные кис-
лоты, характерно кетонное прогоркание, а для жиров, в которых
преобладают ненасыщенные жирные кислоты, – альдегидное. Счи-
тается, что первичные продукты окисления (гидропероксиды жи-
ров) на вкус и запах не влияют, а соединениями, вызывающими
привкус и запах прогорклости, являются летучие вторичные про-
дукты окисления, образующиеся при распаде этих гидроперокси-
дов. Наименее устойчивыми при хранении являются: коровье
масло, маргарин, куриный жир.
Для определения содержания триглицеридов (жиров) в продо-
вольственном сырье и пищевых продуктах применяются разные
60 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
стандартизированные методы, в которых используются следующие
приемы извлечения жира из пищевых продуктов:
– многократное экстрагирование растворителем (аппарат Сокс-
лета), отгонка растворителя, высушивание остатка и взвешивание;
– экстракция смесью полярного (метанол или этанол) и непо-
лярного (хлороформ, бензол, петролейный эфир) растворителей;
– щелочной или кислотный гидролиз, выделение полученных
жирных кислот петролейным эфиром, отгонка эфира и определение
количества жирных кислот, которое пересчитывают на содержание
триглицерида (жира).
В некоторых случаях необходим контроль содержания жира в
режиме on-line по ходу технологического процесса. Для этих целей
применяют, например, метод ЯМР (в семенах масличных культур),
ИК-спектроскопию и турбодиметрию (в молоке сырье).
Фосфолипиды – сложные липиды, содержащие в качестве
структурного компонента остаток фосфорной кислоты (рис. 1.9).
O
R1 C O CH2
R2 C O CH O
O H2C O P O X
O
Рис. 1.9. Общая формула фосфолипидов:
заместители R1 и R2 – остатки жирных кислот,
X зависит от типа фосфолипида
В зависимости от входящего в их состав многоатомного спирта
фосфолипиды принято делить на три группы:
1) глицерофосфолипиды (глицерофосфатиды) – содержат оста-
ток глицерина (фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтанола-
мин (кефалин), фосфатидилсерин, кардиолипин, плазмалоген (эта-
ноламиновый плазмологен));
2) фосфосфинголипиды – содержат остаток сфингозина (сфин-
гомиелины);
3) фосфоинозитиды – содержат остаток инозитола (фосфатиди-
линозитол).
Фосфолипиды широко распространены в живой природе.
В тканях животных, растений, в клетках бактерий фосфолипиды
1.2. Липиды 61
участвуют в разнообразных метаболических процессах. Универ-
сальность распространения фосфолипидов в живой природе обу-
словлена рядом их физических свойств. Они – амфифильные веще-
ства, состоящие из полярных (гидрофильных) и неполярных
(гидрофобных) участков (рис. 1.9), что и определяет их поведение в
водных растворах. На поверхности раздела вода – воздух молекулы
фосфолипидов образуют мономолекулярный слой, в котором гидро-
фобные части молекулы (остатки жирных кислот) обращены в воз-
дух, а гидрофильные (глицерин или другой многоатомный спирт, от-
рицательно заряженный остаток фосфорной кислоты и часто
несущая положительный заряд группа атомов) – в воду. При повы-
шении температуры они способны плавиться, что осуществляется с
переходом через промежуточное жидкокристаллическое состояние.
В пищевых продуктах встречается, главным образом, предста-
витель фосфолипидов – лецитин, в состав которого входят холин и
кефалин, основным компонентом последнего является этаноламин.
Фосфолипиды способствуют лучшему усвоению жиров, поэтому
лецитин и холин применяются в качестве фармакологических пре-
паратов, препятствующих ожирению печени. Лецитин проявляет
выраженное липотропное действие, предотвращая накопление хо-
лестерина в организме и способствуя его выведению.
Наибольшее содержание фосфолипидов отмечается, %: в яйцах –
3,4; нерафинированных растительных маслах – 1–2; мясе – 0,8;
птице – 0,5–2,5; зерне и бобовых – 0,3–0,9. Оптимальное количе-
ство фосфолипидов в рационе составляет около 5–10 г в день. Фос-
фолипиды применяются в качестве биологически активных доба-
вок к пище (мослецитин, тонус, витол и др.). Они усиливают
эффективность антиоксидантных систем организма, нормализуют
процесс транспорта липидов в кровотоке, активизируют иммуно-
компетентные клетки, усиливают всасывание жиров в желудочно-
кишечном тракте.
Представленная выше характеристика основных компонентов
липидов свидетельствует о том, что животные и растительные
жиры в равной степени необходимы человеку. Животные жиры –
это единственный источник витаминов А и D, растительные – вита-
мина Е и β-каротина. Ограничение жиров в рационе, как и избыток,
отрицательно сказывается на нормальном функционировании ме-
таболических систем организма, приводит к возникновению специ-
фических заболеваний.
62 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Рекомендации по питанию, сделанные большинством специа-
листов западноевропейских стран, главным образом основаны на
гипотезе холестерина и направлены на сокращение потребления об-
щих и насыщенных жиров (животного происхождения) как сред-
ства снижения уровня холестерина в крови. Известно, что полине-
насыщенные жирные кислоты уменьшают уровень холестерина в
крови, однако все большее потребление ПНЖК населением стало
вызывать опасение. Это связано с тем, что эти липиды подвержены
окислению не только в пищевых продуктах, но и в организме чело-
века, где они участвуют в чрезмерном производстве свободных ра-
дикалов и окислении липопротеинов низкой плотности.
Рекомендуемые значения потребления общих жиров состав-
ляют 30–35% от общей энергии, для насыщенных жирных кислот –
10% от общей энергии. Признание того факта, что стеариновая кис-
лота (насыщенная жирная кислота) не повышает уровень холесте-
рина в крови, дало возможность предположить, что она может при-
меняться в большем количестве и чаще в пищевой промышленности
как заменитель других насыщенных жирных кислот.
Обычно взрослые должны получать не менее 15% энергии из
пищевых жиров и растительных масел. Женщинам репродуктив-
ного возраста необходимо получать не менее 20%, чтобы обеспе-
чить достаточное потребление незаменимых жирных кислот, кото-
рые нужны для развития головного мозга плода и младенца.
Активные люди, не страдающие ожирением, могут потреблять до
35% энергии из жиров при условии, что на долю насыщенных жир-
ных кислот будет приходиться не более 10% от количества потреб-
ляемой энергии. Люди, ведущие сидячий образ жизни, должны
ограничить потребление жира до 30% в пересчете на общую сумму
калорий. Считают, что оптимальное соотношение животных и рас-
тительных жиров должно составлять 70% к 30%; жирных кислот:
10% полиненасыщенных, 30% насыщенных и 60% мононенасы-
щенных. Для лиц пожилого возраста и предрасположенных к ате-
росклерозу соотношение растительных и животных жиров должно
быть приблизительно равным.
При рассматрении вопросов пищевой ценности жиров следует
еще раз отметить, что, с одной стороны, жиры являются основным
источником жирорастворимых витаминов, с другой – жирные кис-
лоты обладают способностью наиболее полно обеспечивать синтез
1.3. Углеводы 63
структурных компонентов клеточных мембран. Последнее можно
охарактеризовать с помощью специального коэффициента, отра-
жающего отношение количества арахидоновой кислоты (как глав-
ного представителя полиненасыщенных жирных кислот в мем-
бранных липидах) к сумме всех других полиненасыщенных
жирных кислот с 20 и 22 углеродными атомами. Этот коэффици-
ент получил название коэффициента эффективности метаболи-
зации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), который рассчиты-
вается по формуле (1.4).
4
С20
КЭМ = 2 3 5 3 5 6
, (1.4)
С20 + С20 + С20 + С22 + С22 + С22
где С – количество полиненасыщенной жирной кислоты, г; двузначное
число – количество углеродных атомов в полиненасыщенной жирной
кислоте; однозначное число – количество двойных связей в ней.
По мнению ученых Научно-исследовательского института пи-
тания Российской академии медицинских наук (РАМН), КЭМ
можно использовать для оценки адекватности жирового компо-
нента рациона и при разработке жироемких пищевых продуктов.
Организация American Heart Association рекомендует употреблять
липиды в количестве не более 30% от общего рациона, сократить
содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10% от всех
жиров и не принимать более 300 мг (количество, содержащееся в
одном желтке) холестерола в сутки.
Таким образом, в зависимости от состава липидов пищевые
продукты могут не только удовлетворять определенные физиоло-
гические потребности человека, но и обладать профилактическими
и лечебными свойствами.
1.3. Углеводы
Углеводы – это важнейший класс природных веществ, значе-
ние которых для растительных и животных организмов исключи-
тельно велико. Углеводы – основной питательный и главный опор-
ный материал растительных клеток и тканей. Они составляют до
85–90% всей массы растительного организма, встречаются в живот-
ных (около 2%) и бактериальных организмах. Образование углеводов
64 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
в растениях происходит в результате фотосинтеза: из углекислого
газа и воды синтезируется глюкоза, которая включается в обменные
процессы и запасается в виде крахмала или превращается в целлю-
лозу – структурную основу растений. Животные и человек спо-
собны синтезировать ряд углеводов из жиров и белка, но бóльшая
часть углеводов поступает с растительной пищей.
Первые известные представители этого класса веществ по со-
ставу отвечали общей формуле Cm(H2O)n, т. е. углерод + вода (от-
сюда название «углевод»). Позднее к ним стали относить их много-
численные производные с иным составом, образующиеся при
окислении, восстановлении или введении заместителей. Углеводы
содержат одновременно альдегидную и кетогруппу и несколько
спиртовых групп. Важнейшей особенностью ряда углеводов явля-
ется сладость, которую выражается в виде коэффициента сладости
(табл. 1.8).
Таблица 1.8
Коэффициенты сладости некоторых углеводов
Коэффициент Коэффициент
Углевод Углевод
сладости сладости
Сахароза 1 Манноза 0,32
Глюкоза 0,74 Ксилоза 0,40
Фруктоза 1,73 Мальтоза 0,32
Галактоза 0,32 Лактоза 0,16
По способности к гидролизу на мономеры все углеводы де-
лятся на три группы: простые, или моносахариды; олигосахариды;
сложные, или полисахариды (гликаны) (рис. 1.10).
Углеводы
Моносахариды: Олигосахариды: Полисахариды
альдозы (–СОН); (ди-, три-, тетрасахариды, (гликаны):
кетозы (–СО) до 10 остатков моноз): гомогликаны;
восстанавливающие; гетерогликаны
невосстанавливающие
Рис. 1.10. Схема разделения углеводов на отдельные группы
1.3. Углеводы 65
Обычные моносахариды – органические вещества, представ-
ляющие собой линейную цепь атомов углерода (m = 3–10), каждый
из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксиль-
ной группой. Простейший из моносахаридов – глицериновый аль-
дегид содержит один асимметрический атом углерода и известен в
виде двух энантиомеров D и L (рис. 1.11). Другие моносахариды
имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассмат-
ривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и от-
носят к D- или L-pяду. Согласно правилу Розанова, моносахарид
относится к D-ряду, если конфигурация асимметрического атома
углерода, наиболее удаленного от оксогруппы, совпадает с конфи-
гурацией атома углерода в D-глицериновом альдегиде (т. е. в стан-
дартной формуле Фишера ОН-группа расположена справа), если
слева – то к L-ряду. Различия между моносахаридами в каждом
ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асим-
метрических центров.
H O H O
C C
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-глицеральдегид L-глицеральдегид
Рис. 1.11. Пространственная структура молекулы глицеринового альдегида
Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена у
концевого атома углерода, представляет собой альдегид и называ-
ется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы
моносахарид является кетоном и называется кетозой. В зависимо-
сти от длины углеродной цепи (от 3 до 9 атомов углерода) разли-
чают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. К наибо-
лее типичным моносахаридам относятся: D-глюкоза, D-манноза,
D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза. К моносахари-
дам принадлежат также:
– дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гид-
роксилов заменены атомами водорода (L-paмноза, L-фукоза, 2-дез-
окси-D-pибоза);
– аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидрок-
силов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин);
66 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
– многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при вос-
становлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит);
– уроновые кислоты, т. е. моносахариды, у которых первичная
спиртовая группа окислена до карбоксильной;
– разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь угле-
родных атомов (апиоза, L-cтрептоза);
– высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода
(седогептулоза, сиаловые кислоты).
Моносахариды – стандартные блоки, из которых синтезиру-
ются дисахариды, олигосахариды и полисахариды. За исключением
D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в
природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных глико-
зидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кис-
лотным гидролизом.
Глюкоза, виноградный сахар, или декстроза, – представитель
моносахаридов из группы гексоз, относящийся к альдозам (рис.
1.12), структурная единица (мономер) дисахаридов (мальтозы, са-
харозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала). Моле-
кулярная масса составляет 180,16.
H O
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Рис. 1.12. Строение D-глюкозы (линейная форма)
Глюкоза кристаллизуется с одной молекулой воды. Безводная
глюкоза плавится при 146°С. Хорошо растворима в воде. Она менее
сладкая, чем сахар (табл. 1.8). В растениях глюкоза содержится в
плодах, семенах, листьях, цветах. В животных организмах она вхо-
дит в состав крови, лимфы, цереброспинальной жидкости. Глюкозу
применяют в пищевой, кондитерской и хлопчатобумажной про-
мышленности. В медицине и ветеринарии в качестве лечебных
средств ряда заболеваний используют 10-, 20- и 40%-ные растворы
1.3. Углеводы 67
чистой глюкозы. Ее применяют также для получения препаратов
аскорбиновой кислоты, сорбита и др.
Глюкоза усваивается организмом наиболее эффективно и
быстро при наличии соответствующих ферментных систем. Содер-
жание глюкозы в организме зависит от количества углеводов в ра-
ционе, в частности самой глюкозы, сахарозы и крахмала. Нормаль-
ный уровень глюкозы в крови составляет 80–100 мг/100 мл и
регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином.
При недостатке глюкозы ее запасы могут компенсироваться за
счет расщепления сахарозы, крахмала и других полисахаридов.
Накопление глюкозы в крови до 200–400 мг/100 мл приводит к пе-
ренапряжению гормональной системы, инсулин начинает выраба-
тываться в недостаточном количестве, в моче появляется сахар, что
свидетельствует о возникновении заболевания – сахарного диабета.
В этой ситуации следует ограничить (или исключить) потребление
углеводов, вызывающих увеличение сахара в крови, в рационе
необходимо использовать заменители сахара и подсластители.
Фруктоза, плодовый сахар, или левулоза (рис. 1.13), – предста-
витель моносахаридов из группы гексоз, является кетоспиртом.
D-фруктоза встречается в основном во фруктах, поэтому и полу-
чила название плодового сахара.
CH2OH CH2OH
C O C O
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-фруктоза L-фруктоза
Рис. 1.13. Структурные формулы D- и L-фруктозы, записанные в виде
проекционных формул Фишера
Среди простых углеводов она самая сладкая, в 2,5 раза слаще
глюкозы и в 1,7 раза – сахарозы (табл. 1.8). Безводная фруктоза пла-
вится при температуре 102–104ºС. Оптически активна, удельный
угол вращения в равновесном состоянии – 92º, поэтому ее назы-
вают левулезой. В гигиеническом отношении фруктоза – наиболее
68 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
благоприятный углевод: не является фактором увеличения концен-
трации сахара в крови, не вызывает кариес зубов в отличие от глю-
козы и сахарозы. Наибольшее количество фруктозы содержится в
меде (около 37%), во фруктах – 4–7%.
Углеводы, состоящие из небольшого числа (от двух до десяти)
остатков моносахаридов, называются олигосахариды (греч. ολίγος –
«немногий»). В зависимости от количества моносахаридов, входящих
в молекулу олигосахаридов, они делятся на дисахариды (рис. 1.14),
трисахариды (рис. 1.15), тетрасахариды и т. д.
CH2OH CH2OH
H O H H O OH
H H
OH H OH H
O
OH H
H OH H OH
Рис. 1.14. Пространственная структура молекулы мальтозы
(солодового сахара) – природного дисахарида,
состоящего из двух остатков глюкозы
CH2OH
OH O H
H
OH H
O CH2
H H OH
H OH H O H CH2OH H
H
OH H O OH O H
OH CH2OH
H OH
Рис. 1.15. Пространственная структура молекулы рафинозы – природного
трисахарида, состоящего из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы
Среди олигосахаридов наибольший интерес представляет группа
широко распространенных в природе дисахаридов (греч. δυο – «два»,
ςάχαροη – «сахар»): сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза и
трегалоза. По строению дисахариды представляют собой глико-
зиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с
другом гликозидной связью, образованной в результате взаимо-
действия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной
1.3. Углеводы 69
полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения оли-
госахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанав-
ливающие. Если связь между кольцами моносахаридов образована
двумя гликозидными (полуацетальными) гидроксилами, то углевод
может существовать только в одной форме (циклической), а следова-
тельно, не проявляет восстановительных свойств, т. е. невосстанавли-
вающий сахар (сахароза). Если в образовании связи участвуют один
гликозидный и один спиртовой гидроксилы, то сохраняется один гли-
козидный гидроксил, поэтому такие дисахариды являются восстанав-
ливающими (мальтоза, лактоза). Ниже представлена характеристика
восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов.
Лактоза, молочный сахар – представитель дисахаридов. Лак-
тоза плохо растворима в воде, ее можно получить путем выпарива-
ния молочной сыворотки. Основным источником является коровье
молоко (около 5%). В женском грудном молоке ее содержится около
8%. В организме человека лактоза расщепляется под воздействием
фермента лактазы. У некоторых людей этот фермент может быть не-
достаточно активен или отсутствовать, что приводит к непереноси-
мости молока. Таким людям рекомендуют кисломолочные про-
дукты, в которых лактоза частично потребляется кефирными
дрожжами. Кроме того, молочнокислые бактерии и дрожжи обла-
дают способностью подавлять деятельность кишечной микробиоты,
развивающейся в условиях большого количества лактозы и приводя-
щей к обильному газообразованию (вспучиванию живота).
Сахароза, свекловичный или тростниковый сахар, – представи-
тель дисахаридов, имеющий молекулярную массу 342,49. Это один из
самых распространенных в природе и практически наиболее важных
дисахаридов. Сахарозы много в стеблях, корнях, клубнях и плодах рас-
тений. В корнеплодах сахарной свеклы ее накапливается до 24%, а в
стеблях сахарного тростника – около 20%. Это важный питательный
продукт, имеющий большое энергетическое значение в организме: при
сгорании 1 г сахарозы образуется около 16,7 кДж.
Другой многочисленной группой сложных углеводов являются
полисахариды – высокомолекулярные, линейные или разветвлен-
ные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов,
связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут
входить также заместители неуглеводной природы (остатки фос-
форной, серной и жирных кислот).
70 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
С точки зрения общих принципов строения в группе полисахари-
дов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из од-
нотипных моносахаридных единиц, и гетерополисахариды, для кото-
рых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных
остатков. Гомополисахариды (гликаны), состоящие из остатков одного
моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, т. е. в качестве
мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимо-
сти от химической природы полисахарида различают глюканы (из
остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и
другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся
органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пекти-
новые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декс-
траны) происхождения. Гетерополисахаридами являются гиалуроно-
вая кислота, гепарин и некоторые другие полисахариды.
Крахмал – смесь двух гомополисахаридов: линейного – амилозы
и разветвленного – амилопектина, мономером которых является
α-глюкоза (рис. 1.16). Белое аморфное вещество, нерастворимое в
холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в
горячей воде. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хло-
ропластах, под действием света при фотосинтезе несколько различа-
ется по структуре зерен, степени полимеризации молекул, строению
полимерных цепей и физико-химическим свойствам.
CH2OH
H O H
H
OH H
OH O CH2 CH2
H OH H O H H O H
H H
OH H OH H
O O O
H OH H OH
Рис. 1.16. Пространственная структура
молекулы компонента крахмала – амилопектина
Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10–30%,
амилопектина – 70–90%. Молекула амилозы представляет собой
длинную неразветвленную цепь спиралевидного строения, содержа-
щую от 100 до 2000 α-D-глюкопиранозных остатков, соединенных
1.3. Углеводы 71
α-1,4-глюкозидными связями. Каждый виток спирали состоит из ше-
сти последовательных α-D-глюкопиранозных остатков. Внутри спи-
рали образуется канал диаметром 0,5 нм. Молекулярная масса ко-
леблется в пределах 105–106 Да. Амилоза хорошо растворяется в
теплой воде и дает растворы со сравнительно невысокой вязкостью,
она окрашивается йодом в синий цвет.
Амилопектин состоит из множества коротких и разветвленных
полиглюкозидных цепочек, каждая из которых в среднем содержит
17–26 остатков α-D-глюкопиранозы. Пространственная структура
амилопектина до сих пор не полностью понятна, поэтому в науч-
ной литературе можно встретить разные ее модели. Однако все ис-
следователи признают особенность пространственной структуры
амилопектина, заключающуюся в одновременном наличии разветв-
лений в цепях и способности образовывать регулярные кристалли-
ческие области. Молекулярная масса амилопектина колеблется в
пределах 107–108 Да. Он растворяется в воде лишь при нагревании
под давлением и дает очень вязкие растворы, окрашивается раство-
ром йода в сине-фиолетовый цвет. Содержание амилозы и амило-
пектина в крахмале разных растений представлено в табл. 1.9.
Таблица 1.9
Содержание амилозы и амилопектина
в крахмале некоторых культур
Содержание, %
Виды крахмала
амилозы амилопектина
Картофельный 19–22 78–81
Пшеничный 24 76
Кукурузный 21–23 77–79
Рисовый 17 83
Крахмал занимает в рационе человека 80% от общего количе-
ства потребляемых углеводов. Под действием фермента амилазы,
содержащегося в большом количестве в проросшем зерне, слюне и
соке, выделяемом поджелудочной железой, происходит фермента-
тивное осахаривание крахмала – он расщепляется с образованием в
конечном итоге мальтозы. Основной источник крахмала – карто-
фель и злаковые культуры. Особенно большое его количество со-
держится в зернах риса (около 80%), пшеницы (70%), кукурузы
(68%) и в клубнях картофеля (около 20%).
72 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Крахмал широко используется в кондитерской и других отраслях
пищевой промышленности, в текстильной, лакокрасочной и бумажной
промышленности, а также для получения чистых препаратов глюкозы
и декстринов. Декстрины являются промежуточным продуктом при
кислотном гидролизе крахмала и представляют собой полисахариды
меньшей степени полимеризации разной молекулярной массы. Они
растворимы в воде, нерастворимы в спирте, что используется для раз-
деления сахаров и декстринов. При полном гидролизе крахмала обра-
зуется глюкоза. В научно-исследовательских лабораториях часто при-
меняется так называемый «растворимый крахмал», который образуется
при слабом воздействии кислот (например, 7,5%-ной соляной кислоты,
в течение 7 дней при комнатной температуре).
Инулин – высокомолекулярный углевод, растворимый в воде,
осаждающийся из водных растворов при добавлении спирта. Со-
держится в большом количестве в клубнях земляной груши, в кор-
нях цикория, в артишоках и др. В этих растениях инулин заменяет
крахмал, который используется для получения фруктозы.
Гликоген – полисахарид, построенный из остатков α-D-глюкозы
(рис. 1.17). Это главный резервный полисахарид высших животных
и человека, который содержится в виде гранул в цитоплазме клеток
практически во всех органах и тканях, однако наибольшее его ко-
личество накапливается в мышцах (в среднем 0,7%) и печени
(в среднем 5%). Молекула гликогена построена из ветвящихся по-
лиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых
остатки глюкозы соединены α-1,4-связями, а в точках ветвления –
межцепочечными α-1,6-связями.
CH2OH
H O H
H
O OH H
O
H OH
CH2OH CH2 CH2OH
H O H H O H H O H
H H H
O OH H O OH H OH H
O
H OH H OH H OH
8-12
Рис. 1.17. Пространственная структура молекулы гликогена
1.3. Углеводы 73
Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крах-
мала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину
с более выраженной разветвленностью цепей, поэтому иногда
называется неточным термином «животный крахмал». Молекуляр-
ная масса – 105–108 Да и выше. В чистом виде гликоген – белый
аморфный порошок, легко растворим в горячей воде с образова-
нием коллоидного раствора. С йодом гликоген дает красную, ко-
ричневую, реже фиолетовую окраску, при гидролизе кислотами
превращается в D-глюкозу. Гликоген образует энергетический ре-
зерв, который при необходимости может восполнить внезапный не-
достаток глюкозы. В незначительных количествах он найден в гри-
бах, дрожжах и зерне сахарной кукурузы.
Целлюлоза, клетчатка – наиболее распространенный струк-
турный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков α-
глюкозы (до 10 000), представленных в β-пиранозной форме. Таким
образом, в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные
единицы линейно соединены между собой β-1,4-связями. При ча-
стичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза,
а при полном – D-глюкоза. Целлюлоза является основным струк-
турным полисахаридом (главным компонентом) клеточных стенок
большинства растений, обусловливает их прочность и эластич-
ность, синтезируется в растениях. В листьях содержится около
30% целлюлозы, в древесине – порядка 70%, а в волосках семян
хлопка – примерно 90%. Целлюлоза в чистом виде – белое волок-
нистое вещество без запаха и вкуса. Не растворяется в воде, эфире
и спирте вследствие особенностей своей структуры: линейные мо-
лекулы целлюлозы прочно соединены друг с другом в длинные во-
локна за счет химического взаимодействия между цепями.
Клетчатка (целлюлоза) – основной компонент грубых пищевых
волокон, который является обязательным фактором процесса пи-
щеварения: нормализует деятельность полезной микробиоты ки-
шечника, способствует нормальному продвижению пищи по желу-
дочно-кишечному тракту, тем самым препятствуя задержке
каловых масс в толстой кишке. Последнее имеет важное значение в
профилактике рака толстой кишки, поскольку в ней способны
накапливаться и всасываться в кровь различные канцерогенные
амины, другие конечные продукты обмена веществ.
74 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Клетчатка способствует выведению из организма холестерина,
создает чувство насыщенности. Установлено, что дефицит клет-
чатки в рационе приводит к ожирению, развитию желчнокаменной
болезни, сердечно-сосудистых заболеваний и др. Вместе с тем из-
быток клетчатки снижает усвояемость пищевых веществ на 5–15%,
связывает некоторые витамины и минеральные вещества, провоци-
рует диарею, т. е. неблагоприятно действует на организм. Наиболь-
шее количество клетчатки содержится в сушеных овощах и фрук-
тах (1,6–6,1%), свежих фруктах (2–5%), овощах (1,0–1,5%).
Хитин – структурный полисахарид низших растений, грибов и
беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки члени-
стоногих – насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе
в растениях, выполняет опорные и механические функции в орга-
низмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остат-
ков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой β-1,4-глико-
зидными связями. Макромолекулы хитина неразветвленные, и их
пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.
Гемицеллюлозы (полуклетчатка). Название «гемицеллюлозы»
первоначально было дано группе полисахаридов, обладающих
сходными физическими свойствами: растворимы в кислотах и ще-
лочах, но нерастворимы в воде. Сейчас термин «гемицеллюлозы»
применяется для обозначения различных химических структур.
В отличие от целлюлозы они содержат и другие мономеры, кроме
глюкозы. Гемицеллюлозы могут иметь большое число разветвле-
ний и, как правило, включают 50–200 мономерных остатков. Хими-
ческий состав гемицеллюлоз, выделенных из различных продуктов,
значительно варьируется. Так, например, в крупах есть полимер,
содержащий в основном арабинозу и глюкозу, в то время как в кар-
тофеле – включающий галактозные остатки.
Гемицеллюлозы содержатся в значительном количестве в од-
ревесневших частях растений: соломе, семенах, орехах, древесине,
кукурузных початках. Большое количество гемицеллюлоз нахо-
дится в отрубях. Для практических целей гемицеллюлозы извле-
кают чаще всего из водорослей. Применяются они как стабилизатор
пищевых продуктов, дающий вязкие суспензии, а также в фарма-
цевтической и косметологической промышленности.
Пектиновые вещества, полигалактурониды, – представители
полисахаридов. Входят в состав клеточных стенок и межклеточных
1.3. Углеводы 75
образований высших и низших растений, являются кальциевыми и
магниевыми солями D-галактуроновой кислоты. Пектиновые веще-
ства широко представлены в некоторых фруктах (земляника, яб-
локи, груши, крыжовник, персики), корнеплодах (свекла, лук),
стеблях (лен). Являясь лиофильными коллоидами, пектиновые ве-
щества имеют определенные адгезионные свойства, влияющие на
влагоудерживающую способность и тургесцентность растительных
тканей. Данные о содержании пектиновых веществ в фруктах и ово-
щах (по Ф. В. Церевитинову) представлены в табл. 1.10.
Таблица 1.10
Содержание пектиновых веществ в фруктах и овощах
Фрукты и овощи Содержание пектиновых веществ, %
Яблоки 0,82–1,29
Абрикосы 1,03
Слива 0,96–1,14
Черная смородина 1,52
Клюква 0,5–1,3
Морковь 2,5
Сахарная свекла 2,5
В зеленых растениях пектиновые вещества присутствуют в
виде нерастворимого протопектина. В процессе созревания плодов
протопектин под действием фермента протопектиназы превраща-
ется в растворимый пектин. Получают пектин в основном из яблоч-
ных выжимок, содержащих до 10–15% пектиновых веществ, и из
кожуры цитрусовых (лимон, апельсин, грейпфрут), где содержится
20–30% пектиновых веществ. В присутствии органических кислот
пектиновые вещества способны к желеобразованию, применяются
в пищевой промышленности для приготовления желе, джема, мар-
мелада, пастилы и фруктовых карамельных начинок. Некоторые
пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и явля-
ются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов.
Пектин, как и клетчатка, не усваивается организмом человека, од-
нако этот углевод является спутником в осуществлении большин-
ства полезных физиологических функций. Имеются данные о бла-
гоприятной роли пектина при отравлении токсичными металлами,
в подавлении развития гнилостных микроорганизмов.
Растительные камеди (гумми) и слизи. К этой группе коллоид-
ных полисахаридов принадлежат растворимые в воде углеводы,
76 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
образующие чрезвычайно вязкие и клейкие растворы. Типичными
представителями данной группы являются гумми, выделяемые в
виде наплывов вишневыми, сливовыми или миндальными деревь-
ями в местах повреждения ветвей и стволов. В пищевой промыш-
ленности широко используются в качестве загустителей аравийская
камедь (гумми), трагакантовая камедь и др. Эти вещества имеют
сильно разветвленную структуру, состоящую из уроновых кислот
и неионизированных сахаров (ксилозы, арабинозы и др.). Камеди
семян бобовых (гуар и бобовая камедь), содержащие в структуре
полимерной молекулы маннозу и галактозу, также широко приме-
няются в пищевой промышленности как желирующие агенты.
Слизи обнаружены в клетках наружного слоя семян растений се-
мейства подорожников (например, исфагулы), в льняных семенах и
в зерне ржи. Данные полисахариды, обладающие высокой водосвя-
зывающей способностью, используются как слабительные средства.
Полисахариды морских водорослей. Эта группа содержит аль-
гинаты, каррагенаны и агар, которые широко применяются в каче-
стве пищевых добавок. Альгинаты обычно включают 200–300 кис-
лотных сахаридных мономеров, в то время как каррагенаны и агар
являются полимерами глюкозы с сульфатными группами, присо-
единенными к определенным глюкозным остаткам.
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
1) структурную и опорную (участвуют в построении различных
опорных структур: целлюлоза является основным структурным
компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет анало-
гичную функцию у грибов, а также обеспечивает жесткость эк-
зоскелета членистоногих);
2) защитную (у некоторых растений есть защитные образова-
ния (шипы, колючки и др.), состоящие из стенок мертвых клеток);
3) пластическую (входят в состав сложных молекул – пентозы (ри-
боза и дезоксирибоза), участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК);
4) энергетическую (источники энергии для осуществления клеткой
различных форм активности: движения, секреции, биосинтеза, све-
чения и др. (при окислении 1 г углеводов выделяются 4,1 ккал энер-
гии и 0,4 г воды));
5) запасающую (выступают в качестве запасных питательных
веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин у растений);
1.3. Углеводы 77
6) осмотическую (участвуют в регуляции осмотического дав-
ления в организме: в крови содержится 100–110 мг/% глюкозы, от
концентрации которой зависит осмотическое давление крови);
7) рецепторную (олигосахариды входят в состав воспринимаю-
щей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов).
Некоторые представители углеводов, обладающих биологи-
ческой активностью, выполняют специализированные функции.
Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах,
а гиалуроновая кислота препятствует проникновению бактерий
через клеточную оболочку.
Углеводы составляют большую (часто основную) часть пище-
вого рациона человека. Главными пищевыми источниками углево-
дов являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чи-
стым углеводом является сахар (более 99% сахарозы). Мед, в
зависимости от своего происхождения, содержит 70–80% глюкозы
и фруктозы. В зависимости от участия в обмене веществ их условно
можно разделить на усвояемые (глюкоза, фруктоза, сахароза, маль-
тоза, галактоза, лактоза, рафиноза, инулин, крахмал, декстрины) и
неусвояемые. К неусвояемым углеводам относятся грубые (целлю-
лоза, гемицеллюлозы) и мягкие пищевые волокна (пектиновые ве-
щества, камеди, декстраны и др.). Усвояемость углеводов зависит
от наличия определенных ферментов в желудочно-кишечном
тракте человека. Например, легче всего усваивается фруктоза, глю-
коза, сахароза, мальтоза и лактоза, несколько медленнее – крахмал
и декстрины, так как они должны предварительно расщепиться до
простых углеводов. Гемицеллюлозы, целлюлоза и пектины челове-
ком, в отличие от жвачных животных, не усваиваются. Однако ча-
стичное их расщепление происходит в толстом кишечнике под воз-
действием ряда микроорганизмов (на долю этих веществ
приходится около 1% энергии, поэтому ею пренебрегают).
В строгом понятии пищевого рациона суточная потребность в
углеводах чрезвычайно мала: по оценкам специалистов, приблизи-
тельно 50 г в день, что достаточно для удовлетворения потребно-
стей нервной системы в энергии в виде глюкозы. Поскольку угле-
воды рассматриваются как нутриенты, поставляющие энергию, в
прошлом рекомендовалось ограничивать потребление углеводов
для снижения веса тела. Как следствие, во многих западных странах
пищевые продукты, содержащие углеводы, рассматривались как
78 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
продукты, от которых полнеют, что отрицательно сказалось на по-
треблении хлеба, картофеля, риса и макаронных изделий. В насто-
ящее время интерес к пищевым продуктам, богатым углеводами,
значительно вырос, о чем свидетельствуют большинство рекомен-
даций по питанию, составленных таким образом, чтобы стимули-
ровать потребление большего количества углеводов, особенно не-
усваиваемых. Сегодня имеются данные, полученные в результате
проведения эпидемиологических и экспериментальных исследо-
ваний на животных и человеке, которые поддерживают точку зре-
ния о том, что неусваиваемые углеводы (включая балластные ве-
щества и стойкие крахмал и сахара) могут играть защитную роль
в предотвращении рака ободочной кишки. Медленно переварива-
емые углеводы, которые содержатся в зерновых злаках и корне-
плодах, также могут выполнять защитную функцию против диа-
бета и, возможно, ишемической болезни сердца, предотвращая
заметные колебания количества глюкозы в крови после приема
пищи, поддерживая чувствительность к инсулину и давая чувство
насыщения от принимаемой пищи.
Мнения в отношении отрицательного воздействия сахарозы на
этиологию кариеса зубов, а также попытки ограничить потребление
сахара или вообще не добавлять его в пищевой рацион претерпели
некоторые изменения в последние годы. Это связано с признанием
того, что:
– фторирование воды и зубной пасты очень эффективно
предотвращает кариес зубов – в значительной степени сократилось
число случаев кариеса во многих странах;
– частота потребления сахара и связанная с этим гигиена ухода
за зубами являются более важными факторами, чем сам источник
поступления сахара в пищевой рацион.
Самые последние рекомендации по потреблению углеводов в
пищевом рационе человека следующие: 55% энергии должно при-
ходиться на углеводы, за исключением детей в возрасте до 2 лет.
Для определения количественного и качественного состава уг-
леводов применяются разные методы испытаний, которые различа-
ются в зависимости от группы углеводов. Так, предварительная
подготовка образцов для определения простых сахаров и олигоса-
харидов предусматривает следующие приемы: трехкратную экс-
тракцию 80%-ным этиловым спиртом при +80°С; упаривание
1.3. Углеводы 79
спирта при пониженном давлении при +40°С; разбавление водой и
фильтрование. Для удаления белков и фенольных соединений
фильтрат дополнительно обрабатывают нейтральным ацетатом
свинца или гидратом окиси меди, затем выпавший осадок отфиль-
тровывают. Восстанавливающие сахара определяют одним из хи-
мических методов, например, с растворами Фелинга, йодометриче-
ским методом и др. Для определения общего количества сахара
проводят инверсию (нагревание раствора сахара с 0,1 н раствором
соляной кислоты, охлаждение, нейтрализацию). Качественный и
количественный анализ отдельных сахаров проводят следующими
методами: газожидкостной ионно-обменной или жидкостной хро-
матографией высокого разрешения; ионометрией с использованием
ферментных электродов, обладающих исключительной селектив-
ностью к определенным сахарам.
Для определения крахмала в пищевых продуктах стандартизи-
рованный метод отсутствует. Применяемые оригинальные методики
измерений включают следующие стадии: освобождение образца от
простых сахаров экстракцией 80%-ным спиртом; извлечение крах-
мала (растворение сначала в холодной, а потом в горячей воде; рас-
творение в щелочном (солевом) растворе (хлорной кислоты); гид-
ролиз слабой кислотой); очистка раствора крахмала от белков
белковыми осадителями (желтой кровяной солью); непосредствен-
ное определение крахмала весовым (осаждение 90%-ным этано-
лом) или химическим (после кислотного или ферментативного гид-
ролиза – по содержанию восстанавливающих сахаров) методами.
Определение декстринов включает такие приемы, как извлечение
теплой водой; осаждение 96%-ным спиртом; гидролиз осадка с соля-
ной кислотой. Для определения пектина применяют следующий алго-
ритм: освобождение образца от простых сахаров; извлечение пекти-
нов; осаждение пектинов раствором хлористого кальция и едкого
натра; отмывка осадка от хлоридов, высушивание и взвешивание. Вме-
сто взвешивания концентрацию пектинов вычисляют по определению
количества кальция с трилоном Б комплексонометрическим методом.
Таким образом, количественный и качественный состав угле-
водов так же, как белков и липидов, определяет энергетическую
ценность пищевых продуктов, позволяет потребителям принять ре-
шение о приемлемости или неприемлемости для себя пищи, бога-
той углеводами.
80 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
1.4. Органические кислоты
Органические кислоты содержатся в основном в продуктах
растительного происхождения. На их долю приходится довольно
значительная часть сухих веществ растений. Они – своеобразный
«метаболический котел», в котором перекрещиваются пути обмена
углеводов, белков, жиров и откуда, главным образом, поступает не-
обходимая живой клетке энергия. Это так называемый цикл ди- и
трикарбоновых кислот, или цикл Кребса, в котором дыхательный
субстрат в конечном счете превращается в одну из кислот, окисля-
ющуюся до конечных продуктов: СО2 и Н2О (рис. 1.18).
Ацетилен-коэнзим А
Цитратсинтаза
L-малат-
дегидрогеназа Аконитаза
NADA
Оксалоацетат
Цитрат
L-малат цис-Аконитат
Фумараза Аконитаза
Цикл
Кребса
Фумарат Изоцитрат
FADA2
Сукцинат NADA
Сукцинат- α-Кето-
дегидрогеназа глутарат Изоцитрат-
Сукцинил-CoA дегидрогеназа
GAA NADA
Сукцинил-CoA-
синтетаза
α-Кетоглутарат-
дегидрогеназный
комплекс
Рис. 1.18. Схематическое изображение цикла Кребса
1.4. Органические кислоты 81
Цикл трикарбоновых кислот (сокр. ЦТК, цикл Кребса, цитратный
цикл, цикл лимонной кислоты) – центральная часть общего пути ка-
таболизма, циклический биохимический процесс, в ходе которого
ацетильные остатки (СН3СО–) окисляются до диоксида углерода
(CO2). При этом за один цикл образуется две молекулы CO2, три мо-
лекулы кофермента НАДН (никотинамидадениндинуклеотид плюс
катион водорода), одна молекула кофермента ФАДH2 (флавинаде-
ниндинуклеотид плюс молекула водорода) и одна молекула ГТФ (или
АТФ). Электроны, находящиеся на НАДН и ФАДH2, в дальнейшем
переносятся на дыхательную цепь, где в ходе реакций окислитель-
ного фосфорилирования образуется АТФ. НАДH и ФАДH2 выделя-
ются в ходе цикла Кребса, чтобы потом принять участие в переносе
электронов в дыхательную цепь клетки. Иными словами, эти два ве-
щества играют важнейшую роль в клеточном дыхании. АТФ имеет
две связи, разрыв которых дает большое количество энергии. Этой
энергией снабжаются многие жизненно важные реакции. Таким обра-
зом, цикл трикарбоновых кислот – это ключевой этап дыхания всех
клеток, использующих кислород; центр пересечения множества мета-
болических путей в организме (им заканчивается катаболизм (рас-
пад), им начинается анаболизм (синтез)); промежуточный этап между
гликолизом и электрон-транспортной цепью.
Кроме значительной энергетической роли, циклу отводится
также и существенная пластическая функция, т. е. это важный ис-
точник молекул-предшественников, из которых в ходе других био-
химических превращений синтезируются такие важные для жизне-
деятельности клетки соединения, как аминокислоты, углеводы,
жирные кислоты и др.
Цикл превращения лимонной кислоты в живых клетках (т. е.
цикл трикарбоновых кислот) был открыт и изучен немецким био-
химиком Хансом Кребсом. За эту работу в 1953 г. он совместно с
Ф. Липманом был удостоен Нобелевской премии.
У эукариот (домен (надцарство)) живых организмов, клетки ко-
торых содержат ядро, – животные, грибы и растения) все реакции
цикла Кребса протекают внутри митохондрий, а у большинства
бактерий (прокариоты) – в цитозоле (цитозоль – сложная смесь ве-
ществ, растворенных в жидкости, часть цитоплазмы клетки).
Неотъемлемой частью органических кислот, их основной
функциональной группой, от которой отщепляется ион водорода,
82 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
является карбоксильная группа (СООН). Поэтому органические
кислоты называются иначе карбоновыми (рис. 1.19). В соответ-
ствии с числом содержащихся карбоксильных групп органические
кислоты делят на моно- (одноосновные), ди- (двухосновные), три-
карбоновые (трехосновные) и др. По характеру углеводородного
радикала различают кислоты:
– предельные (например, СН3СН2СН2СООН – масляная кислота);
– непредельные (например, СН2=СН–СН2СООН – акриловая кис-
лота);
– ароматические (например, С6Н5СООН – бензойная кислота);
– алициклические (например, циклопропанкарбоновая кислота).
Многие органические кислоты наряду с карбоксильной группой
имеют другие функциональные группы (–Hal, –ОН, –СН=О, >С=О,
–NH2 и пр.), от которых также зависят их свойства; соответственно,
различают гидроксикислоты, галогенкарбоновые кислоты, ами-
нокислоты, фенолкарбоновые кислоты, кетокислоты, альдеги-
докислоты (рис. 1.19).
Органические кислоты Другие функциональные
группы
Моно- Дикарбоновые: Трикарбоновые: Кетокислоты:
карбоновые – щавелевая; – аконитовая; – пировиноградная;
– янтарная; – муконовая; – щавелевоуксусная;
– пробковая; – другие – α-кетоглутаровая;
– другие – другие
Высшие: Аминокислоты
– пальмитиновая;
Низшие: – стеариновая; Гидрокси-
– муравьиная; – олеиновая; кислоты: Фенолкарбоновые:
– уксусная; – линолевая; – яблочная; – кофейная;
– масляная; – линоленовая; – винная; – хлорогеновая;
– другие – другие – лимонная – другие
Рис. 1.19. Классификация органических кислот
Гидроксикислоты (молочная, винная, яблочная, лимонная,
хинная и др.) имеют дополнительные гидроксильные группы по-
мимо тех, которые входят в состав карбоксилов (рис. 1.20)
1.4. Органические кислоты 83
карбоксильная
группа
гидроксильная
группа
Рис. 1.20. Схема строения гидроксикислот
Гидроксикислоты делятся по классификационным признакам в
зависимости:
– от количества карбоксильных групп – по основности;
– количества гидроксильных групп – по атомности;
– природы углеводородного радикала, связанного с функцио-
нальными группами, – на алифатические, ароматические и гете-
роциклические.
Кетокислоты (пировиноградная, щавелевоуксусная, α-кето-
глутаровая и др.) имеют в составе дополнительно кетонную группу
С=О. В зависимости от взаимного положения этих функциональ-
ных групп различают α-кетокислоты, в которых кетокарбониль-
ная группа непосредственно связана с атомом углерода карбоксиль-
ной группы (пировиноградная и α-кетоглутаровая кислоты);
β-кетокислоты, в которых кетокарбонильная группа присоеди-
нена дополнительным атомом углерода (ацетоуксусная кислота);
γ-кетокислоты, в которых кетокарбонильная группа присоединена
через два атома углерода (левулиновая кислота) и т. д. (рис. 1.21).
O O O O
H3C H3C
α OH H3C β α OH γ β α OH
O O
Рис. 1.21. Строение кетокислот в зависимости от взаимного положения
кетонной группы
Рассмотрим краткую характеристику некоторых представителей
кетокислот. Пировиноградная кислота СН3–СО–СОOH – простейшая
α-кетокислота, открыта шведским химиком Й. Берцелиусом в 1835 г.,
получившим ее осторожной перегонкой (не выше 220°C) виноград-
ной и винной кислот (откуда и название). Это бесцветная жидкость
с резким запахом, хорошо растворяется в воде, диэтиловом эфире и
этаноле, кипит при 165°С (с разложением). Одновременно имеет
84 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
свойства кислот и кетонов. Важнейший внутриклеточный метабо-
лит. Образуется в результате гликолиза, при фотосинтезе (C4-цикл),
окислении α-гидроксикислот, декарбоксилировании щавелевоук-
сусной кислоты. Получают из винной кислоты. Пировиноградная
кислота в большом количестве находится в цитрусовых фруктах, а
также в меде. Соли и эфиры пировиноградной кислоты называют
пируватами.
Щавелевоуксусная кислота (оксалоацетат) HO2C–C(O)–CH2–CO2H –
органическое соединение, четырехуглеродная двухосновная кето-
кислота, является одновременно α- и β-кетокислотой, имеет темпе-
ратуру плавления 161°С. Щавелевоуксусная кислота – это проме-
жуточное соединение в цикле Кребса и глюконеогенезе.
Содержится в большинстве продуктов питания.
Ацетоуксусная кислота C4H6O3 – органическое соединение,
одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот,
участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.
Ацетоуксусная кислота является метаболитом β-окисления жирных
кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в
плазме крови наблюдается при очень серьезных патологических
процессах: она накапливается в организме у больных сахарным
диабетом (относится к кетоновым телам).
α-Кетоглутаровая кислота – кристаллическое вещество с тем-
пературой плавления 115°С, растворяется в воде и этаноле. Ее основ-
ные функции: способствует предупреждению стрессовых состояний;
ускоряет метаболизм; улучшает всасывание аминокислот и пептидов
из пищи; улучшает работу иммунной системы в период сильного
стресса; участвует в нормальном обмене веществ (связывает углевод-
ный обмен с превращениями жиров и углеводов); используется для
лечения печеночной энцефалопатии. Основными источниками явля-
ются клюква и биологически активные добавки (БАД).
У фенолкарбоновых кислот (ванилиновая, галловая, прока-
теховая, салициловая кислоты и др.) функциональной группой яв-
ляется фенольный радикал в боковой цепи (основная структура С6–С1).
Так, галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота) – феноло-
кислота, содержит в составе молекулы одну карбоксильную
(–СООН) и три гидроксильные (–ОН) группы. Имеет вяжущий
вкус и является составной частью молекул дубильных веществ,
1.4. Органические кислоты 85
в частности главного из них – таннина, которого много в коре дуба
и особенно в чернильных орешках. Таннин – аморфный порошок
желтоватого цвета, хорошо растворяется в воде, обладает сильно
вяжущим вкусом. В медицине и ветеринарии его используют как
вяжущий препарат. Он применяется также в кожевенной промыш-
ленности для дубления кож и меховых изделий. В химическом
анализе его применяют как алкалоидный реактив. Галловую кис-
лоту применяют в аналитической химии как реагент для фотомет-
рического определения трехвалентных висмута и церия; для син-
теза красителей и лекарственных препаратов; в микроскопии; как
цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной
бумаге. Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидан-
тами. Протокатеховая кислота (3,4-дигидроксибензойная кис-
лота) встречается в природе в виде производных или в свободном
виде (в масле асаи, в составе коры босвеллии, в розелле, шампинь-
онах, кожуре лука). Протокатеховая кислота обнаруживается
среди продуктов щелочного плавления многочисленных природ-
ных веществ. Эта кислота является антиоксидантом и противовос-
палительным средством.
Кроме того, органические кислоты подразделяют по способно-
сти перегоняться с водяным паром на две большие группы: ле-
тучие (перегоняющиеся с водяным паром) и нелетучие.
Летучие кислоты формируют аромат свежих фруктов и ово-
щей. Наибольший вклад при этом вносят такие кислоты, как му-
равьиная, уксусная, валериановая, изовалериановая, а также арома-
тические (бензойная, салициловая, коричная) и сложные эфиры
этих кислот. Ниже приведена краткая характеристика некоторых
летучих органических кислот.
Муравьиная кислота HCOOH. Систематическое наименова-
ние: метановая кислота – органическое соединение, первый пред-
ставитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот.
Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением
E236. Свое название муравьиная кислота получила потому, что
впервые она была выделена в 1670 г. английским натуралистом
Джоном Рэйем (англ. John Ray) из рыжих лесных муравьев. В при-
роде также обнаружена у пчел, в крапиве, хвое. Соли и анионы му-
равьиной кислоты называются формиатами.
86 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
При нормальных условиях представляет собой подвижную
жидкость с резким запахом. Растворима в ацетоне, бензоле, глице-
рине, толуоле; смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этано-
лом. Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Со-
гласно классификации Европейского союза, концентрация до 10%
обладает раздражающим эффектом, больше 10% – разъедающим.
Уксусная (этановая) кислота CH3COOH – органическое соеди-
нение, слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Су-
ществует в виде циклических и линейных димеров. Соли и сложные
эфиры уксусной кислоты называются ацетатами. Уксус является
продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты
относится к III в. до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые опи-
сал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию неко-
торых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для
получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зеленой смеси
солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди). В Древнем
Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках.
В результате получался очень сладкий напиток, который называли
«сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца –
очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым са-
харом или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была при-
чиной хронического отравления свинцом, распространенного
среди римской аристократии.
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содер-
жания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно
считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя
разными веществами. Идентичность веществ, полученных различ-
ными способами, была показана немецким алхимиком XVI в. Ан-
дреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским хими-
ком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet).
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с
характерным резким запахом и кислым вкусом, гигроскопична, не-
ограниченно растворима в воде. Смешивается со многими раство-
рителями. В уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические
соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и др.
При биохимическом производстве уксусной кислоты использу-
ется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол.
1.4. Органические кислоты 87
Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве
сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродив-
шие соки) либо просто водный раствор этилового спирта. В зависи-
мости от сырья, из которого получают уксусную кислоту, различают
винный, фруктовый, яблочный, спиртовой уксус и синтетическую
уксусную кислоту.
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100%,
называют ледяной, так как при замерзании она образует льдовид-
ную массу; 70–80%-ный водный раствор уксусной кислоты назы-
вают уксусной эссенцией, а 3–15%-ный – уксусом. Водные рас-
творы уксусной кислоты широко используются в пищевой
промышленности (пищевая добавка E260) и кулинарии, а также в
консервировании и для избавления от накипи. Уксусную кислоту
применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как
растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, аце-
тона); она используется в книгопечатании и крашении.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от
степени ее разбавления водой. Опасными считаются растворы, в ко-
торых концентрация кислоты превышает 30%. Токсикологические
свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она
была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.
Уксусная кислота встречается в различных фруктах и расти-
тельных соках. По некоторым данным, она составляет до 85% всех
органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в
свободном виде и в виде различных эфиров в яблоках.
Масляная кислота (бутановая кислота) СH3(CH2)2СООН – бес-
цветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая
имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к
одноосновным (коротко цепочным) насыщенным жирным кисло-
там (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты назы-
ваются бутиратами. Масляная кислота и ее эфиры в небольших ко-
личествах содержатся в сливочном масле и нефти. Встречается в
небольших количествах в свободном виде и в виде сложных эфи-
ров. Образуется при маслянокислом брожении. Применяется в пар-
фюмерной и кондитерской промышленности в виде сложных
эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами (напри-
мер, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок,
этиловый – ананасов и т. д.); при производстве ароматических
88 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
веществ; синтезе медикаментов; производстве пластификаторов,
ацетилбутирата целлюлозы. Соли масляной кислоты (бутират каль-
ция или натрия) широко применяются в качестве эффективных кор-
мовых добавок в животноводстве и птицеводстве.
Сорбиновая С5Н7СООН и парасорбиновая C5H7СООН кислоты
(рис. 1.22) характерны для плодов рябины обыкновенной.
H 3C OH
O O O
а б
Рис. 1.22. Структурные формулы сорбиновой (а) и парасорбиновой
(лактон сорбиновой кислоты) (б) кислот
Сорбиновая кислота выделена в 1859 г. путем перегонки масла
рябины А. В. фон Хофманном с получением парасорбиновой кис-
лоты, лактона сорбиновой кислоты, которая была превращена в сор-
биновую кислоту путем гидролиза. Антимикробная активность сор-
биновой кислоты обнаружена в конце 1930–1940-х гг., а в конце
1940–1950-х гг. она стала коммерчески доступной.
Салициловая кислота (2-оксибензойная кислота) С6Н4(ОН)СООН
(рис. 1.23) впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит ее
название – от лат. salix «ива».
O OH
OH
Рис. 1.23. Структурная формула салициловой кислоты
Данное соединение – твердое кристаллическое вещество. Ее
соли и эфиры называются салицилатами. Благодаря бактерицид-
ному действию их широко применяют в медицине и ветеринарии
как лекарственные препараты. Салициловую кислоту широко ис-
пользуют для производства лекарственных средств, протравных кра-
сителей, пахучих веществ, антисептиков в пищевой промышленно-
сти, при консервировании, как реагент для колориметрического
1.4. Органические кислоты 89
определения железа и меди в растворах, как кислотно-основный ин-
дикатор при люминесцентном анализе (при рН = 2,5–4,6 и при нали-
чии кислоты появляется синяя люминесценция). В природе встре-
чается в растениях (малине, ежевике, землянике, клюкве, рябине,
лесных яблоках) в виде производных. Свободная салициловая кис-
лота в небольших количествах содержится в эфирном масле, выде-
ляемом из цветков некоторых видов спиреи.
Сложная смесь гидроксикоричных кислот обнаружена в бо-
ярышнике, винограде амурском, рябине, смородине, лесных ябло-
ках. Фенолоксикислоты (n-гидроксибензойная, протокатеховая,
о-пирокатеховая, галловая) характерны для семейства брусничных.
Нелетучие органические кислоты (лимонная, яблочная, вин-
ная, щавелевая, янтарная) распространены преимущественно в
фруктах, содержание в которых колеблется от 0,6 до 6,0%. Наибо-
лее высокая кислотность характерна для лимонника, алычи, барба-
риса, клюквы, облепихи, калины. Данная группа органических кис-
лот участвует в формировании вкуса фруктов, интенсивность
которого предопределяется количественным и качественным со-
ставом кислот, а также соотношением свободных и связанных кис-
лот. Каждая кислота имеет свой вкус и порог ощущения:
1) чистый, мягкий, невяжущий – у яблочной и лимонной кислот;
2) кислый, вяжущий – у винной кислоты;
3) неприятный – у янтарной кислоты.
Сахара маскируют кислый вкус, дубильные вещества усили-
вают его и делают вяжущим. Для объективной оценки вкуса фрук-
тов используют сахарокислотный коэффициент, учитывающий
процентное содержание сахаров и степень их сладости:
Cглюкозы ⋅ Сфруктозы ⋅ 200 + Ссахарозы ⋅ 145
K= , (1.3)
Скислоты
где С – содержание вещества, %.
К наиболее распространенным представителям нелетучих ор-
ганических кислот пищи относятся лимонная, яблочная, винная,
молочная, щавелевая, фитиновая кислоты. Краткая характеристика
некоторых из них приведена ниже.
Лимонная (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая, 3-гидрокси-
3-карбоксипентандиовая) кислота HOOC–CH2–C(OH)COOH–CH2–
COOH, или (НООССН2)2С(ОН)СООН, – трехосновная карбоновая
90 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
слабая кислота – кристаллическое вещество белого цвета, темпера-
тура плавления – 153°C. Хорошо растворима в воде, растворима в
этиловом спирте, мало растворима в диэтиловом эфире. Соли и
эфиры лимонной кислоты называются цитратами.
Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона, а также
листьев и стеблей махорки, где она в высокой концентрации содер-
жится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной
метод промышленного производства – биосинтез из сахарозы или
сахаросодержащих веществ, например мелассы с помощью куль-
турных штаммов плесневых грибов родов Aspergillus и Penicillium.
Прогнозируется, что к 2024 г. мировой рынок лимонной кислоты
достигнет 3,9 млрд долл. США, что соответствует совокупному го-
довому темпу роста (CAGR) в 4,5% за анализируемый период.
Лимонная кислота и ее соли (цитрат натрия, цитрат калия, цит-
рат кальция, дицитрат трикалия висмута) широко используются как
вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой
промышленности (пищевые добавки E330–Е333), для производства
плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков. На долю ли-
монной кислоты приходится около 60% количества всех кислот, ис-
пользуемых в технологии пищевых продуктов. Лимонная кислота
применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшаю-
щих энергетический обмен (в цикле Кребса). В косметике исполь-
зуется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент
(комплекс с металлом, который хорошо усваивается организмом),
для шипучих композиций (ванны).
Лимонная кислота широко распространена в растениях (в юж-
ных – в больших количествах, чем в северных). В смородине, ма-
лине, землянике преобладает над яблочной кислотой. Много в пло-
дах цитрусовых (в лимонах – до 9% сухой массы). В 100 г лайма
содержится 7 г лимонной кислоты; лимонов – 5,6 г; малины – 2,5 г;
черной смородины – 1,2 г; томатов – 1,0 г; ананаса и клубники – 0,6
г; клюквы – 0,2 г; яблок – 14 мг.
Яблочная (гидроксиянтарная, гидроксибутандиовая кис-
лота, малат) кислота НООС–СН2–СН(ОН)–СООН – двухоснов-
ная гидроксикарбоновая кислота. Впервые выделена шведским
химиком Карлом Вильгельмом Шееле (англ. Carl Wilhelm
Scheele) в 1785 г. из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной
кислоты называются малатами. Представляет собой бесцветные
1.4. Органические кислоты 91
гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом
спирте и диэтиловом эфире. В природе преобладает L-форма яблоч-
ной кислоты.
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде,
рябине, барбарисе, малине и др. Чрезвычайно широко распростра-
нена в растениях: преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле,
яблоках, другими словами, в семечковых и косточковых фруктах;
содержится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в
листьях. Растения махорки и табака содержат ее в виде солей нико-
тина. Отсутствует в плодах цитрусовых и клюкве. Яблочная кис-
лота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека.
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхожде-
ния при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий.
Также применяется в медицине.
Винная (диоксиянтарная, тартаровая, 2,3-дигидроксибутан-
диовая) кислота НООС–СН(ОН)–СН(ОН)–СООН – двухосновная
оксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.
Винная кислота – распространенное природное соединение. Встре-
чается в растениях в виде оптически активной D-винной кислоты, а
также в виде виноградной кислоты. Содержится преимущественно в
растениях южных широт. В значительном количестве D-винная кис-
лота присутствует в винограде вместе с L-яблочной и виноградной
кислотами. В других фруктах D-винная кислота находится в очень
незначительном количестве либо отсутствует. При изготовлении и
выдержке виноградных вин получаются значительные количества
отходов в виде винного камня. Винная кислота и винный камень (пи-
щевая добавка Е334) широко применяются при производстве фрук-
товых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в тек-
стильной промышленности и медицине. Обладает способностью
маскировать горький привкус интенсивных подсластителей.
Молочная (α-гидроксипропионовая, 2-гидроксипропановая,
лактат) кислота CH3–CH(OH)–COOH. Соли и эфиры молочной
кислоты называются лактатами. Открыта шведским химиком Кар-
лом Шееле в 1780 г. В 1807 г. Йенс Якоб Берцелиус выделил из
мышц цинковую соль молочной кислоты. Обнаружена во многих
растениях, довольно много ее содержат листья малины. Молочная
кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; осо-
бенно в больших количествах – при молочнокислом брожении,
92 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
вызываемом молочнокислыми бактериями, что и является промыш-
ленным способом ее получения. Молочная кислота выпускается в
двух формах, отличающихся концентрацией: 40%-ный раствор и
концентрат, содержащий не менее 70% кислоты. В виде пищевой до-
бавки Е270 используется в производстве безалкогольных напитков,
карамельных масс, кисломолочных продуктов. Проявляет антимик-
робную активность. Имеет ограничения к применению в продуктах
детского питания. Помимо применения в пищевой промышленности
(при изготовлении конфет, маринадов, безалкогольных напитков и т. д.),
молочная кислота используется в кожевенном деле и медицине. По-
ликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.
Щавелевая (этандиовая) кислота HOOC–COOH – органическое
соединение, простейшая двухосновная предельная карбоновая кис-
лота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных
карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам.
Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоно-
вых кислот. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 г.
немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана (газ).
Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются окса-
латами. Для нее характерна кальциевая соль, нерастворимая в воде
и даже в уксусной кислоте. Щавелевая кислота чрезвычайно ши-
роко распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде
солей. Большие количества щавелевой кислоты обнаружены в не-
которых мясистых растениях (ревень, шпинат, щавель, красная
свекла). Также богаты ею водоросли, грибы, лишайники, папорот-
ники. Кислая калиевая соль содержится в щавеле и кислице, магни-
евая соль в листьях злаков. Во фруктах она содержится в незначи-
тельных количествах – от 0,005 до 0,060%. В молочных продуктах,
рыбе и мясе данное вещество встречается редко и в малых количе-
ствах. Пищевые продукты, в которых присутствует щавелевая кис-
лота, условно подразделяются на следующие группы:
– содержащие данное вещество в повышенной концентрации –
бобы какао, мангольд, ревень, свекла, шпинат, пророщенная пше-
ница, некоторые орехи, сухое печенье;
– с умеренным содержанием указанного соединения – шоко-
лад, лук-порей, овсяная крупа, петрушка, малина, виноград, сельде-
рей, красная смородина, зеленый горошек, клубника, баклажаны,
посевной пастернак, сливы, фруктовые джемы и мармелад;
1.4. Органические кислоты 93
– с низким содержанием щавелевой кислоты и оксалатов – фрук-
товые соки, свинина, печень животных, бекон, морская рыба, молоч-
ные продукты, макаронные изделия, томатный сок, грибы, огурцы,
помидоры, сухофрукты, чай, черная смородина, кофе, репчатый и зе-
леный лук, садовые фрукты, ананасы, цветная капуста и пр.
Суточная потребность в веществе составляет 20–30 мг. При на-
рушении минерального обмена соли данной кислоты принимают
участие в образовании камней в мочевом пузыре и почках.
Янтарная кислота НООС–СН2–СН2–СООН представляет со-
бой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоно-
вато-горьким привкусом. Она – побочный продукт производства
адипиновой кислоты. Известен также способ ее выделения из отхо-
дов янтаря. Температура плавления – 183°C, температура кипения –
235°C. Выше 235°C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангид-
рид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130–140°С. Растворима
в воде, в этиловом спирте, диэтиловом эфире. Обладает химиче-
скими свойствами, характерными для дикарбоновых кислот, обра-
зует соли и эфиры, которые получили название сукцинаты. Янтарная
кислота содержится в таких продуктах, как брокколи, ревень, сахар-
ная свекла, неспелый крыжовник и виноград, свежие мясные экс-
тракты, различные сыры и квашеная капуста. Она может присут-
ствовать в сладостях, хлебобулочных изделиях и т. д. Кроме того,
она присутствует в устрицах, твердых сырах, йогуртах, семенах под-
солнечника, клубнике, вине, боярышнике, крапиве. Используется в
пищевой промышленности для регулирования рН пищевых систем
(пищевая добавка Е363). Также она является вкусовым агентом.
Адипиновая (гександиовая) кислота HO2C(CH2)4CO2H – двухос-
новная предельная карбоновая кислота. Получается в промышленно-
сти, главным образом двухстадийным окислением циклогексана.
Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоно-
вых кислот, в частности, образует соли, большинство из которых рас-
творимы в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. Соли и
эфиры адипиновой кислоты получили название адипинаты. Является
пищевой добавкой (Е355), обеспечивающей кислый вкус продуктов, в
частности безалкогольных напитков. Также известно, что адипиновая
кислота оказывает влияние на физико-химические свойства теста,
улучшает внешний вид готового изделия, его структуру. Помимо улуч-
шения вкусовых качеств и физико-химических показателей пищевой
94 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
продукции, данное соединение применяется для увеличения пери-
ода хранения продуктов, защиты их от порчи, а также является ан-
тиоксидантом. Адипиновую кислоту и ее соединения вносят в
жвачки, ароматизированные сухие и желеобразные десерты, смеси
для выпечки, начинки, отделочные полуфабрикаты для сдобы и муч-
ных кондитерерских изделий, карамельные конфеты, сухие порош-
кообразные композиции для приготовления напитков.
Фумаровая кислота HO2CCH=CHCO2H является транс-изоме-
ром, а ее цис-изомер – это малеиновая кислота. По внешнему виду
напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета.
Данное вещество очень плохо растворяется в воде. Кристаллы
имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами. Со-
держится во многих растениях и грибах, образуется при брожении
углеводов в присутствии Aspergillus fumaricus. Впервые фумаровая
кислота была получена из янтарной кислоты. Промышленный спо-
соб производства основан на изомеризации малеиновой кислоты
под действием НСl, содержащей бром. Соли и эфиры называются
фумаратами. В пищевой промышленности фумаровую кислоту (пи-
щевая добавка Е297) используют как заменитель лимонной и вин-
ной кислот в производстве леденцовых конфет и различных слад-
ких напитков, выпечки. Востребована фумаровая кислота при
изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, раз-
личных желе и растворимого чая.
Данная пищевая добавка признана нетоксичной и безопасной,
однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что мак-
симально возможная суточная доза с продуктами питания не
должна превышать 6 мг на 1 кг массы тела.
Методы определения органических кислот. Для характери-
стики кислотности пищевых продуктов используют два показателя:
массовую долю титруемых кислот (характеризующую общее со-
держание органических кислот) и рН. В свежих фруктах и овощах
кислотность выражают в процентах на преобладающую кислоту: в
семечковых и косточковых фруктах (яблоки, рябина, черемуха,
терн, алыча) доминирует яблочная кислота, в составе цитрусовых –
лимонная, в винограде – винная. В незрелых фруктах обнаружива-
ется янтарная кислота.
В основе определения рН различных пищевых систем лежат
стандартные методы, описанные в руководствах по аналитической
1.4. Органические кислоты 95
химии. К ним относятся колориметрический и потенциометрический
методы. Определение кислотности, характеризующей общее содер-
жание веществ, имеющих кислотный характер, основано на титрова-
нии этих веществ сильными основаниями (щелочами). Для различ-
ных пищевых продуктов характерны свои особые условия
титрования, результаты которых представляют в соответствующих
кислотных числах. Анализ кислотного состава пищевого продукта
дает возможность обнаружить фальсификацию или подтвердить
его натуральность. Для определения содержания органических кис-
лот используют как стандартные, так и альтернативные методы
контроля. Примеры стандартных методов:
– официальный метод анализа молочной кислоты основан на ее
окислении перманганатом калия до уксусного альдегида, который
определяют йодометрически;
– наиболее известные методы определения винной кислоты ба-
зируются на щелочном титровании выпадающего винного камня;
– большинство органических кислот можно определить хрома-
тографическими методами.
К альтернативным относятся методы, основанные на использо-
вании ферментативных систем. Характерными особенностями фер-
ментативного анализа являются специфичность, обеспечивающая
достоверность результатов, высокие точность и чувствительность.
Перечень некоторых органических кислот в составе пищевых про-
дуктов, определяемых ферментативными методами: молочная,
лимонная, муравьиная, щавелевая, яблочная, янтарная. Использо-
вание ферментативных методов в аналитической химии органиче-
ских пищевых кислот, в зависимости от группы анализируемых
продуктов, может иметь различные цели, к которым относятся:
производственный контроль; анализ состава с целью установления
пищевых свойств и их соответствия нормативной документации;
оценка гигиенического статуса; мониторинг качества; выявление
нежелательных компонентов; установление фальсификации; опре-
деление доли натурального сырья, аутентичности (подлинности).
Качественный состав органических кислот, их соотношение,
наличие специфических их представителей для отдельных видов
фруктов и овощей является довольно надежным критерием иденти-
фикации соков и сокосодержащих напитков из этого вида расти-
тельного сырья.
96 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Назначение органических кислот в питании определяется их
энергетической ценностью, ккал/г: яблочная кислота – 2,4; лимон-
ная – 2,5; молочная – 3,6; а также активным участием в обмене ве-
ществ. Исключение составляет винная кислота, которая не усваива-
ется организмом человека.
В гигиеническом плане важно отметить благоприятное влия-
ние органических кислот на процесс пищеварения – они снижают
рН среды, способствуя созданию определенного состава микро-
биоты, тормозят процессы гниения в желудочно-кишечном тракте.
С токсикологических позиций необходимо учитывать способность
щавелевой кислоты интенсивно связывать кальций, фитиновой
кислоты – кальций, железо, цинк и другие металлы, что важно
знать при составлении рациона, особенно для людей, нуждающихся
в названных элементах. Лимонная кислота, наоборот, способствует
усвоению организмом кальция.
Основная функция органических кислот, входящих в состав
пищи, связана с участием в процессах пищеварения. К таким функ-
циям органических кислот относятся: активация перистальтики ки-
шечника; стимуляция секреции пищеварительных соков; влияние
на формирование определенного состава микрофлоры путем сни-
жения рН среды; торможение развития гнилостных процессов в
толстом кишечнике.
Таким образом, несмотря на незначительное содержание в пи-
щевых продуктах, органические кислоты не только участвуют в
формировании потребительских свойств пищи, но и используются
для обнаружения фальсификации фруктового и овощного сырья.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества
1.5.1. Витамины
Витамины (лат. vita – «жизнь») – важнейший класс незамени-
мых пищевых веществ. Они представляют собой группу сравни-
тельно низкомолекулярных органических соединений разного
химического строения, объединяемых по признаку их строгой
необходимости для питания животного и человеческого организма.
Витамины обладают высокой биологической активностью и требу-
ются организму в очень маленьких количествах – от нескольких
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 97
микрограмм до нескольких миллиграмм в день. Витамины необхо-
димы человеку, поскольку его организм не может синтезировать
большинство из них, а синтезируемых, например, D, PP, B3, B12, A,
K, не хватает. Хотя витамины не являются пластическим материа-
лом и источником энергии, ввиду высокой биологической активно-
сти они регулируют множество биохимических и физиологических
процессов (нормализуют обмен веществ, катализируют многие об-
менные процессы, участвуют в образовании ферментов, способ-
ствуют лучшему усвоению пищевых веществ). Даже при достаточ-
ном количестве в пище белков, жиров, углеводов и минеральных
веществ нехватка или отсутствие витаминов приводит к наруше-
нию основного обмена и развитию заболеваний.
Различают три вида заболеваний, связанных с количественным
поступлением витаминов в организм: гипервитаминоз – избыточ-
ное поступление (возникает, как правило, при избыточном приме-
нении концентрированных витаминных препаратов), гиповитами-
ноз – недостаточное, авитаминоз – полное отсутствие. Наиболее
часто встречаются полигиповитаминозы и полиавитаминозы, при
которых существует недостаток или отсутствие нескольких вита-
минов одновременно.
Имеются две причины развития этих заболеваний – эндогенная
и экзогенная. Причиной эндогенного гиповитаминоза является
нарушение процессов ассимиляции витаминов и врожденные, гене-
тически обусловленные нарушения обмена и функции витаминов.
Поскольку данные процессы не связаны с недостаточным поступ-
лением витаминов с пищей, они не будут рассматриваться нами.
В настоящее время известно 13 низкомолекулярных органиче-
ских соединений, которые относят к витаминам. Согласно между-
народной классификации, витамины делятся на водо- и жирорас-
творимые. Ряд витаминов представлен не одним, а несколькими
соединениями, обладающими сходной биологической активностью
(витамеры), например, витамин В6 включает пиридоксин, пиридок-
саль и пиридоксамин. Для обозначения подобных групп родственных
соединений используют слово «витамин» с буквенными обозначени-
ями (витамин A, витамин E и др.). Для индивидуальных соединений,
обладающих витаминной активностью, рекомендуется использовать
рациональные названия, отражающие их химическую природу,
например ретиналь (альдегидная форма витамина А) (рис. 1.24).
98 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Витамины
Водорастворимые Жирорастворимые
– витамин А (ретинол,
ретинилацетат, ретиналь,
ретиноевая кислота);
Семейства витаминов: – витамин D (кальцифе-
– витамин В6 (пиридок- ролы: эргокальциферол
син, пиридоксаль, пи- (витамин D2), холикаль-
Витамины, представ- ридоксамин); циферол (витамин D3));
ленные преимуществен- – витамин РР (ниацин, – витамин Е (α-, β-, γ-, σ-
но одним соединением: никотиновая кислота, токоферолы, α-, β-, γ-, σ-
– тиамин (витамин В1); никотинамид); токотриенолы);
– рибофлавин (вита- – витамин В9 (фолацин, – витамин K (2-метил-3-
мин В2); фолиевая кислота, тет- фитил-1,4-нафтахинон
– пантотеновая кисло- рагидрофолиевая кис- (витамин K1); филлохи-
та (витамин В3 или В5); лота и ее производные); нон; менахиноны (вита-
– биотин (витамин Н); – витамин В12 (кобала- мины K2); 2-метил-1,4-
– аскорбиновая кисло- мины: цианокобаламин, нафтахинон (менадион,
та (витамин С) оксикобаламин, метил- витамин K2))
кобаламин)
Рис. 1.24. Номенклатура и классификация витаминов
Для измерения биологической активности витаминов исполь-
зуется международная единица (МЕ, иногда – Единица действия,
ЕД) – это единица измерения дозы вещества, основанная на его био-
логической активности. Используется для витаминов, гормонов,
некоторых лекарств, вакцин, компонентов крови и подобных био-
логически активных веществ. Несмотря на название, МЕ не явля-
ется частью международной системы измерения. Количество веще-
ства в 1 МЕ для разных классов веществ различается:
– 1 МЕ витамина A: биологический эквивалент 0,3 мкг рети-
нола или 0,6 мкг β-каротина;
– 1 МЕ витамина C: 50 мкг аскорбиновой кислоты;
– 1 МЕ витамина D: биологический эквивалент 0,025 мкг холе-
или эргокальциферола;
– 1 МЕ витамина E: биологический эквивалент 2/3 мг d-α-токо-
ферола или 1 мг ацетата dl-α-токоферола.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 99
Водорастворимые витамины. Эта группа представлена наиболь-
шим количеством витаминов: в нее входят витамины группы В и
витамин С. Специфическая функция водорастворимых витаминов
(кроме аскорбиновой кислоты) в организме – образование кофер-
ментов и простетических групп ферментов. Так, тиамин (В1) в
форме тиаминдифосфата – кофермент пируватдегидрогеназы, α-ке-
тоглутаратдегидрогеназы и транскетолазы; витамин B6 (пиридок-
син) – предшественник пиридоксальфосфата (кофермента тран-
саминаз и других ферментов азотистого обмена). Связанные с
различными витаминами ферменты принимают участие во многих
важнейших процессах обмена веществ: энергетическом обмене (ти-
амин (B1), рибофлавин (B2), ниацин (PP)), биосинтезе и превраще-
ниях аминокислот (пиридоксин (В6) и кобаламин (В12)), жирных
кислот (пантотеновая кислота (B5)), пуриновых и пиримидиновых
оснований (фолацин (В9)), образовании многих физиологически
важных соединений – ацетилхолина, стероидов и т. п. Водораство-
римые витамины всасываются в кровь воротной вены печени, их
избыток выделяется с мочой. В организме может создаваться неко-
торый резерв этих витаминов, однако он должен постоянно попол-
няться витаминсодержащей пищей. Так, истощение резервов аскор-
биновой кислоты (С) может наступить через несколько месяцев, а
кобаламина (В12) – через несколько лет. Избыток водорастворимых
витаминов, за исключением никотиновой (РР) и аскорбиновой (С)
кислот, а также пиридоксина (В6), в целом переносится неплохо.
Рассмотрим основные сведения о водорастворимых витаминах.
Тиамин (витамин В1), антиневритический витамин,
аневрин (рис. 1.25). История учения о витаминах связана с антинев-
ритическим фактором, получившим в дальнейшем название вита-
мина В1. Этот витамин впервые выделил из рисовых отрубей и изу-
чил К. Функ в 1912 г. На основании того, что в его состав входила
аминогруппа, для этого вещества был введен термин «витамин»
(т. е. «амин жизни»), который впоследствии был использован для
обозначения большой группы органических соединений, имеющих
разный состав и часто не содержащих аминогруппу. В 1926 г. из
рисовых отрубей тиамин получен в виде гидрохлорида тиамина.
Химическая формула тиамина установлена Р. Уильямсом в 1935 г.
(рис. 1.25), а в 1937 г. витамин В1 был синтезирован.
100 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
CH3
N N
H3C N NH2 S CH2OH
Рис. 1.25. Структурная формула тиамина
Тиамин – белый кристаллический порошок, хорошо растворим
в воде, слабо – в метиловом и этиловом спиртах. Водные растворы
тиамина в кислой среде выдерживают нагревание до высоких тем-
ператур без снижения биологической активности. В нейтральной и
особенно в щелочной среде витамин B1, наоборот, быстро разруша-
ется при нагревании. Тиамин играет важную роль в процессах ме-
таболизма углеводов, жиров и белков. Тело человека может хранить
до 30 мг витамина В1 в тканях. Тиамин в основном сосредоточен в
скелетных мышцах; найден в мозгу, сердце, печени и почках. Данное
соединение необходимо для нормального роста и развития, помогает
поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищевари-
тельной систем. При его недостатке происходит неполное сгорание
углеводов и накопление продуктов промежуточного обмена – мо-
лочной и пировиноградной кислот. Он способен усиливать в орга-
низме превращение углеводов в жир, воздействуя на функцию же-
лудка, и ускорять эвакуацию его содержимого.
Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается
в организме и не обладает отравляющими свойствами. Недостаток
тиамина возникает при плохом питании и чрезмерном употребле-
нии алкоголя и приводит к нарушению функций нервной системы
(бессонница, раздражительность), пищеварительной системы. Ави-
таминоз В1 (болезнь бери-бери) характеризуется полиневритом с
преимущественным поражением нижних конечностей. Заболева-
ние возникает при длительном питании зерновыми продуктами
высшей очистки или полированным рисом в странах, где эти про-
дукты являются почти единственными. В настоящее время более
распространен гиповитаминоз, так как из пищи исчезают мука гру-
бого помола и неочищенные крупы. Болезнь проявляется в виде
повышенной раздражительности, бессонницы, нарушений деятель-
ности пищеварительной и сердечно-сосудистой систем. Гипервита-
миноз тиамина встречается крайне редко.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 101
Потребность в витамине В1 составляет от 1,3 до 2,6 мг/сут (по
иным данным от 0,2 до 1,2 мг/сут) и так же, как и для других вита-
минов, зависит от климата, физической нагрузки, возраста и прочих
факторов. Пища, богатая углеводами, и алкоголь повышают по-
требность в витамине В1. Основные количества тиамина человек
получает с растительной пищей. Источниками витамина В1 явля-
ются оболочки, периферические части и зародыши злаковых и
круп, бобовые, дрожжи и печень (табл. 1.11). Богаты тиамином
пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпи-
нат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте.
Из животной пищи содержанием тиамина выделяются свинина, го-
вядина. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг. Витамин B1 син-
тезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микро-
флору толстого кишечника.
Таблица 1.11
Содержание витамина В1 в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевой продукт витамина Пищевой продукт витамина
В1, мкг/г В1, мкг/г
Пшеничные зародыши 15,6–62,0 Печень и почки 5,0–6,3
Пшеница 4,5–6,0 Говядина и баранина 1,7–2,0
Мука пшеничная обойная 5,2 Рыба 0,6–1,2
Мука ржаная обойная 3,5–4,7 Свежие фрукты и овощи 1–2
Отруби пшеничные 8–10 Картофель 0,9
Отруби рисовые 11–15 Дрожжи хлебопекарные 30
Дрожжи пивные 50 сухие
Рибофлавин (витамин В2, лактофлавин, вердофлавин, ово-
флавин) – один из наиболее важных водорастворимых витаминов,
кофермент многих биохимических процессов. Используется в каче-
стве пищевого красителя, входит в Codex Alimentarius под кодом
E101. Впервые описан в 1879 г. как желтый пигмент коровьего
масла, а позже – солода, яиц, печени, свиного сердца. Выделен в
1933 г. из сыворотки молока, поэтому назван лактофлавином.
В 1934 г. Р. Кун получил 1 г витамина В2 в кристаллическом виде после
переработки 5400 л молока. Витамин В2 – вещество желто-оранжевого
цвета, которое отнесено к группе животных пигментов – флавинов
(рис. 1.26). В настоящее время витамин В2 получают синтетически.
102 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
OH OH
OH
OH
O N N
HN
N
O
Рис. 1.26. Структурная формула рибофлавина
Витамин В2 выдерживает нагревание до 120°С, не теряя вита-
минной активности, но под действием ультрафиолетовых лучей
быстро ее утрачивает. При освещении в щелочной среде теряет
4 углеродных атома и превращается в люмифлавин, в кислой или
нейтральной среде – в люмихром. Витамин В2 входит в состав фла-
вопротеидов и в организме человека представлен в виде кофер-
ментов, входящих в состав дыхательных ферментов. Он регули-
рует процессы окисления и восстановления в клетках и тканях,
участвует в процессах роста и белковом, жировом и углеводном
обменах, улучшает остроту зрения и способность различать цвета.
Синтезируется большинством высших растений, дрожжами, гри-
бами, плесенями, многими бактериями. В животных организмах
основной биологической формой витамина является флавиновый
кофермент ФАД, молекула которого построена из ФМН (флавин-
мононуклеотида) и адениловой кислоты. Авитаминоз В2 проявля-
ется в виде нарушения аппетита, падения веса, слабости, рези в
глазах, болезненных ощущениях в слизистых оболочках рта.
Потребность в витамине В2 составляет 1,5–3,0 мг/сут (по дру-
гим источникам 0,4–2,2 мг). Как правило, она полностью удовле-
творяется пищей. Основными источниками витамина В2 являются
дрожжи, сыры, творог, молоко, почки, печень, яйцо, мясо, молоко,
гречиха, горох (табл. 1.12).
Ниацин (никотиновая кислота, витамин PP/В3) и ниацина-
мид (никотинамид) – два взаимозаменяемых витаминных вещества
(рис. 1.27). В США и англоязычных странах никотиновая кислота
была переименована в «ниацин» в 1942 г., чтобы отсечь всякие ас-
социации с токсином под названием никотин и распространенные
заблуждения о том, что табакокурение или жевание табака может
восполнить потребности организма в витаминах.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 103
Таблица 1.12
Содержание витамина В2 в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевой
Пищевой продукт витамина витамина
продукт
В2, мкг/г В2, мкг/г
Пшеничные зародыши 0,6 Печень быка 10–25
Пшеница 0,5–1,7 Почки быка 10–20
Яичный желток 2,5–4,0 Молоко 1
Рожь 1,8 Свежие овощи 0,1–0,5
Картофель 0,3–0,9 Дрожжи хлебопекарные 40
Дрожжи пивные сухие 30 сухие
Несмотря на то, что эти вещества были известны еще в XIX в.,
к витаминам их отнесли только в 1935–1937 гг. Белый кристалли-
ческий порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим
в холодной воде (1 : 70), лучше в горячей (1 : 15), мало растворим в
этаноле, очень мало – в эфире.
O O
OH NH2
N N
никотиновая кислота никотинамид
Рис. 1.27. Две формы ниацина
Ниацин участвует во многих окислительно-восстановительных
реакциях, образовании ферментов и обмене липидов и углеводов в
живых клетках. Название витамина «PP» происходит от англ.
Pellagra-Preventive – «предотвращающий пеллагру», когда в 1937 г.
было обнаружено его противопелларгическое действие. Ниацин и
ниацинамид получают в больших количествах для использования в
качестве добавок к пищевым продуктам и лекарственным сред-
ствам. Ниацин входит в состав простетической группы ферментов,
переносящих кислород, нормализует функцию печени, желудка,
улучшает секрецию и состав поджелудочной железы, участвует в
накоплении гликогена. Ниацинамид входит в состав двух кофер-
ментов, НАД и НАДФ, играющих огромную роль в метаболизме
углеводов. Ниацин в организме образуется из триптофана – амино-
кислоты, входящей в состав белков молока, мяса и яиц. Однако
104 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
полученного таким путем ниацина может быть достаточно лишь
при значительном содержании триптофана в пищевых продуктах.
Авитаминоз проявляется в виде пеллагры – шершавой кожи
(поэтому витамин РР иначе называют антипелларгический). Забо-
левание проявляется нарушениями психики, диареей, изъязвле-
нием, шелушением и пигментацией кожи на открытых частях тела.
В пищевой промышленности используется в качестве пище-
вой добавки E375 (в ТР ТС 029/2012 отсутствует). Суточная по-
требность человека в ниацине составляет 14–28 мг (по другим ис-
точникам – от 2 до 25 мг). Большая ее часть удовлетворяется с
пищей. При приготовлении и переработке пищевых продуктов
ниацин и ниацинамид, как правило, не разрушаются. Он относи-
тельно устойчив к тепловой кулинарной обработке (разрушение
около 20%), не распадается под воздействием света, кислорода
воздуха, в кислых и щелочных средах. Может синтезироваться в
организме человека из незаменимой кислоты триптофана, по-
этому включение в рацион высокобелковых продуктов снижает
потребность в нем. Источниками ниацина являются дрожжи, пе-
чень, почки, мясо, соя, горох, фасоль, сыр, мука грубого помола,
гречиха, овес (табл. 1.13).
Таблица 1.13
Содержание ниацина в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевой продукт Пищевой продукт
ниацина, мкг/г ниацина, мкг/г
Пшеничные зародыши 27–90 Мука высшего сорта 10
Пшеница 45–63 Отруби 50
Кукуруза 15 Мясо 50–60
Картофель 0,3–0,9
Витамин В5 (пантотеновая кислота, антидерматитный
фактор). Пантотеновая кислота (азотсодержащая органическая
кислота) обнаружена в 1939 г. в отрубях, в 1940 г. выделена в кри-
сталлическом виде и синтезирована (рис. 1.28).
CH3 O
COOH
HOH2C N
HН33CС
OH H
Рис. 1.28. Структурная формула пантотеновой
кислоты
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 105
Чистая пантотеновая кислота – маслянистое вещество светло-
желтого цвета, которое при взаимодействии с кальцием образует
кристаллическое вещество. Она растворяется в воде, неустойчива к
кислотам, щелочам и высокой температуре, легко расщепляется
при стерилизации и длительной кулинарной обработке. Пантотено-
вая кислота является частью молекулы кофермента A, участвую-
щего во многих биохимических процессах, в том числе в биологи-
ческом синтезе жиров и стероидов, с одной стороны, и в реакциях
распада жиров – с другой. Ацетил-кофермент A играет ключевую
роль в цикле трикарбоновых кислот и метаболизме углеводов, вли-
яет на функцию нервной системы и нервно-трофические процессы,
связанные с функцией щитовидной железы и надпочечников. Ка-
ких-либо болезней человека, связанных с недостаточностью панто-
теновой кислоты, не описано. Но у экспериментальных животных
с помощью специальной диеты удавалось вызвать ярко выражен-
ную недостаточность, сопровождающуюся дерматитом, диареей,
перерождением нервной ткани и поседением шерсти.
Суточная потребность в витамине В3 составляет 5–10 мг (по дру-
гим данным 4–12 мг). Среднее потребление пантотеновой кислоты в
разных странах составляет 4,3–6,3 мг/сут. Верхний допустимый уро-
вень потребления составляет 15 мг/сут. Витамин может синтезиро-
ваться в кишечнике микроорганизмами. Наиболее богаты пантоте-
новой кислотой печень, дрожжи, яйца, зеленый горошек, хлеб,
говядина, молоко. Суточная потребность человека в пантотеновой
кислоте удовлетворяется при нормальном смешанном питании.
Витамин В6 (пиридоксин). Как и ниацин, витамин B6 является
производным пиридина. Собирательное название производных
3-гидрокси-2-метилпиридинов, обладающих биологической актив-
ностью пиридоксина – собственно пиридоксин, пиридоксаль, пири-
доксамин (рис. 1.29), а также их фосфаты, среди которых наиболее
важен пиридоксальфосфат.
R
HO CH2OH
H 3C N
Пиридоксин R=CH2OH, пиридоксаль R=CHO,
пиридоксамин R=CH2NH2
Рис. 1.29. Структурная формула и биологические формы
пиридина (витамина В6)
106 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Структура установлена в 1939 г. В зависимости от рН раствора
образуются разные формы пиридоксина, а при его окислении – пи-
ридоксаль и пиридоксамин, также обладающие витаминной актив-
ностью.
Витамин В6 в организме связан с белками, входит в состав фер-
ментов; участвует в синтезе жира из белка и в процессах использо-
вания ненасыщенных жирных кислот обеспечивает переаминиро-
вание аминокислот. Непосредственно влияет на расщепление
триптофана и образование арахидоновой кислоты из линолевой.
Недостаток В6 способствует жировой инфильтрации печени,
развитию атеросклероза, нарушениям со стороны центральной
нервной системы, отмечается задержка роста, раздражительность,
сонливость, судороги, воспаление кожи головы и др. Суточная по-
требность в витамине В6 составляет 1,5–3,0 мг, он также может
синтезироваться в кишечнике. Витамин может частично образо-
вываться в кишечнике человека в результате деятельности микро-
организмов (антибиотики подавляют их деятельность).
Наиболее богаты витамином дрожжи, фасоль, соя, постное
мясо, печень, морская рыба, хлеб, крупы, цельные зерна злаковых
растений. Меньше его содержится в овощах и фруктах.
Витамин В9 (фолиевая кислота, фолацин, фолат). Впервые
фолиевая, или птероилглутаминовая, кислота была выделена из
листьев шпината, откуда и ее название. Выделена в 1938 г. из
дрожжей, а в 1941 г. – из листьев шпината (лат. folium – «лист») как
противоанемический фактор. Молекула построена из трех струк-
турных единиц: производного птеридина, n-аминобензойной и
L-глутаминовой кислот. Фолиевая кислота – это тонкие, бледно-
желтые заостренной формы листочки, не имеющие определенной
температуры плавления. Плохо растворима в воде. Разрушается
при длительном воздействии света. По химической структуре пред-
ставляет собой соединение глутаминовой и парааминобензойной
кислот с желтым пигментом птерином (рис. 1.30). Своим названием
птерин обязан крыльям бабочек, которым он придает окраску: гре-
ческое слово pteron означает «крыло».
Регулирует обмен холина, влияет на процессы кроветворения,
препятствует развитию атеросклероза, снижая уровень холестерина в
крови. Недостаток фолиевой кислоты приводит к развитию различных
форм анемий, заболеваниям печени. Очень важна для беременных
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 107
женщин – недостаток этого витамина приводит к аномалиям в раз-
витии будущего ребенка, в частности таких тяжелых патологиче-
ских состояний, как незаращение трубки спинного мозга и учащение
пороков развития сердца. В связи с этим в ряде стран осуществля-
ется специальная профилактика недостаточности фолиевой кис-
лоты. Например, в США законодательно принято решение об обо-
гащении хлебопродуктов фолиевой кислотой.
O OH
O
OH
OH N
N H O
N N
H
H2N N N
Рис. 1.30. Структурная формула фолиевой кислоты
Суточная потребность организма в фолиевой кислоте – 0,2–0,3 г.
Наибольшее содержание фолиевой кислоты установлено в пивных
дрожжах, сое, зеленых овощах и зелени, хлебе (цельнозерновом и
из муки грубого помола), мясе, рыбе, молоке.
Витамин В12 (кобаламины, антианемический витамин).
Кристаллическое состояние витамина В12 впервые получено в
1948 г. Его химическая природа была установлена в 1955 г. Вита-
мин В12 – производное кобальтового комплекса коррина – струк-
туры, содержащей 4 остатка дигидропиррола. Является наиболее
сложным соединением среди витаминов. Этот витамин – един-
ственное из биологически активных соединений, в состав кото-
рого входит кобальт, отсюда его другое название – кобаламин
(рис. 1.31). Он был выделен в двух формах, обладающих одина-
ковой активностью: B12a и B12b.
Витамин В12 растворим в воде и этиловом спирте, его кри-
сталлы имеют темно-красный цвет (благодаря атомам кобальта), на
свету теряет активность, но в темноте может храниться долгое
время. Термостабилен, но разрушается в кислой и щелочной сре-
дах. В биологическом действии имеет некоторое сходство с вита-
мином В9, установлено также их взаимодействие между собой.
108 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Рис. 1.31. Структурная формула витамина В12
(цианокобаламина)
В пищевых продуктах растительного происхождения витамин B12
отсутствует; в отличие от других витаминов группы B его синтези-
руют не растения, а некоторые бактерии и почвенные грибы.
Из природных источников был выделен кофермент, в состав кото-
рого входит витамин B12. Присутствует в составе ферментов, участ-
вующих в белковом и липидном обмене, процессах кроветворения,
деятельности нервной системы. Недостаточность витамина В12 при-
водит к замедлению роста, развитию анемий, нарушению обмена
основных веществ, появляется слабость, головокружение, одышка,
снижение аппетита. Суточная потребность в витамине В12 – около
3 мкг. Витамин В12 содержится только в продуктах животного проис-
хождения и в небольших количествах синтезируется микробиотой
кишечника. Поэтому длительное вегетарианство может отрицательно
сказаться на здоровье человека. Наиболее богаты витамином В12
печень (50–100 мкг/100 г), почки (20–30 мкг/100 г), менее – сельдь
(10 мкг/100 г), мясо, яйцо, молочные продукты (0,4 мкг/100 г).
Биотин (витамин Н) (нем. haut – «кожа») – сложное органическое
соединение, в состав которого входят атомы серы и азота (рис. 1.32).
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 109
В составе ферментов принимает участие в азотистом и жировом об-
мене, регулирует функцию нервной системы. Биотин не только по-
ступает в организм с пищей, но и синтезируется кишечными бактери-
ями. Его недостаточность приводит к развитию анемий, выпадению
волос, дерматитам, расстройству нервно-трофической функции.
O
H
N N H
OH
S
O
Рис. 1.32. Структурная формула биотина
Суточная потребность организма составляет 0,15–0,30 мг. Ос-
новным источником являются печень, почки и соя, меньше биотина
содержится в яичном желтке, горохе, молоке, мясе (табл. 1.14).
Таблица 1.14
Содержание витамина Н в пищевых продуктах
Содержание Пищевой Содержание
Пищевой продукт
витамина Н, мкг/г продукт витамина Н, мкг/г
Пшеничная мука I сорта 0,007 Печень 0,96–1,12
Пшеница (зерно) 0,05 Яйца 0,09
Дрожжи пивные 0,07 Мясо 0,01–0,20
Картофель 0,006 Молоко 0,01–0,03
Почки 0,8–1,4 Горох 0,2
Соя 0,3
Аскорбиновая кислота (витамин С, антицинготный, ан-
тискорбутный витамин). Известен с 1923 г., когда впервые были
установлены его противоцинготные свойства. Формула аскорбино-
вой кислоты установлена в 1933 г. независимо Р. Хербертом и
Э. Хирстом. В этом же году кислота была синтезирована. В природ-
ных условиях встречается в виде L-аскорбиновой кислоты, дегид-
роаскорбиновой кислоты, аскорбигена, из которых около 70% при-
ходится на последнюю, наиболее устойчивую к окислению форму
(рис. 1.33).
110 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
OH OH O O
O O OH O O OH
OH OH
L-аскорбиновая кислота L-дегидроаскорбиновая кислота
Рис. 1.33. Структурные формулы витамина С
В отличие от витаминов группы В, витамин С не обладает ко-
ферментными свойствами, но входит в белковую часть ферментных
систем, что объясняет его широкий спектр действия; кроме того, он
не синтезируется в организме человека.
Биологическая активность витамина С главным образом свя-
зана с участием в окислительно-восстановительных процессах,
прежде всего в обмене триптофана и кортикостероидов. Он способ-
ствует нормальному функционированию нервной системы, стиму-
лирует деятельность эндокринных желез, усвоение железа и нор-
мальное кроветворение, повышает резистентность организма к
инфекционным заболеваниям и воздействию неблагоприятных
факторов окружающей среды, особенно солей тяжелых металлов,
уменьшает уровень холестерина в крови.
При недостаточном поступлении витамина С в организм сни-
жается умственная и физическая работоспособность человека,
нарушается нормальное состояние стенок капилляров и их эластич-
ность, что приводит к повышенной ломкости и кровоизлияниям.
В тяжелых случаях развивается ороговение кожи, кровоточивость
и распухание десен, выпадают зубы, развивается анемия, наруша-
ется желудочная секреция. Заболевание называется цингой. В ре-
зультате нехватки витамина С может провоцироваться развитие фу-
рункулеза, туберкулеза, онкологических заболеваний.
Обладает антиоксидантной активностью, которая усиливается
в присутствии витамина Е и ß-каротина. Как антиоксидант исполь-
зуется в пищевой промышленности при производстве жиров и
фруктовых соков, для предотвращения образования нитрозоаминов
при производстве колбасных изделий. Используется для обогаще-
ния соков, молока, напитков. Витамин С очень нестоек, легко раз-
рушается кислородом воздуха, особенно в присутствии следов же-
леза и меди, неустойчив к действию света.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 111
Суточная потребность человека в витамине С составляет
70–100 мг, по данным некоторых исследователей, она может быть
увеличена до 200 мг, другим данным – 40–90 мг (может быть уве-
личена на 35 мг). Основным источником витамина С являются рас-
тения. Наибольшее его количество содержится в цитрусовых,
сладком перце, шиповнике, смородине, облепихе, белокочанной
капусте, петрушке, зелени, картофеле, томатах (табл. 1.15).
Таблица 1.15
Содержание витамина С в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевой
Пищевой продукт витамина С, витамина С,
продукт
мг/100г мг/100г
Печень и селезенка 20–50 Мышечная ткань 0,9
Картофель молодой 20–40 Картофель лежалый 7–10
Молоко 0,7–2,6 Перец 100–400
Кумыс 20–25 Плоды шиповника 2000–4500
(северные)
Яйца 0 Лимон 55
Капуста белокачанная 30–40 Смородина черная 100–400
Укроп 135 Яблоки северные 20–40
Лук-репка 2–10 Яблоки южные 5–17
Лук-перо 16,5–33,0 Виноград 0,4–12,0
Томаты 20–40 Мандарин 25–45
Орехи грецкие незрелые До 3000 Смородина красная 8–16
Жирорастворимые витамины. Присутствуют в липидах пи-
щевых продуктов животного и растительного происхождения. Как
и витамины группы В, некоторые жирорастворимые витамины
также выполняют коферментные функции. Так, витамин А в
форме ретиналя – простетическая группа зрительного белка ро-
допсина; витамин K осуществляет коферментную функцию в ре-
акции γ-карбоксилирования остатков глутаминовой кислоты в мо-
лекуле препротромбина и ряда других белков, что придает им
способность связывать ионы Са. Витамин Е стабилизирует и за-
щищает ненасыщенные липиды биологических мембран от окис-
ления; витамин D необходим для осуществления транспорта ионов
Са и остатков фосфорной кислоты через клеточные барьеры в про-
цессах их всасывания в кишечнике, реабсорбции в почках и моби-
лизации из скелета.
112 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Попадая в организм, жирорастворимые витамины А, D, K пере-
вариваются с липидами, всасываются в кишечнике и затем перено-
сятся в печень, где запасаются. Главным местом резервирования
витамина Е является жировая ткань. Данная группа витаминов не
выделяется с мочой, в связи с этим их избыток (особенно витами-
нов А и D) в организме оказывает токсический эффект.
Ниже приведена характеристика жирорастворимых витаминов.
Витамин А (ретинол, ретинилацетат, ретиналь, ретино-
евая кислота) представляет собой жирорастворимый спирт
бледно-желтого цвета, который образуется из красного раститель-
ного пигмента β-каротина (провитамина A). В организме живот-
ных и человека происходит превращение β-каротина в витамин A.
Поэтому каротин можно рассматривать как растительную форму
витамина A. Важнейшими представителями витамина А являются
ретинол (А1-спирт), ретиналь (А1-альдегид) и ретиноевая кислота (А2)
(рис. 1.34).
OH А1
A1
OH AА22
Рис. 1.34. Структурные формулы витамина А
В 1931 г. швейцарский химик Пауль Каррер (1889–1971) опи-
сал химическую структуру витамина A (Нобелевская премия по хи-
мии, 1937). Гарри Холмс (1879–1958) и Рут Корбет кристаллизо-
вали витамин A в 1937 г. В 1946 г. Давид Адриан ван Дорп (1915–
1995) и Йозеф Фердинанд Аренс (1914–2001) синтезировали вита-
мин A. Отто Ислер (1920–1992) в 1947 г. разработал промышлен-
ный метод его синтеза.
И витамин A, и β-каротин – ненасыщенные соединения, они
легко окисляются на воздухе и разрушаются. Вещества группы
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 113
витамина A являются кристаллическими. Они нерастворимы в воде,
но хорошо растворимы в органических растворителях. Все соеди-
нения склонны к цис-транс-изомеризации.
Раньше основным источником концентрированного витамина
A служил рыбный жир, в основном из печени акулы. В настоящее
время этот витамин синтезируют химическим путем. Витамин A
имеет следующие фармакологические эффекты, а именно синтез:
– ферментов для образования хондроитинсерной кислоты и суль-
фогликанов; гиалуроновой кислоты; гепарина; сульфоцеребрози-
дов; таурина; ферментов печени и других жизненно важных соеди-
нений;
– половых гормонов, а также интерферона, иммуноглобулина A,
лизоцима;
– родопсина в палочках сетчатки глаза, необходимого для су-
меречного зрения.
Витамин А оказывает воздействие на рост и развитие орга-
низма, участвует в процессах костеобразования, в нормализации
состояния и функции клеточных мембран, осуществляет взаимо-
связь между липидами и внутриклеточными мембранами, участ-
вует в формировании зрения, особенно ночного, необходим для
образования зрительных ферментов. От витамина A зависит спо-
собность видеть при слабом освещении. Дело в том, что важным
компонентом сетчатки является производное витамина А – ро-
допсин, или зрительный пурпур, который принимает участие в
зрительном процессе. Недостаточность витамина A ведет к
утрате родопсина, что, в свою очередь, вызывает ночную («ку-
риную») слепоту, т. е. неспособность видеть в сумерках. Благо-
даря своей роли в деятельности сетчатки витамин А получил
название «ретинол» (от retina – «сетчатка»). Избыток витамина А
приводит к повреждению лизосом, мембран митохондрий, эрит-
роцитов.
Суточная потребность человека составляет 0,8–1,0 мг. Основ-
ным источником витамина А являются печень рыб и животных,
икра рыб, яйца, в меньшей степени – молочные продукты. Высокое
содержание провитамина А (каротина) отмечено в моркови, красно-
оранжевых овощах (томат, перец), зеленых растениях, черноплод-
ной рябине, облепихе (табл. 1.16).
114 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Таблица 1.16
Содержание витамина А (β-каротина) в пищевых продуктах
Содержание, Содержание,
Пищевой продукт Пищевой продукт
мкг/г мкг/г
Растительные масла 0 Картофель 0
Пшеница, пшеничная (0–0,2) Мясо и птица 0,04
мука, хлеб
Молоко летнее 1 Масло сливочное 12
Абрикосы 20 Томаты (20)
Салат и шпинат (25–50) Морковь красная (90)
Жир из печени трески 300 Жир из печени акулы 750
Жир из печени мор- 900 Жир из печени ка- 60 000
ского окуня шалота
Витамин D (кальциферолы, антирахитный витамин)
структурно связан со стероидными соединениями – классом жиро-
растворимых веществ (см. подразд. 1.2), входящих в состав живот-
ных тканей, грибов и различных растений (рис. 1.35). Витамин D –
это семейство соединений, каждое из которых образуется из опре-
деленного стерина, своего предшественника в животном организме
под действием ультрафиолетовых лучей. Биологически активные
вещества (холекальциферол, эргокальциферол, ситокальциферол,
2,2-дигидроэргокальци-ферол и другие). Холекальциферол (вита-
мин D3) синтезируется у человека в коже под действием ультрафи-
олетовых лучей диапазона «B», а также поступает в организм чело-
века с пищей. Эргокальциферол (витамин D2) может поступать
только с пищей.
HO D11
D
HO D2
D2
Рис. 1.35. Структурные формулы витамина D
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 115
Изучение этих витаминов начато в 1916 г., а в 1931 г. они были
получены синтетически. Витамин D регулирует в организме обмен
кальция и фосфора, нормализует их всасывание из кишечника и
способствует отложению фосфата кальция в костях, стимулирует
превращение органического фосфора в неорганический. Недоста-
ток витамина D проявляется в виде рахита – типичного заболевания
у детей. Наблюдается общая слабость и раздражительность, потли-
вость, задержка окостенения родничка и прорезывания зубов, раз-
мягчение, деформация и искривление костей. У взрослых – осте-
опороз и остеомаляция, сопровождающиеся переломами костей.
Витамин D чувствителен к свету и кислороду воздуха, но почти не
разрушается при кулинарной обработке пищи.
Суточная потребность взрослого человека – 0,0025 мг. Суще-
ствует два пути поступления витамина D. Во-первых, он может син-
тезироваться в организме под воздействием ультрафиолетовых лу-
чей: достаточно 15 мин 3 раза в неделю между 11–14 часами
подержать тыльные стороны ладони на солнце, чтобы получить су-
точную дозу. Второй путь – употребление продуктов животного
происхождения: печени и жира тресковых рыб, жирных видов рыб,
икры, яиц, печени животных, масла, молока. Наиболее благоприят-
ным является сочетание обоих путей поступления витамина D. Од-
нако в высоких дозах витамин D может оказывать токсическое дей-
ствие, выражающееся в повышении уровня кальция в крови
(кальциноз почек и сердца). Содержание витамина D в некоторых
пищевых продуктах представлено в табл. 1.17.
Таблица 1.17
Содержание витамина D в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевой Пищевой
витамина D, витамина D,
продукт продукт
мкг/100 г мкг/100 г
Растительные масла 0 Дрожжи пивные сухие (по- 12 500–
Печень животных 0,2–1,2 сле облучения УФ-лучами) 25 000
Молоко 0,02–0,10 Масло сливочное (летом) 1–2
Яичный желток (зимой) 3,5 Масло сливочное (зимой) 0,3–0,5
Яичный желток (летом) 12,5 Зеленые части растений 0
Витамин Е (токоферолы, антистерильный витамин) – ве-
щества, необходимые для нормального процесса размножения
116 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
(фактор размножения). Токоферол, что по-гречески означает «рож-
дение младенца», играет важную роль в репродукции. Впервые он
был выделен из масла зародышей пшеницы. Химическая природа
витамина Е была выяснена в 1936–1938 гг. Известны четыре формы
токоферола – альфа, бета, гамма и дельта (рис. 1.36).
RI R' R'' R'''
α CH3 CH3 CH3
HO β CH3 H CH3
γ H CH3 CH3
RII O σ H H CH3
токол H H
RIII
Рис. 1.36. Химическая формула и формы витамина Е
Витамин E и его химические аналоги представляют собой про-
изводные токола, содержащие различное количество метильных
групп в ароматическом кольце: например, α-токоферол – 5,7,8-три-
метилтокол, а β-токоферол – 5,7-диметилтокол. Все эти близкород-
ственные соединения сходны по химической структуре с хлоро-
филлом – зеленым пигментом растений. Наиболее активен α-то-
коферол.
Витамин Е – бесцветная маслянистая жидкость, хорошо рас-
творима в растительных маслах, спирте. Он стойкий при воздей-
ствии высокой температуры (150–175°С), в меньшей степени – про-
тив кислот и щелочей. Активно участвует в обмене углеводов,
белков и особенно жиров. Стимулирует окисление внутриклеточ-
ных липидов, повышает накопление жирорастворимых витаминов
в тканях, прежде всего ретинола. Влияет на состояние и функцию
клеточных мембран, половых желез, процессы тканевого дыхания.
Недостаточность витамина Е проявляется в развитии мышечной
дистрофии, нарушении полового цикла вплоть до бесплодия.
Суточная потребность составляет 12–15 мг. Основными источ-
никами витамина Е являются растительные масла, мг/100 г: соевое –
115, подсолнечное – 42 и хлопковое – 99; однако наиболее биоло-
гически активный α-токоферол в большей степени содержится в
хлопковом и подсолнечном маслах. Кроме того, токоферолы при-
сутствуют в зародышах злаковых (150–30 мкг/г), зеленых овощах,
печени, гречихе, облепихе. Хорошим источником этого витамина
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 117
является также маргарин, приготовленный из растительного
масла. Промышленностью выпускается и синтетический α-токо-
ферол.
Витамин K (филлохиноны, антигеморрагический витамин)
(нем. koagulation – «коагуляция»). Химическая природа витами-
на K установлена в 1939 г. швейцарским химиком П. Каррером.
Витамин K существует в природе в двух формах: K1 (филлохи-
нон) и K2 (менахинон) (рис. 1.37). Обе формы жирорастворимы.
К настоящему времени химически получено много других форм
витамина K, в том числе и водорастворимых. Самая простая
форма витамина K – синтетический продукт менадион (2-метил-
1,4-нафтохинон), который представляет собой желтоватое масло
с резким вкусом. Витамин K активно участвует в процессах свер-
тывания крови, повышает содержание протромбина в плазме
крови. При недостатке этого витамина наблюдается нарушение
свертываемости крови, кровотечение, кровоизлияния под кожей
и в мышцах.
О
O
11
О
O
О
O
22
О
O
Рис. 1.37. Две формы витамина K:
1 – филлохинон; 2 – менахинон
Суточная потребность (около 80 мкг, по другим данным –
120 мкг/сут) в витамине K может быть удовлетворена за счет
синтеза его микробиотой кишечника, которая продуцирует ви-
тамин K2. Витамин K1 содержится в продуктах растительного
происхождения: капустных и зеленых овощах, бобовых, карто-
феле, злаках, пшеничных отрубях, крапиве, авокадо, бананах,
киви, сое и продуктах из нее. В печени, мясе, коровьем молоке
и других молочных продуктах, яйце также обнаружено присут-
ствие витамина K.
118 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
1.5.2. Витаминоподобные вещества
Наряду с витаминами, необходимость которых для человека и
животных бесспорно установлена, в пище содержатся биологически
активные вещества, дефицит которых не приводит к обнаруживае-
мым нарушениям в организме или которые по своим функциям ближе
не к витаминам, а к другим незаменимым пищевым веществам (неза-
менимым аминокислотам, полиненасыщенным жирным кислотам).
Эти вещества называются витаминоподобными (табл. 1.18).
Таблица 1.18
Номенклатура и классификация витаминоподобных соединений
Классификационная группа Индивидуальные представители
Незаменимые пищевые вещества Холин (витамин В4)
Инозит (витамин В8, миоинозит, мезоинозит)
Биологически активные вещества Оротовая кислота (витамин B13)
Карнитин
Фармакологически активные ве- Липоевая кислота (витамин N)
щества пищи Биофлавоноиды (витамин P)
Метилметионинсульфоний (витамин U)
Пангамовая кислота (витамин В15)
Факторы роста микроорганизмов Пара-аминобензойная кислота (витамин H1)
Холин (витамин В4) (от греч. χολή – «желчь») выделен из
желчи еще в XIX в., но только в прошлом столетии ему приписали
функции витаминоподобного вещества. Холин обычно относят к
витаминам группы В, хотя он синтезируется в организме, и в тканях
его содержание гораздо выше, чем других витаминов (в сырой пе-
чени, например, примерно 0,5% веса органа). В организме млеко-
питающих холин образуется из аминокислоты метионина.
Холин в виде основания представляет собой очень гигроско-
пичные бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, эта-
ноле; хуже растворимые в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе;
нерастворимые в диэтиловом эфире, сероуглероде, четыреххлори-
стом углероде, бензоле. С химической точки зрения холин пред-
ставляет собой соединение азота, похожее на аммиак (рис. 1.38).
Биологическая роль связана, прежде всего, с обменом жиров.
Он является структурным компонентом ацетилхолина, лецитина,
сфингомиелина, участвует в синтезе фосфолипидов, влияет на
белковый обмен, процессы кроветворения и всасывания жиров
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 119
из кишечника, регулирует депонирование нейтральных жиров и об-
мен холестерина. Производное холина – ацетилхолин – играет важ-
ную роль в нервной деятельности. Недостаточное поступление хо-
лина с пищей может привести к жировой инфильтрации печени,
циррозу и в особо тяжелых случаях – опухолевым заболеваниям.
CH 3
N
H 3C OH
CH 3
Рис. 1.38. Структурная формула холина
Суточная потребность в холине точно не установлена. Принято
считать, что она составляет 0,5–1,0 г, однако для больных атеро-
склерозом и лиц пожилого возраста она должна быть выше. Основ-
ными источниками холина являются продукты животного проис-
хождения: печень, яйцо, молочные продукты, постное мясо, рыба.
Также холин содержится в овсяной крупе, некоторых видах хлеба,
сое и арахисе. Растительные и животные жиры, используемые для
приготовления пищи (например, для жарки), содержат в среднем
5 мг общего холина в 100 г жира.
В США этикетки на пищевых продуктах указывают содержа-
ние холина в 100 г продукта и в одной порции продукта в процентах
от рекомендованной дневной нормы адекватного потребления хо-
лина, которая принята равной 550 мг/сут.
Инозит (витамин В8) – гексаоксициклогексан (рис. 1.39), цик-
лит, циклический шестиатомный спирт со сладким вкусом, хорошо
растворим в воде. Несмотря на сходную с сахаридами брутто-фор-
мулу Cx(H2O)y, инозитол по химической природе не является угле-
водом. Из девяти возможных стереоизомеров инозита свойствами
витамина обладает только мезоинозит. Инозитол называли «вита-
мином В8», однако было показано, что около 3/4 суточной потреб-
ности инозитола вырабатывается самим организмом, поэтому ино-
зитол относят к витаминоподобным веществам.
Его биологическая роль в организме разнообразна. Известно,
что он так же, как и холин, имеет липотропные свойства. Его свой-
ства наиболее проявляются в присутствии витамина Е при недоста-
точном поступлении жиров с пищей. Инозит нормализует деятель-
ность нервной системы.
120 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
OH
HO OH
HO OH
OH
Рис. 1.39. Структурная формула инозита
При хронической нехватке инозита в организме нарушается ра-
бота многих органов и систем: появляется нервозность, нарушается
кровообращение, повышается уровень «плохого» холестерина и разви-
вается множество связанных с этим заболеваний. Кроме того, ослабе-
вает зрение, на коже появляются неприятные чешуйчатые высыпания,
начинают выпадать волосы. Дефицит инозита также вызывает некото-
рые заболевания желудочно-кишечного тракта и почек – в таких слу-
чаях специалисты рекомендуют его прием вместе с холином, так как
они лучше усваиваются организмом в комбинации друг с другом.
Суточная потребность в инозите составляет 4–8 г (по другим
данным – 1,0–1,5 г). Наибольшее его количество содержится в рас-
тениях (орехах, пшеничных отрубях и зародышах, апельсинах, зе-
леном горошке, дыне, персиках, цветной капусте, цитрусовых, мин-
дале, кунжутном масле и семечках) и следующих животных
продуктах: печени и сердце животных, яйцах, мясе (телятине, сви-
нине и др.), молоке, икре рыб.
Липоевая (тиоктовая) кислота (витамин N) относится к ви-
таминоподобным веществам (рис. 1.40), обладающим мощными
свойствами антиоксиданта, присутствует во всех клетках человече-
ского организма, отвечает за сохранение молодости.
O
OH
S
S
Рис. 1.40. Структурная формула α-липоевой кислоты
У этого соединения много названий: липамид, берлитион, тиок-
товая кислота (международное название). Это желтоватый кристал-
лический порошок, горьковатый и с особым запахом; в спирте он
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 121
растворяется отлично, а в воде – плохо, однако натриевая соль ли-
поевой кислоты в воде растворяется хорошо. Липоевая кислота
была открыта еще в середине прошлого века, и буквально за не-
сколько лет ее научились синтезировать – вначале же это вещество
биохимики получали из говяжьей печени.
Сначала на липоевую кислоту обращали мало внимания, но по-
том оказалось, что она есть в каждой клетке нашего организма и к
тому же обладает мощными антиоксидантными свойствами, может
замещать инсулин и вообще является уникальным веществом, по-
стоянно поддерживающим наши жизненные силы. Эта кислота
принимает участие во многих биохимических реакциях: обмене
белков и липидов, преобразовании углеводов и образовании важ-
ных ферментов. Благодаря ей в организме сохраняется больше ви-
таминов C и E, а также глутатиона – важнейшего антиоксиданта,
считающегося главным защитником клеток от свободных радика-
лов. Липоевая кислота выводит из клеток токсины и тяжелые ме-
таллы, поддерживает работу печени даже при гепатите и циррозе,
укрепляет иммунитет и нервную систему. Теперь ее официально
называют лекарственным средством из группы витаминов.
Суточная потребность составляет 0,5 мг (по другим данным 1 г).
Источниками поступления липоевой кислоты являются продукты
питания, поскольку она содержится во многих из них в больших
количествах. В природе липоевая кислота распространена довольно
широко, и во многих обычных продуктах ее вполне достаточно для
того, чтобы удовлетворять суточную потребность здорового чело-
века. Источники липоевой кислоты: говядина и говяжья печень,
сердце, почки, молоко и молочные продукты (сливки, коровье
масло, кефир, сыр, творог), яйца, рис, капуста, бобовые, дрожжи,
листовая зелень, грибы, пшеничная крупа. Несколько меньше этого
вещества во фруктах и овощах.
Недостаток липоевой кислоты не вызывает у человека каких-
либо ярко выраженных симптомов, но при нарушениях ее усвоения
могут возникать расстройства в работе печени, нарушается выра-
ботка желчи и накапливается жир; сосуды тоже поражаются – в них
появляются атеросклеротические отложения и бляшки. Избытка
витамина N тоже практически не бывает, так как он быстро выво-
дится из организма, т. е. получить гипервитаминоз этого витамина
из продуктов питания нереально, но при инъекциях, если введение
122 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
препарата избыточно, это становится возможным. Основные симп-
томы избытка липоевой кислоты выражаются в повышенной кис-
лотности желудка, изжоге, боли в подложечной области. Возможны
аллергические реакции, проявляющиеся поражениями кожных по-
кровов с воспалительными процессами.
Оротовая кислота (витамин В13) по химической структуре
является гетероциклическим соединением, известным как пирими-
динкарбоксильная кислота (4-карбоксиурацил, 2,6-диоксипирими-
дин-4-карбоновая кислота) (рис. 1.41).
O
H
N
HO
N O
O H
Рис. 1.41. Структурная формула оротовой кислоты
Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые
в воде и органических растворителях. Под воздействием воды и
света разрушается. Оротовая кислота была открыта в 1904 г. Бискаро
(англ. G. Biscaro) и Белони (англ. E. Belloni); впервые выделена в
1905 г. из коровьего молока, позже найдена в молоке других живот-
ных, а также и в женском. В 1930 г. Бахстец (англ. M. Bachstez) опи-
сал ее структуру. В 1947–1948 гг. Митчел (N. K. Mitchell) и его соав-
торы установили, что оротовая кислота является промежуточным
продуктом биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов и входит в со-
став всех живых клеток. В 1948 г. был открыт фактор роста крыс и
цыплят под названием «витамин B13». В 1953 г. Манна (англ. L. Manna)
и Хауге (S. M. Hauge) доказали, что витамин B13 и оротовая кислота –
идентичные вещества. Позже было установлено, что оротовая кис-
лота может синтезироваться микробиотой кишечника.
Оротовая кислота входит в состав практически всех тканей и
органов человеческого тела, поскольку она участвует в ряде важ-
нейших биохимических реакций. Витамин В13 необходим для обра-
зования особых веществ – фосфолипидов, без которых невозможно
построение и нормальное функционирование клеточных мембран
(см. подразд. 1.2). Принимая участие в биосинтезе нуклеиновых
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 123
кислот, витамин В13 обеспечивает условия для нормального роста
как отдельных клеток, так и организма в целом. В ходе исследова-
ний установлено положительное влияние оротовой кислоты на про-
цессы кроветворения. В частности, отмечена способность витамина В13
усиливать синтез клеток крови – эритроцитов и лейкоцитов. Данное
свойство оротовой кислоты позволяет использовать это соединение
при лечении малокровия, обусловленного воздействием ионизиру-
ющей радиации, поскольку при облучении в первую очередь нару-
шаются процессы кроветворения. Недостаток оротовой кислоты
способствует развитию хронической сердечной недостаточности,
замедлению процессов регенерации в послеоперационном периоде,
утяжелению патологических процессов при хронических заболева-
ниях печени.
В пище оротовая кислота находится в виде слаборастворимых
в воде соединений с минералами (соли магния, калия, кальция). Эти
органические соли из полости тонкой кишки легко всасываются в
кровь путем простой диффузии. В крови происходит отделение ми-
нералов, и свободная оротовая кислота транспортируется в печень,
другие органы и ткани. Наибольшее содержание оротовой кислоты
обнаружено в печени и дрожжах, также большое количество ее при-
сутствует в молоке и молочных продуктах. Главным источником
оротовой кислоты для человека является коровье молоко. Средняя
суточная потребность организма в этом веществе, по мнению боль-
шинства ученых, составляет 0,5–3,0 г.
L-карнитин (витамин Вт, В11) (лат. сarnis – «мясо») был от-
крыт В. С. Гулевичем и Р. П. Кримбергом в 1905 г. Впервые синте-
зирован в 1960 г. Роль карнитина была определена в 1962 г.: он пе-
реносит длинноцепочечные жирные кислоты в митохондрии через
внутреннюю мембрану последних. L-карнитин часто называют ви-
таминоподобным веществом, однако витамином он не является, так
как организм может синтезировать его самостоятельно. Уровень L-
карнитина является гомеостатичным, все его излишки эффективно
выводятся из организма, сверх меры он не накапливается.
L-карнитин – белый кристаллический, гигроскопический поро-
шок. Температура плавления составляет 197°C. Легко растворим в
воде и горячем спирте. Практически нерастворим в ацетоне, эфире
и бензоле. Удельное вращение от −29° до −32°. Карнитин суще-
ствует в двух стереоизомерных формах: L-карнитин и D-карнитин.
124 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
L-карнитин содержится в клетках млекопитающих, D-карнитин
имеет синтетическое происхождение. Биологической активностью
обладает только L-карнитин (рис. 1.42). D-карнитин не оказывает
положительного действия на организм, так как является конкурент-
ным антагонистом L-карнитина.
CH 3 OH
+
H 3C N COO -
CH 3
Рис. 1.42. Структурная формула L-карнитина
L-карнитин синтезируется в печени и почках, из которых
транспортируется в другие ткани и органы. Синтез L-карнитина
протекает при участии витаминов С, В3, В6, В9, В12, железа, лизина,
метионина и некоторых ферментов. При дефиците хотя бы одного
из компонентов может развиваться недостаточность L-карнитина с
нарушением функций организма, что наблюдается редко, преиму-
щественно при генетическом дефекте ферментов, ответственных за
синтез L-карнитина.
L-карнитин снижает основной обмен, замедляет распад белко-
вых и углеводных молекул. Мобилизует жир из жировых депо (бла-
годаря наличию трех лабильных метильных групп). Повышает сек-
рецию и ферментативную активность пищеварительных соков
(желудочного и кишечного), улучшает усвоение пищи. Снижает из-
быточную массу тела и уменьшает содержание жира в скелетной
мускулатуре. Повышает порог резистентности к физической
нагрузке. Восстанавливает структуру нервной ткани.
Основными пищевыми источниками L-карнитина являются:
мясо, рыба, птица, молоко, сыр, творог. Рекомендуемой суточной
дозой L-карнитина является: для взрослых – до 300 мг, для детей в
зависимости от возраста от 10–15 мг до 100–300 мг. При повышен-
ных умственных, физических и эмоциональных нагрузках, многих
заболеваниях, в стрессовом состоянии, при беременности или
кормлении грудью, занятиях спортом потребность в L-карнитине
может увеличиться в несколько раз.
Биофлавоноиды (витамин Р) – группа водорастворимых ве-
ществ растительного происхождения, представляющих собой поли-
окси- и полиметоксипроизводные флавона, флавонона, катехинов,
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 125
антоцианидов (рис. 1.43). Флавоноиды известны как растительные
пигменты более столетия. Первая работа, посвященная возможной
биологической роли флавоноидов для человека, была опублико-
вана лауреатом Нобелевской премии по физиологии или медицине
Альбертом де Сент-Дьерди в 1936 г. Он предположил, что это со-
единение относится к витаминам, и дал ему название «витамин P».
Наименование «витамин P» употреблялось для обозначения ряда
флавоноидов до 1950-х гг. В более поздний период было предло-
жено название «биофлавоноиды».
O O
O O
O
O O O
а б в г
Рис. 1.43. Структурные формулы флавона (а), изофлавона (б),
фенилкумарина (в), аурона (г)
Известно около 150 веществ, составляющих группу биофлаво-
ноидов, наиболее распространенными представителями каждой из
групп являются гесперидин, рутин, квертицин, катехин, красящие
вещества свекольного сока – бетаин, бетанин. Так, катехины полу-
чают из чайного листа, антоцианы – из оболочки черных видов ви-
нограда, черешни, черноплодной рябины, столовой свеклы и др.
Красящее вещество свеклы – антоциан содержит биофлавоноиды
бетаин и бетанин. Первый обладает противосклеротическими, ли-
потропными свойствами, второй – способностью нормализовывать
кровяное давление. Биофлавоноиды нормализуют и укрепляют со-
стояние капилляров и повышают их прочность, обладают способ-
ностью активировать окислительные процессы в тканях, а также
усиливать восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в высо-
коактивную действенную аскорбиновую кислоту.
Биофлавоноиды не синтезируются в организме человека, по-
этому необходимо употреблять в пищу продукты, в которых они
содержатся. Источники биофлавоноидов: белая оболочка под кожу-
рой цитрусовых фруктов, перец, гречка, черная смородина, а также
126 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
абрикосы, вишня, грейпфруты, виноград, лимоны, апельсины, чер-
нослив, плоды шиповника, ягоды бузины, ягоды боярышника,
хвощ, плоды шиповника. Суточная потребность в биофлавоноидах
составляет 35–50 мг.
Метилметионинсульфоний (S-метилметионин, витамин U)
(лат. ulcus – «язва», «противоязвенный фактор»). Первые сообще-
ния об успешном лечении больных язвенной болезнью капустным
соком появились в 1949 г. Метилметионинсульфоний относится к
липотропным факторам, имеет выраженные противоязвенные, анти-
гистаминные, антиатеросклеротические свойства. Данное соедине-
ние образуется из метионина (одной из незаменимых аминокислот)
(рис. 1.44), поэтому противоязвенный витамин многие исследова-
тели рассматривают как витаминоподобное вещество. Совсем уж
обязательным для организма витамин U назвать нельзя, но важно от-
метить, что в клетках тканей и органов он не образуется, поэтому
должен поступать с пищей. Данный витамин хорошо растворяется в
воде, неустойчив к длительному воздействию повышенных темпе-
ратур, щелочей, однако неплохо сохраняется в кислой среде.
H 3C
S+ CH2 CH2 CH COO-–
H 3C NH2
Рис. 1.44. Химическая формула метилметионинсульфония
Витамин U в организме выполняет множество важных функ-
ций, одной из которых является обезвреживание опасных для орга-
низма соединений, например гистамина. Главная особенность этого
витамина заключается в способности заживлять всевозможные эро-
зии и язвы на слизистой оболочке желудочно-кишечного тракта.
Витамин U нормализует кислотность в желудке, улучшает обмен
жиров, защищая сосуды и печень от повреждения, помогает распо-
знавать чужеродные вещества и избавляться от них. Данное веще-
ство также является одним из участников синтеза многих других
биологически активных веществ, к примеру холина (витамина В4).
Определить суточную потребность витамина U является за-
труднительным вследствие того, что данное соединение постоянно
поступает в организм вместе с овощными продуктами. Однако сред-
нее значение потребления витамина U в сутки все же установлено и
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 127
составляет от 100 мг до 300 мг. Благодаря тому, что данный вита-
мин хорошо растворятся в воде, быстро расходуется, а его избыток
благополучно выводится почками, признаков гипервитаминоза не
наблюдается.
Витамин U является очень распространенным веществом в
природе. В организм человека он поступает в основном с раститель-
ной пищей: капустой, зеленью петрушки, лука и сельдерея, морковью,
спаржей, свеклой, томатами, сладким перцем, шпинатом, репой,
сырым картофелем, бананами, зеленым чаем. В продуктах живот-
ного происхождения витамин U обнаружен в незначительных ко-
личествах в сыром молоке, сырых яичных желтках и печени.
Пангамовая кислота (витамин В15) (6-(2-диметиламино-аце-
токси)-2,3,4,5-тетрагидроксигексановая кислота) выделена в 1951 г.
Э. Д. Кребсом из абрикосовых косточек и названа им витамином В15,
но она не является витамином, так как не была показана строгая
необходимость данного вещества в диете человека, а дефицит пан-
гамовой кислоты не связан с какими-либо известными заболевани-
ями. Оказалось, что она широко распространена в пищевых продук-
тах растительного и животного происхождения и всегда входит в
состав семян растений. Этим объясняется ее название (греч. pan –
«всюду», gamy – «семя»). В 1955 г. Э. Д. Кребс определил ее хими-
ческое строение (рис. 1.45) и осуществил синтез.
OH OH O CH3
HO N
O CH3
O OH OH
Рис. 1.45. Структурная формула пангамовой кислоты
Витамин В15 в очищенном виде представляет собой белый кри-
сталлический порошок, хорошо впитывающий воду. Натриевая
соль пангамовой кислоты имеет точку плавления, равную 186°С,
растворяется в воде, плохо растворяется в органических растворите-
лях, в нейтральной среде быстро гидролизуется. Пангамовая кислота
участвует в регуляции жирового и белкового обмена. Это соедине-
ние способствует синтезу веществ, играющих важную роль в обес-
печении работоспособности тканей и органов человеческого тела,
увеличивает скорость процессов восстановления после интенсивных
128 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
нагрузок, продлевает период жизни клеток. Витамин В15 предупреждает
жировое перерождение печени, нормализует уровень холестерина в
крови и препятствует образованию атеросклеротических бляшек, заку-
поривающих кровеносные сосуды. При нормальной обеспеченности
организма пангамовой кислотой поддерживается необходимая актив-
ность надпочечников, повышается выработка ими гормонов.
Предполагают, что суточная потребность пангамовой кислоты со-
ставляет около 2 мг. В лечебных целях используют в дозе 0,1–0,3 мг.
Недостаток данного соединения в рационе человека может приводить
к осложнению сердечно-сосудистых заболеваний вследствие ухудше-
ния снабжения клеток тела кислородом. Также при этом появляются
расстройства деятельности нервной системы и нарушения работы не-
которых желез внутренней секреции. Наиболее частым проявлением
дефицита пангамовой кислоты является повышенная утомляемость и
снижение работоспособности. Поступившие с пищей излишки вита-
мина В15 без особых проблем удаляются из организма, не оказывая ток-
сического воздействия на клетки тела. Пангамовая кислота в достаточ-
ном для человека количестве встречается в таких продуктах, как
изделия из зерновых культур, семена тыквы, кунжута и подсолнеч-
ника, пивные дрожжи, орехи, печень, ядра косточек абрикосов.
Парааминобензойная (n-аминобензойная) кислота (вита-
мин H1, витамин B10) – аминокислота, производное бензойной
кислоты (рис. 1.46), порошок белого цвета, широко распространен-
ный в природе.
COOH
NH2
Рис. 1.46. Структурная формула
парааминобензойной кислоты
Парааминобензойная кислота участвует в синтезе фолиевой
кислоты, в процессе усвоения белка, а также в производстве крас-
ных кровяных телец, снабжающих наши клетки кислородом. Но са-
мая главная задача этого витамина заключается в поддержании
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 129
здоровья кожи. Суточная потребность организма в этом веществе
не определена, предполагают, что она в значительной степени по-
крывается за счет эндогенного синтеза. N-аминобензойная кислота
является «фактором роста» для многих видов бактерий, например,
лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки.
В природе парааминобензойная кислота широко распростра-
нена. К основным источникам парааминобензойной кислоты отно-
сятся, мкг/кг: дрожжи пивные – 0,9–5,9; яйца – 0,04; картофель –
0,04; овощи – 0,02; молоко – 0,01.
Убихинон (кофермент Q, Ко Q) – это жирорастворимые
коферменты, представленные преимущественно в митохондриях
эукариотических клеток. Убихинон является компонентом цепи пе-
реноса электронов и принимает участие в окислительном фосфори-
лировании. Максимальное содержание убихинона фиксируется в
органах с наибольшими энергетическими потребностями, напри-
мер в сердце и печени. По химической структуре – это 2,3-диме-
токси-5-метил-1,4-бензохинон с изопреноидной цепью в положе-
нии 6-го хинонового кольца (рис. 1.47).
O
O CH3
H 3C
H 3C
O H
O CH3
6-10
6–10
Рис. 1.47. Структурная формула убихинона
Кофермент Q представляет собой желто-оранжевые кристаллы
без вкуса и запаха. Температура плавления – 49–51°С. Растворим в
диэтиловом эфире, очень слабо растворим в этаноле, практически не-
растворим в воде. На свету постепенно разлагается и окрашивается.
Синтезируется в клетках человека из мевалоновой кислоты и продук-
тов обмена фенилаланина и тирозина. Суточная потребность не опре-
делена. Содержание кофермента Q, мг (на 100 г), в некоторых пище-
вых продуктах: красное пальмовое масло – 5,4; говядина жареная – 3,1;
сельдь маринованная – 2,7; цыпленок жареный – 1,6; соевое масло –
8,7; арахис – 2,8; радужная форель (на пару) – 1,1; кунжут – 1,8–2,3;
фисташки – 2,1; брокколи вареная – 0,5; цветная капуста вареная –
0,4; апельсин – 0,2; клубника – 0,1; яйцо вареное – 0,1.
130 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Витамин F. Существует условный, или устаревший, термин
«витамин F», под которым понимается общность нескольких не-
заменимых жирных кислот: олеиновой, арахидоновой, линолевой
и линоленовых кислот. Некоторые авторы включают в эту общ-
ность только линолевую и линоленовую кислоту. Эту группу ве-
ществ могут относить к витаминоподобным жирорастворимым
веществам или к веществам с сомнительными витаминными
свойствами. Используется также термин «эссенциальные жирные
кислоты». Ранее некоторые авторы относили «витамин F» к ви-
таминам. Природными источниками «витамина F» являются рас-
тительные масла из зародышей пшеницы, кедровое масло, семени
льна, рыжиковое, горчичное, масло подсолнечника, соевых бо-
бов, а также грецкий орех, миндаль, семечки подсолнуха, рыбий
жир и рыба жирных и полужирных видов (лосось, макрель,
сельдь, сардины, форель, тунец и др.) и моллюски.
Методы определения витаминов. Для определения витами-
нов и витаминоподобных веществ в продовольственном сырье и
пищевых продуктах применяются различные стандартизированные
методы и оригинальные методики. Причины трудоемкости и дли-
тельности определения витаминов:
1) многие из них находятся в связанном состоянии в виде ком-
плексов с белками, пептидами, в виде фосфорных эфиров. Эти ком-
плексы необходимо разрушить (кислотный, щелочной или фермен-
тативный гидролиз, автоклавирование);
2) почти все витамины – неустойчивые соединения, легко под-
вергаются окислению, изомеризации и полному разрушению под
воздействием высокой температуры, кислорода воздуха, света и др.
Необходимо избегать этих воздействий;
3) в пищевых продуктах витамины содержатся в смеси соеди-
нений, сходных по химической структуре, но различающихся по
биологической активности, т. е. не все они обладают витаминной
активностью;
4) витамины принадлежат к разным классам органических со-
единений, поэтому для них нет общих групповых реакций и общих
методов исследований;
5) наличие сопутствующих веществ, количество которых мо-
жет во много раз превышать содержание определяемого витамина.
1.5. Витамины и витаминоподобные вещества 131
Поэтому необходимы тщательная очистка и концентрирование ви-
тамина.
Все применяемые методы определения витаминов и витами-
ноподобных веществ можно разделить на две группы: микробио-
логические и физико-химические. Микробиологические методы
применяют для определения витаминов группы В (В6, В12, В9),
пантотеновой кислоты и биотина. Они основаны на реакции роста
конкретного вида микроорганизма (контроль – питательная среда
без витамина, опыт – питательная среда с конкретной концентра-
цией витамина). Измеряют активность роста с помощью титрова-
ния образующихся кислых продуктов жизнедеятельности микроор-
ганизма. Достоинства микробиологических методов заключаются в
высокой чувствительности; отсутствии дополнительной подго-
товки природного образца. К недостаткам следует отнести повы-
шенные требования к чистоте посуды, реактивов, дистиллирован-
ной воде, трудоемкость и длительность испытаний, а также
способность некоторых микроорганизмов усваивать аналоги вита-
минов или отдельные части молекулы витамина.
Среди физико-химических методов наиболее часто применяе-
мыми являются высокоэффективная жидкостная хроматография (ви-
тамины А, D, E, C, B1, ß-каротин), прямая спектрофотометрия или
спектрофотометрия в сочетании с хроматографией (витамины А, D,
K, B1), колориметрия и флуоресценция (витамины А, Е, K, С, В1), а
также химические методы (ß-каротин, витамин С), газожидкостная
и тонкослойная хроматография.
Завершая рассмотрение витаминов и витаминоподобных ве-
ществ, следует добавить, что в большинстве стран действуют
научно обоснованные и утвержденные органами здравоохранения
нормы потребления витаминов, которые существенно зависят от
возраста и пола человека, характера и интенсивности его труда, а
также от физиологического состояния. Для некоторых витаминов
рекомендуемые суточные нормы потребления не зависят от пола, а
также характера и интенсивности труда. К таким витаминам отно-
сятся: витамин В12, фолацин, витамины А, Е, D. Таким образом, од-
ной из задач оценки соответствия пищевых продуктов, заявленных
изготовителем как обогащенных витаминами или специализиро-
ванных, – подтвердить достоверность этого заявления.
132 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
1.6. Минеральные вещества
Как и витамины, минеральные вещества не обладают энерге-
тической ценностью, но играют важную роль в различных обмен-
ных процессах организма: выполняют пластическую функцию,
участвуют в построении костной ткани, регуляции водно-солевого
и кислотно-щелочного равновесия, входят в состав ферментных си-
стем. Биологическая роль использования минеральных веществ в
организме определяется уровнем сбалансированности по питатель-
ным и биологически активным веществам пищевых рационов, сте-
пенью усвоения и депонирования, взаимодействием между собой и
с другими веществами, состоянием организма, полом, возрастом.
В организме человека минеральные вещества могут существо-
вать в трех формах:
1) ионизированной форме (в ней минеральные вещества суще-
ствуют в виде растворенных диссоциированных солей, при этом ионы
могут связываться с белковыми молекулами, образуя комплексы);
2) в составе органических молекул (в этой форме связь прочная и
специфическая, например, железо в гемоглобине или йод в тироксине);
3) в виде нерастворимых солей (в данной форме минеральные
вещества входят в состав ткани, например, фосфаты кальция и соли
фтора в составе костной ткани и тканей зубов).
Неоспорима биологическая роль десяти элементов, называе-
мых металлами жизни: калия, натрия, магния, кальция, железа,
марганца, цинка, меди, кобальта, молибдена. Полагают, что для со-
здания первых живых организмов природа использовала магний,
кальций, натрий, железо, медь. Возможно, поэтому не существует
растений, в составе которых не было бы этих элементов.
Характерным признаком необходимости элемента является ко-
локолообразный вид кривой зависимости ответной реакции орга-
низма от дозы элемента, заключающейся в следующем. При малом
поступлении необходимого элемента с пищей или водой организм
находится на грани выживания вследствие снижения активности
ферментов, в состав которых он входит. Оптимальное количество,
которое для разных элементов составляет широкий интервал кон-
центраций, обеспечивает нормальное функционирование орга-
низма. Избыток необходимого элемента может вызывать токсич-
ный эффект и даже гибель организма.
1.6. Минеральные вещества 133
Минеральные вещества, входящие в состав пищи, подразделя-
ются на основные (щелочные) и кислотные. Известно около 70 ми-
неральных веществ, присутствующих в организме человека, из ко-
торых 26 являются незаменимыми. Наряду с конституционными
элементами (O, C, H, N) выделяют:
– макроэлементы (кальций, магний, фосфор, калий, натрий,
хлор и сера), содержание их в пищевых продуктах составляет де-
сятки, сотни мг/кг, в организме человека – более 0,01%;
– микроэлементы (железо, медь, марганец, цинк, кобальт, йод,
фтор, хром, молибден, ванадий, никель, стронций, кремний и селен)
присутствуют в пищевых продуктах в количествах ≤1 мг/100 г, в
организме человека – более 10–5%. Микроэлементы условно делят
на две группы: жизненно необходимые (кобальт, железо, медь,
цинк, марганец, йод, бром, фтор) и вероятно необходимые (алюми-
ний, стронций, молибден, селен, никель, ванадий и др.);
– ультрамикроэлементы (золото, свинец, ртуть, серебро, ра-
дий, рубидий, уран, барий, литий).
Общие сведения о минеральных веществах пищевых продук-
тов приведены ниже.
1.6.1. Макроэлементы
Макроэлементы требуются организму в относительно боль-
ших количествах (порядка нескольких граммов в сутки). Каждый
из них выполняет несколько задач, дополняя друг друга.
Кальций (Ca). В организме человека кальция больше, чем лю-
бого другого минерального вещества. Общее содержание его в ор-
ганизме взрослого – 25 тыс. моль на 1 кг веса, и почти все количество
кальция содержится в костях и зубах. Его можно поставить в ряд с
витаминами, аминокислотами белков и полиненасыщенными жир-
ными кислотами жиров. Кальций является также составной частью
крови, клеточных и тканевых соков, входит в состав клеточного
ядра, играет важную роль в процессах роста и деятельности клеток,
ощелачивании организма и предупреждении развития ацидоза
(нарушения кислотно-основного баланса в органах и тканях в сто-
рону преобладания содержания продуктов кислотного характера).
Кальций поставляет энергию, участвует в белковом строитель-
стве ДНК и РНК, активизирует некоторые ферменты, обеспечивает
134 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
необходимую проницаемость мембран, влияет на нейромускуль-
ную активность и предохраняет от развития преэклампсии (смерт-
ности рожениц).
Недостаток Ca вызывает разрушение костной и нервной тка-
ней, кровоточивость капилляров, боли в суставах, расслоение ног-
тей, повышение холестерина в крови и артериального давления,
нарушение сна, нервозность, мышечные судороги, отеки, кариес,
общую депрессию и постоянное стрессовое состояние. При дефи-
ците кальция развиваются остеопороз, артрит, гипертония, судо-
роги, осложненная беременность, бессонница и рак.
При избытке наблюдается потеря аппетита, мышечная сла-
бость, потеря баланса при ходьбе и беге, различные ментальные и
эмоциональные симптомы (от психозов до провалов в памяти, де-
прессии и раздражительности).
Кальций – трудноусвояемый элемент, практически нераствори-
мый в воде. Усвояемость кальция зависит от количества жиров,
магния, фосфора и других микро- и макроэлементов. В продуктах
питания кальций находится в молекулярной форме, а организму он
необходим в ионной. Поэтому для такого перевода требуется много
желудочного сока и высокая его концентрация. Суточная норма
кальция для человека зависит от нескольких факторов: возраста,
пола, наличия заболеваний, особенно желудочно-кишечного тракта
с нарушением всасывания различных веществ (табл. 1.19).
Таблица 1.19
Ежедневная потребность организма в кальции
Дети Женщины Мужчины
Возраст Норма, мг Возраст Норма, мг Возраст Норма, мг
Дети пер- 400–600 18–60 1000 18–60 1000
вого года
жизни
1–3 года 800 При наступлении кли- 1200 60 лет и 1200
мактерической паузы старше
3 –11 лет 900–1100 Период беременности 1300–1400
11–18 лет 1200 и лактации
Из пищи усваивается около 10–40% кальция. 100 г сыра в день
обеспечивают суточную потребность в кальции. Наилучшим нату-
ральным продуктом, содержащим Ca, все же считается молоко, так
как в нем соотношение Ca, Mg и Р оптимально (Ca : Mg = 1 : 0,1;
1.6. Минеральные вещества 135
Ca : Р = 1 : 0,7). Невысоким содержанием, но благоприятным соот-
ношением с Mg и Р характеризуются овощи и фрукты. Злаковые и
хлебные продукты (хлеб, крупа, макароны) по общему содержанию Ca
могли бы служить важным его источником, но усвояемость невы-
сока, поскольку неблагоприятно соотношение Mg и Р (Ca : Mg =
= 1 : 2; Ca : Р = 1 : 6), а также в них присутствуют фитиновые соеди-
нения фосфора – изонитфосфорная кислота. Кроме того, без вита-
мина D, который присутствует только в продуктах животного про-
исхождения, кальций не усваивается.
Имеются следующие данные о содержании кальция в некото-
рых продуктах (табл. 1.20)
Таблица 1.20
Содержание кальция в некоторых пищевых продуктах
Пищевой Содержание Пищевой Содержание
продукт Са, мг/100 г продукт Са, мг/100 г
Молоко 90–180 Телятина 26
Кефир 120 Яйцо 1 шт. (около 50 г) 58
Сметана 80 Консервированная рыба 400
с костями
Творог обезжиренный 120 Пивные дрожжи 2000
Сыры твердые 800–1200 Петрушка (зелень) 245
Минеральная вода 460–580 Чернослив 800
Повышенное количество кальция содержится также в сушеных
абрикосах, фасоли, яблоках, гороховой и овсяной крупе.
Магний (Mg). Этот элемент необходим в большом количестве
для строительства нашего тела. Костный скелет человека содержит
более половины всего Mg (25 г), присутствующего в организме; 1%
этого элемента содержится в жидкостях организма, остальное – в
мышцах и тканях. Магний является антагонистом кальция; активизи-
рует более 300 ферментов, участвующих в обмене и восстановлении
веществ, необходим для синтеза белков и выработки витамина Е.
Без него невозможно усвоение витаминов группы В, а также каль-
ция. Магний является антистрессовым макроэлементом, оказывает
нормализующее действие на состояние центральной нервной си-
стемы и ее высших отделов (особенно в сочетании с витамином В6)
при нервном напряжении, депрессии и неврозах. При сахарном диа-
бете предотвращает сосудистые осложнения и в сочетании с Zn, Cr,
Se улучшает функцию β-клеток поджелудочной железы.
136 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
При заболеваниях органов дыхания способствует расширению
бронхов и снятию бронхоспазмов. Оказывает положительное влияние
на состояние репродуктивной системы. У беременных предотвращает
недостаточность развития плода (вместе с фолиевой и пантотеновой
кислотами), преждевременные роды и выкидыш. Увеличивается по-
требность организма в магнии при физических нагрузках, у спортс-
менов при длительных и интенсивных тренировках, во время сорев-
нований, стрессовых ситуаций. Потребление магния в этих случаях
адекватно степени физической и эмоциональной нагрузки.
Дефицит Mg порождает остеопороз и нарушения в работе пара-
щитовидной железы, сердца, нервных мышечных тканей, вызывает
раздражимость и нервозность. Человек становится раздражительным
и рассеянным, его преследуют бессонница и хроническая усталость.
Суточная потребность в магнии – 250–400 мг (по другим источ-
никам 500–600 мг); при этом дети до 15 лет должны потреблять маг-
ний в количестве 6 мг/кг массы тела. Наиболее богатые по содер-
жанию магния продукты растительного происхождения приведены
в табл. 1.21.
Таблица 1.21
Содержание магния в пищевых продуктах
Пищевой Содержание Пищевой Содержание
продукт Mg, мг/100 г продукт Mg, мг/100 г
Пшеничные отруби 490 Чеснок 36
Пророщенная пше- 336 Изюм 35
ница
Миндаль 270 Зеленый горошек 35
Орехи кешью 267 Картофель с кожурой 34
Пивные дрожжи 231 Крабы 34
Гречиха 229 Бананы 33
Фундук 184 Батат 31
Арахис 175 Ежевика 30
Просо 162 Свекла 25
Зерна пшеницы 160 Брокколи 24
Орехи пекан 142 Цветная капуста 24
Грецкие орехи 131 Морковь 23
Зерна ржи 115 Сельдерей 22
Тофу 111 Говядина 21
Сушеные кокосы 90 Цыплята 19
Соевые бобы 88 Томаты 14
Сушеные абрикосы 62 Белокочанная капуста 13
1.6. Минеральные вещества 137
Недостаточность магния в растениях связана с закислением
почв и нарушением его биодоступности, поэтому у населения про-
мышленных стран может наблюдаться отрицательный баланс в ор-
ганизме по этому элементу.
Фосфор (Р). У человека с массой 75–80 кг в организме содер-
жится около 800 г фосфора, обмен которого тесно связан с каль-
цием, в меньшей степени с магнием. 80% фосфора содержится в
костной ткани, а остальное – в ферментных системах. Соединения
фосфора являются самыми распространенными в организме компо-
нентами, активно участвующими во всех обменных процессах:
1) входит в состав костной ткани, клеточных мембран;
2) участвует в биохимических процессах, протекающих в мы-
шечной и нервной тканях;
3) входит в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидов, сохра-
няющих и передающих генетическую информацию;
4) содержится в биологических жидкостях организма для под-
держания кислотно-щелочного равновесия.
Для нормального протекания всех указанных процессов необ-
ходимо определенное соотношение солей кальция и фосфора – при-
мерно 1 : 1,5. В организм Р поступает в виде фосфолипидов, фос-
фопротеинов и фосфатов. Всасывание элемента происходит при
участии фермента щелочной фосфатазы, а ее активность повышает
витамин D. В организме человека фосфор всасывается хуже из рас-
тительных продуктов, чем из продуктов животного происхожде-
ния. Усвояемость его зависит от количества потребляемых белков,
жиров, углеводов и кальция. При недостаточном потреблении
белка резко увеличивается потребность в фосфоре. Соединения
фосфора с белками, жирными кислотами и другими веществами об-
разуют комплексы с высокой биологической активностью: нуклео-
протеиды клеточных ядер, фосфопротеиды (казеин), фосфатиды
(лецитин). Трудно всасывается фитиновая кислота.
При дефиците фосфора в питании организм использует соб-
ственный фосфор из костной ткани, в результате чего происходит
деминерализация костей и нарушение их структуры – разрежение.
Дефицит фосфора в организме человека приводит к снижению ум-
ственной и физической работоспособности, болям в ногах, общей
слабости, нарушению дыхания, раздражимости, повышению кост-
ной чувствительности, дрожи, слабости и потере аппетита. В тканях
138 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
нарушается высвобождение кислорода из гемоглобина. При избытке
фосфора происходит выведение кальция из костей. Согласно имею-
щимся данным, фосфорная недостаточность у людей не встречается.
Средняя суточная доза для взрослых составляет 1200 мг, для
детей и подростков – 1400–1800 мг. Среднее потребление фосфора
колеблется в пределах 470–620 мг на 1000 ккал. Основное его ко-
личество (25–40%) взрослые получают с мясом, рыбой, яйцами; 20–
30% – с молочными продуктами; 12–20% – с хлебобулочными из-
делиями (соотношение Ca : P в молоке составляет 1 : 1, в других
продуктах содержится больше фосфора: в хлебе и картофеле – 1 : 5,
рыбе и мясе – 1 : 10–20). Содержание фосфора в некоторых пище-
вых продуктах приведено в табл. 1.22.
Таблица 1.22
Содержание фосфора в пищевых продуктах
Содержание Р, Пищевой Содержание Р,
Пищевой продукт
мг/100 г продукт мг/100 г
Хлеб около 200 Желток яйца 524
Овсяная, перловая, ячневая 320–350 Фасоль Около 480
крупы
Рыба свежая Около 250 Горох Около 330
Говядина Около 180 Молоко 90–180
Молоко коровье сгущен- 235 Плавленый сыр
430–760
ное
Сыр 500–600 Масло 13–18
Творог 192 Кефир, сметана 85–150
Натрий (Na). В соответствии с научными данными натрий со-
держится во всех тканях организма и преимущественно в виде хо-
рошо растворимых в воде солей – хлоридов, фосфатов, бикарбона-
тов и др. Характерно наличие большого количества натриевых
солей во внеклеточных жидкостях – плазме крови, лимфе, пищева-
рительных соках и т. д. Много натрия в подкожной жировой клет-
чатке, костях, хрящевой, легочной тканях, печени, сердце, почках,
мозгу и др. Наиболее важным депо натрия является кожа.
Значение натрия в жизнедеятельности организма определяется
его участием:
– в регуляции осмотического давления, водного обмена (обла-
дает свойством удерживать воду в тканях);
– поддержании кислотно-щелочного равновесия, нормальной
работы почечного эпителия;
1.6. Минеральные вещества 139
– активировании ферментов;
– ускорении всасывания глюкозы и др.
В виде хлористого натрия он участвует в образовании соляной
кислоты желудка. Также натрий оказывает влияние на высшую
нервную деятельность. При этом характер и интенсивность наблю-
даемых изменений зависят от типовых особенностей высшей нерв-
ной деятельности. В организм натрий поступает в основном с пищей
(табл. 1.23), в том числе за счет добавления поваренной соли. Суточ-
ная потребность составляет около 1 г. Нормальное потребление
соли – 4–6 г, однако большинство населения использует от 10 г до
20 г в сутки. Избыточное потребление поваренной соли перегружает
почки и вызывает отеки ног, лица, повышает кровяное давление.
Таблица 1.23
Содержание натрия в пищевых продуктах
Содержание Содержание
Пищевые продукты Пищевые продукты
Na, мг/100 г Na, мг/100 г
Зеленые оливки 2400 Морковь 47
Соления, укроп 1428 Йогурт 47
Зрелые оливки 828 Петрушка 45
Квашеная капуста 747 Артишок 43
Прессованный творог 229 Сушеный инжир 34
Омары 210 Чечевица 30
Пахта 130 Изюм 27
Сельдерей 126 Краснокочанная капуста 26
Яйца 122 Чеснок 19
Треска 110 Белая фасоль 19
Шпинат 71 Брокколи 15
Баранина 70 Грибы 15
Свинина 65 Цветная капуста 13
Цыплята 64 Лук 10
Говядина 60 Огурцы 6
Свекла 60 Арахис 5
Семена кунжута 60 Томаты 3
Цельное коровье молоко 50 Баклажаны 2
Репа 49
И наоборот, при натриевой недостаточности отмечается общая
слабость, лабильность нервной системы, ослабление памяти, сонли-
вость, снижение, а затем исчезновение вкусовых ощущений, аппе-
тита. В более тяжелых случаях появляется рвота, диарея, сердечная
140 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
слабость, падение кровяного давления, сдвиг азотистого равнове-
сия в сторону отрицательного азотистого баланса.
Необходимо отметить, что обмен натрия в организме тесно свя-
зан с количеством солей калия, присутствующих в нем, и, наоборот,
во взаимоотношениях этих веществ во многих случаях отмечается
явление физиологического антагонизма.
Калий (K), как и натрий, содержится во всех тканях организма
в виде хорошо растворимых хлористых, двууглекислых и фосфор-
нокислых солей. Некоторая часть калия связана с органическими
кислотами и белками. В организме человека имеется также радио-
активный калий (K40), значение которого для живого организма еще
окончательно не выяснено. Очень богаты калием эритроциты,
кроме того, особенно много калия содержится в нервных волокнах.
В цельной крови концентрация калия достигает 210 мг%, а в сыво-
ротке – 16–22 мг%. Высокая концентрация калия обнаружена в
мозгу, мышцах, печени. Меньше всего его в соединительной ткани,
костях, хрящах.
Значение калия в жизнедеятельности организма определяется,
прежде всего, его участием в поддержании постоянства кислотно-
щелочного равновесия внутренней среды организма, в процессах
внутриклеточного обмена, а также нервно-рефлекторной деятель-
ности центральной нервной системы. Соли калия играют важную
роль в проведении нервных импульсов к мышцам, а также в различ-
ных реакциях, протекающих внутри организма. Также, как и
натрий, калий облегчает выведение жидкости из организма.
Избыточное накопление калия в тканях ведет к нарушению
сердечной деятельности. При высоком уровне содержания калия в
сыворотке крови (39 мг%) сердце останавливается в диастоле и воз-
можно наступление смерти.
Состояние недостаточности калия в крови и тканях сопровож-
дается явлениями крайней мышечной слабости, летаргией, дегене-
ративными явлениями в миокарде, отеках легких и др. Может
наблюдаться падение кровяного давления, а также нарушение вод-
ного, белкового и минерального обмена (обмена Са, Nа и др.).
В организме человека должно быть адекватное соотношение
солей калия и натрия. Больше всего калия в организм поступает с
растительными продуктами. В растительных продуктах, в отличие
от животных, калия во много раз больше, чем натрия. В картофеле
1.6. Минеральные вещества 141
соотношение натрия к калию составляет 1 : 20, в яблоках – 1 : 10, а
в молоке – 1 : 3.
Суточная потребность взрослого человека в калии – 2500–
5000 мг. Она удовлетворяется с суточным рационом, преимуще-
ственно картофелем. Наиболее богаты калием пивные дрожжи, ку-
рага и чечевица, фасоль, горох, финики, чернослив, грецкие орехи,
бананы, какао (табл. 1.24).
Таблица 1.24
Содержание калия в пищевых продуктах
Пищевой Содержание Пищевой Содержание
продукт K, мг/100г продукт K, мг/100г
Горох 870 Томат 290
Шпинат 774 Свекла 288
Грецкие орехи 664 Яблоки 278
Фасоль 1100 Редис 255
Грибы 440–460 Виноград 255
Капуста белокочанная, Молочные продукты Около 145
кольраби, брюссельская 185–375 Яйцо куриное 140
Картофель 570 Мука пшеничная 122
Персики 363 Творог жирный 112
Хлор (Cl). Соединения хлора участвуют в образовании желу-
дочного сока, плазмы крови, активирует некоторые ферменты. Со-
единения хлора содержатся практически во всех клетках тела, од-
нако наибольшая концентрация сосредоточена в кожном покрове,
межклеточной жидкости, костной ткани, крови и лимфе. Помимо
регуляции кислотно-щелочного баланса, хлориды участвуют в под-
держании осмотического равновесия внутри каждой клетки. В из-
быточном количестве соединения хлора способствуют удержанию
воды в организме. Также хлориды участвуют в механизмах транс-
портировки веществ в клетки; улучшают пищеварение за счет при-
сутствия в желудочном соке; «отвечают» за полноценную работу
головного мозга, в том числе передачу нервных импульсов между
нейронами; потенцируют расщепление жиров; регулируют кис-
лотно-щелочной баланс в организме; предотвращают появление
отечности; нормализуют артериальное давление; активируют ами-
лазу; улучшают функционирование сердечно-сосудистой си-
стемы; предохраняют организм от обезвоживания; поддерживают
142 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
нормальный уровень рН клеток, жизнеспособность эритроцитов;
потенцируют выведение из клеток и тканей углекислого газа,
шлаков, токсинов; улучшают функциональное состояние печени;
помогают суставной ткани оставаться гибкой и эластичной. Био-
химические реакции в организме человека, в которых участвуют
ионы натрия и калия, происходят только в присутствии ионов
хлора.
Для здоровых людей дневная потребность в хлоридах состав-
ляет 4000–6000 мг. Верхний допустимый предел потребления сое-
динений хлора пока не установлен, однако минимальная дози-
ровка составляет не менее 800 мг в день. Для детей суточная
потребность в хлоридах варьируется от 300 до 2300 мг в зависи-
мости от возраста ребенка. Следует отметить, что потребность в
хлоридах возрастает в жаркую погоду, при интенсивных занятиях
спортом, повышенном потреблении воды и обильном потоотде-
лении.
С учетом того, что заготовленные впрок продукты содержат
соль, а обеспложивание водопроводной воды осуществляется
хлорированием, нехватка хлоридов в здоровом организме – ред-
кое явление. Однако часто дефицит макроэлемента возникает на
фоне патологической функции внутренних органов. Избыток
хлора в 80% случаев возникает у людей, работающих в фармацев-
тической, химической, целлюлозно-бумажной и текстильной
промышленностях.
В повседневной жизни передозировка хлоридов практически
невозможна, поскольку они выводятся с выделительной системой
организма. Источники макроэлемента: хлорированная вода, хлорид
натрия или обычная поваренная соль, морепродукты, злаки, живот-
ные белки, овощи, фрукты, зелень. С поваренной солью в организм
человека поступает до 90% дневной нормы хлоридов.
Сера (S). Роль серы в обмене веществ определяется ее участием
в структуре серосодержащих аминокислот (метионина, цистина),
некоторых гормонов и витаминов. Она участвует в энергетическом
метаболизме и реакциях детоксикации. Необходимая концентра-
ция серы обеспечивает нормальное течение синтеза инсулина –
важного гормона, регулирующего углеводный обмен, функцию и
структуру соединительной ткани и сохраняющего структуру
1.6. Минеральные вещества 143
суставных поверхностей. Сера входит в состав гемоглобина, содер-
жится во всех тканях организма, необходима для синтеза коллаген-
белка, определяющего структуру кожи. Суточная потребность в со-
единениях серы составляет от 0,5 до 1 г, которая компенсируется
обычным рационом. Наиболее богаты серой репчатый лук, различ-
ные виды капусты, брюква, хрен, горчица, горох, бобы, женьшень,
мясо говядины, свинины, козы, кролика, индейки, курицы, цесарки,
мясо большинства видов рыб (щука, сардины, морской окунь, гор-
буша и др.). Молочные продукты (молоко, сыр, сметана) также яв-
ляются продуктами с высокой концентрацией макроэлемента.
Среди фруктов богатыми на соединения серы являются бананы,
ананасы и арбуз. Много серы есть в орехах (грецкие, миндаль, ке-
шью, кокосы) и семенах (подсолнечника, кунжута).
1.6.2. Микроэлементы
Микроэлементы делятся на незаменимые компоненты пищи
(железо, медь, цинк, марганец, кобальт, молибден, хром, никель,
олово, ванадий, йод, фтор, селен), токсичные микроэлементы
(ртуть, свинец, кадмий, мышьяк), нейтральные, не оказывающие
выраженных физиологических или токсических воздействий на ор-
ганизм (бор, алюминий, рубидий). Такая классификация может из-
меняться и развиваться в зависимости от появления новых данных
в этой области науки. Рассмотрим характеристику некоторых
наиболее важных микроэлементов.
Железо (Fe) – кроветворный элемент. В организме его содер-
жится 3–5 г, из которых 70–80% приходится на миоглобин, а 20–25%
составляют резерв в виде ферритина и гемосидерина. Почти все же-
лезо находится в виде органических компонентов и лишь ничтожная
часть в виде ионов. Fe играет большую роль в окислительных и вос-
становительных процессах, входит в состав гемоглобина эритроци-
тов, миоглобина и многих ферментов, участвующих в кроветворе-
нии, т. е. самая важная функция железа – производство гемоглобина
и снабжение кислородом красных кровяных телец («гем» – вводит
кислород в клетку, «глобин» – транспорт углекислоты из клетки).
Всасывается в среднем 5–10% поступившего железа. Доста-
точное количество витаминов С, В6, В12, фолиевой кислоты, Cu, Ni,
Mn и Co стимулируют всасывание Fe и образование гемоглобина.
144 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Недостаток в пище белка, избыток фитиновой и щавелевой кислот,
пектин, клетчатка, соевые продукты в определенной мере тормозят
всасывание железа. Железодефицитная анемия составляет до 80%
всех анемий. По данным ВОЗ, в мире ею страдают около 600 млн
человек. В Европе заболевание встречается у 40% женщин, 15%
мужчин и 90% беременных, а в некоторых африканских, азиатских
и латиноамериканских странах – у 70–90% населения. Считается,
что оптимальная интенсивность поступления железа в организм че-
ловека составляет 10–20 мг/сут. Дефицит железа может развиться,
если поступление этого элемента в организм будет менее 1 мг/сут.
Порог токсичности железа для человека составляет 200 мг/сут. Ле-
тальная доза для человека колеблется от 7 до 35 г в сут.
Поступление в организм избыточного количества железа при-
водит к отложению железа в тканях и органах; головным болям, го-
ловокружению, повышенной утомляемости, слабости; пигмента-
ции кожи; изжоге, тошноте, рвоте, болям в желудке; снижению
уровня сывороточного железа (в 1,5–3 раза); повышению риска раз-
вития атеросклероза, болезней печени и сердца, артритов, диабета
и другим нежелательным явлениям.
В пищевых продуктах встречаются два вида железа: гемовое (вхо-
дящее в состав гемоглобина) и негемовое (элемент, полученный из рас-
тительных продуктов). Гемовое железо быстрее и легче всасывается
организмом. Его источники – вся пища животного происхождения и
морепродукты. Для формирования гемоглобина негемовое железо
используется только частично, и то лишь в сочетании с витамином С.
Для достижения максимальной пользы, диетологи рекомендуют
совмещать продукты животного и растительного происхождения.
Имеются данные (Мак Коллюм), что в зерновых продуктах
около 60% Fe находится в неусвояемой форме. Железо из фруктов
и овощей легче всасывается (хотя его там и мало) благодаря при-
сутствию в них аскорбиновой кислоты. Поэтому фрукты и овощи
могут быть существенным источником железа.
Суточная потребность в железе составляет: у мужчин – 10–15 мг;
у женщин – 15–20 мг. Для беременных женщин требуется 2,5–5-крат-
ное увеличение нормы. Железо из продуктов животного происхожде-
ния усваивается в 2–4 раза лучше, чем из растительной пищи. Наибо-
лее богаты железом кровяная колбаса, мидии, пивные дрожжи, какао,
печень, сухие овощи, бобовые, зелень, сушеные грибы (табл. 1.25).
1.6. Минеральные вещества 145
Таблица 1.25
Содержание железа в пищевых продуктах
Пищевой Содержание Пищевой Содержание
продукт Fe, мг/100 г продукт Fe, мг/100 г
Пивные дрожжи 17,3 Чечевица 2,1
Пшеничные отруби 14,1 Арахис 2,1
Семена тыквы 11,2 Баранина 1,9
Семена кабачка 11,2 Тофу 1,9
Пророщенная пшеница 9,4 Зеленый горошек 1,9
Говяжья печень 8,8 Цыплята 1,8
Семена подсолнечника 7,1 Лосось 1,5
Просо 6,8 Брокколи 1,1
Петрушка 6,2 Смородина 1,1
Съедобные моллюски 6,1 Цветная капуста 1,1
Изюм 3,5 Ежевика 0,9
Артишок 3,4 Краснокочанная капуста 0,8
Финики 3,0 Тыква 0,8
Свинина 2,9 Грибы 0,8
Орехи пекан 2,4 Бананы 0,7
Яйца 2,3 Свекла 0,7
Цинк (Zn). В организме взрослого человека содержание цинка
составляет около 2 г. Он играет важную роль в метаболизме РНК и
ДНК, метаболизме липидов и белков; влияет на увеличение емкост-
ной и транспортной способностей гемоглобина по отношению к
кислороду. Наряду с противоокислительным действием цинк сни-
жает неспецифическую проницаемость мембран клеток, являясь их
протектором, и участвует в предотвращении фиброза (патологиче-
ское разрастание волокнистой составляющей соединительной
ткани различных органов вследствие облучения, воспалительных,
инфекционно-аллергических и других процессов).
В пищевых продуктах цинк содержится в виде альбуминатов,
глобулинов, нуклеопротеидов. Часть их легко гидролизуется, по-
этому в процессе холодной и тепловой обработки некоторое коли-
чество цинка из пищи может теряться, особенно при длительном
вымачивании и отваривании (если не используются отвары).
Добавки Ca и богатый кальцием пищевой рацион снижают
усвоение Zn на 50%. Все злаки и большинство овощей содержат
фитин, который может связывать цинк, особенно в присутствии
кальция, и снижать его биологическую доступность. Также на сни-
жение степени его усвоения влияют некоторые гемицеллюлозы и
146 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
комплексы аминокислот с углеводами. Дефицит цинка может
наблюдаться у строгих вегетарианцев, курильщиков и алкоголиков,
при потреблении молока с низким его содержанием. При избытке
цинка развивается болезненная чувствительность желудка и тош-
нота, неврологические расстройства.
Суточная потребность взрослого человека в цинке состав-
ляет 15 мг, у беременных и кормящих женщин – 20–25 мг. Эта
потребность удовлетворяется с пищей, из которой цинк усваива-
ется на 50%. Наиболее богаты цинком следующие продукты, мг/кг:
устрицы – 60, мясо – 7–9, печень телячья жареная – 15, угорь
вареный – 13, пшеничные отруби – 16–18, тыквенные и подсол-
нечные семечки – 5,5–7,5 Лучшим источником биодоступного
цинка является красная говядина, которая может обеспечить до
50% необходимого суточного потребления этого элемента.
Медь (Cu). Является вторым по значению микроэлементом,
участвующим в синтезе гемоглобина, обмене ферментов, витами-
нов, гормонов, образовании миелина, регуляции обмена веществ,
влияет на повышение резистентности организма. Избыточное
накопление меди приводит к циррозу, вызывает деструктивные
процессы в головном мозге. Недостаточное поступление меди уси-
ливает в организме йодную недостаточность, замедляет абсорбцию
железа, наступает дефектный синтез коллагена и нарушение косте-
образования. В здоровом организме концентрация меди составляет
1–2 мкг/г. Недостаток меди в организме детей и взрослых встреча-
ется редко, гораздо чаще отмечают повышенное содержание дан-
ного элемента, что приводит к нарушениям активности ряда фер-
ментов, деятельности центральной нервной системы (ЦНС),
изменениям пигментации кожи. Острые отравления наблюдаются
при использовании питьевой воды с высоким содержанием меди
или при умышленном приеме ее солей.
Достаточное количество микроэлемента способствует защите
от раннего старения: медь входит в состав супероксиддисмутазы –
фермента-антиоксиданта, защищающего клетки от разрушения.
Другие полезные функции меди проявляются в усилении иммуни-
тета, укреплении волокон нервной системы, предохранении от раз-
вития онкологических болезней, выведении токсических веществ,
способствовании правильному пищеварению, участии в регенерации
тканей, активизации выработки инсулина, усилении действия анти-
биотиков, бактерицидных свойств, уменьшении воспалений.
1.6. Минеральные вещества 147
Суточная потребность взрослого человека находится в преде-
лах 2–4 мг, детям требуется большее количество. К 6–10 годам у
детей наступает равновесие в отношении содержания меди в орга-
низме при ежедневном поступлении 40 мкг/кг. Источники меди,
мг/100 г: орехи (0,50–1,14), бобовые (0,48–0,75), злаки (0,37–0,66),
печень трески (12,20), какао-порошок (4,55), а также сырой яичный
желток, многие овощи, фрукты, кисломолочная продукция, свежее
мясо, рыба и морепродукты.
Фтор (F). Этот элемент участвует в формировании дентина, зуб-
ной эмали, костеобразовании. Положительный баланс фтора в орга-
низме предотвращает кариес и остеопороз. В сутки человек потреб-
ляет 0,25–0,35 мг фтора, источником которого является вода, в ней
содержится 1 мг/л. Потребность организма во фторе – 0,5–1,0 мг/сут.
Недостаточное поступление фтора с питьевой водой вызывает
кариес, а избыточное – флюороз – развитие крапчатости зубной
эмали. В этом случае рекомендуется проводить очистку воды.
Наибольшее количество фтора содержится в сухом чае (до
100 мг/кг), телятине, баранине, печени, орехах, рыбе (особенно в
треске и соме), овсяной крупе, хлебе грубого помола.
Хром (Cr). В организме он содержится в низкой концентра-
ции – 6–12 мг и усиливает действие инсулина во всех метаболиче-
ских процессах, регулируемых этим гормоном. Наиболее часто дефи-
цит хрома развивается у больных диабетом, беременных и кормящих
женщин. В виде неорганических солей он усваивается организмом че-
ловека всего на 0,5–0,7%. Хром, находящийся в составе органических
соединений, усваивается на 25%, именно эта форма оказывает актив-
ное влияние на усвояемость глюкозы и уровень сахара в крови.
Суточная потребность в хроме колеблется в пределах 50–200 мкг.
Наиболее значимые пищевые источники хрома: черный перец, те-
лячья печень, проросшие зерна пшеницы, пивные дрожжи, хлеб из
муки грубого помола. Особенно важно, что хром в этих продуктах
содержится в биологически активной и легкоусвояемой форме.
Марганец (Mn). Входит в состав ряда ферментов, участвует в
процессах кроветворения, роста, костеобразования. С пищей посту-
пает около 5–10 мг марганца, что вполне достаточно для удовлетво-
рения потребностей человека.
Недостаточность марганца часто фиксируют при различных
формах анемии. Недостаточность марганца в пище может привести
148 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
к развитию остеопороза, причем прием кальция усугубляет этот де-
фицит, так как затрудняет его усвоение в организме.
В растительных пищевых продуктах марганца содержится
больше, чем в животных. Основными источниками марганца явля-
ются, мкг/100 г: фундук – 4200, черная смородина – 1300, белокочан-
ная капуста – 300, картофель – 170, рыба и рыбопродукты – 100–120.
По мнению В. Поздняковского (г. Новосибирск), признанными
накопителями марганца (манганофиллами) являются ягоды семей-
ства брусничных (брусника, черника, красника), в которых мар-
ганца содержится до 6,3 мг/100 г. Малина и ее сородичи, черемуха,
калина, земляника, черная смородина содержат марганца в преде-
лах 1,6–3,4 мг/100 г.
Селен (Se). В организме человека присутствует 16–20 мг се-
лена. В тканях и органах он встречается в основном в виде специ-
фических белков. Селен аккумулируется в печени, почках, мыш-
цах, щитовидной железе. Микроэлемент входит в состав ряда
белков и ферментов, чем объясняется его биологическая роль.
Селен оказывает многостороннее положительное воздействие
на функции ряда систем организма:
1) снижает риск заболеваний сердечно-сосудистой системы и
онкологических заболеваний;
2) стимулирует иммунную систему;
3) препятствует снижению остроты зрения;
4) способствует повышению резистентности к радионуклидам;
5) оказывает антитоксическое действие против солей тяжелых
металлов;
6) стимулирует функционально-биохимическое и морфологи-
ческое состояние печени и синтез первичных желчных кислот;
7) эффективен при вирусном и токсическом гепатите;
8) обладает антиоксидантными свойствами.
Дефицит селена приводит к развитию различных болезней,
особенно у детей и беременных женщин. Суточная потребность в
селене, по рекомендациям ФАО и ВОЗ (Продовольственной и сель-
скохозяйственной организации Объединенных Наций и Всемирной
организацией здравоохранения), колеблется от 50 до 200 мкг для
взрослых. Доза селена, равная 1 мг, является токсичной для чело-
века. Основной путь поступления селена – пищевые продукты.
Наиболее богаты селеном морепродукты – 0,33–2,61 мг/кг; грибы –
1.6. Минеральные вещества 149
2,5–3,6 мг/кг сухой массы. В злаках и продуктах их переработки,
овощах и фруктах содержание селена зависит от его концентрации
в почвах. В связи с этим население регионов с недостаточным со-
держанием селена в почве нуждается в дополнительном введении
микроэлемента в рацион питания. В США дополнительное введе-
ние селена в рацион составляет 50–700 мкг/сут, Новой Зеландии –
28–32 мкг/сут, Китае – 55–70 мкг/сут для женщин и мужчин соот-
ветственно. В Финляндии селен вносится в почву. В некоторых
странах разработаны технологии обогащения селеном удобрений,
зеленых овощей, хлеба.
В нашей стране также зафиксировано недостаточное поступле-
ние селена с пищей. Следует отметить, что 50% территории Бела-
руси относится к биогеохимическому региону с уровнем содержа-
ния селена в почве ниже критического (0,1 мкг/кг), а в питьевой
воде – не более 10 мкг/л. В нашей стране выпускают обогащенные
селеном куриные яйца («Молодецкие», Солигорская птицефаб-
рика). Был опыт выпуска питьевой воды, обогащенной биоселеном
(компания «АкваТрайпл», разработка российских ученых), и вы-
печки хлебопродуктов на дрожжах, обогащенных селеном.
Йод (I). В организме взрослого человека содержится около
20–50 мг йода, из которых 1/3 концентрируется в щитовидной же-
лезе. В организме он циркулирует в виде йодита и в связанном с
белками состоянии. Около 2/3 поступившего с пищей йода выво-
дится почками, а остальная часть с кровью переносится в щитовид-
ную железу. Биологическая роль йода связана с образованием гор-
монов щитовидной железы – трийодтиронина и тироксина, при
этом до 90% циркулирующего в крови органического йода прихо-
дится на долю тироксина.
Недостаточность йода приводит к развитию эндемического
зоба, связанного с нарушением синтеза тиреоидных гормонов и
угнетением функции щитовидной железы. Это заболевание разви-
вается на территориях (биогеохимических провинциях), где содер-
жание йода в почве и воде недостаточно. 16–18% населения пла-
неты испытывают дефицит йода, что приводит к развитию
заболеваний мозга, кретинизма, опухоли щитовидной железы.
Физиологическая потребность человека в йоде составляет
0,15–0,30 мкг/сут. 90% его поступает в организм с пищей. Наиболее
богаты йодом морепродукты, например, в сухой ламинарии
150 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
содержится 160–800 мг/100 г, морской капусте – 200–220 мг/100 г. Йод
входит в состав следующих пищевых продуктов, мкг/100 г: яйца – 60;
молоко – 45; лук – 44; щавель – 39; белокочанная капуста – 37; мор-
ковь, говяжья печень – 35%; картофель – 32; фасоль – 24; ржаной
хлеб, баклажаны – 14; огурцы – 11; пшеничный хлеб, горох – 10;
речная рыба – 9. Признанными накопителями йода считаются аро-
ния и фейхоа.
Согласно рекомендациям ВОЗ, в мире используется несколько
методов йодной профилактики: йодирование соли, хлеба, масла,
прием йодированных препаратов (антиструмин, раствор Люголя;
однако лучшим из них считают первый). Использование в домаш-
нем обиходе только йодированной соли 4–6 г/сут позволяет обес-
печить организм необходимым количеством йода.
Республика Беларусь является биогеохимической провинцией
и относится к эндемичным по зобу регионам Центральной Европы
и к странам с легкой – средней степенью йодной недостаточности.
Благодаря национальной «Стратегии ликвидации йоддефицитных
заболеваний в Республике Беларусь на 2004–2007 гг.», предусмат-
ривающей всеобщее использование йодированной соли, проблема
йодной недостаточности в целом решена.
Молибден (Mo) входит в состав ряда ферментов (сульфитокси-
даза, альдегидрогидрогеназа, ксантиноксидаза, нитратредуктаза).
Ксантиноксидаза является важным ферментом обмена пуринов, ка-
тализирующим реакцию, которая завершает образование мочевой
кислоты в организме. Сульфитоксидаза превращает сульфит в суль-
фат и строго специфична к своему субстрату.
Молибден играет важную роль в организме, так как участвует
в процессе детоксикаций, активирует фермент, предотвращающий
образование канцерогенных нитрозаминов, способствует задержи-
ванию в организме фтора и таким образом препятствует развитию
кариеса. При избыточном поступлении в организм может развиться
«молибденовая подагра». Недостаток молибдена приводит к за-
держке роста, деформации костей, анемии.
Суточная потребность в молибдене составляет 0,1–0,5 мг. Ос-
новными пищевыми источниками молибдена для человека явля-
ются продукты растительного происхождения (зерновые и бобовые
культуры), а также говяжья печень и почки.
Кобальт (Co) чрезвычайно важен в организме для кроветворе-
ния, улучшения обмена веществ. До настоящего времени ученые
1.6. Минеральные вещества 151
спорят о роли кобальта в развитии онкологических заболеваний. С
одной стороны, в крови онкологических больных содержание ко-
бальта повышено в 1,5–2,5 раза по сравнению с нормой, с другой –
установлено тормозящее действие кобальта на рост некоторых раз-
новидностей опухолевых клеток. Этот аспект действия данного
микроэлемента еще до конца не изучен и требует дальнейших ис-
следований. После открытия физиологического значения солей ко-
бальта, когда их стали широко использовать в качестве стимулято-
ров кроветворения, была установлена также их токсичность.
Избыток кобальта в суточном пищевом рационе вызывает кар-
диопатию с выраженной сердечной недостаточностью. У рабочих,
контактирующих с кобальтом, наблюдаются кашель, диспептиче-
ские расстройства, нарушения обоняния, хронические риниты, ла-
рингиты, фарингиты. При длительном контакте могут развиться
хронический бронхит, пневмония, пневмосклероз.
Суточная потребность в кобальте составляет 0,1–0,2 мг. При до-
статочном содержании в пище овощей и фруктов организм чело-
века, как правило, не испытывает недостатка или избытка кобальта.
Основными пищевыми источниками кобальта являются капуста,
картофель, лук, чеснок, салат, морковь, груши, абрикосы, виноград,
смородина, земляника.
Кремний (Si) – эссенциальный минерал, структурный компо-
нент костной и соединительной тканей. Играет важную роль в под-
держании гибкости опорно-двигательного аппарата, повышает эла-
стичность сосудов, улучшает функциональное состояние кожи,
волос, ногтей, нормализует липидный метаболизм, ускоряет пере-
дачу нервных импульсов. По содержанию в человеческом орга-
низме кремний занимает вторую позицию после кислорода и со-
ставляет 0,01% от массы тела. Накапливается преимущественно в
щитовидной железе (310 мг), надпочечниках (250 мг), гипофизе
(81,4 мг), легких (40–80 мг), мышцах (2–8 мг), крови и лимфе (0,1–
0,9 мг). Главная функция кремния состоит в поддержании гибко-
сти соединительной и эпителиальной тканей суставов, сосудов, су-
хожилий, хрящей и слизистых оболочек. К полезным свойствам
следует отнести повышение минерализации костей; участие в
усвоении эссенциальных нутриентов, в частности кальция, фос-
фора, серы, магния, калия, натрия, железа; стимулирование фагоци-
тоза, улучшающих сопротивляемость организма к бактериальным
152 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
и вирусным инфекциям; препятствие проникновению липидов в
плазму крови, т. е. снижение риска развития атеросклероза; предот-
вращение дегенерации межпозвоночных дисков; участие в процес-
сах реполяризации клеток за счет ускорения передачи нервных им-
пульсов в мозг и др.
Физиологическая потребность в кремнии составляет 20–30 мг
в день. Максимальная безопасная доза минерала, согласно исследо-
ваниям Научного комитета по продуктам питания Европейского со-
юза (Scientific Commitee on Food), для взрослого человека состав-
ляет 100 мг в день. Кремний содержится в продуктах растительного
и животного происхождения. Лучшим источником данного соеди-
нения является пища, содержащая клетчатку, мг/100 г: рис нешли-
фованный – 1240; зерна овса –1000; просо – 760; ячмень – 620; семя
кунжута – 200; соевые бобы – 170; гречка – 120; земляника – 100;
ананас – 94; нут, фасоль – 92; репа – 90; горох – 82; дыня – 81; че-
чевица, арахис – 80; свекла, брокколи – 78; банан – 75; капуста коль-
раби – 70; авокадо – 65; кукуруза – 60; орех грецкий – 58; капуста
белокочанная – 55; огурцы – 53; миндаль, фундук, фисташки – 50;
картофель – 50.
Барий (Ba). В организм человека барий поступает с продук-
тами питания и водой. В некоторых морепродуктах его в десятки
(а в морских растениях – в сотни) раз больше, чем в морской воде.
В растениях (томатах, соевых бобах и др.) бария может быть в де-
сятки раз больше, чем в почвах, на которых они растут. Хотя роль
бария не изучена, его суточная доза для человека определена – от
0,3 до 0,9 мг. Барий относится к токсичным ультрамикроэлементам
(оказывает нейротоксическое, кардиотоксическое и гемотоксиче-
ское действие). Токсичны все соединения бария, за исключением
сульфата бария, применяемого в рентгенологии. Токсическая доза
для человека составляет 200 мг, летальная – 3,7 г.
Алюминий (Al). В организме взрослого человека содержание
алюминия составляет 5 мг. Алюминий участвует в формировании
эпителия, построении соединительной, костной тканей, влияет на
активность пищевых желез, ферментов. Суточная норма для взрос-
лого человека варьируется в диапазоне 30–50 мкг. Считается, что в
ежедневном рационе присутствует 100 мкг алюминия. Поэтому по-
требность организма в данном микроэлементе в полной мере удо-
влетворяется за счет пищи.
1.6. Минеральные вещества 153
Функции алюминия: регулирует, ускоряет регенерацию кле-
ток, тем самым продлевая здоровье и молодость; участвует в фор-
мировании хрящей, связок, скелета, мышечной, костной и соедини-
тельной тканей, способствует эпителизации кожи; повышает
активность ферментов для пищеварения и переваривающую спо-
собность желудочного сока; необходим для выработки и улучше-
ния восприятия организмом фосфатных, белковых комплексов; ак-
тивизирует работу щитовидной железы; укрепляет костную ткань.
Помимо этого, алюминий содержится в биомолекулах, создавая
прочную связь с атомами азота, кислорода.
Микроэлемент показан людям при переломах костей и лицам,
страдающим острым, хроническим гиперацидным гастритом, яз-
венной болезнью желудка, остеопорозом. Алюминий содержится
преимущественно в растительной пище и хлебобулочных изделиях,
из-за выпекания последних в алюминиевой посуде. Помимо этого,
красители, пищевые добавки под кодами Е520–Е523, дрожжи, кон-
сервы регулярно снабжают человека данным соединением. Мясо,
рыба, молочнокислые изделия, яйца в 50–100 раз содержат меньше
микроэлемента, чем овощи и фрукты. Содержание в пищевых про-
дуктах, мкг/100г: овсяные хлопья – 1970; зерна ржи – 1670; злак
сорго – 1548; зерна пшеницы – 1520; сухарики, бублики, сдоба –
1500; фисташки, мускатный орех – 1500; макароны – 1500; горох –
1180; рисовая крупа – 912; картофель – 860; киви – 815; топинам-
бур – 815; авокадо – 815; баклажан – 815; огурцы – 425.
1.6.3. Ультрамикроэлементы
Ультрамикроэлементы содержатся в организме в ничтожно
малых количествах, но обладают высокой биологической активно-
стью. Некоторые из них отличаются не только малым содержанием
в обычных продуктах питания, но и токсичностью, если их потреб-
лять в сравнительно больших дозах. Рассмотрим краткую характе-
ристику двух из немногочисленных представителей этих веществ.
Литий (Li). В организме взрослого человека содержится около
70 мг лития (в лимфоузлах, плазме крови, надпочечниках, кишечнике,
печени, легких, сердце, щитовидной железе и других органах – в
очень малых количествах). Пониженное содержание лития наблю-
дается в организме у больных алкоголизмом, а также при состоя-
ниях иммунодефицита и некоторых новообразованиях.
154 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Литий способствует снижению возбудимости нервной системы,
что важно при лечении различных психических заболеваний (высво-
бождая магний из клеточных «депо», он тормозит передачу нервного
импульса, уменьшает количество свободного норадреналина, пони-
жает содержание в мозге серотонина, повышает чувствительность
мозга к действию дофамина). Влияет на нейроэндокринные процессы,
жировой и углеводный обмен (увеличивает поглощение глюкозы, син-
тез гликогена и уровень инсулина в сыворотке крови больных диабе-
том); оказывает антианафилактическое и антиаллергическое действие;
повышает иммунитет; улучшат состояние здоровья при инфаркте, бо-
лезни Альцгеймера и болезни Гентингтона и нейтрализует воздействие
на организм этанола, радиации, солей тяжелых металлов.
Физиологическая суточная потребность в литии на данный мо-
мент точно не определена. Порог токсической дозы для человека
определен в зависимости от возраста, веса и пола на уровне 90–200 мг.
Содержание лития, мкг/100 г: сладкий болгарский перец – 87; кар-
тофель – 77; чечевица – 74,8; баклажан – 68; морковь – 6; листья
салата – 40.
Титан (Ti). В организме человека титана около 20 мг, и посту-
пает он обычно с продуктами питания и водой. Его биологическая
роль не выяснена, но он участвует в процессе образования эритроци-
тов в костном мозге, в синтезе гемоглобина и в процессе формирова-
ния иммунитета. Титан присутствует в головном мозге человека, в
слуховом и зрительном центрах. Данный элемент активизирует об-
менные процессы и улучшает общий состав крови, снижая в ней
содержание холестерина и мочевины. В сутки человек получает
около 0,85 мг титана с водой и продуктами питания, а также с воз-
духом, но в желудочно-кишечном тракте он всасывается слабо – от
1 до 3%. Для человека титан нетоксичен или мало токсичен. Но при
регулярном вдыхании двуокиси титана происходит накопление в
легких и развитие хронических заболеваний (трахеит, альвеолит).
Титан содержится в яйцах и молоке, мясе животных и расте-
ниях (листьях, стеблях, плодах и семенах) в небольших количе-
ствах. Растения, особенно водоросли, содержат больше титана, чем
ткани животных; много его в кладофоре – кустистой ярко-зеленой
водоросли, часто встречающейся в пресных водоемах и морях. Об-
наружен в ягодах семейства брусничных (черника, брусника, крас-
ника, голубика, клюква) – в количестве от 0,07 до 0,34 мг/кг.
1.6. Минеральные вещества 155
Как уже упоминалось выше, человеческий организм нужда-
ется в определенном количестве многих минеральных веществ.
В табл. 1.26 приведены обобщенные данные о потребностях в этих
соединениях.
Таблица 1.26
Среднесуточная потребность человека в минеральных веществах
Минеральные Потребность, Минеральные Потребность,
вещества мг/сут вещества мг/сут
Хлориды 5000–7000 Сера 1
Натрий 4000–6000 Титан 0,3–0,6
Калий 1500–3500 Хром 0,1–0,2
Фосфор 1000–1500 Йод 0,1–0,2
Кальций 800–1200 Литий 0,1
Магний 300–500 Селен 0,1
Железо 15 Молибден 0,05
Цинк 10–15 Ванадий 0,05
Кремний 3–5 Алюминий 0,03–0,10
Медь 2–3 Серебро 0,03–0,08
Марганец 2 Бром 0,02–0,07
Бор 2 Кобальт 0,010–0,015
Фтор 1,5–2,0 Олово 0,01
Германий 1,5
Так как минеральные вещества поступают в организм человека
с пищей, в нашей стране законодательно установлены требования к
содержанию некоторых из них в специализированных пищевых
продуктах. Например, в пищевой продукции для питания детей
раннего возраста регламентируется содержание кальция, фосфора
(кальций/фосфор – 1,2–2,0); калия, натрия (калий/натрий – 2,5–3,0);
магния, меди, марганца, железа, цинка, хлоридов, йода, селена,
золы, а в пищевых продуктах для питания школьников и дошколь-
ников – железо и поваренная соль. Специализированные продукты
для лечебного питания детей регламентируются по содержанию
кальция, фосфора (кальций/фосфор – 1,2–2,0); калия, натрия, маг-
ния, меди, марганца, железа, цинка, хлоридов, йода, селена, золы.
В продуктах для питания беременных и кормящих женщин норми-
руются кальций, фосфор (кальций/фосфор –1,1–2,0); калий, натрий
(калий/натрий – 2–3); магний, медь, марганец, железо, цинк, хло-
риды, йод, зола.
156 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Все методы определения индивидуальных элементов можно
разделить на три группы:
– наиболее точные и сложные, которые используются в иссле-
довательских лабораториях (например, нейтронно-активационный
анализ, для испытаний пищевых продуктов не применяется);
– арбитражные, требующие сложного оборудования, но могут
быть использованы в производстве (ААС);
– альтернативные методы (для текущих анализов), которые не
требуют сложного оборудования, но по точности не уступают ме-
тодам II группы (колориметрические, полярографические).
Для контроля минеральных веществ чаще всего используют
оптические и электрохимические методы. Среди оптических методов
наиболее распространенными являются фотометрический (молеку-
лярная абсорбционная спектроскопия), основанный на поглощении
молекулами вещества излучений в УФ, видимой, ИК областях элек-
тромагнитного спектра (медь, железо, хром, никель и др.); атомно-
эмиссионный спектральный анализ – на измерении длины волны,
интенсивности и других характеристик света, излучаемого атомами
и ионами вещества, находящегося в газообразном состоянии;
атомно-абсорбционная спектроскопия – на способности свободных
атомов элементов в газах пламени поглощать световую энергию
при характерных для каждого элемента длинах волн.
К электрохимическим методам следует отнести ионометрию
(используется для определения ионов калия, натрия, кальция, маг-
ния, фтора, йода, хлора и других и основана на применении ионсе-
лективных электродов, мембрана которых проницаема для опреде-
ленного типа ионов); полярографию (для меди и железа),
созданную на изучении вольтамперных кривых, полученных при
электролизе окисляющегося или восстанавливающегося вещества
(электрод – чаще всего ртутный капельный, иногда – платиновый,
графитовый); инверсионную вольтамперометрию (основана на спо-
собности элементов, осажденных на индикаторном ртутно-пленоч-
ном электроде, электрохимически растворяться при определенном
потенциале, характерном для каждого элемента. Регистрируемый
максимальный анодный ток элемента линейно зависит от концен-
трации определяемого элемента).
Таким образом, индивидуальный состав и содержание мине-
ральных веществ в пище отражают не только ее качество и назна-
чение по применению, но и безопасность.
1.7. Вода 157
1.7. Вода
Вода – одно из самых распространенных веществ на земле.
Вода является необходимым условием жизни и входит в состав всех
пищевых продуктов и материалов (табл. 1.27).
Таблица 1.27
Содержание воды в некоторых пищевых продуктах
Пищевые Массовая доля Пищевые Массовая доля
продукты влаги, % продукты влаги, %
Мясо 60–80 Сыр 37
Фрукты и овощи 65–95 Маргарин 16–18
Молоко 87–90 Мука 12–14
Рыба 62–84 Обжаренные зерна кофе 5
Напитки ≥90 Сахар 0,14–0,40
Содержание воды – важный показатель качества пищевых про-
дуктов. Хотя она не имеет питательной ценности, но повышенное
или пониженное ее содержание ухудшает качество и безопасность
пищи. Вода является клеточным и внеклеточным компонентом,
служит диспергирующей средой и растворителем в растительных и
животных продуктах, обусловливает консистенцию и структуру
продукта, влияет на его внешний вид и вкус. Ее взаимодействие с
присутствующими в продукте химическими компонентами опреде-
ляет устойчивость его при хранении.
В настоящее время разработана прочная научная основа для
понимания состояния и свойств этого наиболее распространенного
компонента пищевых продуктов. В молекуле воды атом кислорода
имеет четыре электронные пары: две из них участвуют в образова-
нии двух полярных ковалентных связей Н–О (связывающие), две
другие – несвязывающие. Ковалентные связи воды образованы за
счет перекрывания двух одноэлектронных р-облаков атома кисло-
рода и одноэлектронных s-облаков двух атомов водорода, угол
между которыми равен 104,5°. В молекуле воды имеется четыре по-
люса зарядов: два положительных и два отрицательных. Положи-
тельные заряды сосредоточены у атомов водорода, так как кисло-
род электроотрицательней водорода. Два отрицательных полюса
приходятся на две несвязывающие электронные пары кислорода.
Благодаря строению молекулы воды, влага в пищевых продуктах
находится в двух формах: прочно связанной и свободной.
158 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Прочно связанная вода входит в состав кристаллов солей
(кристаллогидратов), а также белка, углеводов, липидов и может
быть высвобождена путем затраты определенного количества
энергии. Плотность связанной влаги составляет ≥1,2 г/см³, темпе-
ратура замерзания – от минус 50°С до минус 70°С. Большая часть
воды в пищевом продукте может быть превращена в лед при ми-
нус 5°С, вся вода – при минус 50°С и ниже. Однако определенная
доля прочно связанной воды не замерзает даже при температуре
минус 60°С. Например, большая часть воды в свежих фруктах и
овощах находится в свободной подвижной форме и лишь незна-
чительное количество (не более 5%) – в связанном состоянии,
прочно удерживаемом клеточными коллоидами. По этой причине
сравнительно легко высушить фрукты и овощи до 10–12%-ной влаж-
ности. Дальнейшее удаление воды сопряжено с определенными
трудностями и может быть достигнуто лишь с помощью специ-
альных методов сушки. То же наблюдается при замораживании
фруктов и овощей, когда большая часть воды переходит в лед
при температуре около минус 5°С, а для замерзания почти всей
воды температуру нужно понизить до минус 35°С и даже ниже
минус 50°С.
Свободная вода, физические свойства которой приведены в
табл. 1.28, не связана физически или химически, она находится в
молекулярном состоянии в межмолекулярных промежутках бел-
ков, углеводов, липидов и частично сориентирована в нестойкое
флуктуирующее образование.
Таблица 1.28
Физические свойства свободной воды
Свойства Значение
Внешний вид Бесцветная жидкость
без вкуса и запаха
Температура кипения (при давлении 101,3 кПа), °С 100
Температура замерзания, °С 0
Максимальная плотность (при +4°С), г/см3 1
Степень взаимодействия воды с химическими компонентами и
влияния на консистенцию пищевого продукта определяется как ее ко-
личеством в продукте, называемом содержанием влаги (г воды/100 г
1.7. Вода 159
сухих веществ), так и ее термодинамическим состоянием, называе-
мым химическим потенциалом. Химический потенциал воды µ1
можно вычислить по формуле
μ1 = μ0 + RT ⋅ ln a , (1.4)
где µ0 – стандартное состояние химического потенциала; R – газо-
вая постоянная, Дж/(моль·K); Т – абсолютная температура, K; а –
термодинамическая активность воды.
Термодинамическую активность воды исследователи и специ-
алисты пищевой промышленности называют «активностью воды»
(термин введен в 1952 г., когда было доказано, что существует за-
висимость между состоянием воды в продукте и ростом микроор-
ганизмов в нем) и обозначают Аw, aw, АВ. Термодинамическую ак-
тивность можно рассчитать из уравнения
p p.o.в
Аw = = , (1.5)
p0 100
где p – парциальное давление пара над поверхностью продукта, Па;
р0 – давление пара чистой воды, Па; р.о.в – относительная влаж-
ность в состоянии равновесия, при котором продукт не впитывает
влагу и не теряет ее в атмосферу, %.
Давление водяных паров у поверхности продукта принято
отождествлять со значением активности воды. Его можно обнару-
жить с помощью измерительных приборов и выразить в соответ-
ствующих единицах. В качестве величин сравнения для обнаружи-
ваемого давления водяных паров над продуктом берут давление
пара чистой воды при той же температуре. Если принять давление
пара чистой воды за Р0, а давление пара над продуктом – за Р, то
( P0 − P ) P
=1− = 1 − Aw . (1.6)
P0 P0
Исходя из этого, активность воды можно определить по такой
же формуле, как и термодинамическую активность воды:
P
Aw = . (1.7)
P0
В соответствии с законом Рауля о моляльных фракциях, актив-
ность воды можно рассчитать посредством деления числа молей
160 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
воды в растворе на общее число молей в растворе (растворенные
вещества и вода):
моли воды
Aw = . (1.8)
моли воды + мол и растворенного вещества
Отношение Р / Р0 численно соответствует значению Aw, однако
полностью отождествлять понятия Aw и относительную влажность
воздуха над поверхностью продукта нельзя. Это объясняется тем, что
относительная влажность характеризует состояние влаги в атмосфере
над продуктом и можно рассматривать ее воздействие на продукт с
точки зрения влагомассообмена с окружающей средой. Относитель-
ная влажность – понятие сугубо физическое, не характеризующее
свойства самого продукта, активность воды определяет состояние
«свободной» воды в веществе и представляет собой сложный ком-
плекс свойств общей массы «несвязанной» воды продукта.
Кривые, показывающие связь между содержанием влаги в пище-
вом продукте и активностью воды в нем при постоянной температуре,
называются изотермами сорбции. Информация, которую они дают,
полезна для характеристики процессов концентрирования и дегидра-
тации (так как легкость, или трудность, удаления воды связана с Аw),
а также для оценки стабильности пищевого продукта.
На рис. 1.48 показана изотерма влаги для обычного типа пищевых
продуктов. Ее можно разделить на три участка. Верхняя часть кривой
показывает значение Аw, характерное для продуктов с высоким содер-
жанием влаги (мясо, рыба, овощи, фрукты, супы, напитки и т. д.).
Aw
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
W, Н2О/г СВ
2 4 6 8 10
Рис. 1.48. Общая изотерма продукта – зависимость равновесной
относительной влажности от содержания влаги
1.7. Вода 161
Нижняя часть кривой (Аw < 0,5) характеризует большинство вы-
сушенных продуктов, таких как сухое молоко, пасты, зерновые, рас-
творимый кофе и др. Средняя часть кривой характеризует продукты
с промежуточной влажностью (джемы, конфеты, вяленая говядина и
др.). Влияние воды на устойчивость продукта к порче в разных частях
изотеры значительно различается. Так, в продуктах с низкой влажно-
стью активность микроорганизмов подавлена, однако могут происхо-
дить процессы окисления жиров и неферментативного потемнения,
потеря водорастворимых веществ (витаминов), ферментативная
порча продуктов. В продуктах с промежуточной влажностью могут
протекать разные процессы, в том числе с участием микроорганиз-
мов. В процессах, протекающих в продуктах с высокой влажностью,
микроорганизмам принадлежит решающая роль.
Изотермы сорбции влаги для многих пищевых продуктов имеют
гистерезис (рис. 1.49). Величина гистерезиса, наклон кривых, точки
начала и конца петли гистерезиса могут значительно изменяться в за-
висимости от таких факторов, как природа пищевого продукта, темпе-
ратура, скорость десорбции, уровень воды, удаленной при десорбции.
W, Н2О/г СВ
А В С
Aw
Рис. 1.49. Изотерма типа II, отражающая гистерезис сорбции
Как показано на рис. 1.49, изотерма делится на три участка:
часть А характеризует область, в которой вода тесно связана или
162 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
недоступна для реакции, часть В – область, в которой вода связана
слабо, часть C – область, в которой вода, предположительно, нахо-
дится в капиллярах и относительно доступна для реакции.
Являясь физической величиной, активность воды имеет
биологическое значение как общий показатель ее доступности
для микроорганизмов. Поэтому показатель «активность воды» сви-
детельствует о степени устойчивости пищевых продуктов и продо-
вольственного сырья к порче. Установлено, что активность воды ока-
зывает непосредственное влияние на способность микроорганизмов к
росту и размножению, на активность обмена веществ и сопротивляе-
мость воздействию различных неблагоприятных факторов внешней
среды. Бактерии, дрожжи и плесневые грибы имеют в своем составе
70–75% воды. Следовательно, для образования новых микробных
клеток необходима свободная влага, содержащаяся в продукте. Так
как активность воды характеризует наличие в продукте «свободной
влаги», то, чем выше значение Aw, тем лучше будут условия для жиз-
недеятельности микроорганизмов. Если же значение Aw будет ниже
минимального для каждого вида микроорганизмов, чем пороговая ве-
личина, то размножение соответствующей группы микроорганизмов
исключается. Для каждого вида микроорганизмов существуют мак-
симальное, минимальное и оптимальное значения активности воды.
В табл. 1.29 приведены предельные значения Аw для роста микроор-
ганизмов (средние данные по разным источникам).
Таблица 1.29
Минимальные значения Аw для роста микроорганизмов,
встречающихся в пищевых продуктах
min Аw Бактерии Дрожжи Плесени
0,98 Pseudomonas
0,96 Klebsiell, Shigella
0,93 Clostridium, Lactobacillus
0,92 Salmonella
0,90 Vibrio, Pediococcus Rhodotorula, большинство Sac-
0,88 charomyces, Candida, Torulo- Cladosporium
psis; большинство Debary-
omyces
0,86 Staphylococcus Микотоксигенные
0,80 виды Penicillium
0,75 Halophilic bacteria Ксерофильные ви-
ды Aspergillus
0,62 Осмофильные виды Saccha- Aspergillus echi-
0,60 romyces nulatus
1.7. Вода 163
Активность воды влияет на метаболизм токсигенной микробиоты,
встречающейся в пищевых продуктах (табл. 1.30). В настоящее время
уже достаточно полно изучены и определены для многих продуктов
пороговые значения Аw, за пределами которых замедляются или пре-
кращаются процессы роста микроорганизмов (табл. 1.30).
Таблица 1.30
Минимальные значения активности воды для роста патогенных
микроорганизмов и образования ими токсинов
Минимальная Аw
Наименование
Токсин для роста для токсино-
микроорганизма
микроорганизма образования
Аspergillus flavus Афлатоксин 0,78–0,80 0,83
Penicillium expansum Патулин 0,81 0,85
Aspergillus ochraceus Охратоксин 0,77 0,85
Clostridium botulinum Ботулинические 0,94 0,97
токсины
Staphylococcus aureus Энтеротоксины
В 0,86–0,91 0,96–0,97
А 0,87–0,90 0,87–0,89
Так, для большинства бактерий предельное значение Аw, обеспе-
чивающее их нормальное развитие, должно быть не ниже 0,90.
Дрожжи и многие плесневые грибы хорошо развиваются даже в пре-
делах Аw = 0,65. Пища с Aw < 0,6 является стабильной при хранении,
однако и в ней могут происходить различные химические и фермента-
тивные реакции, приводящие к порче пищевого продукта. Таким обра-
зом, активность воды – показатель ее доступности и для ферментов.
Под действием ферментов белки, липиды и углеводы могут расщеп-
ляться, при этом образуются химические соединения, отрицательно
влияющие на качество пищевых продуктов. Большая группа фермен-
тов снижает свою активность при Аw менее 0,85, тем самым исключа-
ется их биохимическое воздействие. Липаза, расщепляющая жиры, со-
храняет свою активность даже при очень низких значениях активности
воды (Aw < 0,3). Понижение Аw до 0,2 приводит к значительному замед-
лению химических и ферментативных реакций, кроме процесса окис-
ления липидов и реакции Майяра. Этим можно объяснить прогорк-
лость долго хранившихся продуктов, содержащих масла и жиры.
Оптимальным интервалом значений активности воды для стабильного
длительного хранения пищевых продуктов является 0,2–0,3.
164 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Таблица 1.31
Активность воды и рост микроорганизмов
в пищевых продуктах
Микроорганизмы, рост
Область Пищевые продукты, характерные которых прекращается при
Аw для этой области Аw более низком значении Аw,
чем эта область
1,00–0,95 Фрукты, овощи, мясо, рыба, молоко, Pseudomonas, Escherichia, Pro-
домашняя колбаса и хлеб, продукты teus, Shigella, Klebsiella, Ba-
с содержанием сахара (~40%) и хло- cillus, Clostridium perfingens,
рида натрия (~7%) некоторые дрожжи
0,95–0,91 Некоторые сыры, консервированная Salmonella, Clostridium botu-
ветчина, некоторые концентриро- linum, Pediococcus, Vibrio pa-
ванные фруктовые соки, продукты с rahaemolyticus, Serratia, Lacto-
содержанием сахара (~55%), хло- bacillus, некоторые грибы,
рида натрия (~12%) дрожжи (Rhodotorula, Pichia)
0,91–0,87 Ферментированная колбаса типа са- Многие дрожжи (Candida;
лями, сухие сыры, маргарин, рыхлые Torulopsis, Hansenula), Mi-
бисквиты, продукты с содержанием crococcus
сахара (65%), хлорида натрия (15%)
0,87–0,80 Большинство концентрированных Многие грибы (токсигенные
фруктовых соков, сладкое сгущен- штаммы Penicillium), Staphy-
ное молоко, шоколад, сироп, мука, lococcus aureus, большинство
рис, взбитые изделия с содержанием Saccharomyces, Debaryomy-
влаги 15–17%, фруктовые пирож- ces
ные, ветчина
0,80–0,75 Джем, мармелад, замороженные Большинство галофильных бак-
фрукты терий, токсигенные штаммы
Aspergillus
0,75–0,65 Патока, сухие фрукты, орехи Ксерофильные виды плесе-
ней рода Aspergillus, Wallemia
sebi, Saccharomyces bisporus
0,65–0,60 Сухофрукты, содержащие 15–20% Осмофильные дрожжи рода
влаги, карамель, мед Saccharomyces, некоторые пле-
сени родов Aspergillus и Mo-
nascus
0,5 Тесто с влажностью 12%, специи с Не известны
влажностью 10%
0,4 Яичный порошок с влажностью ~5% Не известны
0,3 Печенье, крекеры, сухари с влажно- Не известны
стью ~3–5%
0,2 Сухое молоко с влажностью ~2–3%, Не известны
сухие овощи с влажностью ~5%,
зерновые хлопья с влажностью ~5%,
крекеры
1.7. Вода 165
Таким образом, показатель Аw может быть использован для
прогнозирования микробиологической и ферментативной стабиль-
ности пищевых продуктов как в процессе производства, так и при
хранении. Активность воды в продукте можно изменять. Для этого
существует масса способов: добавление растворимых солей, саха-
ров и других ингредиентов, высушивание, повышение осмотиче-
ского давления, превращение части воды в лед при замораживании.
В пищевой технологии традиционно в качестве веществ, понижаю-
щих активность воды, используют соль, сахара и другие пищевые
добавки, молекулы которых имеют большую или меньшую степень
диссоциации.
С учетом важности и большой информационности показателя
«активность воды» в странах Европейского Союза его определение
наряду с показателями «влагосодержание» и «концентрация водо-
родных ионов» является обязательным при экспертизе целого ряда
продуктов, а в США определение Аw включено в инструкцию по
контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препара-
тов. В Украине с 2006 г. применяется ДСТУ ІSО на использование
показателя «активность воды» для определения качества и безопас-
ности пищевых продуктов и кормов. В нашей стране данный пока-
затель используется для определения сроков годности некоторых
пищевых продуктов, что закреплено постановлением Министер-
ства здравоохранения Республики Беларусь от 1 сентября 2010 г.
№ 119, санитарными нормами, правилами и гигиеническими нор-
мативами «Государственная санитарно-гигиеническая экспертиза
сроков годности (хранения) и условий хранения продовольствен-
ного сырья и пищевых продуктов, отличающихся от установлен-
ных в действующих технических нормативных правовых актах в
области технического нормирования и стандартизации».
Помимо влияния на химические реакции и рост микроорганиз-
мов, активность воды имеет значение и для текстуры продуктов.
Например, максимальная активность воды, допустимая в сухих
продуктах без потери желаемых свойств, может изменяться в пре-
делах от 0,35 до 0,50 в зависимости от вида продукта (сухое молоко,
крекеры, инстант-продукты и т. п.). В процессе переработки и хра-
нения пищевых продуктов вода может переходить из одного состо-
яния в другое. Так, при варке картофеля или выпечке хлеба в ре-
зультате набухания белков и клейстеризации крахмала свободная
166 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
вода переходит в связанное состояние. При оттаивании заморожен-
ных овощей или мяса часть связанной влаги переходит в свободное
состояние.
Таким образом, состоянием воды в пищевом продукте опреде-
ляются его органолептические свойства, стабильность при хране-
нии, устойчивость к отрицательному воздействию ферментов и
микроорганизмов.
Для определения содержания влаги, в том числе форм ее связи
в продукте, а также для измерения показателя активности воды при-
меняются разные методы испытаний. Так, метод высушивания за-
ключается в высушивании определенной навески продукта до по-
стоянного веса в сушильном шкафу при температуре 100–105°С и
нахождении влаги по разности между начальным весом и весом су-
хого остатка. Достоинствами данного метода является простота и
доступность. Однако длительность получения конечного резуль-
тата относится к его недостаткам. В связи с этим сегодня применя-
ется специальный прием для ускорения высушивания, например,
применение разрыхлителей (специально подготовленный песок)
для вязких продуктов (консервы, джем, повидло, мед и др.). Разновид-
ностью метода высушивания является двухэтапное высушивание –
вначале высушивают навеску продукта (фрукты, овощи, хлеб, мясо
и др.) до воздушно-сухого состояния, предохраняя ее от возможных
загрязнений, при комнатной температуре, а затем – в сушильном
шкафу при 103°С.
Для продуктов, прочно удерживающих влагу (вещества, бога-
тые белком, полисахаридами и пр.), применяется лиофильная
сушка, основанная на испарении (возгонке) льда без промежуточ-
ного образования воды. Высушивание ведется в вакууме, проба
предварительно замораживается при помощи диоксида углерода.
Иногда для удаления остаточной влаги применяют сушку в вакуум-
эксикаторе над Р2О5. Содержание влаги вычисляют по изменению
массы.
Высушивание инфракрасными лучами (λ = 750 нм – 0,1 мм) ос-
новано на способности тепловых лучей проникать на некоторую
глубину в продукт, при этом вода сильно поглощает тепловые лучи
и легко испаряется. Данный метод используется в контроле произ-
водственных процессов, для чего существуют специальные анали-
заторы влажности.
1.7. Вода 167
Иным методом определения общего содержания влаги явля-
ется титрование по модифицированному методу Карла Фишера,
которое основано на использовании реакции окисления-восстанов-
ления с участием йода и диоксида серы (реактив Фишера – раствор
йода и диоксида серы в пиридине и метаноле), протекающей в при-
сутствии воды. Содержание влаги рассчитывается по количеству
йода, затраченному на титрование. К достоинствам метода следует
отнести высокую точность и стабильность результатов, однако дан-
ный метод не пригоден для определения влажности окислителей и
восстановителей, реагирующих с его компонентами с поглощением
или выделением воды и йода.
Для определения влаги в специях и приправах применяют ди-
стилляционный метод, основанный на отгонке гигроскопической
воды и измерении ее количества из взятой навески продукта. С этой
целью навеску заливают органической жидкостью, не смешиваю-
щейся при низких температурах с водой и образующей с ней азео-
тропные смеси (бензин, бензол, толуол и др.). Воду отгоняют вме-
сте с частью органического растворителя, в результате чего в
приемном сосуде получают два слоя несмешивающихся жидко-
стей, одним из которых является вода.
Влагу в сиропах, соках, настоях и т. п. определяют рефракто-
метрическим методом, основанным на изменении показателя
преломления растворов в зависимости от количества растворенных
в них сухих веществ.
Иногда необходимо знать количество свободной и связанной
влаги в продукте. Для этого применяют следующие методы:
– дифференциальную сканирующую калориметрию (образец
охлаждают до температуры ниже 0°С (свободная влага замерзнет,
связанная – нет). При нагревании замороженного образца в калори-
метре измеряют тепло, потребляемое при таянии льда. Незамерзаю-
щая вода определяется как разница между общей и замерзшей водой);
– термогравиметрический метод (определяют скорость высу-
шивания. Граница между областью постоянной скорости высуши-
вания и областью, где эта скорость снижается, характеризует свя-
занную влагу);
– диэлектрические измерения;
– измерения теплоемкости;
– ядерный магнитный резонанс.
168 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
Существующие методы определения показателя активности
воды можно разделить по принципам, заложенным в основу этих
методов, на три категории:
1) методы, основанные на установлении равновесной влажно-
сти между продуктом и средой – метод равновесия Лэндрока и
Проктора; метод с использованием волосяного гигрометра; метод с
применением растворов солей (приборы фирмы Novasina); метод
определения точки росы.
Метод Лэндрока – Проктора основан на том факте, что содер-
жание воды в продукте зависит от относительной влажности окру-
жающей среды. Для его осуществления не требуется применение
дорогостоящих приборов, однако он очень требователен к наличию
достаточно большого термостатированного пространства, и здесь
необходим камерный или хотя бы шкафной термостат. Ход работы
при использовании этого метода состоит в том, что в стеклянную
банку объемом около 500 мл наливают 300 мл серной кислоты раз-
личной концентрации и, следовательно, известной активности воды.
Над уровнем кислоты в банку помещают образец весом (5 ± 0,5) г.
Готовят серию из 8–10 образцов одного и того же продукта и такое
же количество растворов серной кислоты различной концентрации,
согласно ожидаемой Аw образца. Банки герметично закрывают и по-
мещают в термостат при 25°С. Образцы взвешивают ежедневно до
достижения неизменного веса в течение 2 сут подряд (колебания
значений массы продукта допускаются в 3-м знаке после запятой).
По известным величинам Аw раствора серной кислоты и по про-
центной убыли или приращению веса серии образцов путем графи-
ческой интерполяции затем устанавливается Аw образца, т. е. вели-
чина, когда наступило равновесное состояние между влажностью
образца и влагосодержанием серной кислоты.
Принцип действия волосяного гигрометра основан на свойстве
обезжиренного человеческого волоса изменять свою длину с изме-
нением влажности воздуха. При уменьшении или увеличении влаж-
ности воздуха длина волоса меняется. Определение активности
воды осуществляют в такой последовательности. Навеску исследу-
емого образца помещают в измерительную кювету и закрывают
крышкой, термостатируют при температуре измерения (обычно
от 20 до 25°С) в течение 3–4 ч до выравнивания температуры об-
разца с температурой окружающей среды. Затем кювету с образцом
1.7. Вода 169
помещают в корпус волосяного гигрометра, снимают крышку с кю-
веты и сверху устанавливают измерительную станцию. После этого
включают гигрометр, на индикаторе которого отображаются значе-
ния температуры и активности воды. Когда наступит гигротерми-
ческое равновесие, о котором свидетельствует появление значений
активности воды и температуры напротив разнонаправленных тре-
угольных символов, снимают показания прибора. В других кон-
струкциях используется стрелочный механизм со шкалой делений,
показывающей значение относительной влажности воздуха. Актив-
ность воды исследуемого образца рассчитывают по формуле (1.9):
ERH
Aw = , (1.9)
100
где ERH – равновесная относительная влажность, %.
Величину активности воды можно найти методом определения
точки росы с применением анализатора типа Roremeter RM-10
(рис. 1.50). Подготовленную пробу помещают в специальную пла-
стиковую емкость, заполняя ее на высоту, равную либо половине,
либо двум третьим высоты емкости (в зависимости от консистен-
ции пробы). Емкость с пробой вставляют в измерительную ячейку
прибора, в которой выдерживают 5–7 мин, после чего проводят из-
мерение в трехкратной повторности. Для каждого испытания од-
ного и того же объекта исследования готовят отдельные пробы;
Рис. 1.50. Прибор для измерения активности воды
Roremeter RM-10
2) методы измерения, основанные на определении давления во-
дяных паров над измеряемым образцом (группа манометрических
методов) построены на принципе определения разницы давлений во-
дяного пара. Проведение эксперимента заключается в измерении
170 Глава 1. НУТРИЕНТЫ (ПИЩЕВЫЕ ВЕЩЕСТВА)
давления в двух одинаковых емкостях, в одной из которых нахо-
дится, например, чистый лед, а в другой – замороженный образец.
С помощью манометра устанавливают равновесное давление водя-
ного пара в равновесном состоянии. Если измерения проводятся при
температуре, приближенной к комнатной, то следует пользоваться
масляным манометром;
3) методы, которые нельзя отнести ни к одной из вышепере-
численных групп, т. е. специальные (методы емкостного сопротив-
ления, ядерно-магнитного резонанса, микроволнового и инфра-
красного излучения).
При подведении итога по основным компонентам пищи (али-
ментарным факторам) необходимо заметить, что рассмотренный в
данном разделе материал показывает: пищевые продукты – это
сложная биохимическая система, состоящая из множества простых
и сложных веществ, роль которых для здоровья человека неодно-
значна. Поэтому предоставление достоверной информации о со-
ставе продукта питания, характеризующем его полезность для той
или иной категории потребителей, является важной задачей для из-
готовителей пищевой продукции, работников испытательных лабо-
раторий и тех организаций, которые ее контролируют.
2.1. Антиалиментарные факторы 171
Глава 2
АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ
И ПРИРОДНЫЕ ТОКСИЧНЫЕ
КОМПОНЕНТЫ, ВЛИЯЮЩИЕ
НА ФОРМИРОВАНИЕ КАЧЕСТВА
И БЕЗОПАСНОСТИ ПИЩЕВЫХ
ПРОДУКТОВ
В предыдущей главе мы рассмотрели характеристику нутри-
ентов, т. е. основных компонентов пищевых продуктов, отража-
ющих их качество и питательную ценность. Вместе с тем пища
состоит не только из полезных веществ. В ней присутствуют и
условно неалиментарные соединения (вещества, участвующие в
формировании вкуса, аромата, цвета, предшественники и про-
дукты распада основных нутриентов, природные соединения, об-
ладающие антиалиментарными и токсичными свойствами) (рис. 2.1).
Среди этой группы веществ особый интерес представляют анти-
алиментарные и токсичные компоненты, а также природные со-
единения с выраженной фармакологической активностью и пи-
щевые аллергены.
Природные компоненты пищи
Нутриенты Токсичные
компоненты
Антиалиментарные
компоненты Компоненты
с выраженной
фармакологической
Пищевые аллергены активностью
Рис. 2.1. Классификация природных компонентов пищи
172 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
2.1. Антиалиментарные факторы
Термин «антиалиментарные (непищевые) вещества (фак-
торы)» распространяется только на вещества природного происхож-
дения, являющиеся составными частями натуральных пищевых про-
дуктов. Сами по себе они не обладают токсическим действием, но
специфическим образом снижают усвояемость отдельных пищевых
веществ, поэтому их рассматривают как своеобразных антагонистов
обычных нутриентов (А. А. Покровский). Как правило, антиалимен-
тарные факторы при соблюдении общепринятой диеты не имеют за-
метного влияния. Они могут проявляться в случае уже имеющихся
проблем (например, дефицита каких-нибудь веществ), либо в случае
использования человеком продолжительное время нерациональной
диеты, при которой действие антиалиментарных факторов более выра-
жено. С другой стороны, традиционные (сложившиеся) подходы к
приготовлению пищевых продуктов (тепловая обработка, ограничен-
ное или дополнительное введение тех или иных компонентов) и к вы-
бору состава рациона могут свести к минимуму действие антиалимен-
тарных факторов. При разработке же новых рационов и диет действие
указанных веществ должно максимально учитываться. Среди антиали-
ментарных факторов выделяют (табл. 2.1):
– антиферменты;
– антивитамины;
– деминерализующие вещества;
– другие, которые невозможно объединить по одному признаку.
Таблица 2.1
Антиалиментарные факторы и возможные пути устранения их влияния
Природный Пути
Ингибируемый Источники и условия
антиалиментарный устранения
нутриент действия
фактор влияния
Ферменты: трип- Соответствующие Бобовые, пшеница и другие Тепловая об-
син,химотрип- белки-ингибиторы злаковые, белок куриного яйца работка
син, α-амилаза при употреблении в сыром виде
Аминокислоты: Редуцирующие Продукты, содержащие ами- Щадящая теп-
– лизин, трип- углеводы нокислоты и восстанавлива- ловая обра-
тофан и др. ющие сахара, подвергшиеся ботка
тепловой обработке
– триптофан Лейцин Избыточное употребление Соблюдение
пшена норм потреб-
ления пшена
2.1. Антиалиментарные факторы 173
Продолжение табл. 2.1
Природный Пути
Ингибируемый Источники и условия
антиалиментарный устранения
нутриент действия
фактор влияния
Витамины: Аскорбатоксидаза, Огурцы, капуста, тыква, ка- Бланширова-
– аскорбиновая полифенолоксида- бачки, петрушка (листья и ко- ние до резки,
кислота зы, пероксидазы рень), хрен, картофель, лук зе- употребление
леный, морковь, яблоки и др. в целом виде
овощи и фрукты при нарезании
– кальциферол Недостаточно иден- Недостаточно термически об- Тепловая об-
тифицированные работанная соя работка
вещества
– тиамин Тиаминаза Карповые и другие виды рыб Тепловая об-
в сыром виде или при недоста- работка
точной тепловой обработке
Биофлавоноиды, Избыточное потребление кофе Ограничение
ортодифенолы и чая потребления
Окситиамин Длительное нагревание кис- Щадящая теп-
лых фруктов ловая обра-
ботка
– биотин Авидин Употребление в сыром виде Тепловая об-
яичного белка работка
– ниацин Индолилуксусная Чрезмерное употребление ку- Разнообраз-
кислота, ацетилпи- курузы ный рацион
ридин
– ретинол Перегретые и гид- Жироемкие продукты Щадящая теп-
рогенизированные ловая обработ-
жиры ка, рекоменду-
емое употреб-
ление марга-
ринов
– токоферол Полиненасыщенные Избыточное употребление Рекомендуе-
жирные кислоты растительных масел мое употреб-
ление
Неидентифициро- Недостаточная тепловая об- Тепловая об-
ванные вещества работка фасоли и сои работка
Минеральные Щавелевая кисло- Избыточное употребление ща- Ограничение
вещества: та и оксалаты веля, ревеня, шпината, кар- потребления
– кальций, маг- тофеля, инжира
ний, цинк, натрий Фитин Недостаточная тепловая об- Тепловая об-
работка бобовых, некото- работка
рых круп, отрубей
– железо Кофеин Избыточное употребление Рекомендуе-
кофе мое потреб-
ление
174 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Окончание табл. 2.1
Природный Пути
Ингибируемый Источники и условия
антиалиментарный устранения
нутриент действия
фактор влияния
– железо Балластные веще- Избыточное употребление Увеличение
ства отрубей, черного хлеба, ово- потребления
щей, круп источников
железа, аскор-
биновой кис-
лоты, кальция
и фосфора
– йод Дубильные веще- Избыточное употребление Умеренное
ства чая потребление
Серосодержащие Избыточное потребление кре- Ограничение
вещества (зобогены) стоцветных, арахиса и неко- употребления
торых бобовых при недостат-
ке йода в во-
де и пище
2.1.1. Антиферменты
К антиферментам относятся вещества белковой природы, блоки-
рующие (ингибирующие) активность главных протеолитических фер-
ментов поджелудочной железы: трипсина, химотрипсина и эластазы.
К настоящему времени белковые ингибиторы хорошо изучены и по-
дробно охарактеризованы, а именно: расшифрована их первичная
структура, изучено строение активных центров ингибиторов, исследо-
ван механизм их действия и т. п. Так, установлено, что антиферменты
оказывают свое действие в просвете желудочно-кишечного тракта
(в желудке и тонком кишечнике), которое заключается в образовании
не обладающих соответствующей протеолитической активностью
устойчивых комплексов «фермент – ингибитор». В результате часть
потребленной белковой пищи не переваривается и не усваивается.
Доказано, что антиферменты содержатся в не подвергшихся
тепловой обработке пищевых продуктах растительного (злаковые
(рис, пшеница), бобовые (фасоль, соя), овощи (картофель, томаты,
баклажаны)) и животного происхождения (белки яиц кур, индеек,
уток). Согласно современным представлениям, антиферменты клас-
сифицируются по виду ингибируемой ими протеиназы. Например,
трипсиновые ингибиторы, в зависимости от природы содержащейся
в них диаминомонокарбоновой кислоты, подразделяются на два
типа: аргининовый и лизиновый. К аргининовому типу относят соевый
2.1. Антиалиментарные факторы 175
ингибитор Кунитца, ингибиторы пшеницы, кукурузы, ржи, ячменя,
картофеля, овомукоид куриного яйца и некоторые другие; к лизино-
вому – соевый ингибитор Баумана – Бирка, овомукоиды яиц индейки,
пингвинов, утки, а также ингибиторы, выделенные из молозива ко-
ровы. В клубнях картофеля содержится целый набор ингибиторов
химотрипсина и трипсина, которые различаются по своим физико-хи-
мическим свойствам: молекулярной массе, особенностям аминокис-
лотного состава, изоэлектрическим точкам, термо- и рН-стабильности
и т. п. Кроме картофеля, белковые ингибиторы обнаружены в других
пасленовых, таких как томаты, баклажаны, табак. Наряду с ингибито-
рами сериновых протеиназ в них выявлены и белковые ингибиторы
цистеиновых, аспартильных протеиназ, а также металлоэкзопептидаз.
При тепловой обработке пищевых продуктов белковые моле-
кулы антифермента денатурируют и не оказывают своего ингибиру-
ющего влияния. При этом антиферменты растительного происхож-
дения требуют более длительного и интенсивного нагревания,
проявляя нехарактерную для белковых веществ термостабильность.
Например, полное разрушение соевого ингибитора трипсина дости-
гается лишь 20-минутным автоклавированием при 115°С или кипя-
чением соевых бобов в течение 2–3 ч. Из этого следует, что приме-
нение семян бобовых культур, особенно богатых белковыми
ингибиторами пищеварительных ферментов, как в кормах сельско-
хозяйственных животных, так и в пищевом рационе человека воз-
можно лишь после соответствующей тепловой обработки. В связи с
этим соя и продукты ее переработки регламентируются по пре-
дельно допустимому содержанию ингибиторов трипсина стандар-
тами Кодекс Алиментариус, законодательными документами нашей
страны (табл. 2.2) и партнеров по Таможенному союзу и ЕАЭС.
Таблица 2.2
Предельно допустимые концентрации ингибитора трипсина
в пищевых продуктах
Допустимые уровни,
Продукция
%, не более
Отруби пищевые (для соевых белковых продуктов ди-
0,5
етического и детского питания)
Зародыши семян зерновых, зернобобовых и других
культур, хлопья и шрот из них, отруби (для соевых бел- 0,5
ковых продуктов диетического и детского питания)
176 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Окончание табл. 2.2
Допустимые уровни,
Продукция
%, не более
Продукты белковые из семян зерновых, зернобобовых и
других культур: напитки, в том числе сквашенные, тофу
и окара
Изоляты, концентраты, гидролизаты и текстураты рас-
0,5
тительных белков; пищевой шрот и мука с различным
содержанием жира из семян бобовых, масличных и не-
традиционных культур (для соевых белковых продук-
тов диетического и детского питания)
2.1.2. Антивитамины
Антивитамины (другая группа антиалиментарных веществ)
названы так потому, что способны полностью или частично блоки-
ровать биологическое действие витаминов. Различают два меха-
низма действия антивитаминов. Первый основан на конкуренции
антивитаминов с витаминами в физиологических процессах, при
этом антивитамины не обладают необходимой физиологической
активностью. Данный механизм характерен для соединений, явля-
ющихся химическими аналогами витаминов, в которых какая-либо
функционально важная группа замещена неактивным радикалом.
Второй механизм действия связан с химическими изменениями ви-
таминов под влиянием антивитаминов, при этом витамины теряют
свою физиологическую активность и могут разрушаться. Такой тип
действия встречается у соединений, тем или иным образом специ-
фически инактивирующих, разрушающих витамины, например, с
помощью их модификации или ограничения их биологической ак-
тивности.
Если классифицировать антивитамины по характеру действия,
как это принято в биохимии, то первая (антиметаболитная) группа
может рассматриваться в качестве конкурентных ингибиторов, а
вторая – неконкурентных, причем во вторую группу попадают очень
разнообразные по своей химической природе соединения и даже
сами витамины, способные в ряде случаев ограничивать действие
друг друга. Рассмотрим некоторые конкретные примеры соедине-
ний, имеющих ярко выраженную антивитаминную активность.
Так, лейцин способен нарушать обмен триптофана, в резуль-
тате чего блокируется образование ниацина (витамина РР) – одного
2.1. Антиалиментарные факторы 177
из важнейших водорастворимых витаминов. Таким же эффектом обла-
дают индолилуксусная кислота и ацетилпиридин, присутствующие
в кукурузе. Чрезмерное потребление пищевых продуктов, содержащих
указанные антивитамины, может усиливать развитие пеллагры, обу-
словленной дефицитом (гиповитаминозом) витамина РР.
Для аскорбиновой кислоты (витамина С) антивитаминными яв-
ляются ферменты, способствующие ее окислению: аскорбатокси-
даза, полифенолоксидазы и др. Известно, что активность аскорба-
токсидазы в различных продуктах неодинакова: наиболее активна
она в огурцах и кабачках, наименее – в моркови, свекле и томатах.
Однако важно подчеркнуть, что аскорбатоксидаза проявляет свою
активность вне растительного организма. Потеря витаминной цен-
ности фруктов и овощей происходит при их переработке. Напри-
мер, в процессе 6-часового хранения измельченных овощей может
разрушиться более половины содержащегося в них витамина С в
результате взаимодействия фермента и субстрата. Это объясняется
тем, что продукт окисления – дегидроаскорбиновая кислота –
крайне нестойка и необратимо разрушается до других продуктов в
течение короткого времени.
Тиаминаза – антивитаминный фактор для витамина В1 – тиа-
мина. Она содержится в продуктах растительного и животного про-
исхождения. Наибольшее содержание этого фермента отмечено у
пресноводных и морских рыб, в частности карповых. Так, например,
описаны случаи тиаминовой недостаточности у жителей Таиланда,
употреблявших в пищу сырую рыбу, несмотря на то, что в их раци-
оне присутствовало значительное количество витамина В1. Кроме
того, тиаминаза продуцируется бактериями кишечного тракта
(Вacteria thiaminolytic, Вakteria anekrinolytieny), в этом случае дефи-
цит тиамина рассматривают как одну из форм дисбактериоза. Анти-
витаминную активность по отношению к тиамину проявляют также
ортодифенолы и биофлавоноиды (вещества с Р-витаминной актив-
ностью), содержащиеся в кофе и чае, а также окситиамин, который
образуется при длительном кипячении кислых ягод и фруктов.
Для пиридоксина (витамина В6) антивитаминным фактором яв-
ляется линатин (содержится в семени льна, льняных жмыхе и
шроте). Кроме того, ингибиторы пиридоксалевых ферментов обна-
ружены в съедобных грибах и некоторых видах семян бобовых.
При избыточном потреблении сырых яиц может возникнуть де-
фицит биотина (витамина Н) вследствие связывания и перевода его
178 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
в неактивное состояние авидином – белковой фракцией, содержа-
щейся в яичном белке. Тепловая обработка яиц приводит к денату-
рации белка и лишает его антивитаминных свойств.
Гидрогенизированные жиры являются факторами, снижаю-
щими сохранность витамина А (ретинола), что указывает на необ-
ходимость щадящей тепловой обработки жироемких продуктов, со-
держащих ретинол.
Соевый белок, особенно в сочетании с кукурузным маслом,
способен нейтрализовать действие витамина Е (токоферола). Про-
исходит это в связи с тем, что в сое содержатся антивитамины
токоферола. Подобный эффект наблюдается и при употреблении
сырой фасоли. Термическая обработка этих продуктов приводит к
разрушению антагониста витамина Е.
Несмотря на то, что вещества-антагонисты витаминов не явля-
ются объектом контроля в процессе оценки соответствия пищевых
продуктов, однако их неблагоприятное действие должно учиты-
ваться при проектировании технологий и рецептур пищевых про-
дуктов, в том числе обогащенных различными витаминами.
2.1.3. Деминерализующие вещества
Еще одна группа антиалиментарных веществ характеризуется
деминерализующим действием, выражающимся в резком пони-
жении усвоения кальция, железа, цинка и ряда других минеральных
элементов за счет образования с ними труднорастворимых соеди-
нений. Типичными представителями деминерализующих веществ
являются щавелевая кислота и ее соли (оксалаты), фитин (инози-
толгексафосфорная кислота), танины, некоторые пищевые волокна,
серосодержащие соединения крестоцветных культур и ряд других
веществ.
Щавелевая кислота резко снижает усвоение кальция за счет
образования нерастворимой в воде соли. Описаны случаи отравле-
ния, в том числе со смертельным исходом (летальная доза состав-
ляет 5–150 г), при злоупотреблении продуктов с высоким содержа-
нием щавелевой кислоты. К таким продуктам можно отнести
следующие овощные культуры (среднее содержание щавелевой
кислоты в мг/100 г): шпинат – 1000, портулак – 1300, ревень – 800,
щавель – 500, красная свекла – 275. В остальных овощах и фруктах
щавелевая кислота содержится в незначительных количествах.
2.1. Антиалиментарные факторы 179
Фитин благодаря своему химическому строению легко обра-
зует труднорастворимые комплексы с ионами кальция, магния, же-
леза, цинка и меди. Достаточно большое количество фитина содер-
жится в злаковых и бобовых культурах: в пшенице, горохе,
кукурузе, фасоли, (около 400 мг/100 г), причем основная часть со-
средоточена в наружном слое зерна. Поэтому фитин практически
отсутствует в хлебе, выпеченном из муки высшего сорта. Также фи-
тина нет в хлебе из ржаной муки, где в процессе подготовки теста
он разрушается ферментом фитазой.
Дубильные вещества чая образуют с железом хелатные соеди-
нения, не всасывающиеся в тонком кишечнике. Такое воздействие ду-
бильных веществ не распространяется на гемовое железо мяса, рыбы
и яичного желтка. Кроме того, аскорбиновая кислота, цистеин, каль-
ций и фосфор снижают степень неблагоприятного влияния дубиль-
ных и балластных соединений на усвояемость железа, что указывает
на необходимость их совместного использования в рационе.
Кофеин способствует выведению кальция, магния, натрия и
других элементов. Серосодержащие соединения (зобогенные ве-
щества) нарушают усвоение йода. К продуктам зобогенного дей-
ствия (при условии их избыточного потребления) относятся капу-
ста белокочанная, цветная, кольраби, турнепс, редис, некоторые
бобовые, арахис. В связи с этим, в условиях недостатка йода в воде
и пище необходимо их ограниченное потребление.
2.1.4. Другие антиалиментарные факторы
Завершая рассмотрение антиалиментарных факторов, остано-
вимся на двух группах соединений, которые не обладают ни одним
из вышеописанных свойств. К первой группе относятся лектины
(лат. legere – «собирать») – белки и гликопротеины, обладающие
способностью повышать проницаемость стенок кишечника для чу-
жеродных веществ, нарушать всасывание нутриентов, вызывать
склеивание эритроцитов (агглютинацию), а также оказывающие
ряд других неблагоприятных воздействий. Эти вещества широко
распространены в живой природе, их много в пшенице, томатах,
арахисе, бобовых, проростках растений, икре рыб, молочных про-
дуктах. Обычная кулинарная обработка снижает содержание лекти-
нов в пищевых продуктах и, таким образом, нивелирует возможные
отрицательные воздействия на здоровье человека.
180 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Вторую группу составляют олигосахариды, в частности триса-
харид раффиноза, которая состоит из молекул глюкозы, фруктозы и
галактозы, и тетрасахарид стахиоза, образованная молекулами глю-
козы, фруктозы и двумя молекулами галактозы. Данные олигосаха-
риды в большом количестве присутствует в бобовых (соя, фасоль,
вика, чечевица, люцерна). Например, в семенах сои раффиноза со-
держится в количестве 1,0–1,6%, стахиоза – 3,0–6,0%. Ферментами
человека эти олигосахариды не расщепляется, а усваиваются кишеч-
ной микробиотой, что приводит к производству СО2, СН4, и Н2. Дан-
ные газы вызывают ощущение дискомфорта. В связи с этим все бел-
ковые продукты, полученные из сои и применяемые для детского и
диетического питания, не должны содержать в своем составе более
2% олигосахаридов. В отличие от некоторых других содержащихся
в сое нежелательных компонентов, таких как ингибитор трипсина и
липоксигеназа, раффиноза и стахиоза не термолабильны, однако, пу-
тем замачивания, отваривания и ферментации можно до некоторой
степени уменьшить их количество. Другим способом снижения со-
держания олигосахаридов в бобовых является селекция.
2.2. Природные токсиканты
Помимо антиалиментарных факторов в некоторых пищевых
продуктах присутствуют природные токсичные компоненты,
представляющие в определенных условиях опасность для здоровья
потребителя. Так, белая фасоль, горький миндаль (до 8%), ядра ко-
сточек абрикосов, персиков, вишен (от 4 до 6%) и других фруктов
содержат токсичные компоненты – цианогенные гликозиды. Это –
фитотоксины (т. е. токсические соединения, вырабатываемые
растениями), встречающиеся в составе по меньшей мере 2000 видов
растений, многие из которых употребляются в пищу в некоторых
регионах мира. К наиболее массово потребляемым продуктам пи-
тания, содержащим цианогенные гликозиды, относятся кассава,
сорго, ядра косточковых плодов, корни бамбука и миндаль. Из пред-
ставителей цианогенных гликозидов в растениях заслуживают вни-
мание лимарин, содержащийся в белой фасоли, и амигдалин, при-
сутствующий в косточках персиков, абрикосов, других фруктов.
Токсический потенциал цианогенного растения зависит, главным
2.3. Природные фармакологически активные вещества 181
образом, от того, насколько высокой будет концентрация цианида
в организме человека в результате его употребления в пищу.
Также к природным токсическим соединениям относятся
фуранокумарины. Эти токсины продуцируются разными растени-
ями: пастернаком (растение, родственное моркови и петрушке),
корнеклубнями сельдерея, цитрусовыми (лимон, лайм, грейпфрут,
бергамот) и некоторыми лекарственными растениями. У чувстви-
тельных людей эти токсины могут вызвать нарушения работы
желудочно-кишечного тракта. Фуранокумарины обладают фото-
сенсибилизирующим действием и могут вызывать серьезные раздра-
жения кожи под воздействием ультрафиолета. Чаще всего такие реак-
ции возникают при попадании сока этих растений на кожу, однако
описаны случаи аналогичного эффекта в результате употребления в
пищу больших количеств овощей, богатых фуранокумаринами.
Все растения семейства пасленовых, к которому относятся то-
маты, картофель и баклажаны, содержат природные токсины соланин
и чаконин (гликоалкалоиды). Как правило, концентрация этих ве-
ществ в растениях невысока. Тем не менее в более высокой концен-
трации они присутствуют в побегах картофеля и кожуре, а также зе-
леноватых частях его клубней, имеющих горький привкус, мг%: в
цветках – до 3540; листьях – 620; стеблях – 55; ростках, проросших на
свету, – 4070; кожуре – 270; мякоти клубня – 40. Эти соединения об-
ладают антихолинэстеразной активностью. Для предупреждения воз-
никновения соланина и чаконина в картофеле важно хранить клубни
в темном, прохладном и сухом месте. Также не рекомендуется упо-
треблять в пищу позеленевшие или пускающие ростки части клубней.
Для предотвращения попадания вышеуказанных веществ в пище-
вые продукты предусмотрены разные технологические приемы (удале-
ние косточек из фруктов при консервировании, отбраковка позеленев-
ших клубней картофеля и незрелых баклажанов при переработке и др.).
2.3. Природные фармакологически
активные вещества
Отдельную группу непищевых веществ составляют природные
компоненты, обладающие выраженной фармакологической ак-
тивностью. К ним относят этанол (этиловый или винный спирт) и
182 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
алкалоиды (диэтиламид лизергиловой кислоты, морфин, кофеин,
теобромин, теофиллин и др.).
Этанол, попадая в организм человека, под воздействием фермента
алкогольдегидрогеназы окисляется до ацетальдегида, который далее
под воздействием другого фермента (альдегиддегидрогеназы) окисля-
ется до ацетата (уксусной кислоты). Затем происходит образование аце-
тил-кофермента А и дальнейшее окисление в цикле лимонной кислоты.
Алкоголь синтезируется ферментными системами организма для соб-
ственных нужд, и в течение дня организм человека способен синтезиро-
вать от 1 до 9 г этилового спирта. Эндогенный алкоголь является есте-
ственным метаболитом, и ферментных способностей организма вполне
хватает для его окисления в энергетических целях.
При потреблении алкоголя в больших количествах ферменты не
справляются, происходит накопление этилового спирта и уксусного
альдегида, что вызывает симптомы обширной интоксикации (голов-
ная боль, тошнота, аритмия сердечных сокращений). У людей, по-
требляющих большие количества алкоголя, обнаруживается дефицит
незаменимых веществ (витаминов), нарушается углеводный, жиро-
вой и белковый обмен и заканчивается, как правило, биохимической
катастрофой с тяжелыми патологиями. Также доказано наркотиче-
ское действие алкоголя, выражающееся в устойчивой зависимости,
которая приводит к негативным изменениям психики. Таким обра-
зом, алкоголь можно рассматривать как антиалиментарный фактор
питания, приводящий к специфическим нарушениям обмена веществ.
К этому необходимо добавить следующее. Сопутствующим со-
единением, образующимся при сбраживании сахаров на этанол, яв-
ляется метиловый спирт (метанол) – ядовитое вещество, смер-
тельная доза которого составляет около 30 мл. С учетом этого,
допустимое содержание метанола в водках, этиловых пищевых
спиртах, включая спиртовые полуфабрикаты, составляет не более
0,02% (объемная доля в пересчете на безводный спирт), в коньяках
и коньячных спиртах – не более 2 г/дм3.
Алкалоиды – обширный класс органических соединений, ока-
зывающих самое различное действие на организм человека. Они
одновременно сильнейшие яды и полезные лекарственные сред-
ства. Например, морфин, известный с 1806 г. и выделенный из
сока головок мака, является мощным обезболивающим средством,
благодаря чему нашел применение в медицине, однако может при-
вести к развитию наркомании. Печально известное психоактивное
2.3. Природные фармакологически активные вещества 183
вещество, сильнейший галлюциноген ЛСД – диэтиламид лизерги-
ловой кислоты, был выделен из спорыньи (грибок, растущий на
колосьях ржи). Хорошо изучены в настоящее время так называемые
пуриновые алкалоиды, к которым относятся кофеин и часто сопро-
вождающие его теобромин и теофиллин. Систематическое упо-
требление кофеина в количестве 1000 мг в день вызывает у чело-
века постоянную потребность в нем, напоминающую алкогольную
зависимость. Содержание кофеина в сырье и различных продуктах
колеблется в достаточно широких пределах:
1) в зернах кофе – от 1,1 до 2,2% кофеина от массы бобов; в
листьях чая – до 3,5% кофеина от общей массы сухого листа;
2) в напитках кофе и чая, в зависимости от способа приготов-
ления, – до 1500 мг/л (кофе) и до 350 мг/л (чай);
3) в напитках пепси-кола и кока-кола – до 1000 мг/л и выше.
Еще одним алкалоидом, заслуживающим внимания, является
хинин, обладающий горьким вкусом, содержащийся в коре и других
частях хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remijia) семейства ма-
реновых, произрастающих в тропических странах. Благодаря своему
фармакологическому действию (противомалярийное, противопрото-
зойное), он в течение длительного времени использовался в качестве
лекарственного препарата. Сегодня с этой целью употребляют более
эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин
находит свое применение и в настоящее время. Наряду с кофеином,
хинин используется в производстве напитков-тоников.
С учетом отрицательных последствий для здоровья человека
вследствие чрезмерного употребления продуктов, содержащих ве-
щества фармакологического действия, законодательно определены
предельно допустимые концентрации этих соединений (табл. 2.3).
Таблица 2.3
Предельно допустимые концентрации некоторых алкалоидов
в пищевых продуктах
Допустимые Допустимые
Продукция уровни, мг/кг, Продукция уровни, мг/кг,
не более не более
Кофеин Хинин
Напитки безалкогольные, 150 Напитки безалкоголь- 85
содержащие кофеин ные, содержащие хинин
Напитки безалкогольные 400 Спиртовые напитки, со- 300
специализированные, со- держащие хинин
держащие кофеин
184 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Также для разных групп населения существуют ограничения
по применению таких продуктов, информация о которых в обяза-
тельном порядке наносится на этикетку.
2.4. Пищевые аллергены
Несмотря на значительные достижения нутрициологии, все
еще остается ряд труднообъяснимых эффектов отрицательного
действия на здоровье человека ряда природных компонентов пищи.
Пищевая аллергия – одно из таких явлений, ставшее сегодня осо-
бенно актуальным. С медицинской точки зрения под аллергией по-
нимают повышенную чувствительность организма к некоторым ве-
ществам окружающей среды, которые воздействуют на нас через
иммунную систему. Пищевая аллергия – это повышенная чувстви-
тельность организма к пищевым продуктам, в основе которой чаще
всего лежат иммунные нарушения. Статистика последних лет сви-
детельствует о неуклонном росте аллергических реакций на пищу.
По данным отечественных и зарубежных исследователей распро-
страненность пищевой аллергии колеблется в широких пределах и
охватывает от 0,01 до 50% всего населения.
Пищевыми аллергенами являются белки гликопротеины с мо-
лекулярной массой 10–70 кДа, содержащиеся в пищевых продуктах.
В редких случаях аллергенами могут быть полипептиды и гаптены
(греч. ἅπτω (hapto) – «прикреплять»; простые химические соединения,
в основном ароматического ряда (фениларсонат, моно- и олигосаха-
риды, а также олигопептиды)), которые соединяются с белками пищи.
Обозначение всех аллергенов дается следующим образом: первые три
буквы обозначают латинское название рода источника аллергена, сле-
дующие буква и цифра – первая буква вида и номер аллергена. Напри-
мер, Arachis hypogaea (арахис) – Ara h1, Ara h2, Ara h3; Secale cereale
(рожь) – Sec с1; Malus domestica (яблоко) – Mal d1; Betulla verrucosa
(береза) – Bet v1, Bet v2 и т. д. Варианты аллергенов (изомерные
формы) обозначаются дополнительными цифрами.
Пищевые аллергены имеют трехмерную структуру, хорошо
растворимы в воде, некоторые из них термостабильны и устойчивы
к воздействию протеолитических ферментов. Развитие молекуляр-
ной биологии и появление новых методов идентификации белковых
молекул в последние десятилетия позволили получить информацию о
2.4. Пищевые аллергены 185
структурных и функциональных свойствах растительных аллергенов.
Многие из них являются так называемыми патогенетическими
белками, синтезируемыми растениями в стрессовых ситуациях (воз-
действие инфекции, ультрафиолетового облучения, неблагоприятных
метеорологических условий, некоторых химических веществ, механи-
ческих повреждений). Выделяют 14 различных групп (типов) патоге-
нетических белков, 7 из которых обладают аллергенной активностью,
а 6 входят в состав пищевых растительных аллергенов. В процессе
формирования перекрестной реактивности наиболее значимыми явля-
ются патогенетические белки 2, 3, 5 и 10-й групп.
К белкам 2-го типа относятся бета-1,3-глюканазы – гидролитиче-
ские ферменты с молекулярной массой 25–35 кДа. Один из таких фер-
ментов был выделен из натурального латекса, полученного из Hevea
brasiliensis, и охарактеризован как один из аллергенов латекса Hev b2.
Гомологичные ему пептиды содержат многие фрукты и овощи, осо-
бенно авокадо, бананы, киви, фиги, каштаны, томаты и картофель. Па-
тогенетические белки 3-го типа являются преимущественно хитиназами
1-го класса, обладающими способностью расщеплять хитин. Обычно они
существуют в виде мономеров с молекулярной массой от 25 до 35 кДа.
К хитинсвязывающим протеинам относятся аллергены латекса (проге-
веин (Hev b 6.01) и гевеин (Hev b 6.02)), главный аллерген авокадо
(Pres а1), аллергены банана и каштана. Патогенетические белки 4-го
типа белков также принадлежат к хитиназам. Они выделены из тур-
непса и ежевики. Белки 5-го типа называют тауматиноподобными про-
теинами. Тауматин – белок с очень сладким вкусом, синтезирующийся
в плодах западноафриканского кустарника Thaumatococcus daniellii. Тау-
матиноподобные белки обладают антифунгальной активостью. К ним
относятся аллергены яблока (Mal d2) и вишни (Рru av2). Основной аллер-
ген пыльцы березы (Bet v1) принадлежит к белкам 10-го типа. Гомоло-
гичные ему протеины присутствуют в большинстве цветущих растений:
– Cor a1 – главный аллерген пыльцы орешника;
– Маl d1 – главный аллерген яблока;
– Pru av1, Pru ar1, Api g1, Dau с1, Pyr с1 – аллергены вишни,
абрикоса, сельдерея, моркови и груши соответственно.
Гомологичные протеины Bet v1 также обнаружены в петрушке
и картофеле.
Патогенетические белки 14-го типа – полипептиды с молекуляр-
ной массой 9 кДа, состоящие из 90–95 аминокислотных остатков. Они
относятся к трансфер-факторам липидов, и их биологическая функция
186 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
состоит в переносе фосфолипидов из липосом в митохондрии. Аллер-
гены плодов розоцветных растений (персика (Рru р3), абрикоса (Pru ar3)
и яблока (Mal d3)) представляют собой транс-факторы липидов.
По степени аллергенности (способности вызывать аллергенные
реакции) можно выделить три группы пищевых продуктов (рис. 2.2).
Однако, безусловно, аллергенными принято считать следующие
15 групп пищевых продуктов и добавок:
1) арахис и продукты его переработки;
2) аспартам и аспартам-ацесульфама соль;
3) горчица и продукты ее переработки;
4) диоксид серы и сульфиты, если их общее содержание состав-
ляет более 10 млг на один килограмм или 10 млг на 1 л в пересчете
на диоксид серы;
5) злаки, содержащие глютен, и продукты их переработки;
6) кунжут и продукты его переработки;
7) люпин и продукты его переработки;
8) моллюски и продукты их переработки;
9) молоко и продукты его переработки (в том числе лактоза);
10) орехи и продукты их переработки;
11) ракообразные и продукты их переработки;
12) рыба и продукты ее переработки (кроме рыбного желатина,
используемого в качестве основы в препаратах, содержащих вита-
мины и каротиноиды);
13) сельдерей и продукты его переработки;
14) соя и продукты ее переработки;
15) яйца и продукты их переработки.
Перечень продукции по степени
аллергенности
Высокая степень: Средняя степень: Низкая степень:
коровье молоко, куриное мясо, яйцо, свинина, кролик, ин- конина, баранина, мин-
рыба, мед, шоколад, какао, кофе, дейка, рис, кукуру- даль, чернослив, ка-
горчица, пшеница, рожь, орехи, за, гречиха, горох, бачки, патиссоны, репа,
грибы, томаты, морковь, свекла, картофель, перец зе- тыква (светлых тонов),
сельдерей, клубника, малина, зем- леный, красная смо- салат, кисло-сладкие яб-
ляника, черная смородина, еже- родина, клюква, пер- локи, слива, белая смо-
вика, виноград, дыня, цитрусовые, сики, абрикосы и др. родина, крыжовник, ар-
ананасы, хурма, гранаты и др. буз, бананы и др.
Рис. 2.2. Классификация пищевых продуктов по степени аллергенности
2.4. Пищевые аллергены 187
Рассмотрим подробнее характеристику некоторых аллергенных
пищевых продуктов, включенных в вышеперечисленный список.
Арахис считают одним из самых аллергенных продуктов пита-
ния. Он широко применяется в пищевой промышленности и часто
становится так называемым «скрытым аллергеном». После обжари-
вания и варки его аллергенные свойства усиливаются. Симптомы
аллергической реакции на арахис и продукты его переработки мо-
гут включать зуд, крапивницу, экзему, отеки лица, чихание, астму,
боль в животе, снижение артериального давления, остановку
сердца и анафилаксию. Арахисовая аллергия является наиболее
распространенной причиной анафилаксии после приема пищевых
продуктов, содержащих данный аллерген. Среди белков арахиса из-
вестно 9, проявляющих аллергенные свойства, а именно:
– белки, запасающие питательные вещества, относящиеся к
глобулинам: вицилин, конглютин, глицинины, гомологи конглю-
тина (белки, сходные с ним по строению);
– белки, защищающие растение от стрессовых воздействий:
профилин, белок PR-10;
– агглютинин лектин.
Для выявления аллергенов арахиса используют следующие ме-
тоды испытаний:
– метод ИФА (иммуноферментный анализ) – количественный
тест для испытаний пищевых продуктов, имеющий высокую чув-
ствительность (<1 мг/кг) и специфичность. Этот метод можно ис-
пользовать для проверки пищевых продуктов, в которых присут-
ствие белка арахиса исключено;
– тест-набор для определения наличия арахиса в пищевых продук-
тах представляет собой готовые к использованию тест-полоски (LFD)
для проведения экспресс-анализа широкого диапазона образцов
продуктов питания в течение 11 мин (включая экстракцию). Сущ-
ность определения заключается в том, что на тест-полоски нане-
сены специальные антитела, обозначенные коллоидальным золо-
том, цвет которых изменяется в присутствии арахиса в исследуемой
пробе. Для исключения ложноположительного результата тест-по-
лоска разделена на контрольную и тестовую зоны.
Горчица – род растений из семейства крестоцветных. Семена
горчицы содержат 16,5–38,5% жирного масла и приблизительно
0,2–1,0% эфирного (горчичного) масла, синальбин (около 2,5%),
белки, минеральные вещества (до 10%), фермент мирозин. В состав
188 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
масла входят гликозид синальбин, слизь, кислоты (эруковая, олеино-
вая, линолевая, пальмитиновая, арахиновая, линоленовая). Горчичное
масло применяется в кондитерской, парфюмерной, консервной отрас-
лях промышленности, хлебопечении, а эфирное масло используют в
медицине в виде горчичного спирта. Горчица применяется в космето-
логии, в медицине для изготовления горчичников, в пищевкусовой от-
расли промышленности для производства приправ (дижонская (фран-
цузская), с медом, фруктовая, зеленая, донская (на рассоле) и др.).
Основными аллергенами горчицы являются Sin a 1 и альбумин 2S. Все
горчичные белки, вызывающие аллергию, являются термоустойчи-
выми и не зависят от вида и интенсивности технологической обра-
ботки. К симптомам аллергической реакции на горчицу относятся зуд
и отек языка, неба, губ, горла; крапивница (внезапное, быстрое и силь-
ное высыпание на коже); системная анафилаксия (слезотечение, чиха-
нье, отек бронхов, кашель, тошнота, рвота, беспокойство, выраженная
одышка, в редких случаях возможна остановка дыхания).
К злакам, содержащим глютен, относятся пшеница, рожь, яч-
мень, некоторые сорта овса, а также любые гибриды этих злаков.
В табл. 2.4 приведена классификация пищевых продуктов по сте-
пени содержания глютена.
Таблица 2.4
Классификация пищевых продуктов по степени содержания глютена
Продукты с низким Продукты, содержащие глютен
содержанием или
явный скрытый
следами глютена
Рис Хлеб пшеничный Вареные колбасы, сосиски
Гречка Хлеб ржаной Полуфабрикаты из мяса и рыбы
Кукуруза Отруби Консервы
Пшено Кондитерские изделия Томатные пасты, кетчупы
Мясо из муки Концентрированные сухие
Высшие сорта колбас Макаронные изделия супы
Рыба Манная крупа Бульонные кубики
Яйца Овсяная крупа Имитации морепродуктов
Молоко Перловая крупа (крабовые палочки и др.)
Овощи Ячневая крупа Соусы, майонезы
Картофель Пшеничная крупа Сыры, творожные сырки, йо-
Фрукты Котлеты гурты, мороженое
Ягоды Блюда в панировке Кукурузные хлопья с исполь-
Орехи зованием ячменной патоки
Бобовые
Мед
Желатин
2.4. Пищевые аллергены 189
Глютен (клейковина) – понятие, объединяющее группу запаса-
ющих белков, обнаруженных в семенах злаковых растений, в осо-
бенности пшеницы, ржи и ячменя, а также в продуктах, полученных
из этих зерен, таких как хлеб и солод. Термином «клейковина» обо-
значаются белки фракции проламинов и глютелинов. Этот белковый
комплекс составляет 75–85% от общего белка в хлебной пшенице.
Глютены обладают уникальными вязкоупругими и клеющими
свойствами, которые придают тесту эластичность, помогают ему
расти и сохранять свою форму. Эти свойства и его сравнительно
низкая стоимость являются причинами, по которым глютен так ши-
роко востребован. Средний человек употребляет от 10 до 40 г глю-
тена в сутки. Большая часть потребления приходится на различный
хлеб, макароны и хлебобулочные изделия, в которых глютен со-
ставляет 10–15% сухого веса.
С непереносимостью глютена связаны (по некоторым данным)
три клинических диагноза: целиакия (англ. celiac disease, CD), ал-
лергия на пшеницу (wheat allergy, WA) и непереносимость глютена
без целиакии (nonceliac gluten sensitivity, NCGS). О частоте этих
трех состояний нет точных данных. По оценкам, люди со всеми ими
в сумме составляют от 0,2 до 6,0% популяции в разных регионах
мира. К «безглютеновым» изделиям могут быть отнесены про-
дукты, содержащие не более 200 мг глютена на 1 кг продукта
(0,02%) в пересчете на сухое вещество. Как правило, содержание
глиадинов в глютене находится на уровне 50%, поэтому предельная
концентрация глиадина в таких продуктах не должна превышать
100 мг/кг (0,01%).
Для определения глютена в пищевых продуктах применяют стан-
дартизированные методы (ГОСТ 27839–2013, ГОСТ 31699–2012
(ISO 21415-1:2006), ГОСТ ISO 21415-2–2019), основанные на отмы-
вании клейковины от крахмала, растворимых белков и некоторых
других соединений и определении ее количества.
Коровье молоко относят к сильным аллергенам. Оно содержит
около 40 видов белков, 7 из которых признаны сильными аллерге-
нами. Вызвать аллергию может не только коровье молоко, но и про-
дукты его переработки. Казеин входит в состав многих молочных
продуктов. Наибольшее количество казеина содержится в коровьем и
козьем молоке. Казеин составляет 80% состава такого молока, осталь-
ные 20% – сывороточные продукты. В молоке других животных его
190 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
количество в составе меньше 80%. На втором месте по вместитель-
ности казеина располагаются сыры разных сортов и творог. Боль-
шое количество казеина находится в сырах Гауда, Чеддер, Моца-
релла и др. Также казеин содержится в молочных продуктах, таких
как сметана, сливки, кефир, простокваша, мороженое и др. Из-за
того, что белок казеина является сложноструктурным, некоторые
организмы не могут расщепить его, в результате он воспринимается
как чужеродное вещество. После этого, иммунная система начи-
нает выделять антитела к казеину, тем самым вызывая аллергиче-
скую реакцию. Степень тяжести зависит от индивидуальных осо-
бенностей организма. Но в аллергии на молочные продукты не
всегда виноват казеин. У взрослых и детей возможна реакция на
другие сывороточные белки продукта. Часто можно встретить
именно непереносимость молока, а не аллергию. Непереносимость
связывают с недостаточным количеством фермента, расщепляю-
щего лактозу.
Аллергия на белки молока и лактозу – это патология, которую
диагностируют реже непереносимости. Несмотря на меньшую ча-
стоту случаев, симптомы такого состояния считаются более опас-
ными и могут стать причиной развития опасных и угрожающих
жизни последствий. Лактоза, содержащаяся в натуральной молоч-
ной продукции, переваривается под воздействием фермента лак-
тазы. В том случае, когда у пациента отмечается низкий уровень
этого фермента, возникает аллергия на лактозу. Аллергия на лак-
тозу также похожа на глютеновую энтеропатию (целиакию).
При энзимопатии возникает нарушение пищеварения, вызванное не-
достаточной выработкой ферментного комплекса, расщепляющего
глютен. Аллергия на лактозу не относится к иммунным ответам, в то
время как при целиакии происходит аутоиммунное поражение. Лю-
дям с лактозной аллергией следует постепенно вводить в рацион
продукты животного происхождения и употреблять не как самосто-
ятельное блюдо, а в качестве дополнения к основному меню.
Ракообразные – это одна из групп членистоногих, который
также включает насекомых, многоножек и паукообразных. Все они
обладают хитиновым экзоскелетом. К ракообразным относятся
раки, крабы, омары, креветки, криль, а также мокрицы, морские же-
луди, дафнии и др. Многие из ракообразных съедобны. Ракообраз-
ные относятся к основным пищевым аллергенам, причем аллергия
2.4. Пищевые аллергены 191
на них не проходит с возрастом и часто проявляется в форме ана-
филаксии. Аллергическая реакция может возникать не только при
употреблении ракообразных в пищу, но и при контакте с ними.
Считается, что для развития реакции достаточно 0,25–10,00 мг
белка ракообразных.
Основной аллерген в большинстве исследованных видов рако-
образных – тропомиозин, который принадлежит к семейству высо-
коконсервативных структурных белков, найден в мышечных и не-
мышечных клетках. Тропомиозин был описан как важный пищевой
аллерген у креветок, лобстеров, крабов, устриц, кальмаров и других
беспозвоночных. Еще одним аллергеном является фермент арги-
нинкиназа, который присутствует в тигровых креветках, также об-
наружен у более чем шести видов ракообразных и одного вида мол-
люсков. Миозин, молекулы которого имеют молекулярную массу
от 17 до 20 кДа, хорошо охарактеризован у четырех видов ракооб-
разных и, по-видимому, устойчив к нагреванию. Недавние исследо-
вания подчеркнули значение саркоплазматических кальцийсвязы-
вающих белков (SCBP) как аллергена моллюсков.
Для определения белков ракообразных в пищевом сырье и про-
дуктах питания можно использовать тест-системы для ИФА и им-
мунохроматографические тест-полоски. Эти методы позволяют
быстро обнаруживать присутствие в продукции тропомиозина и
других белков ракообразных и обладают высокой чувствительно-
стью. Для анализа ДНК ракообразных в продукции применяются
системы для проведения ПЦР.
По статистике, аллергия на орехи возникает более чем у 20%
взрослого населения и у 5% детей, при этом 90% всех летальных
случаев, вызванных приступами пищевой аллергии, приходится на ал-
лергию к орехам. Аллергические реакции вызываются белками-аллер-
генами лектином, профилином, бициллином, легуминоподобными
белками и др. В грецком орехе аллергенами являются: запасающий аль-
бумин семени (Jug r 1) и запасающий вицилин семени (Jug r 2). Пище-
вая аллергия к кешью встречается реже, чем к другим орехам. Аллер-
генами в нем являются вицилиноподобный белок Ana o 1,
легуминоподобный белок Ana o 2 и 2S альбумин (Ana o 3). У 10% лю-
дей, имеющих аллергию на данный орех, реакция проявляется при
употреблении 3,5–4,3 мг белков, у 50% – от 108,4 мг до 149,1 мг. К пи-
щевым аллергенам миндаля относятся Pru du 3, Pru du 4 (профилин),
192 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Pru du 5 и Pru du 6 (амандин). Последний белок является термоста-
бильным. Что касается ореха пекан, то аллергенами, содержащи-
мися в нем, являются белки Car i 1 (2S запасающий альбумин се-
мян), Car i 2 (вицилин подобный белок) и Car i 4 (запасающий
легумин семян). К пищевым аллергенам фисташек традиционно
относят белки Pis v 1 (2S альбумин), Pis v 2 (11S глобулин), Pis v 3
(вицилин), Pis v 4 (марганец супероксиддисмутаза) и Pis v 5 (11S
глобулин). Также фисташки содержат урушиолы, которые при по-
падании на кожу вызывают аллергическую реакцию. К аллерге-
нам фундука относятся Cor a 1, Cor a 2 (профилин), Cor a 8 (не-
спицифический липид, транспортирующий белок 1 типа), Cor a 9
(11S запасающий глобулин семян), Cor a 11 (7S вицилин подоб-
ный запасающий глобулин семян), а также Cor a 12 (17 кДа олео-
зин), Cor a 13 (14–16 кДА олеозин), Cor a 14 (2S альбумин).
Аллергическая реакция к рыбе имеется примерно у 0,2% насе-
ления. Основной аллерген в рыбе – это белок парвальбумин, связы-
вающий кальций, а также альбумины, тропомиозин и некоторые
другие. Примерная доза для развития аллергической реакции –
1–100 мг белков. Очень часто аллергия к одному виду рыбы вызы-
вает таковую к другому. Приведем краткую характеристику неко-
торых аллергенов рыбы.
Альбумины – простые растворимые в воде белки. Альбумин
представляет собой самую большую фракцию белков плазмы крови
человека – 55–65%. В состав белковой молекулы альбумина входят
все 20 аминокислот. Синтез альбумина происходит в печени. Ос-
новная функция альбумина в организме человека – поддержание
коллоидно-осмотического давления крови. В молекуле альбумина
идентифицирован целый ряд центров связывания лигандов, каж-
дый из которых характеризуется присущими ему стереохимиче-
скими чертами и специфичностью. Так, установлено, что молекула
альбумина имеет один центр связывания билирубина, фиксирую-
щий пигмент наиболее прочно и специфично, а также еще несколько
вторичных центров с менее высокими константами связывания. Вы-
делены как минимум четыре центра связывания для свободных жир-
ных кислот. В процессе кипячения альбумин распадается, однако в
продуктах остаются его следы. Парвальбумин (кальцийсвязываю-
щий белок, относящийся к группе альбуминов) содержится практи-
чески в любой рыбе, кроме тунца. Он не удаляется при термической
2.4. Пищевые аллергены 193
обработке и замораживании. Именно этот белок чаще всего воспри-
нимается иммунной системой как чужеродный. Когда аллерген свя-
зывается с иммуноглобулином, происходит выделение веществ, вы-
зывающих воспалительную реакцию. Гистамин высвобождается,
выходит за пределы клеток, и организм попадает под его воздей-
ствие. Это вызывает жжение, зуд, повышение температуры, сниже-
ние артериального давления, расстройства пищеварения и т. д.
Сельдерей – полезное растение, его стебель употребляют в
пищу, а высушенные семена используются как специи, а также ис-
пользуются для изготовления некоторых гомеопатических средств,
улучшающих пищеварение и мочевыделение. При этом сельдерей
обладает высокой аллергенной активностью и может вызвать тяже-
лые угрожающие жизни аллергические реакции. В его состав вхо-
дят аллергены, которые имеют сходную структуру с белками
пыльцы березы. Основными аллергенами сельдерея являются
7 белков, среди которых присутствуют белки – переносчики липи-
дов, защитные белки, профилины. Аллергены обнаруживаются во
всех частях растения. Некоторые аллергенные белки сельдерея ха-
рактеризуются высокой термостабильностью, а поэтому риск разви-
тия реакции у сенсибилизированных лиц возможен даже при
употреблении блюда с термически обработанным овощем. Зафикси-
рованы аллергические синдромы «береза – полынь – сельдерей»,
«сельдерей – морковь – береза – полынь – специи». Однако чаще
всего отмечается развитие перекрестных реакций с аллергенами дру-
гих представителей семейства зонтичных, например, морковью, ани-
сом, кумином, фенхелем, кориандром, тмином, укропом, петруш-
кой, при этом возможны перекрестные аллергические реакции с
латексом, экзотическими фруктами, плодами растений семейства
розовых и орехами. Примерно у 20% лиц, страдающих аллергией на
пыльцу березы, обнаруживаются антитела к профилинам сельдерея.
Яйца – один из самых распространенных аллергенов, вызыва-
ющих реакцию у детей. При аллергии на яйца иммунная система
ошибочно определяет некоторые яичные белки вредоносными, ее
клетки (антитела) распознают их и сигнализируют иммунной си-
стеме о выделении гистамина и других химических веществ, кото-
рые вызывают аллергические симптомы. Основными аллергенами
яичного белка являются овальбумин, овомукоид, кональбумин, ли-
зоцим. Яичный желток содержит аллерген вителлин, который раз-
рушается при варке.
194 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Овальбумин – основной яичный белок (около 60–65%). Термо-
лабильный, теряет часть своих аллергенных свойств после терми-
ческой обработки. Функция его до конца не выяснена. Считается
резервным белком для развития зародыша. Имеет массу около
45 кДа и состоит из 385 аминокислотных остатков. Существует три
фракции овальбумина в зависимости от количества фосфорилиро-
ванных остатков: два у овальбумина А1, один у овальбумина А2 и
ни одного у овальбумина А3. Он применяется в кондитерской про-
мышленности, фотографии в процессе альбуминовой печати. Явля-
ется важным белком для различных областей исследований, в том
числе общего исследования структуры и свойств белка (потому что
она доступна в большом количестве); исследования структуры и
функции серпина; иммунологии (обычно используется для стиму-
лирования аллергических реакций у испытуемых).
Овомукоид – главный доминирующий аллерген куриного
белка. Его молекулярная масса 28 кДа. Содержание овомукоида в
яйце в 5 раз меньше количества овальбумина. Термостабилен и
устойчив к термической обработке при 100°С в течение часа, а его
структура очень схожа с ингибитором фермента трипсина подже-
лудочной железы, что препятствует его расщеплению протеолити-
ческими энзимами.
Кональбуин (овотрансферрин) – белок с молекулярной массой
66–78 кДа. Он присутствует в яичном белке, желтке и плазме и
имеет совместный ген с трансферрином куриной сыворотки, од-
нако отмечается лишь частичная перекрестная реактивность дан-
ных белков. Он относится к термолабильным белкам, его аллерген-
ные свойства снижаются при термической обработке и под
воздействием пищеварительных ферментов.
Лизоцим – белок с молекулярной массой 14,5 кДа. Относится к
глобулярным пептидам, распространенным в различных тканях и
органах животных. Он обладает антибактериальными свойствами и
присутствует в сыворотке, слюне и других секретах, а его структура
отличается у различных видов живых организмов. Применяется в
пищевой промышленности как добавка Е1105, биологический ка-
тализатор в производстве твердых сыров, в качестве консерванта в
фармацевтической промышленности, также он входит в состав ле-
карственных препаратов для лечения респираторных заболеваний
и используется как местное антисептические средство.
2.4. Пищевые аллергены 195
Как указывалось выше, к особенностям пищевых аллергенов
относится способность изменять свои антигенные свойства в про-
цессе кулинарной обработки продуктов. Несмотря на то, что нагре-
вание приводит к денатурации белка, в некоторых пищевых про-
дуктах аллергенные компоненты теряют активность, а в других,
напротив, становятся более реакционными. Пастеризация, стерили-
зация, глубокое замораживание мало влияют на степень аллергенно-
сти пищевых продуктов. Неферментативное потемнение продуктов
(например, в процессе дозревания овощей или фруктов), наоборот,
резко повышает их аллергенность.
Поскольку пищевые аллергии влияют на качество жизни и бла-
госостояние подверженных аллергии лиц, а также на экономику пи-
щевой промышленности и государства в целом, то являются про-
блемой как для лиц, страдающих от проявления аллергических
реакций, так и для всех тех, кто причастен к поставкам и приготов-
лению пищевых продуктов. Анализ современной научно-техниче-
ской литературы и законодательных документов в данной области
показал, что существуют несколько способов решения этой про-
блемы. Например, указание на этикетке пищевого продукта ингре-
диентов, содержащих известные аллергены, предупреждает о воз-
можной опасности лиц, подверженных пищевым аллергиям. Так,
Европейская Директива 2003/89/EC с ноября 2005 г. обязывает из-
готовителей указывать присутствие аллергенных компонентов на
этикетках пищевых продуктов. Согласно требованиям техниче-
ского регламента ТР ТС 022/2011 «Пищевая продукция в части ее
маркировки», в случае использования аспартама и аспартамацесуль-
фама соли при производстве пищевой продукции на этикетке после
указания ее состава должна размещаться надпись: «Содержит источ-
ник фенилаланина». Также, если указанные выше аллергенные ком-
поненты не использовались в производстве пищевой продукции, но
их наличие в конечном продукте полностью исключить невозможно,
информация о возможном наличии таких компонентов размещается
непосредственно после указания состава пищевой продукции.
Другой способ решения проблемы пищевых аллергенов заклю-
чается в управлении ими на пищевом предприятии путем разра-
ботки и внедрения эффективной программы менеджмента аллерге-
нов, включающей контроль поставщиков по всей пищевой цепи
(рис. 2.3).
196 Глава 2. АНТИАЛИМЕНТАРНЫЕ ФАКТОРЫ И КОМПОНЕНТЫ
Люди Сырье и цепь поставок
Производственные
Управление здания,
Упаковка
аллергенами оборудование и
процессы
Проектирование новых продуктов /
Очистка/мойка изменение действующих рецептур
Рис. 2.3. Схематическое изображение элементов
программы менеджмента аллергенов
Чтобы разработать, внедрить и эффективно применять про-
грамму менеджмента аллергенов, необходимы:
– эффективная организационная структура (назначение ответ-
ственных лиц за контроль аллергенов; документально оформленная
технологическая схема с отметкой этапов, на которых возможно
проникновение аллергенов, и определение ответственного персо-
нала на каждом этапе; график проведения тренингов для рабочих);
– доскональное знание особенностей производства продукта
(определение критических контрольных точек (ККТ); наличие раз-
работанного плана контроля аллергенов, специфичного для каж-
дого производства);
– разработанная и введенная в действие программа управления
аллергенами поставщиков сырьевых компонентов (необходимо
принудить поставщиков указывать наличие аллергенов в поставля-
емой продукции; поставщики должны разработать и докумен-
тально оформить собственную программу контроля аллергенов;
необходимо требовать у поставщиков документальных доказа-
тельств отсутствия в закупаемой продукции аллергенов; следует
регулярно проводить аудит поставщиков, обращая внимание на
наличие у них разработанных процедур по контролю аллергенов);
– отделение аллергенов в производственных условиях (выявление
аллергенов при входном контроле: проверка этикеток сырья, иденти-
фикация в нем аллергенов и осмотр транспортных средств; изоляция
аллергенов путем раздельного хранения сырья, использование марки-
рованных специальным образом контейнеров и выполнение докумен-
тированных процедур реализации сырья внутри предприятия);
2.4. Пищевые аллергены 197
– отсутствие (минимизация) перекрестных загрязнений (про-
странственное отделение аллергенов; изготовление продукта, содер-
жащего аллерген, в конце производственного цикла; установление
барьеров в виде закрытых лент (конвейеров), которые транспорти-
руют материалы и защищают их от попадания ингредиентов, содер-
жащих аллерген с того или иного ленточного транспортера);
– контроль информации, приводимой на этикетке продукта, в
отношении веществ-аллергенов;
– эффективная система очистки оборудования и инвентаря от
аллергенов (тщательная очистка оборудования после контакта его
с аллергеносодержащими компонентами; при возможности необ-
ходимо осуществлять влажную очистку или рассматривать иные
варианты очистки; процедуры очистки должны быть четко опреде-
лены и подтверждены соответствующими записями о их выполне-
нии; посредством внутренних и внешних аудитов необходимо от-
слеживать выполнение процедур очистки).
Также рекомендуется программу менеджмента аллергенов
проверять ежегодно на эффективность и соответствие действую-
щему законодательству.
Подводя итог обсуждения природных компонентов пищи, ока-
зывающих при определенных условиях неблагоприятное воздей-
ствие на организм человека, необходимо еще раз подчеркнуть, что
благодаря современным знаниям пищевой химии перечень показа-
телей, требующих контроля, расширяется за счет компонентов,
естественно присутствующих в пищевых продуктах, но не имею-
щих алиментарного значения.
198 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Глава 3
ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ, АРОМАТИЗАТОРЫ
И ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ
ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Современная пищевая промышленность широко применяет
различные вещества и их смеси для улучшения потребительских
характеристик и удлинения срока годности выпускаемых продук-
тов, а также для повышения экономической эффективности произ-
водства. В зависимости от выполняемых функций их делят на три
группы: пищевые добавки, ароматизаторы и технологические вспо-
могательные средства. Определения этим категориям веществ дано
в Техническом регламенте Таможенного союза ТР ТС 029/2012
«Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и
технологических вспомогательных средств» (рис. 3.1).
Вещества, специально добавляемые в продукт или процесс
Пищевая добавка – любое вещество (или смесь веществ),
1) имеющее или не имеющее собственную пищевую ценность;
2) обычно не употребляемое непосредственно в пищу;
3) преднамеренно используемое в производстве пищевой продукции с технологической
целью (функцией) для обеспечения процессов производства (изготовления), перевозки
(транспортирования) и хранения, что приводит или может привести к тому, что данное
вещество или продукты его превращений становятся компонентами пищевой продукции
Ароматизатор пищевой (ароматизатор) – не употребляемые человеком непосредственно
в пищу (а) вкусоароматическое вещество, или (б) вкусоароматический препарат, или (в)
термический технологический ароматизатор, либо (г) коптильный ароматизатор, или (д)
предшественники ароматизаторов, или (е) их смесь (вкусоароматическая часть), предна-
значенные для придания пищевой продукции аромата и (либо) вкуса (за исключением
сладкого, кислого и соленого), с добавлением или без добавления других компонентов
Технологическое средство (далее – технологическое вспомогательное средство) –
вещество, или материалы, или их производные (за исключением оборудования, упако-
вочных материалов, изделий и посуды), которые, не являясь компонентами пищевой
продукции, преднамеренно используются при переработке продовольственного (пи-
щевого) сырья и (или) при производстве пищевой продукции для выполнения опреде-
ленных технологических целей и после их достижения удаляются из такого сырья,
такой пищевой продукции или остаточные количества которых не оказывают технологи-
ческого эффекта в готовой пищевой продукции
Рис. 3.1. Термины и их определения
199
Вопросами безопасного применения пищевых добавок, арома-
тизаторов и технологических вспомогательных средств занимается
международный экспертный научный комитет, которым совместно
управляют Продовольственная и сельскохозяйственная организа-
ция Объединенных Наций и Всемирная организация здравоохране-
ния – Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым до-
бавкам (JECFA – Joint FAO/WHO Expert Committee on Food
Additives), которому в 2006 г. исполнилось 50 лет.
Данная организация осуществляет:
– оценку рисков (оценку безопасности) пищевых добавок (пред-
намеренно добавленных), технологических добавок (считающихся
пищевыми добавками), ароматизаторов (по функциональным груп-
пам), остаточных количеств ветеринарных препаратов в продуктах
животного происхождения, загрязнителей, природных токсинов;
– оценку воздействия;
– экспертизу спецификаций и аналитических методов, опреде-
ление остаточных количеств ветеринарных препаратов;
– разработку общих принципов.
К настоящему времени JECFA исследовал более 2500 пищевых
добавок, около 40 загрязняющих веществ и встречающихся в при-
роде токсикантов, а также остатки примерно 90 ветеринарных пре-
паратов. Комитет также разработал принципы оценки безопасности
химических веществ в пищевых продуктах, которые соответствуют
современным представлениям об оценке риска и учитывают дости-
жения в области токсикологии и других взаимосвязанных наук.
В общем случае такая оценка предусматривает следующее:
определение степени токсичности однократно вводимого подопыт-
ным животным исследуемого вещества в остром опыте; изучение
кумулятивных свойств в подостром эксперименте; изучение воз-
можных отдаленных эффектов. Полученные результаты использу-
ются для обоснования предельно допустимой концентрации (ПДК) –
концентрации, которая не вызывает отклонений в здоровье при
ежедневном воздействии на организм в течение сколь угодно дли-
тельного времени, т. е. обеспечивает соответствие нижеперечис-
ленным принципам:
– безвредность для человека при сколь угодно длительном упо-
треблении данного продукта в реально возможном для большин-
ства населения (не менее 95%) суточном количестве (токсикологи-
ческий показатель вредности);
200 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
– не ухудшать органолептические свойства пищевых продук-
тов (органолептический показатель вредности);
– не оказывать негативного влияния на пищевую ценность про-
дукта, его сохранность и технологические свойства (общегигиени-
ческий показатель вредности);
– не превышать требуемую по технологическим условиям, а
также фактическую концентрацию в пищевом продукте (техноло-
гический показатель вредности).
При этом, согласно рекомендации JECFA, допустимая суточ-
ная доза (ДСД (ADI – Acceptable Daily Intake) определяется как мак-
симальное количество химического вещества, которое может еже-
дневно поступать в организм в течение жизни без заметного риска
для здоровья и основывается на максимальном потреблении, кото-
рое не приводит к наблюдаемым неблагоприятным последствиям)
пищевых добавок и ароматизаторов в пищевом продукте должна
быть значительно ниже безвредного для организма человека
уровня. Помимо ПДК и ДСД в отношении пищевых добавок и аро-
матизаторов применяются следующие показатели:
– ДСП (мг/сут) – допустимое суточное потребление – вели-
чина, рассчитываемая как произведение ДСД на среднюю величину
массы тела (60 кг);
– ПСП – приемлемое суточное поступление – это количество
определенного вещества в пище или питьевой воде, которое можно
принимать внутрь (перорально) ежедневно;
– приемлемое суточное поступление не установлено (NO ADI
allocated) для пищевых добавок, по которым не имеется достаточ-
ной информации по безопасности, не разработана спецификация
идентичности и чистоты или нет информации по применению до-
бавки в пище;
– приемлемое суточное поступление не уточнено или не лими-
тируется (ADI not specified, ADI not limited) для пищевых добавок
очень низкой токсичности, для которых даже максимальный уро-
вень их потребления для достижения технологического эффекта, по
мнению Комитета ФАО/ВОЗ, не может представлять опасности для
здоровья.
Следует отметить, что пересмотр решения о безопасности пи-
щевых добавок и ароматизаторов может быть обусловлен разными
причинами, в том числе новым процессом их обработки; новой
201
спецификацией; новыми данными о биологических свойствах со-
единения; новыми данными относительно природы, биологических
свойств примесей, содержащихся в пищевых добавках и аромати-
заторах; научными открытиями, имеющими отношение к природе
и механизму действия пищевых добавок и ароматизаторов; измене-
нием характера или уровня их потребления; изменением стандарта
оценки безопасности.
Комиссия Codex Alimentarius выделяет 27 функциональных
классов пищевых добавок (CXG 36-1989 Class Names and the Inter-
national Numbering System for Food Additives). Примеры некоторых
классов: 1 – регуляторы кислотности; 4 – антиоксиданты; 9 – кра-
сители; 17 – желирующие агенты; 20 – газы для упаковки; 27 – за-
густители. Для классификации пищевых добавок разработана Меж-
дународная система нумерации пищевых добавок (INS –
International Numeral System), задуманная как согласованная си-
стема наименования пищевых добавок в качестве альтернативы ис-
пользованию конкретного наименования, которое может быть
длинным. Каждая добавка имеет уникальный номер, начинаю-
щийся с буквы «E», а первая цифра кода говорит об общем назна-
чении добавки (табл. 3.1).
Таблица 3.1
Классификация некоторых пищевых добавок
Код Наименование Технологическая функция
E100–E182 Красители Усиливают или восстанавливают цвет про-
дукта
E200–E299 Консерванты Повышают срок хранения продуктов, защи-
щая их от микробов, бактериофагов, хими-
ческие стерилизующие добавки при созре-
вании вин, дезинфектанты
E300–E399 Антиокислители Защищают от окисления, например от про-
горкания жиров и изменения цвета
E400–E449 Стабилизаторы кон- Сохраняют заданную консистенцию. Загу-
систенции стители. Повышают вязкость
E450–E499 Эмульгаторы Создают однородную смесь не смешивае-
мых фаз, например воды и масла
Е500–Е599 Регуляторы кислот- Регулируют кислотность или щелочность
ности, Разрыхлители пищи
E600–E699 Усилители вкуса Улучшают существующий вкус и/или за-
пах пищи
Е 700–Е 899 Запасные индексы
202 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Окончание табл. 3.1
Код Наименование Технологическая функция
E900–E940 Пеногасители Предупреждают или снижают образование
пены
Е941–Е949 Газы для упаковки Вводятся в контейнер до, во время или по-
сле заполнения пищевыми продуктами с
целью защиты пищевых продуктов, напри-
мер, от окисления или порчи.
Пропелленты Вытесняют пищу из контейнера
Е950–Е969 Подсластители Придают сладкий вкус пищевому про-
дукту (кроме моно- или дисахарида)
Е1101–Е1200 Ферменты Улучшают качество хлеба
Для поставки пищевых добавок, ароматизаторов и технологи-
ческих вспомогательных средств на рынок Беларуси указанные
продукты должны пройти процедуру оценки соответствия согласно
техническими регламентам ТР ТС 021 и ТР ТС 029. Если пищевые
добавки, ароматизаторы и технологические вспомогательные сред-
ства впервые ввозятся на таможенную территорию ЕАЭС или впер-
вые изготавливаются на ней (новый вид), они должны пройти про-
цедуру государственной регистрации, включающую следующие
действия:
– подачу заявки на регистрацию с соответствующими доку-
ментами;
– анализ и экспертизу представленных документов;
– проведение исследований с целью получения свидетельства
о государственной регистрации;
– анализ полученных результатов и принятие решения;
– выдачу свидетельства о государственной регистрации или от-
каз в государственной регистрации.
Все зарегистрированные в Едином реестре свидетельств о госу-
дарственной регистрации пищевые добавки, ароматизаторы и техно-
логические вспомогательные средства подлежат декларированию
соответствия требованиям ТР ТС 029. Применение пищевых доба-
вок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств
возможно при соблюдении следующих основных принципов:
1) не должна быть увеличена степень риска возможного небла-
гоприятного действия пищевой продукции на здоровье человека;
2) содержание пищевых добавок, остаточных количеств техно-
логических вспомогательных средств и биологически активных
203
веществ, содержащихся в ароматизаторах, вкусоароматических
препаратах и (или) в натуральных источниках ароматизаторов,
должно соответствовать установленным требованиям;
3) если существует необходимость совершенствования техно-
логии, улучшения потребительских свойств пищевой продукции,
увеличения сроков их годности, чего добиться иным способом не-
возможно или экономически не оправдано;
4) недопустимо введение приобретателя (потребителя) в за-
блуждение в отношении потребительских свойств пищевой про-
дукции;
5) не должны ухудшаться органолептические показатели пи-
щевой продукции;
6) должны применяться при производстве пищевой продукции
в минимальном количестве, необходимом для достижения техноло-
гического эффекта;
7) не допускается сокрытие порчи и недоброкачественности
сырья либо готовой пищевой продукции, их фальсификация с целью
введения в заблуждение потребителей;
8) если используются генно-модифицированные организмы и
другие биотехнологии, должно быть обеспечено их соответствие
установленным требованиям.
Требования к маркировке пищевых добавок, ароматизаторов и
технологических вспомогательных средств установлены в ТР ТС 029
и ТР ТС 022, согласно которым наличие этих веществ в пищевом
продукте должно указываться в миллиграммах на килограмм (или
ppm – parts per million – частей на миллион) на потребительской
упаковке, этикетке и в рецептуре. Наименование пищевой добавки
должно содержать слова «пищевая добавка» («комплексная пище-
вая добавка») и (или) функциональный класс пищевой добавки
(консервант, краситель, антислеживающий агент и т. д.), наимено-
вание пищевой добавки (гидросульфит натрия (Sodium Hydrogen
Sulphite), диоксид титана (Titanium Dioxide) и т. д.) и (или) индекс
пищевой добавки согласно Международной системе нумерации
(INS). Наименование ароматизатора должно содержать слово
«ароматизатор» («вкусоароматическое вещество», либо «вкусо-
ароматический препарат», или «коптильный ароматизатор», или
«термический технологический ароматизатор», либо «предше-
ственник ароматизатора»). Наименование ароматизатора может быть
204 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
дополнено словом «натуральный», если ароматизатор содержит
только вкусоароматические препараты и (или) натуральные вку-
соароматические вещества, полученные из натуральных исход-
ных материалов. Использование в придуманных названиях нату-
ральных ароматизаторов указания на пищевую продукцию, вкус
и (аромат) которой данные ароматизаторы имеют, допускается
только в случаях, если такие натуральные ароматизаторы содер-
жат только натуральные вкусоароматические вещества и (или)
натуральные вкусоароматические препараты, выделенные из
данной пищевой продукции. Наименование технологических
вспомогательных средств должно содержать слова «технологи-
ческое вспомогательное средство» и наименование технологи-
ческого вспомогательного средства (акриламидные смолы моди-
фицированные, бентонит и т. д.). Маркировка ферментных
препаратов дополнительно должна содержать указание вида ак-
тивности фермента, вида микроорганизма-продуцента, источ-
ника происхождения.
Рассмотрим характеристику некоторых представителей пище-
вых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных
средств.
3.1. Пищевые добавки
Красители – пищевые добавки, предназначенные для прида-
ния, усиления или восстановления окраски пищевой продукции. К
пищевым красителям не относится пищевая продукция, обладаю-
щая вторичным красящим эффектом, а также красители, применяе-
мые для окрашивания несъедобных наружных частей пищевой про-
дукции (например, для окрашивания оболочек сыров и колбас, для
клеймения мяса, для маркировки сыров и яиц). Красители могут
применяться для сохранения исходного внешнего вида пищевого
продукта, цвет которого изменяется в результате технологической об-
работки, хранения, упаковки и др., а также для придания цвета бес-
цветной пищевой продукции и изменения ее органолептических
свойств. Для окрашивания пищевых продуктов допускается исполь-
зование нерастворимых в воде лаков. Для клеймения мяса, маркировки
3.1. Пищевые добавки 205
яиц и сыров разрешены следующие красители: метилвиолет (по меж-
дународной классификации красителей – C.I. 42535), родамин
С (C.I. 45170), фуксин кислый (C.I. 45685), а также пищевые краси-
тели. Для окрашивания яиц допускается использовать только пище-
вые красители.
Существует несколько классификационных признаков пищевых
красителей. Например, по происхождению пищевые красители делятся:
– на натуральные растительного или животного происхождения;
– синтетические органические;
– неорганические минеральные.
С гигиенической точки зрения среди красителей, применяемых
для окраски продуктов, особое внимание уделяется синтетическим
красителям, безопасность которых оценивается по токсическому,
мутагенному и канцерогенному действию. При токсикологической
оценке природных красителей учитывают характер объекта, из ко-
торого он был выделен, и уровни его использования. Модифициро-
ванные природные красители, а также красители, выделенные из
непищевого сырья, проходят токсикологическую оценку по той же
схеме, что и синтетические.
Источниками получения натуральных пищевых красителей
(каротиноидов (Е160), антоцианов (Е163), хлорофиллов (Е140) и др.)
является растительное сырье (цветы, корни, листья растений) – ша-
фран, куркума, сок петрушки, сушеная черника, свекла, сандаловое
дерево, хна, индиго, морковь и экстракты из них; отходы их пере-
работки винодельческими, сокодобывающими и консервными за-
водами; а также химический или микробиологический синтез (ри-
бофлавин (Е101i) из 3,4-диметиланилина и рибозы или с
использованием гриба Eremothecium ashbyi и генетически изменен-
ных бактерий Bacillus subtilis). Натуральные пищевые красители,
как правило, не обладают токсичностью, но для некоторых из них
установлены допустимые суточные дозы. Некоторые натуральные
пищевые красители или их смеси и композиции обладают биологи-
ческой активностью, повышают пищевую ценность окрашиваемого
продукта. Природные красители, в том числе и модифицированные,
чувствительны к действию кислорода воздуха (например, кароти-
ноиды), кислот и щелочей (например, антоцианы и рибофлавин),
температуры, к видимому и УФ-излучению (например, рибофла-
вин), могут подвергаться микробиологической порче.
206 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Каротиноиды – растительные красно-желтые пигменты, обес-
печивающие окраску ряда овощей, фруктов, жиров, яичного желтка
и других продуктов (рис. 3.2).
H 3C
CH3 CH3
H 3C CH3 H 3C
CH3 CH3
CH3
1
H 3C
CH3 CH3
H 3C CH3
CH3 CH3 H 3C CH3
CH3
2
H 3C OH
CH3 CH3
H 3C CH3
CH3 CH3 H 3C CH3
HO CH3
3
H 3C OH
CH3 CH3
H 3C CH3
CH3 CH3 H 3C CH3
HO CH3
4
Рис. 3.2. Структурные формулы основных каротиноидов:
1 – β-каротн; 2 – α-каротин; 3 – лютеин; 4 – зеаксантин
β-каротин является не только красителем, но и провитамином А,
антиоксидантом. Он применяется для окрашивания и витаминиза-
ции маргаринов, майонезов, кондитерских, хлебобулочных изде-
лий, безалкогольных напитков. Из пигментов этой группы следует
также отметить ликопин (Е160d) и желто-оранжевый краситель ан-
нато (Е160b) – водный экстракт из корней Вiха orellana L, разрешен-
ный для окраски маргаринов, ароматизированных сыров, сухих завтра-
ков из зерна, сливочного масла. К этой же группе красителей относятся
маслосмолы паприки (Е160с) – экстракты из красного перца Capsicum
annuum L. Применяются при изготовлении копченостей, кулинарных
3.1. Пищевые добавки 207
изделий, соусов, сыров. Необходимо упомянуть еще β-апокароти-
наль (Е160е) – β-апокаротиновый альдегид, получаемый синтетиче-
ским путем, и метиловые или этиловые эфиры β-апо-8ʹ-каротиновой
кислоты (Е160f). Большую группу составляют производные кароти-
ноидов: флавоксантин (Е161а), лютеин (экстракт бархатцев, Е161b),
криптоксантин (Е161с), рубиксантин (Е161d), виолоксантин (Е161е),
родоксантин(Е161f), кантаксантин (Е161g).
Хлорофиллы (магнийзамещенные производные порфирина) –
природные пигменты, придающие зеленую окраску многим ово-
щам и фруктам (салат, зеленый лук, зеленый перец, укроп, яблоки
и т. д.) (рис. 3.3).
N N
Mg
N N
CO2CH3 O
C
O O CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
Рис. 3.3. Структурные формулы хлорофиллов:
хлорофилл a (R = CH3); хлорофилл b (R = HC–O)
Применение в качестве красителя (Е140) в пищевой промыш-
ленности сдерживается их нестойкостью: при повышенной темпе-
ратуре в кислых средах зеленый цвет переходит в оливковый, затем
в грязно-желто-бурый вследствие образования феофитина. Боль-
шое практическое значение могут иметь медные хлорофиллоподоб-
ные комплексы (Е141i), содержащие медь в качестве центрального
атома с интенсивной зеленой окраской, а также натриевые и калие-
вые соли медного комплекса хлорофиллина (Е141ii). Для окраски
продуктов питания используются зеленые пигменты, выделенные
из крапивы, капусты, ботвы моркови и т. д.
208 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Антрахиноновые красители содержат в качестве основной
хромофорной группы гидроксиантрахинон, обладающий стабиль-
ной окраской. К природным пигментам этой группы относятся али-
зарин, кармин, алканин. Кармин (Е120) получают экстракцией из
кошениля (высушенные и растертые женские особи насекомых –
червецы вида Dactylopius coccus (Sacta)), обитающего на кактусах,
которые произрастают в Южной Америке, Африке. Краситель устой-
чив к нагреванию, действию кислорода воздуха, свету. Применяется
при производстве джемов, желе, в кондитерской, безалкогольной,
мясной промышленности. Алканин (алканет) (Е103) – красно-бордо-
вый краситель, производное 1,4-нафтохинона – известен как краси-
тель еще с древних времен. Он растворим в жирах, но не нашел ши-
рокого применения для их окраски, так как обладает недостаточной
стабильностью и нехарактерным для жировых продуктов цветом.
Куркумин (Е100i) – желтый природный краситель получают из мно-
голетних травянистых растений семейства имбирных Curcuma longa, L.
К этой группе относится и турмерик (Е100ii) – порошок корневища
куркумы. Куркумины не растворяются в воде и часто используются в
пищевой промышленности в виде спиртового раствора.
Важной группой водорастворимых природных красителей яв-
ляются антоцианы (Е163i) (рис. 3.4).
OH OH
HO O HO O
OH
OH OH
OH OH
OH
1 2
OH
HO O
OH
OH
OH
3
Рис. 3.4. Структурные формулы антоцианов:
1 – пеларгонидин; 2 – цианидин; 3 – дельфинидин
3.1. Пищевые добавки 209
Это фенольные соединения, являющиеся моно- и дигликози-
дами. Характер окраски природных антоцианов зависит от многих
факторов: строения, рН среды, образования комплексов с метал-
лами, способности адсорбироваться на полисахаридах, темпера-
туры, света. Представителями этой группы красителей являются
собственно антоцианы, энокраситель и экстракт из черной сморо-
дины. Энокраситель (Е163ii) получают из выжимок темных сортов
винограда и ягод бузины в виде жидкости интенсивно-красного
цвета. Окраска продукта энокрасителем зависит от рН среды:
красная окраска в подкисленных средах, в нейтральных и сла-
бощелочных средах придает продукту синий оттенок. Поэтому
при использовании энокрасителя в кондитерской промышленно-
сти одновременно применяют и органические кислоты для созда-
ния необходимой кислотности среды. В последнее время начали
использовать в качестве желтых и розово-красных красителей
пигменты антоциановой природы, содержащиеся в соке черной
смородины (Е163iii), кизила, красной смородины, клюквы, брус-
ники, пигменты чая, содержащие антоцианы и катехины, а также
краситель темно-вишневого цвета, выделенный из свеклы, – све-
кольный красный (Е162). Составной частью его является бетанин
(рис. 3.5).
O H O
N
HO OH
O
N+
HO
O-
O O
HO
HO OH
OH
Рис. 3.5. Структурная формула бетанина
210 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Сахарный колер (карамель, Е150) – темноокрашенный продукт
карамелизации (термического разложения) сахаров, получаемый по
различным технологиям. Его водные растворы представляют со-
бой приятно пахнущую темно-коричневую жидкость. Применя-
ется для окраски напитков, ячменного хлеба, кондитерских изде-
лий, желе, джемов и в кулинарии.
Рибофлавины (рибофлавин Е101i) и натриевая соль рибофла-
вин-5ʹ-фосфата (Е111ii) используются в качестве желтого пищевого
красителя для окрашивания кондитерских изделий, майонезов и т. п.
Синтетические органические красители обладают следую-
щими преимуществами по сравнению с большинством натураль-
ных пигментов:
– дают яркие, легковоспроизводимые цвета;
– менее чувствительны к различным воздействиям в ходе тех-
нологического процесса.
Представители нескольких классов органических соединений:
азокрасители (тартразин (Е102), желтый «солнечный закат» (Е110),
кармуазин (Е122), пунцовый 4R (Е124), черный блестящий (Е151);
триарилметановые красители (синий патентованный V (Е131),
синий блестящий (Е133), зеленый S (Е142); хинолиновые (желтый
хинолиновый (Е104)); индигоидные (индигокармин (Е132). Напри-
мер, индигокармин (индиготин) применяется в кондитерской
промышленности, технологии напитков (обладает низкой устой-
чивостью к редуцирующим сахарам и свету, что необходимо учи-
тывать при использовании для окраски напитков) (рис. 3.6).
Na+ O
O H
O - S N
O
O
N
S O-
H O Na+
O
Рис. 3.6. Структурная формула индигокармина
Тартразин (рис. 3.7) хорошо растворим в воде, его растворы
окрашены в оранжево-желтый цвет. Используется в кондитерской
промышленности, при производстве напитков, мороженого.
3.1. Пищевые добавки 211
O O O
S OH S
NaO O
N ONa
N N
O N
ONa
Рис. 3.7. Структурная формула тартразина
Все эти соединения хорошо растворимы в воде, большинство
из них образуют нерастворимые комплексы с ионами металлов и
применяются в этой форме для окрашивания порошкообразных
продуктов. Синтетические красители в пищевой технологии приме-
няются в виде индивидуальных продуктов и соединений с содержа-
нием основного вещества не менее 70–85%, в смеси друг с другом,
а также разбавленные наполнителями (поваренной солью, сульфа-
том натрия, глюкозой, сахарозой, лактозой, крахмалом, пищевыми
жирами и др.), что упрощает обращение с ними. Для окрашивания
пищевых продуктов используются главным образом водные рас-
творы пищевых красителей. Порошкообразные красители применя-
ются обычно лишь в сухих полуфабрикатах (концентратах напит-
ков, сухих смесях для кексов, желе и т. д.).
Минеральные красители – это пищевые красители, получае-
мые из минерального сырья природного происхождения. Эти кра-
сители устойчивы к воздействию температуры, света и к измене-
ниям рН среды. Минеральные красители применяются для
улучшения цвета пищевых продуктов, стандартизации внешнего
вида, восстановления цвета, утерянного в процессе производства,
придания бесцветному продукту необходимого оттенка. Например,
для окраски поверхности драже и других кондитерских изделий
применяют диоксид титана (Е171), оксиды железа (Е171), алюми-
ния (Е173), серебра (Е174) и золота (Е175). Такие минеральные кра-
сящие вещества, как ультрамарин, свинцовый сурик, киноварь, хро-
мовокислый свинец и другие, являются ядовитыми и запрещены к
применению в пищевых производствах.
Консерванты – пищевые добавки, предназначенные для про-
дления (увеличения) сроков годности пищевой продукции путем
212 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
защиты от микробной порчи и (или) роста патогенных микроорга-
низмов. Использование консервантов не допускается при произ-
водстве молока, сливочного масла, муки, хлеба (кроме упакован-
ного для длительного хранения), мяса-сырья для производства
пищевой продукции. Консерванты по отношению к патогенным
микроорганизмам и микроорганизмам порчи обладают либо бакте-
рицидным, либо бактериостатическим эффектом. Степень этого эф-
фекта оценивается показателем антимикробного действия МЭК
(минимальной эффективной концентрацией) – концентрацией, при
которой рост микроорганизмов полностью подавляется. Антимик-
робная эффективность консервантов зависит от состава и физико-
химических свойств продукта, а именно величины рН и активности
воды, наличия веществ, селективно адсорбирующих консерванты,
природных антимикробных составляющих продукта. Некоторые из
этих факторов усиливают или ослабляют эффективность консер-
вантов. Помимо данного свойства консерванты не должны:
– отрицательно влиять на физиологию человека;
– вызывать токсикологические и экологические проблемы в про-
цессе производства, переработки и использования пищевых про-
дуктов;
– вызывать привыкание у микроорганизмов;
– реагировать с компонентами пищевого продукта;
– взаимодействовать с материалом упаковки или адсорбиро-
ваться им.
Большинство консервантов остаются неизменными в пищевом
продукте до окончания его срока годности, за исключением нитри-
тов (реагируют с аминами пищевого продукта и образуют канцеро-
генные нитрозоамины), сульфитов (реагируют с альдегидами и
глюкозой), пероксида водорода, озона и пирокарбоната. Министер-
ством здравоохранения Беларуси разрешено применение в пищевой
промышленности около 40 наименований консервантов. Основной
мишенью большинства консервантов являются микроорганизмы
порчи: плесневые грибы и дрожжи. Самыми распространенными
консервантами считаются сорбиновая и бензойная кислоты и их
соли (натриевая, калиевая и кальциевая).
Регуляторы кислотности – пищевые добавки, предназначенные
для изменения или регулирования рН (кислотности или щелочности)
пищевых продуктов. К ним относятся пищевые кислоты (уксусная,
3.1. Пищевые добавки 213
яблочная, молочная и другие) и подщелачивающие вещества
(бикарбонат натрия, карбонат натрия, карбонат аммония и т. д.).
Антиокислители – пищевые добавки, предназначенные для
замедления процесса окисления и увеличения сроков годности пи-
щевой продукции (пищевого сырья). Вещества, включающиеся в
процесс автоокисления различных продуктов, образуют стабиль-
ные промежуточные соединения, за счет чего блокируется цепная
окислительная реакция.
Антиокислители классифицируют по механизму действия на
собственно антиокислители, синергисты антиокислителей, ком-
плексообразователи (связывают в комплексы ионы тяжелых метал-
лов, ингибируя их проокислительное действие). К природным ан-
тиокислителям относятся токоферолы (Е306, Е307, Е308, Е309).
Они хорошо растворимы в маслах, устойчивы к действию высокой
температуры, особенно эффективны в животных жирах в концен-
трации около 30 мг/кг. ПСП токоферолов (по Codex Alimentarius) –
2 мг/кг массы тела человека.
Другим природным антиокислителем является аскорбиновая
кислота (Е300), которая хорошо растворима в воде и спирте, легко
разрушается под действием высокой температуры и кислорода воз-
духа, неустойчива в щелочной среде.
К синтетическим веществам, имеющим сходный механизм ан-
тиокислительного действия, относятся бутилоксианизол (Е320) и
бутилокситолуол (Е321). Эти вещества хорошо растворимы в жи-
рах и нерастворимы в воде, эффективно подавляют процессы окис-
ления жировых компонентов в концентрации 20–200 мг на 1 кг про-
дукта, ими можно пропитывать упаковочный материал для жиров и
изделий с ними.
Подсластители – пищевые добавки, предназначенные для при-
дания пищевым продуктам сладкого вкуса или используемые в со-
ставе столовых подсластителей (пищевой продукции (пищевых до-
бавок), содержащей разрешенные подсластители с добавлением
или без добавления других пищевых добавок и (или) пищевых ком-
понентов и предназначенной для реализации потребителю). Под-
сластители должны применяться:
– в пищевой продукции со сниженной энергетической ценно-
стью и без добавленных сахаров;
214 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
– диетических продуктах, предназначенных для лиц, которым
рекомендуется ограничивать (исключить) потребление сахара;
– специализированной продукции с заданным химическим со-
ставом;
– для замены сахара с целью увеличения срока хранения пище-
вой продукции.
По происхождению подсластители делят на природные (глю-
коза, фруктоза, лактоза, сорбит, ксилит, маннит, глициризин, сте-
виозид) и синтетические (сахарин, цикламаты, аспартам, ацесуль-
фам калия). Значения степеней сладости (в сравнении со сладостью
сахарозы, принятой за единицу) природных подсластителей: кси-
лит – 0,85–1,20; маннит – 0,4; сорбит – 0,6; глициризин – в 50–100 раз
слаще; стевиозид – в 300 раз слаще. Рассмотрим краткую характе-
ристику некоторых природных подсластителей.
Ксилит (Е967) относится к пятиатомным спиртам (рис. 3.8).
OH
HO OH
OH OH
Рис. 3.8. Структурная формула ксилита
Впервые был получен путем гидролиза из хлопковой шелухи
или кукурузных кочерыжек. Вкус ксилита не очень отличается от
вкуса сахарозы. В организме он усваивается более медленно. Кси-
лит стал популярным благодаря производителям жевательных ре-
зинок. После заявлений ученых о том, что ксилит значительно сни-
жает риск заболевания кариесом, его начали использовать ведущие
производители жевательных резинок и зубных паст.
Сорбит (Е420) (рис. 3.9) содержится в рябине, яблоках, абри-
косах и других фруктах.
OH OH
OH
HO
OH OH
Рис. 3.9. Структурная формула сорбита
3.1. Пищевые добавки 215
Он не является углеводом, а относится по химической структуре
к шестиатомным спиртам. Для усвоения этого вещества в организме
не требуется инсулин. Адекватный уровень потребления сорбита со-
ставляет 15 г в сутки, а верхний допустимый уровень – 40 г. Послед-
ние исследования показывают, что он помогает организму снижать
расход витаминов B1, B6 и биотина, а также способствует улучше-
нию микрофлоры кишечника, синтезирующей данные витамины.
Стевиозид (Е960) – гликозид (рис. 3.10) из экстракта растений
рода Стевия.
ОН НО
НО ОН
О
НО О О
О ОН
ОН СН2
Н3С
ОН
Н
НО О
НО О Н
СН3
ОН О
Рис. 3.10. Структурная формула стевиозида
Получают этот подсластитель из листьев одноименного травя-
нистого растения, произрастающего в Южной Америке и Азии.
Гликозиды стевии усваиваются организмом, но их калорийность
ничтожно мала. Стевиозид безопасен и не имеет противопоказаний
к употреблению. Допустимый уровень его суточного потребления
составляет 4 мг/кг веса тела. Стевию также называют медовой тра-
вой. Раньше это лекарственное растение применялось для выравни-
вания уровня сахара в крови.
Эритрит (эритритол, эритрол) (Е968) – новый натуральный
подсластитель, не вызывающий повышения уровня сахара в крови
(рис. 3.11).
OH
OH
HO
OH
Рис. 3.11. Структурная формула эритрита
216 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Он представляет собой хорошо растворимые в воде кристаллы
без запаха, очень похожие на сахар. Эритрит содержится в грибах,
фруктах и овощах (дынях, сливах, винограде, грушах), в таких фер-
ментированных продуктах, как соевый соус и вино. Эритрит был
обнаружен также в организме человека и животных, а также в во-
дорослях, лишайниках, траве. Калорийность эритрита столь мала,
что в большинстве стран принята равной нулю. Эритрит не вызы-
вает кариес. Согласно многочисленным исследованиям, эритритол
является безвредным, нетоксичным веществом для человека. Под-
сластитель быстро выводится из организма с мочой в неизменен-
ном виде, не метаболизируется, не всасывается в кишечнике.
Эритрит часто называют инновационным заменителем сахара XXI в.
благодаря большому количеству полезных свойств. В промышлен-
ных масштабах производится ферментацией глюкозы.
Особые требования предъявляются к синтетическим подсла-
стителям. Так, эти вещества должны быть химически инертными
к компонентам пищи; термически устойчивыми; хорошо раство-
ряться в воде и жирах; быть физиологически безвредными, неток-
сичными, подвергаться биотрансформации и полностью выво-
диться из организма; проявление сенсорных свойств не должно
превышать 1–2 с. В соответствии с ТР ТС 029, данный вид пищевых
добавок должен применяться исключительно:
– в пищевой продукции со сниженной энергетической ценно-
стью и без добавленных сахаров;
– диетических продуктах, предназначенных для лиц, которым
рекомендуется ограничивать (исключить) потребление сахара;
– специализированной продукции с заданным химическим со-
ставом;
– для замены сахара с целью увеличения срока хранения пище-
вой продукции.
Для оценки сладости подсластителей используется экспертный
метод (сенсорный). Сравнение производят с 2, 5 или 10%-ным рас-
твором сахарозы. Концентрация раствора сравнения оказывает су-
щественное влияние на оценку сладости, так как зависимость сла-
дости от концентрации нелинейная. В качестве единиц сладости
указывается отношение концентрации сахарозы в растворе к кон-
центрации определяемого вещества имеющих, по мнению экспер-
тов, такую же степень сладости. Единицей измерения сладости
3.1. Пищевые добавки 217
является SES (sweetness equivalency of saccharose) – сладость, эквива-
лентная сахарозе, которая приравнена к 1,0. Из более чем 150 видов
известных заменителей сахара около 50 имеют SES менее 1, около
40 – слаще сахарозы в 50 раз, свыше 40 – от 50 до 500 раз, свыше 30 –
слаще более чем в 500 раз.
Согласно рекомендациям ФАО/ВОЗ, ДСП (миллиграммов на
1 кг массы тела) некоторых синтетических подсластителей сле-
дующее:
– сахарин – 0–5 (в диетических продуктах – до 15);
– цикламаты – 0–11;
– аспартам – 40;
– ацесульфам калия – 0–15.
Ниже приведена краткая характеристика наиболее часто при-
меняемых сахарозаменителей.
Сахарин (Е954) – это самый первый синтетический заменитель
сахара (рис. 3.12).
NH
S O
O
Рис. 3.12. Структурная формула сахарина
Был открыт в 1837 г. и широко используется до сих пор. Ко-
эффициент сладости равен 450, энергетической ценности не
имеет. Представляет собой белый кристаллический порошок, ха-
рактеризуется хорошей растворимостью в водных растворах и вы-
сокой термостабильностью, также выдерживает заморозку. Ши-
роко применяется в производстве сладких напитков, фруктовых
консервов, хлебопекарном и кондитерском производстве, произ-
водстве жевательной резинки, фармацевтической и косметической
промышленности.
Аспартам (Е951) – усваиваемый, низкокалорийный, высокоин-
тенсивный подсластитель, почти в 200 раз слаще сахара, имеет ка-
лорийность 3,85 ккал/г, содержит остатки аспарагиновой кислоты
и фенилаланина (рис. 3.13).
218 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
O
O OCH3
N
OH NH2 H O
Рис. 3.13. Структурная формула аспартама
Используется в качестве подсластителя с 1981 г. под торговыми
названиями «Свитли», «Нутра Свит», «Сукразид», «Сластилин». Не-
устойчив при нагревании, поэтому применяется в производстве таких
продуктов, как напитки, йогурты, десерты, мороженое, жевательная
резинка и т. д. Малое количество аспартама иногда добавляют в про-
цессе приготовления салатов из капусты и картофеля, чипсов, неко-
торых супов. Аспартам нельзя употреблять людям с фенилкетону-
рией (при этом заболевании нарушен метаболизм фенилаланина).
Сукралоза (Е955) получена в 1976 г. путем замены части гидрок-
сильных групп сахарозы на атомы хлора. Полученный хлорид не обла-
дает токсичными свойствами и присутствует в продуктах, которые че-
ловек потребляет ежедневно. Представляет собой белые или кремовые
кристаллы. Сукралоза слаще сахара в 600 раз и не содержит калорий, а
самое главное – не влияет на уровень сахара в крови (гликемический
индекс равен нулю). Одно из главных достоинств сукралозы – это ее
вкус, который по сравнению с остальными интенсивными подсласти-
телями наиболее близок ко вкусу обычного сахара. Сукралоза может
использоваться для приготовления пищи, так как полностью сохраняет
свои качества при термической обработке и замораживании. Этот са-
харозаменитель премиум-класса многократно исследовался не только
на животных, но и на людях, в результате чего была доказана его пол-
ная безопасность для всех групп населения, включая детей и беремен-
ных. Допустимый уровень суточного потребления для сукралозы со-
ставляет 15 мг/кг веса тела. Сукралоза усваивается всего на 15% и
через сутки полностью выводится из организма.
Загустители, гелеобразователи (желирующие агенты) –
группа пищевых добавок, включающая соединения двух функцио-
нальных классов:
а) загустители – вещества, используемые для повышения вяз-
кости продукта;
3.1. Пищевые добавки 219
б) гелеобразователи – соединения, придающие пищевому про-
дукту свойства геля (структурированной высокодисперсной си-
стемы с жидкой дисперсионной средой, заполняющей каркас, кото-
рый образован частицами дисперсной фазы).
Желирующим агентам, стабилизаторам консистенции, загусти-
телям присвоены коды от Е400 до Е499 (например, агар-агар
(Е406), каррагинан (Е407), овсяная камедь (Е411), пектины (Е440),
желатин (Е441)). Загустители и гелеобразователи, введенные в
жидкую пищевую систему в процессе приготовления пищевого
продукта, связывают воду, в результате чего пищевая коллоидная
система теряет свою подвижность, и консистенция пищевого про-
дукта изменяется. Эффект изменения консистенции (повышение
вязкости или гелеобразование) будет определяться, в частности,
особенностями химического строения введенной добавки. По хи-
мической природе добавки этой группы являются полимерными со-
единениями, в макромолекулах которых равномерно распределены
гидрофильные группы, взаимодействующие с водой. Они могут
участвовать также в обменном взаимодействии с ионами водо-
рода и металлов (особенно кальция), а кроме того, с органиче-
скими молекулами меньшей молекулярной массы. Главной техно-
логической функцией добавок этой группы в пищевых системах
является повышение вязкости, или формирование гелевой струк-
туры различной прочности. Одним из основных свойств, определя-
ющих эффективность применения таких веществ в конкретной
пищевой системе, является их полное растворение, которое зави-
сит прежде всего от химического строения. Поскольку большин-
ство представителей этой группы относится к соединениям поли-
сахаридной природы и содержит значительное количество
гидроксильных групп, они являются гидрофильными и в основ-
ном растворимы в воде.
Растворимость повышается в присутствии ионизированных
групп – сульфатных и карбоксильных, увеличивающих гидрофиль-
ность (каррагинаны, альгинаты), а также при наличии в молекулах
полисахаридов боковых цепей, раздвигающих главные цепи, что
улучшает гидратацию (ксантаны). Растворению способствует меха-
ническое воздействие (перемешивание) и нагревание. Раствори-
мость понижается в присутствии факторов, способствующих обра-
зованию связей между полисахаридными цепями, к которым
220 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
относится наличие неразветвленных зон и участков без ионизиро-
ванных групп (камедь рожкового дерева), а также присутствие
ионов кальция или других поливалентных катионов, вызывающих
поперечное сшивание полисахаридных цепей (пектины). Многие
представители этой группы пищевых добавок имеют смежную тех-
нологическую функцию стабилизатора, поскольку повышение вяз-
кости дисперсной пищевой системы при введении в нее загустителя
или превращение такой системы в слабый гель при низких концен-
трациях гелеобразователя способствует предотвращению ее разде-
ления на исходные компоненты (например, выпадение в осадок
твердых частиц, диспергированных в жидкой дисперсионной среде).
Подавляющее большинство загустителей и гелеобразовате-
лей со статусом пищевых добавок относится к классу полисаха-
ридов (гликанов). К основным представителям загустителей и
желирующих агентов относятся модифицированные крахмалы и
целлюлозы, пектины, полисахариды морских водорослей, камеди
и некоторые другие. Рассмотрим характеристику ряда представи-
телей этой группы пищевых добавок.
Агар-агар (E406) применяется при производстве консервов,
особенно мясных, а также зефира, пастилы, мармелада, суфле,
желе, жевательной резинки. Это самый сильный желирующий
агент растительного происхождения. Агар-агар изготавливают из
морских водорослей красного и бурого цвета (анфельции, геллиди-
ума, грациллярии, эухеума), произрастающих в Тихом океане, Чер-
ном и Белом морях. Данные водоросли либо добывают со дна моря,
либо искусственно выращивают на специальных плантациях.
Стоит отметить, что красные и бурые водоросли содержат фукои-
дан, который помогает избежать рак молочных желез у женщин,
позитивно влияет на протекание онкологических заболеваний.
Каррагинаны (E407, Е407а) получают водным извлечением из
нескольких видов красных морских водорослей. Каррагинан при-
меняется в производстве овощных, фруктовых и мясных консервов,
сливок, мороженого, соусов, кисломолочных продуктов, концен-
трированного молока, маргарина как основной компонент рассолов
для производства деликатесной продукции из свинины, говядины,
мяса птицы, при производстве ветчинных изделий в оболочке. Кар-
рагинан из водорослей Eucheuma cottonii применяется в молоч-
ной промышленности при производстве сливок, кисломолочных
3.1. Пищевые добавки 221
продуктов, концентрированного молока, мороженого, маргарина.
В колбасном производстве он находит широкое применение благо-
даря своей высокой влагоудерживающей способности при произ-
водстве вареных колбас, сосисок, сарделек, ветчин в оболочке и
форме, жировых эмульсий для производства соусов и консервиро-
ванных супов. На основании исчерпывающего научного обзора
каррагинанов в июле 2014 г. Всемирная организация здравоохране-
ния и Комитет экспертов по пищевым добавкам (JECFA) пришли к
выводу, что каррагинан безопасен для использования в молочных
смесях, включая смеси для новорожденных детей с особыми забо-
леваниями.
Пектин (E440) вырабатывается из яблок и цитрусовых и при-
меняется в производстве кондитерских желейных и пастильных из-
делий, кисломолочных напитков, фруктовых консервов, йогуртов,
молочных десертов, кетчупов. Рядовому потребителю пектин изве-
стен, прежде всего, в составе варенья, джема, конфитюра и марме-
лада. Добавление пектина позволяет сэкономить время при приго-
товлении желе, джемов и других блюд и насыщает изделия
фруктовым ароматом. Заготовки с пектином требуют небольшого
количества сахара, что делает их менее калорийными, а ягоды и
фрукты меньше подвергаются тепловой обработке и, следова-
тельно, лучше сохраняют витамины и полезные микроэлементы.
Также пектин обладает способностью очищать организм от тяже-
лых металлов, радионуклидов, нитратов, пестицидов и других ток-
синов. Именно это свойство определяет пектин по рекомендации
ВОЗ как профилактическое средство в экологически загрязненных
территориях. Профилактическая суточная доза пектина составляет
5–7 г, а в условиях радиоактивного загрязнения – 15–16 г в сутки.
Желатин (Е441) – белковое желирующее вещество, получае-
мое длительным кипячением с водой продуктов, содержащих кол-
лаген (костей, сухожилий, хрящей). В зависимости от свойств и
назначения желатин подразделяют на следующие виды: пищевой
(марок К-13, К-11, К-10, П-19, П-17, П-16, П-13, П-11, П-9, П-7);
технический (марок Т-11, Т-9, Т-7, Т-4 и Т-2,5). Буква «П» обозна-
чает, что этот желатин относится к пищевой разновидности, а в том
случае, если в начале указана буква «К», желатин относится к раз-
новидности «желатин пищевой кондитерский». Марки пищевого
желатина отличаются между собой показателями прочности
222 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
студня. Чем выше марка желатина, тем выше этот показатель и тем
меньше требуемая дозировка желатина данной марки. Пищевой же-
латин выпускается в виде гранул, крупинок, пластинок, порошка;
технический желатин – в виде гранул, крупинок, пластинок, по-
рошка, хлопьев и чешуек. В пищевой промышленности желатин ис-
пользуется повсеместно. Его применяют при производстве мороже-
ного, чтобы в нем не образовалось крупных ледяных комков. Он
придает вязкость различным продуктам, например студням, кон-
сервам, варенью. Его используют как желирующее средство для со-
хранения формы пастилы, зефира, мармелада, при производстве
тортов и десертов, в составе которых есть желе, также применяют
при изготовлении соусов, кремов и муссов. Пищевым желатином
осветляют такие напитки, как соки и вино. Технический желатин
используется при производстве текстильных тканей, клея, фотомате-
риалов, качественной бумаги, спичек, шаров для пейнтбола и другой
продукции. Помимо желирующих свойств, желатин обладает важ-
ными косметологическими и лечебными свойствами. Так, его исполь-
зуют для ухода за кожей, для укрепления и роста ногтей, для профи-
лактики заболеваний суставов, костей и соединительной ткани.
Благодаря содержащемуся в нем глицину, желатин в определенной
степени стимулирует мозговую деятельность, уменьшает психоэмо-
циональное напряжение, конфликтность, агрессивность и в то же
время повышает умственные способности, улучшает засыпание.
Антислеживающие агенты (free flowing agents, anticaking
agents, antibaking agents), или вещества, препятствующие слежива-
нию и комкованию, присыпки, вещества, уменьшающие липкость,
высушивающие добавки, добавки, препятствующие затвердению, –
все они присоединяются к порошкообразным и мелкокристалличе-
ским пищевым продуктам для предотвращения слипания их частиц
и сохранения сыпучести. Действие антислеживающих агентов ос-
новано на адсорбировании влаги или образовании тонких гидро-
фобных слоев между частицами продукта. В результате решаются
проблемы, связанные с гигроскопичностью веществ, например,
преждевременное протекание реакций между компонентами пекар-
ского порошка. Увеличивая расстояния между частицами продукта
добавкой антислеживающих агентов, можно уменьшить силы коге-
зии, а также уменьшить или предотвратить электростатическое вза-
имодействие разноименно заряженных частиц. Таким образом
3.1. Пищевые добавки 223
можно воспрепятствовать склеиванию, слипанию и комкованию
порошкообразных и мелкокристаллических пищевых продуктов.
При хранении под собственным весом в больших емкостях они со-
храняют сыпучесть и не создают проблем при автоматическом до-
зировании и фасовке. В качестве антислеживающих агентов ис-
пользуются инертные органические и неорганические вещества в
виде тонкодисперсных порошков. Обычно они нерастворимы в
воде. Дозировка, как правило, составляет 0,1–1,0%, ферроцианиды
добавляют к соли в количестве 5–20 мг/кг. К антислеживающим
агентам относятся также разделители (разделяющие агенты), сни-
жающие адгезию при формовании и (или) упаковке. Области при-
менения антислеживающих агентов: поваренная соль, смеси пряно-
стей и приправ, порошкообразные сушеные овощи и фрукты, сухие
супы и соусы, сухие смеси для мороженого, сухие напитки, пекар-
ские порошки, сахарная пудра, кондитерские изделия.
Стабилизаторы (фиксаторы) окраски сохраняют природную
окраску пищевых продуктов при их переработке и хранении или за-
медляют нежелательное изменение окраски. Среди них отбеливаю-
щие вещества – добавки, предотвращающие разрушение одних
природных пигментов и разрушающие другие пигменты или
окрашенные соединения, образующиеся при получении пищевых
продуктов и являющиеся нежелательными. Иногда эти цветокор-
ректирующие материалы оказывают и другое, сопутствующее
(например, консервирующее) действие. Отбеливатели (отбеливаю-
щие вещества) предотвращают и устраняют нежелательное окра-
шивание продукта (например, муки) путем химической реакции с
его компонентами. По химической природе это окислители или
восстановители. Действие окислителей (перекисей, гипохлоритов)
основано на выделении ими активного кислорода или хлора, кото-
рый взаимодействует с нежелательными красящими веществами
продукта, превращая их в неокрашенные соединения. Действие
восстановителей (диоксида серы, сульфитов) заключается в замед-
лении процессов ферментативного и неферментативного побуре-
ния. Вещества, являющиеся отбеливателями, проявляют и другое
действие. Более того, обычно отбеливающее действие рассматрива-
ется как побочное. Так, окислители чаще всего и прежде всего яв-
ляются консервантами, а восстановители – антиокислителями.
Применяемые для отбеливания окислители разрушают не только
224 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
нежелательные красящие вещества, но и другие, в том числе полез-
ные компоненты пищи, в частности витамины. Кроме того, в пище-
вом продукте в результате неконтролируемого взаимодействия окис-
лителей с компонентами могут образовываться вредные для человека
вещества. Остановимся на таких стабилизаторах окраски пищевых
продуктов, как диоксид серы, нитраты, нитриты и бромат калия.
Диоксид серы – SO2 (Е220), растворы H2SO3 и ее солей –
NaHSO3, Са(HSO3)2, NaSO3 (Е221, Е222, Е223) и другие оказывают
отбеливающее и консервирующее действие, тормозят фермента-
тивное потемнение свежих овощей, картофеля, фруктов, а также за-
медляют образование меланоидинов. В отличие от других восста-
новителей, они обладают способностью очень быстро проникать
сквозь клеточную мембрану, поэтому действуют более эффек-
тивно. При переработке фруктов обработку диоксидом серы или
сульфитами проводят во время бланширования, остаток SО2 уда-
ляют промыванием. В то же время диоксид серы разрушает вита-
мин B1, влияет на строение белковых молекул, разрывая дисуль-
фидные мостики в белках, что может вызвать нежелательные
последствия. Поэтому целесообразно отказаться от применения
SО2 для обработки продуктов, являющихся важным источником ви-
тамина B1 для человека.
Нитрат натрия (Е251) и нитриты калия и натрия (Е249
и Е250) применяют при обработке (посоле) мяса и мясных продук-
тов для сохранения красного цвета. Миоглобин (красный мясной
краситель) при взаимодействии с нитритами образует красный нит-
розомиоглобин, который придает мясным изделиям цвет красного
соленого мяса, мало изменяющегося при кипячении. Аналогичное
действие оказывают и нитраты, которые с помощью фермента нит-
ратредуктазы, выделяемого микроорганизмами, превращаются в
нитриты. Для создания необходимой для их жизнедеятельности пи-
тательной среды в рассол добавляют сахарозу. Однако нитрозомио-
глобин может превращаться в нитрозомиохромоген, придающий
изделиям зеленоватый или коричневый оттенок. Нитраты и нит-
риты в смеси с поваренной солью («посольная смесь») оказывают
консервирующее действие. Добавление аскорбиновой кислоты
(Е300) ускоряет образование красного пигмента и позволяет сокра-
тить использование нитратов и нитритов. В настоящее время по со-
вокупности показаний применение нитритов и нитратов вызывает
3.2. Ароматизаторы 225
возражения медиков и требует особого внимания с позиций гигие-
нической регламентации.
Бромат калия – KBrО3 (Е924а) ранее применялся в качестве
окисляющего отбеливателя муки; его использование частично раз-
рушает витамин B1, никотинамид (витамин PP) и метионин и, воз-
можно, приводит к образованию новых соединений с нежелатель-
ными свойствами, поэтому во многих странах его применение
запрещено.
3.2. Ароматизаторы
Все компоненты пищевых продуктов сами или в комбинации с
другими веществами, имеющими запах или вкус, создают характер-
ный аромат пищи, в образовании которого могут участвовать от 50 до
250 отдельных ароматических веществ. Однако с развитием совре-
менных пищевых технологий, предусматривающих глубокую пере-
работку сырья, пищевые продукты почти полностью освобождаются
от летучих ароматических веществ, определяющих их запах. Поэтому
возникает необходимость в применении ароматизаторов для прида-
ния или для усиления имеющегося вкуса и аромата пищевым продук-
там. Ароматизаторы вводятся в пищевые продукты в таких количе-
ствах, чтобы содержание вкусоароматических веществ примерно
соответствовало их содержанию в соответствующих, не подверг-
шихся переработке продуктах. При заметном превышении этих коли-
честв органолептические свойства пищевого продукта ухудшаются и
потребительские качества продукта теряются. Но для устранения за-
паха испорченных пищевых продуктов или недоброкачественного
сырья в производстве нетрансформированных пищевых продуктов,
муки, крахмала, сахара, стерилизованных консервов из фруктов и
овощей, сухофруктов, натуральных вин использование ароматизато-
ров не допускается. Также запрещено применять ароматизаторы ис-
кусственного происхождения в производстве ферментированных мо-
лочных продуктов, молока, йогуртов, алкогольных напитков.
Согласно терминологии, установленной ТР ТС 029, в пищевых
технологиях используют следующие виды ароматизаторов:
– ароматизатор пищевой (ароматизатор) – не употребляемые
человеком непосредственно в пищу вкусоароматическое вещество,
226 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
или вкусоароматический препарат, или термический технологиче-
ский ароматизатор, либо коптильный ароматизатор, либо предше-
ственники ароматизаторов, или их смесь (вкусоароматическая часть),
предназначенные для придания пищевой продукции аромата и (или)
вкуса (за исключением сладкого, кислого и соленого), с добавле-
нием или без добавления других компонентов;
– ароматизатор коптильный – смесь веществ, выделенная из
дымов, применяемых в традиционном копчении, путем фракциони-
рования и очистки конденсатов дыма;
– ароматизатор термический технологический – смесь веществ,
полученная в результате нагревания пищевых или не используемых в
пищу ингредиентов, один из которых должен быть аминосоедине-
нием, а другой – редуцирующим сахаром, при следующих условиях
термообработки: температура не выше 180°С, продолжительность
термообработки –15 мин при 180°С с соответствующим увеличением
времени при использовании более низких температур – удвоении вре-
мени нагревания при уменьшении температуры на каждые 10°С, но не
более 12 ч; величина рН в течение процесса не должна превышать 8,0.
Примерная классификация ароматизаторов приведена в табл. 3.2.
Таблица 3.2
Классификация пищевых ароматизаторов
Классификационный критерий Вид
1. Агрегатное состояние Жидкие, порошкообразные, пасто-
образные, эмульсионные
2. Область применения Напиточные, кондитерские, гастро-
номические, масложировые и т. д.
3. Способ изготовления Композиционные (композиции из ин-
дивидуальных веществ и их смесей),
реакционные (технологические), коп-
тильные
Пищевые ароматизаторы выпускают в виде экстрактов из рас-
тений и животных; эфирных масел растительного происхождения;
отдельных химических соединений, полученных из простых при-
родных соединений или синтетическим путем. С учетом этого, важ-
ным аспектом является чистота ароматизаторов, т. е. отсутствие в
них вредных примесей и остаточных количеств экстрагентов, кото-
рые могут оказаться в целевом продукте в результате нарушения
технологических режимов производства.
3.2. Ароматизаторы 227
Для изготовления пищевых ароматизаторов применяются:
– вкусоароматические вещества (химически определенное (хи-
мически индивидуальное) вещество со свойствами ароматизатора,
обладающее характерным ароматом и (или) вкусом (за исключе-
нием сладкого, кислого и соленого) или вкусоароматическое веще-
ство, выделенное с помощью физических, ферментативных или
микробиологических процессов из сырья растительного, микроб-
ного или животного происхождения, в том числе переработанного
традиционными способами производства пищевой продукции);
– натуральные источники вкусоароматических веществ (расте-
ния (части растений) и продукция животного происхождения);
– изготовленные из них вкусоароматические препараты (смесь
вкусоароматических и иных веществ, выделенных физическими,
ферментативными или микробиологическими процессами из пи-
щевой продукции или из пищевого сырья, в том числе после об-
работки традиционными способами приготовления пищевой про-
дукции; и (или) из продуктов растительного, животного или
микробного происхождения, не используемых непосредственно в
качестве пищи, применяемых как таковые или обработанных с
использованием традиционных способов приготовления пище-
вой продукции);
– коптильные ароматизаторы;
– термические технологические ароматизаторы;
– предшественники ароматизаторов (вещество (или их смесь),
которое может быть получено как из пищевой продукции, так из
продукции, не используемой непосредственно в качестве пищи, не
обязательно обладающее свойствами ароматизатора, преднаме-
ренно добавляемое к пищевой продукции с единственной целью
получения вкуса и аромата путем деструкции или реакции с дру-
гими компонентами в процессе приготовления пищи);
– смеси вышеперечисленных ароматизаторов.
При использовании в качестве натуральных источников вкусо-
ароматических веществ лекарственных растений и (или) вкусоаро-
матических препаратов из лекарственных растений их содержание
(в пересчете на сухое сырье или содержащееся в них биологически
активное вещество) в 1 кг (л) пищевой продукции не должно пре-
вышать количества, оказывающего фармакологический эффект.
При производстве пищевой продукции применение натуральных
228 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
источников вкусоароматических веществ, а также вкусоароматиче-
ских препаратов и ароматизаторов, изготовленных из них, имеет
следующие ограничения:
– тетраплоидная форма Аира обыкновенного (Acorus calamus L.,
CE 13) не допускается при производстве пищевой продукции и аро-
матизаторов;
– квассия горькая (Quassia amara L., СЕ332) и пикрасма (квас-
сия) высокая (Picrasma excelsa (Sw.) Planch., СЕ 2092) допускаются
в производстве только безалкогольных и алкогольных напитков и
хлебобулочных изделий, содержание квассина регламентируется;
– губка лиственная лекарственная (Fomes officinalis (Vill. Fr.)
Ames или Laricifomes officinalis (Vill. Fr.) Kotl. Et Pouz., СE2061a,
CE359), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum L., CE 234),
дубровник пурпуровый (Teucrium chamaedrys L., СЕ449) допуска-
ются при производстве только алкогольных напитков. Содержание
теукрина А регламентируется.
3.3. Технологические вспомогательные
средства
Технологические вспомогательные средства (ТВС) – любые ве-
щества или материалы (исключая оборудование и посуду), которые:
– не являясь пищевыми ингредиентами, преднамеренно ис-
пользуются при переработке сырья и при производстве пищевых
продуктов для выполнения определенных технологических целей;
– в ходе технологического процесса удаляются, хотя остаточ-
ные количества их могут оказаться в готовом продукте при условии
отсутствия недопустимого риска для здоровья человека;
– не оказывают какого-либо технологического эффекта в ко-
нечном пищевом продукте.
ТВС предназначаются для использования, как правило, пред-
приятиями пищевой промышленности, поэтому на их маркировке
обязательно наличие информации «Не для розничной продажи».
Технологические вспомогательные средства, в том числе фермент-
ные препараты, не указываются в маркировке пищевых продук-
тов, в производстве которых они использовались. По показателям
3.3. Технологические вспомогательные средства 229
безопасности технологические вспомогательные средства (кроме
ферментных препаратов) должны соответствовать требованиям за-
конодательства государств членов Таможенного союза. Вспомога-
тельные средства регламентируются по их основным функциональ-
ным классам:
– осветляющие и фильтрующие материалы, флокулянты и сор-
бенты;
– экстракционные и технологические растворители;
– катализаторы;
– питательные вещества (подкормка) для дрожжей;
– ферментные препараты;
– материалы и носители для иммобилизации ферментов;
– другие вспомогательные средства (с другими функциями, не
указанными выше).
Осветляющие материалы. В зависимости от вида осветли-
теля принцип их действия может быть связан с адсорбцией, коа-
гуляцией или образованием труднорастворимых соединений с
ионами металлов, которые выпадают в осадок и могут быть отфиль-
трованы от жидкой части продукта. С помощью осветлителей уда-
ляют также мелкодисперсные и коллоидные компоненты, которые
невозможно отфильтровать. Эти вещества обладают способностью
связывать мельчайшие частички мути и осаждаться вместе с ними.
Осветлители полностью удаляются фильтрацией или седимента-
цией из напитка, поэтому в готовом продукте они отсутствуют.
Для осветления обычно используют агар, активированный уголь,
каррагинан, целлюлозу, желатин, рыбий клей, древесный уголь, вы-
сушенный белок куриного яйца (10–20 г на 100 л), каолин, гексаци-
аноферрат калия, кизельгур (300–400 г/100 л), фитиновую кислоту,
поливинилполипирролидон, танин и другие вещества. Фруктовые
соки, особенно яблочный, можно осветлять с помощью пектата
натрия. В особых случаях для осветления вин применяют жидкий
рыбий клей. Фурцеллеран облегчает осаждение белков в пиве.
Для эффективного использования осветлителей рекомендуется
предварительно уточнить их дозировку в лабораторных условиях.
Осветлители полностью удаляются фильтрацией или седимента-
цией из напитка, поэтому в готовом продукте они отсутствуют.
Танины пищевые (Е181) – это неоднородные смеси различных
эфиров глюкозы и галловой кислоты (галдотанина). Танин имеет
230 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
вяжущий вкус, растворяется в этаноле и глицерине, в воде дает колло-
идные растворы. Танин связывает белки и выпадает из растворов или
суспензий в ряде осадков, поэтому он может быть использован как
осветлитель пива, вина, уксуса и т. д. в концентрациях около 0,1 г/л.
Фитиновая кислота (Е391) – это эфир фосфорной кислоты,
встречающийся в растениях в виде солей кальция и магния. Приме-
няется в основном в виде солей кальция для осветления вина.
При добавлении их в количестве 200 мг/л в результате образования
плохо растворимого комплекса выпадает в осадок.
Бентонит (Е558) используют для осветления соков и вина.
Действующим началом бентонита является коллоидный гидрат
алюминиевой соли кремниевой кислоты. Большое содержание тон-
кодисперсных веществ обусловливает высокие адсорбционные
свойства бентонитовых глин и способность образовывать тонкие
суспензии в жидкостях. При растворении бентонитов в воде обра-
зуются полидисперсные растворы, коллоидные частицы которых
заряжены отрицательно, тогда как белковые вещества, входящие в
состав мути сока или вина, заряжены положительно. При взаимо-
действии частиц бентонита с частицами мути происходит нейтра-
лизация зарядов, частицы мути выпадают из сока в виде хлопьев.
Для осветления яблочного и виноградного соков бентонит приме-
няют в количестве 0,5–1,0 г/л. Разрешен к применению во всех стра-
нах как технологическая добавка.
Фильтрующие материалы: ткани, нетканые материалы, по-
лимерные мембраны, сетки из сплавов и металлов и другие матери-
алы. При выборе фильтрующего материала учитывают физические
и химические параметры, агрессивность и температуру среды.
По составу фильтрующие материалы делятся:
– на волокна растительного и животного происхождения (лен,
шерсть, хлопок, шелк);
– искусственные органические волокна (полиэфир (лавсан), по-
лиамид (полипропилен, капрон, нитрон, арселон и т. д.));
– минеральные волокна (асбест);
– искусственные неорганические волокна (металлоткань, стек-
лоткань.
Среди фильтровальных тканей используются следующие:
– натуральные хлопчатобумажные (фильтробельтинг, филь-
тродиагональ, фильтромиткаль и др.);
3.3. Технологические вспомогательные средства 231
– синтетические (полиамидные, полипропиленовые, поли-
эфирные);
– комбинированные, или смешанные.
Фильтробельтинг, смешанные и полиэфирные ткани приме-
няют в пищевой промышленности при производстве масел; капрон
и лавсан – в сахарной промышленности; ситовые ткани из поли-
эфирных и полиамидных мононитей нашли свое применение в пе-
реработке зерна, производстве крахмала.
Флокулянты. Флокулянт – технологическое вспомогательное
средство, предназначенное для повышения эффективности процес-
сов осаждения (адсорбции) примесей. Назначение флокулянтов со-
стоит в укрупнении мелких частичек взвесей путем образования
больших флокул, что обеспечивает существенное улучшение их се-
диментационных свойств. Чаще всего для облегчения фильтрования
используют целлюлозу, кизельгур и перлит, которые добавляют к
фильтруемой жидкости в виде суспензий или вспомогательного слоя
на самом фильтре. Флокулянты преимущественно применяют в са-
харном производстве и виноделии.
Кизельгур представляет собой тонкий порошок с размером ча-
стиц от 1 до 30 мкм (в зависимости от марки), состоящий примерно
на 90% из аморфной кремниевой кислоты, в составе которой 2–3% Аl2O3
и 1,0% Fe2O3, и имеющий объемную массу 300–350 кг/м3.
Перлит – порошок вулканического происхождения, состоя-
щий, главным образом, из гидратированных силикатов кальция,
подвергнутых термической обработке. Насыпная масса перлита не-
сколько меньше – 200–300 кг/м3. Частицы перлита не имеют заряда.
Сорбенты. Адсорбенты – это обычно твердые нерастворимые
вещества, которые благодаря большой удельной поверхности могут
селективно адсорбировать из жидкостей определенные вещества и
вместе с ними выпадать в осадок. В пищевой промышленности ад-
сорбция применяется при очистке водно-спиртовых смесей в лике-
роводочном производстве, при очистке и стабилизации вин, соков
и других напитков. В свеклосахарном производстве адсорбцией
обеспечивается основная очистка диффузионного сока в процессе
его сатурации, а также обесцвечивание сахарных сиропов перед
кристаллизацией. В пищевых производствах широко используют
следующие адсорбенты: активные угли, силикагели (гель кремние-
вой кислоты), алюмогели (гидроксид алюминия), цеолиты, глины и
232 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
другие природные адсорбенты. Адсорбенты, которые непосред-
ственно контактируют с продуктами, должны быть биологически
безвредными, т. е. они должны быть нетоксичными и прочными, не
должны засорять продукт.
Активные угли представляют собой пористые сорбенты с
сильно развитой удельной поверхностью. Изготавливают их в виде
зерен неправильной формы черного цвета размером 1,0–3,6 мм из дре-
весного угля-сырца методом парогазовой активации при температуре
850–900°С с последующим дроблением. Активные угли применяют в
очистке питьевой воды и промышленной водоподготовке, для очистки
крахмалопаточных растворов, сахарных сиропов, глюкозы, в ликеро-
водочном производстве, а также в производстве соков и напитков.
Силикагели представляют собой продукты обезвоживания
геля кремниевой кислоты. Их получают обработкой раствора сили-
ката натрия минеральными кислотами или растворами их солей.
Удельная площадь поверхности силикагелей составляет 400–780 м2/г,
их насыпная плотность – 100–800 кг/м3. Диаметр гранул силикагеля
достигает 7 мм. Силикагели используют для осушки воздуха, освет-
ления пива и фруктовых соков.
Цеолиты – водные алюмосиликаты природного или синтетиче-
ского происхождения. Размер пор синтетических цеолитов соизме-
рим с размерами сорбируемых молекул, поэтому они могут адсорби-
ровать молекулы, проникающие в поры. Такие цеолиты называются
молекулярными ситами. Цеолиты некоторых марок используют для
концентрирования соков. Цеолиты характеризуются высокой погло-
тительной способностью, их применяют для осушки газов и жидко-
стей, выпускают в гранулированном виде, диаметр гранул 2–5 мм.
Ферментные препараты – очищенные и концентрированные
продукты, содержащие определенные ферменты или комплекс фер-
ментов растительного, животного и микробного (продуцент) про-
исхождения, необходимых для осуществления биохимических про-
цессов, происходящих при производстве продуктов. По источнику
получения данные препараты подразделяются на ферменты:
– из тканей животных, обычно используемых в пищу;
– из частей растений, обычно используемых в пищу;
– микроорганизмов, традиционно используемых для приготов-
ления пищи;
3.3. Технологические вспомогательные средства 233
– непатогенных микроорганизмов-контаминантов пищи;
– малоизвестных микроорганизмов.
Для получения ферментных препаратов в качестве источников
и продуцентов допускается использовать органы и ткани здоровых
сельскохозяйственных животных, культурных растений, а также
специальные непатогенные и нетоксигенные штаммы бактерий и
низших грибов. C учетом того факта, что источниками получения
ферментных препаратов могут быть микроорганизмы, наименова-
ние этих технологических вспомогательных средств должно содер-
жать следующую информацию:
– вид ферментативной активности продуцента (протеолитиче-
ская, амилолитическая и др.);
– метод культивирования (поверхностный – П; глубинный – Г);
– степень концентрирования фермента по сравнению с исходной
культурой (10× – десятикратно).
Несмотря на то, что в пищевом продукте не допускается содер-
жание жизнеспособных форм продуцентов и не должна обнаружи-
ваться активность ферментов, к безопасности ферментных препа-
ратов предъявляются следующие требования:
– содержание свинца не должно превышать 5,0 мг/кг;
– количество мезофильных аэробных и факультативно-анаэ-
робных микроорганизмов (КМАФАнМ), КОЕ/г, не должно быть
более:
– 5·104 для ферментных препаратов растительного, микробного
(бактериального и грибного) происхождения;
– 1·104 для ферментных препаратов животного происхождения,
в том числе молокосвертывающих;
– бактерии группы кишечных палочек (БГКП, колиформы) не
допускаются в 0,1 г;
– патогенные микроорганизмы, в том числе сальмонеллы, не
допускаются в 25 г;
– Escherichia coli не допускается в 25 г;
Кроме этого, ферментные препараты микробного (бактериаль-
ного и грибного) происхождения не должны иметь антибиотической
активности, а ферментные препараты грибного происхождения не
должны содержать следующие микотоксины: стеригматоцистин,
афлатоксин В1, Т-2 токсин, зеараленон, охратоксин А.
234 Глава 3. ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ И ВПОМОГАТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Ферментные препараты могут содержать в своем составе пи-
щевые добавки, целью применения которых является стандартиза-
ция активности и повышение стабильности данных компонентов.
Также в производстве ферментных препаратов могут быть исполь-
зованы технологические вспомогательные средства (альгинат
натрия, диатомит (диатомная земля), керамика, кизельгур и др.) в
качестве иммобилизующих материалов и твердых носителей.
Завершая рассмотрение пищевых добавок, ароматизаторов и
технологических вспомогательных средств, следует отметить важ-
ность контроля их содержания (пищевых добавок, ароматизаторов)
или присутствия (технологических вспомогательных средств).
Для этих целей применяют стандартизованные методы испытаний
или контроль за соблюдением рецептурной закладки. При этом ос-
новным методом, применяемым на пищевых производствах, явля-
ется контроль за соблюдением рецептуры или рекомендаций изго-
товителя пищевых добавок, ароматизаторов и технологических
вспомогательных средств с учетом требований ТР ТС 029. Про-
верка содержания этих веществ в пищевом продукте с помощью со-
ответствующих методов испытаний осуществляется, как правило,
в независимых аккредитованных лабораториях согласно программе
производственного контроля, принятой конкретным изготовителем
пищевой продукции.
235
Глава 4
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ
К ПИЩЕ
Биологически активные вещества известны с глубокой древ-
ности и часто отождествляются с лекарствами, которые являются
только частным случаем БАВ. Значительно больше этих веществ,
оказывающих разное воздействие на организм человека, содер-
жится в пищевых продуктах. Например, в чае и кофе находятся сти-
мулирующие химические вещества, соединения наркотического
действия присутствуют в маке, ядовитые вещества могут содер-
жаться в грибах, а в моркови, капусте, черносливе, цитрусовых и
других растительных продуктах имеются вещества, обладающие
лечебно-профилактическим действием. Примером может служить
традиционная медицина Юго-Восточной Азии, практикующая в ка-
честве лекарств множество растений, используемых в пищу, и
очень малое количество токсичных лекарств.
Современную науку о лекарствах (фармакалогию) подразде-
ляют на фармакотерапию (изучение способов лечения болезней ле-
карствами) и фармакосанацию (исследование действия БАВ, кото-
рые поступают в организм с пищей или в виде лекарственных
средств (ЛС)). При этом фармакосанация может быть:
1) алиментарной, т. е. рассматривающей роль БАВ, поступающих
в организм с пищевыми продуктами. Объекты ее исследований – чай,
кофе, сахар, сахарозаменители, безалкогольные напитки, фрукты,
овощи, пряности, приправы, вина и различные настойки на их основе;
2) медицинской, изучающей полезные и вредные аспекты воз-
действия БАВ на память, зрение, слух, поведение, профессиональ-
ную деятельность человека, а также роль в профилактике инфек-
ционных и неинфекционных заболеваний (грипп, атеросклероз,
ожирение и т. д.).
3) специальной, изучающей действие БАВ на людей в экстре-
мальных и трудных условиях длительных экспедиций, на высоко-
горье, под водой, в воздухе, под землей, на Северном и Южном по-
люсах, в тропиках и космосе.
236 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
В настоящее время бурно развивается фармаконутрициология –
пограничная область между наукой о питании и фармакологией. Оче-
видно, что от открытия молекулы лечебного вещества до производства
лекарственного средства проходит много времени и затрачивается зна-
чительное количество средств. Короче, дешевле и часто не менее эф-
фективно обнаружение биологической активности у биосубстратов и
создание препаратов, обладающих биологической активностью, т. е.
биологически активных добавок. Поэтому достаточно часто встает во-
прос: есть ли разница между этими добавками и лекарством?
Согласно современным представлениям, биологически активные
добавки, или биологически активные добавки к пище (БАД) (от
англ. food supplement) – концентраты натуральных или идентичных
натуральным биологически активных веществ (включая эссенци-
альные пищевые вещества), предназначенные для непосредствен-
ного приема и (или) введения в состав пищевого продукта. Биоло-
гически активные добавки классифицируются по трем признакам:
1) по степени технологической модификации продукта;
2) происхождению основных компонентов;
3) составу и воздействию на организм человека.
По степени технологической модификации продукта разли-
чают следующие поколения БАД:
– природные концентраты пищевых веществ, находящие при-
менение как самостоятельные продукты питания и добавки в пищу,
так же как фактор физиотерапии и др. (вода минеральных источни-
ков, отложения солей морского и термального происхождения, про-
дукты пчеловодства, мумие, водоросли, икра и печень рыб);
– традиционные для кухни многих народов, пригодные для
длительного хранения (как правило, в высушенном состоянии) пи-
щевые концентраты, пищевкусовые добавки, травы и их смеси для
приготовления чаев (это не лечебные сборы трав, относящиеся к
фитотерапии). Примером могут служить сухофрукты, соления, про-
дукты брожения (спиртового и молочнокислого);
– вытяжки, экстракты, настойки (по аналогии с галеновыми пре-
паратами – галеновы препараты (по имени древнеримского врача
К. Галена, изучившего и описавшего способы получения лекарств, из-
вестных в его время), лекарственные средства, получаемые из расти-
тельного (корни, корневища, листья, цветы, кора и т. п.) и животного
сырья путем специальной обработки, преследующей цель максимально
извлечь активное начало и освободить его от балластных веществ.
237
Большинство галеновых препаратов получают экстрагированием из
сырья водой, спиртом, эфиром или смесями спирта и воды, эфира и спир-
та, смеси экстрактов в виде сиропов, паст, пастилок, брикетов, бальзамов;
– высококонцентрированные и чистые экстракты, искусствен-
ные и синтетические витаминные препараты, фосфолипидные, по-
липептидные и гликопротеидные комплексные препараты, нашед-
шие широкое применение в фармакологии;
– препараты, сочетающие достоинства всех вышеназванных
БАД, витаминизированные продукты питания, кефир и йогурт, обо-
гащенные «элитными» штаммами молочнокислых бактерий;
– находящиеся в процессе формирования продукты высоких
технологий (биоинженерии, цифровых технологий), ориентирован-
ные на максимальную приближенность к индивидуальным и сию-
минутным потребностям человека.
По происхождению основных компонентов БАД представ-
ляют собой растительные экстракты, цельные части растений; про-
дукты пчеловодства; морепродукты; животные вытяжки; минераль-
ные компоненты; продукты ферментации; продукты биотехнологии;
синтетические аналоги природных пищевых веществ.
По составу и воздействию на организм человека БАДы условно
подразделяют на три группы:
– нутрицевтики – биологически активные добавки к пище, при-
меняемые для коррекции химического состава пищи человека (допол-
нительные источники таких нутриентов, как белок, аминокислоты,
жиры, углеводы, витамины, минеральные вещества, пищевые волокна);
– парафармацевтики – биологически активные добавки к
пище, применяемые для профилактики, вспомогательной терапии и
поддержки в физиологических границах функциональной активно-
сти органов и систем человека;
– БАД, обеспечивающие поддержание нормального состава
и функциональной активности микрофлоры кишечника – эубио-
тики (пробиотики), пребиотики, синбиотики.
В настоящее время параллельно с биологически активными до-
бавками рассматривают такие направления, как спортивное питание,
функциональное питание, диетическое питание, профилактическое
питание (на некоторых предприятиях), государственные программы
по введению некоторых веществ в продукты для населения (напри-
мер, йодидов или перйодатов в соль («йодированная соль») в регионах
естественной геологической депрессии йода в окружающей среде).
238 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
Следует отметить, что производство БАД является достаточно
сложным, так как имеет ряд технологических особенностей в зави-
симости от вида используемого сырья и целевого продукта, способа
переработки и упаковки. Поэтому помимо рассмотренной классифи-
кации БАД по целевому назначению существуют дополнительные
условные классификации. Так, по форме выпуска биологически ак-
тивные добавки делятся на классические пищевые формы (леденцы,
желе, пасты, концентраты, бальзамы, чаи, сиропы) и формы, анало-
гичные лекарственным (капсулы, таблетки, настойки, экстракты, по-
рошки, гранулы, сборы, масла, настои, драже, шипучие таблетки).
Кроме этого, БАДы можно условно разделить на шесть групп в за-
висимости от производимых готовых форм (табл. 4.1).
Таблица 4.1
Перечень классификационных групп, готовых форм
и предприятий-изготовителей БАД
Категория
Группа Готовые формы
предприятия-изготовителя
Кондитерская Фруктовая пастила, карамель, Кондитерские и другие пред-
мармелад, желе, жевательная приятия
резинка
Безалкогольная Соки натуральные, концен- Консервные предприятия, за-
и слабоалкоголь- траты соков, сиропы, баль- воды безалкогольных напит-
ная (до 15% ал- замы, экстракты, эликсиры, ков, предприятия алкогольной
коголя) настойки, биококтейли и фармацевтической промыш-
ленности и др.
Чайная Чаи, сборы, гранулы, порошки, Чайные фабрики и фармацев-
брикеты тические предприятия
Концентраты Порошки, драже, таблетки, гра- Пищеконцентратные, фармацев-
нулы, кубики тические, консервные предпри-
ятия, мясокомбинаты, молоч-
ные заводы, рыбокомбинаты
Масложировая Масляные экстракты, масла, Мясокомбинаты, рыбозаводы,
жиры предприятия масложировой про-
мышленности, фармацевтиче-
ские предприятия и др.
Микробиологи- Порошки, таблетки, капсулы, Предприятия микробиологи-
ческая БАД, расфасованные в ам- ческой промышленности
пулы и флаконы
Рассмотрим более подробно характеристику каждой группы
биологически активных добавок.
4.2. Парафармацевтики 239
4.1. Нутрицевтики
Нутрицевтики представляют собой природные ингредиенты
пищи, а именно:
– витамины или их близкие предшественники;
– полиненасыщенные жирные кислоты семейства омега-3 и др.;
– некоторые минеральные вещества и микроэлементы;
– отдельные аминокислоты;
– некоторые моно- и дисахариды;
– пищевые волокна.
К основным функциям этой группы БАД относятся такие, как:
– легкая и быстрая ликвидация дефицита эссенциальных пище-
вых веществ;
– индивидуализация питания конкретного здорового человека;
– удовлетворение измененных физиологических потребностей
в пищевых веществах больного человека;
– лечебное питание;
– повышение неспецифической резистентности организма к
воздействию неблагоприятных факторов окружающей среды;
– усиление и ускорение связывания и выведения ксенобиотиков;
– направленное изменение промежуточного обмена отдельных
веществ, в частности токсикантов;
– иммуномодулирующее действие.
Таким образом, благодаря коррекции химического состава
пищи человека нутрицевтики способствуют улучшению пищевого
статуса человека, укреплению его здоровья и применяются для про-
филактики ряда заболеваний.
4.2. Парафармацевтики
Парафармацевтики используются для профилактики заболе-
ваний, вспомогательной терапии, а также для поддержки функцио-
нальной активности органов и систем в физиологических границах.
Это – «минорные» компоненты пищи, к которым относятся органи-
ческие кислоты, биофлавоноиды, гликозиды, кофеин, биогенные
амины, регуляторные ди- и олигопептиды, некоторые олигосахариды
и вещества, способствующие снижению суммарной энергетической
240 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
ценности или регулирующие аппетит. Приведем примеры благо-
творного действия некоторых веществ, являющихся действующим
началом парафармацевтиков, на организм человека.
Органические кислоты: бензойная и салициловая кислоты
оказывают антисептическое действие; производные кофейной и
других гидроксикоричных кислот являются желчегонными, проти-
вовоспалительными веществами; уроновые кислоты и их производ-
ные (пектин) выводят из организма продукты обмена веществ, соли
тяжелых металлов, радионуклиды, холестерин; лимонная и некото-
рые другие органические кислоты способствуют снижению риска
синтеза в организме канцерогенных нитрозоаминов и, таким обра-
зом, снижают риск развития онкологической патологии; хлороге-
новая кислота предупреждает ряд заболеваний почек, печени,
укрепляет капилляры; яблочная кислота способствует усвоению из
пищи железа и включение его в гемоглобин.
Алкалоиды обладают самой разнообразной биологической ак-
тивностью: стимулируют дыхание, применяются при никотиновой
абстиненции, усиливают тонус скелетных мышц, обладают спазмо-
литическим, болеутоляющим и противовоспалительным дей-
ствием, снижают давление крови, оказывают транквилизирующий
и седативный эффекты, им свойственна антибактериальная и анти-
вирусная активность.
Гликозиды:
– сердечные гликозиды – вещества, стимулирующие сердечную
мышцу – широко применяются в медицинской практике в химиче-
ски чистом виде, что обеспечивает точное их дозирование с учетом
их высокой токсичности;
– сапонины безвредны при приеме внутрь, однако ядовиты при
прямом попадании в кровь, вызывают гемолиз эритроцитов и
отравление. Сапонинам свойственна очень разнообразная биологи-
ческая активность: усиливают деятельность желез дыхательных
путей, обладают противоаритмическим, успокаивающим, обезбо-
ливающим, противовоспалительным, противогрибковым, кардио-
тоническим, капилляроукрепляющим действием;
– антрагликозиды обладают разным биологическим (фармако-
логическим, физиологическим) эффектом (рвотным действием, сла-
бительными свойствами, способствуют растворению и выведению
4.2. Парафармацевтики 241
камней из мочевых путей), который зависит от того, употребляется
растительный источник этих веществ в свежем виде или после вы-
сушивания;
– горькие гликозиды (иридоиды) проявляют некоторые виды
биологической активности: гормональную (агнузид); мочегонную
(катальпозид, аукубин); седативную и транквилизирующую (вале-
потриаты); ранозаживляющую (гарпагид); противоопухолевую (ас-
перулозид); гипотензивную, сосудорасширяющую, спазмолитиче-
скую, антиаритмическую (олеуропеин); антибиотическую (аукубин,
плюмерицин, генциопикрозид) и др.
– цианогенные гликозиды, содержащие в своем составе синиль-
ную кислоту, вызывают успокаивающее и обезболивающее действие;
– тиогликозиды (глюкозинолаты) характерны для семейства
крестоцветных, в частности для горчицы, хрена, редьки, редиса,
репы. Продукты распада этих соединений оказывают раздражаю-
щее и отвлекающее действие.
Фенольные соединения. Наиболее распространенный и много-
численный класс природных, чрезвычайно разнообразных по хими-
ческому строению соединений, выделенных из растений, насчиты-
вающий более 1000 представителей. Эти соединения влияют на
многие физиологические функции организма человека:
– кумарин, рутин, флавоноиды стимулируют деятельность
коры надпочечников, активизируют секрецию глюкокортикоидов,
которые проявляют противоаллергическое и противовоспалитель-
ное действие;
– гидрохинон, арбутин оказывают антимикробное и мочегон-
ное действие;
– фенол и его производные оказывают антисептическое дей-
ствие и применяются для лечения паразитарных и грибковых забо-
леваний кожи, экзем и т. д.;
– салидразиды проявляют адаптогенное и стимулирующее дей-
ствие;
– фурокумарины оказывают фотосенсибилизирующее действие
и обладают спазмолитической активностью.
Суточная доза парафармацевтика, или суточная доза действую-
щего начала парафармацевтика (в случае композиции), не должна
превышать разовую терапевтическую дозу, определенную при при-
менении этих веществ в качестве лекарственных средств, при условии
242 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
приема этих веществ не менее двух раз в сутки. Все растения, вхо-
дящие в состав парафармацевтика, должны быть разрешены для
применения в пищевой промышленности и в составе лекарствен-
ных чаев и сборов в соответствии с принятыми в каждой стране тре-
бованиями. Ниже приведены показатели подлинности некоторых
лекарственных растений, входящих в состав парафармацевтиков, и
методы их определения (табл. 4.2).
Таблица 4.2
Перечень показателей подлинности некоторых лекарственных растений,
входящих в состав парафармацевтиков, и методы их определения
Наименование растения Показатель Метод контроля
Растения, оказывающие влияние на центральную нервную систему
Женьшень (корень) Панаксозиды ТСХ, КЦР
Лимонник китайский (семена) Эфирные масла ГЖХ, ХМС
Валериана лекарственная (кор- Эфирное масло борнилизо- ГЖХ, ХМС
невище, корень) валерианат
Душица обыкновенная (трава) Эфирные масла В, ГЖХ
Пустырник пятилопастный (трава) Флавоноиды, алкалоиды (ста- КЦР
хидрин)
Мята перечная (листья) Эфирное масло (ментол, мен- В, ГЖХ, ХМС
тон, пинен, лимонен)
Растения, применяемые при атеросклерозе
Боярышник кроваво-красный Флавоноиды (гиперозид) ХСФ
(цветки, плоды)
Роза коричная (шиповник, плоды) Витамин С Т
Ламинария сахаристая (слоевище) Йод Т
Растения, содержащие вещества, обладающие общеукрепляющим
и противовоспалительным действием
Ромашка аптечная (цветки) Эфирное масло В, ГЖХ
Череда трехраздельная (трава) Флавоноиды, полисахариды СФ
Толокнянка обыкновенная (листья) Фенольные гликозизы (ар- СФ
бутин)
Календула лекарственная (цветки) Каротин, ликопин ХСФ
Сосна лесная (почки) Эфирное масло В, ГЖХ, ХМС
Девясил высокий (корневище и Инулин КЦР
корни)
Алтей лекарственный (корни) Полисахариды (слизи) КЦР
Шалфей лекарственный (листья) Эфирное масло (цинеол, туй- ГЖХ, ХМС
он, сальвен)
Зверобой продырявленный (трава) Флавоноиды (рутин) СФ
Сушеница топяная (трава) Флавоноиды (гиафалозид А) В
4.2. Парафармацевтики 243
Окончание табл. 4.2
Наименование растения Показатель Метод контроля
Подорожник большой (листья) Полисахариды (галактоуро- В, КЦР
новая кислота)
Растения, оказывающие влияние на пищеварительную систему
Бессмертник песчаный (цветки) Флавоноиды (изосалилпур- СФ, ХСФ
позид)
Растения, содержащие горечи
Одуванчик лекарственный (корни) Инулин КЦР
Золотысячник зонтичный (трава) Горькие гликозиды (аллиза- ХСФ
рин)
Аир (корневище) Эфирное масло (каломен, В, ГЖХ, ХМС
камфен)
Тмин обыкновенный (плоды) Эфирное масло (карвон, кар- В, ГЖХ, ХМС
вакрон, лимонен)
Растения, обладающие слабительными, закрепляющими
и вяжущими свойствами
Лист сенны Производные антрацена (ис- СФ
тизин)
Крушина ольховидная (кора) Производные антрацена СФ, ХСФ
Ревень тунгутский (корни) Производные антрацена (ис- СФ
тизин)
Ольха серая (соплодия) Дубильные вещества КЦР
Черемуха обыкновенная (плоды) Дубильные вещества, ами- КЦР
гдалин
Бадан толстолистый (корневище) Дубильные вещества КЦР
Растения, обладающие диуретическими свойствами
Брусника (листья) Арбутин, дубильные вещества КЦР
Можжевельник (плоды) Эфирное масло В, ГЖХ
Василек синий (цветки) Антоцианы СФ
Хвощ полевой (трава) Флавоновые гликозиды ТСХ
Примечание. Методы контроля: В – весовой, ГЖХ – газожидкостная хромато-
графия, КЦР – качественная цветная реакция, СФ – спектрофотометрия, Т – титрова-
ние, ТСХ – тонкослойная хроматография, ХМС – хроматография-масс-спектрометрия,
ХСФ – спектрофотометрический анализ с предварительным хроматографическим
разделением образца
Основными функциями парафармацевтиков являются регуля-
ция в физиологических границах функциональной активности от-
дельных органов и систем, в том числе деятельности нервной си-
стемы, включая высшую нервную деятельность, и микробиоценоза
желудочно-кишечного тракта, а также активация систем, участвую-
щих в развитии адаптационных компенсаторно-приспособительных
244 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
реакций организма. Эти свойства позволяют адаптировать орга-
низм к измененным, экстремальным условиям; проводить дополни-
тельную, вспомогательную терапию различных заболеваний.
Основные отличия парафармацевтиков от лекарств заключа-
ются в следующем:
1) парафармацевтики в большинстве случаев являются источ-
никами природных компонентов пищи, не обладающими питатель-
ной ценностью, однако относящимися к незаменимым факторам
питания, т. е. к органическим компонентам пищевых и лекарствен-
ных растений, продуктов моря и животных тканей. Биотехнологи-
ческий или химический способы получения действующих начал
БАД-парафармацевтиков применяются редко. Также к БАД-пара-
фармацевтикам относятся и продукты, приготовленные на основе
композиций микроорганизмов и предназначенные для нормализа-
ции и поддержания микробиоценоза кишечника (эубиотики/про-
биотики). Действующие начала БАД-парафармацевтиков специфи-
чески поддерживают или регулируют в физиологических пределах
функции отдельных органов и систем; применяются исключи-
тельно «per os» (пероральный прием, т. е. путем проглатывания) и
реализуются в свободной продаже как через специальные отделы
продовольственных магазинов, так и через отделы безрецептурных
средств аптек. Перед применением БАД-парафармацевтиков в ка-
честве вспомогательных средств при диетотерапии заболеваний че-
ловека или в качестве специфических профилактических средств
необходима консультация врача-специалиста;
2) эффект БАД-парафармацевтиков реализуется путем инициа-
ции универсальных механизмов адаптационно-приспособительных
реакций организма на воздействие раздражителей самой различной
природы;
3) количественные изменения параметров функционирования
систем и органов организма лежат в пределах их физиологической
нормы;
4) широкий (гораздо больший, чем у лекарств) диапазон ис-
пользуемых доз, при которых БАД-парафармацевтики оказывают
свое нормализующее и корректирующее действие на функции от-
дельных органов и систем организма человека при значительно бо-
лее низкой вероятности проявления токсических и побочных эф-
фектов в сравнении с лекарственными средствами. В подавляющем
4.3. Биологически активные добавки для миклофлоры кишечника 245
большинстве они безопасны в применении, но возможны явления
индивидуальной непереносимости отдельных компонентов.
В зависимости от биотехнологического способа их изготовле-
ния парафармацевтики можно разделить на 5 групп: БАД, содержа-
щие продукты растительного синтеза; животного синтеза; микро-
биологического синтеза (эубиотики); пчеловодства; натурального
химического синтеза. Основной отличительной особенностью па-
рафармацевтиков является использование фармацевтических тех-
нологий; применение целенаправленных, ограниченных по вре-
мени курсов для решения конкретной клинической задачи в
комплексной профилактике, терапии и реабилитации; стандартиза-
ция по содержанию наиболее важных ингредиентов; наличие про-
тивопоказаний и ограничений при приеме; необходимость кон-
троля со стороны врача за продолжительностью применения,
схемой и дозами; учет сочетаемости данных средств с медикамен-
тозными и немедикаментозными методами лечения.
4.3. Биологически активные добавки,
обеспечивающие поддержание нормального
состава и функциональной активности
микрофлоры кишечника
К группе БАД, обеспечивающих поддержание нормального со-
става и функциональной активности микрофлоры кишечника, от-
носятся эубиотики (пробиотики), пребиотики и синбиотики.
4.3.1. Эубиотики (пробиотики)
Эубиотики, или пробиотики (принятый синоним понятия
«эубиотики»), представляют собой препараты и продукты питания,
в состав которых входят вещества микробного (живые микроорга-
низмы, представители нормальной микрофлоры (монокультуры
или их комплексы), их структурные компоненты, метаболиты) и не-
микробного происхождения (вещества, стимулирующие рост и ак-
тивность бифидобактерий и лактобацилл). Эубиотики подчас вклю-
чают в себя и субстрат, способствующий росту дружественной
флоры, но не усваиваемый человеческим организмом. Упомянутые
246 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
средства еще обобщают категорией «средства микроэкологической
терапии». В настоящее время производится несколько поколений
препаратов, нормализующих микрофлору кишечника:
– первое поколение – монокомпонентные препараты, в составе
есть только один штамм бактерий (такие препараты, как Бифидум-
бактерин, Колибактерин, Лактобактерин);
– второе поколение – самоэлиминирующиеся антогонисты –
это препараты конкурентного действия, состоящие из споровых ба-
цилл и дрожжеподобных грибов, которые выполняют функцию по-
давления патогенных и многих условно патогенных микроорганиз-
мов несмотря на то, что они не являются частью нормальной
микрофлоры кишечника, оказавшись во внутрикишечной среде
(препараты Бактистатин, Биоспорин, Споробактерин);
– третье поколение – поликомпонентные препараты, в которых
содержатся сразу несколько штаммов бактерий и добавки (препа-
раты Линекс и его аналоги, Ацилакт, Бифилиз, Бифиформ, Аципол,
Лебенин);
– четвертое поколение – бифидосодержащие сорбированные про-
биотики (препараты Бифидумбактерин Форте, Пробифор, Флорин
Форте).
Эффективность пробиотика зависит от его состава, а также от
состояния микробной экологии человека, которая связана с инди-
видуальными особенностями человека (полом, возрастом), услови-
ями проживания и другими факторами.
Пробиотики делятся на подгруппы:
– пробиотики на основе чистых культур микроорганизмов;
– пробиотики смешанного состава (с добавлением аминокислот,
микроэлементов, моно- и дисахаридов).
Источниками пробиотиков являются следующие виды микро-
организмов: Bacillus subtilis, Bifidobacterium bifidum, Bifidobacte-
rium longum, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Lactobacillus ac-
idophilus, Lactobacillus casei, Pediococcus, Streptococcus cremoris,
Streptococcus lactis. Микроорганизмы, используемые в качестве
пробиотиков, должны иметь высокую скорость роста, колонизаци-
онный потенциал (устойчивость к низким pH, желчным кислотам)
в пищевом тракте, стабильные характеристики клинической и тех-
нологической эффективности, быть совместимыми с другими мик-
роорганизмами и не проявлять побочных эффектов при длительном
использовании.
4.3. Биологически активные добавки для миклофлоры кишечника 247
Основными функциями пробиотиков является стимуляция ро-
ста представителей флоры в результате продукции и изменение
микробного метаболизма, проявляющееся в повышении или сниже-
нии активности ферментов. К специфическим эффектам пробиоти-
ков относятся антибактериальные и антимутагенные свойства,
улучшение метаболизма лактозы и стимуляция иммунной системы.
Получение препаратов пробиотиков состоит из следующих этапов:
1) проверка штаммов микроорганизмов на стерильность и со-
ответствие паспортным характеристикам;
2) приготовление посевного материала;
3) ферментация – культивирование в ферментере в условиях,
оптимальных для роста бактерий;
4) отделение клеточной массы от культуральной жидкости;
5) высушивание в присутствии ксеро- и криопротекторов;
6) получение лекарственной формы препарата (в ампулах, фла-
конах, пакетах, желатиновых капсулах, таблетках или свечах).
4.3.2. Пребиотики
Пребиотики – физиологически функциональный пищевой ин-
гредиент в виде вещества или комплекса веществ, обеспечивающий
при систематическом употреблении в пищу человеком в составе
пищевых продуктов благоприятное воздействие на организм чело-
века в результате избирательной стимуляции роста и (или) повыше-
ния биологической активности нормальной микрофлоры кишеч-
ника. Пребиотическим эффектом обладают:
– олигосахариды (соевый олигосахарид, фруктоолигосаха-
риды, галактоолигосахариды);
– моносахариды (ксилит, раффиноза, сорбит, ксилобиоза и др.);
– дисахариды (лактулоза);
– полисахариды (целлюлоза, гемицеллюлоза, пектины, камеди,
слизи, декстрин, инулин и др.);
– пептиды (соевые, молочные и др.);
– ферменты (протеазы сахаромицетов, b-галактозидазы микроб-
ного происхождения и др.);
– аминокислоты (валин, аргинин, глутаминовая кислота);
– антиоксиданты (витамины A, C, E, каротиноиды, глутатион,
Q10, соли селена и др.);
– жирные кислоты (эйкозапентаеновая и др.);
248 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
– органические кислоты (уксусная, лимонная и др.);
– растительные и микробные экстракты (морковный, карто-
фельный, кукурузный, рисовый, тыквенный, чесночный, дрожже-
вой и др.);
– другие вещества (лецитин, парааминобензойная кислота, лизо-
цим, лактоферрин, лектины, экстракты различных водорослей и др.).
Пребиотики находятся в молочных продуктах, кукурузных
хлопьях, крупах, хлебе, луке репчатом, цикории полевом, чесноке, фа-
соли, горохе, артишоке, спарже, бананах, плодах баобаба и многих
других продуктах.
4.3.3. Синбиотики
Синбиотики относятся к пищевым ингредиентам или пище-
вым добавкам и представляют собой комбинацию пробиотиков, т. е.
полезных микроорганизмов, и пребиотиков, т. е. веществ, кото-
рыми они питаются. Концепция синбиотиков была впервые введена
как «смеси пробиотиков и пребиотиков, которые благотворно вли-
яют на организм хозяина, улучшая выживаемость и имплантацию
живых микробных пищевых добавок в желудочно-кишечном
тракте, избирательно стимулируя рост и (или) активируя метабо-
лизм одной или ограниченного числа полезных для здоровья бакте-
рий, тем самым улучшая благосостояние хозяина». Для создания
синбиотиков используют пробиотики, в том числе мультиштаммо-
вые; пищевые волокна; иммуномодуляторы; ферменты; микроэле-
менты; растительные добавки; олигосахариды; отдельные вита-
мины и их производные.
Так как БАД обладают различными свойствами, влияющими на
организм человека, их обращение на рынке Беларуси регулируется
Законом Республики Беларусь «О качестве и безопасности продо-
вольственного сырья и пищевых продуктов для жизни и здоровья
человека», постановлением Совета Министров Республики Бела-
русь от 02.12.2004 № 1537 «Об утверждении положения о порядке
производства и оборота биологически активных добавок к пище»,
постановлением Совета Министров Республики Беларусь от
15.01.2019 № 24 «О порядке и условиях проведения контроля ка-
чества и безопасности биологически активных добавок к пище и
специализированных пищевых продуктов для питания спортсме-
нов», постановлением Совета Министров Республики Беларусь от
4.3. Биологически активные добавки для миклофлоры кишечника 249
15.01.2019 № 23 «О порядке подтверждения сведений о специаль-
ных и (или) заявленных свойствах продовольственного сырья и пи-
щевых продуктов».
Вышеприведенные документы устанавливают правила, по ко-
торым реализация биологически активных добавок может осу-
ществляться либо через аптеки (БАД, применяемые для поддержа-
ния в физиологических границах функциональной активности
организма (содержащие в своем составе биологически активные ве-
щества, витамины, микроэлементы, минеральные вещества, амино-
кислоты, живые микроорганизмы и (или) их метаболиты, оказыва-
ющие нормализующее воздействие на состав и биологическую
активность микрофлоры пищеварительного тракта), либо в специ-
ально отведенных местах в магазинах (БАД, применяемые для обо-
гащения пищи человека (содержащие в своем составе дополни-
тельные источники белков, жиров, углеводов, пищевых волокон).
Для реализации этих продуктов необходим документ, подтверждаю-
щий безопасность, оформленный уполномоченным органом (свиде-
тельство о государственной регистрации по единой форме, удосто-
верение о государственной гигиенической регистрации Республики
Беларусь). При контроле их качества устанавливается:
– количественное содержание биологически активных веществ
для отнесения продукции к БАД и специализированным продуктам
для питания спортсменов;
– соответствие информации, размещенной на упаковках, эти-
кетках, в инструкциях по применению товаров, сведениям, указан-
ным в свидетельстве о государственной регистрации, едином ре-
естре свидетельств о государственной регистрации продукции.
При проведении контроля безопасности определяется соответ-
ствие указанных продуктов требованиям, установленным законода-
тельством, международными договорами Беларуси, техническими
регламентами Таможенного союза, ЕАЭС, иными международно-
правовыми актами, составляющими право ЕАЭС. Контроль прово-
дится в отношении каждого наименования БАД к пище и специали-
зированного продукта для питания спортсменов при первичном вы-
пуске в оборот, затем – не реже одного раза в год. Проведение
контроля качества и безопасности осуществляется с помощью лабо-
раторных исследований (испытаний), которые проводятся в лабора-
тории производителя такой продукции и (или) в лабораториях,
250 Глава 4. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ
аккредитованных в Национальной системе аккредитации Респуб-
лики Беларусь. Не прошедшие контроль качества и безопасности эти
продукты в оборот не выпускаются.
Завершая рассмотрение биологически активных добавок к
пище, следует сделать заключение о том, что их применение, а
также пищевых добавок и ароматизаторов обусловлено, по крайней
мере, двумя причинами: отсутствием пищевого сырья с повышен-
ным содержанием эссенциальных нутриентов и уменьшением или
разрушением питательных веществ пищи в процессе ее технологи-
ческой обработки. В связи с этим в следующих главах данного
учебного пособия приведены сведения о процессах, протекающих
в пищевом сырье и продуктах при технологической переработке и
хранении.
5.1. Изменение структуры и свойств белков 251
Глава 5
ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
АЛИМЕНТАРНЫХ КОМПОНЕНТОВ
ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ЕЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
В предыдущих главах было указано, что большинство эссенци-
альных и «минорных» компонентов пищевых продуктов изменя-
ются под воздействием факторов окружающей среды, а также тех-
нологических приемов, применяемых для изготовления пищевых
продуктов или для обеспечения их сохранности в течение длитель-
ного времени. Поэтому в этой главе приведены основные сведения
о химических превращениях алиментарных компонентов пищи в
процессе ее изготовления.
5.1. Изменение структуры и свойств белков
Любое изменение условий среды при производстве пищевых
продуктов оказывает влияние на нековалентные связи молекуляр-
ной структуры белка и приводит к разрушению его четвертичной,
третичной и вторичной структуры. Разрушение нативной струк-
туры, сопровождающееся потерей биологической активности
(ферментативной, гормональной), называют денатурацией. Физи-
ческий смысл денатурации заключается в разупорядочении кон-
формации полипептидной цепи без изменения первичной струк-
туры (рис. 5.1).
Нативный белок Денатурированный белок
Рис. 5.1. Схематическое изображение результата
денатурации белка
252 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
Денатурация включает диссоциацию полимерных структур,
разворачивание мономерных структур, агрегацию белков и геле-
образование. Различают обратимую и необратимую денатурацию.
Обратимая денатурация (ренатурация, ренактивация) представ-
ляет собой процесс повторной самоорганизации белковой моле-
кулы в исходную структуру с восстановлением своей биологиче-
ской активности после удаления денатурирующих веществ.
Необратимая денатурация – это процесс, при котором после уда-
ления денатурирующих агентов биологическая активность белко-
вой молекулы не восстанавливается. Вместе с тем, известен и такой
вид денатурации, как поверхностная. С ней мы встречаемся при
взбивании яичного белка и сливок, в результате которого образу-
ется пена, состоящая из пузырьков воздуха, окруженных тонкими
белковыми пленками, представляющими собой развернутые поли-
пептидные цепи вследствие разрыва связей при механическом воз-
действии. Таким образом, при образовании пленок происходит ча-
стичная или полная денатурация белка.
Известно, что денатурацию белков вызывают физические (тем-
пература, давление, механические воздействия, ультразвуковые и
ионизирующие излучения) и химические (кислоты, щелочи, орга-
нические растворители, алкалоиды, соли тяжелых металлов) фак-
торы. Для технологических процессов особое значение имеет
тепловая денатурация белков, которая лежит в основе выпечки
хлеба, печенья, бисквитов, пирожных, сухарей; сушки макаронных
изделий и молочных продуктов; получения экструдатов и сухих
завтраков; варки, жарения овощей, мяса, рыбы; консервирования
фруктов, овощей, мяса, молока и рыбы; пастеризации и стерилиза-
ции молока, сливок, молочной сыворотки. Нагрев выше 100°С вы-
зывает частичный гидролиз белка с образованием свободных ами-
нокислот, распадающихся затем до аммиака, амидов, сероводорода,
что снижает биологическую ценность продукта. С повышением
температуры и увеличением продолжительности нагрева степень
гидролиза белка возрастает.
Одновременно происходит реакция аминокислот с сахарами –
реакция сахароаминной конденсации, или реакция Майяра, в ре-
зультате которой уменьшается содержание азотистых веществ и
происходит образование кетозаминов, редуктонов, бурых нитро-
генных полимеров и меланоидинов. Общая схема образования
5.1. Изменение структуры и свойств белков 253
меланоидинов представлена на рис. 5.2. Этап 1 – начальная реакция –
конденсация карбонильной группы редуцирующего сахара (альдозы)
со свободной аминогруппой белка или аминокислоты, с потерей мо-
лекулы воды и образованием N-замещенного глюкозамина. Этап 2 –
глюкозамин нестабилен и подвергается перегруппировке Амадори
(реакция изомеризации N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксике-
тозы, открыта итальянским химиком Марио Амадори, является ти-
пичной реакцией в химии углеводов) с формированием 1-амино-1-
дезокси-2-кетозы (кетозамина). Продукты перегруппировки Ама-
дори во второй фазе могут реагировать тремя путями:
1) дальнейшая дегидратация (потеря двух молекул воды) с об-
разованием редуктонов и дегидроредуктонов (этап 3);
1
+ аминосоединение – Н2О N-замещенный
Альдоза глюкозамин 1
Перегруп-
2 пировка
2 Амадори
Продукты перегруппировки Амадори 8
(1-амино-1-дезокси-2-кетоза)
3 – 3Н2О 3 – 2Н2О 4
Шиффовы основа- Продукты распада (ацетон, диацетил,
ния гидроксиме- Сахара пировиноградный альдегид и др.)
тилфурфурола
+ α-аминокислота
или фурфурола
5 – СО2
Распад по Стреккеру
+ амино- 1
соединение Редуктоны – 2Н Дегидроредуктоны 5 Альдегиды
+ Н2О + 2Н
6 6 6
Гидроксиметилфурфурол 6 Альдоли и безазотистые
или фурфурол полимеры
7 7 + аминосо- 7 + аминосо- 7 – аминосо- 7
+ аминосоединение единение единение единение
Меланоидины
(коричневые азотистые полимеры и сополимеры)
Рис. 5.2. Схематичное изображение этапов протекания реакции Майяра
2) образование короткоцепочечных продуктов гидролиза, таких
как диацетил, ацетон, пировиноградный альдегид и т. д. (этап 4), ко-
торые далее с участием аминокислот подвергаются распаду по Стрек-
керу (заключается во взаимодействии дикарбонильных промежуточ-
ных продуктов реакции меланоидинообразования и аминокислот.
254 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
При этом образуются летучие вещества, формирующие характер-
ный для продукта аромат (при выпечке хлеба, обжарке кофе и пр.))
до альдегидов (этап 5) и альдольной конденсации либо при отсут-
ствии аминных соединений реагируют с образованием альдолей и
высокомолекулярных безазотистых полимеров (этап 6);
3) через Шиффовы основания и фурфурол, при этом отщепля-
ются три молекулы воды (этап 3), затем протекает реакция с уча-
стием аминокислот и воды.
Все продукты второй фазы реагируют далее с аминокислотами
в третьей фазе с образованием азотистых полимеров и сополиме-
ров, называемых меланоидинами, коричневого цвета (этап 7). Они
имеют различный аромат: от горького (жженого, лукового, про-
горклого, капустного) до приятного (солодовый, корки хлеба, кара-
мели, кофе). Этап 8 иллюстрирует прямой путь расщепления глю-
козамина, минуя стадию перегруппировки Амадори. Образование
меланоидинов сопровождается появлением множества ароматиче-
ских веществ: фурфурола, оксиметилфурфурола, ацетальдегида,
формальдегида, изовалерианового альдегида, метилглиоксаля, диа-
цетила и др. Стандартный меланоидин содержит гидроксильные,
карбонильные и карбоксильные группировки, кратные и эфирные
связи, а его молекулярная масса колеблется между двумя и тридца-
тью тысячами дальтон. К факторам, влияющим на реакцию мела-
ноидинообразования, относятся:
1) кислотность среды (рН). Потемнение может быть менее зна-
чительным в сильнокислой среде, при рН 6 имеет место небольшое
потемнение, благоприятная область рН для реакции – 7,8–9,2;
2) влажность. При очень низком и при очень высоком содержа-
нии влаги потемнение не наблюдается. Максимально потемнение
происходит при промежуточном влагосодержании;
3) температура. Скорость реакции увеличивается при повы-
шенных температурах (увеличение на 10°С дает увеличение скоро-
сти в 2–3 раза);
4) наличие определенных ионов металлов. Повышается интен-
сивность потемнения в присутствии ионов меди и железа;
5) структура сахара. Наблюдается уменьшение способности об-
разовывать коричневые пигменты в рядах: D-ксилоза-L-арабиноза
(пентозы)-D-галактоза-D-манноза-D-глюкоза-D-фруктоза (гексозы)-
мальтоза-лактоза-сахароза (дисахара);
5.1. Изменение структуры и свойств белков 255
6) положение аминогруппы: чем дальше расположена амино-
группа от карбоксильной, тем активнее данная аминокислота в ре-
акции Майяра.
Таким образом, можно заключить следующее:
– образование меланоидных пигментов и развитие запаха мо-
жет быть желательно и нежелательно для продукта;
– может происходить потеря пищевой ценности продукта за
счет потери незаменимых аминокислот;
– продукты реакции меланоидинообразования и образование
ароматических компонентов имеют большое значение для получе-
ния продуктов с красивым цветом и характерным ароматом. В иных
случаях это рассматривается как недостаток;
– продукты реакции Майяра могут ухудшать усвояемость белков.
Рассмотрим тепловую кулинарную обработку некоторых бел-
ковых продуктов. Например, при тепловой обработке мяса и мясо-
продуктов происходит размягчение продукта, изменение формы,
объема, массы, цвета, пищевой ценности, структурно-механиче-
ских характеристик, а также формирование вкуса и аромата. Харак-
тер происходящих изменений зависит в основном от температуры
и продолжительности нагрева. Так, тепловая денатурация мышеч-
ных белков начинается при 30–35°С, а при 65°С денатурирует около
90% всех мышечных белков, но даже при 100°С часть их остается
растворимой. Наиболее лабилен основной мышечный белок – миозин.
При температуре немногим выше 40°С он практически полностью
денатурирует. Миоглобин, придающий сырому мясу красный цвет,
при денатурации подвергается деструкции: происходит окисление
ионов двухвалентного железа, входящего в активную группу моле-
кулы этого белка (гем), до трехвалентного. При этом исчезает крас-
ная окраска мяса, образуется гемин серо-коричневого цвета. Полная
денатурация миоглобина наступает при 80°С. Поэтому по измене-
нию окраски мяса можно судить о степени его прогрева: при темпе-
ратуре 60°С окраска говядины ярко-красная, свыше 60–70°С – розо-
вая, при 70–80°С и выше – серовато-коричневая, свойственная
мясу, доведенному до кулинарной готовности.
Коллаген и эластин (основные белки соединительной ткани) в
процессе тепловой обработки ведут себя по-разному. Эластин
устойчив к нагреву. Коллаген при нагревании в присутствии воды,
содержащейся в мясе, претерпевает следующие изменения: при
256 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
температуре 50–55°С коллагеновые волокна набухают, поглощая
большое количество воды; при 58–62°С резко сокращается длина
коллагеновых волокон, увеличивается их диаметр и они становятся
стекловидными; процесс этот называется денатурацией или свари-
ванием коллагена; при дальнейшем нагреве происходит деструкция
коллагеновых волокон – распад их на отдельные полипептидные
цепочки; коллаген превращается в растворимый глютин. Переход
коллагена в глютин – основная причина размягчения мяса. По до-
стижении кулинарной готовности в глютин переходит 20–45% кол-
лагена. При повышении температуры распад коллагена ускоряется.
Особенно быстро он происходит при температуре выше 100°С
(в условиях автоклавирования). Стерилизация значительно изме-
няет связь между нуклеотидами, нуклеозидами и свободными пу-
риновыми основаниями, влияющими на вкус и запах мяса. Кислая
среда ускоряет распад коллагена (на этом основано маринование
мяса, тушение его с кислыми соусами и приправами). Чрезмерный
распад глютина приводит к разволокнению тканей, а глубокий гид-
ролиз глютина – к образованию низкомолекулярных соединений,
уменьшающих студнеобразование. Из аминокислот наименее
устойчивыми к нагреву являются метионин и цистеин, разлагаю-
щиеся с выделением сероводорода, что снижает пищевую ценность
и органолептические свойства мясных продуктов, а также вызывает
сульфидную коррозию внутренней поверхности жестяной упаковки.
В зависимости от режимов тепловой обработки могут происхо-
дить различные изменения белковых компонентов молока, в част-
ности казеинов и сывороточных белков. Казеин, в отличие от обыч-
ных глобулярных белков, имеет высокую термостабильность и
выдерживает без признаков коагуляции нагревание при 140°С в те-
чение 20–60 мин и более (стерилизация). При пастеризации молока
(температура до 100°С) его структура не изменяется. Однако при
пастеризации при температуре выше 80°С образуется комплекс де-
натурированного β-лактоглобулина с κ-казеином, в результате чего
ухудшается атакуемость последнего сычужным ферментом. Ре-
зультатом является увеличение в несколько раз продолжительности
сычужного свертывания молока по сравнению с продолжительно-
стью сычужного свертывания сырого молока.
Сывороточные белки являются наиболее термолабильной ча-
стью белков молока. При пастеризации и стерилизации они подвер-
гаются сравнительно глубоким изменениям: сначала происходит
5.1. Изменение структуры и свойств белков 257
денатурация сывороточных белков, т. е. конформационные измене-
ния с нарушением третичной и вторичной структур, в результате
которых компактно свернутая молекула превращается в беспоря-
дочный клубок. Степень денатурации сывороточных белков зави-
сит от температуры, продолжительности тепловой обработки и зна-
чения рН среды. Например, пастеризация при температуре 63°С
продолжительностью 30 мин вызывает денатурацию 7% сывороточ-
ных белков; в то же время пастеризация при температуре 72–74°С с
выдержкой 15–20 с приводит к денатурации 9% сывороточных бел-
ков. При нагреве молочного сырья до 85°С денатурирует около 30%
сывороточных белков. Наиболее чувствительны к тепловой обра-
ботке белки при рН, равном 4,6, и в интервале значений активной
кислотности от 5,8 до 6,2 ед. рН, минимум чувствительности они
проявляют при рН = 2,5–3,5 и выше 6,5.
В продуктах растительного происхождения тепловая обра-
ботка приводит к разной степени денатурации белка, а значит, и к
усвояемости. Наименее устойчивыми помимо серосодержащих
аминокислот являются лизин, треонин, аргинин, валин и гистидин.
Более стабильны пролин, изолейцин, аланин, аспарагиновая кис-
лота. Данный вид превращений относится к категории полезных
(ускоряет перевариваемость белков в желудочно-кишечном тракте).
При излишней термической обработке могут образовываться вред-
ные для человека вещества (канцерогенные, мутагенные).
Помимо тепловой обработки, в пищевой промышленности ис-
пользуется такой технологический процесс, как воздействие высо-
кого давления (от 100 до 800 МПа). Данная технология нашла ши-
рокое применение в переработке рыбы. В процессе воздействия
высокого давления на белки рыбы происходит разрушение ионной
связи вследствие электрострикции (от лат. Strictio – «стягивание» –
деформация диэлектрика под действием внешнего электрического
поля, пропорциональная квадрату напряженности поля и не завися-
щая от изменения его направления на обратное (в отличие от обрат-
ного пьезоэффекта)) молекул воды. Возможность денатурации бел-
ков рыбы и инактивации ферментов зависит от величины давления
и может быть обратимой и необратимой. Обратимые воздействия
высокого давления обычно наблюдаются при значениях ниже 100–
200 МПа (это относится к диссоциации белков в субъединицах).
При давлении выше 200 МПа наблюдаются необратимые воздей-
ствия, включающие полную инактивацию ферментов и денатурацию
258 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
белков. Денатурация белков рыбы зависит также от действия внешних
факторов, в частности температуры, рН и состава растворителя (содер-
жания сахара, соли и других добавок). Первыми подвергаются воздей-
ствию давления менее 150 МПа гидрофобные взаимодействия, в связи
с чем вначале изменяется четвертичная структура белков. Третичная
структура претерпевает изменения при давлении выше 200 МПа, а вто-
ричная – при давлении выше 700 МПа. Таким образом, денатурация
белков, вызываемая действием высокого давления, включает в себя пе-
рестройку и (или) разрушение нековалентных связей – водородных свя-
зей и гидрофобных взаимодействий, а также ионных связей четвертич-
ной и третичной структуры белков (при этом ковалентные связи не
нарушаются). Основными белками мышечной ткани рыб являются
миофибриллярные и саркоплазматические белки. Миофибриллярные
составляют 65–80% общего содержания белков и состоят в основном из
сократительных белков (актина и миозина), а также из регуляторных,
эластичных и некоторых других второстепенных белков. Миозин дена-
турирует при давлении 100–200 МПа, а актин – при 300 МПа. Лишь не-
которые растворимые белки выдерживают давление порядка 800 МПа.
Новым направлением в пищевой технологии является приме-
нение импульсного электрического тока (импульсные электриче-
ские поля высокой интенсивности). Известно, обработка яичного
альбумина и других протеинов яичного белка импульсным электри-
ческим полем напряженностью 27–33 кВ/см2 с 50–400 импульсами
не приводит к их денатурации. Использование этого вида обра-
ботки в переработке трески не дало положительного результата:
белки рыбы не денатурировали. Аналогичные результаты дало изу-
чение ферментативной активности амилазы, липазы, гидрогеназы,
гексагеназы: поля свыше 30 кВ/см2 не влияли на их активность.
Вместе с тем поля напряженностью 64–87 кВ/см2 заметно инакти-
вировали α-амилазу, липазу и глюкозооксидазу.
Влияние химических факторов на белки используется в пищевой
промышленности для удаления органических загрязнений с поверхно-
стей, контактирующих с пищевыми продуктами, и предотвращения
образования на них биопленки. Большинство белков денатурируют в
присутствии сильных минеральных кислот (санитарная обработка
технологического оборудования и продуктопроводов на молочных
заводах) или оснований (обработка ПАВ (додецилсульфатом),
щелоком, гуанидином технологического оборудования и инвентаря
на предприятиях, перерабатывающих продовольственное сырье).
5.2. Изменение свойств липидов 259
Таким образом, под воздействием технологических приемов в
продовольственном сырье происходят как положительные, так и
нежелательные изменения белковых веществ. При этом отрица-
тельный эффект можно минимизировать разными способами, но
исключить его пока не представляется возможным.
5.2. Изменение свойств липидов
Некоторые технологические процессы пищевых производств, а
также производственная среда обусловливают химические превра-
щения веществ липидной природы, к которым относятся гидролиз,
окислительное (химическое) и биохимическое прогоркание. Причи-
ной гидролиза липидов является действие кислорода воздуха, воды,
ферментов, микроорганизмов. При этом из масел и жиров образу-
ются глицерин и жирные кислоты. Окислительному прогорканию
(действие кислорода, содержащегося в воздухе (автоокисление))
подвергаются как масла и жиры, так и жировые компоненты продо-
вольственного сырья и пищевых продуктов. В результате образу-
ются первичные и вторичные продукты окисления, присутствую-
щие одновременно. Первая стадия – образование перекисных
радикалов при атаке молекулярным О2 углеводородных остатков
как насыщенных, так и ненасыщенных жирных кислот. Реакция ка-
тализируется светом, теплом и соединениями, образующими сво-
бодные радикалы (пероксиды, переходные металлы). Перекисные
радикалы начинают неразветвленные и разветвленные цепные ре-
акции, а также распадаются с образованием ряда вторичных произ-
водных – гидроксикислот, эпоксидов, кетонов и альдегидов. По-
следние и вызывают изменение вкуса и запаха жира. Для жиров, в
которых преобладают насыщенные жирные кислоты, характерно
образование кетонов (кетонное прогоркание), для жиров с высоким
содержанием ненасыщенных кислот – альдегидное прогоркание.
Таким образом, процесс окисления липидов включает следующие
основные стадии (согласно теории А. Н. Баха и Н. Н. Семенова):
– инициирование цепных реакций;
– образование свободных радикалов;
– развитие цепи;
– вырожденное разветвление цепи;
260 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
– самопроизвольный обрыв цепи;
– образование вторичных продуктов окисления.
Для замедления и предотвращения химического прогоркания
используют ингибиторы радикальных реакций: смесь 2- и 3-трет-
бутил-4-гидроксианизола (БОА), 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксито-
луол (БОТ), эфиры галловой кислоты, а также соединения, образу-
ющие комплексы с тяжелыми металлами (например, лимонная, ас-
корбиновая кислоты).
Биохимическое прогоркание (действие температуры, света, ме-
ханические воздействия) представляет собой взаимодействие жи-
ровых компонентов пищи с белками и углеводами с образованием
липид-белковых и липид-углеводных комплексов. При этом с бел-
ками и углеводами реагируют глицерин, жирные кислоты, вторич-
ные продукты окисления, образуя вышеуказанные комплексы. Все
реакции проходят одновременно и разделить их сложно. Биохими-
ческое прогоркание свойственно жирам, содержащим значительное
количество воды и примеси белков и углеводов (например, коровье
масло). Под воздействием содержащихся в белках ферментов (ли-
паз) происходит гидролиз жиров и образование свободных жирных
кислот. Увеличение кислотности может не сопровождаться появле-
нием прогорклости. Микроорганизмы, развивающиеся в жирах, вы-
деляют другие ферменты – липооксидазы, под действием которых
жирные кислоты окисляются до β-кетокислот. Метилалкилкетоны,
образующиеся при распаде последних, являются причиной измене-
ния вкуса и запаха жира. Глубина и интенсивность этих процессов
зависят от химического состава липидов, характера сопутствую-
щих, добавляемых и образующихся веществ, влажности, присут-
ствия микроорганизмов, активности ферментов, контакта с кисло-
родом воздуха. Для минимизации биохимического прогоркания
производится тщательная очистка жиров от примесей белковых ве-
ществ, хранение в условиях, исключающих попадание микроорга-
низмов, и при низкой температуре, а также добавление консерван-
тов (поваренной соли, бензойной кислоты) и антиоксидантов.
Рассмотрим некоторые примеры изменения свойств липидов
пищевых продуктов. Так, в консервах для детского питания из мяса
птицы уже при бланшировании начинаются гидролитические изме-
нения липидов. Одновременно происходят и окислительные про-
цессы с образованием перекисей, карбонильных соединений, сни-
жением содержания незаменимых жирных кислот.
5.2. Изменение свойств липидов 261
Окисление липидов мышечной ткани рыбы начинается после
ее вылова. Используемые в пищу мышечные ткани рыбы, не защи-
щенные от доступа воздуха, подвержены воздействию кислорода и
окислению. Кислород способен вступать в реакцию с различными
биохимическими компонентами тканей, в том числе с липидами.
Именно окисление полиненасыщенных жирных кислот и вызывает
развитие посторонних привкусов и запахов, часто описываемых как
«прогорклость». Считается, что первичные продукты окисления
жирных кислот (гидропероксиды липидов) на вкус и запах не вли-
яют, а соединениями, вызывающими привкус и запах прогоркло-
сти, являются летучие вторичные продукты окисления, образую-
щиеся при распаде этих гидропероксидов липидов. Факторы,
влияющие на скорость и степень развития прогорклости в рыбе,
можно разделить на:
– внутренние (содержание липидов и их жирнокислотный состав);
– внешние (концентрация кислорода, технологические операции,
вызывающие повреждение тканей рыбы).
Содержание липидов в мышечных тканях рыбы зависит от ее
вида. К маложирной рыбе, содержащей менее 2% липидов, отно-
сятся треска, пикша, сайда. В жирной рыбе (сельдь, скумбрия, ло-
сось искусственного разведения) содержание липидов колеблется
от 8 до 20%. Особенно чувствительна к прогорклости жирная рыба
из-за высокого содержания омега-3-жирных кислот (эйкозапентае-
новой и докозагексаеновой). Установлено, что реакции окисления
липидов ускоряются при высоких температурах, связанных с горя-
чим копчением или прямой сушкой рыбы на солнце. Исследования,
посвященные влиянию высокого давления (от 200 до 610 МПа) на
окислительные процессы липидов рыбы, свидетельствовали о сле-
дующем. После обработки экстрагированного рыбьего жира сар-
дины гидростатическим давлением в 506 МПа в течение 60 мин ин-
дикаторы окисления перекисное и тиобарбитуровое числа (ТБЧ) не
изменялись. При этом перекисное число экстрагированного жира
из мяса трески, обработанного давлением 202, 404, 608 МПа в течение
15 и 30 мин, возрастало по мере повышения давления и времени обра-
ботки. Одной из основных причин такого явления считается высво-
бождение ионов металлов, действующих как катализаторы на липиды.
В процессе переработки мяса сбалансированная окислительная
система разрушается под действием технологических факторов –
262 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
измельчения, посола и термической обработки. При измельчении
мяса происходит смешивание липидов и катализаторов окисления
(ионов металлов, пигмента, содержащего трехвалентное железо, –
метмиоглобина, а также пигмента термически обработанного мяса, –
гемохромогена), которые могут контактировать с кислородом. Не
меньшую роль на скорость окислительных процессов оказывают
вид и продолжительность термической обработки. Ученые счи-
тают, что вид тепловой обработки играет ключевую роль во влия-
нии на направленность окислительных процессов: при всех видах
тепловой обработки (варка, жарка, запекание) происходит увеличе-
ние перекисного числа, однако наибольшее влияние на образование
перекисей в результате окислительных процессов оказывает жарка
мяса. Количество вторичных продуктов окисления увеличивается
при всех видах термической обработки за исключением варки. Вме-
сте с тем установлено, что варка мяса при температуре 70°С в тече-
ние 1 ч является причиной прогоркания жира при хранении. Однако
нагрев до 80°С и выше (120°С) приводит к снижению значения тио-
барбитурового числа (ТБЧ) и не способствует окислению липидов
в говядине, свинине и баранине после 4 дней хранения при темпе-
ратуре 4°С. Снижение значений TБЧ с увеличением конечной
температуры обработки обусловлено окислительной деградацией
миоглобина, который взаимодействует с пероксидами из полинена-
сыщенных жирных кислот, порождающих производство веществ с
антиоксидантной активностью. Кулинарная обработка приводит к
снижению количества фосфолипидов и значительному увеличению
свободных жирных кислот, особенно полиненасыщенных жирных
кислот, что объясняется гидролизом в результате воздействия высо-
ких температур, а также действием эндогенных липаз. Однако значе-
ния ТБЧ не претерпевают существенных изменений в процессе
тепловой обработки. К этому следует добавить, что существуют
различные технологические приемы, позволяющие ингибировать
окислительные процессы липидов в свежем мясном сырье до момента
образования продуктов окисления, однако до сих пор нет способа
устранения последствий окислительной порчи липидов мяса.
Возникновение пороков вкуса и запаха вследствие развития
окислительных процессов характерно для молока (сырого и пастери-
зованного), сливочного масла, сухих молочных продуктов. В других
5.3. Изменение свойств углеводов 263
продуктах (сгущенное молоко с сахаром, сгущенное стерилизованное
молоко, некоторые виды сыров, сметана, творог и др.) интенсивность
образования данных пороков в процессе переработки невысокая. Ос-
новной мишенью окислительных процессов являются фосфолипиды
молока, которые относительно легко окисляются кислородом воз-
духа: вначале фосфолипиды, находящиеся в плазме молока, затем –
фосфолипиды оболочек шариков жира. Активное окисление фосфо-
липидов обусловлено высоким содержанием в их молекулах полине-
насыщенных жирных кислот (линолевой, линоленовой и арахидоно-
вой), которые окисляются кислородом воздуха с образованием
пероксидов и карбонильных соединений, вызывающих ухудшение
органолептических свойств изготавливаемых из молока продуктов.
Однако в большей степени проблема окислительной порчи молоч-
ного жира характерна для хранящейся продукции, что будет более по-
дробно рассмотрено в следующей главе.
5.3. Изменение свойств углеводов
Одним из важнейших явлений, происходящих с углеводами
продовольственного сырья в процессе технологической перера-
ботки, является гидролиз гликозидов, олигосахаридов и полиса-
харидов. Он зависит от температуры, рН, аномерной конфигура-
ции (аномеры – моносахариды, находящиеся в циклической
пиранозной или фуранозной форме и отличающиеся конфигура-
цией ацетального атома углерода (аномерного центра)), ком-
плекса ферментов.
Например, гидролиз крахмала может быть вызван действием
кислот или амилолитических ферментов (α- и β-амилазы, глюко-
амилазы, пуллуланазы). Под действием кислот вначале происходит
ослабление и разрыв ассоциативных связей между макромолеку-
лами амилозы и амилопектина. В результате нарушается структура
крахмальных зерен и образуется гомогенная масса. Далее происхо-
дит гидролиз по гликозидным связям α-D-(1,4)- и α-D-(1,6)-. Нарас-
тает число свободных альдегидных групп, уменьшается степень
полимеризации. Критерием окончания процесса является образова-
ние глюкозы (рис. 5.3).
264 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
Н2О Н2О Н2О
Крахмал Декстрин Мальтоза α-D-глюкоза,
(С6Н10О5)n (С6Н10О5)x С12Н22О11 С6Н12О6
где x < n
Н+
(С6Н10О5)n + nН2О nС6Н12О6
Рис. 5.3. Схема реакции гидролиза крахмала
Однако в процессе гидролиза крахмала можно получить не
только глюкозу, как конечный продукт, но и декстрины, три- и тет-
расахара, мальтозу, являющиеся промежуточными продуктами.
Гидролиз крахмала под действием амилолитических фермен-
тов (α- и β-амилазы, глюкоамилазы, пуллуланазы) также является
многостадийным процессом. Так, α-амилаза, действуя на целое
крахмальное зерно, атакует его, разрыхляя поверхность и образуя
каналы и бороздки, т. е. раскладывает зерно на части. В результате
ферментации (гидролиза) клейстеризованного крахмала образу-
ются в основном низкомолекулярные α-декстрины с незначитель-
ным количеством мальтозы и глюкозы. β-амилаза практически не
гидролизует нативный крахмал, а клейстеризованный крахмал гид-
ролизуется до мальтозы (54–58%) и β-декстрина (42–46%).
Гидролиз сахарозы происходит при ее нагревании в присут-
ствии небольшого количества пищевых кислот. При этом образу-
ются редуцирующие сахара (глюкоза, фруктоза), которые далее
участвуют в реакции дегидратации, меланоидинообразования и ка-
рамелизации. В пищевых технологиях для предупреждения черст-
вения помадных конфет, улучшения аромата хлебопекарных изде-
лий применяется ферментативный гидролиз сахарозы – обработка
β-фруктофуранозидазой. Инвертные сиропы, полученные благо-
даря действию β-фруктофуранозидазы на сахарозу, используются
при производстве безалкогольных напитков. Этот процесс присут-
ствует на начальной стадии производства виноградных вин.
Нагревание приводит к изменению свойств и структуры пектино-
вых веществ (пектиновые и пектовые кислоты, пектин, протопектин),
являющихся важным компонентом растительных клеток и состоя-
щих из остатков α-галактуроновой кислоты, соединенных α-1,4-
гликозидной связью. Нагревание разрушает водородные связи в
молекуле протопектина и может вызвать его деметилирование.
В зависимости от свойств исходного протопектина и условий тепловой
5.3. Изменение свойств углеводов 265
обработки получаются пектины, состоящие из полигалактуроновых
кислот, различных по степени полимеризации и содержанию меток-
сильных групп. Расщепление протопектина, соответствующее кине-
тике реакции первого порядка (прямолинейная зависимость), приво-
дит к уменьшению прочности срединных пластин, вследствие чего
ослабляется связь между клетками паренхимной ткани и изменяется
консистенция продукта. Этот процесс может быть охарактеризован
величиной сопротивления разрыву тканей: чем выше температура
обработки растительной ткани, тем меньше сопротивление разрыву.
Также примером изменения свойств и структуры углеводов в
технологическом процессе являются реакции образования коричне-
вых продуктов, например реакции карамелизации. Прямой нагрев уг-
леводов, особенно сахаров и сахарных сиропов, способствует проте-
канию комплекса реакций, называемых карамелизацией, которые
катализируют небольшие концентрации кислот, щелочей и отдель-
ных солей. Регулируя условия данных реакций, можно получить
определенный аромат или цвет (желто-коричневых оттенков) про-
дукта благодаря разрыву гликозидных связей и образованию новых,
а также образованию ангидроколец или включению в кольца двойных
связей. Продуктами таких превращений являются дегидрофураноны,
циклопентанолоны, циклогексанолоны, пироны и другие соединения.
Помимо реакций карамелизации, к реакциям образования ко-
ричневых продуктов относится реакция Майяра, о которой упоми-
налось в подглаве 5.1.
Еще одним из распространенных технологических приемов,
используемым для получения из углеводов разнообразных пище-
вых продуктов, является брожение – основа в тестоприготовлении,
пивоварении, производстве кваса, спирта, виноделии и др.
Спиртовое брожение осуществляется благодаря жизнедея-
тельности ряда микроорганизмов (дрожжей) и может быть выра-
жено уравнением
С6Н12О6 = 2СО2 + 2С2Н5ОН.
Помимо этанола в процессе спиртового брожения образуются
также янтарная и лимонная кислоты, смесь амилового, изоамило-
вого, бутилового и других спиртов, уксусная кислота, дикетоны,
уксусный альдегид, глицерин и ряд других соединений. По сниже-
нию скорости сбраживания углеводы располагаются в следующем
порядке: глюкоза > сахароза > фруктоза > мальтоза > мелитриоза.
266 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
Молочнокислое брожение применяется при производстве кис-
ломолочных продуктов (простокваши, ацидофилина, кефира и др.),
квасов, «жидких дрожжей» для хлебопечения, при квашении капу-
сты, огурцов, силосовании кормов. При этом из одной молекулы
гексозы образуется две молекулы молочной кислоты, а также ук-
сусная кислота, этиловый спирт, углекислый газ, метан, водород.
5.4. Изменение свойств других
пищевых веществ
В процессе переработки продовольственного сырья происхо-
дят количественные и качественные изменения других пищевых ве-
ществ. Например, разрушение витаминов, на степень которого вли-
яют рН и температура среды, наличие или отсутствие кислорода и
УФ-излучения (света), таблица.
Влияние различных технологических факторов
на стабильность витаминов
Стабильность в растворах
Отношение к действию Потери при
с разной реакцией
Витамин различных факторов нагревании,
среды (рН)
%
<7 7 >7 О2 Свет (УФ) Нагревание
А н с с н н н 40
β-каротин н с с н н н 30
В1 с н н н с н 80
В2 с с н с н н 75
В5 н с н с с н 50
РР с с с с с н 75
В3 с с с с н н 40
В9 н н с н н н 100
В12 с с с н н с 20
С с н н н н н 100
D с с н н н н 40
Е с с с н н н 55
Н с с с с с н 100
К н с н с н с 5
Холин с с с н с с 5
Инозит с с с с с н 95
Примечание. с – стабилен; н – нестабилен.
5.4. Изменение свойств других пищевых веществ 267
Как видно из приведенных в таблице данных, наиболее термо-
лабильны тиамин, аскорбиновая, фолиевая и пантотеновая кис-
лоты. Витамин В6 (пиридоксол, пиридоксаль, пиридоксамин) тер-
молабилен только в форме пиридоксаля. Витамин А довольно
чувствителен к нагреву, а его провитамины (β-каротин и др.) более
термостойки.
Технологические факторы оказывают негативное влияние и на
пигменты продуктов растительного и животного происхождения.
Так, интенсивный нагрев приводит к необратимому изменению та-
ких термочувствительных пигментов, как ликопин, β-каротин,
ксантофил и флавон, присутствующих в томатах, которые при до-
полнительном воздействии кислорода воздуха приобретают корич-
невый цвет. Установлено, что при стерилизации томатного сока в
зависимости от ботанического сорта томатов разрушается от 1 до
13% ликопина и 1–32% β-каротина. Термическая деструкция β-ка-
ротина и ликопина происходит по реакции первого порядка. Кон-
станты скорости реакции при всех температурах самые низкие при
рН, равном 4,5, и самые высокие – при рН = 2,5. Количество разру-
шенных антоцианов, пигментов от розового до фиолетового цвета,
окрашивающих сливу, вишню, красный виноград, черную сморо-
дину, малину, бруснику, краснокачанную капусту, баклажаны и
другое растительное сырье, зависит от температуры нагрева и в
пределах 45–110°С подчиняется линейной зависимости. При на-
греве зеленых овощей ярко-зеленые хлорофиллы превращаются в
тускло-оливковые феофетины (результат реакции между хлоро-
филлом и кислотами клеточного сока растений). Стерилизация при-
водит к 100%-ному разрушению хлорофилла a, хлорофилла b оста-
ется 10%. Беталаины – пигменты, обусловливающие цвет свеклы,
состоят из пурпурных бетацианинов и желтых бетаксантинов. Ос-
новной пигмент этой группы – бетанин (его изомер – изобетанин) –
моногликозид. Они довольно термолабильны: термическая де-
струкция пигментов свеклы подчиняется кинетике реакции первого
порядка и находится в зависимости от рН. Максимальная стабиль-
ность наблюдается при рН, равном 5,8. Миоглобин мяса в процессе
нагревания обесцвечивается.
Наиболее стабильными в процессе тепловой обработки являются
минеральные вещества. Они теряются лишь в технологических опе-
рациях, где используется вода, а не пар (мойка, бланширование,
268 Глава 5. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ИЗГОТОВЛЕНИЯ
варка). При стерилизации овощей и фруктов значительная часть
минеральных веществ переходит в жидкую фазу. Так, при стерили-
зации зеленого горошка в жидкую часть переходит: 26–28% кальция;
34–43% магния; 32–41% калия; 24–27% фосфора. При производстве
крупы и муки после обработки зерна содержание минеральных ве-
ществ снижается, поскольку в удаляемых оболочках и зародышах их
больше, чем в самом зерне. При очистке овощей и картофеля теря-
ется от 10 до 30% минеральных веществ. Мясные, рыбные про-
дукты и птица в основном теряют такие макроэлементы, как каль-
ций и фосфор, при отделении мякоти от кости. При тепловой
кулинарной обработке (варке, жарении, тушении) мясо теряет от
5 до 50% минеральных веществ. Если обработку вести в присут-
ствии костей, содержащих много кальция, то возможно увеличение
его содержания в кулинарно обработанных продуктах на 20%.
Вместе с тем возможна миграция минеральных веществ из тех-
нологического окружения в пищевые продукты. Например, неорга-
ническое железо, содержащееся в неподготовленной водопроводной
воде, может быть обнаружено в соках и напитках. Технологическое
оборудование, изготовленное из нержавеющей стали, может быть
источником металломагнитных примесей в пищевых продуктах
(процессы измельчения, протирания, перемешивания). Из техноло-
гического оборудования и инвентаря, изготовленных из цветных ме-
таллов, в процессах измельчения, протирания, хранения, термиче-
ской обработки в пищевые продукты могут попасть неорганические
соединения меди и цинка.
Таким образом, при технологической переработке пищевые ве-
щества изменяются в сторону уменьшения их содержания или раз-
рушения. При этом готовые продукты могут терять пищевую цен-
ность по отношению к исходному сырью или приобретать новые
свойства – как положительные, так и нежелательные. Технологам и
специалистам по сертификации знания об этом нужны для проек-
тирования новых технологий и пищевых продуктов, а также при
анализе риска загрязнения пищевых продуктов.
6.1. Ухудшение качества и порча пищевых продуктов 269
Глава 6
ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
АЛИМЕНТАРНЫХ КОМПОНЕНТОВ
ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ЕЕ ХРАНЕНИЯ
Все пищевые продукты состоят из первичных биоматериалов, ко-
торые со временем неизбежно изменяются из-за воздействия разнооб-
разных внешних и внутренних факторов. Ухудшение качества пище-
вых продуктов в процессе хранения предотвратить невозможно, но
можно замедлить химические и биохимические процессы, приводя-
щие к нежелательным изменениям качественных характеристик пищи
(внешнего вида, цвета, запаха, консистенции, вкуса, питательной цен-
ности) путем подбора рецептуры, способа технологической обработки,
упаковки, условий хранения и транспортирования. Период, в течение
которого продукт перестает удовлетворять хотя бы одному из вышепе-
речисленных критериев, обычно называют сроком хранения.
Одной из причин снижения качества пищевых продуктов явля-
ется их порча. Испорченный пищевой продукт неприемлем для по-
требителя, так как может привести к болезни, а иногда и к смерти
человека. Поэтому в пищевой технологии применяется понятие
«срок годности» – период времени, в течение которого пищевой
продукт является безопасным для потребителя при условии приме-
нения его в соответствии с назначением. Процессы, приводящие
как к ухудшению качества, так и к порче пищевых продуктов, могут
быть классифицированы по трем основным группам (таблица):
– физические;
– химические;
– микробиологические.
Виды и факторы, приводящие к плохому качеству
и порче пищевых продуктов
Пищевой продукт Виды порчи Факторы
Молоко пастеризованное Окисление, прогоркание, Кислород, температура
рост микроорганизмов
Молоко сухое Окисление, потемнение, Кислород, влажность,
комкование температура
270 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
Окончание таблицы
Пищевой продукт Виды порчи Факторы
Сырая говядина Рост микроорганизмов, Температура, кислород,
окисление, потеря влаги свет, влажность
Сырая рыба и морепро- Рост микроорганизмов, Температура, кислород
дукты окисление
Фрукты Ферментативное размяг- Кислород, свет, темпера-
чение, рост микроорганиз- тура, влажность, механи-
мов, ушибы, потеря влаги ческие повреждения при
транспортировке
Хлеб Миграция влаги, ретро- Кислород, влажность, тем-
градация крахмала, рост пература
микроорганизмов
Сухие зерновые завтраки Миграция влаги, ретро- Температура, окисление,
градация крахмала, окис- механические поврежде-
ление, ломкость ния при транспортировке,
влажность
Пиво Окисление, рост микро- Кислород, свет, темпе-
организмов ратура
Кофе, чай Окисление, потеря лету- Кислород, влажность, свет
чих веществ
Шоколад Кристаллизация сахара (са- Температура, влажность
харное поседение), жира
(жировое поседение), окис-
ление
Между видами порчи существует некоторая корреляция, выра-
жающаяся в том, что порча, вызванная протеканием процессов
определенного типа, может способствовать развитию порчи дру-
гого типа. Ниже приведена более подробная характеристика видов
порчи и ухудшения качества пищевых продуктов.
6.1. Ухудшение качества и порча пищевых
продуктов, вызываемая физическими факторами
К физическим процессам ухудшения качества пищевых про-
дуктов относятся:
– механические повреждения;
– миграция влаги, или массообмен компонентов пищевого про-
дукта;
6.1. Ухудшение качества и порча пищевых продуктов 271
– температура хранения, температура стеклования;
– относительная влажность окружающей среды;
– кристаллизация влаги, сахарозы, жира.
Примеры механических повреждений пищевых продуктов:
– свежие фрукты и овощи. При транспортировании, сбыте, в
результате падения происходят ушибы, от степени которых данные
продукты могут изменить цвет (повреждается клеточная структура
и проявляется неферментативное потемнение), потерять влагу в ме-
сте ушиба, из-за нарушения целостности поверхностного слоя (вос-
кового), внутрь растительной ткани проникают различные микро-
организмы, что приводит к порче и неприемлемости употребления
фруктов и овощей потребителями;
– сухие продукты. При неаккуратной перевозке и погрузочно-
разгрузочных работах возможна ломка этих продуктов, что приво-
дит к их некондиционности. Правильно спроектированная система
упаковки, защищающая от вибрации и механических повреждений
при перевозке и погрузочно-разгрузочных работах, способна мини-
мизировать механическое повреждение сухих продуктов.
В результате миграции влаги, или массообмена компонентов
пищевого продукта, происходит:
– как потеря, так и увеличение его влажности;
– образование некондиционных экземпляров и инициация хими-
ческих и микробиологических процессов порчи;
– изменение активности воды (аw) вследствие переноса влаги
под воздействием градиента химического потенциала.
Например, в хлебобулочных изделиях миграция влаги вызывает
черствение, обусловленное перераспределением влаги мякиша (высо-
кая аw) в корку (низкая аw). Это приводит к сухому, твердому и лом-
кому мякишу и более жесткой и менее хрустящей корке. В многоком-
понентных продуктах (сухие завтраки с кусочками фруктов, мучные
и кондитерские изделия с влажной начинкой) миграция влаги способ-
ствует ухудшению потребительских свойств (потеря хрустящей кон-
систенции, увлажнение мучной части изделия) вследствие разных
значений активности воды (аw) отдельных компонентов. Потери влаги
свежими фруктами и овощами, особенно листовыми, хранящимися
на воздухе, вызывает их увядание и быстрое старение.
Влияние температуры на ухудшение качества и порчу пище-
вых продуктов можно продемонстрировать на следующих приме-
рах. Так, качество фруктов и овощей зависит от интенсивности
272 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
дыхания и оптимального температурного диапазона хранения.
Во время созревания ряда фруктов происходит увеличение продук-
ции этилена, который является эффективным регулятором роста рас-
тений (ускоряет созревание большинства культур). Поэтому его пол-
ное устранение или снижение позволяет регулировать данные
биохимические процессы. Многие фруктовые и овощные культуры
чувствительны к повреждениям при медленном понижении темпера-
туры, когда продукт не полностью заморожен (повреждаются расти-
тельные клетки, что приводит к порче продукта). Тропические
фрукты и овощи чувствительны к охлаждению при температуре от 5
до 15°С перед замораживанием, поэтому возникают такие дефекты,
как точечная коррозия, размокание, обесцвечивание, развитие посто-
ронних запахов, ускоренное старение или созревание (перезрелость).
На срок хранения ряда пищевых продуктов значительное вли-
яние оказывает изменение температуры стеклования Тg (темпера-
тура, при которой «стекловидное» или хрупкое состояние продукта
меняется на «резиноподобное» или мягкое). Температура, при кото-
рой происходит стеклование продукта, зависит от содержания в нем
влаги и форм ее связи. Например, крекеры должны быть хрустя-
щими, однако при нарушении режимов относительной влажности
воздуха в процессе хранения они впитывают влагу (Тg понижается)
и подвергаются стеклованию, становясь вязкими и влажными. Хле-
бобулочные изделия, наоборот, склонны терять влагу, становясь
«стекловидными», т. е. твердыми и хрупкими. Колебания темпера-
туры вокруг Тg влияют на скорость протекания многих реакций:
– при Т > Тg влага подвижна и скорость химических реакций,
ограниченных диффузией, обычно подчиняется кинетике Williams-
Landel-Ferry (представляет собой эмпирическое уравнение, связан-
ное с суперпозицией время – температура);
– при Т < Тg влага менее мобильна, и скорости реакций обычно
значительно ниже.
Для сухих порошков последствием стеклования является ком-
кование, обусловленное впитыванием ими влаги, они становятся
аморфными, слипаются и образуют комки.
Для глубоко замороженных продуктов потеря влаги сопровож-
дается так называемым «морозным ожогом» – обезвоживанием
вследствие испарения или сублимирования влаги с поверхности
продукта. Поэтому такие продукты необходимо хранить в герме-
тичной упаковке.
6.1. Ухудшение качества и порча пищевых продуктов 273
Кристаллообразование – еще одна причина ухудшения каче-
ства пищевых продуктов. Рост кристаллов льда в замороженных
продуктах приводит к появлению зернистой текструры (например,
в мороженом). Образование кристаллов происходит вследствие
медленного замораживания или повторных холодильных циклов.
При быстром замораживании образуются мелкие кристаллы внутри
клеток, являющиеся более стабильными, чем крупные кристаллы, об-
разующиеся при медленном замораживании. Однако и это может
привести к повреждению структуры клеток и началу ферментатив-
ных реакций. Для предотвращения этих процессов добавляют влаго-
связывающие вещества, минимизируя образование крупных кристал-
лов, поддерживают температуру хранения ниже точки стеклования,
при этом влага менее подвижна и не перераспределяется.
Подобные процессы происходят при кристаллизации сахарозы
в продуктах с высоким содержанием сахара, когда некристалличе-
ский или «стекловидный» сахар подвергается стеклованию, вслед-
ствие поглощения влаги и роста температуры. В «резиноподобном»
состоянии сахар может кристаллизоваться и выталкивать влагу,
примером чего может служить сахарная вата, которая при высокой
влажности приобретает зернистость; сахарное поседение шоко-
лада, вызванное хранением шоколада во влажной среде, что приво-
дит к конденсации влаги на его поверхности (молекулы сахарозы
диффундируют из внутренних слоев продукта на поверхность, при-
давая ему серый или белый цвет). Считается, что кристаллизован-
ный сахар является одним из факторов порчи сахарных кондитер-
ских изделий и образования «зерен» в конфетах и мороженом.
Другой тип кристаллизации – миграция и рекристаллизация
жира (какао-масла) в шоколаде – жировое поседение шоколада, ха-
рактеризуемое белесым сальным налетом. Одним из основных спо-
собов предотвращения этого дефекта является темперирование шо-
колада (происходит кристаллизация какао-масла в полиморфную
структуру надлежащего размера и формы). Однако неправильное
ведение этого процесса может привести к образованию недоста-
точно стабильных форм кристаллов жира, и вероятность появления
жирового поседения увеличивается. Жировое поседение может
быть связано и с частичным плавлением и повторным охлаждением
шоколада, истиранием поверхности, использованием несовмести-
мых жиров или быстрым охлаждением с образованием трещин.
274 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
Также примером кристаллообразования является разрушение
эмульсии в таких продуктах, как маргарин, майонез и салатные за-
правки (дрессинги). Нестабильность эмульсии происходит вслед-
ствие ошибки в выборе эмульгатора, который не сможет обеспе-
чить получение соответствующей степени дисперсности фаз
(размера частиц). Молекулы эмульгатора (например, лецитина,
входящего в состав яичного желтка) адсорбируются на поверхно-
сти частиц, снижая поверхностное натяжение, поскольку обладают
как гидрофобными, так и гидрофильными свойствами. Эмульсион-
ная стабильность достигается:
– если силы притяжения (Ван-дер-Ваальса) уравновешены с си-
лами отталкивания (электростатическими или пространственными
взаимодействиями). Эти частицы препятствуют коалесценции ча-
стиц масла, т. е. расслаиванию эмульсии;
– путем увеличения вязкости непрерывной фазы.
Дестабилизация эмульсий происходит из-за нарушения режи-
мов их образования (чрезмерная вибрация), потери эмульгатором
своих свойств в результате частичного замораживания или под воз-
действием очень высоких температур.
Таким образом, физические факторы чаще всего ухудшают
качество хранящихся пищевых продуктов и вместе с тем могут
инициировать процессы их химической или микробиологиче-
ской порчи.
6.2. Порча пищевых продуктов, вызываемая
химическими процессами
Причиной порчи пищевых продуктов являются также и хими-
ческие реакции, или реакции деградации их химических компонен-
тов (белков, жиров, углеводов). Скорость этих химических реакций
зависит от активности воды (аw) продукта, температуры хранения
Тg (температуры стеклования), рН, воздействия света, присутствия
кислорода. Для каждой реакции существуют оптимальные условия
протекания. Образующиеся в результате реакций продукты влияют
на внешний вид, цвет, запах, вкус и (или) текстуру пищевого про-
дукта, а также его химический состав и степень опасности для здо-
ровья потребителей.
6.2. Порча пищевых продуктов, вызываемая химическими процессами 275
Катализаторами этих реакций являются ферменты и кислород
воздуха. Известно, что ферментативная активность мала в продук-
тах с низким значением активности воды, особенно, если этот по-
казатель меньше уровня влаги мономолекулярного слоя. Суще-
ствует много ферментов, которые взаимодействуют с различными
ингредиентами пищевых продуктов, вызывая ухудшение их каче-
ства и порчу. Например, протеолитический плазмин выдерживает
температуру пастеризации молока и при его хранении вызывает
расщепление молочных белков, коагуляцию и гелеобразование.
Другие протеолитические ферменты способствуют расщеплению
белков мяса, в результате оно приобретает кашеобразную конси-
стенцию. Ферментативная порча фруктов и овощей приводит к по-
темнению и размягчению тканей. Эти реакции катализируются
фенолоксидазами, ферментами, вступающими в реакцию с феноль-
ными соединениями и кислородом с образованием пигментов корич-
невого цвета. Фенолоксидазы активируются при механических повре-
ждениях ткани фруктов и овощей (удар, резка, удаление кожуры).
Разрушение пектина во фруктах и овощах под действием пектиназы и
полигалактуроназы вызывает размягчение растительной ткани. Порча
жиров под действием липолитических ферментов (ферментативного
гидролиза) происходит во многих липидсодержащих продуктах (оре-
хах, сухофруктах, мясе, молочном порошке, кофе, маргарине) и акти-
визируется под воздействием света, тепла, микроэлементов (в частно-
сти, меди и железа). Ингибиторами ферментативной порчи жиров
являются токоферолы, лимонная кислота, экстракт розмарина и др.
Помимо ферментативной порчи, белки, жиры и углеводы под-
вергаются окислению. Так, миоглобин и оксимиоглобин мяса при
наличии доступного кислорода окисляются и преобразуются в мет-
миоглобин (красный цвет становится коричневым); нефермента-
тивное потемнение (реакция Майяра) приводит к образованию ле-
тучих веществ и темных пигментов, что выражается в золотисто-
коричневом цвете некоторых пищевых продуктов, изменении их
текстуры, снижении пищевой ценности (быстро расходуется лизин).
Кислород взаимодействует с ненасыщенными жирными кисло-
тами, что приводит к изменению цвета, образованию посторонних
запахов и даже токсичных веществ. Кислород может быть раство-
рен в масле, других жидких пищевых ингредиентах, находиться в
свободном пространстве упаковки или проникать сквозь нее во
время хранения.
276 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
Рассмотрим более подробно окислительную порчу липидов
молочных продуктов. Установлено, что в процессе длительного
хранения молока при низких температурах, а также под воздей-
ствием светового излучения с длиной волны менее 500 нм в про-
дукте возникают окисленные привкусы – «картонный» и «солнеч-
ный», которые иногда сопровождаются металлическим, рыбным и
салистым привкусами, которые обусловливаются образованием
альдегидов (этаналя, пропаналя, метионаля, пентакаля и др.), ме-
тилкетонов и спиртов. Предотвращению появления окисленного
привкуса в молоке способствуют снижение степени механического
воздействия при хранении, устранение действия света, внесение в
молоко аскорбиновой кислоты (в количестве 25–50 мг на 1 кг),
β-каротина, низина, пастеризация при высоких температурах и го-
могенизация молока.
Образование пероксидов, альдегидов, кетонов, оксикислот и дру-
гих соединений при окислении липидов масла из коровьего молока
при хранении приводит к снижению его качества, биологической
ценности и возникновению пороков вкуса и запаха – салистого,
прогорклого, рыбного, металлического и олеистого. Скорость и
направленность процесса окисления, а следовательно, и стойкость
сливочного масла при хранении зависят от многих факторов. К ним
относятся: химический состав, структура масла, объем и состав
плазмы, ее дисперсность, содержание в масле воздуха, металлов,
хлорида натрия, молочной кислоты, естественных и синтетических
антиоксидантов, вид упаковочных материалов, температура хране-
ния. Химический состав молочного жира значительно влияет на
стойкость масла при хранении, особенно содержание в нем полине-
насыщенных жирных кислот (линолевой, линоленовой и арахидо-
новой). Масло, выработанное из весеннего молока, чаще всего не-
стойко при длительном хранении. Окислительная порча масла
протекает, главным образом, на границе фаз жир – вода, жир – воз-
дух. Следовательно, стойкость масла при всех прочих условиях за-
висит от степени диспергирования влаги (плазмы) и содержания в
нем воздуха. С увеличением степени диспергирования влаги устой-
чивость масла к процессу окисления снижается. Масло, выработан-
ное методом преобразования высокожирных сливок, характеризу-
ется наиболее тонким распределением влаги. Поэтому в процессе
хранения при низких отрицательных температурах (минус 18°С)
6.2. Порча пищевых продуктов, вызываемая химическими процессами 277
оно менее устойчиво, чем масло, полученное сбиванием сливок, ха-
рактеризующееся более крупными каплями плазмы. Однако оно об-
ладает повышенной устойчивостью при более высоких минусовых
(минус 5°С) и плюсовых температурах, когда имеют место не только
химические, но и ферментативные процессы. К факторам, влияю-
щим на стойкость масла при хранении, относится содержание в нем
антиокислителей (антиоксидантов), задерживающих окисление
жира. Масло летней выработки, богатое естественными антиокисли-
телями (токоферолами, β-каротином), более стойко при хранении,
чем масло, выработанное зимой. Для повышения стойкости масла
при длительном хранении необходимо снижать загрязненность сли-
вок и масла медью и железом, вносить антиокислители, предохра-
нять его от контакта с воздухом, светом, влагой, применять в каче-
стве упаковочных материалов полимерные и комбинированные
материалы, обладающие газо-, свето- и влагонепроницаемостью.
Окисление липидов сухих молочных продуктов является одним
из видов порчи, которое приводит к ухудшению их органолептиче-
ских свойств и снижению биологической ценности. Окисленный, са-
листый и другие привкусы могут быть вызваны большим содержа-
нием в продукте воздуха (более 0,1%), свободного жира (выше 9%),
солей меди и железа (более 10 мг/кг сухого вещества молока). Ко-
личество воздуха в сухих продуктах обусловлено размерами ча-
стиц, содержанием дестабилизированного жира в сырье. Количе-
ство воздуха и содержание свободного жира в сухих молочных
продуктах зависят от режимов сгущения, распыления и сушки, ско-
рости охлаждения продукта после выхода из сушильной башни,
вида упаковки, температуры хранения и влажности окружающего
воздуха. Устойчивость сухих молочных продуктов к окислению
можно повысить путем внесения антиоксидантов, а также осу-
ществления гомогенизации сгущенных продуктов перед сушкой,
хранения их в атмосфере азота.
Отдельной проблемой, возникающей при хранении пищевых
продуктов, является лабильность витаминов. Считается, что по-
тери витаминов за время хранения продуктов очень велики и в не-
которых случаях достигают 90%. Наибольшие потери этих эссен-
циальных нутриентов происходят при хранении овощей и фруктов.
Кислород воздуха, повышение температуры и относительной влаж-
ности окружающего воздуха способствуют разрушению витамина C
278 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
и отчасти витамина A. Так как витамин C является наименее стой-
ким, то те мероприятия, которые способствуют его сохранению, в
значительной степени сохраняют также и другие витамины, содер-
жащиеся в пищевых продуктах. Поэтому соблюдение надлежащей
и постоянной температуры и относительной влажности, использо-
вание регулируемой газовой среды в местах хранения этого расти-
тельного сырья, а также определенной продолжительности хране-
ния являются основными способами замедления распада
витаминов в фруктах и овощах.
Известно, что мясо и продукты его переработки являются од-
ним из источников витаминов группы В, устойчивость которых при
хранении этих продуктов зависит от способа технологической пере-
работки. Например, в замороженном мясе витамины группы В со-
храняются длительное время, а продолжительное хранение мясных
консервов приводит к значительным их потерям. В масле из коровь-
его молока и сырах, хранящихся в холодильниках, инактивация ви-
тамина A происходит крайне медленно, однако окислительная порча
(прогоркание) масла способствует разрушению этого нутриента.
При обобщении информации о влиянии химических процес-
сов, происходящих в процессе хранения пищевых продуктов, на их
качество и безопасность следует сделать вывод о том, что во мно-
гих случаях начало этих процессов связано с физическими факто-
рами. Также необходимо добавить, что результатом действия фер-
ментов и кислорода воздуха на нутриенты, обусловливающие
пищевую ценность продуктов, является ухудшение их качества, а
затем и непригодность для употребления вследствие образования
вредных для здоровья человека соединений.
6.3. Порча пищевых продуктов, вызываемая
микроорганизмами
Так как микробиологическая порча пищевых продуктов – это
объект изучения других учебных дисциплин, в данной подглаве при-
ведены лишь общие сведения. Очевидно, что большинство пищевых
продуктов содержат разные виды микроорганизмов, являющихся их
естественной микробиотой, специально введенной полезной микро-
биотой (закваски, хлебопекарные, спиртовые и винные дрожжи) или
6.3. Порча пищевых продуктов, вызываемая микроорганизмами 279
болезнетворными микробами, попавшими в продукты в результате
нарушения технологических режимов, несоблюдения производ-
ственной санитарии и личной гигиены. Среди естественной и бо-
лезнетворной микробиоты возможно присутствие микроорганиз-
мов, вызывающих порчу пищевых продуктов, к которым относятся
некоторые бактерии, дрожжи, плесневые грибы, вирусы и микопа-
разиты. В результате их жизнедеятельности в пищевых продуктах
подвергаются изменениям следующие нутриенты:
– белки и аминокислоты, которые разлагаются протеолитиче-
скими бактериями до аммиака, сероводорода, углекислого газа;
– углеводы, которые под действием диких дрожжей, молочно-
кислых, уксуснокислых, пропионовокислых бактерий превраща-
ются в этиловый спирт, молочную, уксусную и пропионовую кис-
лоты и другие соединения;
– липиды из-за действия липолитических микроорганизмов
окисляются до окисных и перекисных соединений.
Микробиологическая порча пищевых продуктов может быть
обнаружена визуально, а в некоторых случаях для доказатель-
ства ее существования необходимы лабораторные исследования.
При этом урон от действия микроорганизмов порчи выражается не
только в огромных потерях продовольствия, но и в значительных
затратах на лечение отравившихся испорченной пищей людей и
другие меры, связанные с исключением источника заражения. В со-
временной пищевой технологии существуют разные способы
предотвращения микробиологической порчи пищевых продуктов:
санитарно-гигиенические мероприятия, применение барьерных
технологий, использование специальной упаковки и др.
При подводении итога всему вышесказанному, необходимо
еще раз отметить, что для обеспечения потребителей качественным
и безопасным продовольствием важным является знание всех про-
цессов, происходящих с пищевыми веществами при хранении в
разных условиях окружающей среды.
280 Глава 6. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИЩИ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ
Учебное издание
Егорова Зинаида Евгеньевна
Зеленкова Елена Николаевна
ПИЩЕВАЯ ХИМИЯ
Учебное пособие
В 2-х книгах
Книга 1
Редактор Р. М. Рябая
Компьютерная верстка Е. А. Матейко
Дизайн обложки Е. А. Матейко
Корректор Р. М. Рябая
Подписано в печать 20.10.2023. Формат 60×841/16.
Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Печать ризографическая.
Усл. печ. л. 16,3. Уч.-изд. л. 15,0.
Тираж 50 экз. Заказ
Издатель и полиграфическое исполнение:
УО «Белорусский государственный технологический университет».
Свидетельство о государственной регистрации издателя,
изготовителя, распространителя печатных изданий
№ 1/227 от 20.03.2014.
Ул. Свердлова, 13а, 220006, г. Минск.