@stepenin10 @stepenin10 @stepenin

stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Циклоалканы
Строение
CnH2n
Предельные циклические углеводороды (алициклические углеводороды). Содержат только
одинарные связи. sp3-гибридизация атомов углерода.

За счет уменьшенного угла (60˚ у циклопропана и 90˚ у циклобутана) по сравнению со

стандартным тетраэдрическим углом 109˚ создается угловое напряжение. Связи в
циклопропане из-за их изгиба называют «банановые» – ведь правда похожи?
Малые циклы по химической активности близки к непредельным углеводородам, 5-6-
членные циклы более устойчивы и по химической активности сравнимы с алканами.

Отклонение валентного угла от тетраэдрического (угловое напряжение Байера):

1
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Физические свойства
Циклоалканы не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях: нефть
и гексан C6H14. Температуры кипения и плавления более высокие по сравнению с
соответствующими алканами.

Количество Циклоалканы Физические свойства

атомов углерода Название Формула Агрегатное состояние (н.у.) Запах

1
Таких циклоалканов нет
2

3 Циклопропан C3H6 Газ Сладкий

4 Циклобутан C4H8 Жидкость Тяжелый

5 – 17 Жидкость Тяжелый

18 и более Твердые вещества –

Гомологический ряд
В цепочках на ЕГЭ лучше писать формулы с указанием атомов углерода и водорода, а не
сокращать их. Так легче контролировать количество атомов в продуктах и реагентах. Тем не
менее обе формы записи являются верными.

2
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Пространственное строение циклоалканов

Вся теория по органике на нашем бесплатном курсе

«Органика с НУЛЯ».
Соответствует ФГОС, более 1200 тестовых заданий.
Вся школьная органика в одном месте:

stepenin.ru/courses/organic10

3
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Изомерия
Структурная изомерия:
1. Углеродного скелета:
а) Расположение заместителей в цикле

б) Размер цикла: циклобутан и метилциклопропан

в) Строение заместителя: пропилциклогексан и изопропилциклогексан

2. Межклассовая: циклоалканы изомерны алкенам

4
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Пространственная изомерия:
Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия).

Получение
В промышленности
Циклоалканы в больших количествах получают из нефти и природного газа, их
первооткрыватель – В.В. Марковников. Другое название класса циклоалканов – нафтены
(от греч. «нефть»).

В лаборатории
1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных (нагревание с Mg или Zn, реже Na, Li). Может
рассматриваться как внутримолекулярная реакция Вюрца.

5
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

2. Гидрирование аренов. Катализатор Ni/Pt, давление, температура.

Еще больше информации и письменных заданий

в нашей бумажной рабочей тетради.
Это полный курс органической химии для
10 класса и подготовки к ЕГЭ на 176 цветных
страницах с картонной обложкой на пружине.

Подробнее о ней на сайте:

stepenin.ru/tasks/organic-book/book

6
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

Химические свойства
Реакции радикального замещения SR
Характерны для средних циклов: циклопентана и циклогексана.

1. Галогенирование. Инициируется ультрафиолетовым излучением (hν).

Если в составе молекулы есть заместитель, то галогенирование идет по третичному атому

углерода:

2. Нитрование. Разбавленной азотной кислотой.

Реакции присоединения
1. Галогенирование. Нагревание. Характерно только для циклопропана.

7
 @stepenin10 @stepenin10 @stepenin
stepenin.ru
ЕГЭ по химии и биологии

2. Гидрогалогенирование. Нагревание. Характерно только для циклопропана.

3. Гидрирование малых циклов. Возможно для циклопропана и циклобутана. В более жестких

условиях циклопентан аналогично гидрируется с раскрытием цикла.

Горение
Циклоалканы сгорают на воздухе до углекислого газа и воды.

Важно Циклоалканы не окисляются перманганатом калия. Не обесцвечивают бромную воду

(для циклопропана такая реакция возможна, но происходит медленнее, чем с пропеном).

Свыше 1500 бесплатных заданий и

органических цепочек есть на нашем сайте.

Быстрее туда, решать!

stepenin.ru/tasks/organic