‫ﻛﻴﻤﻴﺎء ﺣﻴﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ )‪(BCH 101‬‬

‫ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﻟﻨﻮﻭﻳﺔ‬
‫‪Nucleic Acids‬‬
 ‫ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﻟﻨﻮﻭﻳﺔ‬
‫ﺣﺎﻣﺾ ﻧﻮﻭﻱ ﺩﻳﻮﻛﺴﻲ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ ‪DNA‬‬

‫‪RNA‬‬ ‫ﺣﺎﻣﺾ ﻧﻮﻭﻱ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ‬

 ‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﻟﻨﻮﻭﻳﺔ‬

‫اﻟﻨﻴﻜﻠﻴﻮﺗﻴﺪات‬
‫ﺳﻜﺮ ﲬﺎﺳﻲ‬ ‫ﻗﺎﻋﺪﺓ ﻧﻴﱰﻭﺟﻴﻨﻴﺔ‬

‫ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻓﻮﺳﻔﺎﺕ‬
 ‫ﺍﻟﻘﻮﺍﻋﺪ ﺍﻟﻨﻴﱰﻭﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫ﺍﻟﻨﻴﱰﻭﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﻘﻮﺍﻋﺪ‬
‫ﰲ ‪ DNA‬ﻳﻮﺟﺪ ﺃﺭﺑﻌﺔ ﻗﻮﺍﻋﺪ ﻧﻴﱰﻭﺟﻴﻨﻴﺔ‬

‫‪A‬‬ ‫ﺃﺩﻧﲔ‬
‫‪G‬‬ ‫ﺟﻮﺍﻧﲔ‬
‫‪T‬‬ ‫ﺛﺎﳝﲔ‬
‫‪DNA‬‬

‫‪C‬‬ ‫ﺳﻴﺘﻮﺯﻳﻦ‬
‫ﺃﻣﺎ ﰲ ‪ RNA‬ﻳﺘﻢ ﺍﺳﺘﺒﺪﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﳝﲔ )‪ (T‬ﺑﺎﻟﻴﻮﺭﺍﺳﻴﻞ )‪(U‬‬
 H
7
1 6
5 N
N
8
2 N 4 N 9
H2N 3
H
NH2 O
5 7 7
1N 6 N 1 6
5 N
N
8 8
2 4 2 4
N N9 H2N N N 9
3
3
H H

‫א‬
 H
3 C4 5
N CH
HC 2 CH
N1 6

H
NH2 O O
3 3 CH3 3
4
N 4 CH
5
HN 5 HN 4 CH
5
2 2 2
CH CH CH
O N1 6 O N1 6 O N1 6

H H H

‫א‬
 ‫ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﳋﻤﺎﺳﻲ‬
‫)‪(RNA‬‬ ‫ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ‬

‫)‪(DNA‬‬ ‫ﺩﻳﻮﻛﺴﻲ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ‬

 C H2O H OH C H2O H OH
O O
4 4
C H C1 C H C1
H H
H H C H
H C C2 3 C 2
3
OH H OH OH

D-β ‫א‬ ‫א‬ D-β ‫א‬

β-D Deoxyribose β-D Ribose
 ‫اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺳﻴﺪ واﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪ‬
‫• اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺳﻴﺪ )ﻗﺎﻋﺪة ﻧﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ ‪ +‬ﺳﻜﺮ ﺧﻤﺎﺳﻲ(‬
‫• اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪ )ﻗﺎﻋﺪة ﻧﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ ‪ +‬ﺳﻜﺮ ﺧﻤﺎﺳﻲ ‪ +‬ﻓﻮﺳﻔﺎت(‬
‫• اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪ )ﻧﻴﻮآﻠﻴﻮﺳﻴﺪ ‪ +‬ﻓﻮﺳﻔﺎت(‬

‫ﻳﻜﻮن ارﺗﺒﺎط اﻟﻘﺎﻋﺪة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﺎﻟﺴﻜﺮ ﺑﻮاﺳﻄﺔ راﺑﻄﺔ ﺟﻼﻳﻜﻮزﻳﺪﻳﺔ ﻧﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ‪:‬‬ ‫•‬
‫ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن رﻗﻢ ‪ ١‬ﺑﺎﻟﺴﻜﺮ‬
‫‪+‬‬
‫ذرة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ‬

‫رﻗﻢ ‪ ٩‬ﻓﻲ اﻟﺒﻴﻮرﻳﻨﺎت‬ ‫رﻗﻢ ‪ ١‬ﻓﻲ اﻟﺒﺮﻳﻤﻴﺪﻳﻨﺎت‬

 ‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪات اﻷﺣﺎدﻳﺔ‬
‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻷوﻟﻰ‪ :‬ﻳﺴﻤﻰ ﺣﻤﺾ ﻣﺸﺘﻖ ﻣﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺪاﺧﻠﺔ ﻓﻲ ﺗﺮآﻴﺒﻪ‬ ‫•‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺣﻤﺾ أدﻳﻨﻴﻠﻚ أو دﻳﻮآﺴﻲ أدﻳﻨﻴﻠﻚ ﻣﻦ اﻷدﻧﻴﻦ‬ ‫•‬
‫ﺣﻤﺾ ﺟﻮاﻧﻴﻠﻴﻚ أو دﻳﻮآﺴﻲ ﺟﻮاﻧﻴﻠﻴﻚ ﻣﻦ اﻟﺠﻮاﻧﻴﻦ‬ ‫•‬
‫ﺣﻤﺾ ﺳﺎﻳﺘﻴﺪﻳﻠﻴﻚ أو دﻳﻮآﺴﻲ ﺳﺎﻳﺘﻴﺪﻳﻠﻴﻚ ﻣﻦ اﻟﺴﺎﻳﺘﻮزﻳﻦ‬ ‫•‬
‫ﺣﻤﺾ ﻳﻮرﻳﺪﻳﻠﻴﻚ ﻣﻦ اﻟﻴﻮراﺳﻴﻞ‬ ‫•‬
‫ﺣﻤﺾ دﻳﻮآﺴﻲ ﺛﺎﻳﻤﻴﺪﻳﻠﻴﻚ ﻣﻦ اﻟﺜﺎﻳﻤﻴﻦ‬ ‫•‬

‫• اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻟﺜﺎﻧﻴﺔ‪ :‬اﺳﻢ اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺳﻴﺪ ﻣﻀﺎف إﻟﻴﺔ اﻟﻔﻮﺳﻔﺎت‬

‫• ﻣﺜﺎل‪ :‬أدﻳﻨﻮزﻳﻦ ‪ -٥‬ﻓﻮﺳﻔﺎت أو دﻳﻮآﺴﻲ أدﻳﻨﻮزﻳﻦ ‪ -٥‬ﻓﻮﺳﻔﺎت‬
‫• ﺟﻮاﻧﻮزﻳﻦ ‪ -٥‬ﻓﻮﺳﻔﺎت أو دﻳﻮآﺴﻲ ﺟﻮاﻧﻮزﻳﻦ ‪ -٥‬ﻓﻮﺳﻔﺎت‬
 ‫ﺍﺭﺗﺒﺎﻁ ﺍﻟﻨﻴﻮﻛﻠﻮﺗﻴﺪﺍﺕ‬
‫ﺍﻟﻨﻴﻮﻛﻠﻮﺗﻴﺪﺍﺕ‬ ‫ﺍﺭﺗﺒﺎﻁ‬
‫ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺍﻟﻨﻴﻮﻛﻠﻴﻮﺗﻴﺪﺍﺕ ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﳌﺴﻤﺎﺓ‬
‫ﺑﺎﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻔﻮﺳﻔﺎﺗﻴﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺍﻹﺳﱰ‬
‫‪A-G-T-C‬‬
‫´‪3‬‬ ‫´‪5‬‬
‫‪A G G T‬‬ ‫‪C G T‬‬ ‫‪C A‬‬ ‫‪T T A G‬‬
‫‪T C C A‬‬ ‫‪G C A‬‬ ‫‪G T A A‬‬ ‫‪T C‬‬

‫´‪5‬‬ ‫´‪3‬‬
 NH2 O
7
6 5 N 1N 6
5 N
N1 7
8 8
2 3 4 9
N N 2 N 4 N 9
H2N 3
O O
5' 5'
O P O CH2 O P O CH2
O O
O 4' H H 1' O 4' H H 1'
3' 2' 2'
H H H 3' H
OH OH OH OH

−٥ −٥ ‫א‬

. ‫א‬ ‫א‬ ‫א‬ ‫א‬

 O NH2
3 3
5
4
HN 4
CH N CH
5
2 2
CH CH
O N1 6 O N1 6

O O
5' 5'
O P O CH2 O P O CH2
O O
O 4' H H 1' O 4' H H 1'
2' 2'
H 3' H H 3' H
OH H OH OH

−٥ −٥

. ‫א‬ ‫א‬ ‫א‬ ‫א‬

 NH2

6 5 N
N1 7
8
2 3 4 9
N N
O O O
5'
O P O P O P O CH2
O
O O O 4' H H 1'
3' 2'
H H
OH OH
AMP
ADP
ATP

-Phosphate -Phosphate -Phosphate

ATP + 10 k Cal
ADP + 10 k Cal
AMP + 2 k Cal
adenosine
‫ﺍﻟﻨﻮﻭﻱ ﺍﻟﺪﻳﻮﻛﺴﻲ‬
‫ﺍﻟﺪﻳﻮﻛﺴﻲ‬ ‫ﺍﳊﺎﻣﺾ ﺍﻟﻨﻮﻭﻱ‬
‫ﺳﻼﺳﻞ ﺍﳊﺎﻣﺾ‬
‫ﺍﺭﺗﺒﺎﻁ ﺳﻼﺳﻞ‬
‫ﺍﺭﺗﺒﺎﻁ‬
‫ﺭﺍﻳﺒﻮﺯﻱ‬
‫ﺭﺍﻳﺒﻮﺯﻱ‬
‫ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺳﻠﺴﻠﺘﺎﻥ ﻣﻦ ﺍﳊﺎﻣﺾ ﺍﻟﻨﻮﻭﻱ‬
‫ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺭﻭﺍﺑﻂ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫)ﺭﺍﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ(‬ ‫ﺃﺩﻧﲔ ‪ +‬ﺛﺎﳝﲔ‬
‫ﺟﻮﺍﻧﲔ ‪ +‬ﺳﻴﺘﻮﺯﻳﻦ )ﺭﺍﺑﻄﺔ ﺛﻼﺛﻴﺔ(‬
 A G C A T

3’

P P P P OH
5’
P
34 °A

DNA. ‫א‬ ‫א‬ :(٦−٧)

 DNA ‫ﺃﺷﻜﺎﻝ ﺍﻟـ‬

‫ﻳﺴﺎري‬ ‫ﻳﻤﻴﻨﻲ‬
Z-DNA B-DNA and A-DNA
 ‫ﺃﺷﻜﺎﻝ ﺍﻟـ ‪DNA‬‬

‫‪B-DNA‬‬ ‫‪A-DNA‬‬ ‫‪Z-DNA‬‬

‫ﻳﻤﻴﻨﻲ‬ ‫ﻳﻤﻴﻨﻲ‬ ‫ﻳﺴﺎري‬
‫ﻋﺸﺮة أزواج ﻣﻦ‬ ‫أﺣﺪ ﻋﺸﺮ زوﺟًﺎ ﻣﻦ‬ ‫إﺛﻨﻰ ﻋﺸﺮ زوﺟًﺎ ﻣﻦ‬
‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻓﻲ اﻟﻠﻔﺔ‬ ‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻓﻲ اﻟﻠﻔﺔ‬ ‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻓﻲ اﻟﻠﻔﺔ‬
‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻋﻤﻮدﻳﺔ ﻋﻠﻰ‬ ‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻏﻴﺮﻋﻤﻮدﻳﺔ‬ ‫ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪ ﺗﻜﺮار ‪G-‬‬
‫اﻟﻤﺤﻮر‬ ‫ﻋﻠﻰ اﻟﻤﺤﻮر وﻣﺎﺋﻠﺔ‬ ‫‪C‬‬
‫ﺑﺰاوﻳﺔ ‪°٢٠‬‬
 ‫ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠـ ‪DNA‬‬

‫‪ -1‬ﺗﻐﻴﺮ اﻟﺘﺮآﻴﺐ اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ ‪Denaturation‬‬

‫اﻟﺘﺴﺨﻴﻦ ﻳﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﻓﻚ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺳﻠﺴﻠﺘﻲ‬
‫اﻟﺤﻠﻮزن ﻣﻤﺎ ﻳﺆدي إﻟﻰ ﻓﺼﻠﻬﻤﺎ وﺑﺬﻟﻚ ﺗﺰﻳﺪ اﻟﻠﺰوﺟﺔ وﻳﺰﻳﺪ‬
‫اﻻﻣﺘﺼﺎص اﻟﻀﻮﺋﻲ ﻟﻸﺷﻌﺔ ﻓﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻴﺔ‪.‬‬
‫ﺗﻌﺮف درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة اﻟﺘﻲ ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪهﺎ اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ ﺑﺪرﺟﺔ‬
‫اﻹﻧﺼﻬﺎر ‪Tm‬‬
‫ﺗﺘﺤﺪ اﻟﺴﻠﺴﻠﺘﺎن ﻣﺮة أﺧﺮى ﻋﻨﺪ اﻟﺘﺒﺮﻳﺪ‬
 ‫ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠـ ‪DNA‬‬

‫‪ -٢‬اﻟﻜﺜﺎﻓﺔ‬
‫ﺗﺰداد اﻟﻜﺜﺎﻓﺔ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﺠﻮاﻧﻴﻦ واﻟﺴﺎﻳﺘﻮزﻳﻦ ﻓﻲ اﻟﺤﻠﺰون اﻟﻤﺰدوج‬
‫)ﻟﻤﺎذا؟(‬
‫آﺜﺎﻓﺔ اﻟﺤﻠﺰون اﻟﻤﺰدوج أﻋﻠﻰ ﻣﻦ آﺜﺎﻓﺔ اﻟﺸﺮﻳﻂ )ﻟﻤﺎذا؟(‬

‫‪ -٣‬اﻟﺤﺠﻢ واﻟﺸﻜﻞ‬
‫ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻔﺮع ﺧﻴﻄﻲ ﻓﻲ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺮاﻗﻴﺔ وﺣﻠﻘﻰ ﻓﻲ اﻟﺒﻜﺘﺮﻳﺎ‪.‬‬
 ‫ﺍﳊﺎﻣﺾ ﺍﻟﻨﻮﻭﻱ ﺍﻟﺮﻳﺒﻮﺯﻱ ‪RNA‬‬
‫‪ -١‬ﺣﺎﻣﺾ ﻧﻮﻭﻱ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ ﺭﺳﻮﻝ ‪m-RNA‬‬
‫‪ -٢‬ﺣﺎﻣﺾ ﻧﻮﻭﻱ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ ﻧﺎﻗﻞ ‪t-RNA‬‬
‫‪ -٣‬ﺣﺎﻣﺾ ﻧﻮﻭﻱ ﺭﻳﺒﻮﺯﻱ ﺭﻳﺒﻮﺳﻮﻣﻲ ‪r-RNA‬‬
‫اﻟﻤﺒﺪأ اﻟﻤﺮآﺰي ﻟﻠﺠﻴﻨﺎت اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ‪Central Dogma of Molecular Genetics‬‬

‫اﻟﺒﺮوﺗﻴﻨﺎت‬ ‫‪RNA‬‬ ‫‪DNA‬‬

 ‫ﺍﻟﺮﺳﻮﻝ ‪mRNA‬‬

‫‪%١٠-٥‬‬
‫ﻳﺤﻤﻞ اﻟﺸﻔﺮة اﻟﻮراﺛﻴﺔ ﻣﻦ اﻟـ ‪ DNA‬ﻓﻲ اﻟﻨﻮاة إﻟﻰ اﻟﺴﻴﺘﻮﺑﻼزم‬
‫ﺗﻤﺜﻞ آﻞ ﺛﻼث ﻧﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪات ﺷﻔﺮة ﻟﺤﻤﺾ أﻣﻴﻨﻲ وﺗﺸﻤﻰ ”ﺷﻔﺮة ‪”codon‬‬
‫ت‬
‫ﺗﺘﺮﺟﻢ اﻟﺸﻔﺮة ﺑﻌﺪ ذﻟﻚ إﻟﻰ اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ ﺛﻢ اﻟﺒﺮوﺗﻴﻨﺎ ِ‬
‫ﻻ ﻳﻘﻞ ﻋﺪد اﻟﻨﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪات ﻋﻦ ﺛﻼﺛﺔ أﺿﻌﺎف ﻋﺪد اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ اﻟﻤﻜﻮﻧﻴﺔ ﻟﻠﺒﺒﺘﻴﺪ أو‬
‫ﻟﺒﺮوﺗﻴﻦ اﻟﻤﺘﺮﺟﻢ )ﻟﻤﺎذا؟(‬
‫ﻟﻜﻞ ﺑﺮوﺗﻴﻦ ‪ mRNA‬ﺧﺎص ﺑﻪ واﻟﺬي ﻳﺘﺤﻠﻞ ﺑﻌﺪ ﺗﺼﻨﻴﻊ اﻟﺒﺮوﺗﻴﻦ‬
 ‫ﺍﻟﻨﺎﻗﻞ ‪t-RNA‬‬
‫أﺻﻐﺮ أﻧﻮاع اﻟـ ‪RNA‬‬
‫ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ ‪ ٩٠-٧٥‬ﻧﻴﻮآﻠﻴﻮﺗﻴﺪ أﺣﺎدي‬
‫ﻳﻤﺜﻞ ‪ %٢٠-١٠‬ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮع اﻟـ ‪RNA‬‬
‫ﻳﻘﻮم ﺑﻨﻘﻞ اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﺴﻴﺘﻮﺑﻼزم إﻟﻰ ﻣﻮﻗﻊ ارﺗﺒﺎﻃﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﺮﻳﺒﻮزوﻣﺎت ﺣﺴﺐ‬
‫ﺗﺴﻠﺴﻞ اﻟﺸﻔﺮة اﻟﻮراﺛﻴﺔ‬
‫ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺷﻔﺮة ﻣﻀﺎدة ”‪ “anticodon‬ﻣﻜﻤﻠﺔ ﻟﻠﺸﻔﺮة اﻟﻮراﺛﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﺮﺳﻮل‬
‫ﻳﻮﺟﺪ ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ ﻧﺎﻗﻞ واﺣﺪ ﻟﻜﻞ ﺣﻤﺾ أﻣﻴﻨﻲ‪.‬‬
‫ﻋﻠﻰ ﻋﻜﺲ اﻟﺮﺳﻮل ﻓﺈن ‪ tRNA‬ﻻ ﻳﺘﺤﻠﻞ ﺑﻌﺪ ﺗﺼﻨﻴﻊ اﻟﺒﺮوﺗﻴﻦ‬
‫ﺍﻟﻨﺎﻗﻞ ‪t-RNA‬‬
‫ﻣﻮﺿﻊ ﺇﺭﺗﺒﺎﻁ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻷﻣﻴﻨﻲ‬

‫اﻷﻏﺼﺎن‬
‫اﻟﻌﻘﺪ‬ ‫‪Stem‬‬
‫‪Loop‬‬

‫ﺍﻟﺸﻔﺮﺓ ﺍﳌﻀﺎﺩﺓ‬
 ‫ﺍﻟﺮﺍﻳﺒﻮﺳﻮﻣﻲ ‪rRNA‬‬

‫آﺒﻴﺮ اﻟﺤﺠﻢ‬ ‫•‬

‫ﻳﻤﺜﻞ ‪ %65-60‬ﻣﻦ ﻣﺤﺘﻮى اﻟـ ‪rRNA‬‬ ‫•‬
‫ﻳﻮﺟﺪ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺑﺒﺮوﺗﻴﻨﺎت ﻧﻮوﻳﺔ )اﻟﺮاﻳﺒﻮﺳﻮم(‬ ‫•‬
‫ﻋﻠﻰ ﻋﻜﺲ اﻟﺮﺳﻮل ﻓﺈن ‪ rRNA‬ﻻ ﻳﺘﺤﻠﻞ ﺑﻌﺪ ﺗﺼﻨﻴﻊ‬ ‫•‬
‫اﻟﺒﺮوﺗﻴﻦ‬