ºðºì²ÜÆ ØÊƲð кð²òàô ²Üì²Ü

äºî²Î²Ü ´ÄÞÎ²Î²Ü Ð²Ø²Èê²ð²Ü

Ø.Ø. Ø»ÉùáÝÛ³Ý

λÝë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdz
Ø. кð²òàô ²Üì²Ü ºðºì²ÜÆ äºî²Î²Ü ´ÄÞÎ²Î²Ü Ð²Ø²Èê²ð²Ü

Ø.Ø. Ø»ÉùáÝÛ³Ý

λÝë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdz

ºñ³ß˳íáñí³Í ¿
Ø. лñ³óáõ ³Ýí³Ý ºñ¨³ÝÇ å»ï³Ï³Ý
µÅßÏ³Ï³Ý Ñ³Ù³Éë³ñ³ÝÇ Ï»ÝïñáݳϳÝ
Ù»Ãá¹³Ï³Ý ËáñÑñ¹Ç ÏáÕÙÇó ǵñ¨
¹³ë³·Çñù µÅßÏ³Ï³Ý Ù³ëݳ·ÇïáõÃÛ³Ùµ
áõë³ÝáÕÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ

ºñ¨³Ý – 2016

1
¶îÐ 577.1 (07)
¶Ø¸ 24.1 g 73
Ø 518

¶ñ³ËáëÝ»ñª Ø.Æ. ²Õ³ç³Ýáí

ÐÐ ´ÅßÏ³Ï³Ý ²Ï³¹»ÙdzÛÇ ³Ï³¹»ÙÇÏáë, åñáý»ëáñ,
ºä´Ð -Ç Ï»Ýë³ùÇÙdzÛÇ ³ÙµÇáÝÇ í³ñÇã

Þ.Ð. Ô³½³ñÛ³Ý
ùÇÙÇ³Ï³Ý ·ÇïáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ã»ÏݳÍáõ, ºä´Ð -Ç ÁݹѳÝáõñ
¨ Ï»Ýë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ³ÙµÇáÝÇ ¹áó»Ýï

ÊÙµ³·Çñª ²í³·Û³Ý ¾. ².

Ø.Ø. Ø»ÉùáÝÛ³Ý
Ø 518 §Î»Ýë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdz¦: ¸³ë³·Çñù µÅßϳϳÝ
´àôÐ -»ñÇ, áõëáõÙݳñ³ÝÝ»ñÇ, ùáÉ»çÝ»ñÇ áõë³ÝáÕÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ: -ºñ¨³Ý,
1998.- 208 ¿ç, í»ñ³Ññ³ï³ñ³Ïí»É ¿ 2005-ÇÝ, 2008-ÇÝ, 2016-ÇÝ:
§Î»Ýë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdz¦ ¹³ë³·ÇñùÁ ݳ˳ï»ëí³Í ¿ µÅßÏ³Ï³Ý ´àôÐ-»ñÇ µáõ-
ųϳÝ, Ù³ÝϳµáõųϳÝ, µáõÅϳÝ˳ñ·»ÉÙ³Ý, ëïáÙ³ïáÉá·Ç³Ï³Ý ý³ÏáõÉï»ïÝ»ñÇ,
µÅßÏ³Ï³Ý ¨ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ûùáõÙáí áõëáõÙݳñ³ÝÝ»ñÇ, ùáÉ»çÝ»ñÇ áõë³ÝáÕÝ»ñÇ
ѳٳñ:
¸³ë³·ñùáõÙ Áݹ·ñÏí³Í ¿ Ï»Ýë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ¹³ëÁÝóóÇ µáÉáñ µ³ÅÇÝÝ»ñÁ
(ݳ˳ï»ëí³Í ųٻñÇ ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ): ²Ûëï»Õ ѳٳϳñ·í³Í ïñíáõÙ »Ý ûñ·³Ý³Ï³Ý
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ¨ ï³ñ³Í³Ï³Ý ï»ë³Ï³Ý å³ïÏ»ñ³-
óáõÙÝ»ñÁ, ϳåÁ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ¨ Ýñ³Ýó Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý
³ÏïÇíáõÃÛ³Ý ÙÇç¨: ¸³ë³·ñùáõÙ µ»ñí³Í »Ý ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳÏÇó µáÉáñ
¹³ë»ñÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ (ëï³ïÇÏ Ï»Ýë³ùÇÙdz), ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ. ѳïáõÏ ï»Õ ¿ ѳïϳóí³Í ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ é»³ÏóÇáÝ-
áõݳÏáõÃÛ³Ý ÑÇÙÝ³Ï³Ý ëϽµáõÝùÝ»ñÇ ùÝݳñÏÙ³ÝÁ: ´»ñí³Í »Ý áñáß ³é³í»É ɳÛÝ
ÏÇñ³éáõÙ áõÝ»óáÕ, ѳÝñ³×³Ý³ã ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÁ: àõëáõÙÝ³Ï³Ý ÝÛáõÃÁ
Éáõë³µ³ÝíáõÙ ¿ ³ÕÛáõë³ÏÝ»ñáí, ÝϳñÝ»ñáí:

© Ø.Ø. Ø»ÉùáÝÛ³Ý ¶Ø¸ 24.1 g 73

2
 ܺð²ÌàôÂÚàôÜ
λÝë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙÇ³Ý ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ µ³ÅÇÝÝ»ñÇó Ù»ÏÝ ¿,
áñÝ áõëáõÙݳëÇñáõÙ ¿ ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ
Ù³ëݳÏóáÕ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ (½³Ý³½³Ý ¹³ë»ñÇ ¨ ß³ñù»ñÇ
å³ïϳÝáÕ), áñáÝó ϳ½Ùáõ٠ѳݹÇåáõÙ »Ý Ùáï 20 ï³ññ»ñ: λݹ³ÝÇ
ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇó ³Ýç³ïí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ
ï³ññ»ñÇ ·»ñ³ÏßéáÕ Ù³ëÁ ϳ½ÙáõÙ »Ý ³Í˳ÍÇÝÁ ¨ çñ³ÍÇÝÁ, ³Û¹ ÇëÏ
å³ï׳éáí ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ áõëáõÙݳëÇñáÕ ·ÇïáõÃÛáõÝÁ
³Ýí³ÝáõÙ »Ý ݳ¨ §³Í˳ÍÝÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝÝ»ñÇ ùÇÙdz¦: ²Û¹
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½Ùáõ٠ѳݹÇåáõÙ »Ý ݳ¨ O, N, S, P ï³ññ»ñÁ, áñáÝù
ÏáãíáõÙ »Ý §ûñ·³Ý᷻ݦ ¨ ÙïÝáõÙ »Ý ÏÛ³ÝùÇ Ñ³Ù³ñ ³ÝÑñ³Å»ßï
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: ÜÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáÕ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ٻﳵáÉÇïÝ»ñ: γñ¨áñ³·áõÛÝ Ù»ï³µáÉÇï-
Ý»ñ »Ý µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñÁ (ëåÇï³ÏáõóÝ»ñ, ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñ, åáÉÇ-
ë³Ë³ñǹݻñ)` µáÉáñ ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ÑÇÙùÁ ¨
µÇáé»·áõÉÛ³ïáñÝ»ñÁ (ý»ñÙ»ÝïÝ»ñ, ÑáñÙáÝÝ»ñ, Ý»ÛñáÙ»¹Ç³ïáñÝ»ñ,
íÇï³ÙÇÝÝ»ñ), áñáÝù ϳñ·³íáñáõÙ »Ý ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛáõÝÁ:
ØÇÝã ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ½³ñ·³óáõÙÁ áñå»ë ·ÇïáõÃÛáõÝ,
µ³½Ù³ÃÇí, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í, µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ
(µáõÛë»ñÇó ¨ Ï»Ý¹³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇó ³Ýç³ï³Í) û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ÇÝ
½³Ý³½³Ý ÑÇí³Ý¹áõÃÛáõÝÝ»ñÇ µáõÅÙ³Ý Ñ³Ù³ñ, áñå»ë ûͳݻÉÇùÝ»ñ,
ëáëÇÝÓÝ»ñ ¨ ï³ñµ»ñ ³ÛÉ ËݹÇñÝ»ñÇ ÉáõÍÙ³Ý Ýå³ï³ÏÝ»ñáí: ²Û¹
ÝÛáõûñÁ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ÇÝ ³é³Ýó Ýñ³Ýó ùÇÙÇ³Ï³Ý Ï³½ÙÁ ¨
ϳéáõóí³ÍùÁ ÇٳݳÉáõ, »ÉÝ»Éáí Ýñ³Ýó ³ñ¹»Ý ѳÛïÝÇ Ñ³ïÏáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÇó: ¸³ñ»ñ ß³ñáõÝ³Ï Ñ³ÛïÝÇ ¿ÇÝ óÇïñáõëÝ»ñÇ µáõÅÇã
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, ÙÇÝã 1933Ã. ³Ýç³ïí»ó ¨ áõëáõÙݳëÇñí»ó Ýñ³Ýó
³ÏïÇí ·áñÍáÕ µ³Õ³¹ñ³Ù³ëǪ íÇï³ÙÇÝ §C¦-Ç (³ëÏáñµÇݳÃÃíÇ)
ùÇÙÇ³Ï³Ý Ï³éáõóí³ÍùÁ: ²ÛÅÙ í»ñ³ÍÝáõݹ ¿ ³åñáõÙ Ñ»ï³ùñùñáõÃÛáõÝÁ
¹»åÇ ÅáÕáíñ¹³Ï³Ý µÅßÏáõÃÛáõÝÁ: ´Ý³Ï³Ý ³ÕµÛáõñÝ»ñÇó ³Ýç³ïíáõÙ ¨
Ù³Ýñ³ÏñÏÇï áõëáõÙݳëÇñíáõÙ »Ý µ³½Ù³ÃÇí µáõÅÇã ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí
ûÅïí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: ØdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ µ³ó³-
ѳÛïáõÙÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ ¿ ï³ÉÇë Ùß³Ï»É Ýñ³Ýó ëÇÝû½Ç »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ
¨ ³ñ¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý ͳí³ÉÝ»ñáí ³ñï³¹ñáõÙÁ: úñÇݳÏ, íÇï³ÙÇÝ §C¦-Ç
ëÇÝû½Ç »Õ³Ý³ÏÁ Ùß³Ïí»É ¿ ¹»é¨ë 1933 Ãí³Ï³ÝÇÝ, ÇëÏ ³ÛÅÙ
Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ ï³ñÇ ³ÙµáÕç ³ß˳ñÑáõÙ ëÇÝû½íáõÙ ¿ Ùáï 40 ïáÝݳ
íÇï³ÙÇÝ §C¦:
λÝë³ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ËݹÇñÝ»ñÇó »Ýª
1. µÝ³Ï³Ý ¨ ëÇÝûïÇÏ Í³·áõÙ áõÝ»óáÕ Ï»Ýë³µ³Ýáñ»Ý ³ÏïÇí Ùdz-
óáõÃÛáõÝÝ»ñÇ, ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ áõëáõÙݳëÇñáõÃÛáõÝÁ,
2. ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ¨ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ³Ï-
ïÇíáõÃÛ³Ý ÙÇç¨ »Õ³Í ϳåÇ å³ñ½³µ³ÝáõÙÁ,
3. Ï»Ýë³µ³Ýáñ»Ý ³ÏïÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ëÇÝû½Á:
3
 úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ Î²èàôòì²ÌøÀ ¨
躲ÎòÆàÜàôܲÎàôÂÚàôÜÀ

1. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ¸²ê²Î²ð¶àôØÀ

úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ¹³ë³Ï³ñ·íáõÙ »Ý Áëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ
ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ¨ ÙáÉ»ÏáõÉÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ:

1.1 ¸³ë³Ï³ñ·áõÙ Áëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ

Àëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ ³óÇÏÉÇÏ (µ³ó ßÕóÛáí) ¨ óÇÏÉÇÏ:
²óÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³ñ¨áñ³·áõÛÝ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÝ »Ý ³ÉÇ-
ý³ïÇÏ ³Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ, áñáÝù ϳ½Ùí³Í »Ý ÙdzÛÝ ³Í˳ÍÝÇ ¨
çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇó ¨ Ï³ñáÕ »Ý ÉÇÝ»É Ñ³·»ó³Í ¨ ãѳ·»ó³Í, ×ÛáõÕ³-
íáñí³Í ¨ ã×ÛáõÕ³íáñí³Í, ûñÇݳϪ
CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 CH3–C ≡ CH
åñáå³Ý åñáå»Ý åñáåÇÝ

CH3 – CH – CH3
CH3
Ù»ÃÇÉåñáå³Ý

òÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, ϳËí³Í óÇÏÉÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ïáÙÝ»ñÇ

µÝáõÛÃÇó, µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ϳñµáóÇÏÉÇÏ ¨ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ËÙµ»ñÇ:
γñµáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ óÇÏÉ»ñÁ ϳ½Ùí³Í »Ý ÙdzÛÝ ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÝ»ñÇó ¨ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ ³ÉÇý³ïÇÏ óÇÏÉÇÏ (³ÉÇ-
óÇÏÉÇÏ) ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ: ²ÉÇóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÝ
»Ý óÇÏÉáåñáå³ÝÁ ¨ óÇÏÉáµáõûÝÁ: ²ñáÙ³ïÇÏ ³Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ
å³ñáõݳÏáõÙ »Ý µ»Ý½áÉÇ ûճϪ

óÇÏÉáåñáå³Ý óÇÏÉáµáõÃ»Ý µ»Ý½áÉ Ý³íóÉÇÝ

лï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ óÇÏÉÇ Ù»ç µ³óÇ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇó

ÙïÝáõÙ »Ý ݳ¨ Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ ³ÛÉ ï³ññ»ñÇ ³ïáÙÝ»ñ: лï»ñáóÇÏÉÇÏ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É Ñ³·»ó³Í, ãѳ·»ó³Í, ³ñáÙ³ïÇÏ,
ûñÇݳϪ

N N N
H H H
åÇñáÉǹÇÝ åÇñáÉÇÝ åÇñáÉ
(ѳ·»ó³Í) (ãѳ·»ó³Í) (³ñáÙ³ïÇÏ)
4
 ¸³ë³Ï³ñ·áõÙÁ Áëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ µ»ñí³Í ¿
ÝÏ.1-áõÙª

úñ·³Ý³Ï³Ý
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»

µ³ó ßÕó ÷³Ï ßÕó

³óÇÏÉÇÏ óÇÏÉÇÏ
(³ÉÇý³ïÇÏ)
ϳñµáóÇÏÉÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ
ãѳ·»ó³Í
(áã ë³ÑٳݳÛÇÝ)
³ÉÇóÇÏÉÇÏ ³ñáÙ³ïÇÏ
ѳ·»ó³Í
(ë³ÑٳݳÛÇÝ)

ÜÏ. 1

1.2. ¸³ë³Ï³ñ·áõÙ Áëï ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ µÝáõÛÃÇ

üáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ ÙïÝáõÙ »Ý ÙdzóáõÃÛ³Ý Ï³½ÙÇ Ù»ç áñå»ë
³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñ ¨ å³ÛٳݳíáñáõÙ »Ý ïíÛ³É
ÙdzóáõÃÛ³Ý å³ïϳݻÉÇáõÃÛáõÝÁ áñáß³ÏÇ ¹³ëÇ: ÜáõÛÝ ¹³ëÇÝ å³ï-
ϳÝáÕ, ³ÛëÇÝùÝ ÙǨÝáõÛÝ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËáõÙµ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ
óáõó³µ»ñáõÙ »Ý ÝÙ³Ý ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ:
1-ÇÝ ³ÕÛáõë³ÏáõÙ µ»ñí³Í ¿ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ¹³ë³-
ϳñ·áõÙÁ Áëï ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµÇ µÝáõÛÃÇ:
1-ÇÝ ³ÕÛáõë³ÏÇó »ñ¨áõÙ ¿, áñ ³é³çÇÝ ãáñë ¹³ë»ñÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇã-
Ý»ñÁ å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ³Í˳ÍÝÇ ¨ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñ, ³ÛëÇÝùÝ
³Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñ »Ý: ²ÉϳÝÝ»ñÁ ã»Ý å³ñáõݳÏáõÙ ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµ»ñ, ÙdzóáõÃÛ³Ý Ù»ç ï³ññ»ñÁ ϳåí³Í »Ý å³ñ½ Ïáí³É»Ýï
ϳå»ñáí: üáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ µ³ó³Ï³ÛáõÃÛáõÝÁ å³ÛٳݳíáñáõÙ ¿
³ÉϳÝÝ»ñÇ ó³Íñ 黳ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ: ²ÉÏ»ÝÝ»ñÁ áñå»ë ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËáõÙµ å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ÏñÏݳÏÇ Ï³å, ³ÉÏÇÝÝ»ñÁª »é³ÏÇ Ï³å, ÇëÏ
³ñ»ÝÝ»ñÁª »ñ»ù ÏñÏݳÏÇ Ï³å áõÝ»óáÕ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ óÇÏÉ:
гçáñ¹ ¹³ë»ñáõÙ ³Í˳ÍÇÝÁ ϳåí³Í ¿ å³ñ½ ϳå»ñ áõÝ»óáÕ,
ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³Ý ³ïáÙÇ
Ñ»ï: гÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñÁ å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ³Í˳ÍÇÝ-ѳÉá·»Ý Ï³å,
»Ã»ñÝ»ñÁª »ñÏáõ ³Í˳ÍÇÝ Ï³åí³Í ÝáõÛÝ ÃÃí³ÍÝÇ Ñ»ï, ³ÉÏáÑáÉÝ»ñÁª
³Í˳ÍÇÝ-ÃÃí³ÍÇÝ, ³ÙÇÝÝÝ»ñÁª ³Í˳ÍÇÝ-³½áï, ÃÇáÉÝ»ñÁª ³Í˳ÍÇÝ-
ÍÍáõÙµ ¨ ³ÛÉÝ:

5
 Øݳó³Í ¹³ë»ñÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµ»ñÁ å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ÏñÏݳÏÇ Ï³å ³Í˳ÍÝÇ ¨ ÃÃí³ÍÝÇ ÙÇ稪
³É¹»Ñǹݻñ, Ï»ïáÝÝ»ñ, ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ, ³ÝÑǹñǹݻñ, ¿ëûñÝ»ñ,
³Ùǹݻñ:
²ÕÛáõë³Ï 1. úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ¹³ë»ñÁ

üáõÝÏóÇáÝ³É ¸³ëÇ
üáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµ»ñÇ ¸³ëÇ ³ÝáõÝÁ ÁݹѳÝáõñ
ËÙµ»ñ
³Ýí³ÝáõÙÁ µ³Ý³Ó¨
å³ñáõݳÏáõÙ ²ÉϳÝÝ»ñ
¿ ÙdzÛÝ C- C ¨ CnH2n+2
C - H ϳå»ñ
C=C ²ÉÏ»ÝÝ»ñ R-CH=CH-R-
–C ≡ C– ²ÉÏÇÝÝ»ñ R-C≡C-R-

ü»ÝÇÉ ü»ÝÇɳͳÝóÛ³ÉÝ»ñ
C6H5-R
-F, -Cl, -Br, -I R– Hal
гÉá·»ÝÝ»ñ гÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñ
(Hal)
–OH ÐǹñûùëÇ êåÇñïÝ»ñ, ý»ÝáÉÝ»ñ R–OH
–OR ²ÉÏûùëÇ ä³ñ½ »Ã»ñÝ»ñ R–OR
–SH ÂÇá,Ù»ñϳåïá ÂÇáÉÝ»ñ R–SH
–SR ²ÉÏÇÉÃÇá ÂÇá»Ã»ñÝ»ñ R–SR
–SO3H êáõÉýá êáõÉýáݳÃÃáõÝ»ñ R–SO3H
–NH2 R–NH2
>NH ²ÙÇݳ ²ÙÇÝÝ»ñ R2–NH
>N- R3N
–NO2 ÜÇïñá ÜÇïñáÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ R—NO2
–C≡N òdzÝá, ÝÇïñÇÉ ÜÇïñÇÉÝ»ñ R—C ≡ N
O
²É¹»Ñǹݻñ R–C–H
γñµáÝÇÉ R–C–R
>C=O λïáÝÝ»ñ
O
O O
– C – OH γñµûùëÇÉ Î³ñµáݳÃÃáõÝ»ñ
R – C – OH
O O
–C ²ÉÏûùëÇϳñµáÝÇÉ ´³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ R–C
OR OR
O O
γñµûùëdzÙÇ-
–C R – C – NH 2
NH 2 ¹³ÛÇÝ ²Ùǹݻñ

Ø»Ï ýáõÝÏóÇáÝ³É ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý

ÙáÝáýáõÝÏóÇáݳÉ, ÝáõÛÝ ËÙµÇ »ñÏáõ ¨ ³í»ÉÇÝÇ ¹»åùáõÙª åáÉÇýáõÝÏ-
óÇáݳÉ, ï³ñµ»ñ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ ¹»åùáõÙª Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáݳÉ:
6
 úñÇݳϪ
C2H5 OH CH 2 – CH 2 CH 2 – CH2
| | | |
OH OH OH Cl
¿Ã³ÝáÉ ¿Ã³Ý¹ÇáÉ 2-ùÉáñ-¿Ã³ÝáÉ
ÙáÝá- åáÉÇ- Ñ»ï»ñá-
ýáõÝÏóÇáÝ³É ýáõÝÏóÇáÝ³É ýáõÝÏóÇáݳÉ

2. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ²Üì²Ü²Î²ð¶À

úñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõÙ û·ï³·áñÍíáõÙ »Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
ïñÇíÇ³É Ï³Ù ·áñÍ³Í³Ï³Ý ³ÝáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù ïñíáõÙ ¿ÇÝ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ½³ñ·³óÙ³Ý ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ
¨ ÑÇÙݳϳÝáõÙ ³ñï³Ñ³ÛïáõÙ »Ý Ýñ³Ýó ëï³óÙ³Ý ³ÕµÛáõñÁ,
»Õ³Ý³ÏÁ ϳ٠³é³í»É ³ãùÇ ÁÝÏÝáÕ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ¨ ÏÇñ³éÙ³Ý ³ë-
å³ñ»½Ý»ñÁ (ÙñçݳÃÃáõ, ù³ó³Ë³ÃÃáõ, ·ÉÇó»ñÇÝ, åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ ¨
³ÛÉÝ):
àñáß ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ ³Û¹ ³Ýí³ÝáõÙÝ»ñÁ å³Ñå³Ýí»É ¨
ÏÇñ³éíáõÙ »Ý ÙÇÝã ³Ûëûñ (³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ, ³Í˳çñ»ñ, ³ÉϳÉáǹݻñ,
ëï»ñáǹݻñ), ë³Ï³ÛÝ, ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ µáõéÝ ½³ñ·³óÙ³Ý
ßÝáñÑÇí, ³ÛÅÙ Ýϳñ³·ñí³Í ¿ ÙÇ ù³ÝÇ ï³ëÝÛ³Ï ÙÇÉÇáÝ µÝ³Ï³Ý ¨
³ñÑ»ëï³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝ, ¨ ³Û¹ µ³½Ùáõ-
ÃÛ³Ý Ù»ç ÏáÕÙÝáñáßí»Éáõ ѳٳñ ³ÛÅÙ ÏÇñ³éíáõÙ ¿ ï»ë³Ï³Ý ¨ ÏÇñ³-
é³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ÙÇç³½·³ÛÇÝ ÙÇáõÃÛ³Ý ÏáÕÙÇó (IUPAC - ï»ë³Ï³Ý ¨
ÏÇñ³é³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇ ÙÇç³½·³ÛÇÝ ÙÇáõÃÛáõÝ) ³é³ç³ñÏí³Í ³Ýí³-
ݳϳñ·Á: ¸³ ϳÝáÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³Ï³ñ· ¿, áñÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ ¿ ï³ÉÇë
Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ ÙdzóáõÃÛ³ÝÁ ï³É ÙdzÝß³Ý³Ï ³Ýí³ÝáõÙ: ²ÛÉ Ï»ñå
³ë³Í, ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Áª ¹³ ùÇÙÇ³Ï³Ý É»½áõÝ ¿, áñÝ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ ³Ýí³Ý ÙÇçáóáí ³ñï³Ñ³Ûï»Éáõ ѳ-
Ù³ñ:

2.1.êÇëï»Ù³ïÇÏ ï»Õ³Ï³ÉÇã³ÛÇÝ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·

IUPAC-Ç ëÇëï»Ù³ïÇÏ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Çó û·ïí»Éáõ ѳٳñ ³Ý-
Ññ³Å»ßï ¿ ͳÝáÃ³Ý³É Ñ»ï¨Û³É ѳëϳóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ»ïª ûñ·³Ý³Ï³Ý
é³¹ÇϳÉ, ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõóí³Íù, µÝáõó·ñÇã ËáõÙµ, ï»Õ³Ï³ÉÇã:
²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ (sp3 Ñǵñǹ³óí³Í), ϳËí³Í ³Í˳ÍÝÇ ³ÛÉ
³ïáÙÝ»ñÇ Ñ»ï áõÝ»ó³Í ϳå»ñÇ ù³Ý³ÏÇó, ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É ³é³çݳÛÇÝ
(Ù»Ï ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ Ñ»ï), »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ (»ñÏáõ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ
Ñ»ï), »ññáñ¹³ÛÇÝ (»ñ»ù ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ Ñ»ï), ãáññáñ¹³ÛÇÝ (ãáñë
³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ Ñ»ï) ÝÏ.2:
7
 ³é³çݳÛÇÝ

CH3 CH3
| | ³é³çݳÛÇÝ
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C – CH3
|
CH3

»ññáñ¹³ÛÇÝ
ãáññáñ¹³ÛÇÝ
»ñÏñáñ¹³ÛÇÝ
ÜÏ. 2

úñ·³Ý³Ï³Ý é³¹ÇϳÉÝ»ñ »Ý ÏáãíáõÙ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñÁ,

áñáÝù ³é³ç³ÝáõÙ »Ý (Ù»ñ »ñ¨³Ï³ÛáõÃÛ³Ý Ù»ç, Çñ³Ï³ÝáõÙ ÝÙ³Ý Ó¨áí
·áÛáõÃÛáõÝ ãáõÝ»Ý) ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇó Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙ
Ñ»é³Ý³Éáõ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ¨ ѳٳå³ï³ë˳ݳµ³ñ áõÝ»Ý Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ
ù³ÝÇ ³½³ï í³É»Ýï³Ï³ÝáõÃÛáõÝ: Ødzí³É»Ýï é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ
³Ýí³ÝáõÙÁ ϳ½Ù»ÉÇë §³Ý¦ í»ñç³Í³ÝóÁ ÷á˳ñÇÝíáõÙ ¿ §Çɦ - áí,
ûñÇݳϪ
³ÉÏÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñ ³ñÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñ
(³ÉÇý³ïÇÏ ß³ñùÇ) (³ñáÙ³ïÇÏ ß³ñùÇ)
– CH3 Ù»ÃÇÉ C6H5 – ý»ÝÇÉ
CH3 – CH2 – ¿ÃÇÉ C6H5CH2 – µ»Ý½ÇÉ

ƽáÙ»ñ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ Ýᯐ ³½³ï í³É»Ýï³-

ϳÝáõÃÛ³Ý ¹ÇñùÁ, ջϳí³ñí»Éáí Ñ»ï¨Û³É ϳÝáÝÝ»ñáí.
Ý - ï³éÁ é³¹ÇϳÉÇ ³Ýí³Ý ³éç¨ óáõÛó ¿ ï³ÉÇë, áñ ³½³ï
í³É»Ýï³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ ·ïÝíáõÙ ¿ ã×ÛáõÕ³íáñí³Í ßÕóÛÇ Í³ÛñÇÝ,
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 – CH – CH2 –
Ý - µáõÃÇÉ Ç½áµáõÃÇÉ
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH3 – C –
| |
CH3 CH3
»ñÏñáñ¹ - µáõÃÇÉ »ññáñ¹- µáõÃÇÉ
»ñÏñáñ¹.(»ñÏñáñ¹³ÛÇÝ) ݳ˳ͳÝóÁ Ý߳ݳÏáõÙ ¿, áñ ³½³ï í³-
É»Ýï³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ ·ïÝíáõÙ ¿ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ Ùáï,
»ññáñ¹. ( »ññáñ¹³ÛÇÝ ) ݳ˳ͳÝóÁª »ññáñ¹³ÛÇÝ ³Í˳ÍÝÇ Ùáï:
ȳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ áõÝ»Ý Ý³¨ íÇÝÇÉ (CH2 = CH-), ³ÉÇÉ (CH2=CH-CH2-),
ý»ÝÇÉ (C6H5-), µ»Ý½ÇÉ (C6H5CH2-) é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ: ²ÉÇý³ïÇÏ ß³ñùÇ
é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ ÁݹѳÝáõñ ³ÝáõÝÝ»ñÝ »Ý ³ÉÏÇÉ, ³ÉÏ»ÝÇÉ, ³ÉÏÇÝÇÉ, ³ñáÙ³-
ïÇÏ ß³ñùÇÝÁª ³ñÇÉ: ºñÏí³É»Ýï é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ, áñáÝó ³½³ï
8
í³É»Ýï³Ï³ÝáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ÙáÉ»ÏáõÉÇ Í³Ûñ»ñÇÝ, û·ï³·áñÍ-
íáõÙ ¿ í»ñç³Í³Ýó §Çɻݦ, »Ã» ÝáõÛÝ ³Í˳ÍÝÇ Ùáïª §ÇÉǹ»Ý¦.
– CH2 – – CH2CH2 – – CH2CH2CH2 –
Ù»ÃÇÉ»Ý ¿ÃÇÉ»Ý ïñÇÙ»ÃÇÉ»Ý, åñáåÇÉ»Ý

²ÛÉ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ ÝáõÛÝå»ë û·ïíáõÙ »Ý é³-

¹ÇϳÉÝ»ñ ѳëϳóáõÃÛáõÝÇó: γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ
»Ý ³óÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñ: úñÇݳϪ
ú ú
CH 3 – C – ≡ CH 3C(O) – C6 H5 C – ≡ C6 H5 C(O) –
³ó»ïÇÉ µ»Ý½áÇÉ

ÐÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõóí³ÍùÁ ïíÛ³É ÙdzóáõÃÛ³Ý ÑÇÙùÁ ϳ½ÙáÕ ùÇÙdzϳÝ

ϳéáõóí³ÍùÝ ¿: úñÇݳÏ, ³óÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõó-
í³Íù ¿ ѳݹÇë³ÝáõÙ ·É˳íáñ ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÝ, ÇëÏ óÇÏÉÇÏ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñáõÙª óÇÏÉÁ: ºÃ» óÇÏÉÇ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÃÇíÁ ³í»ÉÇ ùÇã ¿ ù³Ý Ýñ³Ý
Ùdzó³Í ßÕóÛáõÙ, ³å³ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ³Ýí³ÝíáõÙ ¿ áñå»ë ³óÇÏÉÇÏ, ÇëÏ
óÇÏÉÁ áñå»ë ï»Õ³Ï³ÉÇã:
´Ýáõó·ñÇã ËáõÙµ »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ, áñáÝù
ϳåí³Í »Ý ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõóí³ÍùÇ Ñ»ï ¨ áñáß ¹»åù»ñáõÙ Ù³ë³Ùµ
ÙïÝáõÙ »Ý Ýñ³ ϳ½ÙÇ Ù»ç:
î»Õ³Ï³ÉÇã »Ý Ñ³Ù³ñíáõÙ ó³Ýϳó³Í ³ïá٠ϳ٠³ïáÙÝ»ñÇ ËÙµ»ñ,
áñáÝù ï»Õ³Ï³ÉáõÙ »Ý ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõóí³ÍùÇ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ:
²ÛëÇÝùÝ, ï»Õ³Ï³ÉÇã ϳñáÕ ¿ ÉÇÝ»É ó³Ýϳó³Í µÝáõó·ñÇã ËáõÙµ ϳÙ
³Í˳çñ³ÍݳÛÇÝ é³¹ÇϳÉ:

²ÕÛáõë³Ï 2 î»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ³í³·áõÃÛ³Ý Ï³ñ·Á

ýáõÝÏóÇáÝ³É ËáõÙµ ݳ˳ͳÝó í»ñç³Í³Ýó
-(C)OOH1 – áݳÃÃáõ
-COOH ϳñµûùëÇ Ï³ñµáݳÃÃáõ
-SO3H ëáõÉýá ëáõÉýáݳÃÃáõ
-(C) ≡ N – ÝÇïñÇÉ
O
// ûùëá ³É
– C– H
O
// ýáñÙÇÉ Ï³ñµ³É¹»Ñǹ
– C– H
-(C) = O ûùëá áÝ
- OH ÑǹñûùëÇ áÉ
- SH Ù»ñϳåïá ÃÇáÉ
- NH2 ³ÙÇݳ ³ÙÇÝ
1(C) - ÷³Ï³·ÍáõÙ Ýßí³Í ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ ÙïÝáõÙ ¿ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ßÕóÛÇ Ù»ç:
9
 ²ÕÛáõë³Ï 3. ´Ýáõó·ñÇã ËÙµ»ñ, áñáÝù ÝßíáõÙ »Ý ÙdzÛÝ
ݳ˳ͳÝóÇ Ó¨áí
ÙdzóáõÃÛ³Ý ¹³ë ËáõÙµ ݳ˳ͳÝó
гÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñ -Br, -I, -F, -Cl µñáÙ, Ûá¹, ýïáñ,
ùÉáñ
ä³ñ½ »Ã»ñÝ»ñ - OR ³ÉÏûùëÇ
êáõÉýǹݻñ - SR ³ÉÏÇÉÃÇá
ÜÇïñáÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ - NO2 ÝÇïñá

2.2. ØÇç³½·³ÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÇã³ÛÇÝ (ëÇëï»Ù³ïÇÏ) ³Ýí³Ý³-

ϳñ·Ç ϳÝáÝÝ»ñÁ:
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛ³Ý ³Ýí³ÝáõÙÁ ϳ½ÙíáõÙ ¿ Ñ»ï¨Û³É ϳÝáݳ-
ϳñ·áíª
1. àñáßíáõÙ ¿ ³í³· ýáõÝÏóÇáÝ³É ËáõÙµÁ, ÇÝãÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ ¿
ï³ÉÇë ÁÝïñ»É ÑÇÙÝ³Ï³Ý ßÕÃ³Ý ¨ ѳٳñ³Ï³É»É: àñÇó Ñ»ïá ÁÝïñíáõÙ
¿ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¨ ãѳ·»ó³Í ϳå»ñÇ ³Ù»Ý³Ù»Í ù³Ý³ÏÁ ÏñáÕ
³Ù»Ý³»ñϳñ ßÕÃ³Ý (Ý»ñ³éÛ³É ³í³· µÝáõó·ñÇã ËáõÙµÁ):
2. гٳñ³Ï³ÉíáõÙ »Ý ÑÇÙÝ³Ï³Ý ßÕóÛÇ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÝ ³ÛÝå»ë, áñ
³í³· µÝáõó·ñÇã ËáõÙµÁ (³Õ. 2) ëï³Ý³ ³Ù»Ý³÷áùñ ѳٳñÁ ϳÙ
·ïÝíÇ ³Ù»Ý³÷áùñ ѳٳñÁ ÏñáÕ ³Í˳ÍÝÇ Ùáï: ²í³· µÝáõó·ñÇã
ËáõÙµÁ å³ÛٳݳíáñáõÙ ¿ ÙdzóáõÃÛ³Ý ¹³ëÁ ¨ ³Ýí³Ý í»ñç³íáñáõ-
ÃÛáõÝÁ:
3. гí³ë³ñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ áñå»ë ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ï³éáõóí³Íù
ÁÝïñíáõÙ ¿ ³í»ÉÇ Ù»Í Ãíáí ãѳ·»ó³Í ϳå»ñ և ï»Õ³Ï³ÉÇã ÏñáÕ
ßÕóÝ:
4. г·»óí³ÍáõÃÛáõÝÁ ³ñï³Ñ³ÛïíáõÙ ¿ í»ñç³Í³ÝóÝ»ñáí (³Ý -
ѳ·»ó³Í, »Ý - ÏñÏݳÏÇ Ï³å, ÇÝ - »é³ÏÇ Ï³å):
5. Øݳó³Í ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ Ãí³ñÏíáõÙ »Ý ³Ûµµ»Ý³Ï³Ý ϳñ·áí
(Ýß»Éáí ѳٳå³ï³ëË³Ý ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñÝ»ñÁ): úñÇݳϪ

10
 2.3. è³¹Çϳɳ-ýáõÝÏóÇáݳɳÛÇÝ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·
êåÇñïÝ»ñÇ, Ï»ïáÝÝ»ñÇ, å³ñ½ »Ã»ñÝ»ñÇ ³Ýí³ÝÙ³Ý Ñ³Ù³ñ Ýßí³Í
»ñÏáõ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·áõÙÝ»ñÇó µ³óÇ, ÏÇñ³éíáõÙ ¿ ݳ¨ é³¹ÇϳɳýáõÝÏ-
óÇáݳɳÛÇÝ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á: Ø»Ï ï»Õ³Ï³ÉÇã áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
³Ýí³ÝáõÙÁ ³Ûë ¹»åùáõ٠ϳ½ÙíáõÙ ¿ ³Í˳çñ³ÍÝÇ é³¹ÇϳÉÇ ³ÝáõÝÇó,
ÇëÏ µÝáõó·ñÇã ËÙµÇ ³éϳÛáõÃÛáõÝÁ ³ñï³Ñ³ÛïíáõÙ ¿ ¹³ëÇ ³Ýí³Ýáõ-
Ùáíª ¿ÃÇÉ ëåÇñï, íÇÝÇÉÙ»ÃÇÉÏ»ïáÝ ¨ ³ÛÉÝ: úñÇݳϪ
CH3

H3C C Cl H3C
N C2H5
CH3 H3C
»ññáñ¹.µáõÃÇÉùÉáñǹ N,N-¹ÇÙ»ÃÇÉ¿ÃÇɳÙÇÝ
(»ññáñ¹³ÛÇÝ µáõÃÇÉùÉáñǹ)
ú
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – C – C 2 H5
åñáåÇÉ ëåÇñï Ù»ÃÇÉý»ÝÇÉÏ»ïáÝ

²í»ÉÇ µ³ñ¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¹Çñù»ñÁ

ÝßíáõÙ »Ý Ãí»ñáí, ûñÃá-, Ù»ï³-, å³ñ³- ݳ˳ͳÝóÝ»ñáí ϳÙ
ÑáõÝ³Ï³Ý ï³é»ñáíª α, β, γ, δ ¨ ³ÛÉÝ:

γ -³ÙÇݳϳñ³·³ÃÃáõ

1,2-¹ÇÙ»ÃÇɵ»Ý½áÉ 1,3-¹ÇÙ»ÃÇɵ»Ý½áÉ 1,4-¹ÇÙ»ÃÇɵ»Ý½áÉ

(o-ÏëÇÉáÉ) (m-ÏëÇÉáÉ) (p-ÏëÇÉáÉ)

11
 3. øÆØÆ²Î²Ü Î²äºðÀ úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðàôØ

¼áõ·áñ¹áõÙÁ áñå»ë ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛ³Ý µ³ñÓñ³ó-

Ù³Ý ·áñÍáÝ:
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙáÉ»ÏáõÉÁ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ áñáß³ÏÇ Ñ³çáñ¹³Ï³-
ÝáõÃÛ³Ùµ ³ïáÙÝ»ñÇ Ñ³Ù³ÏóáõÃÛáõÝ ¿: úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõ٠ѳݹÇåáõÙ »Ý å³ñ½, ÏñÏݳÏÇ ¨ »é³ÏÇ Ï³å»ñ,
³ÛëÇÝùÝ Ñ³Ý¹ÇåáõÙ »Ý σ ¨ π ϳå»ñ: Üßí³Í ϳå»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý
ѳٳñ ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³ïáÙÇ Ñǵñǹ³óÙ³Ý ï»ë³ÏÁ:
Ðǵñǹ³óáõÙáí ¿ µ³ó³ïñíáõ٠ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ³ÛÝ ¹»åù»ñáõÙ,
»ñµ ÑÇÙÝ³Ï³Ý íÇ׳ÏáõÙ ã½áõÛ·í³Í ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÃÇíÁ ÷áùñ ¿ Ýñ³
³é³ç³óñ³Í ùÇÙÇ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ ÃíÇó: ºÝó¹ñíáõÙ ¿, áñ ï³ñµ»ñ
³ïáÙ³ÛÇÝ ûñµÇï³ÉÝ»ñÁ, áñáÝù Ùáï »Ý ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ Ù³Ï³ñ¹³Ïáí,
÷á˳½¹»Éáí ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï, ³é³ç³óÝáõÙ »Ý Ñǵñǹ³ÛÇÝ ûñµÇï³ÉÝ»ñª
ÙdzÝÙ³Ý Ó¨Ç ¨ ѳí³ë³ñ ¿Ý»ñ·Ç³Ûáí: Àëï Ñǵñǹ³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáÕ
ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ÃíÇ, ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ Ñ³Ù³ñ Ñݳñ³íáñ »Ý »ñ»ù
Ñǵñǹ³óÙ³Ý ï»ë³ÏÝ»ñª sp3, sp2, sp: ÐÇÙÝ³Ï³Ý íÇ׳ÏáõÙ ³Í˳ÍÝÇ
2 2 2
³ïáÙÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ µ³ßËí³Í »Ý Ñ»ï¨Û³É Ï»ñåª 1s 2s 2p :
1. sp3 Ñǵñǹ³óáõÙ: ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ ·ñ·éÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ¿É»ÏïñáÝÁ
3
2s ûñµÇï³ÉÇó ï»Õ³÷áËíáõÙ ¿ 2p ûñµÇï³É, ³é³ç³óÝ»Éáí 2s2p : ²Ûë
3
ãáñë ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÇó ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ãáñë ѳí³ë³ñ sp
2 3 4
Ñǵñǹ³ÛÇÝ ûñµÇï³ÉÝ»ñª 1s 2(sp ) , áñáÝó ÙÇç¨ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ »Ý
109,5° , ÇëÏ ³ïáÙÇ ï³ñ³Í³Ï³Ý ϳéáõóí³ÍùÁ ù³é³ÝÇëï
3
(ï»ïñ³¿¹ñÇÏ) ¿: sp Ñǵñǹ³óáõÙÁ µÝáñáß ¿ ³ÉϳÝÝ»ñÇ, ³ÉÏÇÉ
é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ ¨ Ýñ³Ýó ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ·ïÝíáÕ ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ, ûñÇݳÏ. ٻóÝÇ, ï»ïñ³ùÉáñٻóÝÇ ¨ ³ÛÉÝ:
2. sp2 Ñǵñǹ³óáõÙ: ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ ÑÇÙÝ³Ï³Ý íÇ׳ÏÇó í»ñ³Í-
2 3
íáõÙ ¿ 1s 2(sp) 2p -Ç, »ñ»ù Ñǵñǹ³óí³Í ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ÙÇç¨ í³É»Ýï³-
ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ »Ý 120° , Ýñ³Ýù ·ïÝíáõÙ »Ý Ù»Ï Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý
Ù»ç, ÇëÏ Ñǵñǹ³óÙ³ÝÁ ãÙ³ëݳÏóáÕ Pz ûñµÇï³ÉÁ áõÕÕ³Ñ³Û³Í ¿
2
ѳñÃáõÃÛ³ÝÁ: sp Ñǵñǹ³óáõÙÁ µÝáñáß ¿ ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇ, Ýñ³Ýó é³¹ÇϳÉ-
Ý»ñÇ ¨ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ, áñáß ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ (ϳñµáÝÇÉ, ϳñµ-
ûùëÇÉ) ϳ½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ ¨ ³ÛÉÝ:
3. sp Ñǵñǹ³óáõÙ: ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ ÑÇÙÝ³Ï³Ý íÇ׳ÏÇó í»ñ³Í-
íáõÙ ¿ 1s2(2sp)22p2, ·áÛ³ÝáõÙ »Ý »ñÏáõ ѳí³ë³ñ³½áñ ûñµÇï³ÉÝ»ñ,
áñáÝó ÙÇç¨ ³ÝÏÛáõÝÁ ѳí³ë³ñ ¿ 180° , ÇëÏ Ñǵñǹ³óÙ³ÝÁ ãÙ³ëݳÏ-
ó³Í »ñÏáõ ûñµÇï³ÉÝ»ñÁ áõÕÕ³Ñ³Û³Í »Ý ÙÇÙÛ³Ýó: ÜÙ³Ý Ï³éáõóí³ÍùÁ
µÝáñáß ¿ »é³ÏÇ Ï³å áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇݪ ³ÉÏÇÝÝ»ñÇÝ, ÝÇïñÇÉ-
Ý»ñÇÝ:
12
 ÑÇÙÝ³Ï³Ý sp3 sp2 sp

ÜÏ. 3. ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ ¾É»ÏïñáÝÝ»ñÇ µ³ßËáõÙÁ ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ íñ³

ÑÇÙÝ³Ï³Ý ¨ Ñǵñǹ³óí³Í íÇ׳ÏÝ»ñáõÙ

3.1. Îáí³É»Ýï ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙ

1. ²ÉÇý³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý sp3 ÑǵñÇ-
¹³óí³Í íÇ׳ÏáõÙ ¨ ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ϳåí³Í »Ý ëÇ·Ù³ (σ) ϳå»ñáí: σ ϳ-
å»ñÁ ϳñáÕ »Ý ³é³ç³Ý³É Ñǵñǹ³óí³Í ¨ ãÑǵñǹ³óí³Í ³ïáÙ³ÛÇÝ
ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÇóª ûñÇݳÏ, ¿Ã³ÝáõÙ, ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÙÇç¨
(-C-C-) σ ϳå»ñÁ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý sp3 Ñǵñǹ³óí³Í ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ í»ñ³-
ͳÍÏáõÙÇó, ÇëÏ ³Í˳ÍÇÝ-çñ³ÍÇÝ Ï³å»ñÁª ³Í˳ÍÝÇ sp3 ¨ çñ³ÍÝÇ s–ûñ-
µÇï³ÉÝ»ñÇ ÙÇç¨: σ ϳå»ñÁ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý »ñÏáõ ³ïáÙÝ»ñÇ ÙÇçáõÏÝ»ñÁ
ϳåáÕ ·ÍÇ íñ³ (³é³í»É ϳñ× ï³ñ³ÍáõÃÛáõÝÁ):
2. ÎñÏݳÏÇ Ï³åÁ Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿ Çñ»ÝÇó σ ¨ π ϳå»ñÇ Ñ³Ù³-
ÏóáõÃÛáõÝ ¨ µÝáñáß ¿ ãѳ·»ó³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ, ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇÝ: ²ÛÉ
¹³ë»ñÇ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³å ϳñáÕ ¿ ·á۳ݳÉ
ÇÝãå»ë ³Í˳ÍݳÛÇÝ é³¹ÇϳÉáõÙ, ³ÛÝå»ë ¿É ³Í˳ÍÝÇ ¨ ³ÛÉ ³ïáÙÝ»ñǪ
O, N, S ÙÇç¨: ²Ûë ¹»åùáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ·áÛ³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáÕ ³ïáÙÁ
ÝáõÛÝå»ë »ÝóñÏíáõÙ ¿ sp2 Ñǵñǹ³óÙ³Ý: π ϳåÁ Çñ»ÝÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿
σ−ϳå»ñÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³ÝÁ áõÕÕ³Ñ³Û³Í Pz ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ÏáÕÙݳÛÇÝ
í»ñ³Í³ÍÏÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùª

ºÃ» ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ ï³ñ³ÍíáõÙ ¿ ÙdzÛÝ »ñÏáõ ³ïáÙÝ»ñÇ

ÙÇçáõÏÝ»ñÇ ÙÇç¨, ¹³ »ñÏÏ»ÝïñáݳÛÇÝ, ï»Õ³Ûݳóí³Í (ÉáϳÉǽ³óí³Í)
Ï³å ¿: ²Û¹åÇëÇ ï»Õ³Ûݳóí³Í ϳå»ñ ß³ï »Ý Ñ³Ý¹ÇåáõÙ µÝ³Ï³Ý
ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ, ûñÇݳÏ, ãѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõ-
Ý»ñáõÙ, ¨ ³ÛÉÝ:
Îáí³É»Ýï ϳåÁ µÝáõó·ñíáõÙ ¿ ϳåÇ ¿Ý»ñ·Ç³Ûáí, »ñϳñáõÃÛ³Ùµ,
µ¨»é³ÛÝáõÃÛ³Ùµ, µ¨»éáõݳÏáõÃÛ³Ùµ:

13
 3.2. ¼áõ·áñ¹áõÙ, Ù»½áÙ»ñdz
ºÃ» »ñÏáõ ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñÁ µ³Å³Ýí³Í »Ý ÙÇÙÛ³ÝóÇó å³ñ½
ϳåáí, ϳ٠ÁݹѳÝáõñ ¹»åùáõÙ, ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ Ñ³ñ¨³Ý ³ïáÙÇ pz
ûñµÇï³ÉÇ íñ³ ·ïÝíáõÙ ¿ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·, ϳ٠ûñµÇ-
ï³ÉÁ ³½³ï ¿, ³å³ Ýñ³Ýù ÝáõÛÝå»ë í»ñ³Í³ÍÏíáõÙ »Ý, ³é³ç³óÝ»Éáí
ÁݹѳÝáõñ π ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·: ²Û¹åÇëÇ Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÁ Ïáã-
íáõÙ »Ý ½áõ·áñ¹í³Í: úñÇݳÏ, µáõó¹Ç»Ý -1, 3 ¨ íÇÝÇÉùÉáñǹ:
CH2=CH– CH= CH2 CH2 = CH – Cl
π,π - ½áõ·áñ¹áõÙ
ä³ñ½³·áõÛÝ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·Ç ûñÇÝ³Ï ¿ ѳݹÇë³ÝáõÙ
µáõó¹Ç»Ý 1, 3 - Á: ²Ûë ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ µáÉáñ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ
»Ý sp2 Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏáõÙ ¨ µáÉáñ σ - ϳå»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý Ù»Ï
ѳñÃáõÃÛ³Ý íñ³: л勉µ³ñ µáÉáñ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ãÑǵñǹ³óí³Í Pz
ûñµÇï³ÉÝ»ñÁ áõÕÕ³Ñ³Û³Í ÉÇÝ»Éáí σ - ϳå»ñÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³ÝÁ, ½áõ·³Ñ»é
»Ý ÙÇÙÛ³Ýó ¨ áõÝ»Ý ÏáÕÙݳÛÇÝ í»ñ³Í³ÍÏÙ³Ý Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ:

µáõó¹Ç»Ý -1, 3 π,π − ½áõ·áñ¹áõÙ

²ÛëÇÝùÝ, í»ñ³Í³ÍÏáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ áã ÙdzÛÝ C-1 ¨ C-2, C-3 ¨ C-4

½áõÛ·»ñÇ ÙÇç¨, ³ÛÉ Ý³¨ Ù³ëݳÏÇáñ»Ý C-2 ¨ C-3 ÙÇç¨ ¨ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ
p - ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÁݹѳÝñ³óáõÙª ãáñë pz - ¿É»ÏïñáÝÝ»ñ ÙdzųٳݳÏ
·ïÝíáõÙ »Ý ãáñë ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÙÇçáõÏÝ»ñÇ ¹³ßïáõÙ, ³é³ç³óÝ»Éáí
ÁݹѳÝáõñ π − ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ³Ùå: ²ÛëåÇëáí π - ϳå»ñÁ ï»Õ³Û-
ݳóí³Í ã»Ý ( ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ó»É ³å³ï»Õ³ÛݳóáõÙ, ¹»ÉáϳÉǽ³ódz) ¨
³é³ç³ó³Í ѳٳϳñ·Á ÏáãíáõÙ ¿ π,π - ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·:
π,π ½áõ·áñ¹áõ٠ϳñáÕ ¿ ï»ÕÇ áõÝ»Ý³É Ý³¨ Ñ»ï»ñá³Í˳ÍݳÛÇÝ
ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ, »ñµ ½áõ·áñ¹í³Í ÏñÏݳÏÇ Ï³åÁ ³é³ç³ó»É ¿ ³Í˳ÍÝÇ
¨ ³ÛÉ Ñ»ï»ñá³ïáÙÇ ÙÇç¨, ûñÇݳÏ, - C=O: ÜÙ³Ý ½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ
ѳݹÇåáõÙ »Ýù α, β ãѳ·»ó³Í ϳñµáÝÇÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ`
CH2 = CH – COH CH2 = CH – COOH
åñáå»Ý³É åñáå»Ý³ÃÃáõ
(³ÏñáÉ»ÇÝ ) (³ÏñÇɳÃÃáõ)
p,π - ½áõ·áñ¹áõÙ
p,π - ½áõ·áñ¹áõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ¿ ³ÛÝ ¹»åù»ñáõÙ, »ñµ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ
ѳñ¨³Ý X ³ïáÙÁ p - ûñµÇï³ÉÇ íñ³ áõÝÇ Ïáí³É»Ýï ϳåÇ ³é³-
ç³óÙ³ÝÁ ãÙ³ëݳÏóáÕ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·: ÐÇÙݳϳÝáõÙ, ¹³ ÉÇÝáõÙ ¿
ѳÉá·»ÝÝ»ñÇ, ÃÃí³ÍÝÇ, ³½áïÇ ¹»åùáõÙ: ²Û¹ ³ïáÙÝ»ñÇ p-ûñ-
µÇï³ÉÝ»ñÇ íñ³ ·ïÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñ (ãµ³ßËí³Í ¿É»Ïïñá-
14
ݳÛÇÝ ½áõÛ·), áñáÝù π -Ï³å ³é³ç³óÝáÕ ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ Ñ»ï ÙïÝáõÙ »Ý
½áõ·áñ¹Ù³Ý Ù»çª
C= C -- X X= O, Hal, S
úñÇݳÏ, ¹ÇíÇÝÇÉ »Ã»ñ, íÇÝÇÉùÉáñǹª
CH 2 = CH CH 2 = CH
Z Cl CH2 = CH – O – CH = CH2
íÇÝÇÉùÉáñǹ ¹ÇíÇÝÇÉ »Ã»ñ

¼áõ·áñ¹Ù³Ý Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ ï»ë³Ï ¿ σ-π ½áõ·áñ¹áõÙÁ (ÑÇå»ñÏáÝÛáõ-

·³ódz, ܳï³Ý-´»ÛÏ»ñÇ ¿ý»Ïï): ¼áõ·áñ¹Ù³Ý ³Û¹ Ó¨Á ³é³ç³ÝáõÙ ¿,
»ñµ Ù»ÃÇÉ ËáõÙµÁ Ùdzó³Í ¿ ÏñÏݳÏÇ Ï³å áõÝ»óáÕ ³Í˳ÍÝÇ Ñ»ï,
ûñÇݳϪ ù³ó³Ë³ÃÃíáõÙ, ïáÉáõáÉáõÙ: ¼áõ·áñ¹Ù³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý σ -
ϳåÇ ¨ ÏñÏݳÏÇ (-C=O) ϳåÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ, áñÇ ßÝáñÑÇí Ù»ÃÇÉ ËÙµÇ
çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ ¹³éÝáõÙ »Ý ³í»ÉÇ ß³ñÅáõÝ ¨ Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ï»Õ³Ï³ÉíáõÙ
»Ý ѳÉá·»ÝÝ»ñáí:
¼áõ·áñ¹áõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ áã ÙdzÛÝ ã»½áù ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ, ³ÛÉ Ý³¨
ÉÇóù³íáñí³Í Ù³ëÝÇÏÝ»ñáõÙ ¨ é³¹ÇϳÉÝ»ñáõÙ:

軽áݳÝëÇ ï»ëáõÃÛáõÝ:
гٳӳÛÝ ³Ûë ï»ëáõÃÛ³Ý (È. äáÉÇÝ·, æ. àõ»É³Ý¹), Çñ³Ï³Ý
ÙáÉ»ÏáõÉÁ ϳ٠ٳëÝÇÏÁ Ýϳñ³·ñíáõÙ ¿ ÙÇ ù³ÝÇ, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í,
黽áݳÝë³ÛÇÝ Ï³Ù Ï³ÝáÝÇÏ (ë³ÑٳݳÛÇÝ), ϳéáõóí³ÍùÝ»ñáí, áñáÝù
ÙÇÙÛ³ÝóÇó ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ µ³ßËáõÙáí ¨
Çñ³Ï³ÝáõÙ ·áÛáõÃÛáõÝ ãáõݻݪ
CH2 = CH - CH2+ ↔ +CH2 - CH = CH2
³ÉÇÉ-ϳïÇáÝ
CH2= CH - CH2- ↔ - CH2 - CH = CH2
³ÉÇÉ ³ÝÇáÝ
CH2 = CH - CH2 • ↔ •CH2 - CH = CH2
³ÉÇÉ ³½³ï é³¹ÇϳÉ

(»ñÏÏáÕÙ³ÝÇ ëɳùÁ 黽áݳÝëÇ å³ïÏ»ñÙ³Ý Ñ³ïáõÏ Ýß³ÝÝ ¿):

Æñ³Ï³Ý ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ µ³ßËáõÙÁ ϳñ»ÉÇ ¿ ëï³Ý³É ë³ÑٳݳÛÇÝ
ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ í»ñ³Í³ÍÏáõÙÇó ¨ å³ïÏ»ñ»É 黽áݳÝ-
ë³ÛÇÝ ÑǵñÇ¹Ç Ó¨áí ( ÝÏ. 4 ): ºÃ» ³Í˳ÍÝÇ p - ûñµÇï³ÉÇ íñ³ ·ïÝíáõÙ
¿ Ù»Ï ã½áõÛ·í³Í ¿É»ÏïñáÝ, ³å³ ³Û¹åÇëÇ Ù³ëÝÇÏÁ ÏáãíáõÙ ¿ ³½³ï
é³¹ÇϳÉ: гñ¨³Ý ¹ÇñùáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³å ÉÇÝ»Éáõ ¹»åùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ
¿ ½áõ·áñ¹áõÙ: ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ p - ûñµÇï³ÉÁ ³½³ï ÉÇÝ»Éáõ ¹»åùáõÙ
Ù³ëÝÇÏÁ ÏáãíáõÙ ¿ ϳñµÏ³ïÇáÝ: ÈÇóù³íáñí³Í ³ïáÙÇ Ñ³ñ¨³Ý ¹Çñ-
ùáõÙ ·ïÝíáÕ π - ϳåÇ ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ ¨ ³½³ï ûñµÇï³ÉÇ ÙÇç¨ ³é³-
ç³ÝáõÙ ¿ ½áõ·áñ¹áõÙ (ÝÏ. 4):

15
 ´³½Ù³Ï»ÝïñáÝ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï
ï»ÕÇ ¿ áõÝ»Ýáõ٠ϳå»ñÇ »ñϳñáõÃÛ³Ý Ù³ëݳÏÇ Ñ³í³ë³ñáõÙ:
π-¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóáõÙÁ áõÕ»ÏóíáõÙ ¿ ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ
³Ýç³ïáõÙáí: гٳϳñ·Ç ¿Ý»ñ·Ç³Ý Ýí³½áõÙ ¿, ³ÛÝ ¹³éÝáõÙ ¿ ³í»ÉÇ
ϳÛáõÝ: úñÇݳÏ, µáõó¹Ç»Ý 1,3-Ç ½áõ·áñ¹áõÙÁ áõÕ»ÏóíáõÙ ¿ 15 Ïæ/ÙáÉ
¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ ³Ýç³ïáõÙáí: ¸ñ³Ýáí ¿ µ³ó³ïñíáõÙ ³ÉÇɳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ
ÇáÝÝ»ñÇ ¨ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ, ³óÇÉ-é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ:
2
+
1 3 1 2 3
CH 2 CH CH +
2 CH 2 CH CH 2
CH 2 CH CH 2
CH 2 CH CH 2

³
ÉÇÉ-ϳ
ïÇáÝ ³
ÉÇÉ-³
ÝÇáÝ

C
H 2 C
H CH 2 C
H 2 C
H C
H 2
³
ÉÇɳ
ÛÇݳ
½³
ïé³
¹Çϳ
É
ÜÏ. 4

´³½Ù³ÃÇí ûñ·³Ý³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÁ Ñݳñ³íáñ »Ý ßÝáñÑÇí

ÃÃáõÝ»ñÇ ³ÝÇáÝÝ»ñÇ (ϳñµûùëÇɳï-ÇáÝ, ýáëý³ï-ÇáÝ, ëáõÉýáݳï-ÇáÝ)
ѳñ³µ»ñ³Ï³Ý ϳÛáõÝáõÃÛ³Ý, áñÁ ÝáõÛÝå»ë ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ½áõ·áñ¹Ù³Ý ¨
³å³ï»Õ³ÛݳóÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝù ¿.
ú + - ú
-H ú ú
–C –C –C –C
OH +H + - ú ú
ú
ϳñµûùëÇɳï-ÇáÝ

ýáëý³ï-ÇáÝ ëáõÉýáݳï-ÇáÝ
ÜÏ. 5
¼áõ·áñ¹Ù³Ý ¿Ý»ñ·Ç³:
»ñÙá¹ÇݳÙÇÏ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛ³Ý ³ëïÇ׳ÝÁ ³ñï³Ñ³ÛïíáõÙ ¿
ï»Õ³Ûݳóí³Í ϳå»ñáí ѳٳϳñ·Ç ¨ ½áõ·áñ¹í³Í π - ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
ѳٳϳñ·Ç ¿Ý»ñ·Ç³Ý»ñÇ ï³ñµ»ñáõÃÛ³Ùµ: ¾Ý»ñ·Ç³Ý»ñÇ ³Û¹ ï³ñµ»-
ñáõÃÛáõÝÁ ÏáãíáõÙ ¿ ½áõ·áñ¹Ù³Ý ¿Ý»ñ·Ç³: àñù³Ý »ñϳñ ¿ ½áõ·áñ¹Ù³Ý
ßÕóÝ, ³ÛÝù³Ý Ù»Í ¿ ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ ß³ÑáõÛÃÁ ¨ ³í»ÉÇ Ï³ÛáõÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ:
´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ µ³½Ù³ÃÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙáõÙ
ѳݹÇåáõÙ »Ýù »ñϳñ ½áõ·áñ¹í³Í ßÕóݻñÇ, áñáÝó ßÝáñÑÇí ³Û¹
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏñáõÙ »Ý §åáÉÇ»ÝÝ»ñ¦ ÁݹѳÝáõñ ³ÝáõÝÁ (ϳñáïÇ-
Ýáǹݻñ, íÇï³ÙÇÝ A ¨ ³ÛÉÝ, ï»ë 12.4.2): úñ·³Ý³Ï³Ý ÃÃáõÝ»ñÇ ³ÝÇáÝ-
Ý»ñÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ ÝáõÛÝå»ë å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ½áõ·áñ¹áõÙáí (ÝÏ.5):
16
 3.2.1. ö³Ï ßÕóÛáí ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·»ñ
²ñáÙ³ïÇÏáõÃÛáõÝ: ²Ûë ï»ñÙÇÝÁ ³é³ç³ñÏí»É ¿ λÏáõÉ»Ç ÏáÕÙÇó,
µ»Ý½áÉÇ ¨ Ýñ³ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ ¹³ë³Ï³ñ·Ù³Ý ѳٳñ ¨ å³Ûٳݳíáñí³Í
¿ áñáß Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÇ µáõñ³í»ïáõÃÛ³Ùµ: γéáõóí³Íù³ÛÇÝ
ï»ëáõÃÛ³Ý ½³ñ·³óáõÙÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ ïí»ó µ³ó³ïñ»É ³ñáÙ³ïÇÏ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ Ýñ³Ýó Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ
ϳéáõóí³Íùáí: øÝݳñÏ»Ýù µ»Ý½áÉÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ: ´»Ý½áÉÇ ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ
óÇÏÉ Ï³½ÙáÕ ³Í˳ÍÝÇ í»ó ³ïáÙÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý sp2 Ñǵñǹ³óÙ³Ý
íÇ׳ÏáõÙ ¨ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý 12 σ -ϳå»ñ (C-C, C-H) (ÝÏ. 6): ´áÉáñ σ -
ϳå»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ÝáõÛÝ Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý íñ³: ì»ó ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ pz -
ûñµÇï³ÉÝ»ñÁ ¹³ë³íáñíáõÙ »Ý σ -ϳå»ñÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³ÝÁ áõÕճѳ۳ó ¨
í»ñ³Í³ÍÏíáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ÏáÕÙݳÛÇÝ Ñ³ïí³ÍÝ»ñáõÙ: π −¿É»Ïïñá-
ݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ ëÇÙ»ïñÇÏ Ó¨áí ï³ñ³ÍíáõÙ ¿ σ −ϳå»ñÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý
»ñÏáõ ÏáÕÙ»ñáõÙ (í»ñ¨áõÙ ¨ Ý»ñù¨áõÙ), ³ÛëÇÝùÝ ³å³ï»Õ³Ûݳóí³Í ¿:
²ÛëåÇëÇ Ñ³Ù³Ï³ñ·Á ÷³Ï ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ· ¿ ¨ ÏáãíáõÙ ¿
³ñáÙ³ïÇÏ:

ÜÏ. 6 µ»Ý½áÉ

´»Ý½áÉÇ ½áõ·áñ¹Ù³Ý ¿Ý»ñ·Ç³Ý ϳ½ÙáõÙ ¿ 227,8 Ïæ/ÙáÉ: ¸ñ³Ýáí ¿

µ³ó³ïñíáõÙ µ»Ý½áÉÇ µ³ñÓñ ûñÙá¹ÇݳÙÇÏ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ:
Îáݹ»Ýë³óí³Í ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·»ñÇ (ݳíóÉÇÝ,
³Ýïñ³ó»Ý, ý»Ý³Ýïñ»Ý) ûñÙá¹ÇݳÙÇÏ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ ³í»ÉÇ
ó³Íñ ¿, ù³Ý µ»Ý½áÉÇÝÁ, ÇÝãÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ïáݹ»Ýë³óí³Í
³ñ»ÝÝ»ñáõÙ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý áã ÉñÇí ѳí³ë³ñ µ³ßËáõÙáí:

ݳíóÉÇÝ ³Ýïñ³ó»Ý ý»Ý³Ýïñ»Ý

17
 3.2.2. ²ñáÙ³ïÇÏáõÃÛ³Ý ã³÷³ÝÇßÝ»ñÁ:
Àëï ÐÛáõÏ»ÉÇ, ѳٳϳñ·Á ѳٳñíáõÙ ¿ ³ñáÙ³ïÇÏ, »Ã»ª
1. ÙáÉ»ÏáõÉÁ áõÝÇ óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³Íù,
2
2. óÇÏÉÇ µáÉáñ ³ïáÙÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý sp Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏáõÙ ¨
µáÉáñ óÇÏÉ»ñÁ ѳñà »Ý,
3. ³å³ï»Õ³Ûݳóí³Í π - ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·Ç ³é³ç³óÙ³ÝÁ
Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý ( 4n + 2 ) Ãíáí ¿É»ÏïñáÝÝ»ñ, áñï»Õ n = 0,1, 2, 3,...:
²ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý óÇÏÉáåñáå»ÝÇÉ-ϳïÇáÝÁ ( n = 0 ),
µ»Ý½áÉÁ ( n = 1 ) , ݳíóÉÇÝÁ ( n = 2 )`

+
C
n=0 n=1 n=2
óÇÏÉáåñáå»ÝÇÉ µ»Ý½áÉ Ý³íóÉÇÝ óÇÏÉáûÏï³-
ϳïÇáÝ (6π -¿É»ÏïñáÝ) (10π -¿É»ÏïñáÝ) ï»ïñ³»Ý
(2π -¿É»ÏïñáÝ)

òÇÏÉáûÏï³ï»ïñ³»ÝÁ (π -¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÃÇíÁ - 8) ³ñáÙ³ïÇÏ Ùdz-

óáõÃÛáõÝ ã¿, ù³ÝÇ áñ ãÇ Ñ³Ù³å³ï³ë˳ÝáõÙ ³ñáÙ³ïÇÏáõÃÛ³Ý ã³÷³-
ÝÇßÝ»ñÇÝ:
Îáݹ»Ýë³óí³Í µ»Ý½áɳÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÁ ѳٳå³ï³ë˳ÝáõÙ »Ý
³ñáÙ³ïÇÏáõÃÛ³Ý ã³÷³ÝÇßÝ»ñÇÝ - ݳýóÉÇÝ (10 π −¿É»ÏïñáÝ, n = 2),
³Ýïñ³ó»ÝÁ ¨ ý»Ý³Ýïñ»ÝÁ (14 π −¿É»ÏïñáÝ, n=3):

3.2.3.лï»ñáóÇÏÉÇÏ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ:

²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ µ³óÇ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇó, å³ñáõݳÏáõÙ »Ý
ݳ¨ ³ÛÉ ï³ññ»ñª ³½áï, ÍÍáõÙµ ¨ ÃÃí³ÍÇÝ: ÐÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ñ»ï»ñá-
óÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ (åÇñáÉ, ÃÇáý»Ý, ýáõñ³Ý) ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³-
ϳñ·Á ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ÑÇÝ· p -ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ íñ³ ·ïÝíáÕ í»ó ¿É»ÏïñáÝ-
Ý»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµª ³Í˳ÍÝÇ ãáñë ³ïáÙÝ»ñÇ Ù»Ï³Ï³Ý ¿É»ÏïñáÝ-
Ý»ñÇ ¨ Ù»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙÇ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõ۷Ǫ ¿É»Ïïñáݳ-
ÛÇÝ ë»ùëï»ïÇ ³é³ç³óáõÙáí: ²Û¹åÇëÇ Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý
¿É»Ïïñáݳí»ÉóáõϳÛÇÝ, ù³ÝÇ áñ 6 ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ³ã³÷
å³ïϳÝáõÙ »Ý 5 ³ïáÙÝ»ñÇ, ÇëÏ åÇñáÉÇ ³½áïÁ ÏáãíáõÙ ¿ §åÇñáɳÛÇÝ
³½áï¦:

N O S
H
åÇñáÉ ýáõñ³Ý Ãdz½áÉ

18
 ø³ÝÇ áñ ³½áïÇ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·Á Ù³ëݳÏóáõÙ ¿
³ñáÙ³ïÇÏ ë»ùëï»ïÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ ¨ ãÇ Ï³ñáÕ ÙdzóÝ»É åñáïáÝ,
åÇñáÉÁ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ ãÇ óáõó³µ»ñáõÙ: Àݹѳϳé³ÏÁ,
åÇñáÉÁ, Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ ÉÇÝ»Éáí ³ÙÇÝ, óáõó³µ»ñáõÙ ¿ ÃáõÛÉ ÃÃí³ÛÇÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ: ÜÙ³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ï³ÉÇë »Ý ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³-
ϳÉÙ³Ý ¨ ÙdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ: ¼áõ·áñ¹Ù³Ý ¿Ý»ñ·Ç³Ý ³×áõÙ ¿, ÇëÏ
黳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ ÁÝÏÝáõÙ Ñ»ï¨Û³É ß³ñùáõÙ ª
åÇñáÉ >ýáõñ³Ý >Ãdz½áÉ >> µ»Ý½áÉ
ì»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñÁ ϳñáÕ »Ý å³ñáõÝ³Ï»É Ù»ÏÇó ³í»ÉÇ
Ñ»ï»ñá³ïáÙ: Ø»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙáí óÇÏÉ»ñÇó ³é³í»É ϳñ¨áñ
Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý åÇñǹÇÝÁ ¨ Ïáݹ»Ýë³óí³Í óÇÏÉ»ñ ËÇÝáÉÇÝÁ ¨
³ÏñǹÇÝÁª

åÇñǹÇÝ ËÇÝáÉÇÝ ³ÏñǹÇÝ

2
äÇñǹÇÝÇ ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ ³½áïÇ ³ïáÙÁ ·ïÝíáõÙ ¿ sp Ñǵñǹ³ÛÇÝ
íÇ׳ÏáõÙ, ³ñáÙ³ïÇÏ ë»ùëï»ïÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ ïñ³Ù³¹ñáõÙ ¿ Ù»Ï
¿É»ÏïñáÝ: л勉µ³ñ åÇñǹÇÝÇ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·Á ³é³ç³ÝáõÙ ¿
2
sp Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏáõÙ ·ïÝíáÕ í»ó ³ïáÙÝ»ñÇ σ -ϳå»ñÇ ³é³ç³ó-
Ù³ÝÁ ãÙ³ëݳÏóáÕ pz -ûñµÇï³ÉÝ»ñÇ íñ³ ·ïÝíáÕ Ù»Ï³Ï³Ý ¿É»ÏïñáÝ-
Ý»ñÇó (µ»Ý½áÉÇ ÝÙ³Ý): Æ ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ åÇñáÉÇ, åÇñǹÇÝÇ ³½áïÇ
ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·Á ãÇ Ù³ëݳÏóáõÙ ½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ, ¨ ßÝáñÑÇí
³½áïÇ µ³ñÓñ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ý ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ
ß»Õí³Í ¿ ¹»åÇ ³½áïÇ ³ïáÙÁ: ÜÙ³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÁ ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý
¿É»Ïïñáݹ»ýÇóÇï³ÛÇÝ (¿É»ÏïñáÝå³Ï³ëáñ¹³ÛÇÝ), ÇëÏ ³½áïÁ ÏáãíáõÙ ¿
§åÇñǹÇݳÛÇÝ ³½áï¦: äÇñǹÇÝÁ ³í»ÉÇ ÃáõÛÉ ÑÇÙù ¿, ù³Ý ïñÇÙ»ÃÇɳ-
ÙÇÝÁ, ë³Ï³ÛÝ Ï³ñáÕ ¿ ÷á˳½¹»É ѳÝù³ÛÇÝ ÃÃáõÝ»ñÇ Ñ»ï ³Õ»ñÇ
³é³ç³óáõÙáí:

3.3. ²ïáÙÝ»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ ³½¹»óáõÃÛáõÝÁ ûñ·³Ý³Ï³Ý

ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ
àã µ¨»é³ÛÇÝ Ï³å»ñ: Îáí³É»Ýï σ ¨ π ϳå»ñÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
ËïáõÃÛáõÝÁ ѳí³ë³ñ³ã³÷ ¿ µ³ßËí³Í »ñÏáõ ³ïáÙÝ»ñÇ ÙÇç¨ ÙdzÛÝ
³ÛÝ ¹»åùáõÙ, »ñµ ³Û¹ ³ïáÙÝ»ñÇ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛáõÝÝ»ñÁ Ùáï
ϳ٠ѳí³ë³ñ »Ý: ÜÙ³Ý Ï³å»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý áã µ¨»é³ÛÇÝ:
úñÇݳϪ CH3 - CH3, CH2 = CH2:
´¨»é³ÛÇÝ Ï³å»ñ: ºÃ» Ï³å ³é³ç³óÝáÕ ³ïáÙÝ»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý
Çñ»Ýó ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ, ³å³ ϳåÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ß»ÕíáõÙ
19
»Ý ¹»åÇ ³í»ÉÇ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³Ý ³ïáÙÁ: ²Û¹åÇëÇ Ï³åÁ µ¨»é³ó-
í³Í ¿: ´¨»é³ÛÇÝ Ï³å»ñáí ϳåí³Í ³ïáÙÝ»ñÁ ÏñáõÙ »Ý Ù³ëݳÏÇ
ÉÇóù»ñª δ−, δ+ (¹»Éï³): úñ·³Ý³Ï³Ý ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ Ñ³×³Ë Ñ³Ý¹ÇåáÕ
ï³ññ»ñÇ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛáõÝÝ»ñÝ »Ýª
Na Li H S CI Br Cl N O F
0.9 1.0 2.1 2.5 2.5 2.5 2.8 3.0 3.5 4.0
ø³ÝÇ áñ Hal, O, N ³ïáÙÝ»ñÁ ³Í˳ÍÝÇ Ñ³Ù»Ù³ïáõÃÛ³Ùµ ûÅïí³Í
»Ý ³í»ÉÇ Ù»Í ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ, ³å³ ѳÉ᷻ݳͳÝóÛ³É-
Ý»ñáõÙ, ëåÇñïÝ»ñáõÙ, ³ÙÇÝÝ»ñáõ٠ϳå»ñÁ µ¨»é³óí³Í »Ý: лï»ñá-
³ïáÙÝ»ñÇ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ³½¹»óáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÇ íñ³ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ Ýí³½áõÙ ¿ ¨ ·áÛ³ÝáõÙ Ù³ëݳÏÇ
¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù.
+ - + - + -
δ δ δ δ δ δ
C Cl C O C N –C C=
2.5 3.0 2.5 3.5 2.5 3.0 2.5 2.8
²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ ï³ñµ»ñ Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏÝ»ñáõÙ
ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý Çñ»Ýó ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ: ²Û¹ å³ï׳éáí
sp3 ¨ sp2 íÇ׳ÏáõÙ ·ïÝíáÕ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÙÇç¨ Ï³åÁ µ¨»é³óí³Í ¿ª
sp3 < sp2 < sp
¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ý ³×

3.3.1. ÆݹáõÏïÇí ¿ý»Ïï

Îáí³É»Ýï ϳå»ñÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý ï»Õ³ß³ñÅÁ σ-
ϳå»ñÇ ßÕóÛáí ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ÏáãíáõÙ ¿
ÇݹáõÏïÇí ¿ý»Ïï - § I ¦: ²Û¹ ¿ý»ÏïÁ áõÝÇ ¿É»Ïïñ³ëï³ïÇÏ µÝáõÛà ¨
Ù³ñáõÙ ¿ 3 - 4 ϳå Ñ»ïá (³ëïÇ׳ݳµ³ñ Ýí³½áõÙ ¿): î»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ,
áñáÝù Çñ»Ýó ÏáÕÙ »Ý Ó·áõÙ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ, óáõó³µ»ñáõÙ »Ý
µ³ó³ë³Ï³Ý ÇݹáõÏïÇí ¿ý»Ïï (-I) ¨ ÏáãíáõÙ »Ý ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ:
²ÛÝ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ, áñáÝó ³½¹»óáõÃÛ³Ý ï³Ï ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
ËïáõÃÛáõÝÁ ï»Õ³ß³ñÅíáõÙ ¿ ¹»åÇ σ - ϳå»ñÇ ßÕóÝ, óáõó³µ»ñáõÙ »Ý
¹ñ³Ï³Ý ÇݹáõÏïÇí ¿ý»Ïïª +I ¨ ÏáãíáõÙ »Ý ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ: Ø»Ïáõ-
ë³óí³Í π-ϳåÁ, ϳ٠ÙdzëÝ³Ï³Ý π-¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ³ÙåÁ (µ³ó ¨ ÷³Ï
½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·»ñáõÙ) ϳñáÕ ¿ Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ µ¨»é³Ý³É
¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ϳ٠¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý
ï³Ï: ²Ûë ¹»åù»ñáõÙ ÇݹáõÏïÇí ¿ý»ÏïÁ ï³ñ³ÍíáõÙ ¿ π-ϳåÇ íñ³, ¨
³Û¹ ³½¹»óáõÃÛáõÝÁ ÝßáõÙ »Ýù Iπ: OñÇݳÏ` Ù»ÃÇÉ ËáõÙµÁ óáõó³µ»ñáõÙ ¿
+Iπ ¿ý»Ïï, »ñµ ϳåí³Í ¿ sp2 Ñǵñǹ³óí³Í ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ Ñ»ï

H3C→
H3C→ CH = CH2
åñáå»Ý ïáÉáõáÉ
20
 π-ϳå»ñÇ µ¨»é³óáõÙÁ ÝßíáõÙ ¿ ÏÉáñ ëɳùáí: CH3 - ËáõÙµÁ ѳݹ»ë ¿
·³ÉÇë áñå»ë ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇã, µ³Ûó ½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ ãÇ
Ù³ëݳÏóáõÙ:

3.3.2. Ø»½áÙ»ñ ¿ý»Ïï ϳ٠½áõ·áñ¹Ù³Ý ¿ý»Ïï

¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý í»ñ³µ³ßËáõÙÁ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ-
·áõ٠ѳٳϳñ·ÇÝ Ù³ëݳÏÇó ï»Õ³Ï³ÉÇãÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ï³Ï ÏáãíáõÙ
¿ Ù»½áÙ»ñ ¿ý»Ïï,§M¦:
àñå»ë½Ç ï»Õ³Ï³ÉÇãÁ Ù³ëݳÏóÇ ½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ, ݳ å»ïù ¿ áõݻݳ
ϳ٠ÏñÏݳÏÇ Ï³å (π,π ½áõ·áñ¹áõÙ), ϳ٠㵳ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·
ÏñáÕ Ñ»ï»ñá³ïáÙ (p,π - ½áõ·áñ¹áõÙ): M - ¿ý»ÏïÁ ѳÕáñ¹íáõÙ (ï³ñ³-
ÍíáõÙ) ¿ ѳٳϳñ·áí ѳí³ë³ñ³ã³÷, ³é³Ýó Ù³ñ»Éáõ: ¼áõ·áñ¹í³Í
ѳٳϳñ·Ç ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ Ýí³½»óÝáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ
¹ñë¨áñáõÙ »Ý µ³ó³ë³Ï³Ý Ù»½áÙ»ñ ¿ý»Ïï (-M) (³ÕÛáõë³Ï 4.):
¼áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·Ç ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ ѳñëï³óÝáÕ (¹»åÇ
ѳٳϳñ· ÙÕáÕ) ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý ¹ñ³Ï³Ý Ù»½áÙ»ñ
¿ý»Ïï (+M): ²Û¹ ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ Ñ»ï»ñá³ïáÙÝ»ñÁ ϳÙ
Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ (³ÙÇݳËáõÙµ,
ÑǹñûùëÇÉ ËáõÙµ ¨ ³ÛÉÝ ): ²ÛÝ ¹»åù»ñáõÙ, »ñµ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·Ç
(µ³ó ϳ٠÷³Ï) ϳ½ÙÇ Ù»ç ¿ ÙïÝáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³å å³ñáõݳÏáÕ
ï»Õ³Ï³ÉÇã, ¹ñë¨áñíáõÙ ¿ - M ¿ý»Ïï: ²é³í»É Ñ³×³Ë ³Û¹ ¹»ñáõ٠ѳݹ»ë
»Ý ·³ÉÇë ϳñµáÝÇÉ ¨ ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñÁ: Üñ³Ýù ѳٳϳñ· »Ý Ý»ñ¹ÝáõÙ
¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³Ý ÃÃí³ÍÝÇ ³ïáÙ, áñÁ ¨ Ó·áõÙ ¿ Çñ ÏáÕÙÁ ³ÙµáÕç
ѳٳϳñ·Ç ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ:
ÜÙ³Ý ³½¹»óáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý íÇÝÇɳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ: ²Û¹åÇëÇ
ËÙµ»ñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý - M: ºÃ» ï»Õ³Ï³ÉÇãÁ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ-
·ÇÝ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ Çñ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·áí, ³å³ ëï»ÕÍ-
íáõÙ ¿ π- ³í»ÉóáõϳÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·ª Ñ»ï»ñá³ïáÙÇ »ñÏáõ ¿É»ÏïñáÝÁ
ѳñëï³óÝáõÙ ¿ ѳٳϳñ·Ç ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ: ²Û¹åÇëÇ
ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý + M ¿ý»Ïïª
CH 2=CH
Z
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛ³Ý ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ ÇݹáõÏïÇí ¨ Ù»½áÙ»ñ
¿ý»ÏïÝ»ñÁ ·áñÍáõÙ »Ý ÙdzųٳݳÏ: ²ñ¹ÛáõÝùáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ
·áõÙ³ñ³ÛÇÝ ¿ý»Ïï: ÀݹѳÝáõñ ¹»åùáõÙ ÁݹáõÝí³Í ¿ ջϳí³ñí»É
Ñ»ï¨Û³É ϳÝáÝáíª Ù»½áÙ»ñ ¿ý»ÏïÁ ·»ñ³ÏßéáõÙ ¿ ÇݹáõÏïÇíÇÝ:
Oñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ é»³ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ, ûñÙá¹Çݳ-
ÙÇÏ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ, Ýñ³Ýó ÙÇç¨ ÁÝóóáÕ é»³ÏódzݻñÇ ³ñ³·áõ-
ÃÛáõÝÁ, µÇáÉá·Ç³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ, 黳ÏódzݻñÇ áõÕÕáõÃÛáõÝÁ ¨ ³ÛÉ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳËí³Í »Ý Ýñ³Ýó ϳéáõóí³ÍùÇó, ÏáÝýÇ·áõñ³-
ódzÛÇó, ϳåÇ µÝáõÛÃÇó, ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý í»ñ³-
µ³ßËáõÙÇó, ѳñÓ³ÏíáÕ é»³·»ÝïÇ µÝáõÛÃÇó, 黳ÏódzÛÇ å³ÛÙ³ÝÝ»ñÇó:
21
 ²ÕÛáõë³Ï 4. î»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ¿ý»ÏïÝ»ñÁ

ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¿É»Ï-
ïñáݳÛÇÝ (·áõÙ³ñ³ÛÇÝ)
ï»Õ³Ï³ÉÇã ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ¿ý»ÏïÝ»ñ ³½¹»óáõÃÛáõÝÁ ½áõ·áñ¹í³Í
¨ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ-
·»ñáõÙ
ÇݹáõÏïÇí Ù»½áÙ»ñ
²ÉÏÇÉ- (Ù»ÃÇÉ-, ¿ÃÇÉ-
+I - ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ
¨ ³ÛÉÝ)
-NH2 +M >>- I
(-NHAlk,-NAlk2) -I +M
¿É»Ïïñ³¹áÝáñ
-OH -
I +M +M >- I ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ
²ÉÏáùëÇ-(Ù»ïûùëÇ-,
¿ÃûùëÇ- ¨ ³ÛÉÝ) -
I +M I ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ
+M>-
гÉá·»ÝÝ»ñ -I >+M, ¿É»Ïïñ³
-
I +M
³Ïó»åïáñ
-NO2 -
I -M ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ
-COOH -
I -M ,,
-SO3H -
I -M ,,
>C=O -
I -M ,,

22
 4. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ
î²ð²Ì²Î²Ü βèàôòì²ÌøÀ

4.1. ƽáÙ»ñdz
úñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛÇÝ µÝáñáß ¿ ÙǨÝáõÛÝ ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ µ³Ý³Ó¨
áõÝ»óáÕ, µ³Ûó ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí ï³ñµ»ñíáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ·áÛáõÃÛáõ-
ÝÁ: ²Ûë »ñ¨áõÛÃÁ Çñ µ³ó³ïñáõÃÛáõÝÁ ·ï³í ´áõïÉ»ñáíÇ ûñ·³Ý³Ï³Ý
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ï»ëáõÃÛ³Ý Ù»ç ¨ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿
³Í˳ÍÝÇ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ Ï³éáõóí³Íùáí ¨ ϳå»ñ ѳëï³ï»Éáõ
áõݳÏáõÃÛ³Ùµ: гëï³ïí»ó ÙǨÝáõÛÝ ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ µ³Ý³Ó¨ áõÝ»óáÕ,
µ³Ûó ³ïáÙÝ»ñÇ ¨ ϳå»ñÇ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ ϳ٠ï³ñ³Í³Ï³Ý
¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛ³Ùµ ï³ñµ»ñíáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ·áÛáõÃÛ³Ý Ñݳñ³-
íáñáõÃÛáõÝÁ: ²Û¹åÇëÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ Ïáãí»óÇÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ: гٳӳÛÝ
IUPAC- Ç Ï³ÝáÝÝ»ñÇ, ï³ñµ»ñáõÙ »Ý »ñÏáõ ï»ë³ÏÇ Ç½áÙ»ñÝ»ñª
1. ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ¨ 2. ï³ñ³Í³Ï³Ý (ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñ):

4.1.1. γéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ç½áÙ»ñdz

ØáÉ»ÏáõÉÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ áñáßíáõÙ ¿ ³ïáÙÝ»ñÇ ÙÇç¨ »Õ³Í ϳå»ñÇ
µÝáõÛÃáí ¨ ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ: ØáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ, áñáÝù áõÝ»Ý ÝáõÛÝ
ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ µ³Ý³Ó¨Á, µ³Ûó ï³ñµ»ñ ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ µ³Ý³Ó¨»ñ,
ÏáãíáõÙ »Ý ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ:
γéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ç½áÙ»ñdzÛÇ ï»ë³ÏÝ»ñÝ »Ý.
1. å³Ûٳݳíáñí³Í ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³Íùáí:
úñÇݳϪ µáõÃ³Ý ¨ 2- Ù»ÃÇÉåñáå³Ý,C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3 CH (CH3)2,
µáõÃ³Ý 2- Ù»ÃÇÉåñáå³Ý
2. î»Õ³Ï³ÉÇãÇ ¹ÇñùÇ Ç½áÙ»ñdz: úñÇݳϪ C4H9I
CH3CIHCH2CH3 ICH2CH2CH2CH3
2-Ûá¹µáõÃ³Ý 1-Ûá¹µáõóÝ
3. üáõÝÏóÇáÝ³É Ç½áÙ»ñdz, áñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ï³ñµ»ñ ýáõÝÏ-
óÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ ³éϳÛáõÃÛ³Ùµª ûñÇݳÏ. ¹ÇÙ»ÃÇɻûñ ¨ ¿Ã³ÝáÉ, C2H6O
CH3OCH3 C2H5OH
¹ÇÙ»ÃÇɻûñ ¿Ã³ÝáÉ
4. Ø»ï³Ù»ñdz: ƽáÙ»ñdzÛÇ ³Ûë ï»ë³ÏÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿
ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµÇ åáÉÇí³É»Ýï ³ïáÙÇ Ñ»ï ϳåí³Í ÝáõÛÝ ÑáÙáÉá-
·Ç³Ï³Ý ß³ñùÇÝ å³ïϳÝáÕ ï³ñµ»ñ ³ÉÏÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñáí:
úñÇݳϪ C2H5OC2H5, CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH (CH3)2,
5. î³áõïáÙ»ñdz: ƽáÙ»ñdzÛÇ ³Ûë Ó¨Á Çñ³Ï³Ý³ÝáõÙ ¿ ßÝáñÑÇí
ß³ñÅáõÝ çñ³ÍÝÇ ¨ ÏáãíáõÙ ¿ ¹ÇݳÙÇÏ Ç½áÙ»ñdz: î³áõïáÙ»ñÝ»ñÁ
³ÝÁݹѳï ϳñáÕ »Ý ³ÝóÝ»É Ù»ÏÁ ÙÛáõëÇ: úñÇÝ³Ï ³ó»ïáù³ó³Ë³-
ÃÃí³ÛÇÝ ¿ëûñÁ ÷á˳½¹áõÙ ¿ ¨ áñå»ë Ï»ïá ÙdzóáõÃÛáõÝ ¨ áñå»ë
ãѳ·»ó³Í ÑǹñûùëÇÙdzóáõÃÛáõÝ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ
23
ïíÛ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë »ñÏáõ ǽáÙ»ñ Ó¨»ñáíª ³ó»ïá-
ù³ó³Ë³ÃÃí³ÛÇÝ »Ã»ñÇ Ï»ïá - ¨ »ÝáɳÛÇÝ Ó¨»ñáí’
O O O
CH 3 – C – CH 2 – C – O – C 2H5 CH 3 – C = CH – C – O – C 2H5
OH
Ï»ïá - Ó¨ »ÝáÉ - Ó¨

4.1.2. êï»ñ»áǽáÙ»ñdz. ÏáÝýÇ·áõñ³ódz, ÏáÝýáñÙ³ódz

êï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñ »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù áõÝ»Ý
ÝáõÛÝ ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ (ϳå»ñÇ ¨ ³ïáÙÝ»ñÇ
ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ) ¨ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ϳå
ãáõÝ»óáÕ ³ïáÙÝ»ñÇ ï³ñ³Í³Ï³Ý ¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛ³Ùµ:
êï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÁ Çñ»Ýó Ñ»ñÃÇÝ Ï³ñáÕ »Ý ÉÇÝ»É ÏáÝýÇ·áõñ³óÇáÝ
¨ ÏáÝýáñÙ³óÇáÝ ïÇåÇ: §ÎáÝýÇ·áõñ³ódz¦ ï»ñÙÇÝÁ Ý߳ݳÏáõÙ ¿, áñ
ѳÛïÝÇ Ï³éáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ ¨
ϳå»ñÇ áñáß³ÏÇ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛáõÝ, áñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ã¿
ÙáÉ»ÏáõÉÇ Ñ³ïí³ÍÝ»ñÇ åïáõÛïáí å³ñ½ C-C ϳå»ñÇ ßáõñçÁ:
ÎáÝýÇ·áõñ³óÇ³Ý ïíÛ³É ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ ³ïáÙÝ»ñÇ áñáß³ÏÇ ï³ñ³Í³Ï³Ý
¹³ë³íáñáõÃÛáõÝÝ ¿, ûñÇݳϪ sp3 - ù³é³ÝÇëï ÏáÝýÇ·áõñ³ódz, sp2 -
ѳñà ÏáÝýÇ·áõñ³ódz:
î³ñµ»ñ ÏáÝýÇ·áõñ³ódz áõÝ»óáÕ Ç½áÙ»ñÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ÏáÝýÇ-
·áõñ³óÇáÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ, ûñÇݳϒ D- ¨ L- ·ÉÇó»ñÇݳÛÇÝ ³É¹»ÑǹݻñÁ (1,
2), óÇë - ¨ ïñ³Ýë-µáõï»ÝÝ»ñÁ (3 ¨ 4):
§ÎáÝýáñÙ³ódz¦ ï»ñÙÇÝÁ Ý߳ݳÏáõÙ ¿ ѳÛïÝÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódz
áõÝ»óáÕ ÙáÉ»ÏáõÉÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ïáÙÝ»ñÇ Ï³Ù ³ïáÙÝ»ñÇ ËÙµ»ñÇ
ï³ñ³Í³Ï³Ý ½³Ý³½³Ý ¹ÇñùáñáßáõÙ, áñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ åïáõÛ-
ïáí Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ å³ñ½ ϳå»ñÇ ßáõñçÁ, ûñÇݳÏ, µáõóÝÇ ß»Õí³Í
( ·áß) ¨ ³ñ·»É³Ïí³Í (³ÝïÇ) ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ ( 5 ¨ 6)

CHO CHO H3C CH 3 H3C H

H – C – OH HO – C – H C =C C =C
H CH 3
CH 2OH CH 2OH H H
1. D(+) 2. L(-) 3. 4.

24
 5. 6.

ÊÇñ³ÉáõÃÛáõÝ
гÛïÝÇ »Ý µ³½Ù³½³Ý ûñÇݳÏÝ»ñ, »ñµ »ñÏáõ ³é³ñϳ ÙÇÙÛ³Ýó
ѳٳñ ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý ѳۻɳå³ïÏ»ñ, ûñÇݳÏ, ³ç ¨ Ó³Ë Ó»éùÁ, ³ç
¨ Ó³Ë µÛáõñ»ÕÁ ¨ ³ÛÉÝ: §ÊÇñ³ÉáõÃÛáõݦ ï»ñÙÇÝÁ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ³ÛÝ
¹»åùáõÙ, »ñµ »ñÏáõ ³é³ñϳ ·ïÝíáõÙ »Ý ÝÙ³Ý Ñ³ñ³µ»ñáõÃÛ³Ý Ù»ç:
ØáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ³Û¹åÇëÇ ½áõÛ·»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñ: ØáÉ»ÏáõÉ-
Ý»ñÁ »ñÏñ³ã³÷³Ï³Ý Ù³ñÙÇÝÝ»ñ »Ý, áñáÝó ѳٳñ ϳñ»ÉÇ ¿ ÏÇñ³é»É
ëÇÙ»ïñdzÛÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: êÇÙ»ïñdzÛÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ï³ññ»ñÝ »Ý
ëÇÙ»ïñdzÛÇ ³é³ÝóùÁ, ëÇÙ»ïñdzÛÇ Ñ³ñÃáõÃÛáõÝÁ ¨ ëÇÙ»ïñdzÛÇ
Ï»ÝïñáÝÁ:
ØáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ, áñáÝù áõÝ»Ý ëÇÙ»ïñdzÛÇ ï³ññ»ñ (³é³Ýóù, ѳñÃáõ-
ÃÛáõÝ Ï³Ù Ï»ÝïñáÝ) ûÅïí³Í »Ý ³ñï³óáÉÙ³Ý ëÇÙ»ïñdzÛáí ¨ ÏáãíáõÙ
»Ý ³ËÇñ³É: ²Û¹åÇëÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ ã»Ý ϳñáÕ Ï³½Ù»É ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñ
½áõÛ·»ñ ¨ ûåïÇÏ³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝ ã»Ý óáõó³µ»ñáõÙ: úñÇݳÏ,
Ù»½á·ÇÝ»ÃÃáõÝ: êÇÙ»ïñdzÛÇ ï³ññ»ñ ãáõÝ»óáÕ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý
ËÇñ³É: ²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ã»Ý ѳÙÁÝÏÝáõÙ Çñ»Ýó ѳۻɳå³ïÏ»ñÇ
Ñ»ï ¨ ϳñáÕ »Ý ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý³É ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñ ½áõÛ·»ñÇ Ó¨áí:
COOH COOH COOH
H – C – OH HO – C – H H – C – OH
HO – C – H H – C – OH H – C – OH
COOH COOH COOH
D (+) L (-) Ù»½á·ÇÝ»ÃÃáõ
·ÇÝ»ÃÃáõ ·ÇÝ»ÃÃáõ
êÇÙ»ïñdzÛÇ µ³ó³Ï³ÛáõÃáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ïíÛ³É Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ, ϳ٠ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ,
³éϳÛáõÃÛ³Ùµ: ²Û¹å»ë »Ý ³Ýí³ÝáõÙ ³Í˳ÍÝÇ ³ÛÝ ³ïáÙÝ»ñÁ, áñáÝó
ãáñë ϳå»ñÁ ³é³ç³ó³Í »Ý ï³ñµ»ñ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ñ»ï: ²ëÇÙ»ïñÇÏ
³Í˳ÍÇÝ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ѳñÃáõÃÛ³Ý íñ³
å³ïÏ»ñ»Éáõ ѳٳñ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý üÇß»ñÇ åñáÛ»ÏóÇáÝ µ³Ý³Ó¨»ñÁ:
²Ûë µ³Ý³Ó¨»ñáõÙ ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕÃ³Ý Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý íñ³ ï»Õ³¹ñíáõÙ ¿
áõÕÕ³Ñ³Û³Í ¹Çñùáí ³ÛÝå»ë, áñ ³í³· ËáõÙµÁ ·ïÝíÇ í»ñ¨áõÙ: àõÕÕ³-
Ñ³Û³Í ¨ ÑáñǽáÝ³Ï³Ý ·Í»ñÇ Ñ³ïÙ³Ý Ï»ï»ñÁ ѳٳå³ï³ë˳ÝáõÙ
»Ý ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇÝ, ³Û¹ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÁ ã»Ý ·ñíáõÙ:
úñÇݳÏ.
COH COH

H OH HO H

CH2OH CH2OH
D(+) ·ÉÇó»ñÇݳÛÇÝ L(-) ·ÉÇó»ñÇݳÛÇÝ
25
 ³É¹»Ñǹ ³É¹»Ñǹ
²ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ
ûåïÇϳå»ë ³ÏïÇí »Ý: úåïÇϳå»ë ³ÏïÇí »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù åïïáõÙ »Ý µ¨»é³óí³Í ÉáõÛëÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³ÝÁ: ²ÝÑñ³Å»ßï
¿ Ýß»É, áñ áã µáÉáñ ³ëÇÙ»ïñÇÏ Ï»ÝïñáÝ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÝ »Ý
ËÇñ³É ¨ ûÅïí³Í ûåïÇÏ³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛ³Ùµ: ²ÛÝ ¹»åùáõÙ, »ñµ ³ëÇÙ»ï-
ñÇÏ ³Í˳ÍÇÝ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ
ëÇÙ»ïñdzÛÇ Ñ³ñÃáõÃÛáõÝ, ÙáÉ»ÏáõÉÁ ³ËÇñ³É ¿ (Ù»½á·ÇÝ»ÃÃáõ, óÇëïÇÝ ¨
³ÛÉÝ):

4.1.2.1. ´³ó³ñÓ³Ï ¨ ѳñ³µ»ñ³Ï³Ý ÏáÝýÇ·áõñ³ódz

´áÉáñ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÁݹáõÝí³Í ¿
µ³Å³Ý»É »ñÏáõ ëï»ñ»áùÇÙÇ³Ï³Ý ß³ñù»ñǪ D ¨ L: úñ·³Ý³Ï³Ý Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÇ µ³ó³ñÓ³Ï ÏáÝýÇ·áõñ³óÇ³Ý ¹³ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ Çñ³Ï³Ý
ï³ñ³Í³Ï³Ý ¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛáõÝÝ ¿ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ ßáõñçÁ, áñÁ áñáß-
íáõÙ ¿ áñ¨¿ ×ß·ñÇï, Ù³ëݳíáñ³å»ë é»Ýï·»Ýáϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ³Ý³ÉÇ-
½Ç »Õ³Ý³Ïáí: ê³Ï³ÛÝ, áñáß»Éáí ÙÇ ß³ñù ѳݷáõó³ÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ,
áñáÝù ѳÛïÝÇ »Ý ³ÛÅÙ áñå»ë ¿ï³ÉáݳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, µ³ó³ñÓ³Ï
ÏáÝýÇ·áõñ³ódzݻñÁ, ³å³ ѳٻٳï»Éáí ³ÝѳÛï ÏáÝýÇ·áõñ³ódz
áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛ³Ý Ñ»ï, ϳñ»ÉÇ ¿ áñáᯐ í»ñçÇÝÇë ѳñ³µ»ñ³Ï³Ý
ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ: ØÇÝã ×ß·ñÇï »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇ Ç Ñ³Ûï ·³ÉÁ, áñå»ë ÏáÝýÇ-
·áõñ³óÇáÝ ¿ï³ÉáÝ ¿ÇÝ ÁݹáõÝí»É D(+) ¨ L(-) - ·ÉÇó»ñÇݳÛÇÝ ³É¹»-
ÑǹݻñÁ: D - ëï»ñ»áùÇÙÇ³Ï³Ý ß³ñùÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ
³ÛÝåÇëÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódz áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝóáõÙ ýáõÝÏ-
óÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ (OH, NH2, ѳÉá·»ÝÝ»ñÁ) üÇß»ñÇ åñáÛ»ÏódzݻñáõÙ
·ïÝíáõÙ »Ý áõÕÕ³Ñ³Û³Í ·ÍÇó ³ç, ÇëÏ L- ß³ñùÇÝ - Ó³Ë:
úñÇݳϪ
COOH COOH

H OH H2N H

CH3 R
D(-) ϳÃݳÃÃáõ L(-) - ³ÙÇݳÃÃáõ
²ÛÅÙ µ³í³Ï³ÝÇÝ Ñ³×³Ë D, L ѳٳϳñ·Ç ÷á˳ñ»Ý ÏÇñ³éíáõÙ ¿
R,S - Ýáñ ëï»ñ»áùÇÙÇ³Ï³Ý ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á, áñÁ ÑÇÙÝí³Í ¿ ËÇñ³É
Ï»ÝïñáÝÇ Ùáï ·ïÝíáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ³í³·áõÃÛ³Ý Ýí³½Ù³Ý áõÕÕáõ-
ÃÛ³Ý íñ³ (ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ³í³·áõÃÛáõÝÁ áñáßíáõÙ ¿ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ
Ñ»ï ϳåí³Í ï³ññÇ ³ïáÙ³Ï³Ý Ñ³Ù³ñáí):
Ø»Ï ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ϳñáÕ ¿
ѳݹ»ë ·³É »ñÏáõ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ Ó¨áí: êï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ
áñáßíáõÙ ¿ 2n µ³Ý³Ó¨áí, áñï»Õ n-Á ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÃÇíÝ ¿:
26
 ÎáÝýÇ·áõñ³óÇáÝ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñ-
Ý»ñÇ ¨ ¹Ç³ëï»ñ»áÙ»ñÝ»ñÇ:
ØáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ, áñáÝù áõÝ»Ý ÝáõÛÝ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ µ³Ý³Ó¨»Á, ÇëÏ
µáÉáñ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódzݻñÁ ѳϳé³ÏÝ »Ý (ÙÇÙ-
³Ýó ѳۻɳå³ïÏ»ñÝ »Ý), ÏáãíáõÙ »Ý ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñ:
¾Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñ »Ý D(+) ¨ L(-) ·ÉÇó»ñÇݳÛÇÝ ³É¹»ÑǹݻñÁ, D ¨ L
ϳÃݳÃÃáõÝ»ñÁ, D ¨ L ·ÉÛáõÏá½Ý»ñÁ ¨ ³ÛÉÝ: ¾Ý³ÝïÇáÙ»ñÝ»ñÁ áõÝ»Ý ÝáõÛݪ
ùÇÙÇ³Ï³Ý ¨ ýǽÇÏ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, µ³ó³éáõÃÛ³Ùµ µ¨»é³óí³Í
ÉáõÛëÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý åïïÙ³Ý áõÕÕáõÃÛáõÝÇó (åïïÙ³Ý ³ÝÏÛáõÝÁ ÝáõÛÝÝ ¿):
²ç åïïáÕ ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñÁ ëï³ÝáõÙ »Ý (+), ÇëÏ Ó³Ë åïïáÕÝ»ñÁ` (-)
Ýß³ÝÁ: ¾Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñÇ ¿ÏíÇÙáɳÛÇÝ Ë³éÝáõñ¹Á ÏáãíáõÙ ¿ é³ó»Ù³ï:
è³ó»Ù³ïÝ»ñÁ ûåïÇϳå»ë ³ÏïÇí ã»Ý, ù³ÝÇ áñ »ñÏáõ ¿Ý³ÝÃÇáÙ»ñÝ»ñÇ
¿ý»ÏïÝ»ñÁ ÏáÙå»ÝëáõÙ (Ù³ñáõÙ) »Ý ÙÇÙÛ³Ýó: äïïÙ³Ý áõÕÕáõÃÛáõÝÁ
(Ýß³ÝÁ) ¨ ³ëïÇ׳ÝÁ (Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ) áñáßíáõÙ ¿ ÷áñÓÝ³Ï³Ý ×³Ý³å³ñÑáí:
¸Ç³ëï»ñ»áÙ»ñÝ»ñ: ´áÉáñ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÁ, áñáÝù ¿Ý³ÝïÇáÙ»ñ
ã»Ý, ÏáãíáõÙ »Ý ¹Ç³ëï»ñ»áÙ»ñÝ»ñ, áõÝ»Ý ÝáõÛÝ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ
µ³Ý³Ó¨Á, µ³Ûó ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³ÝóÇó ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ ÏáÝýÇ-
·áõñ³ódzÛáí: ¸Ç³ëï»ñ»áÙ»ñdzÛÇ Ù³ëݳíáñ ¹»åù ¿ª ¿åÇÙ»ñdzÝ, »ñµ
ǽáÙ»ñÝ»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙdzÛÝ Ù»Ï ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ ÏáÝýÇ-
·áõñ³ódzÛáí: ¸Ç³ëï»ñ»áÙ»ñÝ»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý Çñ»Ýó ýǽÇϳ-
ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí:
4.1.2.2. ÎáÝýáñÙ³óÇáÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ: ´³ó ßÕóÛáí
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ
ÆÝãå»ë í»ñÁ Ýß»óÇÝù, ³ïáÙÝ»ñÇ ï³ñµ»ñ ï³ñ³Í³Ï³Ý ¹³ë³íáñ-
í³ÍáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí, áñÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ å³ñ½ ϳå»ñÇ ßáõñç
ϳï³ñíáÕ åïáõÛïÇ Å³Ù³Ý³Ï, ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÏáÝýáñÙ³óÇáÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ
(ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñ): ÎáÝýáñÙ³óÇáÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñÁ ÁݹáõÝí³Í ¿ å³ïÏ»ñ»É
ÜÛáõÙ»ÝÇ µ³Ý³Ó¨»ñáí, áñáÝó íñ³ ÝßíáõÙ »Ý ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¹Çñù»ñÁ C-C
ϳå»ñÇ ßáõñç åïáõÛï ϳï³ñ»Éáõ ¹»åùáõÙ: ¾Ã³ÝÇ ûñÇݳÏÇ íñ³
ùÝݳñÏ»Ýù Ñݳñ³íáñ ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ, ÁݹáõÝ»Éáí ÙÇÝÇÙ³É åïáõÛïÁ
ѳí³ë³ñ 60° : ÎáÝýáñÙ³ódzݻñÁ, áñáÝóáõÙ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý
ÙÇÙÛ³Ýó ¹ÇÙ³ó (åïïÙ³Ý ³ëïÇ׳ÝÁ 0° , ϳ٠360° ), ³é³í»É Ùáï
¹ÇñùáõÙ, ûÅïí³Í »Ý µ³ñÓñ ¿Ý»ñ·Ç³Ûáí ¨ ÏáãíáõÙ »Ý §Í³ÍÏí³Í¦: ÎáÝýáñ-
Ù³ódzݻñÁ, áñáÝóáõÙ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ³é³í»É Ù»Í
Ñ»é³íáñáõÃÛ³Ý íñ³ (åïïÙ³Ý ³ÝÏÛáõÝÁ 180° ), ·ïÝíáõÙ »Ý ó³Íñ
¿Ý»ñ·»ïÇÏ Ù³Ï³ñ¹³ÏÇ íñ³ ¨ ÏáãíáõÙ »Ý §³ñ·»É³Ïí³Í¦:
H H H

H
H H
H
H H
H
H
H

27
 ¿Ã³ÝÇ Í³ÍÏí³Í ÏáÝýáñÙ³ódz

H
H H
H H
H
H H
H
H H H
¿Ã³ÝÇ ³ñ·»É³Ïí³Í ÏáÝýáñÙ³ódz
¾Ã³ÝÇ Í³ÍÏí³Í ÏáÝýáñÙ³ódzÛÇ åáï»ÝóÇ³É ¿Ý»ñ·Ç³Ý 12Ïæ/ÙáÉ-áí
µ³ñÓñ ¿, ù³Ý ³ñ·»É³Ïí³ÍÇÝÁ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ѳñ¨³Ý
¹Çñù»ñáõÙ ·ïÝíáÕ Ï³å»ñÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÙÇç¨ ³é³ç³óáÕ í³ÝáÕ
áõÅ»ñáí, áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí ½³ñ·³ÝáõÙ ¿ ³Ûëå»ë Ïáãí³Í ïáñëÇáÝ
ɳñí³ÍáõÃÛáõÝ: ¾Ã³ÝÇ ï³ñµ»ñ ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñÇ ¾Ý»ñ·»ïÇÏ Ù³Ï³ñ¹³Ï-
Ý»ñÇ ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝÁ Ù»Í ã¿ ¨ ëáíáñ³Ï³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ Ù»Ï ÏáÝýáñÙ»ñÁ
Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ³ÝóÝáõÙ ¿ ÙÛáõëÇ: ´áõóÝÇ Ùáï ïáñëÇáÝ É³ñí³ÍáõÃÛ³ÝÁ
·áõÙ³ñíáõÙ ¿ ¨ë Ù»ÏÁ, áñÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ù»ÃÇÉ ËÙµ»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ
í³ÝÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ¨ ÏáãíáõÙ ¿ ì³Ý-¹»ñ-ì³ÉëÇ É³ñí³ÍáõÃÛáõÝ: ²Ûë
¹»åùáõ٠ѳٳϳñ·Ç ɳñí³ÍáõÃÛáõÝÁ ³í»ÉÇ Ù»Í ¿: л勉µ³ñ
ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ Ó·ïáõÙ »Ý ÁݹáõÝ»É ³ÛÝåÇëÇ ÏáÝýáñÙ³ódz, áñÇ ¹»åùáõÙ
³é³í»É ϳÛáõÝ »Ý:

CH3 CH3
H3 C CH3
H CH3 H H

H H
H H H H
H
H H CH3

ͳÍÏí³Í ß»Õí³Í ³ñ·»É³Ïí³Í

(·áß)
¾Ý»ñ·»ïÇÏ ³éáõÙáí ÙÇçÇÝ ¹Çñù ·ñ³íáÕ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ Ïáã-
íáõÙ »Ý ß»Õí³Í, ϳ٠·áß-ÏáÝýáñÙ³ódzݻñ:

4.1.2.3. òÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñ

òÇÏÉá³ÉϳÝÝ»ñáõÙ, ïáñëÇáÝ ¨ ì³Ý-¹»ñ-ì³ÉëÇ É³ñí³ÍáõÃÛ³ÝÁ
·áõÙ³ñíáõÙ ¿ ´³Û»ñÇ ³ÝÏÛáõݳÛÇÝ É³ñí³ÍáõÃÛáõÝÁ: ì»ñçÇÝë å³Ûٳݳ-
íáñí³Í ¿ óÇÏÉáõÙ í³É»Ýï³ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÇ ß»ÕáõÙáíª ÝáñÙ³É ï»ïñ³-
¿¹ñÇ ³ÝÏÛáõÝÇó: úñÇݳÏ, ³é³í»É å³ñ½ Ý»ñϳ۳óáõóãÇ, óÇÏÉáåñá-
å³ÝÇ í³É»Ýï³ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ϳ½ÙáõÙ »Ý 60° , áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí
³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ù»Í É³ñí³ÍáõÃÛáõÝ:

28
 90°
60°

óÇÏÉáåñáå³Ý óÇÏÉáµáõóÝ
òÇÏÉáåñáå³ÝáõÙ åïáõÛï C-C ϳå»ñÇ ßáõñç ãÇ Ï³ï³ñíáõÙ, ¨
çñ³ÍÝÇ µáÉáñ ³ïáÙÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ͳÍÏí³Í ¹ÇñùáõÙ: л勉µ³ñ,
óÇÏÉáåñáå³ÝÁ ãáõÝÇ ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñ: ºÉÝ»Éáí í»ñÁ Ýßí³ÍÇó, ѳëϳݳÉÇ
¿, áñ »é³Ý¹³Ù óÇÏÉÁ ³ÝϳÛáõÝ ¿: гçáñ¹ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÁ óÇÏÉáµáõóÝÝ
¿, áñÇ í³É»Ýï³ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ »Ý 90° : æñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ
·ïÝíáõÙ »Ý ͳÍÏí³Í ¹ÇñùáõÙ: ´³ñÓñ ïáñëÇáÝ ¨ ³ÝÏÛáõݳÛÇÝ É³ñí³Íáõ-
ÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ù³é³Ý¹³Ù óÇÏÉÁ ÝáõÛÝå»ë ³ÝϳÛáõÝ ¿:
òÇÏÉáå»Ýï³ÝÇ Ñ³Ù³ñ ѳÛïÝÇ ¿ »ñÏáõ ÏáÝýáñÙ»ñ. ѳñÃ Ó¨Ç Ùáï
µ³ó³Ï³ÛáõÙ ¿ ³ÝÏÛáõݳÛÇÝ É³ñí³ÍáõÃÛáõÝÁ, ù³ÝÇ áñ í³É»Ýï³ÛÇÝ
³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ »Ý 108° , áñÁ Ùáï ¿ ÝáñÙ³É ³ñÅ»ùÇÝ: ê³Ï³ÛÝ
ѳñÃ Ó¨Ç Ùáï áõÅ»Õ ¿ ¹ñë¨áñíáõÙ ïáñëÇáÝ É³ñí³ÍáõÃÛáõÝÁ (ͳÍÏÙ³Ý
ɳñí³ÍáõÃÛáõÝÁ), áñÁ Íñ³ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzÛÇ ¹»åùáõÙ ³í»ÉÇ ó³Íñ ¿ª
H 2C CH2
H 2C CH2
CH2
ѳñà óÇÏÉ 108° Íñ³ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódz

òÇÏÉáÑ»ùë³ÝáõÙ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳí³ë³ñ »Ý 120° : êñ³ ѳٳñ

ѳÛïÝÇ »Ý ÙÇ ß³ñù ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñ, áñáÝóÇó ³í»ÉÇ ó³Íñ ɳñí³ÍáõÃÛáõÝ
áõÝ»Ý ÙÇ ù³ÝÇ áã ѳñÃ, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í, ݳí³Ï, µ³½Ï³Ãáé ¨ ½»Ã³Ó¨
ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñÁ: H H
CH2
1
1 H H
5
6 6 2
5 3
3
2 H 4 H
4 H H
CH2
µ³½Ï³Ãáé µ³½Ï³Ãáé Áëï ÜÛáõÙ»ÝÇ
ÜÛáõÙ»ÝÇ åñáÛ»ÏóÇáÝ µ³Ý³Ó¨»ñÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ »Ý ï³ÉÇë
Ñëï³Ï å³ïÏ»ñ³óÝ»É ³ïáÙÝ»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ ¹ÇñùÁ: ²é³ÝóùÇÝ ½áõ·³-
Ñ»é ϳå»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ³ùëdzÉ, ÇëÏ 109,28° ³ÝÏÛ³Ý ï³Ï
·ïÝíáÕÝ»ñÁª ¿Ïí³ïáñdzÉ:

29
 1
H H CH2
4 1
H H H H H
5 6 H 4
H CH2 H
H H H
H 5 3
3 2 6 2
H H
H HH
H
ݳí³Ï ݳí³Ï Áëï ÜÛáõÙ»ÝÇ

³ùëÇ³É ¿Ïí³ïáñdzÉ
(³é³Ýóù³ÛÇÝ) ϳå»ñ (ÑáñǽáݳϳÝ) ϳå»ñ

µ³½Ï³Ãáé
óÇÏÉáÑ»ùë³ÝÇ ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñÁ
òÇÏÉáÑ»ùë³ÝÇ µ³½Ï³ÃáéÇ ÏáÝýáñÙ³ódzÛáõÙ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ
¹ÇñùÁ ÝáõÛÝÝ ¿, ÇÝ㠿óÝÇ ³ñ·»É³Ïí³Í ÏáÝýáñÙ³ódzÛáõÙ, ÇëÏ ³Í˳-
ÍÇÝÝ»ñÇÝÁª µáõóÝÇ ß»Õí³Í ÏáÝýáñÙ³ódzÛáõÙ: ܳí³Ï ÏáÝýáñÙ³ódzÛÇ
¹»åùáõÙ C-2, C-3, C-5, C-6 ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ Ùáï ·ïÝíáÕ çñ³ÍÇÝÝ»ñÇ
ͳÍÏí³Í ¹Çñù»ñÇ ßÝáñÑÇí, óÇÏÉÇ É³ñí³ÍáõÃÛáõÝÁ Ù»Í ¿: л勉µ³ñ,
µ³½Ï³Ãáé ÏáÝýáñÙ»ñÁ ¿Ý»ñ·»ïÇÏ ï»ë³Ï»ïÇó ³í»ÉÇ ß³Ñ³í»ï ¿:

30
 5. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ÂÂì²ÚÆÜ ºì ÐÆØܲÚÆÜ
вîÎàôÂÚàôÜܺðÀ

´³½Ù³ÃÇí ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ýǽÇϳùÇÙÇ³Ï³Ý ¨ Ï»Ýë³-

µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ³Û¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÃÃí³ÑÇÙݳ-
ÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: ÜÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳÏÇó ûñ·³Ý³-
Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ ÃáõÛÉ ÃÃáõÝ»ñ ϳ٠ÃáõÛÉ ÑÇÙù»ñ »Ý:
úñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõÙ ÃÃáõÝ»ñÇ ¨ ÑÇÙù»ñÇ ÙÇ ù³ÝÇ ï»ëáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÇó (²ñ»ÝÇáõëÇ, ´ñ»Ýëﻹ-ÈááõñÇÇ, ÈÛáõÇëÇ), ³é³í»É ÏÇñ³é»ÉÇ ¿
1923 Ãí³Ï³ÝÇÝ ¹³ÝdzóÇ ùÇÙÇÏáë ÚáÑ³Ý ´ñ»Ýëï»¹Ç ¨ ³Ý·ÉdzóÇ
ùÇÙÇÏáë ÂáÙ³ë ÈááõñÇÇ ÏáÕÙÇó ³é³ç³¹ñí³ÍÁ, áñÝ ³Ýí³ÝáõÙ »Ý
´ñ»Ýëﻹ - ÈááõñÇÇ ï»ëáõÃÛáõÝ: Àëï ³Ûë ï»ëáõÃÛ³Ý, ÃÃáõÝ»ñ »Ý
ѳݹÇë³ÝáõÙ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù ùÇÙÇ³Ï³Ý é»³ÏódzݻñáõÙ
ϳñáÕ »Ý ïñ³Ù³¹ñ»É åñáïáÝ (åñáïáÝÝ»ñÇ ¹áÝáñÝ»ñ), ÇëÏ ÑÇÙù»ñª
³ÛÝ ÝÛáõûñÁ, áñáÝù ϳñáÕ »Ý ÁݹáõÝ»É åñáïáÝ (åñáïáÝÝ»ñÇ
³Ïó»åïáñÝ»ñ): ÀݹѳÝáõñ Ó¨áí ÃÃí³-ÑÇÙݳÛÇÝ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ
ϳñ»ÉÇ ¿ Ý»ñϳ۳óÝ»É Ñ»ï¨Û³É ѳí³ë³ñáõÙáíª
A-H + :B A– + BH+
ÃÃáõ ÑÇÙù ½áõ·áñ¹í³Í ½áõ·áñ¹í³Í
ÑÇÙù ÃÃáõ

²ÛÝ ÃÃáõÝ»ñÁ, áñáÝù 黳ÏódzÛáõÙ ïñ³Ù³¹ñáõÙ »Ý Ù»Ï åñáïáÝ,

ûñÇݳϪ HCl ϳ٠HNO3, ÙáÝáåñáïÇÏ ÃÃáõÝ»ñ »Ý: H2SO4ª ¹ÇåñáïÇÏ
ÃÃáõ ¿, ù³ÝÇ áñ ϳñáÕ ¿ ïñ³Ù³¹ñ»É »ñÏáõ åñáïáÝ ÇëÏ H3PO4ª
»éåñáïÇÏ ÃÃáõ ¿, ù³ÝÇ áñ ϳñáÕ ¿ ïñ³Ù³¹ñ»É »ñ»ù åñáïáÝ:
ø³ó³Ë³ÃÃáõÝ (CH3COOH)ª ûñ·³Ý³Ï³Ý ÃÃáõÝ»ñÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÁ, Çñ
ϳ½ÙáõÙ áõÝÇ ãáñë çñ³ÍÝÇ ³ïáÙ, µ³Ûó ÙdzÛÝ Ù»ÏÁ, áñÁ ϳåí³Í ¿
ÃÃí³ÍÝÇ Ñ»ï, ÃÃí³ÛÇÝ ¿: ²Í˳ÍÝÇ Ñ»ï ϳåí³Í çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ ¹Åí³ñ
»Ý åáÏíáõÙ: ²Û¹ ³éáõÙáí µ³½Ù³ÃÇí ûñ·³Ý³Ï³Ý ÃÃáõÝ»ñÁ ÝÙ³Ý »Ý
ÙÇÙÛ³Ýó. Ýñ³Ýù å³ñáõݳÏáõÙ »Ý Ù»Í Ãíáí çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñ, µ³Ûó
ÙdzÛÝ — COOH ËÙµÇ Ù»ç ÙïÝáÕÝ ¿ ÃÃí³ÛÇÝ:

5.1. úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ

úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ù»Í³Ù³ëÝáõÃÛáõÝÁ ϳñ»ÉÇ ¿ ¹Çï³ñ-
Ï»É áñå»ë ÃÃáõÝ»ñ, ù³ÝÇ áñ Ýñ³Ýù å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ½³Ý³½³Ý
ï³ññ»ñÇ Ñ»ï (O, N, C, S) ϳåí³Í çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñ: гٳå³ï³ë-
˳ݳµ³ñ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÃÃáõÝ»ñÁ ¹³ë³Ï³ñ·íáõÙ »Ý Áëï ÃÃí³ÛÇÝ
Ï»ÝïñáÝǪ C-H, N-H, O-H, S-H ÃÃáõÝ»ñÇ: гٳӳÛÝ ´ñ»Ýëﻹ- ÈááõñÇÇ
ï»ëáõÃÛ³Ý ÃÃáõÝ»ñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ áã ÙdzÛÝ ã»½áù ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ, ³ÛÉ
ݳ¨ ÇáÝÝ»ñÁ:
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÇáݳóÙ³Ý áõݳÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÷áË-
íáõÙ »Ý ɳÛÝ ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ: ÂÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ ·Ý³Ñ³ïíáõÙ ¿ ÃÃíÇ ¹Ç-
ëáóÙ³Ý Ñ³ëï³ïáõÝáíª Ka, ϳ٠Ýñ³ µ³ó³ë³Ï³Ý Éá·³ñÇÃÙáíª pKa:
31
àñù³Ý ÷áùñ ¿ pKa -Ý, ³ÛÝù³Ý ³í»ÉÇ µ³ñÓñ ¿ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ: ÂÃí³ÛÇÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ µÝáõó·ñ»Éáõ ѳٳñ å»ïù ¿ ջϳí³ñí»É Ñ»ï¨Û³É
ϳÝáÝáí. ÃÃíÇ áõÅÁ áñáßíáõÙ ¿ ïíÛ³É ÃÃíÇó ³é³ç³ó³Í ³ÝÇáÝÇ Ï³Ûáõ-
ÝáõÃÛ³Ùµª áñù³Ý ³í»ÉÇ Ï³ÛáõÝ ¿ ³ÝÇáÝÁ, ³ÛÝù³Ý ³í»ÉÇ áõÅ»Õ ¿ ÃÃáõÝ:
²ÝÇáÝÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ÙÇ ù³ÝÇ ·áñÍáÝÝ»ñáíª
1. ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝáõÙ ·ïÝíáÕ ï³ññÇ µÝáõÛÃáíª ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³-
ϳÝáõÃÛ³Ùµ ¨ µ¨»éáõݳÏáõÃÛ³Ùµ,
2. ³ÝÇáÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóÙ³Ý ³ëïÇ׳Ýáí,
3. é³¹ÇϳÉÇ µÝáõÛÃáí,
4. ëáÉí³ï³óÙ³Ý ¿ý»ÏïÝ»ñáí:
¾É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛ³Ý ³×Ç Ñ»ï ٻͳÝáõÙ ¿ ï³ññÇ µ³ó³-
ë³Ï³Ý ÉÇóù Ïñ»Éáõ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝÁ ¨ ³é³ç³óáÕ ³ÝÇáÝÇ Ï³Ûáõ-
ÝáõÃÛáõÝÁ:
²ÉÇý³ïÇÏ ÃÃáõÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³ÝÁ ѳٻٳï³Ï³Ý ·Ý³Ñ³ï³Ï³Ý
ï³Éáõ ѳٳñ ϳñ»ÉÇ ¿ ѳٻٳï»É ÙdzÛÝ ³ÛÝ ÃÃáõÝ»ñÁ, áñáÝó ÃÃí³-
ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝáõÙ ÝáõÛÝ å³ñµ»ñáõÃÛ³Ý ï³ññ»ñÝ »Ý, ¨ ·áñÍݳϳÝáõÙ ãÇ
÷áËíáõÙ µ¨»éáõݳÏáõÃÛáõÝÁ.
CH < NH < OH
SH-ÃÃáõÝ»ñÇ Ùáï ·»ñ³ÏßéáõÙ ¿ µ¨»éáõݳÏáõÃÛ³Ý ·áñÍáÝÁª ÍÍÙµÇ
³ïáÙÁ áõÝÇ ³½³ï ûñµÇï³É, ¨ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ
áõÝÇ ³å³ï»Õ³Ûݳóí»Éáõ ³í»ÉÇ Ù»Í Í³í³ÉáõÙ, áñÁ ¨ Ýå³ëïáõÙ ¿
³ÝÇáÝÇ ³í»ÉÇ µ³ñÓñ ϳÛáõÝáõÃÛ³ÝÁ: ÂÇáÉÝ»ñÁ áñå»ë ³í»ÉÇ áõÅ»Õ
ÃÃáõÝ»ñ, ÷á˳½¹áõÙ »Ý ³ÉϳÉÇÝ»ñÇ, ͳÝñ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ ûùëǹݻñÇ,
ÑǹñûùëǹݻñÇ ¨ ³Õ»ñÇ Ñ»ï: êåÇñïÝ»ñÁ, áñå»ë ³í»ÉÇ ÃáõÛÉ ÃÃáõÝ»ñ,
ϳñáÕ »Ý ÷á˳½¹»É ÙdzÛÝ ³ÏïÇí ³ÉϳÉÇ³Ï³Ý Ù»ï³ÕÝ»ñÇ Ñ»ïª
2R-OH + 2Na → 2RONa + H2↑
ÂÇáÉÝ»ñÇ Ñ³Ù»Ù³ï³µ³ñ µ³ñÓñ ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý íñ³ ¿ ÑÇÙÝí³Í ÙÇ
ß³ñù ¹»Õ³ÙÇçáóÝ»ñÇ ³½¹Ù³Ý ٻ˳ÝǽÙÁ: úñÇݳÏ, áõÝÇÃÇáÉÁ,
µñÇï³Ý³Ï³Ý ³ÝïÇÉÛáõǽÇïÁ (´²È) û·ï³·áñÍíáõÙ »Ý As, Hg, Cr, Bi ¨
³ÛÉ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáí, ÃÇáɳÛÇÝ ÃáõÛÝ»ñáí ÃáõݳíáñáõÙ-
Ý»ñÇ Å³Ù³Ý³Ï áñå»ë ³Ýïǹáï:
ClCH = CHAsCl2 CH2SH - CHSH - CH2OH
ÉÛáõǽÇï ´²È
CH2SH- CHSH - CH2SO3Na
áõÝÇÃÇáÉ
ÂÇáɳÛÇÝ ÃáõÛÝ»ñ »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ (ûñª ÉÛáõǽÇï),
áñáÝù ÷á˳½¹»Éáí ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ, ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ SH ËÙµ»ñÇ Ñ»ï
ÇݳÏïÇí³óÝáõÙ »Ý Ýñ³Ýó:
ÜáõÛÝ é³¹ÇϳÉÇ ¹»åùáõÙ, Áëï ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý Ýí³½Ù³Ý ûñ·³Ý³Ï³Ý
ÃÃáõÝ»ñÁ ϳñ»ÉÇ ¿ ¹³ë³íáñ»É Ñ»ï¨Û³É ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµª
SH > OH > NH > CH

32
 ÂÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý Ñ³ñ³µ»ñ³Ï³Ý Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ áñáßíáõÙ ¿ ³ÝÇáÝÇ µ³-
ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóáõÙáí ¨ ëáÉí³ï³óÙ³Ý ³ëïÇ׳Ýáí:
²ÝÇáÝÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ ³×áõÙ ¿, »ñµ ½áõ·áñ¹Ù³Ý ѻ勉Ýùáí ï»ÕÇ ¿
áõÝ»ÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóáõÙ: ¸ñ³Ýáí ¿ µ³ó³-
ïñíáõÙ ëåÇñïÝ»ñÇ Ñ³Ù»Ù³ïáõÃÛ³Ùµ ý»ÝáÉÝ»ñÇ ³í»ÉÇ µ³ñÓñ ÃÃí³Û-
ÝáõÃÛáõÝÁ. ý»Ýûùëǹ- ÇáÝÁ ³í»ÉÇ Ï³ÛáõÝ ¿, ù³Ý ³ÉÏûùëǹ -ÇáÝÁª
-
ú

R–O-
ý»Ýûùëǹ-ÇáÝ ³ÉÏûùëǹ-ÇáÝ
²ÝÙÇç³Ï³Ý ß÷Ù³Ý Å³Ù³Ý³Ï ý»ÝáÉÝ»ñÁ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ³Ûñí³Íù-
Ý»ñ:
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³ñÓñ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿
³ÝÇáÝÇ é»½áݳÝë³ÛÇÝ Ï³ÛáõÝáõÃÛ³Ùµª µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ Ñ³í³ë³ñ³-
ã³÷ µ³ßËáõÙáí ÃÃí³ÍÝÇ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³Ý ³ïáÙÝ»ñÇ ÙÇ稪
O O
1/2
O O
R – C ϳ٠R – C R–C R–C
1/2
O O O O
ÂÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÇ ÝáõÛÝ ³ïáÙÇ ¹»åùáõÙ, ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ ϳËí³Í
¿ é³¹ÇϳÉÇ µÝáõÛÃÇóª ¾É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ Ýí³½»óÝáõÙ »Ý
ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁª
CH3OH > C2H5OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3C–OH
HCOOH > CH3COOH > (CH3)3C–COOH
¾É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ Ýå³ëïáõÙ »Ý ÃÃí³ÛÇÝ Ï»Ýï-
ñáÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóÙ³ÝÁ ¨, ѻ勉µ³ñ, ÃÃí³ÛÇÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇ áõŻճóÙ³ÝÁ: úñÇݳÏ, åñáå³Ý³ÃÃíÇ pKa ѳí³-
ë³ñ ¿ 4,9, ÇëÏ Ï³ÃݳÃÃíÇ (2- ÑǹñûùëÇåñáå³Ý³ÃÃíÇ) ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ
Ù»Ï Ï³ñ·áí µ³ñÓñ ¿ª
CH 3 – CH 2 – COOH CH 3 – CH – COOH
OH
åñáå³Ý³ÃÃáõ pKa 4,9 ϳÃݳÃÃáõ pKa 3,9

²ÛëåÇëáí, α-ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÁ ³í»ÉÇ áõÅ»Õ ÃÃáõÝ»ñ »Ý, ù³Ý ѳٳ-

å³ï³ëË³Ý Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ: ¾É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ
½·³ÉÇáñ»Ý µ³ñÓñ³óÝáõÙ »Ý ¨ CH ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ, ûñÇݳÏ` ùÉáñáýáñÙÇ
(CHCl3) pKa = 15.7, ÇëÏ Ù»Ã³ÝÇ (CH4) pKa = 40, ÙáÝáùÉáñù³ó³Ë³ÃÃíÇ
áõÅÝ ³í»ÉÇ Ù»Í ¿, ù³Ý åñáå³Ý³ÃÃíÇÝÁª

33
 O O
-I +I
Cl ← CH 2 ← C > CH 3 → CH 2 → C

OH OH
ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý ³×
ÙáÝáùÉáñù³ó³Ë³ÃÃáõ åñáå³Ý³ÃÃáõ
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ¨ Ýñ³Ýó ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ ¹»ñÁ Ù»Í ¿ áã ÙdzÛÝ
ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ, ³ÛÉ Ý³¨ µ³½Ù³ÃÇí ³ÛÉ ³ëå³ñ»½Ý»ñáõÙ:
úñÇݳÏ, Ç ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ ý»ÝáÉÇ ³·ñ»ëÇí, ïáùëÇÏ ³½¹»óáõÃÛ³Ý, áñÁ
û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ áñå»ë ѳϳ³ËóѳñÇã, ѽáñ ³ÝïÇë»åÃÇÏ ÙÇçáó,
Ýñ³ áñáß ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ áõÝ»Ý Ï³ñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ ëÝݹ³ñ¹Ûáõ-
ݳµ»ñáõÃÛ³Ý Ù»ç: ²ÛÅ٠ѳó³Ñ³ïÇÏÝ»ñÇó å³ïñ³ëïí³Í ½³Ý³½³Ý
ÃËí³ÍùÝ»ñÇ, ÙûñùÝ»ñÇ ÷³Ã»ÃÝ»ñÇ íñ³ ÝßíáõÙ »Ý µ³Õ³¹ñ³Ù³ë»ñÁ ¨
µ³í³Ï³ÝÇÝ Ñ³×³Ë ³ÛÝï»Õ ѳݹÇåáõÙ »Ý BHT ¨ BHA ѳå³íáõÙÝ»ñÁ:
Üßí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ý»ÝáÉÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÝ »Ý, áñáÝù ÷á˳½¹»Éáí
³½³ï é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ñ»ï ¹ñë¨áñáõÙ »Ý µ³ñÓñ ѳϳûùëǹ³Ýï³ÛÇÝ
³ÏïÇíáõÃÛáõÝ (ï»ë 10.5):

5.2. Oñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ

Àëï ´ñ»Ýëﻹ-ÈááõñÇÇ ÑÇÙù»ñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ ³ÛÝ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù ϳñáÕ »Ý ÁݹáõÝ»É åñáïáÝ: úñ·³Ý³Ï³Ý ÑÇÙù»ñ »Ý
ѳݹÇë³ÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ÇáÝÝ»ñÁ (³ÝÇáÝÝ»ñÁ) ¨ ³ÛÝ
㻽áù ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ, áñáÝó Ñ»ï»ñá³ïáÙÁ áõÝÇ ãµ³ßËí³Í ¿É»Ïïñáݳ-
ÛÇÝ ½áõÛ· (n-ÑÇÙù»ñ) ¨ ϳñáÕ ¿ Ïáí³É»Ýï ϳå ѳëï³ï»É åñáïáÝÇ
Ñ»ï:
¶áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ ¨ë Ù»Ï ËáõÙµª π - ÑÇÙù»ñ, áñáÝóáõÙ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛ³Ý
Ï»ÝïñáÝ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ ï»Õ³Ûݳóí³Í π - ϳåÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ϳÙ
½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·Ç π-¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ³ÙåÁ: ²Ûë ÑÇÙù»ñÁ åñáïáÝÇ
Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ »Ý áã û Ïáí³É»Ýï ϳå, ³ÛÉ Ï³ñ×³ï¨ ·áÛáõÃÛáõÝ
áõÝ»óáÕ π - ÏáÙåÉ»ùëÝ»ñ:
ÐÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³Ù»Ù³ï³Ï³Ý ³ñÅ»ùÁ:
àñå»ë ù³Ý³Ï³Ï³Ý µÝáõó·Çñ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ½áõ·áñ¹í³Í ÃÃíÇ
(BH+) pKa-Ç, (pKBH+) Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ: úñÇݳϪ Ù»ÃÇɳÙÇÝÇ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ
áñáßíáõÙ ¿ Çñ ½áõ·áñ¹í³Í ÃÃíÇ-Ù»ÃÇɳÙáÝÇáõÙÇ ÇáÝÇ pKa - áí (pKBH+):

CH3NH2 + HOH = CH3NH3+ + OH–

Ù»ÃÇɳÙÇÝ pKa = 10,62
(ÑÇÙù) Ù»ÃÇɳÙáÝÇáõÙÇ
ϳïÇáÝ (ÃÃáõ)
àñù³Ý ³í»ÉÇ Ù»Í ¿ pKBH+-Á, ³ÛÝù³Ý ³í»ÉÇ áõÅ»Õ ¿ ÑÇÙùÁ:

34
 àñù³Ý ³í»ÉÇ Ù»Í ¿ ³ïáÙÇ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ, ³ÛÝù³Ý
³í»ÉÇ áõÅ»Õ ¿ ³ïáÙÁ å³ÑáõÙ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·Á ¨ ³í»ÉÇ
÷áùñ ¿ åñáïáÝÇ Ñ»ï ϳå ѳëï³ï»Éáõ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝÁ:
ÐÇÙݳÛÝáõÃÛ³Ý áõÅÁ ϳËí³Í ¿ ÝáõÛÝ ·áñÍáÝÝ»ñÇó, ÇÝã áñ ÃÃí³ÛÝáõ-
ÃÛáõÝÁ, µ³Ûó ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ¨ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ËÙµ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛáõ-
ÝÁ ѳϳé³ÏÝ ¿: л勉µ³ñ, ÝáõÛÝ é³¹ÇϳÉÇ ¹»åùáõÙ, ú-ÑÇÙù»ñÝ ³í»-
ÉÇ ÃáõÛÉ »Ý, ù³Ý N-ÑÇÙù»ñÁ: S-ÑÇÙù»ñáõÙ ³ïáÙÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ Ëïáõ-
ÃÛáõÝÁ óñí³Í ¿ ³í»ÉÇ Ù»Í Í³í³ÉáõÙ ¨ ÉÇóùÇ ËïáõÃÛáõÝÝ ³í»ÉÇ ÷áùñ ¿
(µ¨»é³ÛݳóÙ³Ý ·áñÍáÝ): ²Û¹ å³ï׳éáí S-ÑÇÙù»ñÝ ÁݹáõÝ³Ï ã»Ý
åñáïáÝÇ Ñ»ï ³Ùáõñ ϳå»ñ ëï»ÕÍ»Éáõ ¨ ³Û¹ ÑÇÙù»ñÝ ³í»ÉÇ ÃáõÛÉ »Ý,
ù³Ý ú-ÑÇÙù»ñÁ: лï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ÑÇÙݳÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ ¿
ѳݹÇë³ÝáõÙ åÇñǹÇݳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ ³½áïÇ ³ïáÙÁ:
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇó ³Ù»Ý³µ³ñÓñ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÝ
áõÝ»Ý ³ÙÇÝÝ»ñÁ: ²ÉÇý³ïÇÏ ³ÙÇÝÝ»ñÁ ÉáõÍí»Éáí Ýáëñ ÃÃáõÝ»ñáõÙ,
³é³ç³óÝáõÙ »Ý ï»Õ³Ï³Éí³Í ³ÙáÝÇáõÙÇ ³Õ»ñ.
R – NH2 + HCl RNH3+Cl–
³ÉÏÇɳÙáÝÇáõÙÇ
ùÉáñǹ
î»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ³½¹áõÙ »Ý áã ÙdzÛÝ ßÝáñÑÇí ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
¿ý»ÏïÝ»ñÇ, ³ÛÉ Ý³¨ ³½¹»Éáí ÉáõÍÇãÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý íñ³:
²ÉÇý³ïÇÏ ³ÙÇÝÝ»ñÇ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ (áñáßí³Í ·³½³ÛÇÝ ý³½áõÙ)
³×áõÙ ¿ ³ÉÏÇɳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ (¿É»Ïïñ³¹áÝáñ) ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ Ïáõï³Ï-
Ù³ÝÁ ½áõ·³Ñ»éª
+I CH 3 +I CH 3 +I
NH 3 < CH 3 → NH 2 < NH < +I N
CH 3 +I CH 3 +I
CH 3
ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ ³×áõÙ ¿

¸³ µ³ó³ïñ»ÉÇ ¿ ¨ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ½áõ·áñ¹í³Í ÃÃíÇ Ï³ïÇáÝÇ

íñ³ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ï³ÛáõݳóÝáÕ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµ (+I):
òÇÏÉÇÏ ³ÙÇÝÝ»ñÁ (ûñ.³ÝÇÉÇÝ), ³í»ÉÇ ÃáõÛÉ ÑÇÙù»ñ »Ý, ù³Ý ³óÇÏÉÇÏ
³ÙÇÝÝ»ñÁ, ù³ÝÇ áñ ³½áïÇ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·Á Áݹ·ñÏíáõÙ ¿
³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·áõÙª Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ ½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ:

35
 6. úð¶²Ü²Î²Ü 躲ÎòƲܺðÆ ¸²ê²Î²ð¶àôØÀ

´³½Ù³½³Ý ûñ·³Ý³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÁ ¹³ë³Ï³ñ·íáõÙ »Ý ѳßíÇ

³éÝ»Éáí ÙÇ ß³ñù ·áñÍáÝÝ»ñª 黳ÏódzÛÇÝ Ù³ëݳÏÇó ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ
ÃÇíÁ, ϳå»ñÇ ÷á÷áËáõÃÛáõÝÝ»ñÇ µÝáõÛÃÁ, 黳ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùÁ:
軳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ ÙÇßï å»ïù ¿ ·Ý³Ñ³ï»É ïíÛ³É é»³Ï-
ódzÛÇÝ Ù³ëݳÏóáÕ ÝÛáõûñÇ Ýϳïٳٵ: ÀݹáõÝí³Í ¿ ëáõµëïñ³ï
³Ýí³Ý»É ³ÛÝ ÙáÉ»ÏáõÉÁ, áñÁ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙ ¿ ïñ³Ù³¹ñáõÙ Ýáñ ϳåÇ
³é³ç³óÙ³Ý Ñ³Ù³ñ, ÇëÏ Ýñ³ íñ³ ³½¹áÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ³Ýí³ÝáõÙ »Ý
黳·»Ýï: Àëï ëáõµëïñ³ïÇ ¨ 黳·»ÝïÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõ٠ϳå»ñÇ
÷á÷áËáõÃÛ³Ý µÝáõÛÃÇ é»³ÏódzݻñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý é³¹ÇϳɳÛÇÝ,
ÇáݳÛÇÝ ¨ ëÇÝËñáÝ (ѳٳӳÛÝ»óí³Í):

6.1. 軳·»ÝïÝ»ñÇ ¨ 黳ÏódzݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙ

軳ÏóÇáÝ Ï»ÝïñáÝÇ íñ³ ·ñáÑáÕ é»³·»ÝïÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É
»ñ»ù ÑÇÙÝ³Ï³Ý ï»ë³ÏÇ. é³¹ÇϳɳÛÇÝ, ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ¨ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ:
1. è³¹ÇÏ³É é»³·»ÝïÝ»ñÁ (R-radical) ·áÛ³ÝáõÙ »Ý Ïáí³É»Ýï ϳåÇ
ÑáÙáÉÇïÇÏ ×»ÕùÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï: è³¹ÇϳÉÝ»ñÁ Çñ»ÝóÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ
»Ý ³ïáÙÝ»ñ ϳ٠ÙÇ ËáõÙµ ³ïáÙÝ»ñ, áñáÝù áõÝ»Ý ã½áõÛ·í³Í í³É»Ý-
ï³ÛÇÝ ¿É»Ïïñáݪ R1:R2 → R1•+ R2•
2. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ¨ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ é»³·»ÝïÝ»ñÁ ·áÛ³ÝáõÙ »Ý ϳåÇ
Ñ»ï»ñáÉÇïÇÏ ×»ÕùÙ³Ý ¹»åùáõÙ`
Br|: Br → Br+ + :Br–
¾É»Ïïñ³ýÇÉ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ
¿É»Ïïñ³ýÇÉÝ»ñÁ Ù³ë³Ùµ Éñ³óí³Í í³É»Ýï³ÛÇÝ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
ûñµÇï³Éáí Ù³ëÝÇÏÝ»ñ »Ý: ÜáõÏÉ»³ýÇÉÝ»ñÁ ³ÛÝ Ù³ëÝÇÏÝ»ñÝ »Ý , áñáÝù
³ñï³ùÇÝ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ûñµÇï³ÉÇ íñ³ áõÝ»Ý ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·:
¾É»Ïïñ³ýÇÉ é»³·»ÝïÝ»ñ, (E-electrophile)ª
³. ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ÇáÝÝ»ñª H+, Br+, C+ , R3C+
µ. 㻽áù ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñª
O
δ+
C → X, O=S
O
ÜáõÏÉ»³ýÇÉ é»³·»ÝïÝ»ñ ( N-nucleophile)ª
³. µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ÇáÝÝ»ñ` OH–, Cl–, RCOO–, RO–, HS–,
RS–:
µ. 㻽áù ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñ ³½³ï (ãµ³ßËí³Í) ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ· ÏñáÕ,
.. .. .. .
ûñÇݳÏ` H2O,ROH,RSH,NH 3,R
..
NH 2 :
êÇÝËñáÝ Ù»Ë³ÝǽÙáí ÁÝóóáÕ »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ é»³ÏódzݻñÁ, »ñµ
ϳåÇ ×»ÕùáõÙÁ ¨ Ýáñ ϳåÇ ³é³ç³óáõÙÁ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ³é³Ýó
36
é³¹ÇϳɳÛÇÝ Ï³Ù ÇáݳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ Ù³ëÝÇÏÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý: úñÇݳϪ
¿ÃÇÉ»ÝÇó óÇÏÉáµáõóÝÇ ³é³ç³óáõÙÁª
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
+
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
ϳ٠¸ÇÉë - ²Û¹»ñÇ ¹Ç»Ý³ÛÇÝ ëÇÝû½Ç 黳ÏóÇ³Ý ¨ ³ÛÉÝ:
CH 2
HC CH 2
+
HC CH 2
CH 2
Àëï ·áõÙ³ñ³ÛÇÝ åñáó»ëÇ ³ñ³·áõÃÛáõÝÁ å³ÛٳݳíáñáÕ (ÉÇÙÇï³-
íáñáÕ) ÷áõÉÇÝ Ù³ëݳÏóáÕ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ÃíÇ, ï³ñµ»ñáõÙ »Ý ÙáÝáÙáÉ»-
ÏáõÉÛ³ñ ¨ µÇÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ 黳Ïódzݻñ:
гßíÇ ³éÝ»Éáí í»ñçÝ³Ï³Ý ³ñ¹ÛáõÝùÁ 黳ÏódzݻñÁ ¹³ë³Ï³ñ·-
íáõÙ »Ý Ñ»ï¨Û³É Ï»ñåª
1. ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ( S-substitution)`
³) é³¹ÇϳɳÛÇÝ ( SR), µ) ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ( SE), ·) ÝáõÏÉ»³ýÇÉ (SN)
2. ÙdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ( A-addition), »ñµ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ÏñÏݳÏÇ
ϳ٠»é³ÏÇ Ï³åÇ ù³Ý¹áõÙ ¨ å³ñ½ ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙ: ²Ûë
黳ÏódzݻñÁ, ϳËí³Í ³é³çÇÝ ÷áõÉáõ٠ѳñÓ³ÏíáÕ é»³·»ÝïÇ
µÝáõÛÃÇó, ÉÇÝáõÙ »Ý. ³) ÝáõÏÉ»³ýÇÉ (AN ) ¨ µ) ¿É»Ïïñ³ýÇÉ (AE):
3. ¿ÉÇÙÇݳóÙ³Ý Ï³Ù åáÏÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ( E-elimination)
4. ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ
5. í»ñ³ËÙµ³íáñÙ³Ý é»³Ïódzݻñ
6. ÃÃí³ÑÇÙݳÛÇÝ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñ:
ì»ñ³ËÙµ³íáñÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ ßÝáñÑÇí ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ǽáÙ»ñ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ (Ï»ïá-»ÝáÉ, ɳÏï³Ù-ɳÏïÇÙ ï³áõïáÙ»ñdz ¨ ³ÛÉÝ ):

6.2. úñ·³Ý³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ

6.2.1.úùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ
úñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõÙ ûùëǹ³óÙ³Ý é»³Ïódzݻñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ
³ÛÝ é»³ÏódzݻñÁ, áñáÝó ÁÝóóùáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÇ
Ñ»é³óáõÙ ÙáÉ»ÏáõÉÇó ãѳ·»ó³Í (ÏñÏݳå³ïÇÏ) ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙáí
ϳ٠µ¨»é³óí³Í ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙ çñ³ÍÝÇó ³í»ÉÇ µ³ñÓñ
¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ Ñ»ï»ñá³ïáÙÇ Ñ»ï: úùëǹ³óÙ³Ý
åñáó»ëÁ Áݹ·ñÏáõÙ ¿ ݳ¨ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÷á˳ÝóáõÙÁ ëáõµëïñ³ïÇó
黳·»Ýï: øÇÙÇ³Ï³Ý é»³ÏódzݻñÁ, áñáÝó ÁÝóóùáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ
¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÷á˳ÝóáõÙ Ù»Ï ÙáÉ»ÏáõÉÇó ÙÛáõëÇÝ, ÏáãíáõÙ »Ý ûùëǹ³-
í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý: úùëǹ³óáõÙ - ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ Ïáñáõëï, í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙ -
¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÁݹáõÝáõÙ. ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ¹áÝáñÝ»ñÁ - í»ñ³Ï³Ý·ÝÇã »Ý,

37
³Ïó»åïáñÝ»ñÁ - ûùëǹÇã: úùëǹÇãÝ»ñÁ ¨ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇãÝ»ñÁ ·áñÍáõÙ »Ý
áñå»ë ½áõ·áñ¹í³Í ûùëǹ³-í»ñ³Ï³Ý·ÝíáÕ ½áõÛ·»ñ:
²Í˳ÍÝÇ ûùëǹ³óÙ³Ý ³ëïÇ׳ÝÁ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ï-
ódzݻñÇ ÁÝóóùáõÙ ÷áËíáõÙ ¿: ²Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñÇ ³ÛñÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï
ûùëǹ³óáõÙÁ ·ÝáõÙ ¿ ÙÇÝ㨠í»ñç ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³Í˳ÍÝÇ ¹Çûùëǹ,
ÇëÏ áã ÉñÇí ûùëǹ³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ï³ñµ»ñ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹, ûñÇݳϪ

[O] [O] O [O] O

CH 4 [O]
CH 3OH H–C H–C CO 2
[H] [H] H [H] OH
Ù»Ã³Ý Ù»Ã³ÝáÉ Ù»Ã³Ý³É Ù»Ã³Ý³ÃÃáõ ³Í˳ÃÃáõ
·³½
г·»ó³Í ³Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ ³é³í»É ¹Åí³ñ ûùëǹ³óáÕ ûñ·³Ý³-
Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý ¨ ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙª
µ³ñÓñ ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÇ ¨ áõÅ»Õ ûùëǹÇãÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ:
ØÇç³ÝÏÛ³É åñá¹áõÏïÝ»ñÁª ³é³çݳÛÇÝ ¨ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñÁ,
³É¹»ÑǹݻñÁ ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ³í»ÉÇ Ù»ÕÙ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ: úùëǹ³-
í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ ¹»ÑǹñÙ³Ý ¨ ÑǹñÙ³Ý
黳ÏódzݻñÁª ûñÇݳÏ. ë³Ã³ÃÃíÇ ûùëǹ³óáõÙÇó Îñ»µëÇ »éϳñµáݳ-
ÃÃí³ÛÇÝ óÇÏÉáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ýáõÙ³ñ³ÃÃáõª

ë³Ã³ÃÃáõ ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ

6.2.2. úùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ

¶áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÷á˳ÝóÙ³Ý ÙÇ ù³ÝÇ »Õ³Ý³Ï.
1. ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ³ÝÙÇç³Ï³Ý ï»Õ³÷áËáõÙ (Ù»Ï ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ï»-
Õ³÷áËáõÙ): ÜÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí »Ý ·áñÍáõÙ óÇïáùñáÙÝ»ñÁ, ѻ٠å³ñáõ-
ݳÏáÕ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ ßÝã³é³Ï³Ý ßÕóÛáõÙ: ì»ñ³Ï³Ý·Ýí³Í ÙáÉ»Ïáõ-
ÉÁ ϳñáÕ ¿ ïñ³Ù³¹ñ»É Çñ ¿É»ÏïñáÝÁ ó³Ýϳó³Í í»ñ³Ï³Ý·ÝíáÕ Ùdz-
óáõÃÛ³Ý.
-1e
Fe 2+ Fe 3+

2. çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÇ ï»Õ³÷áËáõÙ (³½³ï é³¹ÇϳɳÛÇÝ ×»ÕùáõÙ,

(ûñÇݳÏ, ýáõÙ³ñ³ÃÃíÇ ûùëǹ³óáõÙ)ª R—H
3. H- Ñǹñǹ ÇáÝÇ Ó¨áí ÷á˳ÝóáõÙ ¹áÝáñÇó ³Ïó»åïáñÇÝ (¹»Ñǹñá-
·»Ý³½Ý»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ):
38
 4. úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ¨ ÃÃí³ÍÝÇ ³ÝÙÇç³Ï³Ý ÷á˳½¹»-
óáõÃÛáõÝ, áñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ÃÃí³ÍÝÇ Ñ»ï Ïáí³É»Ýï ϳå
áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝ. ûñÇݳϪ ³ÉÇý³ïÇÏ ÑǹñûùëÇɳóáõÙª ¹»Õ³ÙÇçáó-
Ý»ñÇ µÇáïñ³ÝëýáñÙ³ódzÛÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý áõÕÇÝ»ñÇó Ù»ÏÁ, ëï»ñáǹ Ñáñ-
ÙáÝÝ»ñÇ ëÇÝû½ ¨ ³ÛÉÝ:
1/2O 2
R – CH 3 R – CH OH
2

ÐǹñáùëÇÉ- ¨ ûùëá- ËÙµ»ñÇ ûùëǹ³óáõÙ

êåÇñïÝ»ñÝ áõÝ»Ý ûùëǹ³Ý³Éáõ ³í»ÉÇ µ³ñÓñ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ
ѳ·»ó³Í ³Í˳çñ³ÍÇÝÝ»ñÇ Ñ»ï ѳٻٳï:

[O] O [O] O
CH3 – CH2 – OH → CH3 – C → CH3 – C
³é³çݳÛÇÝ
H OH
CH 3
[O]
CH 3 – CH – COOH → CH 3 – C – COOH CCl 3 – C – CH 3

OH O OH
»ñÏñáñ¹³ÛÇÝ »ññáñ¹³ÛÇÝ
ºññáñ¹³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñÁ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÁ ϳÛáõÝ »Ý ûùëǹÇãÝ»ñÇ Ýϳï-
ٳٵ ¨ áõÅ»Õ ûùëǹÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ×»ÕùíáõÙ »Ý C-C
ϳå»ñÁ:
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ëåÇñïÝ»ñÇ ¨ ³É¹»ÑǹݻñÇ ûùëÇ-
¹³óáõÙÁ, ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ûùëǹ³óÝáÕ ¹»½³ÙÇݳóáõÙÁ (Ù³Ýñ³Ù³ëÝ
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³ÅÝáõÙ) ϳï³ñíáõÙ ¿ ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí:
²Û¹ 黳ÏódzݻñáõÙ áñå»ë Ïáý»ñÙ»Ýï ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë NAD+ - Áª ï»ÕÇ
¿ áõÝ»ÝáõÙ Ñǹñǹ ÇáÝÇ ï»Õ³÷áËáõÃÛáõÝ:

+δ O H
H H O
C
[O] C O
NH 2 + R – C – OH NH 2 + R – C + H +
+N
H N H
R [R'] [R']
R
NAD+ NADH + H+
гëϳݳÉÇ ¿, áñ í»ñ³Ï³Ý·Ýí³Í Ïáý»ñÙ»ÝïÁ (NADH+H+) ϳñáÕ ¿
Ù³ëݳÏó»É áñå»ë çñ³ÍÝÇ ¹áÝáñ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³ÏódzݻñáõÙ:

39
 H H
A-ëå»óÇýÇÏ O
¹»Ñǹñ᷻ݳ½Ý»ñ C NH 2
AH 2
H N A Ó¨
O
R
C NH 2 A + H+
+ H H
N O
C NH 2
R AH 2
NAD ϳ٠B-ëå»óÇýÇÏ N
NADP ¹»Ñǹñ᷻ݳ½Ý»ñ B Ó¨
R
ÜÏ. 7. äñáïáÝÝ»ñÇ ÙdzóÙ³Ý Ñݳñ³íáñ ï³ñ³Í³Ï³Ý ¹Çñù»ñÁ
(å³Ûٳݳíáñí³Í ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ ëå»óÇýÇÏáõÃÛ³Ùµ)

6.2.2.1. âѳ·»ó³Í ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ

ûùëǹ³óáõÙ
ÎñÏݳÏÇ Ï³å å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý Å³Ù³-
Ý³Ï áñå»ë ÙÇç³ÝÏÛ³É åñá¹áõÏïÝ»ñ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ¿åûùëǹݻñ,
áñáÝó ÑǹñáÉǽÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ¹ÇáÉÝ»ñª
[O] H2O
C= C C– C – C– C–
O OH OH
¿åûùëǹ ¹ÇáÉ

²ñáÙ³ïÇÏ óÇÏÉ»ñÁ ϳÛáõÝ »Ý ûùëǹ³óÙ³Ý Ýϳïٳٵ: Îáݹ»Ýë³ó-

í³Í óÇÏÉ»ñÁ (ݳíóÉÇÝ, ³Ýïñ³ó»Ý) µ»Ý½áÉÇ Ñ³Ù»Ù³ï ³í»ÉÇ Ñ»ßï »Ý
ûùëǹ³ÝáõÙ: â³÷³½³Ýó ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ µ»Ý½áÉÁ ¨ë ϳñáÕ ¿
ûùëǹ³Ý³É. ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ٳɻÇݳÝÑǹñǹª

Îáݹ»Ýë³óí³Í ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ¿åûùëǹݻñÁ ϳÝ-

ó»ñá·»Ý »Ý: λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ¾åûùëǹݻñÇ ³é³-
ç³óáõÙÁ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÑǹñûùëÇɳóÙ³Ý ÷áõÉ»ñÇó Ù»ÏÝ

40
¿ ¨ ϳï³ñíáõÙ ¿ ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³Ïáí: úñÇݳϪ ý»ÝÇɳɳÝÇÝÇó
ÃÇñá½ÇÝÇ ³é³ç³óáõÙÁª
[O]
CH 2– CH – COOH HO – CH 2 – CH – COOH
NH 2 NH 2
O
[O]
R R R HO R
+
O H
³ñ»Ýûùëǹ σ-ÏáÙåÉ»ùë

6.2.2.2. ì»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ

úùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý »ñϳÏÇáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí ³É¹»ÑǹݻñÇ í»ñ³-
ϳݷÝáõÙÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñ, Ï»ïáÝÝ»ñÇ í»ñ³-
ϳݷÝáõÙÇóª »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñ:
ÜÇïñáÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙÁ ÙÇ ÷áùñ ³ÛÉ Ï»ñå ¿ ÁÝó-
ÝáõÙ.
[H] [H] [H]
R–NO2 R–N = O R–NH–OH R–NH2
ÝÇïñá½á- ÑǹñáùëÇÉ- ³ÙÇݳ-
³Í³ÝóÛ³É ³ÙÇݳͳÝóÛ³É ³Í³ÝóÛ³É

6.2.2.3. ¸³ñÓ»ÉÇ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñ

²Ûë ѳٳϳñ·»ñÁ µ³í³Ï³ÝÇÝ Ñ»ßï í»ñ³Ï³Ý·Ýí»Éáõ ¨ ûùëÇ-
¹³Ý³Éáõ ѳïÏáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý Ù»Í Ãíáí Ï»Ýë³µ³Ý³-
Ï³Ý åñáó»ëÝ»ñÇ: ¸³ñÓ»ÉÇ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñ »Ý
ÑǹñáËÇÝáÝ - ËÇÝáݳÛÇÝ, ëáõÉýǹ - ¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÁ:
úH O

-2e, -H +
+2e, +2H +

úH O
ÑǹñáËÇÝáÝ ËÇÝáÝ

ÊÇÝáÝÝ»ñÁ áõÅ»Õ ûùëǹÇãÝ»ñ »Ý: î»Õ³Ï³Éí³Í ËÇÝáÝÝ»ñÁ áõÝ»Ý

ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ, ûñÇݳÏ, Ïá¿Ý½ÇÙ Q-Ý (áõµÇËÇÝáÝÁ)
ßÝã³é³Ï³Ý ßÕóÛÇ ³Ý¹³ÙÝ»ñÇó Ù»ÏÝ ¿ ¨ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ åñáïáÝÝ»ñÇ ¨
¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ÷á˳ÝóÙ³ÝÁ ëáõµëïñ³ïÇó ¹»åÇ ÃÃí³ÍÇÝ:

41
 O
4 CH3
CH3 O 3 5
CH3
2 6
CH3 O 1 +
( CH2 CH C CH2 ) n H + 2H + 2e
O
Ïá¿Ý½ÇÙ Q (áõµÇËÇÝáÝ) OH
CH3
CH3O
CH3
CH3O
( CH2 CH C CH2 ) H
n
OH
ÑǹñáËÇÝáÝ Ó¨Á

êáõÉýǹ-¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñ:
òÇëï»ÇÝÇ ûùëǹ³óáõÙÇó ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³å ¨ óÇë-
ïÇÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ: ¸ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³å»ñ ѳݹÇåáõÙ »Ý å»åïǹݻ-
ñáõÙ, ëåÇï³ÏáõóÝ»ñáõÙ (»ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ ϳÛáõݳóÝáÕ Ï³-
å»ñÇó Ù»ÏÝ ¿): ´³½Ù³ÃÇí ¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³å»ñ Ï³Ý Ù³½Ç ¨ µñ¹Ç
ëåÇï³Ïáõóª Ï»é³ïÇÝÇ Ù»ç:
HS – CH 2 – CH – COOH S – CH 2 – CH – COOH
-2H
NH 2 NH 2
+2H
HS – CH 2 – CH – COOH S – CH 2 – CH – COOH
NH 2 NH 2
óÇëï»ÇÝ óÇëïÇÝ

¶Éáõï³ÃÇáÝ »éå»åïÇ¹Ç (γ-·Éáõï³ÙÇÉóÇëï»ÇÉ·ÉÇóÇÝ) ·áñÍáõÝ»áõ-

ÃÛáõÝÁ ÝáõÛÝå»ë å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ÃÇáÉ-¹ÇëáõÉýǹ ûùëǹ³-
í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñÇ ·áÛáõÃÛ³Ùµª
-2H
2GSH GS – SG
+2H
â³÷³½³Ýó ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝÇ ¹ÇÑǹñáÉÇåáÛ³ÃÃáõÝ (6,8-¹ÇÃÇáûÏï³-
ݳÃÃáõ): ܳ áñå»ë Ïáý»ñÙ»Ýï ÙïÝáõÙ ¿ åÇñáõí³ï¹»Ñǹñ᷻ݳ½³
ý»ñÙ»ÝïÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ¨ Ù³ëݳÏóáõÙ ûùëǹ³óÝáÕ ¹»Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý
黳ÏódzݻñÇݪ
HS SH S–S
H2C CH – (CH ) – COOH
2 4 H2C CH – (CH ) – COOH
2 4

CH 2 CH 2
¹ÇÑǹñáÉÇåáÛ³ÃÃáõ ÉÇåáÛ³ÃÃáõ

42
 6.3.ØdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ
ØdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ µÝáñáß »Ý ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇ ¨ ³ÉÏÇÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ ¨
ϳñáÕ »Ý ÁÝÃ³Ý³É »ñ»ù ÑÇÙÝ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª

µ) C = C +X - +H +
– C– C– – C– C–
–
X H X AN -1

·) C = C + HX ëÇÝËñáÝ
ÙdzóáõÙ
–C–C–
A–2
H X

6.3.1.¾É»Ïïñ³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ (AE):

²é³çÇÝ (³) »Õ³Ý³ÏÇ ¹»åùáõÙ åñáó»ëÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ »ñÏáõ ÷áõÉáí:
¾É»Ïïñ³ýÇÉ é»³·»ÝïÁ Çñ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ Ù³ëáí ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý Ù»ç ¿
ÙïÝáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»Éáí π-ÏáÙåÉ»ùë,
³ÛÝáõÑ»ï¨ ³ÝϳÛáõÝ σ - ÏáÙåÉ»ùë ϳñµÏ³ïÇáÝ (C+), áñÁ ϳÛáõݳÝáõÙ
¿ ³ÝÇáÝÇ ÙdzóáõÙáí: ²é³çÇÝ ÷áõÉÁ 黳ÏódzÛÇ ³ñ³·áõÃÛáõÝÁ å³ÛÙ³-
ݳíáñáÕ (ÉÇÙÇï³íáñáÕ) ¹³Ý¹³Õ ÷áõÉÝ ¿: ²ÉÏ»ÝÝ»ñÇó ϳñáÕ »Ý ³é³-
ç³Ý³É »ñÏáõ ïÇåÇ Ï³ñµÏ³ïÇáÝÝ»ñ, µ³Ûó ÙÇßï ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³é³í»É
ï»Õ³Ï³Éí³Í, ¨, ѻ勉µ³ñ, ³é³í»É ϳÛáõÝ Ï³ñµÏ³ïÇáÝÁª

ÜϳñÇó »ñ¨áõÙ ¿, áñ ³é³í»É ï»Õ³Ï³Éí³ÍÁ ϳñµÏ³ïÇáÝ I-Ý ¿: ²Ûë

ûñÇݳã³÷áõÃÛáõÝÁ, »ñµ çñ³ÍÇÝÁ ÙdzÝáõÙ ¿ ³é³í»É Ñǹñ᷻ݳóí³Í
³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇÝ, ѳÛïÝÇ ¿ áñå»ë سñÏáíÝÇÏáíÇ Ï³ÝáÝ ¨ Ñݳñ³íá-
ñáõÃÛáõÝ ¿ ï³ÉÇë ϳÝ˳ï»ë»É ÙdzóÙ³Ý ¹ÇñùÁ: ºñÏñáñ¹ ÷áõÉÁª X–
ÝáõÏÉ»³ýÇÉ Ù³ëÝÇÏÇ ³ñ³· ÙdzóáõÙÝ ¿ ϳñµÏ³ïÇáÝÇÝ:
²ÉÏ»ÝÝ»ñÇ Ñ³É᷻ݳóáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ AE1 ٻ˳ÝǽÙáí. ѳÉá-
·»ÝÇ ÙáÉ»ÏáõÉÇ (ûñÇÝ³Ï µñáÙÇ) Ñ»ï»ñáÉÇïÇÏ ×»ÕùÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ
³é³ç³ÝáõÙ ¿ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ѳÉá·»ÝÇ ³ïáÙ, áñÁ ³ÉÏ»ÝÇ π −
ϳåÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇ Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ ¿ π -ÏáÙåÉ»ùëª

43
 Br– Br + -
CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 – CH2 + Br CH2 – CH2
+
Br Br Br Br
¿Ã»Ý π - ÏáÙåÉ»ùë σ- ÏáÙåÉ»ùë 1,2- ¹ÇµñáٿóÝ

гçáñ¹ ÷áõÉáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ϳñµÏ³ïÇáÝ (σ-ÏáÙåÉ»ùë). í»ñçÇÝë

ϳÛáõݳÝáõÙ ¿ ³ÝÇáÝÇ ÙdzóáõÙáí (Br–): ²é³ç³ÝáõÙ ¿ 1,2-¹ÇµñáٿóÝ:
ÜáõÛÝ Ù»Ë³ÝǽÙáí ¿ ÁÝóÝáõÙ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇÝ çñ³ÍÝÇ, ѳÉ᷻ݳçñ³-
ÍÇÝÝ»ñÇ (HHal), NH3 ¨ ³ÛÉ HX ÁݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÇ ÙdzóáõÙÁ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ¹Çñùáí: ²ëÇÙ»ïñÇÏ ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ
ѳɳ᷻ݳçñ³ÍÝÇ ÙdzóÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³í»ÉÇ ï»Õ³-
ϳÉí³Í ѳÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÁª
+ +Br
-
[CH 3–CH 2–CH 2 ] → CH 3–CH 2–CH 2Br (I)
CH 3–CH=CH 2 +HBr–
+ + Br -
[CH 3– CH–CH 3 ] → CH 3–CHBr–CH 3 (II)
²ÉÏ»ÝÝ»ñÇ Ñǹñ³ï³óáõÙÁ (çñÇ ÙdzóáõÙÁ) ûñ·³ÝǽÙáõÙ ÁÝóóáÕ
³é³í»É ϳñ¨áñ 黳ÏódzݻñÇó Ù»ÏÝ ¿: ø³ÝÇ áñ çáõñÁ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ¿,
áñå»ë ϳï³Éǽ³ïáñ, H+ ¹áÝáñ (¿É»Ïïñ³ýÇÉ é»³·»Ýï) û·ï³·áñÍáõÙ
»Ý áõÅ»Õ ÃÃáõ (H2SO4): øÝݳñÏ»Ýù ³Û¹ ٻ˳ÙǽÙÁ ¿Ã»ÝÇ ûñÇݳÏÇ
íñ³: äñáïáÝÁ ¾Ã»ÝÇ π - ϳåÇ Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ ¿ Ý³Ë π - ÏáÙåÉ»ùë,
Ñ»ïá - σ - ÏáÙåÉ»ùë, ³ÛëÇÝùÝ Ï³ñµÏ³ïÇáݪ
+ H2O
CH2 = CH 2 + H + → CH2 = CH 2 → CH3 – CH 2
ϳñµÏ³ïÇáÝ
H H+
H2O +
-H
CH3 –CH 2 – O + CH3 – CH 2 OH
H
γñµÏ³ïÇáÝÁ, áõݻݳÉáí áõÅ»Õ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ Ï»ÝïñáÝ, Ñ»ßïáõ-
ÃÛ³Ùµ ÷á˳½¹áõÙ ¿ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ (çñÇ) Ñ»ï ³é³ç³óÝ»Éáí ¾ÃÇÉûùëá-
ÝÇáõÙÇ ÇáÝ: ¾ÃÇÉûùëáÝÇáõÙÇ ÇáÝÁ, áñå»ë áõÅ»Õ ÃÃáõ, ³Ýç³ïáõÙ ¿
åñáïáÝ, ÇÝãÁ ѳí³ë³ñ³½áñ ¿ ϳï³Éǽ³ïáñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý: àã
ëÇÙ»ïñÇÏ ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇ Ñǹñ³ï³óáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ Áëï سñÏáíÝÇÏáíÇ
ϳÝáÝÇ:

6.3.2 ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ (AN)

سëݳíáñ ¹»åùáõÙ, »ñµ ÙdzóáõÙÁ ·ÝáõÙ ¿ HX ïÇåÇ ÙdzóáõÃÛ³Ý ¨
³ÛÝåÇëÇ ëáõµëïñ³ïÝ»ñÇ ÙÇç¨, áñï»Õ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ Ñ³ñ¨³Ý
¹ÇñùáõÙ ·ïÝíáõÙ ¿ Z - ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ µÝáõÛÃÇ ï»Õ³Ï³ÉÇã
(Z = CHO, COR, Ý»ñ³éÛ³É ËÇÝáÝÝ»ñÁ), Ýßí³Í ٻ˳ÝǽÙÝ»ñÇó ·áñÍáõÙ
¿ »ñÏñáñ¹Á` (µ)-Ý: î»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ ·ñáÑ, áñÇ ÁÝóóùáõÙ
ݳ ïñ³Ù³¹ñáõÙ ¿ Çñ ½áõÛ· ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ

44
Ù³ëݳÏÇó ³Í˳ÍÝÇÝ: ²ñ¹ÛáõÝùáõÙ π-¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ï»Õ³ÛݳóíáõÙ »Ý
ѳçáñ¹ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ íñ³, ³é³ç³óÝ»Éáí ϳñµ³ÝÇáÝ: Üßí³Í
ٻ˳ÝǽÙÁ å³ñ½ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÇó ï³ñµ»ñíáõÙ ¿
ÙdzÛÝ Ýñ³Ýáí, áñ ÉÇóù»ñÇ ³ñÅ»ùÝ»ñÁ ѳϳé³ÏÝ »Ý: ²Û¹ ٻ˳ÝǽÙáí
»Ý ϳï³ñíáõÙ, ûñÇݳÏ, α,β-ãѳ·»ó³Í ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÇÝ HX ïÇåÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ÙdzóáõÙÁª C=C ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ¹Çñùáí:
O O- O
R – CH = CH – C → R – CH – CH = C → R – CH – CH – C
-X. H
X
+
H H
X H H
²ÛëåÇëáí, 黳ÏódzݻñÇ áõÕÕáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ÇÝãå»ë
ëï³ïÇÏ ·áñÍáÝÝ»ñáíª ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý µ³ßËáõÙáí ÙÇÝã 黳Ï-
óÇ³Ý ¨ ï³ñ³Í³Ï³Ý ·áñÍáÝáí, ³ÛÝå»ë ¿É ¹ÇݳÙÇÏ ·áñÍáÝÝ»ñáíª ÙÇ-
ç³ÝÏÛ³É Ï³ñµÏ³ïÇáÝÝ»ñÇ Ñ³ñ³µ»ñ³Ï³Ý ϳÛáõÝáõÃÛ³Ùµ:
ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí ¿ ï»ÕÇ áõÝ»Ýáõ٠ϳñµáÝÇÉ ËáõÙµ
å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ (³É¹»ÑǹݻñÇ Ï³Ù Ï»ïáÝÝ»ñÇ) ÷áË-
³½¹»óáõÃÛáõÝÁ HX ϳéáõóí³ÍùÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ñ»ïª
R R O- R O–H
+δ
C O
.X – H
C C
R' R' X – H R' X

6.4. î»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (S)

6.4.1. ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (SN)

ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ »Ý ï³ÉÇë sp3 Ñǵñǹ³óí³Í
³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ R-X ÁݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨ áõÝ»óáÕ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ: ²Ûë ٻ˳ÝǽÙáí ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ³ïáÙÇ Ï³Ù ³ïáٳϳÝ
ËÙµÇ ï»Õ³Ï³ÉáõÙ ³ÛÉ ³ïáÙáí ϳ٠³ïáÙ³Ï³Ý ËÙµáí: ÀݹѳÝáõñ
Ó¨áí 黳ÏóÇ³Ý Ï³ñ»ÉÇ ¿ ·ñ³Ýó»É ³Ûëå»ëª
RX + Y– → RY + X–
áñï»Õ X– - ɳí Ñ»é³óáÕ ËáõÙµ ¿, Y– - ÝáõÏÉ»³ýÇÉ é»³·»Ýï:
軳ÏódzݻñÝ ÁÝóÝáõÙ »Ý ³ÛÝ ¹»åùáõÙ, »ñµ Ñ»é³óáÕ ËáõÙµÁ ³í»-
ÉÇ Ï³ÛáõÝ ¿: ÜÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ ϳñáÕ »Ý ÁÝÃ³Ý³É ÙáÝáÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ
(»ñÏáõ ÷áõÉáí) ¨ µÇÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ (Ù»Ï ÷áõÉáí) ٻ˳ÝǽÙáí, ϳËí³Í R
é³¹ÇϳÉÇ Ï³éáõóí³ÍùÇó, ¨ 黳ÏódzÛÇ ³ñ³·áõÃÛ³Ý Ñ³í³ë³ñáõÙÁ
ϳñáÕ ¿ ÉÇÝ»É »ñÏáõ ï»ë³ÏÇ: ÜÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñáí »Ý ³é³ç³ÝáõÙ
ëåÇñïÝ»ñÁ, ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÁ:

45
 6.4.1.1. ØáÝáÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódz. SN1
²Ûë ٻ˳ÝǽÙáí (ÙáÝáÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
ٻ˳ÝǽÙáí (SN1) ¿ ÁÝóÝáõÙ ï»Õ³Ï³ÉáõÙÁ »ññáñ¹³ÛÇÝ ³ÉÏÇÉѳÉá-
ÝǹݻñáõÙ ¨ ëåÇñïÝ»ñáõÙª
V=K . [R-X]
úñÇݳÏ, »ññáñ¹³ÛÇÝ ³ÉÏÇÉùÉáñÇ¹Ç ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ Y- ÝáõÏÉ»³-
ýÇÉ é»³·»ÝïÇ Ñ»ï: ²é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ ÇáݳóÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³-
ÝáõÙ ¿ ϳñµÏ³ïÇáÝ, áñÁ ϳÛáõÝ ¿, ßÝáñÑÇí ³ÉÏÇÉ ËÙµ»ñÇ ¹ñ³Ï³Ý
ÇݹáõÏïÇí ¿ý»ÏïÇ (+I):
R R
+I
+
I) R' – C – Cl → C+I+ Cl ¹³Ý¹³Õ ÷áõÉ
+I
R'' R' R''
R R
II) +C + Y → Y – C – R' ³ñ³· ÷áõÉ
R' R'' R''
àñå»ë ϳÝáÝ, 黳ÏódzݻñáõÙ ³é³çÇÝ ÷áõÉÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ ¹³Ý¹³Õ ¨
å³Ûٳݳíáñáõ٠黳ÏódzÛÇ ÁݹѳÝáõñ ³ñ³·áõÃÛáõÝÁ: γñµÏ³ïÇáÝÁ
áõÝÇ Ñ³ñà ϳéáõóí³Íù, ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ (Y-) ·ñáÑÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ѳñÃáõ-
ÃÛ³Ý »ñÏáõ ÏáÕÙÇó ¨ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ ³éϳÛáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ³é³ç³-
ÝáõÙ ¿ é³ó»Ù³ï:

6.4.1.2. ´ÇÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódz (SN2)

´ÇÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ Ù»Ë³ÝǽÙáí »Ý ÁÝóÝáõÙ ³é³çݳÛÇÝ, ¨ áñáß »ñ-
Ïñáñ¹³ÛÇÝ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇ (áã ͳí³ÉáõÝ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¹»å-
ùáõÙ) 黳ÏódzݻñÁ: ²ñ³·áõÃÛ³Ý µ³Ý³Ó¨Á ÁݹáõÝáõÙ ¿ Ñ»ï¨Û³É ï»ëùÁª
V=K[R–X][Y– ]
軳ÏódzÛÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É Ñ»ï¨Û³É Ï»ñåª
R–X + Y- → [ Y...R...X] → Y– R + X-
³ÏïÇí ÏáÙåÉ»ùë

äñáó»ëÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ Ù»Ï ÷áõÉáí, ³ÏïÇí ÙÇç³ÝÏÛ³É ÏáÙåÉ»ùëÇ

³é³ç³óáõÙáí, áñáõÙ R-X ϳåÁ Ù³ëݳÏÇáñ»Ý ˽í»É ¿, ÇëÏ R-Y –Áª
Ù³ëݳÏÇáñ»Ý ·áÛ³ó»É: ÜáõÏÉ»³ýÇÉ é»³·»ÝïÇ ·ñáÑÁ ϳï³ñíáõÙ ¿

46
ÃÇÏáõÝùÇó (ѳϳé³Ï ÏáÕÙÇó): ²ÏïÇí ÏáÙåÉ»ùëÁ áõÝÇ Ñ³ñÃ
ϳéáõóí³Íù ¨ ÝÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÁ ϳñáÕ ¿ ·áñÍ»É ÙdzÛÝ ³é³çݳÛÇÝ
³ÉÏÇɳÛÇÝ ËÙµ»ñÇ Ñ³Ù³ñ, ù³ÝÇ áñ ѳñà ³ÏïÇí ÏáÙåÉùëáõÙ ã»Ý
ϳñáÕ ·ïÝí»É Ù»Í Í³í³ÉÇ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñ: ä³ñ½í»É ¿, áñ SN2 ïÇåÇ
黳ÏódzݻñÁ ϳï³ñíáõÙ »Ý ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÛÇ ßñçáõÙáí: ºÃ»
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ R -Á »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ³ÉÏÇÉ ¿, ³å³ ϳËí³Í ³ÉÏÇÉ
ËÙµÇ ã³÷ë»ñÇó ¨ ÉáõÍÇãÇ µÝáõÛÃÇó, 黳ÏóÇ³Ý Ï³ñáÕ ¿ ÁÝÃ³Ý³É SN1
ϳ٠SN2 ٻ˳ÝǽÙáí: àñù³Ý Ù»Í »Ý ³ÉÏÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ, ³ÛÝù³Ý
³í»ÉÇ Ù»Í ¿ SN1 ٻ˳ÝǽÙÇ Ñ³í³Ý³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ:
²Ûë »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí ¿ ϳï³ñíáõÙ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇó ëåÇñïÝ»ñÇ
³é³ç³óáõÙÁ: ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ³ÉÇý³ïÇÏ Ùdz-
óáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ³ÉÏÇɳóÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáÕ (in vivo) S-³¹»Ýá½ÇÉÙ»ÃÇáÝÇÝÇ
ëÇÝû½Á ¨ ³ÛÉÝ: ÆëÏ »ñÏáõ ÷áõÉáí ÁÝóóáÕ é»³ÏódzݻñÇó »Ý
»Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇ ¨ ëåÇñïÝ»ñÇ ÷á˳½¹»-
óáõÃÛáõÝÇó, ³ÙÇÝÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇó, ϳñµáݳ-
ÃÃáõÝ»ñÇ ¿ëûñ³óáõÙÁ, Ýñ³Ýó ÑǹñáÉǽÁª (³ÉÏáÑáÉÇ½Ç ¨ ³ÙÇÝáÉǽÇ
׳ݳå³ñÑáí): ²Ûë 黳ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ Ýϳñ³·ñí³Í »Ý
ѳٳå³ï³ëË³Ý µ³ÅÇÝÝ»ñáõÙ:

6.4.2. è³¹ÇϳɳÛÇÝ Ù»Ë³ÝǽÙáí ÁÝóóáÕ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý

黳Ïódzݻñ ( SR)
²Ûë 黳ÏódzݻñÁ ï»ÕÇ »Ý áõÝ»ÝáõÙ, »ñµ ѳñÓ³ÏíáÕ é»³·»ÝïÁ
é³¹ÇÏ³É ¿ ( R•): úñÇݳÏ, ٻóÝÇ ùÉáñ³óÙ³Ý é»³Ïódzݪ
hν
Cl2 → 2Cl•
Cl• + CH4 → CH3• + HCl
CH3•+ Cl2 → CH3Cl + Cl•
ÜÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí ¿ ÁÝóÝáõÙ ãѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ Ñǹñá-
å»ñûùëǹ³ÛÇÝ ûùëǹ³óáõÙÁ (·»ñûùëǹ³óáõÙÁ), áñÁ ûñ·³ÝǽÙáõÙ
ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝÇ (12.4.4.3):

6.4.3. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ( SE )

²ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ѳÏí³Í ã»Ý Ù³ëݳÏó»Éáõ ÙdzóÙ³Ý
ϳ٠ûùëǹ³óÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ, áñáÝó ¹»åùáõÙ ³ñáÙ³ïÇÏáõÃÛáõÝÁ
Ï˳ݷ³ñí»ñ: ´»Ý½áÉÇ, åÇñǹÇÝÇ ¨ ³ÛÉ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
ÑáÙáÉá·Ý»ñÁ Ù»ÕÙ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ûùëǹ³óÝ»ÉÇë (ϳÉÇáõÙÇ å»ñٳݷ³-
ݳïáí ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³Ûñáõ٠ϳ٠ϳÉÇáõÙÇ ¹ÇùñáÙ³ïáí ÍÍÙµ³Ï³Ý
ÃÃíáõÙ) ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ³Í˳çñ³ÍݳÛÇÝ é³¹ÇϳÉÝ»ñÁª
[O]
Ar – CH3 Ar – COOH

47
 ²Ûë ѳïÏáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí ¹Åí³ñ³ÉáõÍ ïáùëÇÏ ³ñáÙ³ïÇÏ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ í»ñ³ÍíáõÙ »Ý ÉáõÍ»ÉÇ ÑǹñáýÇÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ, áñáÝù ɳí
»Ý Ñ»é³óíáõÙ ûñ·³ÝǽÙÇó:
²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß »Ý ³ÛÝåÇëÇ é»³Ïódzݻñ, áñáÝù
ã»Ý ˳ݷ³ñáõÙ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·Á: ²Û¹åÇëÇÝ »Ý ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
黳ÏódzݻñÁ: ²Ûë 黳ÏódzݻñÁ µÝáñáß »Ý ݳ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ ¨ ³ñáÙ³-
ïÇÏáõÃÛ³Ùµ ûÅïí³Í Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ:

6.4.3.1. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ

²ñáÙ³ïÇÏ Ï³Ù Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ûÕ³ÏÇ π-¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ÷á˳½¹»óáõ-
ÃÛ³Ý Ù»ç »Ý ÙïÝáõÙ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ é»³·»ÝïÇ Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»Éáí
³ÝϳÛáõÝ π-ÏáÙåÉ»ùë, áñÁ í»ñ ¿ ³ÍíáõÙ σ-ÏáÙåÉ»ùëÇ 6- π ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÇó
»ñÏáõëÁ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ é»³·»ÝïÇ Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ëáíáñ³Ï³Ý
Ïáí³É»Ýï Ï³å ¨ σ-ÏáÙåÉ»ùëÁ ½ñÏíáõÙ ¿ ³ñáÙ³ïÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÇó:
úñÇݳÏ, µ»Ý½áÉÇ σ-ÏáÙåÉ»ùëÁ µ³Õϳó³Í ¿ ãáñë (4)
X
+X+ → → +
H
X+
π-ÏáÙåÉ»ùë σ-ÏáÙåÉ»ùë
¿É»ÏïñáݳÛÇÝ π-³ÙåÇó, áñÁ ³å³ï»Õ³Ûݳóí³Í ¿ ÑÇÝ· ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ
ÙÇç¨: 6-ñ¹ ³Í˳ÍÇÝÁ σ-ÏáÙåÉ»ùëÇ ³é³ç³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³ÝóÝáõÙ ¿
sp2 -Çó sp3 Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏÇ ¨ Ýñ³ Ùáï ·ïÝíáÕ »ñÏáõ ï»Õ³-
ϳÉÇãÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ÙÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý íñ³, áñÝ áõÕÕ³Ñ³Û³ó ¿ óÇÏÉÇ
ѳñÃáõÃÛ³ÝÁ: Àëï 黽áݳÝëÇ ï»ëáõÃÛ³Ý σ-ÏáÙåÉ»ùëÁ ϳñ»ÉÇ ¿ å³ï-
Ï»ñ»É »ñ»ù ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ Ó¨áíª

H X H X H X
+ +

σ-ÏáÙåÉ»ùëÁ Ó·ïáõÙ ¿ ³ñáÙ³ïÇÏáõÃÛ³Ý í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³ÝÁ ¨ ³Ýç³-

ï»Éáí åñáïáÝ (H+), í»ñ³ÍíáõÙ ¿ ϳÛáõÝ ï»Õ³Ï³Éí³Í ÙdzóáõÃÛ³Ý:
X
+ → X+ H +
H

6.4.4. î»Õ³Ï³ÉÙ³Ý Ï³ÝáÝÁ ³ñáÙ³ïÇÏ ûÕ³ÏáõÙ

øÝݳñÏ»Ýù µ»Ý½áÉÇ óÇÏÉáõÙ ³ñ¹»Ý Ý»ñϳ ·ïÝíáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÇ
³½¹»óáõÃÛáõÝÁ 黳·»ÝïÇ ·ñáÑÇ áõÕÕáõÃÛ³Ý íñ³ (Ùáõïù ·áñÍáÕ ï»Õ³-
ϳÉÇãÇ ¹Çñù ÁÝïñ»Éáõ íñ³): ºñµ µ»Ý½áÉÇ ûÕ³Ï Ùáõïù ¿ ·áñÍáõÙ
»ñÏñáñ¹ ï»Õ³Ï³ÉÇãÁ, ݳ ϳñáÕ ¿ ½µ³Õ»óÝ»É »ñ»ù ¹Çñùª ûñÃá, Ù»ï³,
48
å³ñ³: Úáõñ³ù³ÝãÛáõñÇ Ñ³Ù³ñ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ »ñ»ù ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõó-
í³Íù: î»Õ³Ï³ÉÇãÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ σ-ÏáÙåÉ»ùëÇ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÇ
Ñ»ï å³ÛٳݳíáñáõÙ ¿ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý ¹ÇñùÁ:
²ñáÙ³ïÇÏ óÇÏÉáõÙ ·ïÝíáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ (ûñÇ»Ýï³ÝïÝ»ñÁ)
µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ 1-Ý Ï³ñ·Ç ¨ 2-ñ¹ ϳñ·Ç:
²é³çÇÝ Ï³ñ·Ç ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ËÙµ»ñÝ »Ýª ³ÉÏÇÉ
é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ` –CH3, –C2H5 ¨ –OH, –OR, –NH2 ¨ ³ÛÉÝ (³Õ. 4):
Z Z
+I +I
+ H +
X

H X
²ÉÏÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ Z-Á ³í»ÉÇ ó³Íñ ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³-
ÝáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ ËáõÙµ ¿, ù³Ý ѳñ¨³Ý ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ, ãáõÝÇ ³½³ï
¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·: Z-ï»Õ³Ï³ÉÇãÁ ϳÛáõݳóÝáõÙ ¿ ϳéáõóí³ÍùÁ ¿É»Ï-
ïñáÝÝ»ñÇ ÇݹáõÏïÇí ï»Õ³ß³ñÅáí ¹»åÇ Ñ³ñ¨³Ý ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ:
гçáñ¹ ï³ñµ»ñ³ÏÁ, »ñµ Z-Ý áõÝÇ ³½³ï ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·: ²Ûë
¹»åùáõÙ, ³ÝÏ³Ë Z-Ç ¿É»Ïïñ³µ³ó³ë³Ï³ÝáõÃÛáõÝÇó, ³é³ç³ÝáõÙ ¿
Ù»½áÙ»ñ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝ: ¸ñ³Ï³Ý Ù»½áÙ»ñ (+M) ¿ý»ÏïÇ ¹»åùáõÙ,
ϳñµÏ³ïÇáÝÁ ϳñáÕ ¿ ѳݹ»ë ·³É Éñ³óáõóÇã 黽áݳÝë³ÛÇÝ Ï³Ù
ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñáí, áñï»Õ Ù»Í ¿ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ o ¨
å ¹Çñù»ñáõÙ, ¨, ѻ勉µ³ñ ï»Õ³Ï³ÉáõÙÁ Ïϳï³ñíÇ ûñÃá- ¨ å³ñ³-
¹Çñù»ñáõÙ:
..OH ..NH 2

ý»ÝáÉ ³ÝÇÉÇÝ
ÑǹñûùëÇÉ ËÙµÇ ³ÙÇݳËÙµÇ
+M ¿ý»Ïï +M ¿ý»Ïï

γÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ ÃíÇ ³×Á Ý߳ݳÏáõÙ ¿ ÙÇç³ÝÏÛ³É Ï³ñµ-

ϳïÇáÝÇ ³é³ç³óÙ³Ý ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ Çç»óáõÙ, Ýí³½áõÙ: Üßí³Í ï³ñµ»-
ñ³ÏÝ»ñáõ٠ٻͳÝáõÙ ¿ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ³ÙåÇ ËïáõÃÛáõÝÁ ûñÃá (û) ¨
å³ñ³ (å) ¹Çñù»ñáõÙ ¨ Ý»ñÙáõÍíáÕ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ
½µ³Õ»óÝáõÙ »Ý û ¨ å ¹Çñù»ñÁ (ûñ. ³ÝÇÉÇÝÇ, ïáÉáõáÉÇ Ñ»ï ÷áË-
³½¹»ÉÇë):
.Z +Z .Z +Z
+ H H
+
X X

H X H X

49
 îáÉáõáÉÇ µñáÙ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ FeBr3 ϳï³Éǽ³ïáñÇ Ý»ñϳÛáõ-
ÃÛ³Ùµ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ûñïá- ¨ å³ñ³ï»Õ³Ï³Éí³Í ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ.
CH3 CH3 CH3
Br2,FeBr 3 Br
+

Br
²ÕÛáõë³Ï 5. î»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ Ï³ñ·Á ¨ ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ·ñáÑÇ ¹ÇñùÁ
î»Õ³Ï³ÉÇã Z γñ· ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ·ñáÑÇ
¹ÇñùÁ
²ÉÏÇÉ, CH3 I ûñÃá, å³ñ³
—CH2Cl I ûñÃá, å³ñ³
—CCl3 II Ù»ï³
гÉá·»ÝÝ»ñ I ûñÃá, å³ñ³
—CH=CH2 I ûñÃá, å³ñ³
O
–C II Ù»ï³
H
—COR II Ù»ï³
—COOH II Ù»ï³
—CONH2 II Ù»ï³
—NH2, —NHR, —NR2 I ûñÃá, å³ñ³
+ Ù»ï³
—N R3 II
—NO2 II Ù»ï³
—OH I ûñÃá, å³ñ³
—OR I ûñÃá, å³ñ³
—SH I ûñÃá, å³ñ³
—SR I ûñÃá, å³ñ³
—SO3H II Ù»ï³

ºñÏñáñ¹ ϳñ·Ç ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ³ÛÇÝ ËÙµ»ñ »Ý:

¾É»ÏïñáÝÝ»ñÇ ï»Õ³ß³ñÅÁ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇó ¹»åÇ ï»Õ³Ï³ÉÇãÁ
µ»ñáõÙ ¿ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³×Ç ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ íñ³
Z Z
-I -I
+ H +
X

ª H X

50
 Üßí³Í ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ ³å³Ï³ÛáõݳóáõÙÁ ¹Åí³ñ³óÝáõÙ
¿ 黽áݳÝë³ÛÇÝ Ï³ñµÏ³ïÇáÝÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ: ²í»ÉÇ ß³Ñ³í»ï ¿
Ù»ï³- ï»Õ³Ï³ÉáõÙÁ, áñÇ ¹»åùáõÙ µ³ó³éíáõÙ ¿ ÝÙ³Ý ³å³Ï³Ûáõݳ-
óáõÙÁ: ºñÏñáñ¹ ϳñ·Ç ûñÇ»Ýï³ÝïÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ݳ¨ Ù»ï³-ûñÇ»Ý-
ï³ÝïÝ»ñ (³Õ. 5)ª
Z COOH COOH
-I
Br 2,FeBr 3
H
+
X , Br
Üñ³Ýù Çç»óÝáõÙ »Ý (³Õù³ï³óÝáõÙ »Ý) ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ³ÙåÇ Ëïáõ-
ÃÛáõÝÁ û ¨ å ¹Çñù»ñáõÙ ¨ Ý»ñÙáõÍíáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ áõÕÕíáõÙ »Ý
Ù»ï³ (Ù) ¹Çñù»ñÁ: úñÇݳÏ, µ»Ý½á³ÃÃíÇ µñáÙ³óÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï
³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ù-µñáÙµ»Ý½á³ÃÃáõ (SE):
²Ûë 黳ÏódzݻñÇ ÁÝóóùÁ ÑáõßáõÙ ¿ Ù»½, áñ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù áõÝ»óáÕ
ËÙµ»ñÁ (ÇáÝÝ»ñÁ), ûñÇݳϪ ϳñµÏ³ïÇáÝÝ»ñÁ, Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ Ùáõïù
Ï·áñÍ»Ý ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·, ³ÛëÇÝùݪ ѳÉ᷻ݳÉϳÝÝ»ñÁ ÈÛáõÇëÇ
ÃÃáõÝ»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ (üñǹ»É-Îñ³ýïëÇ é»³Ïódz), ³ÉÏ»ÝÝ»ñÁ ¨
ëåÇñïÝ»ñÁ ÃÃáõ ÙÇç³í³ÛñáõÙ É³í ³ÉÏÇɳóÝáÕ ³·»ÝïÝ»ñ »Ý: ÜáõÛÝ
ٻ˳ÝǽÙáí ¿ ÁÝóÝáõÙ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏóÇ³Ý Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ Ùdz-
óáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ: úñÇݳϪ åÇñáÉÇ ëáõÉý³ï³óáõÙÁ.
6.5. ¾ÉÇÙÇݳóÙ³Ý Ï³Ù åáÏÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (E)
²Ûë 黳ÏódzݻñÇ ÁÝóóùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³ÉÏ»ÝÝ»ñ. ï»ÕÇ ¿
áõÝ»ÝáõÙ å³ñ½ ϳå»ñÇ ù³Ûù³ÛáõÙ ¨ ·áÛ³ÝáõÙ ¿ ÏñÏݳÏÇ Ï³åª ëåÇñï-
Ý»ñÇ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙ, ѳÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ѳÉ᷻ݳçñ³ÍÝÇ ³Ý-
ç³ïáõÙ, ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ³ÙáÝdzÏÇ ³Ýç³ïáõÙ ¨ ³ÛÉÝ: ê˻ٳïÇÏ ¹³
ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É ª
-HX
– C– C– → C=C
H X
áñï»Õ X-Áª ѳÉá·»ÝÇ ³ïáÙ, ÑǹñûùëÇÉ ËáõÙµ, ³ÙÇݳËáõÙµ ¨ ³ÛÉÝ:
HX -Ç ¿ÉÇÙÇݳóáõÙÁ ϳñáÕ ¿ ϳï³ñí»É »ñ»ù ÑÇÙÝ³Ï³Ý »Õ³Ý³Ï-
Ý»ñáíª
B -X -
(³) – C– C– → – C– C– → C = C B - ÑÇÙù
-BH
H X X
-X - B
(µ) – C– C– → – C– C– → C= C (E-1)
+ -BH
H X H

51
 B (E-2)
(·) – C– C– C=C
BH ¨ X -
H X ëÇÝËñáÝ
³Ýç³ïáõÙ
²é³çÇÝ »ñÏáõ åñáó»ëÝ»ñÁ ÁÝóÝáõÙ »Ý ÷áõÉ»ñáíª ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ
³é³ç³ÝáõÙ ¿ ϳñµ³ÝÇáÝ (³), »ñÏñáñ¹ ¹»åùáõÙª ϳñµÏ³ïÇáÝ (µ):
(³) ïÇåÇ ¿ÉÇÙÇݳóáõÙÁ ѳ½í³¹»å ¿ ϳï³ñíáõÙ. áñå»ë ûñÇݳÏ
ϳñáÕ ¿ ͳé³Û»É ³É¹áÉÝ»ñÇ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙÁ ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ:
(µ) ¹»åùáõÙ ³é³ç³ó³Í ϳñµÏ³ïÇáÝÁ »ñÏñáñ¹ ÷áõÉáõÙ ³Ýç³ïáõÙ
¿ åñáïáÝ: ²Ûë ٻ˳ÝǽÙÁ ·áñÍáõÙ ¿ ÙdzÛÝ ³ÛÝ ¹»åù»ñáõÙ, »ñµ
ÙÇç³ÝÏÛ³É Ï³ñµÏ³ïÇáÝÁ »ññáñ¹³ÛÇÝ ¿: ä»ïù ¿ Ýß»É, áñ ÇáݳóÙ³Ý
åñáó»ëÁ E1 ¨ SN1 黳ÏódzݻñÇ ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ ÝáõÛݳÝÙ³Ý ¿: ¸³ ¿
å³ï׳éÁ, áñ »ññáñ¹³ÛÇÝ Ñ³Éá·»ÝǹݻñÇ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
ųٳݳÏ, ùÇã ù³Ý³ÏáõÃÛ³Ùµ, áñå»ë ÏáÕÙݳÏÇ ÝÛáõûñ, ³é³ç³ÝáõÙ
»Ý ݳ¨ ³ÉÏ»ÝÝ»ñ: SN2 黳ÏódzݻñÇ ¹»åùáõÙ ÝÙ³Ý »ñ¨áõÛà ãÇ
ÝϳïíáõÙ: ²ÛëÇÝùÝ, ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý ¨ ¿ÉÇÙÇݳóÙ³Ý é»³Ï-
ódzݻñÁ, ϳËí³Í ÙÇç³í³ÛñÇó, Ùñó³ÏÇó (ÏáÝÏáõñ»Ýï) 黳Ïódzݻñ
»Ý ¨ ÁÝóÝáõÙ »Ý SN1 (ÑÇÙùÇ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃáõÙ-I) ¨ E1 (ÑÇÙùÇ
ëåÇñï³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃáõÙ -II) ٻ˳ÝǽÙÝ»ñáíª
I R– OH+ Hal -(S N1)
R– Hal
II R– CH= CH 2 + HHal(E1)
êåÇñïÝ»ñÇ ¹»Ñǹ³ï³óÙ³Ý áõݳÏáõÃÛáõÝÁ ϳËí³Í ¿ ÙÇç³ÝÏÛ³É
ϳñµÏ³ïÇáÝÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÇó ¨ Ýí³½áõÙ ¿ Ñ»ï¨Û³É ß³ñùáõÙª
»ññáñ¹³ÛÇÝ > »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ > ³é³çݳÛÇÝ
ëåÇñï

úñÇݳÏ, ÝáõÛÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñÇ (áõÅ»Õ ÃÃíÇ, H2SO4) Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ

¿ÃÇÉ ëåÇñïÇ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ 200°C -áõÙ, ÇëÏ »éµáõÃÇÉ
ëåÇñïÇÝÁª 80°C - áõÙ:
ºññáñ¹ »Õ³Ý³ÏÁª (·) - ëÇÝËñáÝ (ѳٳӳÛÝ»óí³Í) ٻ˳ÝǽÙáí ¿ÉÇ-
ÙÇݳóáõÙÁ (E2) ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ³é³çݳÛÇÝ ¨ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ³ÉÏÇÉѳÉá-
·»ÝǹݻñÇ Ùáï ¨ ³í»ÉÇ ¿ý»ÏïÇí ¿ ÁÝóÝáõÙ, »ñµ C-H ¨ C-X ϳå»ñÁ
§³ÝïÇå»ñÇåɳݳñ¦ »Ý, ³ÛëÇÝùÝ ·ïÝíáõÙ »Ý Ù»Ï Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý Ù»ç,
µ³Ûó ÁݹѳÝáõñ ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ñ³Ï³é³Ï ÏáÕÙ»ñáõÙª
R'''
X R'' R'''
R''
C C
C
→ X- +. + HB
C
R' H
R B R' R
52
 ²ÝÑñ³Å»ßï ¿ ݳ¨ Ýß»É, áñ ¿ÉÇÙÇݳóÙ³Ý é»³ÏódzݻñáõÙ ÙÇßï ³é³-
ç³ÝáõÙ ¿ ³í»ÉÇ ï»Õ³Ï³Éí³Í ³Éϻݪ
β α R – CH = CH – CH 3

R – CH 2 – CH – CH 3 –
X R – CH 2 – CH = CH 2
´»ñí³Í ûñÇݳÏáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ β - çñ³ÍÝÇ ³ïáÙÇ ³Ýç³ïáõÙÁ
¨ ³í»ÉÇ ï»Õ³Ï³Éí³Í ³ÉÏ»ÝÇ ³é³ç³óáõÙ (¼³Ûó¨Ç ϳÝáÝ):
úñ·³ÝǽÙáõÙ ÁÝóóáÕ Ï³ï³ÉÇïÇÏ (ý»ñÙ»Ýï³ïÇí) 黳ÏódzݻñÇ
ÑÇÙùáõÙ ÁÝÏ³Í »Ý í»ñÁ ùÝݳñÏí³Í ٻ˳ÝǽÙÝ»ñÁ:

7. βð´àÜÆÈ ÊàôØ´ ä²ðàôܲÎàÔ ØƲòàôÂÚàôÜܺð

γñµáÝÇÉ ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳËí³Í ϳñµáÝÇÉ
ËÙµÇ Ñ»ï ϳåí³Í ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ µÝáõÛÃÇó µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ÙÇ ß³ñù
¹³ë»ñǪ ³É¹»ÑǹݻñÇ, Ï»ïáÝÝ»ñÇ, ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ¨ ϳñµáݳÃÃáõ-
Ý»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ:
ÀݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨»ñÁª
O O O

R–C–H R – C – R' R – C – OH
R= H, Alk, Ar R, R''= Alk, Ar R= H, Alk, Ar
³É¹»Ñǹݻñ Ï»ïáÝÝ»ñ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÝ »Ýª
O O O O
R – C – OMe R – C – OR' R – C – SR R – C – NH 2
³Õ»ñ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ ÃÇá¿ëûñÝ»ñ ³Ùǹݻñ

O O O O O
R – C – NHR R – C – NHNH 2 R – C – Hal R–C–O–C–R
ï»Õ³Ï³Éí³Í Ñǹñ³½Ç¹ ѳÉá·»Ý- ³ÝÑǹñǹ
³Ùǹ ³ÝÑǹñǹ

7.1.²É¹»Ñǹݻñ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñ
²É¹»ÑǹݻñáõÙ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñáõ٠ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ËáõÙµÁ ϳåí³Í ¿
³ÉÏÇÉ Ï³Ù ³ñÇÉ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ (³É¹»Ñǹݻñáõ٠ݳ¨ çñ³ÍÝÇ) Ñ»ï:

7.1.1.²É¹»ÑǹݻñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ

1.²É¹»ÑǹݻñÁ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÁ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ѳٳå³ï³ë˳ݳ-
µ³ñ ³é³çݳÛÇÝ ¨ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñÇ ûùëǹ³óáõÙÇó.

53
 [O] O [O]
R – CH2OH R–C ; R – CH – R' R – C – R'
H
OH O
³É¹»Ñǹ Ï»ïáÝ
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ûùëǹ³óáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿
ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí (NAD ¨ FAD å³ñáõݳÏáÕ ¹»Ñǹñá-
·»Ý³½Ý»ñáí, ûùëǹ³½Ý»ñáí):

2. л٠¹ÇѳÉá·»ÝǹݻñÇ ÑǹñáÉǽÇóª

O
R – CCl2 – R H2O R – C – R' + 2HCl

H2O O
R – CH Cl 2 R–C + 2HCl
H
3. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ áñáß ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙÇó ³é³-
ç³ÝáõÙ »Ý ³É¹»Ñǹݻñ: úñÇݳÏ, ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÉáñ³ÝÑǹñǹ-
Ý»ñÇó (å³É³¹ÇáõÙÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµª èá½»ÝÙáõÝ¹Ç é»³Ïódz)ª
O Pd O
R– C +H 2 R– C + HCl
Cl H

4. ºñϳñÅ»ù ëݹÇÏÇ (Hg2+) ³Õ»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ (Îáõã»ñáíÇ

黳Ïódz) ³ÉÏÇÝÝ»ñÇ Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ¹»åùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³É¹»-
Ñǹݻñ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñª
Hg 2+ O
HC CH+H 2O CH 3 –C
H
O
Hg 2+
CH 3 – C CH+ H 2O CH 3 – C CH 3

7.2. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ:

øÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý ϳñµáÝÇɳÛÇÝ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõ٠黳ÏóÇáÝ Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ µÝáõÛÃáíª

O. n – ÑÇÙݳÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ
R– CH C ¿É»Ïïñ³ýÇÉ Ï»ÝïñáÝ
H
H
ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ

54
 ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ ïí³Í 黳ÏódzݻñÁ, ϳËí³Í
黳·»ÝïÇ µÝáõÛÃÇó, µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ÑÇÙݳϳÝáõÙ »ñ»ù ËٵǪ
1. ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÝ»ñÇ Ñ»ï (ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý
黳Ïódzݻñ)
2. ³É¹áÉ ÙdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ
3. ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ:

7.2.1. öá˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÝ»ñÇ Ñ»ï

γñµáÝÇÉ ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ
ÝáõÏÉ»³ýÇÉÝ»ñÇ Ñ»ï ϳï³ñíáõÙ ¿ ÙdzóÙ³Ý Ï³Ù Ïáݹ»Ýë³óÙ³Ý (çñÇ
ϳ٠ëåÇñïÇ ³Ýç³ïáõÙáí) »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí: 軳ÏódzÛÇ ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ
ϳï³ñíáõÙ ¿ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ·ñáÑ Ï³ñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í˳ÍÝÇ íñ³: ²Ûë ÷áõÉÁ
ÁݹѳÝáõñ ¿ Ýßí³Í »ñÏáõ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ: H-X ϳéáõóí³ÍùÇ
ÙdzóáõÃÛ³Ý ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ Ñ»ï ϳï³ñíáõÙ ¿
Ñ»ï¨Û³É ٻ˳ÝǽÙáíª
R
+δ
R O- R O– H
C O .X – H C C
R' R' X – H R' X

γñµáÝÇÉ ËÙµÇ µ¨»é³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ íñ³

·áÛ³ÝáõÙ ¿ Ù³ëݳÏÇ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù, ÇëÏ ÃÃí³ÍÝÇ ³ïáÙǪ Ù³ëݳÏÇ
µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù: 軳·»Ýï H-X -Ç X- ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ËáõÙµÁ
ïñ³Ù³¹ñáõÙ ¿ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í˳ÍÝÇÝ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·: êϽµÇó
ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ³í»ÉÇ ¿ý»ÏïÇí (X-) ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ ·ñáÑÁ ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÇ íñ³, áñÇó Ñ»ïá åñáïáÝÁ ÙdzÝáõÙ ¿ ÃÃí³ÍÝÇÝ: ÜÙ³Ý
ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý (AN) ٻ˳ÝǽÙáí »Ý ÁÝóÝáõ٠黳ÏódzݻñÁ
³ÕÛáõë³Ï 5-áõÙ µ»ñí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ»ï: àñáß ¹»åù»ñáõÙ
黳ÏódzÛÇ ³ñ³·áõÃÛ³Ý Ù»Í³óÙ³Ý Ýå³ï³Ïáí û·ï³·áñÍáõÙ »Ý
ÃÃí³ÛÇÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñÝ»ñ. åñáïáÝÁ ÙdzÝáõÙ ¿ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ
ÑÇÙݳÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÇ ÃÃí³ÍÝÇÝ, áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí ³Í˳ÍÝÇ Ù³ëݳÏÇ
¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÁ í»ñ³ÍíáõÙ ¿ ÉñÇí ÉÇóùÇ ¨ ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ ëáõµëïñ³ïÇ
ÙáÉ»ÏáõÉÁ í»ñ³ÍíáõÙ ¿ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ÇáÝÇ, ϳñµÏ³ïÇáÝÇ:
γñµÏ³ïÇáÝÇ ³ÝϳÛáõÝáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³çÇÝ ÷áõÉÁ ¹³ñÓ»ÉÇ ¿:
гçáñ¹ ÷áõÉáõ٠ϳï³ñíáõÙ ¿ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ ·ñáÑÁ: ´áÉáñ ³ÛÝ ·áñÍáÝ-
Ý»ñÁ, áñáÝù ٻͳóÝáõÙ »Ý Ù³ëݳÏÇ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÁ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í-
˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ íñ³ ٻͳóÝáõÙ »Ý ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ ·ñáÑÇ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõ-
ÝÁ: ¾É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ µÝáõÛÃÇ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ é³¹ÇϳÉáõÙ
Ýå³ëïáõÙ »Ý 黳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛ³Ý ³×ÇÝ, Ç ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ
¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñǪ
O O O
CH3C – H < H–C–H < Cl3C – C – H

55
 ¿Ã³Ý³É Ù»Ã³Ý³É »éùÉáñ³ó»ï³É ùÉáñ³É

黳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛ³Ý ³×
²É¹»ÑÇ¹Ç ¨ ëåÇñïÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÏÇë³³ó»-
ï³ÉÝ»ñ: ÂÃí³ÛÇÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ ÏÇë³³ó»ï³ÉÝ»ñÁ
ß³ñáõݳÏáõÙ »Ý ÷á˳½¹»É ëåÇñïÇ Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»Éáí ³ó»ï³ÉÝ»ñ -
¹ÇáÉÝ»ñÇ ¹Ç³ÉÏÇÉ »Ã»ñÝ»ñª
O OH O– R
R – C – H + HOR'' R – CH – OR'' R – CH – O– R''
ÏÇë³³ó»ï³É ³ó»ï³É
ÎÇë³³ó»ï³ÉÇ ³é³ç³óáõÙÁª
OH
O
R – C – H + HOR'' R – C – OR''
H
²ó»ï³ÉÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÁ: 軳ÏóÇ³Ý ÁÝóÝáõÙ ¿
ÃÃí³ÛÇÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ: äñáó»ëÇ µáÉáñ
黳ÏódzݻñÁ ¹³ñÓ»ÉÇ »Ý:
H
R OH R O+– H R
+H + -H 2O +R''OH
C C C+
-H + +H 2O -R''OH
R' OR'' R' OR'' R' OR''
H
R O+– R'' R OR''
+R''OH -H +
C C
-R''OH +H +
R' OR'' R' OR''
ºÃ» ïíÛ³É ÙdzóáõÃÛ³Ý ÙáÉ»ÏáõÉáõÙ Ï³Ý ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ¨ ëåÇñï³ÛÇÝ
ËÙµ»ñ, ³å³ Ñݳñ³íáñ ¿ óÇÏÉÇÏ ÏÇë³³ó»ï³ÉÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙ: ²Ûë
¹»åùáõÙ óÇÏÉÇÏ Ó¨Á ³í»ÉÇ Ï³ÛáõÝ ¿, ѳïϳå»ë, »ñµ ³é³ç³ó³Í óÇÏÉÁ
5 ϳ٠6 ³Ý¹³Ù³ÝÇ ¿:
CH2 CH2 CH2 CH2
O +
H2C C
H
H2C —
CH OH
H O
CH2 OH CH2
5-hǹñûùëÇå»Ýï³Ý³É óÇÏÉÇÏ ÏÇë³³ó»ï³É
λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ Ù»Í Ãíáí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, ³Û¹ ÃíáõÙ ÙáÝá-
ë³Ë³ñǹݻñÁ, ·ïÝíáõÙ »Ý óÇÏÉÇÏ ÏÇë³³ó»ï³ÉÝ»ñÇ Ó¨áí (ï»ë 11.1.2.):
ÂÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ ³ó»ï³ÉÝ»ñÁ ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý ÙÇÝ㨠ÏÇë³-
³ó»ï³ÉÝ»ñ, ³å³ ÙÇÝ㨠³É¹»Ñǹ ¨ ëåÇñï: ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ

56
ÑǹñáÉǽ ï»ÕÇ ãÇ áõÝ»ÝáõÙ, ù³ÝÇ áñ ³ÉÏûùëǹ ËáõÙµÁ ³í»ÉÇ í³ï
Ñ»é³óáÕ ËáõÙµ ¿, ù³Ý Ñǹñûùëǹ ÇáÝÁ:
æñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇë ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ³é³ç³óÝáõÙ
»Ý Ñǹñ³ïÝ»ñ, áñáÝù ³ÝϳÛáõÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý ¨ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý
ÙdzÛÝ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñáõÙ: ÂáñÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí ³Ýç³ï»Éáõ ÷áñÓ»ñÁ
³å³ñ¹ÛáõÝ »Ýª Ñǹñ³ïÝ»ñÁ í»ñ³ÍíáõÙ »Ý »É³ÝÛáõûñǪ ³É¹»ÑÇ¹Ç ¨ çñÇ:

²ÕÛáõë³Ï 6. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý

ٻ˳ÝǽÙáí ÁÝóóáÕ ÑÇÙÝ³Ï³Ý é»³ÏódzݻñÁ
H–X ²É¹»Ñǹ ϳ٠ϻïáÝ è»³ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùÁ
R OH
H–C≡N C ódzÝáÑǹñÇÝ

R' CN
R OH
H –NH2 C ³É¹»Ñǹá³ÙdzÏ

R' NH2
R R OH
H – OH + C=O C ѻ٠- ¹ÇáÉ
R' R' OH
R OH
H – O –R'' C ÏÇë³³ó»ï³É

R' OR''
R OH
H – S –R'' C ÏÇë³³ó»ï³É

R' SR''
R, R' = ³ÉÏÇÉ Ï³Ù H
軳ÏódzÛÇ Ñ³í³ë³ñ³Ïßé³ÛÇÝ íÇ׳ÏÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ »É³-
ÝÛáõûñÇ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íùáíª ýáñٳɹ»ÑÇ¹Ç Ñǹñ³ï³ÛÇÝ
Ó¨Á ϳ½ÙáõÙ ¿ 99.99%, ³ó»ï³É¹»ÑǹÇÝÁª 58.%, ³ó»ïáÝÇ Ñǹñ³ï³ÛÇÝ
Ó¨Á ãÝãÇÝ ¿:
OH OH
H C OH H3C CH
H OH
ýáñٳɹ»ÑÇ¹Ç ³ó»ï³É¹»ÑǹÇ
Ñǹñ³ï³ÛÇÝ Ó¨ Ñǹñ³ï³ÛÇÝ Ó¨
¾É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ Ý»ñÙáõÍáõÙÁ é³¹ÇÏ³É Ýå³ë-
ïáõÙ ¿ Ñǹñ³ï³ÛÇÝ Ó¨»ñÇ Ï³ÛáõݳóÙ³ÝÁ: úñÇݳÏ, ùÉáñ³ÉÇ Ñǹñ³-
57
ï³ÛÇÝ Ó¨Á, ùÉáñ³ÉÑǹñ³ïÁ, áñÁ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ µÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç
áñå»ë ѳݷëï³óÝáÕ ¨ ùݳµ»ñ ¹»Õ³ÝÛáõÃ, ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³é³ÝÓÇÝ
ÙdzóáõÃÛ³Ý Ó¨áíª
OH
O
Cl 3C – C – H + HOH Cl 3C – CH – OH
ùÉáñ³É ùÉáñ³ÉÑǹñ³ï
øÉáñ³ÉÑǹñ³ïÇ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»-
ñáõÙ, ËÇï ÍÍÙµ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ: ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý
黳ÏódzݻñÇ Å³Ù³Ý³Ï Ï³ñµáÝÇÉ ËÙµÇ Ñ³ñà sp2 Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳-
ÏáõÙ ·ïÝíáÕ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÁ ³ÝóÝáõÙ ¿ ù³é³ÝÇëï sp3 Ñǵñǹ³ÛÇÝ
íÇ׳ÏÇ, ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ³í»ÉÇ §ËÇï¦ »Ý ¹³ë³íáñíáõÙ ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÇ ßáõñç ¨ Ýñ³Ýó µÝáõÛÃÁ (ͳí³ÉÁ, Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ) ³Ûë å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ
áõÝÇ áñáßÇã Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ é»³ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ. ͳí³ÉáõÝ
¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¹»åùáõ٠黳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ
Ýí³½áõÙ ¿: ¸³ Ý߳ݳÏáõÙ ¿, áñ ³É¹»ÑǹݻñÁ ³í»ÉÇ é»³ÏóÇáÝáõÝ³Ï »Ý,
ù³Ý Ï»ïáÝÝ»ñÁ:
Îáݹ»Ýë³óÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ ï»ÕÇ »Ý áõÝ»ÝáõÙ NH2 - ËáõÙµ
å³ñáõݳÏáÕ µ³½Ù³ÃÇí ûñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ»ï (³Õ. 7):
軳ÏódzÛÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ Ñ»ï¨Û³ÉÝ ¿ª ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ H2N–Y
ÙdzóáõÃÛáõÝÁ í»ñÁ Ýϳñ³·ñí³Í ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí
ÙdzÝáõÙ ¿ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇÝ (I): ÂáõÛÉ ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ (ûñÇݳÏ,
³ó»ï³ï³ÛÇÝ µáõý»ñÇ ¹»åùáõÙ, pH 4,5) ÑǹñûùëÇÉ ËÙµÇ ÃÃí³ÍÇÝÁ
åñáïáݳóíáõÙ ¿, áñÇó Ñ»ïá ³Ýç³ïíáõÙ ¿ çáõñ ¨, ³å³ åñáïáÝ (II)ª
R R OH
C ÙdzóÙ³Ý Ù»Ë³Ýǽ٠(I)
C = O + H2N – Y
R' R NH – Y
²é³ç³ó³Í ÇÙÇÝÝ»ñÁ ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý ³é³ç³óÝ»Éáí ³É¹»Ñǹݻñ ¨
Ï»ïáÝÝ»ñ: γËí³Í ѳٳå³ï³ëË³Ý é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ µÝáõÛÃÇó Ñǹñá-
ÉÇ½Ç »ÝóñÏí»Éáõ ѳí³Ý³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ Ýí³½áõÙ ¿ª
R (H >Alk > Ar)
ì»ñçÇÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ ϳï³Éǽ³ïáñ:
H
R O– H R O+– H R R
+H + -H 2O + -H +
C C C N– Y C N– Y (II)
(pH4.5)
R' N – Y R' N – Y R' H R'
H H

58
 ²ÕÛáõë³Ï 7. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ Ïáݹ»Ýë³óÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí
ÁÝóóáÕ ÑÇÙÝ³Ï³Ý é»³ÏódzݻñÁ ¨ ³ñ¹ÛáõÝùÝ»ñÁ
²É¹»Ñǹ
H2N–Y 軳ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùÁ
ϳ٠ϻïáÝ

H2N–R

H2N–OH C = N – OH ûùëÇÙ
R R'
+ C=O
R' R
C= N– NH
H2N–NH2 2

R' Ñǹñ³½áÝ

R
H2N–NH –C6H5 C= N– NH– C 6H5

R' ý»ÝÇÉÑǹñ³½áÝ

7.2.2. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ Ï»ïá-»ÝáÉ ï³áõïáÙ»ñdz.

³É¹áÉ ÙdzóáõÙ:
ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³Ûñáõ٠ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ Ñ³ñ¨³Ý ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇó
åñáïáÝÇ ³ñ³· ³Ýç³ïÙ³Ý ßÝáñÑÇí ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³ÝÇáÝ (CH-
ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝ): äñáó»ëÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ³ñ³·, ßÝáñÑÇí ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ
¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ³ÛÇÝ ¿ý»ÏïÇ ¨ ³é³ç³ó³Í Ù»½áÙ»ñ ϳéáõóí³Íù
áõÝ»óáÕ »ÝáÉÛ³ï-³ÝÇáÝÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛ³Ý (³ÝÇáÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÁ
³å³ï»Õ³Ûݳóí³Í ¿):
R'' O R'' O
+I
R'– C C– R R'– C C– R
-H +
H
²é³ç³ó³Í »ÝáÉÛ³ï-³ÝÇáÝÁ ϳñáÕ ¿ åñáïáݳóí»É Çñ »ñÏáõ ë³Ñ-
ٳݳÛÇÝ ¹Çñù»ñáí, ǽáÙ»ñÝ»ñÇ, ϳ٠ï³áõïáÙ»ñÝ»ñÇ (Ï»ïá ¨ »ÝáÉ
Ó¨»ñÇ) ³é³ç³óáõÙáí:
úñÇݳϪ
R'' R R'' R R'' R R'' R
+
-H +H +
R'– C – C O R'– C – C O R'– C C –O R'– C C – OH
+
+H + -H
H
ϳñµ³ÝÇáÝ »ÝáÉÛ³ï-³ÝÇáÝ
59
 î³áõïáÙ»ñÇ³Ý µÝáñáß ¿ §ß³ñÅáõݦ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙ áõÝ»óáÕ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÇݪ
CH3–CH2– CH = O CH3CH = CH–OH
åñáå³Ý³É åñáå»ÝáÉ-1
O OH
CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = C – CH 2 – CH 3
3- å»Ýï³ÝáÝ 3 - ÑǹñûùëÇå»Ýï»Ý - 2
ÐÇÙù»ñÇ ¨ ÃÃáõÝ»ñÇ Ï³ï³ÉÇïÇÏ ù³Ý³ÏÝ»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ ³É¹»-
ÑǹݻñÁ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÁ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ¹ÇÙ»ñÝ»ñ: ²Û¹ 黳ÏódzݻñÁ
ÏáãíáõÙ »Ý ³É¹áÉ ÙdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ¨ ϳï³ñíáõÙ ÙÇç³ÝÏÛ³É
»ÝáÉÛ³ï-³ÝÇáÝÇ ³é³ç³óáõÙáí, áñÁ ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë áñå»ë ÝáõÏÉ»³ýÇÉ
¨ ·ñáÑáõÙ ³É¹»ÑÇ¹Ç Ï³Ù Ï»ïáÝÇ Ñ³çáñ¹ ÙáÉ»ÏáõÉÇ Ï³ñµáÝÇÉ ËÙµÇ íñ³:
H H H
NaOH É-Ã
2CH 3 – C = O CH 3 – C – CH 2 – C = O
OH
²Ûë 黳ÏódzÛÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ Ñ»ï¨Û³ÉÝ ¿ª
H H
+OH -
R – CH 2 – C = O R – CH – C = O R – CH = CH – O -
-H2O
ϳñµ³ÝÇáÝ »ÝáÉÛ³ï-ÇáÝ
H H H
+H2O
R – CH – C = O + R – CH –C=O R – CH2 – C – O -
2
-OH -
R – C – CH = O
OH R
+H2O H
R – CH2 – CH – CH – CH = O
-OH -
³É¹áÉ
îíÛ³É åñáó»ëÇ µáÉáñ 黳ÏódzݻñÁ ¹³ñÓ»ÉÇ »Ý ¨, ëáíáñ³µ³ñ, ÙÇç³-
í³ÛñáõÙ ·ïÝíáõÙ ¿ »É³ÝÛáõûñÇ ¨ ³É¹áÉÇ Ñ³í³ë³ñ³ÏßÇé ˳éÝáõñ¹:
²í»ÉÇ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ, ÃÃí³ÛÇÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ
ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ÏñáïáݳÛÇÝ Ïáݹ»Ýë³óáõÙ, ³Ýç³ïíáõÙ ¿ çáõñ ¨
³é³ç³ÝáõÙ ¿ α,β−ãѳ·»ó³Í ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ`
OH R R
[H+]
R – CH 2 – CH – CH – CH = O R – CH 2 – CH = C – CH = O
-H 2O
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ³É¹áɳÛÇÝ ÙdzóÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí
ϳï³ñíáõÙ »Ý µ³½Ù³ÃÇí 黳Ïódzݻñª ÏÇïñáݳÃÃíÇ ëÇÝû½Á (ï»ë
Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É Ùdzó.), ·ÉÛáõÏá½-1,6-¹Çýáëý³ïÇ ³é³ç³óáõÙÁ
³Í˳çñ»ñÇ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Å³Ù³Ý³Ï, »ñµ »ñÏáõ ïñÇá½ýáë-
ý³ïÝ»ñÇó (ýáëýá·ÉÇó»ñ³É¹»ÑǹÇó ¨ ýáëýá¹Çûùëdzó»ïáÝÇó) ³é³-
60
ç³ÝáõÙ ¿ Ñ»ùëá½¹Çýáëý³ï (ýñáõÏïá½-1,6-¹Çýáëý³ï), áñÇ ßÝáñÑÇí
ûñ·³ÝǽÙÁ ϳñáÕ ¿ ³å³Ñáí»É Çñ»Ý ·ÉÛáõÏá½áí: 軳ÏóÇ³Ý Ï³ï³Éǽ-
íáõÙ ¿ ³É¹áɳ½ ý»ñÙ»Ýïáí.

ýáëýá¹Çûùëdzó»ïáÝ ýáëýá·ÉÇó»ñ³É¹»Ñǹ ýñáõÏïá½-1,6 ¹Çýáëý³ï

гÉáýáñÙ³ÛÇÝ é»³Ïódz: ÂÃáõÝ»ñÇ ¨ ÑÇÙù»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ
³É¹»ÑǹݻñÁ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÁ Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ÷á˳½¹áõÙ »Ý ѳÉá·»ÝÝ»ñÇ
Ñ»ïª ï»Õ³Ï³É»Éáí é³¹ÇϳÉáõÙ Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ çñ³ÍÝÇ ³ïáÙ:
²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ α-ѳÉ᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ·ñ·éáõÙ »Ý ùÃÇ ¨
³ãù»ñÇ ÉáñӳóճÝÃÝ»ñÁ (ɳÏñÇÙ³ïáñÝ»ñ »Ý): CH3–CO–R ïÇåÇ
ϳéáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ
÷á˳½¹áõÙ »Ý, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ »éѳÉá·»ÝϳñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ, áñÁ
ù³Ûù³ÛíáõÙ ¿ ѳÉáýáñÙÇ ³é³ç³óáõÙáí: Úá¹Ç Ñ»ï 黳ÏóÇ³Ý ³Ýóϳó-
Ý»Éáõ ¹»åùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ Ñáï áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõݪ
Ûá¹áýáñÙ: ²Ý³ÉÇïÇÏ ùÇÙdzÛáõÙ û·ïíáõÙ »Ý Ûá¹áýáñÙ³ÛÇÝ é»³ÏódzÛÇó,
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ å³ñ½³µ³ÝÙ³Ý Ýå³ï³ÏÝ»ñáí:
δ-
O 3I 2 ; 3NaOH I O δ - I δ+ δ+ O
CH 3 – C δ- I C – C
- 3NaI ; - 3H 2 O I C – C
H I H δ- I H
ù³ó³Ë³É¹»Ñǹ »éÛá¹³ù³ó³Ë -
³É¹»Ñǹ

NaOH
CHI 3 + HCOONa
Ûá¹áýáñÙ

7.2.3. γñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý

黳ÏódzݻñÁ
γñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿
ÙdzÛÝ áõÅ»Õ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇãÝ»ñÇ (LiAlH4, KBH4) ³½¹»óáõÃÛ³Ý
å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ, ëåÇñïÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙáí:
²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³ÏódzÛÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ:
äñáó»ëÁ ÝÙ³Ý ¿ Ï»Ýë³ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñáõÙ ·áñÍáÕ Ù»Ë³-
ÝǽÙÝ»ñÇÝ, áñáÝó Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ NADH áñå»ë Ïáý»ñÙ»Ýï ¨ Ñǹñǹ-
61
ÇáÝÇ ¹áÝáñ: 軳ÏóÇáÝ Ë³éÝáõñ¹áõÙ µáñÑǹñǹÁ ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë
áñå»ë Ñǹñǹ-ÇáÝÇ (H:-) ¹áÝáñ, åñáó»ëÝ ÁÝóÝáõÙ ¿ »ñÏáõ ÷áõÉáí:
²é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ NaBH4 -Á ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ³Í˳ÍÝÇ Ñ»ï Ïáí³É»Ýï
ϳåÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ ïñ³Ù³¹ñáõÙ ¿ Ñǹñǹ-ÇáÝÁ Çñ »ñÏáõ ¿É»ÏïñáÝáí.
³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³ÝÇáÝ: 軳ÏóÇ³Ý ß³ñáõݳÏíáõÙ ¿ ÃÃíÇ
çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃáõÙ ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ 㻽áù ³ÉÏáÑáÉ.
O O O–H H3O +-
NaBH4 H3O+
R–C–H R–C–H R–C–H Ñǹñǹ ÇáÝÇó
H H
²É¹»ÑǹݻñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ, ϳËí³Í ÙÇç³í³ÛñÇ µÝáõÛ-
ÃÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ï³ñµ»ñ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: ²É¹»ÑǹݻñÁ, Ç ï³ñµ»-
ñáõÃÛáõÝ Ï»ïáÝÝ»ñÇ, Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ »Ý ûùëǹ³ÝáõÙ ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³Û-
ñáõÙ, í»ñ³Íí»Éáí ѳٳå³ï³ëË³Ý Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ:
α - ¹ÇñùáõÙ çñ³ÍÇÝ ãáõÝ»óáÕ ³É¹»ÑǹݻñÁ áõÅ»Õ ÑÇÙù»ñÇ Ý»ñϳ-
ÛáõÃÛ³Ùµ ï³ÉÇë »Ý Î³ÝÇó³ñáÛÇ é»³Ïódzݪ »ÝóñÏíáõÙ »Ý
ÇÝùݳûùëǹ³óÙ³Ý-ÇÝùݳí»ñ³Ï³Ý·Ýٳݪ
O O
Ar— C → Ar—CH2OH + Ar—C
H ONa
O
2R 3C – CHO + NaOH 2R 3C – CH 2OH + R 3C – C – ONa

²É¹»ÑǹݻñÁ ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ÇÝãå»ë ëáíáñ³Ï³Ý ûùëǹÇãÝ»ñÇ

û·ÝáõÃÛ³Ùµ (ùñáÙ³ÃÃáõ, ϳÉÇáõÙ å»ñٳݷ³Ý³ï, ³½áï³Ï³Ý ÃÃáõ),
³ÛÝå»ë ¿É ÃáõÛÉ ûùëǹÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµª ³ñͳÃÇ (I) ¨ åÕÝÓÇ (II)
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáí (ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ): úñÇݳÏ, ü»ÉÇÝ·Ç Ñ»ÕáõÏÁ,
áñÁ å³ñáõݳÏáõÙ ¿ »ñϳñÅ»ù (II) åÕÇÝÓ ¨ îáÉ»ÝëÇ é»³ÏïÇíÁ ( ³ñͳÃÇ
ÝÇïñ³ïÇ ³ÙáÝdzϳÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃ) ûùëǹ³óÝáõÙ »Ý ³É¹»ÑǹݻñÁ, ³é³-
ç³óÝ»Éáí åÕÝÓÇ ûùëǹ (I) ¨ Ù»ï³Õ³Ï³Ý ³ñͳÃ: ²Û¹ 黳ÏódzݻñÁ
û·ï³·áñÍáõÙ »Ý áñå»ë ³É¹»ÑǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý é»³Ïódzݻñ:
O O
R – C + 2Cu 2+ + 3OH - R – C + 2Cu + + H 2O

H O-
2Cu+ + 2OH– Cu2O + H2O

λïáÝÝ»ñÇ ûùëǹ³óáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ¹Åí³ñáõÃÛ³Ùµ: 軳ÏódzÝ

ÁÝóÝáõÙ ¿ áõÅ»Õ ûùëǹÇãÝ»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ ¨ C-C ϳå»ñÇ ù³Û-
ù³ÛáõÙáíª

62
 O
α
CH3 CH2COOH + H – C – OH
β O α
CrO3
CH3 – CH2 – C – CH3 O
β
2CH3– C – OH
²é³ç³ÝáõÙ ¿ ϳñ× ßÕó áõÝ»óáÕ ûùëǹ³óÙ³Ý ï³ñµ»ñ ³ëïÇ׳ÝÇ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹:

7.3. βð´àܲÂÂàôܺð
γñµûùëÇÉ (-COOH) ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ
»Ý ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ: Àëï ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ ÃíÇ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ
µ³Å³ÝíáõÙ »Ý Ùdz-, »ñÏ-, »éϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ: Àëï ûñ·³Ý³Ï³Ý
é³¹ÇϳÉÇ µÝáõÛÃÇ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ å³ïϳÝáõÙ »Ý ³ÉÇý³ïÇÏ,
³ñáÙ³ïÇÏ ¨ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ß³ñù»ñÇÝ:
²ÕÛáõë³Ï 8. γñµáݳÃÃáõÝ»ñ
§C¦-³ïáÙ-
²ÝáõÝÁ µ³Ý³Ó¨Á
Ý»ñÇ ù³Ý³ÏÁ
г·»ó³Í ÙáÝáϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
ÙñçݳÃÃáõ (ٻóݳÃÃáõ) C1 HCOOH
ù³ó³Ë³ÃÃáõ (¿Ã³Ý³ÃÃáõ) C2 CH3 COOH
åñáåÇáݳÃÃáõ (åñáå³Ý³ÃÃáõ) C3 CH3CH2COOH
ϳñ³·³ÃÃáõ (µáõóݳÃÃáõ) C4 CH3(CH2)2COOH
í³É»ñdzݳÃÃáõ (å»Ýï³Ý³ÃÃáõ) C5 CH3(CH2)3COOH
ϳåñáݳÃÃáõ (Ñ»ùë³Ý³ÃÃáõ) C6 CH3(CH2)4COOH
ý»ÝÇÉù³ó³Ë³ÃÃáõ C8 C6H5CH2COOH
µ»Ý½á³ÃÃáõ C7 C6H5COOH
г·»ó³Í ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
ûùë³É³ÃÃáõ (¿Ã³Ý¹ÇÃÃáõ) C2 HOOC- COOH
Ù³ÉáݳÃÃáõ (åñáå³Ý¹ÇÃÃáõ) C3 HOOC- CH2- COOH
ë³Ã³ÃÃáõ (µáõóݹÇÃÃáõ) C4 HOOC- (CH2)2- COOH
·Éáõï³ñ³ÃÃáõ (å»Ýï³Ý¹ÇÃÃáõ) C5 HOOC- (CH2)3- COOH
âѳ·»ó³Í ÙáÝáϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
³ÏñÇɳÃÃáõ (åñáå»Ý³ÃÃáõ) C3 CH2=CHCOOH
µáõûݳÃÃáõ-2(ïñ³Ýë) CH3CH =CHCOOH
C4
ÏñáïáݳÃÃáõ
C6H5 H
ïñ³Ýë - ¹³ñãݳÃÃáõ C9 C=C
H COOH
âѳ·»ó³Í ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñ
63
ٳɻÇݳÃÃáõ C4 H
C=C
H
(óÇë - µáõûݹÇÃÃáõ) HOOC COOH
ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ C4 H COOH
C=C
(ïñ³Ýë- µáõûݹÇÃÃáõ) HOOC H
C8 COOH
ýóɳÃÃáõ
COOH
C8
ï»ñ»ýóɳÃÃáõ HOOC COOH

7.3.1.γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ëï³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ

1. ²é³çݳÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñÇ ¨ ³É¹»ÑǹݻñÇ ûùëǹ³óáõÙ, ϳ٠ϻïáÝ-
Ý»ñÇ ûùëǹ³óáõÙ (³í»ÉÇ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ) ª
H O
[O] [O] O
CH 3 – CH – O – H CH 3 – C CH 3 – C
H OH
¿Ã³ÝáÉ ù³ó³Ë³É¹»Ñǹ ù³ó³Ë³ÃÃáõ
2.γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ (³ÝÑǹñǹݻñÇ, »Ã»ñÝ»ñÇ, ÝÇ-
ïñÇÉÝ»ñÇ, ³ÙǹݻñÇ ¨ ³ÛÉÝ) ÑǹñáÉÇ½Ç ×³Ý³å³ñÑáíª
H+(H 2O)
R–CO–OCH3 R–COOH + CH3OH
µ³ñ¹ »Ã»ñ ϳñµáݳÃÃáõ ëåÇñï
H+(H 2O)
(R—CO)2O 2R—COOH
ϳñµáݳÃÃíÇ Ï³ñµáݳÃÃáõ
³ÝÑǹñǹ
H+(H 2O)
R—COCl R—COOH + HCl
³óÇÉùÉáñǹ ϳñµáݳÃÃáõ
H+(H 2O)
R—CONH2 RCOOH + NH4+
³Ùǹ ϳñµáݳÃÃáõ
H+(H 2O)
R—C ≡ N R—COOH + NH4+
ÝÇïñÇÉ Ï³ñµáݳÃÃáõ
3. سÉáݳÛÇÝ ëÇÝû½Ç »Õ³Ý³Ï: àñå»ë ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ëÇÝû½Ç
ݳ˳ÝÛáõà û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ³ÉÏÇÉѳÉá·»Ýǹ ¨ Ù³ÉáݳÃÃíÇ ¹Ç¿ÃÇÉ¿ë-
ûñ: ܳïñÇáõÙ ¿ÃûùëÇ¹Ç Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ Ù³ÉáݳÃÃíÇ ¹Ç¿ÃÇÉ¿ëûñÁ
÷á˳½¹áõÙ ¿ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝÇ¹Ç Ñ»ï ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý Ù»Ë³-

64
ÝǽÙáí: ²é³ç³ó³Í ³ÉÏÇÉÙ³ÉáݳÃÃíÇ ¹Ç¿ÃÇÉ¿ëûñÁ »ÝóñÏíáõÙ ¿
ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ¨ ¹»Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý: ²é³ç³ó³Í ϳñµáݳÃÃíÇ
³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕÃ³Ý »ñÏáõ ³Í˳ÍÝáí »ñϳñ ¿ ݳ˳ÝÛáõÃÇ,
³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹÇ, ßÕóÛÇóª

²Ûë åñáó»ëÁ ÑÇß»óÝáõÙ ¿ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ·áñÍáÕ

׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ µÇáëÇÝû½Ç ٻ˳ÝǽÙÁ:

7.3.2. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

¾É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý áñáß³ÏÇ µ³ßËÙ³Ý ßÝáñÑÇí ϳñµáݳÃÃáõ-
Ý»ñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ ëï³ïÇÏ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ·áÛ³ÝáõÙ »Ý ÙÇ ß³ñù
黳ÏóÇáÝ Ï»ÝïñáÝÝ»ñª

O. n – ÑÇÙݳÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ
R – CH C ¿É»Ïïñ³ýÇÉ Ï»ÝïñáÝ
O H OH – ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ
H
CH – ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝ
γñµûùëÇÉ ËÙµáõÙ ½áõ·áñ¹Ù³Ý ѻ勉Ýùáí, ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í-
˳ÍÝÇ íñ³ ¿ý»ÏïÇí ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÇ Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ ³í»ÉÇ ÷áùñ ¿, ù³Ý
ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ: ¸³ ¿ å³ï׳éÁ, áñ ϳñµáݳÃÃáõ-
Ý»ñÁ ï³ÉÇë »Ý ÙdzÛÝ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ: ÂÃí³ÛÇÝ
¨ ÑÇÙݳÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ ÙÇç¨ çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý
å³ï׳éáí ó³Íñ ÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ ÏßÇé áõÝ»óáÕ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ ѳݹÇ-
åáõÙ »Ý ¹ÇÙ»ñÝ»ñÇ Ó¨áíª
ú...ú– H
H–C C–H
ú– H... O
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ ÃáõÛÉ ¿É»ÏïñáÉÇïÝ»ñ »Ý: γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ çñ³ÛÇÝ
ÉáõÍáõÛÃáõÙ »ÝóñÏíáõÙ »Ý ÇáݳóÙ³Ý, ³é³ç³óÝ»Éáí ϳñµûùëÇɳï-
³ÝÇáÝ ¨ çñ³ÍÝÇ Ï³ïÇáÝ`
O O
R–C R–C +H +
OH O-
²ÉÇý³ïÇÏ ß³ñùÇ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ pKa ï³ï³ÝíáõÙ ¿ ¿ 4,7 - 4,9
ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ: Üñ³Ýù ³í»ÉÇ áõÅ»Õ ÃÃáõÝ»ñ »Ý, ù³Ý ëåÇñïÝ»ñÁ ¨
ý»ÝáÉÝ»ñÁ: ÐÇÙÝ³Ï³Ý å³ï׳éÁª ³óÇɳï-ÇáÝÇ µ³ñÓñ ϳÛáõÝáõÃÛáõÝÝ
65
¿ (ëï³µÇÉáõÃÛáõÝÁ), å³Ûٳݳíáñí³Í Ù»½áÙ»ñ ¿ý»Ïïáí, áñÇ ßÝáñÑÇí
ϳå»ñÇ »ñϳñáõÃÛáõÝÁ ¨ ÉÇóù»ñÇ Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ ÇáÝáõ٠ѳí³ë³ñíáõÙ »Ý:
γñµûùëÇɳï - ³ÝÇáÝÁ »ñÏáõ ϳÝáÝÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ é»½áݳÝ-
ë³ÛÇÝ Ñǵñǹ ¿ª
–
O O O O -1/2
–C –C –C –C
– O O-1/2
OH O
´³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÇ ³å³ï»Õ³ÛݳóÙ³Ý ßÝáñÑÇí ³ÝÇáÝÁ ϳÛáõݳÝáõÙ
¿:
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ ϳËí³Í ¿ ݳ¨ R - é³¹ÇϳÉÇ
µÝáõÛÃÇó: ²ÉÇý³ïÇÏ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ Ýí³½áõÙ ¿
é³¹ÇϳÉÇ ßÕóÛÇ »ñϳñ³óÙ³ÝÁ ½áõ·ÁÝóóª áñù³Ý »ñϳñ ¿ ßÕóÝ,
³ÛÝù³Ý ³í»ÉÇ ÃáõÛÉ »Ý ³ñï³Ñ³Ûïí³Í ÃÃí³ÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ:
¾É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ËÙµ»ñÁ Ýå³ëïáõÙ »Ý ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý ³×ÇÝ`
O O O Cl O
CH 3 – C – OH < H – C – OH < ClCH 2 – C – OH < Cl – C – C – OH
Cl
ù³ó³Ë³ÃÃáõ ÙñçݳÃÃáõ ÙáÝáùÉáñ- »éùÉáñ-
ù³ó³Ë³ÃÃáõ ù³ó³Ë³ÃÃáõ

ÃÃí³ÛÝáõÃÛ³Ý ³×

ÇëÏ ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ áõÝ»Ý Ñ³Ï³é³Ï ³½¹»óáõÃÛáõÝ:

7.3.2.1. O – H ϳåÇ ×»ÕùáõÙáí ÁÝóóáÕ é»³Ïódzݻñ

γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ, áñå»ë ÃáõÛÉ ÃÃáõÝ»ñ ÷á˳½¹áõÙ »Ý áõÅ»Õ ÑÇÙ-
ù»ñÇ Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»Éáí ³Õ»ñ, ûñÇݳÏ` CH3COONa: ÈÇÝ»Éáí ³í»ÉÇ
áõÅ»Õ ÃÃáõÝ»ñ, ù³Ý ³Í˳ÃÃáõÝ, ¹áõñë »Ý ÙÕáõÙ ³Í˳ÍÝÇ »ñÏûùëǹÁ
ÑǹñáϳñµáݳïÝ»ñÇó ¨ Ï³ñµáݳïÝ»ñÇó: ´³ñÓñ³·áõÛÝ Ï³ñµáݳ-
ÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý û׳éÝ»ñ: γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñÁ çñáõÙ
ÑǹñáÉǽí³Í »Ý:

7.3.2.2. C – OH ϳåÇ ×»ÕùáõÙáí ÁÝóóáÕ é»³Ïódzݻñ:

²Û¹ 黳ÏódzݻñÇÝ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ Ï»ÝïñáÝÁ, ¨
³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ: ø³ÝÇ áñ
³Û¹ 黳ÏódzݻñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ϳñµáݳÃÃíÇ Ùݳóáñ¹,
³óÇÉ- (R-CO) å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, ³å³ ³Û¹ 黳ÏódzݻñÁ
³Ýí³ÝáõÙ »Ý ³óÇɳóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ: ´áÉáñ ýáõÝÏóÇáÝ³É ³Í³ÝóÛ³É-

66
Ý»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ¨ ÑǹñáÉǽÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
»Õ³Ý³Ïáí:
ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ ÁÝóÝáõÙ »Ý »ñÏáõ ÷áõÉáíª
³) ³é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ ·ñáÑÁ, áñÁ ÁÝó-
ÝáõÙ ¿ ³ÛÝå»ë, ÇÝãå»ë ¨ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñáõÙ, ³ÝÇáÝÇ
³é³ç³óáõÙáí,
µ) »ñÏñáñ¹ ÷áõÉáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙª ³ÝÇáÝÇ Ï³ÛáõݳóáõÙ, áñÁ
ϳï³ñíáõÙ ¿ ï»Õ³Ï³ÉíáÕ ËٵǪ Z-Ç (Z-ɳí Ñ»é³óáÕ ËáõÙµ)
³Ýç³ïáõÙáíª

àñù³Ý ϳÛáõÝ ¿ Ñ»é³óáÕ ËáõÙµÁ, ³ÛÝù³Ý Ñ»ßï ¿ ݳ ³Ýç³ïíáõÙ ¨

³ÛÝù³Ý ³ñ³· ¿ ÁÝóÝáõ٠黳ÏódzÝ: гßíÇ ³éÝ»Éáí Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ
÷áõÉÇ ³ñ¹ÛáõÝùÁ ³Ûë 黳ÏódzݻñÁ ϳñ»ÉÇ ¿ ³Ýí³Ý»É ÙdzóÙ³Ý-
åáÏÙ³Ý é»³Ïódzݻñ: ú·ï³·áñÍ»Éáí ÃÃí³ÛÇÝ Ï³ï³Éǽ³ïáñ
Ñݳñ³íáñ ¿ ٻͳóÝ»É é»³ÏódzÛÇ ³ñ³·áõÃÛáõÝÁ, ٻͳóÝ»Éáí
ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í˳ÍÝÇ ¿ý»ÏïÇí ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóùÁ: úñÇݳÏ,
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ, ѳÝù³ÛÇÝ ÃÃáõÝ»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ (áñå»ë
ϳï³Éǽ³ïáñ) ÷á˳½¹áõÙ »Ý ëåÇñïÝ»ñÇ Ñ»ïª ³é³ç³óÝ»Éáí µ³ñ¹
»Ã»ñÝ»ñ:

´³ñ¹ »Ã»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý é»³ÏódzÛÇ Ù»Ë³ÝǽÙÁ Ñ»ï¨Û³ÉÝ ¿ª

+O – H O– H
O
+H + R'OH
R– C– O– H R – C – OH R – C – OH
+

OH OH OH
+ H
R'OH - H + R – C – OH +H +
- H 2O
R–C–O–H R – C – O
+H + - H+
H +H 2O
+O OR' OR'

R' H
+OH OH
- H 2O -H+ O
R– C– OR' R– C– OR' R– C
+H 2O + +H + OR'

67
 軳ÏódzÛÇ µáÉáñ ÷áõÉ»ñÁ ¹³ñÓ»ÉÇ »Ý: ÐǹñáÉǽÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ (Ç
ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ ¿ëûñ³óÙ³Ý é»³ÏódzÛÇ) ¨° ÃÃí³ÛÇÝ, ¨° ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³-
í³ÛñáõÙ: ÂÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ÁÝóóùÁ ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É
¿ëûñ³óÙ³Ý åñáó»ëÇ ÁÝóóùÇ Ñ³Ï³é³Ï áõÕÕáõÃÛ³Ùµª ³çÇó Ó³Ë:
ÐÇÙݳÛÇÝ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ÑǹñáÉǽÁ ³Ý¹³ñÓ»ÉÇ ¿ ¨ å³Ñ³ÝçáõÙ ¿
ÑÇÙùÇ ¿ÏíÇÙáÉÛ³ñ ù³Ý³ÏÝ»ñ:
Ø»Í Ãíáí ¹»Õ³ÝÛáõûñ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ »Ý ¨
û·ï³·áñÍÙ³Ý áõÕÇÝ»ñÁ ÷Ýïñ»ÉÇë å»ïù ¿ ѳßíÇ ³éÝ»É, áñ ëï³ÙáùëÇ
ÃÃí³ÛÇÝ, ϳ٠³ÕÇÝ»ñÇ ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ Ýñ³Ýù ϳñáÕ »Ý
»ÝóñÏí»É ÑǹñáÉǽÇ:
γñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í˳ÍÝÇ ÉÇóùÇ Ù»ÍáõÃÛ³Ý íñ³ ³½¹áõÙ ¿ ݳ¨
ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ µÝáõÛÃÁª ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁ ٻͳóÝáõÙ
»Ý, ÇëÏ ¿É»Ïïñ³¹áÝáñ ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÁª ÷áùñ³óÝáõÙ: гßíÇ ³éÝ»Éáí
»ñÏáõ ·áñÍáÝÝ»ñÁª ÉÇóùÇ Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ ³Í˳ÍÝÇ íñ³ ¨
Ñ»é³óáÕ ËÙµÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ, ÃÃáõÝ»ñÁ ¨ Ýñ³Ýó ýáõÝÏóÇáÝ³É ³Í³Ýó-
Û³ÉÝ»ñÁ Áëï ³óÇɳóÙ³Ý ¨ ÑǹñáÉÇ½Ç »ÝóñÏí»Éáõ áõݳÏáõÃÛ³Ý, ³ÛëÇÝùÝ
Áëï ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇÝ Ù³ëݳÏó»Éáõ Ñݳñ³íáñáõ-
ÃÛ³Ý, ϳ½ÙáõÙ »Ý Ñ»ï¨Û³É ß³ñùÁ (ÑÇß»Ýù ÑÇÙÝ³Ï³Ý ûñÇݳã³÷áõÃÛáõÝÁ.
Ó³Ë ÏáÕÙáõÙ ·ïÝíáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇó ϳñ»ÉÇ ¿ ëÇÝû½»É ³ç ÏáÕÙáõÙ
·ïÝíáÕÝ»ñÁ, ѳϳé³ÏÁ` ³ÝÑݳñ ¿).
1 O 2 O O 3 O 4 O 5 O

R – C – Hal R–C–O–C–R R – C – SR R – C – OR R – C – NH2

ѳÉá·»Ý- > ³ÝÑǹñǹ > ÃÇá¿ëûñ > µ³ñ¹ »Ã»ñ > ³Ùǹ
³ÝÑǹñǹ

Àëï ϳÛáõÝáõÃÛ³Ý Ýí³½Ù³Ý Ñ»é³óáÕ ³ÝÇáÝÝ»ñÁ ¹³ë³íáñíáõÙ »Ý

ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ, áñÁ ѳÙÁÝÏÝáõÙ ¿ í»ñÁ µ»ñí³Í ß³ñùÇ Ñ»ï:
O
- - -
RO-
-
Hal- R – C – O > OH > RS > > NH2
ÇáÝÝ»ñª ³óÇɳï Ñǹñûùëǹ ÃÇáÉ³ï ³ÉÏûùëǹ ³Ùǹ

ÂÇá»Ã»ñÝ»ñÇ ¨ ˳éÁ ³ÝÑǹñǹݻñÇ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñÁ

¾ëûñÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ϳñµáݳÃÃíÇó ¨ ëåÇñïÇó ûñÙá¹ÇݳÙÇÏ
ï»ë³Ï»ïÇó ³Ý߳ѳí»ï åñáó»ë ¿. ∆G ï³ï³ÝíáõÙ ¿ +10 ÙÇÝ㨠+30
Ïæ/ÙáÉ ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ ï³ñµ»ñ 黳·»ÝïÝ»ñÇ ¨ å³ÛÙ³ÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ:
軳ÏódzÛÇ ¿ý»ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ µ³ñÓñ³óÝ»Éáõ ѳٳñ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ í³ï
Ñ»é³óáÕ OH- ËáõÙµÁ ÷á˳ñÇÝ»É ³í»ÉÇ É³í Ñ»é³óáÕ ËÙµáí, ûñÇݳÏ
³óÇɳï-ÇáÝáí ϳ٠ѳÉá·»Ý-³ÝÇáÝÝ»ñáí (³ÛëÇÝùÝ áñå»ë ݳ˳ÝÛáõÃ
ɳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõ٠ϳ٠³ñ¹Ûáõݳµ»ñáõÃÛ³Ý Ù»ç û·ï³·áñÍ»É
³ÝÑǹñǹݻñ ϳ٠ѳÉ᷻ݳÝÑǹñǹݻñ):

68
 λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ¿ëûñ³óÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ
ϳñáÕ »Ý ÁÝÃ³Ý³É ÙdzÛÝ §³ÏïÇí³óí³Í¦ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ»ï:
úñ·³ÝǽÙáõ٠ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ §³ÏïÇí³óáõÙÁ¦ ϳï³ñíáõÙ ¿ µ³ñ¹
ÃÇá»Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³óٳٵ: λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ
áõÝÇ SH -ËáõÙµ ÏñáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ, Îá²SH-Á (CoASH), áñÁ áõÝÇ µ³ñ¹
ϳéáõóí³Íù, ¨ ѳݹÇë³ÝáõÙ ¿ íÇï³ÙÇÝ å³Ýïáï»Ý³ÃÃíÇ ³Í³Ýó-
Û³ÉÁ:

O O
HSCoA, ATP
R—C R—C
OH AMP + PPi SCoA

O O
CH3 — C CH3 — C
OH SCoA

²óÇɳóÙ³Ý Ïáý»ñÙ»Ýï (CoASH)

ÜÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³ÏïÇí
ù³ó³Ë³ÃÃáõÝ (CH3COSKoA), áñÁ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ ÙÇ ß³ñù ϳñ¨áñ
Ï»Ýë³ùÇÙÇ³Ï³Ý åñáó»ëÝ»ñǪ ÏÇïñáݳÃÃíÇ, ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ, ËáÉ»ë-
ï»ñÇÝÇ µÇáëÇÝû½ÇÝ.
O O O O
HSCoA + CH3 – C – O – P – OR CH3 – C – SCoA + HO – P – OR
OH O
ï»Õ³Ï³Éí³Í ³ó»ïÇÉ - SCoA
³ó»ïÇÉýáëý³ï

69
 7.3.2.3. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý
»Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ
1. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ó³Ýϳó³Í ýáõÝÏóÇáÝ³É ³Í³ÝóÛ³ÉÁ ϳñ»ÉÇ ¿
ëï³Ý³É í»ñÁ µ»ñí³Í ß³ñùáõÙ Çñ»ÝÇó Ó³Ë ·ïÝíáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÇó:
гϳé³ÏÁ Ñݳñ³íáñ ã¿:
2. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ ÷á˳½¹»Éáí áãÙ»ï³ÕÝ»ñÇ Ñ³Éá·»ÝǹݻñÇ
(PCl3, PCl5, SOCl2) Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ³óÇÉѳÉá·»Ýǹݻñ, áõÅ»Õ
³óÇɳóÝáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: ÂÇáÝÇÉùÉáñÇ¹Ç û·ï³·áñÍáõÙÁ ݳËÁÝïñ»ÉÇ
¿, ù³ÝÇ áñ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛ³Ý Ñ»ï ½áõ·³Ñ»é ³é³ç³óáÕ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ·³½³ÛÇÝ ÝÛáõûñ »Ý ¨ Ñ»é³ÝáõÙ »Ý 黳ÏóÇáÝ
ÙÇç³í³ÛñÇóª
O O
R–C SOCl 2
R–C
OH HCl , SO 2 Cl
3. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³ÙáÝÇáõÙ³ÛÇÝ ³Õ»ñÇ ï³ù³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ
³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³Ùǹݻñª
O t° O
R–C R–C + H2O
ONH 4 NH 2

²Ùǹ³ÛÇÝ ¨ å»åïǹ³ÛÇÝ Ï³å»ñÁ Ñ³×³Ë »Ý ѳݹÇåáõÙ ³ÙÇݳ-

ÃÃáõÝ»ñÇ, å»åïǹݻñÇ, ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙáõÙ: ÞÝáñÑÇí p-π
½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ, ³ÙǹݻñÇ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ ³ÙÇÝÝ»ñÇó ³í»ÉÇ ó³Íñ ¿:
4. ²ÝÑǹñǹݻñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ:
³) γñµáݳÃÃíÇ Ñ³Éá·»Ý ³ÝÑǹñǹݻñÇ ¨ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ
³Õ»ñÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇíª

µ) γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙª

γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ, Ç ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ Ï³ñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ-

Ý»ñÇ, ã»Ý ï³ÉÇë ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý ¨ Ïáݹ»Ýë³óÙ³Ý é»³Ïódzݻñ,
»ÝáÉÛ³ï-ÇáÝÇ ³é³ç³óáõÙ:

70
 7.4. CH-ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÇ Ñ³ßíÇÝ ÁÝóóáÕ é»³Ïódzݻñ
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³É᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁª
R – CH 2 – COOH + Br 2 R – CH – COOH + HBr
Br
ϳñµáݳÃÃáõ α-µñáÙϳñµáݳÃÃáõ

7.5. ¸»Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ

¸»Ï³ñµûùëÇɳóáõÙÁ ߳ѳí»ï åñáó»ë ¿, ù³ÝÇ áñ ³Û¹ åñáó»ëÇ
³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ CO2ª ûñÙá¹ÇݳÙÇÏáñ»Ý ϳÛáõÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ:
²Û¹ 黳ÏóÇ³Ý µÝáñáß ¿ ³ÛÝ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ,
áñáÝóáõÙ α-¹ÇñùáõÙ ·ïÝíáõÙ ¿ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ³ÛÇÝ µÝáõÛÃÇ ï»Õ³-
ϳÉÇã:
t°
R– CH– COOH
-CO 2 R– CH 2Br
Br
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ¹»Ï³ñµáùëÇɳóáõÙÁ ï»ÕÇ ¿
áõÝ»ÝáõÙ ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí ѳٳå³ï³ëË³Ý ¹»Ï³ñµûù-
ëÇɳ½ ý»ñ»ÝïÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ: úñÇݳÏ. ûñ·³ÝǽÙáõÙ ÝÛáõó-
÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý ÁÝóóùáõÙ ³é³ç³óáÕ CO2 –Á ¹»Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý
³ñ¹ÛáõÝù ¿:

7.6. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ

γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ÙdzÛÝ áõÅ»Õ
í»ñ³Ï³Ý·ÝÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ëåÇñïÝ»ñÇ ³é³ç³-
óáõÙáí`
O LiAlH 4
R– C R – CH 2 OH
OH

7.7. ¸ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
¸ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ áõÝ»Ý »ñÏáõ ¹ÇëáóÙ³Ý Ñ³ëï³ïáõÝ, ù³ÝÇ áñ
å³ñáõݳÏáõÙ »Ý »ñÏáõ ϳñµûùëÇÉ ËáõÙµ: ºñµ ËÙµ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý
ѳñ¨³Ý ¹Çñù»ñáõÙ, ÇÝãå»ë ûñÇÝ³Ï ûùë³É³ÃÃíáõÙ, ³å³ ¹ÇëáóÙ³Ý
ѳëï³ïáõÝÝ»ñÁª pK1 ¨ pK2 ½·³ÉÇáñ»Ý ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³ÝóÇóª
pK1 > pK2: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ ѳñ¨³Ý ¹ÇñùáõÙ
·ïÝíáÕ ã¹Çëáóí³Í ËáõÙµÁ ÉÇÝ»Éáí ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ËáõÙµ,
ٻͳóÝáõÙ ¿ ÙÛáõë ËÙµÇ ÃÃí³Û-ÝáõÃÛáõÝÁª

71
 O O O
C– OH + C– O
– + –
-H -H C– O
+ +
C– OH +H C– OH +H C– O –

O O O
pK1 = 1.1 pK2 = 4.2
ØÛáõë ÏáÕÙÇó, pK2 ½·³ÉÇáñ»Ý Ù»Í ¿, ù³ÝÇ áñ ³ÝÇáÝÇ µ³ó³ë³Ï³Ý
ÉÇóùÁ ¹Åí³ñ»óÝáõÙ ¿ ÇáݳóÙ³Ý Ñ³çáñ¹ ÷áõÉÁ, áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí
ѳñ¨³Ý ¹ÇñùáõÙ ·áÛ³ÝáõÙ ¿ »ñÏñáñ¹ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù ÏñáÕ ËáõÙµÁ:
àñù³Ý Ñ»éáõ ·ïÝí»Ý ÙÇÙÛ³ÝóÇó ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñÁ, ³ÛëÇÝùÝ áñù³Ý
³í»ÉÇ »ñϳñ ÉÇÝÇ ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÝ, ³ÛÝù³Ý
³í»ÉÇ Ùáï ÏÉÇÝ»Ý pK1 ¨ pK2 ³ñÅ»ùÝ»ñÁ:
¸ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÝÙ³Ý »Ý ÙáÝá-
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇݪ ï³ÉÇë »Ý ³Õ»ñÇ, µ³ñ¹ »Ã»ñ-
Ý»ñÇ, ³óÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇ, ³ÙǹݻñÇ ³é³ç³óÙ³Ý, ¹»Ï³ñµûùëÇ-
ɳóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ: ØǨÝáõÛÝ Å³Ù³Ý³Ï, å³Ûٳݳíáñí³Í ϳéáõó-
í³Íù³ÛÇÝ ³é³ÝÓݳѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí, ï³ÉÇë »Ý Ý³¨ ³ÛÉ ïÇåÇ
黳Ïódzݻñ: úùë³É³ÃÃáõÝ ¨ Ù³ÉáݳÃÃáõÝ Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ¹»Ï³ñµûùëÇ-
ɳóíáõÙ »Ý ï³ù³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ, ³é³ç³óÝ»Éáí ÙáÝáϳñµáݳ-
ÃÃáõÝ»ñ:
O
C– OH O
CH 2 t° CH 3 – C– OH
-CO 2
C– OH
O ù³ó³Ë³ÃÃáõ

Ù³ÉáݳÃÃáõ
سÉáݳÃÃíÇ ¹Ç¿ÃÇÉ¿ëûñÁ, ¹Ç¿ÃÇÉÙ³ÉáݳïÁ CH2(CO2C2H5)2 - ϳñ¨áñ
黳·»Ýï ¿, û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ëÇÝû½áõÙ: ÐÇÙݳÛÇÝ
ÙÇç³í³ÛñáõÙ »ñÏáõ µ³ñ¹ »Ã»ñ³ÛÇÝ ËÙµ»ñÇ ÙÇç¨ ·ïÝíáÕ Ù»ÃÇɻݳÛÇÝ
ËáõÙµÁ ³Ýç³ïáõÙ ¿ åñáïáݪ ³é³ç³óÝ»Éáí »ÝáÉÛ³ï-³ÝÇáÝ, áñÁ ϳÛáõ-
ݳÝáõÙ ¿ ßÝáñÑÇí 黽áݳÝëÇ: سÉáÝ¿ëûñÁ ÷á˳½¹áõÙ ¿ ݳïñÇáõÙÇ
¿ÃûùëÇ¹Ç (Na+C2H5O-) Ñ»ï µ³ó³ñÓ³Ï ëåÇñïÇ ÙÇç³í³ÛñáõÙª
O O O O
+OH– –
C2H5O – C – CH 2 – C – OC 2H5 C2H5O – C – CH – C – C 2 H5
-H2O
O O– O– O
C2H5O – C – CH = C – OC 2H5 C2H5O – C = CH – C – OC 2H5

72
 ¸Ç¿ÃÇÉÙ³ÉáݳïÁ ¨ Ùǽ³ÝÛáõÃÁ ݳïñÇõÙÇ ¿ÃûùëÇ¹Ç Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ
ï³ù³óÝ»ÉÇë, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ óÇÏÉÇÏ áõñ»Ç¹ ªµ³ñµÇïáõñ³ÃÃáõ:
O O
C OC 2H5 H2 N C NH
H2 C C2H5ONa
+ C O H2 C C O
C OC 2H5 H2 N -2C 2H5OH
C NH
O O
´³ñµÇïáõñ³ÃÃáõÝ áõÅ»Õ ÃÃáõ ¿ ¨ ݳ˳ÝÛáõà ¿ ͳé³ÛáõÙ µ³½Ù³ÃÇí
뻹³ïÇí (ѳݷëï³óÝáÕ) ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ ëÇÝû½Ç ѳٳñ: úñÇݳÏ

µ³ñµÇï³É (í»ñáݳÉ) ý»Ýáµ³ñµÇï³É (ÉÛáõÙÇݳÉ)

ê³Ã³ÃÃáõݪ (CH2CO2H)2 ¨ ·Éáõï³ñ³ÃÃáõݪ CH2(CH2CO2H)2, ³ÛÉ
¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇó ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý Ýñ³Ýáí, áñ ï³ù³óÙ³Ý
å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý óÇÏÉÇÏ ³ÝÑǹñǹݻñª
O O
CH 2 – C – OH CH 2 – C
t°
CH 2 – C – OH - H 2O O
CH 2 – C
O
O
ë³Ã³ÃÃáõ ë³Ã³ÃÃíÇ ³ÝÑǹñǹ
O
CH 2 – C – OH CH 2 – C = O
H2 C t°
H2C O
- H 2O
CH 2 – C – OH CH 2 – C = O
O
·Éáõï³ñ³ÃÃáõ ·Éáõï³ñ³ÃÃíÇ ³ÝÑǹñǹ

7.8. âѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ

âѳ·»ó³Í ÙáÝáϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ å³ñ½³·áõÛÝ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ
³ÏñÇɳÃÃáõÝ ¨ ÏñáïáݳÃÃáõÝ »Ý.
CH2 = CH – COOH CH3 – CH = CH – COOH
³ÏñÇɳÃÃáõ ÏñáïáݳÃÃáõ
73
 ²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß »Ý µáÉáñ ³ÛÝ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý ϳñµûùëÇÉ ËÙµÇ ¨ ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ
³éϳÛáõÃÛ³Ùµ: ÞÝáñÑÇí ϳñµûùëÇÉ ËÙµÇ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ѳïÏáõ-
ÃÛ³Ý, ÙdzóÙ³Ý é»³ÏóÇ³Ý ·ÝáõÙ ¿ سñÏáíÝÇÏáíÇ Ï³ÝáÝÇÝ Ñ³Ï³é³Ï:
âѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ, ßÝáñÑÇí ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ, ѳݹ»ë »Ý
·³ÉÇë óÇë- ¨ ïñ³Ýë- ǽáÙ»ñÝ»ñÇ Ó¨áí:

7.9.âѳ·»ó³Í ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
úñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý ÁÝóóùáõÙ, ѳïϳå»ë
Îñ»µëÇ óÇÏÉÇ ·áñÍáõÝ»áõÃÛ³Ý Å³Ù³Ý³Ï, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ
(µáõûݹÇÃÃáõ, ïñ³Ýë-ǽáÙ»ñ)ª ãѳ·»ó³Í ¹ÇϳñµáݳÃÃáõ: Üñ³ óÇë-
ǽáÙ»ñÁ (ٳɻÇݳÃÃáõ) ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ãÇ Ñ³Ý¹ÇåáõÙ: ºñÏáõ
ÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÝÙ³Ý »Ýª ·áõݳ½ñÏáõÙ »Ý µñáÙ³-
çáõñÁ, ϳÉÇáõÙÇ å»ñٳݷ³Ý³ïÇ ÉáõÍáõÛÃÁ, ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ÃÃáõ ¨ 㻽áù
³Õ»ñ, ¿ëûñÝ»ñ, ³Ùǹݻñ ¨ ³ÛÉÝ: î³ñµ»ñ»É ³Ûë ÃÃáõÝ»ñÁ ÙÇÙÛ³ÝóÇó
ϳñ»ÉÇ ¿ ³ÝóϳóÝ»Éáí ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙ Ù»ÕÙ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ: سɻÇݳ-
ÃÃíÇ Ý»ñÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ óÇÏÉÇÏ
³ÝÑǹñǹ.
O O

CH – C – OH CH – C
t°
CH – C – OH - H 2O O
CH – C
O
O
ٳɻÇݳÃÃáõ ٳɻÇݳÃÃíÇ ³ÝÑǹñǹ
üáõÙ³ñ³ÃÃáõÝ Ï³ñµáùëÇÉ ËÙµ»ñÇ ï³ñ³ÍáõÃÛ³Ý Ù»ç ÙÇÙÛ³ÝóÇó
Ñ»éáõ ·ïÝí»Éáõ å³ï׳éáí ÝÙ³Ý é»³Ïódz ãÇ ï³ÉÇë:
²ñáÙ³ïÇÏ ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁª ýóɳÃÃáõ ¨ ï»ñ»ýóɳÃÃáõ,
³é³ç³ÝáõÙ »Ý ½³Ý³½³Ý û- ¨ å- ¹Ç³ÉÏÇÉ ï»Õ³Ï³Éí³Í ³ñáÙ³ïÇÏ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ:

7.10.²Í˳ÃÃáõ ( H2CO3): ²Í˳ÃÃíÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ

²Í˳ÃÃáõÝ Ï³ñ»ÉÇ ¿ ѳٳñ»É »ñÏÑÇÙÝ Ï³ñµáݳÃÃáõ (¹Çϳñµáݳ-
ÃÃáõ) ϳ٠ÑǹñûùëÇÙñçݳÃÃáõ: ²Í˳ÃÃáõÝ ³ÝϳÛáõÝ ÃÃáõ ¿, ù³Ûù³ÛíáõÙ
¿, ³é³ç³óÝ»Éáí CO2 ¨ H2O, µ³Ûó Ýñ³ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ϳÛáõÝ »Ý ¨ áõÝ»Ý
ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ: ²Í˳ÃÃíÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇó »Ý ùÉáñ³Í˳ÃÃáõÝ,
ýáë·»ÝÁ, ϳñµ³ÙÇݳÃÃáõÝ, ϳñµ³ÙǹÁ (Ùǽ³ÝÛáõÃÁ)ª
O
CO2 + H2O HO–C–OH ³Í˳ÃÃáõ

74
 O
CO2 + HCl HO–C–Cl ³Í˳ÃÃíÇ ùÉáñ³ÝÑǹñǹ (ùÉáñ³ÝÑǹñǹ)
O
hν Cl–C–Cl ³Í˳ÃÃíÇ ¹ÇùÉáñ³ÝÑǹñǹ (ýáë·»Ý)
CO + Cl2
O
CO2 + NH3 HO–C–NH2 ³Í˳ÃÃíÇ ³Ùǹ (ϳñµ³ÙÇݳÃÃáõ)
O

H2N – C – NH 2 + H 2O CO 2 + 2NH 3
ϳñµ³Ùǹ
²Í˳ÃÃíÇ ³ÙÇݳ- ¨ ³ÉÏûùëdzͳÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ϳÛáõÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ
»Ý ¨ áõÝ»Ý ÏÇñ³éÙ³Ý É³ÛÝ ³ëå³ñ»½: úñÇݳÏ, ϳñµ³ÙÇݳÃÃíÇ
¿ÃÇÉ¿ëûñÁ (áõñ»ï³Ý, ݳñÏáïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝ) áõÝÇ ó³í³½ñÏÇã
ѳïÏáõÃÛáõÝ ¨ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ³Ý½·³Û³óÙ³Ý Ñ³Ù³ñª
O OH O
H 5C2O – C – NH 2 O = P – O – C – NH 2

áõñ»ï³Ý OH
ϳñµ³ÙáÇÉýáëý³ï
γñµ³ÙǹÁ ¹³Ý¹³Õ ï³ù³óÝ»Éáõ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³Ýç³ïíáõÙ ¿
³ÙáÝÇ³Ï (»ñÏáõ ÙáÉ. ϳñµ³ÙǹÇó) ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ µÇáõñ»ï,
O O O O

H2N – C – NH + H 2N – C – NH H N – C – NH – C – NH
2 2
- NH 3 2 2

Ùǽ³ÝÛáõà µÇáõñ»ï
áñÁ ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ »ñϳñÅ»ù åÕÝÓÇ (II) ÇáÝÇ Ñ»ï ³é³ç³-
óÝáõÙ ¿ Ù³Ýáõ߳ϳ·áõÛÝ Ë»É³ï³ÛÇÝ ÏáÙåÉ»ùë ÙdzóáõÃÛáõÝ (µÇáõñ»-
ï³ÛÇÝ é»³Ïódz)ª
O O H2N
C–O O=C NH 2
H2N – C – NH – C – NH 2 + Cu (OH) 2 N Cu
-2H 2O C=O N
H2N O–C
NH 2
Øǽ³ÝÛáõÃÇ ù³Ý³Ï³Ï³Ý áñáßáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ì³Ý-êɳÛÏÇ »Õ³Ý³-
Ïáí, ³½áï³ÛÇÝ ÃÃíÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý Å³Ù³Ý³Ï ³Ýç³ïí³Í
³½³ï ³½áïÇ Í³í³ÉÇ ã³÷áõÙáíª
O

H2NCNH 2 + 2HNO 2 CO 2 + 2N 2 + 3H 2O

75
 ²é³í»É Ù»Í Ñ»ï³ùñùñáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý µÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ϳñµ³ÙÇ¹Ç ¨
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ï»Õ³Ï³Éí³Í ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ, áõñ»Ç¹Ý»ñÁ ¨
áõñ»Ç¹³ÃÃáõÝ»ñÁ: àõñ»Ç¹Ý»ñ »Ý ³Ýí³ÝáõÙ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ,
áñáÝóáõ٠ϳñµáݳÃÃíÇ Ï³ñµûùëÇÉ ËÙµÇ OH -ËáõÙµÁ ï»Õ³Ï³Éí³Í ¿
Ùǽ³ÝÛáõÃÇ Ùݳóáñ¹áíª
O O
R –C
NH – C– NH 2

γñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ-µñáÙǽáí³É»ñdzݳÃÃíÇ áõñ»Ç¹Á,

µñáÙáõñ³ÉÁ ϳ٠µñáÙǽáí³ÉÁ ( ÃáõÛÉ ùݳµ»ñ ¹»Õ³ÙÇçáó)ª
CH 3 O O
CH – CH – C
CH 3 NH – C – NH 2
Br
²í»ÉÇ É³ÛÝ ÏÇñ³éÙ³Ý ³ëå³ñ»½ áõÝ»Ý óÇÏÉÇÏ áõñ»Ç¹Ý»ñÁ, µ³ñµÇ-
ïáõñ³ÃÃáõÝ ¨ Ýñ³ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ, í»ñáݳÉÁ, ÉÛáõÙÇݳÉÁ ¨ ³ÛÉÝ (ݳÛÇñ
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³ÅÇÝ):
àõñ»Ç¹³ÃÃáõÝ»ñ »Ý ÏáãíáõÙ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝóáõÙ ³Í˳-
çñ³ÍݳÛÇÝ é³¹ÇϳÉÇ çñ³ÍÇÝÝ ¿ ï»Õ³Ï³Éí³Í Ùǽ³ÝÛáõÃÇ Ùݳóáñ¹áí,
ûñÇݳϪ
O
R – CH – C
OH O
NH – C – NH 2
O 2N H
– C – –
NHC H2 – C O O
áõñ»Ç¹áù³ó³Ë³ÃÃáõ
γñµ³ÙÇ¹Ç ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ¿ ·áõ³ÝǹÇÝÁ, áñÁ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ
ÇÙÇݳÙǽ³ÝÛáõà ¿, áõÝÇ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ: ¶áõ³ÝǹÇÝÇ
Ùݳóáñ¹Á ÙïÝáõÙ ¿ ³ÙÇݳÃÃáõª ³ñ·ÇÝÇÝÇ, Ù³Ïñá¿ñ·ÇÏ ÙdzóáõÃÛáõݪ
Ïñ»³ïÇÝÇ (áñÁ ÙϳݳÛÇÝ ÑÛáõëí³ÍùáõÙ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ
å³Ñ»ëï³íáñÙ³ÝÁ) ϳ½ÙÇ Ù»ç.
NH

NH H2N – C – N – CH2 – COOH

H2N – C – NH 2 CH3
·áõ³ÝǹÇÝ Ïñ»³ïÇÝ

76
 8. äàÈÆ- ¨ кîºðàüàôÜÎòÆàÜ²È ØƲòàôÂÚàôÜܺð
8.1. äáÉÇýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ
²ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝó ϳ½ÙáõÙ ÙǨÝáõÛÝ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËáõÙµÁ
ѳݹÇåáõÙ ¿ Ù»ÏÇó ³í»ÉÇ ³Ý·³Ù, ÏáãíáõÙ »Ý åáÉÇýáõÝÏóÇáݳÉ: ²Û¹
ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ µ³½Ù³ïáÙ ³óÇÏÉÇÏ ¨ óÇÏÉÇÏ ëåÇñïÝ»ñÁ,
µ³½Ù³ÑÇÙÝ ÃÃáõÝ»ñÁ, ¹Ç³ÙÇÝÝ»ñÁ, áñáÝù áõÝ»Ý ÏÇñ³éÙ³Ý É³ÛÝ ³ëå³-
ñ»½, ÇëÏ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁª ϳñ¨áñ ¹»ñ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ù»ç:
CH2OH–CH2OH CH2OH–CHOH–CH2OH
1,2-¹ÇÑǹñûùëÇ¿Ã³Ý 1,2,3-ïñÇÑǹñûùëÇåñáå³Ý
(¿ÃÇɻݷÉÇÏáÉ) ÇÝá½Çï (·ÉÇó»ñÇÝ)

¾ÃÇɻݷÉÇÏáÉÁ ïáùëÇÏ Ñ»ÕáõÏ ¿, û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ áñå»ë ³ÝïÇýñǽ:

¶ÉÇó»ñÇÝÁ ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ áõÝÇ ùëáõÏÝ»ñÇ å³ïñ³ëïÙ³Ý Ñ³Ù³ñ,
ÙïÝáõÙ ¿ ÙÇ ß³ñù Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ Ùdz-
óáõÃÛáõÝÝ»ñǪ û׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ (׳ñå»ñÇ, ýáëýáÉÇåǹݻñÇ, ·ÉÇÏá-
ÉÇåǹݻñÇ ¨ ³ÛÉÝ) ϳ½ÙÇ Ù»ç: ´³½Ù³ïáÙ ëåÇñïÝ»ñÁ ѳٻٳï ÙdzïáÙ
ëåÇñïÝ»ñÇ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý ³í»ÉÇ µ³ñÓñ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝ, ÇÝãÁ å³ÛÙ³-
ݳíáñí³Í ¿ ÑǹñûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ ÙÇÙÛ³Ýó ѳݹ»å ¹ñë¨áñíáÕ µ³ó³ë³Ï³Ý
ÇݹáõÏïÇí ¿ý»Ïïáí: øÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí µ³½Ù³ïáÙ
ëåÇñïÝ»ñÁ ÝÙ³Ý »Ý ÙdzïáÙ ëåÇñïÝ»ñÇÝ: êåÇñï³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ ϳñáÕ
»Ý ÉÇÝ»É ³é³çݳÛÇÝ, »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ, »ññáñ¹³ÛÇÝ ¨ 黳ÏódzÛÇÝ Ï³ñáÕ »Ý
Ù³ëݳÏó»É ÙÇ³Å³Ù³Ý³Ï Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ ëåÇñï³ÛÇÝ ËáõÙµ: ²Û¹
ѳïÏáõÃÛ³Ý íñ³ ¿ ÑÇÙÝí³Í ¹ÇáɳÛÇÝ ýñ³·Ù»ÝïÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý
黳ÏódzÝ: ´³½Ù³ïáÙ ëåÇñïÝ»ñÁ áñáß Í³Ýñ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ Ñǹñûùëǹ-
Ý»ñÇ Ñ»ï ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ·áõݳíáñ Ý»ñÏáÙåÉ»ù-
ë³ÛÇÝ (˻ɳï³ÛÇÝ) ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: سëݳíáñ³å»ë, åÕÝÓÇ (II) Ñǹñ-
ûùëÇ¹Ç Ñ»ï ³é³ç³ÝáõÙ ¿ í³é ϳåáõÛï ·áõÛÝÇ ÏáÙåÉ»ùëª
2-
CH 2OH CH 2O OCH 2 +
2 + Cu(OH) 2 + 2NaOH Cu 2Na
CH 2OH -4H 2O CH 2O OCH 2
¾ÃÇɻݷÉÇÏáÉÇ ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ, ϳËí³Í å³ÛÙ³ÝÝ»-
ñÇó, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ¿ÃÇÉ»Ýûùëǹ (Ý»ñÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙ) ϳÙ
¹Çûùë³Ý (ÙÇçÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙ), áñÁ ɳí ÉáõÍÇã ¿ µ³Ûó
µ³í³Ï³ÝÇÝ ïáùëÇÏ:
CH 2OH CH 2OH O
t° H2C
H2 S O4
2 CH 2 2
-H 2O - 2H 2O
CH 2OH O , CH 2OH O
¿ÃÇÉ»Ýûùëǹ ¹Çûùë³Ý

77
 ¶ÉÇó»ñÇÝÁ ï³ù³óÝ»ÉÇë ³Ýç³ïáõÙ ¿ çáõñ ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ α,β−ãѳ-
·»ó³Í ³É¹»Ñǹ-³ÏñáÉ»Çݪ
CH 2OH CH 2
t° O
CH – OH C
-2H 2O CH 2 = CH – C
H H
CH 2OH CH — O

´ÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ áõÝ»Ý ·ÉÇó»ñÇÝÇ áñáß µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÁ:

¶ÉÇó»ñÇÝÇ »éÝÇïñ³ïÁ (1% ëåÇñï³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃ) û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ áñå»ë
³ÝáóɳÛÝÇã, ·ÉÇó»ñáýáëý³ïÝ»ñÁ, ýáëýáÉÇåǹݻñÁ áñå»ë ÁݹѳÝáõñ
ϳ½¹áõñáÕ ÙÇçáó óճÝóÛÇÝ ³Ëï³Ñ³ñáõÙÝ»ñÇ Å³Ù³Ý³Ï: üáëýáñ³-
Ï³Ý ÃÃíÇ ¨ ·ÉÇó»ñÇÝÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ α− ¨
β- ·ÉÇó»ñáýáëý³ïÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹ª

H2COH OH CH 2 OH
HO CH O O P O CH
H2C O P OH OH CH 2 OH
OH
α− ·ÉÇó»ñáýáëý³ï β- ·ÉÇó»ñáýáëý³ï
òÇÏÉÇÏ ¹ÇáÉÝ»ñÇó ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ áõÝ»Ý åÇñá-
ϳï»ËÇÝÁ, 黽áñóÇÝÁ, ÑǹñáËÇÝáÝÁ.
OH OH OH

OH
OH
OH
åÇñáϳï»ËÇÝ é»½áñóÇÝ ÑǹñáËÇÝáÝ
äÇñáϳï»ËÇÝÁ µÇáÉá·Ç³å»ë ³ÏïÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ýáñ³¹ñ»-
ݳÉÇÝÇ ¨ ³¹ñ»Ý³ÉÇÝÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ µ³Õ³¹ñ³Ù³ëÝ ¿: Ðǹñá-
ËÇÝáÝÁ (ï»ë 6.2.2.3) ÙïÝáõÙ ¿ ÙÇ ß³ñù ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý åñá-
ó»ëÝ»ñÇÝ Ù³ëݳÏÇó ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç:
ì»ó³ïáÙ óÇÏÉÇÏ ëåÇñï ÇÝá½ÇïÇ ýáëýáñ³Ï³Ý ¿ëûñÝ»ñÁ ϻݹ³ÝÇ
ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõ٠ϳï³ñáõÙ »Ý »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ Ù»ë»Ýç»ñÝ»ñÇ ¹»ñª
Ý»ñµçç³ÛÇÝ Ï³ñ·³íáñÇãÝ»ñ »Ý: ²é³í»É ɳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ áõÝÇ ÙÇáÇÝá-
½ÇïáÉÁ.

78
 OH OH
2 3
HO H
1
H H
4
H H O5
H 6 OH

OH H
ÙÇáÇÝá½ÇïáÉ
²óÇÏÉÇÏ ¨ óÇÏÉÇÏ ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ ÝáõÛÝå»ë å³ïϳÝáõÙ »Ý
åáÉÇýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ËÙµÇÝ (ï»ë 7.3.)ª
HOOC–COOH HOOC–CH2–COOH
ûùë³É³ÃÃáõ Ù³ÉáݳÃÃáõ
HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH
ë³Ã³ÃÃáõ ·Éáõï³ñ³ÃÃáõ

H H H COOH
C=C C=C
HOOC COOH HOOC H

ٳɻÇݳÃÃáõ ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ
COOH
HOOC COOH
COOH
ýóɳÃÃáõ ï»ñ»ýóɳÃÃáõ
Ü»ËÙ³Ý åñáó»ëÝ»ñÇ ÁÝóóùáõÙ ³é³ç³óáÕ ¹Ç³ÙÇÝÝ»ñÁ áõÝ»Ý
ïáùëÇÏ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ ¨ ѳÛïÝÇ »Ý áñå»ë ¹Ç³Ï³ÛÇÝ ÃáõÛÝ»ñª
H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2 H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2
1, 4-¹Ç³ÙÇݵáõÃ³Ý 1, 5 - ¹Ç³ÙÇÝå»Ýï³Ý
åáõïñ»ëóÇÝ Ï³¹³í»ñÇÝ

8.2.лï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ
î³ñµ»ñ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ
»Ý Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáݳÉ: ²é³í»É ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý Ý߳ݳÏáõ-
ÃÛáõÝ áõÝ»Ý ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ Ñ»ï¨Û³É ѳٳÏóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ å³ñáõ-
ݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁª
– OH, -NH2 ³ÙÇݳëåÇñïÝ»ñ
– OH, -COOH ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ
O
– C – , – COOH ûùëáÃÃáõÝ»ñ
–NH2, – COOH ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ
O
– C – , – OH ³É¹»Ñǹá- ¨ Ï»ïáëåÇñïÝ»ñ (³Í˳çñ»ñ)

79
 лï»ñáýáõÝóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ѳݹÇåáõÙ »Ý ݳ¨
-SH, -SO3H ¨ ³ÛÉ ËÙµ»ñ: ²Û¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ µÝáñáß »Ý µáÉáñ ³ÛÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý Ýñ³Ýó ϳ½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ
ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñáí: ØǨÝáõÛÝ Å³Ù³Ý³Ï Ýñ³Ýù ¹ñë¨áñáõÙ »Ý ¨
Çñ»Ýó µÝáñáß ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: ²ÉÇý³ïÇÏ Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñáõÙ µáÉáñ í»ñÁ Ýßí³Í ËÙµ»ñÝ áõÝ»Ý ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ³ÛÇÝ
³½¹»óáõÃÛáõÝ, áñÇ ßÝáñÑÇí Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµÇ
黳ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ ³×áõÙ ¿:
úñÇݳϪ ûùëáÃÃáõÝ»ñáõÙ »ñÏáõ ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇó
Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñÇ ¿É»Ïïñ³ýÇÉáõÃÛáõÝÁ ٻͳÝáõÙ ¿ ÙÛáõë ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµÇ ÇݹáõÏïÇí ³½¹»óáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí ¨, ѻ勉µ³ñ, ³×áõÙ ¿ 黳Ï-
óÇáÝáõݳÏáõÃÛáõÝÁ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ é»³·»ÝïÇ ·ñáÑÇ Ýϳïٳٵ:
ø³ÝÇ áñ ÇݹáõÏïÇí ¿ý»ÏïÁ §Ù³ñáõÙ ¿¦ ¿ 3 - 4 ϳå Ñ»ïá, ³å³
ýáõÝÏóÇáÝ³É Ëݵ»ñÇ ¹ÇñùÁ (ÙáïÇÏáõÃÛáõÝÁ) áõÝÇ ã³÷³½³Ýó ϳñ¨áñ
Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ: лï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ·ïÝí»É ÝáõÛÝ
³Í˳ÍÝÇ (α ¹Çñù), ϳ٠ÙÇÙÛ³ÝóÇó ³í»ÉÇ Ñ»éáõ ·ïÝíáÕ (β, γ, δ ¹Çñù»ñ)
³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ Ùáï: ´³í³ñ³ñ Ñ»é³íáñáõÃÛ³Ý íñ³ ·ïÝíáÕ Ñ»ï»ñá-
ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÁ µ³ñÓñ³óÝáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó 黳ÏóÇáÝáõݳÏáõ-
ÃÛáõÝÁ:

8.2.1. ²ÙÇݳëåÇñïÝ»ñ:
²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ÙÇ ß³ñù ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ
áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, ³Û¹ ÃíáõÙ ÏáɳÙÇÝ, ËáÉÇÝ, ³ó»ïÇÉËáÉÇÝ,
³¹ñ»Ý³ÉÇÝ, Ýáñ³¹ñ»Ý³ÉÇÝ ³ÙÇݳëåÇñïÝ»ñÁ:
OH OH
CH – CH 2 – NH 2 CH – CH 2 – NH – CH 3

OH OH
OH OH
Ýáñ³¹ñ»Ý³ÉÇÝ ³¹ñ»Ý³ÉÇÝ
ȳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ¿Ã³ÝáɳÙÇÝÁ ëï³ÝáõÙ »Ý ¾ÃÇÉ»ÝûùëÇ-
¹Çó ϳ٠¿ÃÇÉ»ÝÇÙÇÝÇó (ÏáɳÙÇÝ) Ñ»ï¨Û³É 黳Ïódzݻñáíª

80
 NH3 HOH
H2C – CH 2 HO – CH 2 – CH 2 – NH 2 H2C – CH 2
O 2 - ³ÙÇݿóÝáÉ N
¿ÃÇÉ»Ýûùëǹ
ÏáɳÙÇÝ H
¿ÃÇÉ»ÝÇÙÇÝ
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ÏáɳÙÇÝÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ë»ñÇÝ
³ÙÇݳÃÃíÇ ¹»Ï³ñµûùëÇɳóáõÙÇóª ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµª
HO – CH 2 – CH – COOH HO – CH 2 – CH 2 – NH 2
– CO 2
NH 2
ÏáɳÙÇÝ
ë»ñÇÝ
ÊáÉÇÝÇ ³é³ç³óáõÙÁ ɳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõ٠ϳï³ñíáõÙ ¿ »ñÏáõ
ÑÇÙÝ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª 1. ¿ÃÇÉ»Ý ûùëÇ¹Ç ¨ »éÙ»ÃÇɳÙÇÝÇ ÷á˳½¹»-
óáõÃÛ³Ùµ çñ³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ, 2. áõÅ»Õ ³óÇɳóÝáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñǪ
³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇ ¨ ¿Ã³ÝáɳÙÇÝÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ùµ:
( CH3 )3 N, H2O
H2C – CH2
+
O HO – CH2 – CH2 – N ( CH3 )3 OH
HOCH2 CH2 NH2 ËáÉÇÝ
AgOH,3CH3 I

ÎáɳÙÇÝÁ ¨ ËáÉÇÝÁ ýáëýáÉÇåǹݻñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ µ³Õ³¹ñ³-

Ù³ë»ñÝ »Ý: ÊáÉÇÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ ݳ¨ Ý»ÛñáÙ»¹Ç³ïáñ ³ó»ïÇÉËáÉÇÝÇ
ëÇÝû½ÇÝ: ²ó»ïÇÉËáÉÇÝÇ ³é³ç³óáõÙÁ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»-
ñáõ٠ϳï³ñíáõÙ ¿ ³ó»ïÇÉ - CoA -Ç Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµª
O
+ H3C – C – SCoA + –
HO – CH 2 – CH 2 – N ( CH 3 )3 OH CH 2 – CH 2 – N ( CH 3 )3OH
– HSCoA
O – C – CH 3
ËáÉÇÝ
O
³ó»ïÇÉËáÉÇÝ
¼³ñÇÝ, ï³µáõÝ ÝÛ³ñ¹³å³ñ³ÉǽáÕ Ãáõݳíáñ ÝÛáõûñÁ, áñáÝù û·ï³-
·áñÍíáõÙ »Ý áñå»ë ùÇÙÇ³Ï³Ý ½»Ýù, ÊáÉÇÝ»ëûñ³½Ç, ³ó»ïÇÉËáÉÇÝÁ
ÑǹñáÉǽáÕ ý»ñÙ»ÝïÇ ÇÝÑǵÇïáñÝ»ñÝ »Ý: îáùëÇÏ ¿ý»ÏïÁ å³Ûٳݳ-
íáñí³Í ¿ ³ó»ïÇÉ ËáÉÇÝÇ Ïáõï³ÏáõÙáí:
òÇÏÉÇÏ ³ÙÇݳëåÇñïÝ»ñÁ ¨ Ýñ³Ýó ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ û·ï³·áñÍíáõÙ
»Ý ÑÇÙݳϳÝáõÙ áñå»ë ¹»Õ³ÝÛáõûñ: úñÇݳϪ
OH OC 2H5 OH OC 2H5

NH 2 NH 2 NHCOCH 3 NHCOCH 3
å - ³ÙÇݳý»ÝáÉ ý»Ý»ïǹÇÝ å - ³ó»ï³Ùǹ³ý»ÝáÉ ý»Ý³ó»ïÇÝ
81
å-³ó»ï³Ùǹ³ý»ÝáÉÝ (å³ñ³ó»ï³ÙáÉ) ¨ ý»Ý³ó»ïÇÝÁ (å-³ó»ï³ÙÇ-
¹³ý»ÝáÉÇ ¿ÃÇÉ »Ã»ñ) óáõó³µ»ñáõÙ »Ý ³Ý³É·»ïÇÏ ¨ ç»ñÙÇç»óÝáÕ
³½¹»óáõÃÛáõÝ: å-³ó»ï³Ùǹ³ý»ÝáÉÝ áõÝÇ ³í»ÉÇ É³ÛÝ ÏÇñ³éáõÙ,
ÙïÝáõÙ ¿ µ³½Ù³ÃÇí ¹»Õ³ÙÇçáóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç (óÛɳÝáÉ, ùáɹñ»ùë,¨
³ÛÉÝ):

8.2.2. ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ
ÐǹñûùëÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ µÝáõó·ñíáõÙ »Ý ³ïáÙ³ÛÝáõÃÛ³Ùµ ¨
ÑÇÙݳÛÝáõÃÛ³Ùµ: ²ïáÙ³ÛÝáõÃÛáõÝÁ áñáßíáõÙ ¿ ÑǹñûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ Ãíáí,
Ý»ñ³éÛ³É Ï³ñµûùëÇÉ ËÙµÇ OH ËáõÙµÁ, ÇëÏ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ áñáßíáõÙ ¿
ÙdzÛÝ Ï³ñµûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ Ãíáí: úñÇݳÏ, ϳÃݳÃÃáõÝ ÙdzÑÇÙÝ
»ñϳïáÙ³ÝÇ ÑǹñûùëÇÃÃáõ ¿:
úùëÇÃÃáõÝ»ñÇ Ç½áÙ»ñÇ³Ý å³Ûٳݳíáñí³Í ¿
1. ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³Íùáí
2. OH ËÙµÇ ¹Çñùáí
3. ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ³éϳÛáõÃÛ³Ùµ (ëï»ñ»áǽáÙ»ñdz ϳÙ
ûåïÇÏ³Ï³Ý Ç½áÙ»ñdz, ·ÇÝ»ÃÃáõÝ»ñÇ ûñÇݳÏáí, ï»ë 4.1.2. µ³ÅÇÝÁ):
ØdzÑÇÙÝ ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ: ÀݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨Ý ¿.
R– CHOH – (CH2) n – COOH R = H, Alk, Ar, n = 0, 1, 2, ...
²é³í»É ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ áõÝ»Ý Ñ»ï¨Û³É ÑǹñûùëÇϳñ-
µáݳÃÃáõÝ»ñÁª
α
α CH3 – CH – COOH
HO – CH 2 – COOH OH
·ÉÇÏáɳÃÃáõ ϳÃݳÃÃáõ
2 - ÑǹñûùëǿóݳÃÃáõ 2 - ÑǹñûùëÇåñáå³Ý³ÃÃáõ
γ β α
β α C H2 – C H2 – C H2 – C O O H
C H3 – C H – C H
2 – COOH
OH
OH
β - ÑǹñûùëÇϳ ñ³ ·³ Ãà γ - Ñ Ç ¹ ñ û ù ë Ç Ï ³ ñ ³ · ³ à Ã
3 - Ñǹñûùëǵáõó ݳ Ãà 4 - Ñ Ç ¹ ñ û ù ë Ç µ á õà ³ Ý ³ à Ã

ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁª

1. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³É᷻ݳͳÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ÝáõÏÉ»³ýÇÉ
ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí (ÑÇÙù»ñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇë)

82
 +2NaOH
Cl – CH 2 – COOH HO – CH 2 – COONa
-NaCl, -H 2O
ÙáÝáùÉáñ- HCl -NaCl
ù³ó³Ë³ÃÃáõ HO – CH 2 – COOH
·ÉÇÏáɳÃÃáõ
2. γñµáÝÇÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ HCN-Ç ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý (ódzÝ-
ÑǹñÇݳÛÇÝ ëÇÝû½) ¨ ³é³ç³ó³Í ÑǹñûùëÇÝÇïñÇÉÇ Ñ»ï³·³
ǹñáÉǽÇ
׳ݳå³ñÑáí`
OH
O
HCN 2H 2O
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – H CH 3 – CH 2 – CH 2 – C–CN
-NH 3
H
í³É»ñdzݳÃÃíÇ
2H 2O
CH 3 – CH 2 – CH 2 –CH–COOH α − ÑǹñûùëÇÝÇïñÇÉ
-NH 3
OH
α - ÑǹñûùëÇí³É»ñdzݳÃÃáõ

²Ûë »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí ëï³ÝáõÙ »Ý ÙdzÛÝ α -ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ:

3. α, β - ãѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ Ñǹñ³ï³óáõÙÇó, ëáíáñ³µ³ñ

³é³ç³ÝáõÙ »Ý β-ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ (ßÝáñÑÇí ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛ³Ý
í»ñ³µ³ßËÙ³Ý é»³ÏóÇ³Ý ·ÝáõÙ ¿ ѳϳé³Ï سñÏáíÝÇÏáíÇ Ï³ÝáÝÇ):
β α O β α
H2O ( H + O
CH2 = CH – C CH2 – CH2 – C
OH OH
OH
³ÏñÇɳÃÃáõ, β-ÑǹñûùëÇåñáåÇáݳÃÃáõ,
åñáå»Ý³ÃÃáõ 3-ÑǹñûùëÇåñáå³Ý³ÃÃáõ

4. ¸ÇáÉÝ»ñÇ ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñï³ÛÇÝ ËÙµÇ, ϳ٠³É¹»ÑǹáëåÇñï-

Ý»ñÇ ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ËÙµ»ñÇ ûùëǹ³óáõÙÇóª
H2C – CH2 [O] CH 2 –
OH OH OH
¿Ã³Ý¹ÇáÉ ÑǹñûùëǿóݳÃÃáõ
¿ÃÇɻݷÉÇÏáÉ ·ÉÇÏáɳÃÃáõ

5.Ï»ïáÃÃáõÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí, áñÁ ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñáõÙ

ϳï³ñíáõÙ ¿ ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³Ïáí: úñÇݳÏ` ϳÃݳÃÃíÇ ³é³ç³-

83
óáõÙÁ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃíÇó ɳÏï³ï¹»Ñǹñ᷻ݳ½ ý»ñÙ»ÝïÇ Ù³ëݳÏ-
óáõÃÛ³Ùµª
ɳÏï³ï¹»Ñǹñ᷻ݳ½
NADH + H+
CH3 – C – COOH CH3 – CH – COOH
O NAD
OH
åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ ϳÃݳÃÃáõ

ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÁ ßÝáñÑÇí OH ¨ COOH ËÙµ»ñÇ ³éϳÛáõÃ۳ݪ ï³ÉÇë
»Ý µáÉáñ ³ÛÝ é»³ÏódzݻñÁ, áñáÝù µÝáñáß »Ý ëåÇñïÝ»ñÇÝ ¨ ÃÃáõÝ»ñÇݪ
å³ñ½ ¨ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙ, ûùëǹ³óáõÙ, ï»Õ³Ï³ÉáõÙ ¨ ³ÛÉÝ:
ê³Ï³ÛÝ ï³ÉÇë »Ý Ý³¨ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ é»³Ïódzݻñ, áñáÝù å³Ûٳݳíáñ-
í³Í »Ý ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ ÙÇÙÛ³Ýó Ýϳïٳٵ áñáß³ÏÇ ¹³ë³íáñáõ-
ÃÛ³Ùµ: ²Ûëå»ë, ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñáõÙ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzÝ
ϳñµáÝÇÉ ËÙµÇ sp2 - Ñǵñǹ³óí³Í ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÇ ¨ ÑǹñûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ
ÙÇç¨ Ï³ñáÕ ¿ ï»ÕÇ áõÝ»Ý³É ÇÝãå»ë ÝáõÛÝ ÙáÉ»ÏáõÉÇ ËÙµ»ñÇ ÙÇç¨
(Ý»ñÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ), ³ÛÝå»ë ¿É ï³ñµ»ñ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ÙÇç¨ (ÙÇçÙáÉ»Ïáõ-
ɳÛÇÝ): ø³ÝÇ áñ Ý»ñÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ é»³ÏódzݻñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ
»Ý óÇÏÉÇÏ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ (ɳÏïáÝÝ»ñ), ³å³ ã³÷³½³Ýó ϳñ¨áñ ¿
³é³ç³ó³Í óÇÏÉ»ñÇ Ã»ñÙá¹ÇݳÙÇÏ³Ï³Ý Ï³ÛáõÝáõÃÛáõÝÁ: ¸ñ³Ýáí ¿
å³Ûٳݳíáñí³Í ³ÛÝ ÷³ëïÁ, áñ 黳ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùÝ»ñÁ, áñå»ë
ϳÝáÝ, í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ Ï³Ù ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ óÇÏÉ»ñ »Ý, ѻ勉µ³ñ
³Û¹åÇëÇ é»³Ïódzݻñ ϳñáÕ »Ý ï³É γ - ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÁª
H2 C – CH 2 H2 C – CH 2
H2 C C=O t° H2 C C=O
- H 2O
HO OH O
γ - ÑǹñûùëÇϳñ³·³ÃÃáõ γ - µáõÃÇñáɳÏïáÝ

α- ûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿ ÙÇçÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ,

áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ »Ý óÇÏÉÇÏ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ - ɳÏïǹݻñ: úñÇ-
ݳÏ, ϳÃݳÃÃíÇó, ï³ù³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ɳÏïǹª

ϳÃݳÃÃáõ (α - ÑǹñûùëÇÃÃáõ) ɳÏïǹ

84
 β-ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ α-³Í˳ÍÝÇ Ùáï ·áÛ³ÝáõÙ ¿ – CH ÃÃí³ÛÇÝ
Ï»ÝïñáÝ, áñÇ ßÝáñÑÇí Ýñ³Ýù »ÝóñÏíáõÙ »Ý Ý»ñÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ
¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý, ³é³ç³óÝ»Éáí α, β − ãѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ:
úñÇÝ³Ï ª
CH 3 – CH – CH – COOH t°
2 CH 3 – CH = CH – COOH
-H 2O
OH
β - ÑǹñûùëÇϳñ³·³ÃÃáõ ÏñáïáݳÃÃáõ

²Ûë 黳ÏódzݻñÇó û·ïíáõÙ »Ý α, β, γ −ÃÃáõÝ»ñÇ ï³ñµ»ñ³ÏÙ³Ý Ñ³Ù³ñ:

òÇÏÉÇÏ ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ û·ï³·áñÍíáõÙ »Ý áñå»ë
¹»Õ³ÝÛáõûñª
COOH COOH COOH
OH OH O – C – CH3
O
ë³ÉÇóÇɳÃÃáõ NH2 ³ó»ïÇÉë³ÉÇ-
å - ³ÙÇݳë³ÉÇóÇɳÃÃáõ óÇɳÃÃáõ (³ëåÇñÇÝ)

´³½Ù³ÑÇÙÝ ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ
´³½Ù³ÑÇÙÝ ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇó ³é³í»É Ù»Í Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ
áõÝ»Ý ÑǹñûùëǵáõóݹÇÃÃáõÝ (ËÝÓáñ³ÃÃáõÝ), 2-ÑǹñûùëÇ-1,2,3-»é-
ϳñµûùëÇåñáå³Ý (ÏÇïñáݳÃÃáõ) ¨ 2,3-¹ÇÑǹñûùëǵáõóݹÇÃÃáõÝ»ñÁ
(·ÇÝ»ÃÃáõÝ»ñ): ÊÝÓáñ³ÃÃáõÝ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ýáõÙ³ñ³ÃÃíÇ Ñǹñ³ï³ó-
Ù³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙª
H COOH COOH COOH
C
H 2O HC–OH NAD + C=O
C - (NADH+H ) +
HCH HCH
HOOC H
COOH COOH
ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ ËÝÓáñ³ÃÃáõ ÃñÃÝçϳù³ó³Ë³ÃÃáõ
ïñ³ÝëµáõûݹÇÃÃáõ ÑǹñûùëǵáõóݹÇÃÃáõ ûùëáµáõóݹÇÃÃáõ
ûùë³É³ù³ó³Ë³ÃÃáõ
ÎÇïñáݳÃÃáõÝ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³É¹áÉ ÙdzóÙ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙáí, ûùë³É³-
ù³ó³Ë³ÃÃíÇó ¨ ³ó»ïÇÉ-CoA -Çó (Îñ»µëÇ óÇÏÉáõÙ) ª
COOH
H2O COOH
C=O O óÇïñ³ïëÇÝûï³
+ H – CH 2C HO – C –C H2COOH
HCH SCoA CoASH
CH2COOH
COOH ÏÇïñáݳÃÃáõ
ûùë³É³ù³ó³Ë³ÃÃáõ ³ó»ïÇÉ- CoA

85
 COOH COOH COOH
HO – C – CH 2COOH -H 2O +H 2O
C – CH 2COOH H – C – CH 2COOH
CH 2COOH CHCOOH HO – CHCOOH
ÏÇïñáݳÃÃáõ óÇë - ³ÏáÝÇï³ÃÃáõ ǽáÏÇïñáݳÃÃáõ

ÎÇïñáݳÃÃáõÝ »ÝóñÏíáõÙ ¿ ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ÝÙ³Ý β-ÑǹñûùëÇ-

ϳñ³·³ÃÃíÇÝ, ³é³ç³óÝ»Éáí ãѳ·»ó³Í »éϳñµáݳÃÃáõª óÇë-³ÏáÝÇ-
ï³ÃÃáõ, áñÁ ÙdzóÝ»Éáí çáõñ í»ñ³ÍíáõÙ ¿ ǽáÏÇïñáݳÃÃíÇ (1-ÑǹñûùëÇ-
1,2,3-»éϳñµûùëÇåñáå³Ý): æñÇ ÙdzóáõÙÁ ·ÝáõÙ ¿ ѳϳé³Ï سñÏáíÝÇ-
ÏáíÇ Ï³ÝáÝÇ: ²Ûë »Õ³Ý³Ïáí ¿ ÁÝóÝáõÙ »éϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ÷á˳ݳ-
ÏáõÃÛáõÝÁ ÙÇïáùáݹñdzݻñáõÙª ѳٳå³ï³ëË³Ý ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ
Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ:
ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÁ, µ³óÇ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ù»ç Çñ»Ýó ϳñ¨áñ
¹»ñÇó, áõÝ»Ý Ý³¨ ÏÇñ³é³Ï³Ý Ù»Í ¹»ñ ÙÇ ß³ñù ³ëå³ñ»½Ý»ñáõÙ: ´ÅßÏáõ-
ÃÛ³Ý Ñ»ï ³ÝÙÇç³å»ë ³éÝãíáõÙ ¿ Ýñ³Ýó Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ ³½¹»óáõÃÛáõÝÁ
Ù³ßÏÇ íñ³: ÂÃáõÝ»ñÇ ß÷áõÙÁ Ù³ßÏÇ Ñ»ï µ»ñáõÙ ¿ ³Ûñí³ÍùÝ»ñÇ (ý»ÝáÉÇ,
ÍÍÙµ³Ï³Ý ÃÃíÇ ¹»åùáõÙ ã³÷³½³Ýó ͳÝñ): ²ÛÝáõ³Ù»Ý³ÛÝÇí Ýñ³Ýù ɳÛÝ
ÏÇñ³éáõÙ áõÝ»Ý ï³ñµ»ñ Ù³ßϳÛÇÝ ÑÇí³Ý¹áõÃÛáõÝÝ»ñÇ µáõÅÙ³Ý Ñ³Ù³ñ:
ÂáõÛÉ ÃÃáõÝ»ñÇ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÁ ÙÇç³ÝÏÛ³É ï»Õ »Ý ·ñ³íáõÙ ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ ¨
ßå³ñÇ ÙÇç¨: ºéùÉáñù³ó³Ë³ÃÃáõÝ, áñÁ áõÅ»Õ ÃÃáõ ¿, û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ¿Ï-
½»Ù³ÛÇ ¨ åëáñdzëÇ µáõÅÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï, ÏÝ×ÇéÝ»ñÇ ¨ ëåÇÝ»ñÇ Ñ»é³óÙ³Ý
ѳٳñ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ ϳñ×³ï¨ ³½¹»óáõÃÛ³Ý
ѻ勉Ýùáí Ù³ßÏÇ Ù³Ï»ñ»ë³ÛÇÝ ß»ñï»ñÁ ù³Ûù³ÛíáõÙ »Ý: ²ñ¹ÛáõÝùÁ
ѳٻٳï»ÉÇ ¿ I ¨ II ³ëïÇ׳ÝÇ ³Ûñí³ÍùÇ Ñ»ï, áñÇ Ñ»ï¨³ÝùáõÙ Í»ñ
Ù³ßÏÁ ÷á˳ñÇÝíáõÙ ¿ Ýáñ, Ýáõñµ, ѳñà ٳßÏáí: ØÇ ß³ñù µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ
áõÝ»óáÕ α-ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ, áñáÝù ù³ó³Ë³ÃÃíÇ ÝÙ³Ý ÃáõÛÉ ÃÃáõÝ»ñ »Ý,
³í»ÉÇ Ù»ÕÙ µáõÅÇã ³½¹»óáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý: úñÇݳÏ, ·ÉÇÏáɳÃÃíÇ û·ï³-
·áñÍáõÙÇó ÙÇ ù³ÝÇ Å³Ù Ñ»ïá Ù³ßÏÁ í»ñ³¹³éÝáõÙ ¿ ÝáñÙ³É ï»ëùÇ:
ÂÃáõÝ»ñÇ µ³ñÓñ ÏáÝó»Ýïñ³ódzݻñÁ ÏÇñ³éáõÙ »Ý ݳ˳ù³ÕóϻճÛÇÝ
³Ëï³Ñ³ñáõÙÝ»ñÇ Å³Ù³Ý³Ï ¨ ïѳ×, Ïáßï³ó³Í Ù³ßÏÁ (Ï»é³ïá½)
Ñ»é³óÝ»Éáõ ѳٳñ: α-ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ ¿ý»ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ
¿ ·ï»É ßå³ñ (¹Çٳѳñ¹³ñÙ³Ý ÙÇçáóÝ»ñ) ³ñï³¹ñáÕ ³ñ¹Ûáõݳ-
µ»ñáõÃÛ³Ý Ù»ç: ²ÛÅÙ µ³½Ù³ÃÇí ùëáõÏÝ»ñÇ ¨ ÉáëÛáÝÝ»ñÇ Ï³½Ùáõ٠ѳ׳Ë
»Ý Áݹ·ñÏáõ٠ϳÃݳÃÃáõ (ÉáëÛáÝÝ»ñáõÙ 12%, ùëáõÏÝ»ñáõÙ ³í»ÉÇ ÷áùñ
ÏáÝó»Ýïñ³ódzÛáí):

8.2.3. úùëáÃÃáõÝ»ñ
ÀݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨Ý ¿.
R – C – ( CH 2) n – COOH R = H, Alk, Ar, n = 0, 1, 2, ...
O
86
 ²é³í»É ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ áõÝ»Ý Ñ»ï¨Û³É ûùëáÃÃáõÝ»ñÁª
H – C – COOH ·ÉÇûùë³É³ÃÃáõ
O
H3 C – C – COOH åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ
O
3 C – C – CH2 – COOH 3 - ûùëáµáõóݳÃÃáõ
β - Ï»ïáϳñ³·³ÃÃáõ
O
HúúC – CH2 – C – COOH 2 - ûùëáµáõóݹÇÃÃáõ
O
HúúC – CH2 – CH2 – C – COOH 2 - ûùëáå»Ýï³Ý¹ÇÃÃáõ
α - Ï»ïá·Éáõï³ñ³ÃÃáõ
O
úùëáÃÃáõÝ»ñÇ ëï³óÙ³Ý ÑÇÙÝ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÁ ÑǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ
ûùëǹ³óáõÙÝ ¿ª
[O]
R – CH – COOH R – C – COOH
[H]
OH O
ÑǹñûùëÇÃÃáõ Ï»ïáÃÃáõ
NAD
CH 3 – CH – COOH CH 3 – C – COOH
NADH + H +
OH O
ϳÃݳÃÃáõ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ
äÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõÝ Ù»Í ù³Ý³ÏáõÃÛ³Ùµ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ·ÉÛáõÏá½Ç
³»ñáµ ûùëǹ³óÙ³Ý ¨ ³É³ÝÇÝÇ ïñ³Ýë³ÙÇݳóÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï.
ïñ³Ýë³ÙÇݳóáõÙ
CH 3 – CH – COOH CH 3 – C – COOH
NH 2 O
³É³ÝÇÝ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ

äÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ ϳñ»ÉÇ ¿ ëï³Ý³É ù³ó³Ë³ÃÃíÇ ùÉáñ³ÝÑǹñǹÇ

¨ KCN-Ç ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÇó.
KCN 2H 2O
CH 3 – C – Cl CH 3 – C – C N CH 3 – C – COOH
-KCl -NH 3
O O O
ù³ó³Ë³ÃÃíÇ ù³ó³Ë³ÃÃíÇ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ
ùÉáñ³ÝÑǹñǹ ÝÇïñÇÉ

ÂñÃÝçϳù³ó³Ë³ûùë³É³ÃÃáõÝ Îñ»µëÇ óÇÏÉÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ëáõµëïñ³ï-

Ý»ñÇó Ù»ÏÝ ¿ ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ûñ·³ÝǽÙáõÙ ³ëå³ñ³·ÇݳÃÃíÇ ïñ³Ýë-
³ÙÇݳóÙ³Ý ¨ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃíÇ Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï: α-
λïá·Éáõï³ñ³ÃÃáõÝ ÝáõÛÝå»ë Îñ»µëÇ óÇÏÉÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ëáõµëïñ³ï-
Ý»ñÇó ¿ ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃíÇ ïñ³Ýë³ÙÇݳóáõÙÇó: ²ó»ïá-
ù³ó³Ë³ÃÃáõÝ (β-Ï»ïáϳñ³·³ÃÃáõÝ) ³é³ç³ÝáõÙ ¿ β-ÑǹñûùëÇ-
87
ϳñ³·³ÃÃíÇ ûùëǹ³óáõÙÇó, ³ÝϳÛáõÝ ÙdzóáõÃÛáõÝ ¿ ¨ ³Ý·³Ù
ë»Ý۳ϳÛÇÝ ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝáõÙ ³Ýç³ïáõÙ ¿ CO2, ³é³ç³óÝ»Éáí ³ó»ïáÝ`
[O]
H3 C – CH – CH 2 – COOH H3 C – C – CH 2 – COOH H3 C – C – CH 3
CO 2
OH O O
β-ÑǹñûùëÇϳñ³·³ÃÃáõ β-Ï»ïáϳñ³·³ÃÃáõ ³ó»ïáÝ

ÜÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ë³Ý·³ñÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí, ß³ù³ñ³Ëïáí

ÑÇí³Ý¹Ý»ñÇ Ùáï ³Ûë »ñ»ù ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ (β-ÑǹñûùëÇϳñ³·³-
ÃÃáõÝ, β-Ï»ïáϳñ³·³ÃÃáõÝ, ³ó»ïáÝÁ) Ù»Í ù³Ý³ÏáõÃÛ³Ùµ »Ý
³é³ç³ÝáõÙ ¨ ÏáãíáõÙ »Ý ³ó»ïáݳÛÇÝ Ï³Ù Ï»ïáݳÛÇÝ Ù³ñÙÇÝÝ»ñ:
β−Ï»ïáÃÃáõÝ»ñáõÙ, ÇÝãå»ë ¨ ³ÛÉ β−Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñáõÙ, »ñÏáõ ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ËÙµ»ñÇ ÙÇç¨ ·ïÝíáÕ Ù»ÃÇɻݳÛÇÝ ËÙµÇ (–
CH2–) çñ³ÍÇÝÝ»ñÁ ¿É»Ïïñ³³Ïó»åïáñ ËÙµ»ñÇ »ñÏÏáÕÙ³ÝÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý
ßÝáñÑÇí ¹³éÝáõÙ »Ý ³í»ÉÇ ß³ñÅáõÝ, ¨ ³Û¹ ËáõÙµÁ óáõó³µ»ñáõÙ ¿ CH-
ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝ: ¸³ ¿ β−Ï»ïáÃÃáõÝ»ñÇ ¹ÇݳÙÇÏ Ç½áÙ»-
ñdzÛǪ ï³áõïáÙ»ñdzÛÇ å³ï׳éÁ, »ñµ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ³é³ç³óÝáõÙ ¿ Ùdz-
Å³Ù³Ý³Ï »ñÏáõ ï³áõïáÙ»ñ Ó¨»ñÇ (Ï»ïáݳÛÇÝ ¨ »ÝáɳÛÇÝ) ѳí³ë³ñ³-
ÏßÇé ˳éÝáõñ¹`
R– C– CH– COOH R– C= CH– COOH
O H OH
Ï»ïá Ó¨ »ÝáÉ Ó¨

88
 9. ²ØÆܲÂÂàôܺð

²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ h»ï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý, áñáÝó

ϳ½ÙÇ Ù»ç »Ý ÙïÝáõÙ Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ ³ÙÇݳ ¨ ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñ:
²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ áõÝ»Ý Ï³ñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ µáÉáñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý
ѳٳϳñ·»ñÇ Ñ³Ù³ñ: Üñ³ÝóÇó ß³ï»ñÝ áõÝ»Ý Ï³ñ·³íáñÇã ýáõÝÏódz
½³Ý³½³Ý ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñáõÙ, áñáÝó Ù³ëÇÝ ³í»ÉÇ Ù³Ýñ³Ù³ëÝ Ïï»Õ»-
ϳݳù Ï»Ýë³ùÇÙdzÛÇ ¨ ýǽÇáÉá·Ç³ÛÇ ¹³ëÁÝóóÝ»ñáõÙ: ²ñáÙ³ïÇÏ
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ (µ»Ý½áÉÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ) ÙïÝáõÙ
»Ý ÙÇ ß³ñù ÏÛ³ÝùÇ Ñ³Ù³ñ ³ÝÑñ³Å»ßï ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ¨
ÏÇñ³éíáõÙ »Ý áñå»ë ¹»Õ³ÝÛáõûñ: úñÇݳÏ, å³ñ³³ÙÇݳµ»Ý½á³ÃÃáõÝ
(ä²´Â) áñáß µ³Ïï»ñdzݻñÁ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ï»ïñ³Ñǹñ³ýáɳÃÃíÇ
(íÇï³ÙÇÝ B9) ëÇÝû½Ç ѳٳñ:
O

H2N– COOH H2N – – S – NH Na +

O
å³ñ³³ÙÇݳµ»Ý½á³ÃÃáõ ëáõÉý³ÝÇɳÙǹ
êáõÉý³-¹»Õ³ÝÛáõûñÁ (ëáõÉý³ÝÇɳÙǹݻñÁ) ÝÙ³Ý »Ý ä²´Â- ÇÝ ¨
·áñÍáõÙ »Ý ßÝáñÑÇí ³Û¹ ÝÙ³ÝáõÃÛ³ÝÁ: êáõÉý³ÝÇɳÙǹݻñÇ ÏÇñ³éÙ³Ý
å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ Ù³Ýñ¿Ý»ñÁ ä²´Â-Ç ÷á˳ñ»Ý ëÏëáõÙ »Ý û·ï³·áñÍ»É
ëáõÉý³ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ¨ ٳѳÝáõÙ »Ý ýáɳÃÃíÇ ³Ýµ³í³ñ³ñáõÃÛ³Ý
½³ñ·³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí: àñáß ³ñáÙ³ïÇÏ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¿ëûñÝ»ñ
³é³ç³óÝáõÙ »Ý ï»Õ³ÛÇÝ ³Ý½·³Û³óáõÙ. ³Û¹ ѳïÏáõÃÛáõÝÁ ³é³í»É
³ñï³Ñ³Ûïí³Í ¿ å³ñ³-³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ Ùáï: ´ÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ɳÛÝ
ÏÇñ³éáõÙ áõÝ»Ý ³Ý»ëû½ÇÝÁ (å-³Ùdzݳµ»Ý½á³ÃÃíÇ ¿ÃÇÉ ¿ëûñ) ¨
ÝáíáϳÇÝÁ (ä²´Â-Ç ¹Ç¿ÃÇɳÙÇݳ¿ÃÇÉ ¿ëûñ).
C 2H 5
CO – OC2H5 CO – OCH2 – CH2N . HCl
C 2H 5

+ -
NH3 Cl NH2
³Ý»ëû½ÇÝ ÝáíáϳÇÝ
²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³í»É ϳñ¨áñ ¹»ñÁ ϳ۳ÝáõÙ ¿ Ýñ³ÝáõÙ, áñ
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ, áñáÝù ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõ٠ϳï³ñáõÙ »Ý µ³½-
Ù³ÃÇí ýáõÝÏódzݻñ (ϳñ·³íáñÇã, ϳï³ÉÇïÇÏ, å³ßïå³ÝáճϳÝ,
ïñ³Ýëåáñï³ÛÇÝ, é»ó»åïáñ, ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ¨ ³ÛÉÝ), ϳ½Ùí³Í »Ý
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó: ØÇ ß³ñù ³ÝïǵÇáïÇÏÝ»ñ, ÑáñÙáÝÝ»ñ ¨ ïáùëÇÝÝ»ñ
ÝáõÛÝå»ë áõÝ»Ý å»åïǹ-ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù: ä»åïǹݻñÁ ¨
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ α-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ϳéáõóí³Í µ³ñÓñ³ÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ
89
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý: êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ
µáÉáñÁ L-ß³ñùÇ α-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ »Ý, ³ÛëÇÝùÝ ³ÙÇݳ- ¨ ϳñµûùëÇÉ
ËÙµ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý ÝáõÛÝ ³Í˳ÍÝÇ Ùáï ¨ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ
ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙdzÛÝ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íùáí:
²ÛÅÙ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÙÇ ß³ñù ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÝ»ñª
Áëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ, ³ÙÇݳËÙµÇ ¹ÇñùÇ, ϳñµ-
ûùëÇÉ- ¨ ³ÙÇݳËÙµ»ñÇ ù³Ý³ÏÇ, ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ, Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý
¹»ñÇ ¨ ³ÛÉÝ: úñÇݳÏ, Áëï ³ÙÇݳËÙµÇ ¹ÇñùÇ ï³ñµ»ñáõÙ »Ý α,β,γ ¨
³ÛÉÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñª
CH 3 – CH – COOH CH 2 – CH 2 – COOH CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH
NH 2 NH 2 NH 2
α - ³É³ÝÇÝ β - ³É³ÝÇÝ γ - ³ÙÇݳϳñ³·³ÃÃáõ
Áëï ϳñµûùëÇÉ- ¨ ³ÙÇݳËÙµ»ñÇ ù³Ý³ÏǪ ÃÃí³ÛÇÝ, ÑÇÙݳÛÇÝ ¨ 㻽áùª
CH 2 – COOH H2N – (CH 2 ) 4 – CH – COOH HúúC – (CH 2 ) 2 – CH – COOH
NH 2 NH 2 NH 2
·ÉÇóÇÝ ÉǽÇÝ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ
㻽áù ÑÇÙݳÛÇÝ ÃÃí³ÛÇÝ
Àëï Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñÇ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ
ËٵǪ ÷á˳ñÇÝ»ÉÇ ¨ ³Ý÷á˳ñÇÝ»ÉÇ (áã ¿ë»ÝóÇ³É ¨ ¿ë»ÝódzÉ): λݹ³-
ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÇ ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ å³Ñ³ÝçÁ µ³í³ñ³ñíáõÙ ¿ »ñÏáõ ׳ݳ-
å³ñÑáí.
1. ûñ·³ÝǽÙáõÙ áñáß ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ ëÇÝû½íáõÙ »Ý ѳٳå³ï³ë-
Ë³Ý Ï»ïáÃÃáõÝ»ñÇó (³Û¹ åñáó»ëÁ ÏáãíáõÙ ¿ ëÇÝû½ de novo),
2. ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ëÝݹ³ÙûñùÇ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ
ÑǹñáÉǽÇó: ²ÛÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ, áñáÝù ϳñáÕ »Ý ëÇÝû½í»É ϻݹ³ÝÇ
ûñ·³ÝǽÙáõÙ, ÏáãíáõÙ »Ý ÷á˳ñÇÝ»ÉÇ, Ùݳó³Í ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ
»Ý ³Ý÷á˳ñÇÝ»ÉÇ ¨ ûñ·³ÝǽÙáõÙ ã»Ý ëÇÝû½íáõÙ: ²Ý÷á˳ñÇÝ»ÉÇ ³ÙÇ-
ݳÃÃáõÝ»ñÇ ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ í³ÉÇÝÁ, É»ÛóÇÝÁ, ǽáÉ»ÛóÇÝÁ, ÉǽÇÝÁ,
ïñ»áÝÇÝÁ, Ù»ÃÇáÝÇÝÁ, ý»ÝÇɳɳÝÇÝÁ, ïñÇåïáý³ÝÁ: ´ÝáõÃÛ³Ý Ù»ç
ѳÛïݳµ»ñí³Í Ùáï 300 ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ÙdzÛÝ 20 (22) »Ý ÙïÝáõÙ
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: äÇݹ íÇ׳ÏáõÙ ¨ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñáõÙ
㻽áùÇÝ Ùáï pH-Ç å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ α -³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý Ý»ñùÇÝ
³Õ»ñÇ Ó¨áíª
–
R–CH– COO
+NH
3
»ñϵ¨»é (µÇåáÉÛ³ñ) ÇáÝ

êåÇï³ÏáõóÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ α - ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ çñáõ٠ɳí ÉáõÍ»-

ÉÇ, µ³ñÓñ ѳÉÙ³Ý ç»ñÙ³ëïÇ×³Ý áõÝ»óáÕ µÛáõñ»Õ³ÛÇÝ ÝÛáõûñ »Ý: àñáß
Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ ù³Õóñ³Ñ³Ù »Ý (·ÉÇóÇÝÁ), ÙÇ Ù³ëÁ ³ÝѳÙ, ÇëÏ,
90
ûñÇݳÏ, L-·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõÝ å³ÛٳݳíáñáõÙ ¿ ÙëÇ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ
ѳÙÁ: γñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³ÛÝ ÷³ëïÁ, áñ µ³í³Ï³ÝÇÝ Ñ³×³Ë
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ëÇÝû½Á ³í³ñïí»Éáõó Ñ»ïá ëåÇï³ÏáõóÇ Ï³½ÙáõÙ
áñáß ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ »ÝóñÏíáõÙ »Ý Ùá¹ÇýÇϳódzÛÇ: ¸ñ³Ýáí ¿ å³ÛÙ³-
ݳíáñí³Í ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ÑǹñáÉǽ³ïÝ»ñáõÙ ùë³ÝÇó ³í»ÉÇ ³ÙÇݳ-
ÃÃáõÝ»ñÇ ³éϳÛáõÃÛáõÝÁ:

9.1. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ëï»ñ»áǽáÙ»ñdz

ø³ÝÇ áñ α-³Í˳ÍÇÝÁ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ¿ (ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝ ¿), α- ³ÙÇݳ-
ÃÃáõÝ»ñÁ (·ÉÇóÇÝÇ µ³ó³éáõÃÛ³Ùµ) ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ï³ñµ»ñ ÏáÝýÇ·áõñ³-
óÇáÝ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ Ó¨áíª L ¨ D α-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ó¨áí: α-³ÙÇݳ-
ÃÃáõÝ»ñÇ, ÇÝãå»ë ¨ ûùëÇÃÃáõÝ»ñÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ, áñáßíáõÙ ¿
ÏáÝýÇ·áõñ³óÇáÝ ëï³Ý¹³ñïÝ»ñÇ û·ÝáõÃÛ³Ùµ: ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³Ý³-
Ó¨»ñÁ ÝáõÛÝå»ë ÁݹáõÝí³Í ¿ ·ñ»É üÇß»ñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ µ³Ý³Ó¨»ñáíª
COOH COOH

H2N H H NH 2

CH 3 CH 3
L - ³É³ÝÇÝ D - ³É³ÝÇÝ
L - α - ³ÙÇݳÃÃáõ D - α - ³ÙÇݳÃÃáõ
ØÇ ß³ñù ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ áõÝ»Ý Ù»ÏÇó ³í»ÉÇ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝ. ûñÇݳÏ
ǽáÉ»ÛóÇÝÁ, ïñ»áÝÇÝÁ, 4-ÑǹñûùëÇåñáÉÇÝÁ áõÝ»Ý »ñÏáõ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝ
¨ ѳٳå³ï³ë˳ݳµ³ñ ãáñë ¹Ç³ëï»ñ»áÙ»ñÝ»ñ:
λݹ³Ý³Ï³Ý ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáõÙ »Ý
ÙdzÛÝ L- ß³ñùÇ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ, Ù³Ýñ¿Ý»ñÇ Ùáï ѳݹÇåáõÙ »Ý ݳ¨
D-ß³ñùÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñ:

9.2. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á

²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ³Ýí³ÝíáõÙ »Ý ѳٳӳÛÝ ëÇëï»Ù³ïÇÏ ³Ýí³Ý³-
ϳñ·Ç ϳÝáÝÝ»ñÇ, ë³Ï³ÛÝ ëáíáñ³µ³ñ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ³ÙÇݳÃÃáõ-
Ý»ñÇ ÏÇñ³é³Ï³Ý, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í, ïñÇíÇ³É Ï³Ù ·áñÍ³Í³Ï³Ý ³ÝáõÝ-
Ý»ñÁ ¨ ѳå³íáõÙÝ»ñÁ, ûñÇݳϪ

α–³É³ÝÇÝ (²É³) ³ëå³ñ³·ÇݳÃÃáõ (²ëå) ÉǽÇÝ ( Èǽ)

α - ³ÙÇݳåñáåÇáݳÃÃáõ ³ÙÇݳë³Ã³ÃÃáõ
2–³ÙÇݳåñáå³Ý³ÃÃáõ 2–³ÙÇݳµáõóݹÇÃÃáõ 2,6-¹Ç³ÙÇÝÑ»ùë³Ý³ÃÃáõ

91
 ²ÕÛáõë³Ï 9. êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ
é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ ¨ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á:
R – CH – CO
N H2

²ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ é³¹Çϳ-
R -Ç Ï³éáõóí³ÍùÁ ²Ýí³ÝáõÙÁ
ÉÇ ÏÁñ×³ï ³Ýí³ÝáõÙÁ

1 2 3 4
²ÉÇý³ïÇÏ
¶ÉÇóÇÝ ¶ÉÇ Gly
H–

CH3— ²É³ÝÇÝ ²É³ Ala

(CH3)2 CH– ì³ÉÇÝ ì³É Val

(CH3)2 CH–CH2– È»ÛóÇÝ È»Û Leu

CH 3 – CH 2 – CH – ÆÉ» Ile
ƽáÉ»ÛóÇÝ
CH 3
OH ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ

HO– CH2– ê»ñÇÝ ê»ñ Ser

CH3 – CHOH – îñ»áÝÇÝ îñ» Thr

COOH ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ

HOOC – CH2 – ²ëå³ñ³·ÇݳÃÃáõ ²ëå Asp

HOOC – CH2 – CH2 – ¶Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ ¶Éáõ Glu

NH2CO ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ

NH2CO – CH2 – ²ëå³ñ³·ÇÝ ²ëÝ Asn

NH2CO – CH2 – CH2 – ¶Éáõï³ÙÇÝ ¶ÉÝ Gln

NH2 ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ

NH2–(CH2)3–CH2– ÈǽÇÝ Èǽ Lys

NH 2 – C – NH – (CH 2)3 – ²ñ·ÇÝÇÝ ²ñ· Arg
NH
ÌÍáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ

HS–CH2 – òÇëï»ÇÝ òÇë Cys

92
 CH3–S–CH2–CH2– Ø»ÃÇáÝÇÝ Ø»Ã Met
²ñáÙ³ïÇÏ
ü»ÝÇɳɳÝÇÝ
CH 2 ü»Ý Phe

HO CH 2 ÂÇñá½ÇÝ
ÂÇñ Tyr
лï»ñáóÇÏÉÇÏ

CH2 –

îñÇåïáý³Ý
îñÇ Trp
N
H
N
CH 2 – ÐÇëïǹÇÝ
N ¶Çë His
H
ÆÙÇݳÃÃáõ

COOH äñáÉÇÝ äñá

N
Pro
H

êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ëÇÝû½ÇÝ Ù³ëݳÏóáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Å³Ù³Ý³-

ϳÏÇó ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ ÑÇÙÝí³Í ¿ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ñ³ï-
ÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇ íñ³: Àëï é³¹ÇϳÉÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ Ûáõñ³Ñ³ïÏáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñÇ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ
µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ËÙµ»ñǪ ÑǹñáýÇÉ ¨ Ñǹñáýáµ:
ÐǹñáýÇÉ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ Çñ»Ýó Ñ»ñÃÇÝ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ
ÉÇóù³íáñí³Í (¹ñ³Ï³Ý ¨ µ³ó³ë³Ï³Ý ) ¨ µ¨»é³óí³Í ãÉÇóù³íáñí³Í
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ: ¸ñ³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ËÙµÇÝ »Ý
å³ïϳÝáõÙ ³ñ·ÇÝÇÝÁ, ÉǽÇÝÁ ¨ ÑÇëïǹÇÝÁ, µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù³íáñ-
í³ÍÝ»ñǪ ³ëå³ñ³·ÇݳÃÃáõÝ ¨ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõÝ: ´¨»é³óí³Í ãÉÇó-
ù³íáñí³Í ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ë»ñÇÝÁ, óÇëï»ÇÝÁ,
ÃÇñá½ÇÝÁ, ïñ»áÝÇÝÁ, ·Éáõï³ÙÇÝÁ, ³ëå³ñ³·ÇÝÁ: Ðǹñáýáµ ³ÙÇݳ-
ÃÃáõÝ»ñÝ »Ý ³É³ÝÇÝÁ, Ù»ÃÇáÝÇÝÁ, í³ÉÇÝÁ, É»ÛóÇÝÁ, ǽáÉ»ÛóÇÝÁ, ïñÇå-
ïáý³ÝÁ, ý»ÝÇɳɳÝÇÝÁ:
êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ÑǹñáÉǽ³ïÝ»ñáõÙ Ñ³×³Ë Ñ³Ûïݳµ»ñíáõÙ »Ý ÙÇ
ß³ñù ³ÛÉ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ µ³í³Ï³-
93
ÝÇÝ Ñ³×³Ë ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ëÇÝû½Á ³í³ñïí»Éáõó Ñ»ïá ëåÇï³Ïáõ-
óÇ Ï³½ÙáõÙ áñáß ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ »ÝóñÏíáõÙ »Ý Ùá¹ÇýÇϳódzݻñÇ,
³é³ç³óÝ»Éáí ÙÇ ß³ñù Ýáñ, ïíÛ³É ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ýáõÝÏódzݻñÁ ϳ-
ï³ñ»Éáõ ѳٳñ ϳñ¨áñ, ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñ: úñÇݳϪ Ïáɳ·»Ý ëåÇï³Ïáõ-
óáõÙ åñáÉÇÝÇ ÑǹñûùëÇɳóÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ ¿ 4-ÑǹñûùëÇ-
åñáÉÇÝ, µáÉáñ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ »ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ Ó¨³íáñÙ³Ý
Å³Ù³Ý³Ï óÇëï»ÇÝÇ ûùëǹ³óÙ³Ý ßÝáñÑÇí ³é³ç³ÝáõÙ ¿ óÇëïÇÝ,
ٳϳñ¹»ÉÇáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳÏÇó åñáïñáÙµÇÝ ëåÇï³ÏáõóÇ Ï³½ÙáõÙ
·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõÝ »ÝóñÏíáõÙ ¿ ϳñµûùëÇɳóÙ³Ý γ − ϳñµûùëÇ·Éáõ-
ï³ÙÇݳÃÃíÇ ³é³ç³óáõÙáí ¨ ³ÛÉÝ:

9.3. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÃÃí³ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

æñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñáõÙ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý µÇåáÉÛ³ñ,
ϳïÇáݳÛÇÝ ¨ ³ÝÇáݳÛÇÝ Ó¨»ñÇ Ñ³í³ë³ñ³ÏßÇé ˳éÝáõñ¹Ç Ó¨áí:
гí³ë³ñ³Ïßé³ÛÇÝ íÇ׳ÏÁ ϳËí³Í ¿ ÙÇç³í³ÛñÇ pH - Çóª
- H+ - H+
NH 3+ – CH – COOH NH 3+ – CH – COO NH 2 – CH – COO
+H + +H +
R R R
ϳïÇáݳÛÇÝ Ó¨ »ñϵ¨»é ÇáÝ ³ÝÇáݳÛÇÝ Ó¨

ÈñÇí åñáïáݳóí³Í α-³ÙÇݳÃÃáõÝ (ϳïÇáݳÛÇÝ Ó¨Á) Áëï ´ñ»Ýë-

ﻹÇ, »ñÏÑÇÙÝ ÃÃáõ ¿, »ÝóñÏíáõÙ ¿ ³ëïÇ×³Ý³Ï³Ý ¹ÇëáóÙ³Ý ¨ áõÝÇ
¹ÇëáóÙ³Ý Ñ³ëï³ïáõÝÇ »ñÏáõ ³ñÅ»ù` pKa1 ¨ pKa2: pKa1, áñÇ
Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ ï³ï³ÝíáõÙ ¿ 1-3 ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ, µÝáõó·ñáõÙ ¿ ϳñµ-
ûùëÇÉ ËÙµÇ ÃÃí³ÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: pKa2 µÝáõó·ñáõÙ ¿ ³ÙáÝÇáõ-
Ù³ÛÇÝ ËÙµÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ ¨ ·ïÝíáõÙ ¿ 9 -Çó ÙÇÝ㨠10 ïÇñáõÛÃáõÙ:
pH-Ç ³ÛÝ ³ñÅ»ùÁ, áñÇ ¹»åùáõÙ µÇåáÉÛ³ñ ÇáÝÝ»ñÇ ÏáÝó»Ý-
ïñ³óÇ³Ý ³é³í»É³·áõÛÝÝ ¿, ÇëÏ Ï³ïÇáݳÛÇÝ ¨ ³ÝÇáݳÛÇÝ Ó¨»ñÇ
ÙÇÝÇÙ³É ÏáÝó»Ýïñ³ódzݻñÁ ѳí³ë³ñíáõÙ »Ý, ÏáãíáõÙ ¿ ǽá-
¿É»ÏïñÇÏ Ï»ï (pI):
pI = 1/2 ( pK a1 + pK a2 )
ƽá¿É»ÏïñÇÏ Ï»ïáõÙ α-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ·áõÙ³ñ³ÛÇÝ
ÉÇóùÁ ѳí³ë³ñ ¿ ½ñáÛÇ: ´ÇåáÉÛ³ñ ÇáÝÝ»ñÁ ã»Ý ï»Õ³ß³ñÅíáõÙ ¿É»Ï-
ïñ³Ï³Ý ¹³ßïáõÙ: ºÃ» ÙÇç³í³ÛñÇ pH -Á ó³Íñ ¿ ³ÙÇݳÃÃíÇ pI -Çó,
³ÙÇݳÃÃáõÝ ·ïÝíáõÙ ¿ Çñ ϳïÇáݳÛÇÝ Ó¨áí ¨ ß³ñÅíáõÙ ¿ ¹»åÇ Ï³-
ïá¹, »Ã» µ³ñÓñ ¿ª ³å³ ³ÝÇáݳÛÇÝ Ó¨áí ¨ ß³ñÅíáõÙ ¿ ¹»åÇ ³Ýá¹: ²Ûë
ѳïÏáõÃÛ³Ý íñ³ ¿ ÑÇÙÝí³Í ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³Å³ÝáõÙÁ ¿É»Ïïñ³-
ýáñ»½Ç »Õ³Ý³Ïáí:

94
 9.4.²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ
úñ·³ÝǽÙáõÙ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý å»å-
ïǹݻñÇ ¨ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ: êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ
Ù³ñëáÕáõÃÛáõÝÁ ³Õ»ëï³Ùáùë³ÛÇÝ ïñ³ÏïáõÙ ¨ ù³Ûù³ÛáõÙÁ ÑÛáõëí³Íù-
Ý»ñáõ٠ϳï³ñíáõÙ »Ý ÙÇ ß³ñù ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ (å»åëÇÝ, ïñÇåëÇÝ,
ËÇÙáïñÇåëÇÝ, ϳï»åëÇÝÝ»ñ ¨ ³ÛÉÝ) Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ:
ÐǹñáÉǽÁ ϳñáÕ ¿ ϳï³ñí»É ÇÝãå»ë ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ, ³ÛÝå»ë ¿É ÃÃáõ-
Ý»ñÇ ¨ ÑÇÙù»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ: ȳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»-
ñáõ٠ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ áõÝÇ ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉǽÁ.
O O O O
H N – CH – C – NH – CH – C – NH – CH – C – NH – CH – C – nH 2 O
2

R1 R2 R3 R4
O O O
H2 N – CH – C – OH + H2 N – CH – C – OH + H2 N – CH – C – OH + ...
R1 R2 R3

2. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï»Ýë³ëÇÝû½Á Ï»ïáÃÃáõÝ»ñÇó ÁÝóÝáõÙ ¿ »ñÏáõ

ÑÇÙÝ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª
³) ïñ³Ýë³ÙÇݳóÙ³Ý, áñÁ ÑÇÙÝ³Ï³Ý µÇáëÇÝûïÇÏ áõÕÇÝ ¿:
îñ³Ýë³ÙÇݳóÙ³Ý ÁÝóóùáõÙ Ï»ïáÃÃáõÝ (ÑÇÙݳϳÝáõÙ α-Ï»ïá·Éáõ-
ï³ñ³ÃÃáõÝ) ÁݹáõÝáõÙ ¿ ³ÙÇݳËáõÙµ áñ¨¿ ³ÙÇݳÃÃíÇó, í»ñ³Íí»Éáí
ѳٳå³ï³ëË³Ý ³ÙÇݳÃÃíÇ:
CH 3 – CH – COOH + HOO C– CH 2 – CH 2 – C– C OOH
NH 2 O
α - Ï»ïá·Éáõï³ñ³ÃÃáõ
³É³ÝÇÝ

CH 3 – C – COOH + HOO C– CH 2 – 2 – CH – C OO H
O NH 2
åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ

äñáó»ëÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ïñ³Ýë³ÙÇݳ½ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõ-

ÃÛ³Ùµ: àñå»ë Ïáý»ñÙ»Ýï Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ åÇñǹûùë³Éýáëý³ïÁ:
H– C=O O H– C=O
O
HO– – CH2– O– P– OH =R HO– – CH2– O– P– OH = R
С OH С –
H OH
H – 3
3
N N
åÇñǹûùë³Éýáëý³ï

²Ûë åñáó»ëáõÙ åÇñǹûùë³Éýáëý³ïÁ ͳé³ÛáõÙ ¿ áñå»ë ³ÙÇݳ-

ËÙµÇ å³Ñ»ëï³ñ³Ý, áñå»ë½Ç ѻﳷ³ÛáõÙ ÷á˳ÝóÇ ³ÛÝ áñ¨¿ Ï»ïá-
95
ÃÃíÇ: 軳ÏóÇ³Ý ÁÝóÝáõÙ ¿ »ñÏáõ ÷áõÉáí: ²é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»-
ÝáõÙ áñ¨¿ ³ÙÇݳÃÃíÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝ ý»ñÙ»ÝïÇ Ñ»ï ¨ ³ÙÇݳËÙµÇ
ï»Õ³÷áËáõÙ Ïáý»ñÙ»ÝïÇ íñ³ª
O
H
H C O +N
H 2–
CH–C
OO
H H C–N
H–C
H–C
OO
H
R C
H 3 (R
') R C
H 3 (R
')
äü ³É³ÝÇÝ

(R
')C
H 3–
C–C
OO
H + R–C H 2–
NH 2

O å
Çñǹáùë³
ÙÇÝ-
å
ÇñáË
³ÕáÕ³
ÃÃáõ ýáëý ³ï

ºñÏñáñ¹ ÷áõÉáõÙ åÇñǹûùë³ÙÇÝýáëý³ïÁ ÷á˳½¹áõÙ ¿ áñ¨¿

Ï»ïáÃÃíÇ Ñ»ï, ÷á˳Ýó»Éáí ³ÙÇݳËáõÙµÁ Ýñ³ íñ³: ö³ëïáñ»Ý ï»ÕÇ
¿ áõÝ»ÝáõÙ í»ñ³ÙÇݳóáõÙ, ϳ٠»ñÏáõ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñǪ Ï»ïáÃÃíÇ
ϳñµáÝÇÉ ¨ ³ÙÇݳÃÃíÇ ³ÙÇݳËÙµÇ ÷á˳ݳÏáõÙ.

µ) ãѳ·»ó³Í ÃÃíÇ ¨ ³ÙáÝdzÏÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ (β -

³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙ α, β − ãѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇó )
NH3
R– CH = CH – COOH R– CH – CH2 – COOH
α, β − ãѳ·»ó³Í NH2
ϳñµáݳÃÃáõ β − ³ÙÇݳÃÃáõ

·) α-Ï»ïáÃÃáõÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇã ³ÙÇݳóáõÙ, áñÁ ϳï³ñíáõÙ ¿

ý»ñÙ»Ýï³ïÇí »Õ³Ý³Ïáí, áñå»ë Ïáý»ñÙ»Ýï ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë
NADH+H+
NH 3 , NADH+H +
HúúC–CH2 –CH 2 –C–COOH HúúC– CH2 –CH 2 –CH–COOH
H 2 ú ,NAD
O NH2
α- Ï»ïá·Éáõï³ñ³ÃÃáõ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ

2. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇó ѳÉ᷻ݳóÙ³Ý ¨ ѻﳷ³ ³ÙáÝáÉÇ½Ç ×³Ý³-

å³ñÑáí`

96
 R – CH – COOH NH 3
R – CH – COOH
Br
NH 2

3. òdzÝÑǹñÇݳÛÇÝ ëÇÝû½Ç »Õ³Ý³Ïáíª

O OH
R–C–H HCN NH3
R – C–C N
H
α − ÑǹñûùëÇÝÇïñÇÉ
NH2
2H2O
R – C–C N R –CH–COOH
-NH3
H NH2
³ÙÇݳÝÇïñÇÉ ³ÙÇݳÃÃáõ

9.5. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇÝ µÝáñáß »Ý µáÉáñ ³ÛÝ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ,
áñáÝù å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý ³ÙÇݳ ¨ ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñáí: ÞÝáñÑÇí
Çñ»Ýó ϳ½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³ÙÇݳ- ¨ ϳñµûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ
ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý ³Ùýáï»ñ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, h»ï¨³µ³ñ, ³é³ç³óÝáõÙ
»Ý ³Õ»ñ ¨° ÃÃáõÝ»ñÇ, ¨° ÑÇÙù»ñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇëª
NaOH
RCH – COO Na+
NH2
RCH – COOH
NH2 HCl
RCH – COOH
+
NH3 Cl

α−Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, ³Û¹ ÃíáõÙ ¨ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»-

ñÁ ѳÏí³Í »Ý ˻ɳï³ÛÇÝ ÏáÙåÉ»ùë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý ¨
Ù»ÕÙ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý É³í µÛáõñ»Õ³óíáÕ åÕÝÓÇ` Cu (II)
Ý»ñÏáÙåÉ»ùë³ÛÇÝ ³Õ»ñ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ »ñÏáõ ·áñÍáÝÝ»ñáíª ³)
ϳÛáõÝ ÑÇÝ· ¨ í»ó ³Ý¹³Ù³ÝÇ óÇÏÉ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý Ó·ïáõÙáí ¨ µ)
ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ
ËÙµÇ é»³ÏóÇáÝáõݳÏáõÃÛ³Ý µ³ñÓñ³óáõÙáí:

97
 NH2 O
RCH O
C
Cu
C CHR
O O NH2
êåÇñïÝ»ñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇë ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý
µ³ñ¹ ¿ëûñÝ»ñ, áñáÝù, Ç ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ, ãáõÝ»Ý
»ñϵ¨»é ϳéáõóí³Íù: ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¿ëûñÝ»ñÁ ÉáõÍíáõÙ »Ý ûñ·³Ý³-
Ï³Ý ÉáõÍÇãÝ»ñáõÙ, óݹáÕ »Ý ¨ ³Û¹ ѳïÏáõÃÛ³Ý íñ³ ¿ ÑÇÙÝí³Í ³ÙÇ-
ݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³Å³ÝÙ³Ý (³é³çÇÝ ³Ý·³Ù ³é³ç³ñÏí»É ¿ üÇß»ñÇ ÏáÕÙÇó
1901Ã) ¿ëûñ³ÛÇÝ »Õ³Ý³ÏÁ: ijٳݳϳÏÇó ·³½Ñ»ÕáõϳÛÇÝ ùñáÙ³-
ïá·ñ³ýÇÏ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ÝáõÛÝå»ë ÑÇÙÝí³Í »Ý ³Û¹ ѳïÏáõÃÛ³Ý íñ³:

1. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï³ñ¨áñ³·áõÛÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇó ¿ å»åïǹ-

Ý»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁª
2.
O O O
-2H2 O
H2 N – CH – C– OH + H2 N – CH – C– OH + H2 N – CH – C – OH
CH 3 CH 2 CH 2
³É³ÝÇÝ N
HN
ý»ÝÇɳɳÝÇÝ ÑÇëïǹÇÝ
å»åïǹ³ÛÇÝ
O O O ϳå
H2 N – CH – C – NH – CH – C – NH – CH – C – úH
CH3 CH2 CH2
N
HN
³É³ÝÇÉý»ÝÇɳɳÝÇÉÑÇëïǹÇÝ

2. ÙÇçÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ ¹»Ñǹñ³ï³óáõÙ α - ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÙÇç¨, óÇÏÉÇÏ

¹Çå»åïǹݻñÇ (¹ÇÏ»ïáåÇå»ñ³½ÇÝÝ»ñÇ) ³é³ç³óáõÙáíª

98
 O O
C – OH H – N – H C – NH
H3 C – CH HC – CH3 t°
H3 C – CH HC – CH3
- 2H2O
H–N–H HO – C HN – C
O O
óÇÏÉÇÏ ¹Çå»åïǹ
(2-³É³ÝÇɹÇÏ»ïáåÇå»ñ³½ÇÝ)

3. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¹»½³ÙÇݳóÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ½³Ý³½³Ý »Ý ¨

å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ·áñÍáÕ ý»ñ-
Ù»ÝïÝ»ñÇ µÝáõÛÃáí: سÝñ¿Ý»ñÇ Ùáï ϳï³ñíáõÙ ¿ β - ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ
Ý»ñÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ ¹»½³ÙÇݳóáõÙ: γñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ ³ëå³-
ñ³·ÇݳÃÃíÇ ¹»½³ÙÇݳóáõÙÁ, áñÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ³Ûë ٻ˳ÝǽÙáí
³ëå³ñï³½ ý»ñÙ»ÝïÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµ ýáõÙ³ñ³ÃÃíÇ ³é³ç³óáõÙáíª
R – CH–CH 2 –C
OOH R– CH=CH–COOH
-NH 3
NH 2 α,β− ãѳ·»ó³Í
β− ³ÙÇݳÃÃáõ ϳñµáݳÃÃáõ

HOOC H
HOOC – CH 2 –CH–COOH C C
-NH 3
NH 2 H COOH
³ëå³ñ³·ÇݳÃÃáõ
ýáõÙ³ñ³ÃÃáõ
µ) γÃݳëáõÝÝ»ñÇ Ùáï ³ÙáÝdzÏÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ûùëǹ³óÝáÕ ¹»½³ÙÇݳóÙ³Ý ×³Ý³å³ñÑáí: ÐÛáõë-
í³ÍùÝ»ñÇ ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý pH- Ç å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³í»É ³ÏïÇí ¿
ÁÝóÝáõÙ ·Éáõï³ÙÇݳÃÃíÇ ý»ñÙ»Ýï³ÛÇÝ ¹»½³ÙÇݳóáõÙÁ ·Éáõï³-
ٳﹻÑǹñ᷻ݳ½ ý»ñÙ»ÝïÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ: 軳ÏódzÛÇ ³é³çÇÝ
÷áõÉáõÙ ûùëǹ³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ÇÙÇݳÃÃáõ, áñÁ
ÇÝùݳµ»ñ³µ³ñ »ÝóñÏíáõÙ ¿ ÑǹñáÉǽÇ, ³Ýç³ï»Éáí ³ÙáÝÇ³Ï ¨
í»ñ³Íí»Éáí Ï»ïáÃÃíǪ
H2O, NAD +
HúúC – CH 2 – CH 2 – CH – COOH
NH 3 , NADH + H +
NH 2
·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ

HúúC – CH 2 – CH 2 – C – COOH
O
α - Ï»ïá·Éáõï³ñ³ÃÃáõ
·. ÑǹñûùëÇ ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ »ÝóñÏíáõÙ »Ý
¹»Ñǹñ³ï³óÝáÕ ¹»½³ÙÇݳóÙ³Ý (¿ÉÇÙÇݳóáõÙ - Ñǹñ³ï³óáõÙ), Ï»ïá-
ÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙáí.

99
 H3 C – CH – CH – COOH H3 C – CH = C – COOH
- H2ú
OH NH2 NH2
ïñ»áÝÇÝ »Ý³ÙÇݳÃÃáõ
H2ú
H3 C – CH2 – C – COOH H3 C – CH2 – C – COOH
NH3
NH O
Ï»ïáÃÃáõ
ÇÙÇݳÃÃáõ
ÜÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí ¿ ϳï³ñíáõÙ óÇëï»ÇÝÇ ¹»ëáõÉýÑǹñÇݳÛÇÝ ¹»½-
³ÙÇݳóáõÙÁ:
4. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¹»Ï³ñµûùëÇɳóáõÙÁ ɳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ,
in vitro, ϳï³ñíáõÙ ¿ µ³ñÓñ ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝáõÙ Ba(OH)2 Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ
³ÙÇÝÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙáí: λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ¹»Ï³ñµûùëÇɳ-
óáõÙÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ ¹»Ï³ñµûùëÇɳ½ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ ¨
³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý µÇá·»Ý ³ÙÇÝÝ»ñª
HúúC– CH2 – CH2 – CH – COOH HúúC– CH2 – CH2 – CH2 – NH2
Cú2
NH2 γ - ³ÙÇݳϳñ³·³ÃÃáõ
·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ

N N
CH 2 CH – COOH CH 2 – CH 2 – NH 2
HN Cú 2 HN
NH 2
hÇëï³ÙÇÝ
hÇëïǹÇÝ

5. ²É¹áɳÛÇÝ ×»ÕùÙ³Ý »Õ³Ý³Ïáí ë»ñÇÝÇó ¨ ïñ»áÝÇÝÇó ϳñáÕ ¿

³é³ç³Ý³É ·ÉÇóÇÝ, ûñÇݳϪ
H
H 2C – CH – COOH H 2 C – COOH + C=O
H
HO NH2 NH2
ë»ñÇÝ ·ÉÇóÇÝ ýáñٳɹ»Ñǹ
6. γ ¨ δ-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ý»ñÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝ-
ùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý óÇÏÉÇÏ ³Ùǹݻñ, ɳÏï³ÙÝ»ñª
H2 C – CH2
H2 C – CH2
H2 C CH2 t° H2 C CH2
HN H HO C - H2O
HN – C
O O
óÇÏÉÇÏ ³Ùǹ
(ɳÏï³Ù)

100
 9.6. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý áñ³Ï³Ï³Ý 黳Ïódzݻñ
α-²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý ÁݹѳÝáõñ, (áõÝÇí»ñë³É) 黳Ï-
ódz ¿ ÝÇÝÑǹñÇݳÛÇÝ é»³ÏódzÝ, áñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ϳå-
ï³Ù³Ýáõ߳ϳ·áõÛÝ ÙdzóáõÃÛáõݪ
O
C
OH
2 C +NH 2 –CH–COOH
C OH
R
O ³ÙÇݳÃÃáõ
ÝÇÝÑǹñÇÝ
O O
C C O
C =N– C +CO 2 +R–C–H+H 2 O
C C
O OH
àõÝÇí»ñë³É 黳ÏódzݻñÇ ËÙµÇÝ ¿ å³ïϳÝáõ٠ݳ¨ µÇáõñ»ï³ÛÇÝ
黳ÏódzÝ, áñÁ ï³ÉÇë »Ý Ù»ÏÇó ³í»ÉÇ å»åïǹ³ÛÇÝ Ï³å áõÝ»óáÕ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ »ñϳñÅ»ù åÕÝÓÇ (II) ÇáÝÝ»ñÁ
å»åïǹ³ÛÇÝ Ï³åÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»Éáí, ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ϳåï³-
Ù³Ýáõ߳ϳ·áõÛÝ ÏáÙåÉ»ùëÝ»ñ: 軳ÏóÇ³Ý ÏáãíáõÙ ¿ µÇáõñ»ï³ÛÇÝ,
ù³ÝÇ áñ µÇáõñ»ïÁ ÝáõÛÝå»ë ï³ÉÇë ¿ ³Ûë 黳ÏóÇ³Ý (ï»ë 7.3.6.):
¶áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý Ý³¨ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý ÙÇ ß³ñù
Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ (ëå»óÇýÇÏ), ³é³ÝÓÇÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß
黳Ïódzݻñ: úñÇݳÏ, ùë³Ýïáåñáï»ÇݳÛÇÝ é»³ÏódzÝ, áñÇ û·Ýáõ-
ÃÛ³Ùµ ѳÛïݳµ»ñíáõÙ »Ý ³ñáÙ³ïÇÏ óÇÏÉ»ñ å³ñáõݳÏáÕ
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁª ËÇï ³½áï³Ï³Ý ÃÃíáí ÃÇñá½ÇÝÇ íñ³ ³½¹»ÉÇë
³é³ç³ÝáõÙ ¿ ¹»ÕÇÝ ·áõݳíáñáõÙ áõÝ»óáÕ ÝÇïñáÙdzóáõÃÛáõݪ

HO HNO 3
CH 2 – CH – COOH HO CH 2 – CH – COOH
NH 2 NH 2
NO 2

NaOH+ +
Na O CH 2 – CH – COO Na
NH 2
NO 2
ÐÇÙù ³í»É³óÝ»ÉÇë ¹»ÕÇÝ ·áõÛÝÁ ÷áËíáõÙ ¿ ݳñÝç³·áõÛÝǪ ϳåí³Í
ý»ÝáɳÛÇÝ ÑǹñûùëÇÉ ËÙµÇ ÇáݳóÙ³Ý Ñ»ï (³ÝÇáÝÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛáõÝÁ
½áõ·áñ¹Ù³ÝÁ ³í»ÉÇ Ù»Í ¿): êå»óÇýÇÏ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
ËÙµÇÝ ¿ å³ïϳÝáõÙ ÍÍáõÙµ (SH-ËáõÙµ) å³ñáõݳÏáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ

101
ѳÛïݳµ»ñÙ³Ý üáÉÇ é»³ÏóÇ³Ý (óÇëï»ÇÝ), áñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³-
ÝáõÙ ¿ ϳå³ñÇ ëáõÉýÇ¹Ç ë¨ ·áõÛÝÇ Ýëïí³Íù.
CH2 – SH CH2 – OH
CH – NH2 + 2NaOH CH – NH2 + Na2S + H2O
COOH COOH
(CH3COO)2Pb + 2NaOH Pb(ONa)2 + 2CH3COOH
Na2S + Pb(ONa)2 + 2H2O PbS↓ + 4NaOH

9.7. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ù³Ý³Ï³Ï³Ý áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñ

Ð³×³Ë ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ ÉÇÝáõ٠ѻﳽáïíáÕ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñáõÙ áñáß»É
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ù³Ý³ÏÁ: ¶áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ÙÇ ß³ñù »Õ³Ý³ÏÝ»ñ, áñáÝ-
óÇó ³í»ÉÇ ÏÇñ³é»ÉÇ ¿ÇÝ ì³Ý-êɳÛÏÇ ¨ ê»ñ»Ýë»ÝÇ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ:
1. ²é³çÇÝÇ ¿áõÃÛáõÝÁ ϳ۳ÝáõÙ ¿ Ýñ³ÝáõÙ, áñ ³½áï³ÛÇÝ ÃÃíáí ³½-
¹»ÉÇë ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ³Ýç³ïíáõÙ ¿ ·³½³ÛÇÝ ³½áï, áñÇ Í³í³ÉÁ
ã³÷»Éáí ϳñ»ÉÇ ¿ áñáᯐ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÏáÝó»Ýïñ³óÇ³Ý ÉáõÍáõÛÃáõÙ
(ì³Ý-êɳÛÏÇ »Õ³Ý³Ï)ª
R – CH – COOH + HNO 2 R – CH – COOH + N 2 + H 2 O
NH 2 OH
³ÙÇݳÃÃáõ ÑǹñûùëÇÃÃáõ
2. ê»ñ»Ýë»ÝÇ Ï³Ù ýáñÙáÉ ïÇïñÙ³Ý »Õ³Ý³Ïª ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ
³É¹»ÑǹݻñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇë ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ï»Õ³Ï³Éí³Í ÇÙÇÝÝ»ñ
(³ÙÇݳËõÙµÁ ϳåíáõÙ ¿), ¨ Ñݳñ³íáñ ¿ ¹³éÝáõÙ ³½³ï ϳñµûùëÇÉ
ËÙµ»ñÁ ïÇïñ»É ÑÇÙùáí.
H
R – CH – COOH +O = C R – CH – COOH
H
NH2 NH – CH2 OH
R – CH – COOH
- H2 O
N = CH2

9.8. ä»åïǹݻñ, ëåÇï³ÏáõóÝ»ñ

ä»åïǹݻñÁ ¨ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñ »Ý, áñáÝó ÙáÝáÙ»ñ-
Ý»ñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ: ä³ÛٳݳϳÝáñ»Ý ÁݹáõÝí³Í ¿
ÙÇÝ㨠50-100 ³ÙÇÝáÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹ áõÝ»óáÕ ßÕÃ³Ý ³Ýí³Ý»É å»åïǹ,
³í»ÉÇ Ù»Í Ãíáí ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¹»åùáõÙª ëåÇï³Ïáõó: äáÉÇå»åïǹ-
Ý»ñÁ Çñ»Ýó Ñ»ñÃÇÝ µ³Å³ÝáõÙ »Ý ûÉÇ·áå»åïǹݻñÇ (ÙÇÝ㨠10
³ÙÇÝáÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹) ¨ åáÉÇå»åïǹݻñÇ: ä»åïǹݻñÁ ¨ ëåÇï³-
102
ÏáõóÝ»ñÁ µÝ³Ï³Ý ϳ٠³ñÑ»ëï³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÝÛáõûñ »Ý, áñáÝ-
óáõÙ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ϳåí³Í »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï å»åïǹ³ÛÇÝ Ï³åáí.
O O O
-2H 2 O
H2 N – CH – C– OH + H2 N – CH – C– OH + H2 N – CH – C – OH
R1 R2 R3
å»åïǹ³ÛÇÝ
O O O ϳå
H2 N – CH – C – NH – CH – C – NH – CH – C – úH
R1 R2 R3

êåÇï³ÏáõóÝ»ñáõÙ ¨ å»åïǹݻñáõÙ ³½³ï ³ÙÇݳËáõÙµ ÏñáÕ

ͳÛñÁ ³Ýí³ÝíáõÙ ¿ N-ͳÛñ³ÛÇÝ ¨ ѳٳñíáõÙ ¿ ßÕóÛÇ ëÏǽµÁ (Ó³Ë
ͳÛñÁ), ³½³ï ϳñµûùëÇÉ ËáõÙµ ÏñáÕ Í³ÛñÁ ³Ýí³ÝíáõÙ ¿ C-ͳÛñ³ÛÇÝ
¨ ѳٳñíáõÙ ¿ ßÕóÛÇ í»ñçÁ (³ç ͳÛñÁ): ä»åïǹݻñÇ ³Ýí³ÝáõÙÁ
ëÏëíáõÙ ¿ N-ͳÛñÇó: ´áÉáñ ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇ, µ³óÇ C-ͳÛ-
ñ³ÛÇÝ ³ÙÇݳÃÃíÇó, ³Ýí³Ý §-Çݦ í»ñç³íáñáõÃÛáõÝÁ ÷áËíáõÙ ¿ §-Çɦ-
áí, ûñÇÝ³Ï ³É³ÝÇÝ, ý»ÝÇɳɳÝÇÝ ¨ ÑÇëïǹÇÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó
ϳ½Ùí³Í å»åïǹÁ ϳÝí³ÝíÇ ³É³ÝÇÉý»ÝÇɳɳÝÇÉÑÇëïǹÇÝ:
úñÇÝ³Ï »ñ»ù ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Çó ϳñ»ÉÇ ¿ ϳ½Ù»É 6 ï³ñµ»ñ
å»åïǹ, ÇëÏ áõà ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ϳ½Ùí³Í Ñݳñ³íáñ å»åïǹݻñÇ
ÃÇíÁ ѳëÝáõÙ ¿ 40000: ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ å»åïǹݻ-
ñáõÙ ¨ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñáõÙ ³å³ÑáíáõÙ ¿ ³Û¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ûáõñ³Ñ³ï-
ÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ¨ ³å³óáõóáõÙ ë»ñï ϳåÁ ϳéáõóí³ÍùÇ ¨ ýáõÝÏódzÛÇ
ÙÇç¨: úñÇݳÏ, ³ëå³ñï³ÙÇ (³ëå³ñïÇÉý»ÝÇɳɳÝÇÝÇ Ù»ÃÇÉ ¿ëûñ)
Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ Ï³éáõóí³Íùáí ¿ (ϳ½Ùí³Í ¿ È-³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó) å³ÛÙ³-
ݳíáñí³Í Ýñ³ µ³ó³éÇÏ ù³Õóñ ѳÙÁ.
O O
H2 N – CH – C – NH – CH – C – OCH 3
CH 2 CH 2
COOH

³ëå³ñï³Ù
²ÛÉ ëï»ñ»áùÇÙÇ³Ï³Ý ß³ñùÇ å³ïϳÝáÕ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ó³Ýϳ-
ó³Í ѳٳ¹ñáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ëï³óíáõÙ »Ý ß³ï ³í»ÉÇ ³Ýѳ٠Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñ: ÜáõÛÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇó ϳ½Ùí³Í ï³ñµ»ñ ѳçáñ¹³Ï³Ýáõ-
ÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ½·³ÉÇáñ»Ý ï³ñµ»ñ-
íáõÙ »Ý: ´³Ûó, ëáíáñ³µ³ñ, ³Û¹ µ³½ÙáõÃÛáõÝÇó ÙdzÛÝ Ù»Ï ï³ñµ»ñ³ÏÝ ¿
¹ñë¨áñáõÙ µ³ñÓñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝ: êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ¨
å»åïǹݻñÇ ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ³ÙÇݳ-

103
ÃÃí³ÛÇÝ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ, áñÁ ϳñ»ÉÇ ¿ áñáᯐ ßÕóÛÇ áñ¨¿ ͳÛñÇó
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ ѳçáñ¹³µ³ñ ³Ýç³ï»Éáí:

9.9. êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ¨ å»åïǹݻñÇ ³é³çݳÛÇÝ

ϳéáõóí³ÍùÇ áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ
êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ¨ å»åïǹݻñÇ ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ áñáßÙ³Ý
³é³çÇÝ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇó Ù»ÏÁ ê»Ýç»ñÇ ÏáÕÙÇó Ùß³Ïí³Í å»åïǹ³ÛÇÝ
ßÕóÛÇ N-ͳÛñ³ÛÇÝ ³ÙÇݳÃÃíÇ áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ ¿: ²é³çÇÝ ÷áõÉáõÙ
åáÉÇå»åïǹ³ÛÇÝ ßÕÃ³Ý (ëåÇï³ÏáõóÁ) ÷á˳½¹áõÙ ¿ ¹ÇÝÇïñáýïáñ-
µ»Ý½áÉÇ (¸Üü´) Ñ»ï, ³Ýç³ïíáõÙ ¿ HF ¨ ¹ÇÝÇïñᵻݽáÉÁ (¸Ü´) Ùdz-
ÝáõÙ ¿ ßÕóÛÇ N - ͳÛñ³ÛÇÝ ³ÙÇݳÃÃíÇÝ: ºñÏñáñ¹ ÷áõÉáõÙ ³Ýó ¿
ϳóíáõÙ ÑǹñáÉǽ, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹, áñáõÙ
ÙdzÛÝ N-ͳÛñ³ÛÇÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ ¿ ѳݹÇë³ÝáõÙ ¸Ü´- ³Í³ÝóÛ³É:
ºññáñ¹ ÷áõÉáõ٠ϳï³ñíáõÙ ¿ Ýß³ÏÇñ ³ÙÇݳÃÃíÇ ¸Ü´-³Í³ÝóÛ³ÉÇ
ǹ»ÝïÇýÇϳóáõÙ:
NO 2
Hú
O2N F +NH 2 –CH–CO–NH –CH–CO–...
-HF
R R'
¸Üü´ åáÉÇå»åïǹ
NO 2

H2ú, H+
O2N –NH–CH–CO–NH –CH–CO–...
R R'
§ÝÇßÏñáÕ¦åáÉÇå»åïǹ
NO2

O2N – NH – CH – COOH + α - ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ

R ˳éÝáõñ¹
N - ͳÛñ³ÛÇÝ α - ³ÙÇݳÃÃíÇ
¸Ü´ ³Í³ÝóÛ³É
ºñÏñáñ¹ »Õ³Ý³ÏÁª ¾¹Ù³ÝÇ »Õ³Ý³ÏÝ ¿, áñÝ ³í»ÉÇ É³ÛÝ ÏÇñ³éáõÙ
áõÝÇ, ù³ÝÇ áñ ³í»ÉÇ ß³Ñ³í»ï ¿ ¨ é³óÇáݳÉ: ²Ûë Ù»Ãá¹áõÙ áñå»ë
§ÝÇߦ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ý»ÝÇÉǽáÃÇáódzݳïÁ: öáõÉ»ñÇ
ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ ѳٳñÛ³ ÝáõÛÝÝ ¿ª ÝÇßÇ ÙdzóáõÙ (1), áñÇ
ѻ勉Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ ¿ N-ͳÛñ³ÛÇÝ ³ÙÇݳÃÃíÇ
ý»ÝÇÉÃÇá·Ç¹³ÝïáÇݳÛÇÝ (ü¶) ³Í³ÝóÛ³É, ³ÙÇݳÃÃíÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÇ
³Ýç³ïáõÙ (2) ¨ ǹ»ÝïÇýÇϳóáõÙ (3)ª

104
 δ+
C6H5 – N = C = S + NH 2 – CHCO – NH – CH – CO – ... pH 9
ý»ÝÇÉǽáÃÇáódzݳï R R'
åáÉÇå»åïǹ

C6H5 – NH – C – NH – CH – CO – NH – CH – CO –...
S R R'
S
óÇÏÉǽ³ódz,
×»ÕùáõÙ C
C6H5 – N NH + NH – CH – CO – ...
C CH R'
O Ù»Ï α - ³ÙÇݳÃÃíáí
R Ïñ׳ï åáÉÇå»åïǹ
N - ͳÛñ³ÛÇÝ α - ³ÙÇݳÃÃíÇ
ü¶ - ³Í³ÝóÛ³É
²é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ áñáßÙ³Ý Ñ³Ù³ñ ÏÇñ³éíáõÙ »Ý ݳ¨ µ³½-
Ù³ÃÇí ³ÛÉ »Õ³Ý³ÏÝ»ñ, áñáÝó ¿áõÃÛáõÝÁ ÝáõÛÝÝ ¿:
ä»åïǹ³ÛÇÝ Ï³åÁ Çñ»ÝÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿ »éÏ»ÝïñáÝ ½áõ·áñ¹í³Í
ѳٳϳñ·, áñáõÙ C-N ϳå»ñÇ ßáõñç åïáõÛï ãÇ Ï³ï³ñíáõÙ ( ÝÏ. 8 ³):
êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ ѳÛïÝÇ »Ý ³í»ÉÇ µ³ñ¹ ϳéáõóí³ÍùÝ»ñª
»ñÏñáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íùª α-å³ñáõÛñ ϳ٠β - ϳéáõóí³Íù (ͳÉù³íáñ
ϳéáõóí³Íù), »ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù, ãáññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù:
α-å³ñáõÛñÇ Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ åïáõÛï` §÷áùñ ù³Ûɦ, å³ñáõݳÏáõÙ ¿
ÙÇçÇÝ Ãíáí 3,6 ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹, áñáÝù çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñáí
ϳåí³Í »Ý í»ñ ¨ í³ñ ·ïÝíáÕ å»åïǹ³ÛÇÝ ßÕóÛÇ Ñ³ïí³ÍÝ»ñÇ Ñ»ï
(ÝÏ. 8 µ): α-å³ñáõÛñÇ Ù»Í ù³ÛÉÁ ϳ½Ùí³Í ¿ ÑÇÝ· §÷áùñ ù³ÛÉ»ñÇó¦, ϳÙ
18 ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Çó:

³. µ.
ÜÏ. 8. α - å³ñáõÛñ

105
 β-ϳéáõóí³ÍùÁ ÉÇÝáõÙ ¿ ½áõ·³Ñ»é ¨ ѳϳ½áõ·³Ñ»é: ²Û¹
ϳéáõóí³ÍùÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ëåÇï³ÏáõóÁ ϳ½ÙáÕ ï³ñµ»ñ (ѳñ¨³Ý)
ßÕóݻñÇ ÙÇç¨ çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ ßÝáñÑÇí, ¨ µÝáñáß ¿ ýǵñÇÉÛ³ñ
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇÝ:
O R H
H C C N H R O H R
C N H C C H
C C N C
R H O R N C C H
H
H R O
R O H R
R O H R ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ
ßÕóݻñÇ ÙÇç¨C C H N C
C C H N C çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñ
H N C C H
H N C C H
H R O
H R O
ÜÏ. 9. ѳϳ½áõ·³Ñ»é ½áõ·³Ñ»é
êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í
¿ Ýñ³Ýó »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ¨ »ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íùáí:
ºññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ ³í»ÉÇ µ³ñ¹ ¿ª ¹³ α-ßÕóÛÇ Ï³Ù β-
ëïñáõÏïáõñ³ÛÇ ï³ñ³Í³Ï³Ý ¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛáõÝÝ ¿: ÐÇÙݳϳÝáõÙ
ï³ñµ»ñáõÙ »Ý ÏÍÇϳӨ (·ÉáµáõÉÛ³ñ) ¨ ûɳӨ (ýǵñÇÉÛ³ñ) »ññáñ¹³ÛÇÝ
ϳéáõóí³Íù: ºññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ Ó¨³íáñÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý
Ïáí³É»Ýï ¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³åÁ (óÇëï»ÇÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÙÇç¨` ûùëÇ-
¹³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí) ¨ ãáñë ïÇåÇ áã Ïáí³É»Ýï ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñ:
¸ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³å»ñ (§Ï³Ùñç³ÏÝ»ñ¦) ϳñáÕ »Ý ³é³ç³Ý³É ÇÝãå»ë
ÝáõÛÝ ëåÇï³ÏáõóÇ ï³ñµ»ñ ѳïí³ÍÝ»ñáõÙ ·ïÝíáÕ óÇëï»ÇÝÝ»ñÇ ÙÇç¨,
³ÛÝå»ë ¿É ï³ñµ»ñ åáÉÇå»åïǹ³ÛÇÝ ßÕóݻñÇ ÙÇç¨: úñÇݳÏ, ÇÝëáõÉÇ-
ÝáõÙ, ·ÉÛáõÏá½Ç ÷á˳ݳÏáõÃÛáõÝÁ ϳñ·³íáñáÕ ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ µÝáõÛÃÇ
ÑáñÙáÝáõÙ, »ñ»ù ¹ÇëáõÉýǹ³ÛÇÝ Ï³å»ñÇó »ñÏáõëÁ ϳåáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó
Ñ»ï A (21 ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹) ¨ B (30 ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹)
ßÕóݻñÁ, ÇëÏ »ññáñ¹Á ³é³ç³ÝáõÙ ¿ A ßÕóÛÇ í»ó»ñáñ¹ ¨
ï³ëÝٻϻñáñ¹ ¹Çñù»ñáõÙ ·ïÝíáÕ óÇëï»ÇÝÝ»ñÇ ÙÇç¨:

C= O C= O C= O
[ú]
CH– CH 2 – S – H CH– CH 2 – S– S – CH 2 – CH
NH NH NH

106
 9.10. êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ »ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ
Ó¨³íáñÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏÇó áã Ïáí³É»Ýï ϳå»ñÁ
ºññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ Ó¨³íáñÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï, »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ
ϳéáõóí³ÍùÇ ÝÙ³ÝáõÃÛ³Ùµ, ³é³ç³ÝáõÙ »Ý çñ³ÍݳÛÇÝ Ï³å»ñ
³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ -NH ¨ -C=O ËÙµ»ñÇ ÙÇç¨: æñ³ÍݳÛÇÝ Ï³å»ñ
»Ý ³é³ç³Ýáõ٠ݳ¨ ³ÛÝ ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÙÇç¨, áñáÝó é³¹ÇϳÉÝ»ñáõÙ
Ï³Ý µ¨»é³óí³Í, áã Çáݳóí³Í ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñª

·Éáõï³ÙÇÝÇ Ùݳóáñ¹ ïñ»áÝÇÝÇ Ùݳóáñ¹

è³¹ÇϳÉÝ»ñáõ٠ϳñµûùëÇÉ ¨ ³ÙÇݳËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ³ÙÇݳ-
ÃÃáõÝ»ñÁ ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ Çáݳóí³Í »Ý, ÏñáõÙ »Ý ѳٳ-
å³ï³ëË³Ý µ³ó³ë³Ï³Ý ¨ ¹ñ³Ï³Ý ÉÇóù, áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí, »ñµ ÝÙ³Ý
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ½áõÛ·»ñÁ ѳÛïÝíáõÙ »Ý µ³í³Ï³ÝÇÝ Ùáï ¹Çñù»ñáõÙ
(ï³ñ³Í³Ï³Ý), Ýñ³Ýó ÙÇç¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ÇáÝ³Ï³Ý Ï³å (³Õ³ÛÇÝ
ϳÙñç³Ï).
³Õ³ÛÇÝ Ï³Ùñç³Ï
C=O O- C=O
+
C – CH2 CH2 C = ú H3 NCH2 CH2 CH2 CH2 CH
NH NH

·Éáõï³ÙÇݳÃÃíÇ Ùݳóáñ¹ ÉǽÇÝÇ Ùݳóáñ¹

²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ áã µ¨»é³ÛÇÝ (Ñǹñáýáµ) é³¹ÇϳÉÝ»ñÁ ÙdzíáñíáõÙ

»Ý Ñǹñáýáµ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ßÝáñÑÇí (ÝÙ³Ý ÛáõÕÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ
÷á˳½¹»óáõÃÛ³ÝÁ çñÇ Ù³Ï»ñ»ëÇÝ): æñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ ÙÇçÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ
÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ³ÛÝù³Ý áõÅ»Õ »Ý, áñ Ñǹñáýáµ ËÙµ»ñÁ ã»Ý
ϳñáÕ Ý»ñËáõÅ»É Ýñ³Ýó ÙÇç¨ ¨ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý §·ñå³ÝÇϦ.

Ñǹñáýáµ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝ

107
 êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ãáññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÝ ³é³ç³ÝáõÙ ¿, »ñµ »ñÏáõ ¨
³í»ÉÇ ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ ßÕóݻñ Ùdzíáñí³Í »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï Ïáí³É»Ýï
ϳ٠áã Ïáí³É»Ýï ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñáí ¨ ÙdzÛÝ ³Û¹ ¹»åùáõ٠ϳñáÕ »Ý
ϳï³ñ»É Çñ»Ýó ýáõÝÏódzÝ: êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ³ÏïÇíáõ-
ÃÛáõÝÁ, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í ݳïÇí ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý
»ññáñ¹³ÛÇÝ ¨ ãáññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñáí: ´áÉáñ ·áñÍáÝÝ»ñÁ, áñáÝù
˳ËïáõÙ »Ý »ññáñ¹³ÛÇÝ ¨ ãáññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ, µ»ñáõÙ »Ý µÝ³-
÷áËÙ³Ý: ´³ñÓñ ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÇ, ýǽÇÏ³Ï³Ý ³ÛÉ ·áñÍáÝÝ»ñÇ, ¹»ï»ñ-
·»ÝïÝ»ñÇ, ûñ·³Ý³Ï³Ý ÉáõÍÇãÝ»ñÇ, pH-Ç ÷á÷áËáõÃÛ³Ý, ³Ýûñ·³Ý³Ï³Ý
³Õ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ »ÝóñÏíáõÙ »Ý µÝ³÷áË-
Ù³Ý (¹»Ý³ïáõñ³ódzÛÇ):
ø³ÝÇ áñ å»åïǹݻñÇ ¨ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ¨ »ññáñ¹³ÛÇÝ
ϳéáõóí³ÍùÝ»ñÁ å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý Ýñ³Ýó ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³Í-
ùáí, ѻ勉µ³ñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ ¨ ýáõÝÏódzݻñÁ Ç í»ñçá
å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³Íùáí, ³ÛëÇÝùÝ ³ÙÇݳÃÃí³ÛÇÝ
ѳçáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ, áñÁ ·ñ³Ýóí³Í ¿ ¸ÜÂ-Ç Ñ³Ù³å³ï³ëË³Ý Ñ³ïí³-
ÍáõÙ (·»Ý»ïÇÏ ÇÝýáñÙ³ódz):

108
 10. кîºðàòÆÎÈÆÎ ØƲòàôÂÚàôÜܺð
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳ-
ÏÇó ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ½·³ÉÇ Ù³ëÁ áõÝ»Ý óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³Íù, ϳ٠ϳéáõó-
í³Íù³ÛÇÝ Ñ³ïí³Í: òÇÏÉ»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ã³÷ë»ñáí, Ñ»ï»ñá-
³ïáÙÝ»ñÇ ï»ë³Ïáí ¨ ù³Ý³Ïáí ¨ ³ÛÉÝ: лï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ Áëï óÇÏÉáõÙ ³ïáÙÝ»ñÇ ¨ Ñ»ï»ñá³ïáÙÝ»ñÇ
ÃíÇ, Ñ»ï»ñá³ïáÙÝ»ñÇ ï»ë³ÏÇ (³½áï, ÃÃí³ÍÇÝ, ÍÍáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ),
Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñÇ ÃíÇ (Ïáݹ»Ýë³óí³Í): ´áÉáñ Ýßí³Í ¹»åù»ñáõ٠ݳ¨, Áëï
ѳ·»óí³ÍáõÃ۳ݪ ѳ·»ó³Í, ãѳ·»ó³Í, ³ñáÙ³ïÇÏ: úñÇݳϪ

O N O
H
¿ÃÇÉ»Ýûùëǹ ¿ÃÇÉ»ÝÇÙÇÝ ï»ïñ³Ñǹñáýáõé³Ý

λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ³é³í»É ï³ñ³Íí³Í »Ý 5 ¨ 6

³Ý¹³Ù³ÝÇ ³½áï, ÃÃí³ÍÇÝ, ÍÍáõÙµ (O,S,N) å³ñáõݳÏáÕ Ñ»ï»ñáóÇÏ-
É»ñÁ: Üßí³Í ï³ññ»ñÇ í³É»Ýï³ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÁ ѳٳñÛ³ ã»Ý ï³ñµ»ñ-
íáõÙ ÝáõÛÝ Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳ÏáõÙ ·ïÝíáÕ (sp2 ϳ٠sp3) ³Í˳ÍÝÇ
í³É»Ýï³ÛÇÝ ³ÝÏÛáõÝÝ»ñÇó, ï³ññ»ñÇ ã³÷ë»ñÝ ¿É Ùáï »Ý: ¸³ ¿ å³ï-
׳éÁ, áñ §–CH2¦ ϳ٠§–CH=¦ ËÙµÇ ÷á˳ñÇÝáõÙÁ ûñ·³Ýá·»Ý ï³ññ»-
ñÇ ãÇ ³Ý¹ñ³¹³éÝáõÙ óÇÏÉÇ É³ñí³ÍáõÃÛ³Ý íñ³: г·»ó³Í ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÇ é»³ÏódzݻñÁ ÁÝóÝáõÙ »Ý óÇÏÉÇ µ³óáõÙáí:
Ø»Í ã³÷»ñÇ Ñ³·»ó³Í Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ Çñ»Ýó ѳïÏáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñáí ÝÙ³Ý »Ý ѳٳå³ï³ëË³Ý Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ ³óÇÏ-
ÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ:
O
N
O N
H
1,4 ¹Çûùë»Ý åÇñ³½áÉÇÝ

âѳ·»ó³Í Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñÁ (1,4-¹Çûùë»Ý, åÇñ³½áÉÇÝ ¨ ³ÛÉÝ) ³Ýϳ-

ÛáõÝ »Ý, ѳ½í³¹»å »Ý ѳݹÇåáõÙ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ,
µ³Ûó ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ »Ý ·ï»É ¹»Õ³·áñÍ³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõÙ:
λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙáõÙ ·áñÍáÕ µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ Ù»Í Ãíáí
ýǽÇáÉá·Ç³å»ë ³ÏïÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙáõÙ Áݹ·ñÏí³Í »Ý ³ñá-
Ù³ïÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ: ´³óÇ ³Û¹, µÝ³Ï³Ý ¨ ëÇÝûïÇÏ ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ
Ù»Í Ù³ëÁ ÝáõÛÝå»ë å³ñáõݳÏáõÙ »Ý Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ:

109
 10.1. Ø»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ
ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ óÇÏÉ»ñ
²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ 5-³Ý¹³Ù³ÝÇ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñª åÇñáÉÁ, ÃÇáý»ÝÁ, ýáõñ³ÝÁ, áñáÝù ·»Ý»ïÇÏáñ»Ý

N S O
H
åÇñáÉ ÃÇáý»Ý ýáõñ³Ý
ϳåí³Í »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ¨ áñáß³ÏÇ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ÷á˳ñÏíáõÙ »Ý Ù»ÏÁ
ÙÛáõëÇ: Úáõñ¨Ç ÏáÕÙÇó Ùß³Ïí³Í »Õ³Ý³ÏÇ ¹»åùáõÙ ÷á˳ñÏáõÙÝ»ñÁ
ϳï³ñíáõÙ »Ý 400°C ϳï³Éǽ³ïáñÇ (Al2O3, ³ÉÛáõÙÇÝÇáõÙ ûùëǹÇ) ³é-
ϳÛáõÃÛ³Ùµ: ²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ å³ïϳÝáõÙ »Ý, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í, π- ³-
í»ÉóáõϳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ß³ñùÇÝ, ù³ÝÇ áñ ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ËïáõÃÛáõÝÁ
óÇÏÉáõÙ µ³ñÓñ ¿: ¸ñ³Ýáí ¿ å³Ûٳݳíáñí³Í, µ»Ý½áÉÇ Ñ³Ù»Ù³ï ³í»ÉÇ
Ù»Í Ý³Ë³ëÇñáõÃÛáõÝÁ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
Ýϳïٳٵ ¨ ûùëǹ³Ý³Éáõ ³í»ÉÇ Ù»Í Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝÁ:
äÇñáÉÁ ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ ³½áï å³ñáõݳÏáÕ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ ¿: ²Ý·áõÛÝ,
çñáõÙ ³ÝÉáõÍ»ÉÇ, û¹áõÙ ³ñ³· Ù·³ÝáõÙ ¿ ˻ŻñÇ ³é³ç³óÙ³Ý Ñ»ï¨³Ý-
ùáí: äÇñáÉáõÙ ¨ ³ÛÉ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñáõÙ ³ïáÙÝ»ñÁ ѳٳñ³Ï³ÉáõÙ »Ý,
ëÏë³Í Ñ»ï»ñá³ïáÙÇó: ²Í˳ÍÝÇ ³ïáÙÝ»ñÁ ÁݹáõÝí³Í ¿ Ýß»É Ý³¨ α, β
- ï³é»ñáí:
β
α
N
H åÇñáɳÛÇÝ ³½áï

äÇñáÉÇ ³ñáÙ³ïÇÏáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ѳñà 6-¿É»ÏïñáݳÛÇÝ

π-ѳٳϳñ·áí, áñáÝóÇó ãáñëÁ å³ïϳÝáõÙ »Ý 4 sp2 Ñǵñǹ³óÙ³Ý íÇ׳-
ÏáõÙ ·ïÝíáÕ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇÝ, ÇëÏ »ñÏáõëÁ- ³½áïÇ pz ûñµÇï³ÉÇ
ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ ½áõÛ·Ý ¿: ÜÙ³Ý ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ íÇ׳ÏáõÙ ·ïÝíáÕ
³½áïÁ ÏáãíáõÙ ¿ åÇñáɳÛÇÝ: ²ÛëåÇëáí, åÇñáÉÇ ³½áïÇ ¿É»ÏïñáÝÝ»ñÁ ã»Ý
ϳñáÕ Ý³ËÁÝïñáõÃÛáõÝ óáõó³µ»ñ»É åñáïáÝ ÙdzóÝ»Éáõ ·áñÍáõÙ, ³ÛëÇÝùÝ
åÇñáÉÁ ãÇ óáõó³µ»ñáõÙ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ: ²í»ÉÇÝ, ÷á˳½¹»Éáí
³ÉϳÉÇ³Ï³Ý Ù»ï³ÕÝ»ñÇ Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ ¿ ³Õ»ñª óáõó³µ»ñ»Éáí ÃÃí³-
ÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ: äÇñáÉÇ ³ëïÇ×³Ý³Ï³Ý í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ
¿ áõÅ»Õ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇãÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ:

N N N
H H H
åÇñáÉ 3-åÇñáÉÇÝ åÇñáÉǹÇÝ
110
 äÇñáÉÇ áã ÉñÇí ÑǹñÙ³Ý åñá¹áõÏïÝ»ñÁ ½·³ÉÇáñ»Ý ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí ѳٳå³ï³ëË³Ý ³óÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇó ¨, ëáíá-
ñ³µ³ñ ³ÝϳÛáõÝ »Ý: äÇñáÉǹÇÝÁ óÇÏÉÇÏ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ³ÙÇÝ ¿ª ûÅïí³Í áõ-
Å»Õ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: äÇñáÉǹÇÝÁ ÙïÝáõÙ ¿ ÙÇ ß³ñù
ϳñ¨áñ³·áõÛÝ µÝ³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ,¹»Õ³ÙÇçáóÝ»ñÇ, áñáß
³ÉϳÉáǹݻñÇ (ÝÇÏáïÇÝ, ÏáϳÇÝ, ³ïñáåÇÝ), åñáÉÇÝ ¨ ûùëÇåñáÉÇÝ α-
³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ¨ ³ÛÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: äÇñáÉÇ ³Í³ÝóÛ³É-
Ý»ñÇó ³é³í»É ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý, ³Ûëå»ë Ïáãí³Í, ï»ïñ³åÇ-
ñáɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝó ÑÇÙùÁ ϳ½ÙáõÙ ¿ åáñýÇÝÇ Ù³ÏñáóÇÏÉÇÏ
ûÕ³ÏÁ:
äáñýÇÝÁ ϳÛáõÝ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ· ¿: äáñýÇÝÇ Ñ³ñÃ
Ù³ÏñáóÇÏÉÇÏ ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·Ç Ù»ç Áݹ·ñÏí³Í ¿ 26 ¿É»ÏïñáÝ:
¼áõ·áñ¹Ù³Ý ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ (840 Ïæ) íϳÛáõÙ ¿ åáñýÇÝÇ µ³ñÓñ
ϳÛáõÝáõÃÛ³Ý Ù³ëÇÝ: äáñýÇÝÁ Ñ»ÙÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ÑÇÙùÝ ¿,

NH N

N HN

åáñýÇÝ

áñÁ ÙÇ ß³ñù ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ·áñÍáõÝ»áõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ ³ÝÑñ³Å»ßï áã

ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ (åñáëï»ïÇÏ) ѳïí³ÍÝ ¿: л٠å³ñáõݳÏáÕ ëåÇï³-
ÏáõóÝ»ñ »Ý ÃÃí³ÍÇÝ ÷á˳¹ñáÕ Ñ»Ùá·ÉáµÇÝÝ»ñÁ, ¿É»ÏïñáÝ ÷á˳¹ñáÕ
óÇïáËñáÙÝ»ñÁ, ÙÇ ß³ñù ý»ñÙ»ÝïÝ»ñ: î»ïñ³åÇñáÉÝ»ñÇ ³é³í»É
ϳñ¨áñ ѳïÏáõÃÛáõÝÁ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ Ñ»ï ÏáÙåÉ»ùëÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÝ ¿:
´áÉáñ Ù»ï³ÕÇ ÇáÝ å³ñáõݳÏáÕ ½áõ·áñ¹í³Í ï»ïñ³åÇñáÉÝ»ñÁ áõÅ»Õ
·áõݳíáñí³Í »Ýª åáñýÇñÇÝÝ»ñÁ - ϳñÙÇñ ϳ٠ٳÝáõ߳ϳ·áõÛÝ, ùÉáñÇÝ-
Ý»ñÁ - ߳ϳݳϳ·áõÛÝ Ï³Ù Ï³Ý³ã, ÏáñÇÝÝ»ñÁ - í³ñ¹³·áõÛÝ:
ø³ÝÇ áñ ï»ïñ³åÇñáÉÝ»ñÝ áõÝ»Ý Áݹ³ñÓ³Ï π - ѳٳϳñ·, Ýñ³Ýù
½·³ÛáõÝ »Ý ¿É»Ïïñ³ýÇÉÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý Ýϳïٳٵ:
ÜÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ Ñ»ÙÇ Ï³ï³µáÉǽÙÇ Ñ»ï¨³Ýùáí
³é³ç³ÝáõÙ »Ý ɻճåÇ·Ù»ÝïÝ»ñ, µÇÉÇñáõµÇÝÇ ³½³ï ¨ ϳåí³Í Ó¨»ñÁ:
ÆݹáÉ Ï³Ù µ»Ý½åÇñáÉÁ, åÇñáÉÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ¿, Ïáݹ»Ýë³óí³Í Ñ»-
ï»ñáóÇÏÉÇÏ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝ ¿, ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí ÑÇß»óÝáõÙ ¿ åÇ-
ñáÉÇÝ: ²é³í»É 黳ÏóÇáÝáõÝ³Ï ¿ åÇñáÉÇ β-¹ÇñùÁ (¿É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³-
ÉáõÙ): ÆݹáÉÇ Ï³ñ¨áñ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÝ »Ý ³ÙÇݳÃÃáõª ïñÇåïáý³ÝÁ,
Ý»Ûñ³Ù»¹Ç³ïáñª ë»ñáïáÝÇÝÁ:

111
 ïñÇåïáý³Ý ïñÇåï³ÙÇÝ
CH 2 –CH–COOH CH 2 –CH 2
NH 2
NH
NH NH
2

HO
CH 2 –CH 2

NH 2
NH
ë»ñáïáÝÇÝ
ÐÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ù»Ï ÃÃí³ÍÝÇ ³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ ³ñáÙ³ïÇÏ óÇÏÉÁª
ýáõñ³ÝÁ, ѳݹÇåáõÙ ¿ ýáõñ³óÇÉÇÝ, ýáõñ³½áÉǹáÝ ¿ý»ÏïÇí ѳϳµáñµá-
ù³ÛÇÝ ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ Ï³½ÙáõÙ: ÐÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ù»Ï ÍÍÙµÇ ³ïáÙ
å³ñáõݳÏáÕ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõݪ ÃÇáý»ÝÁ, Çñ ѳï-
ÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí Ùáï ¿ µ»Ý½áÉÇÝ ¨ ³é³çÇÝ ³Ý·³Ù ³Ýç³ïí»É ¿
ù³ñ³Í˳ÛÇÝ Ë»ÅÇó: ÂÇáý»ÝÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ
(å³É³¹ÇáõÙÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ) ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ï»ïñ³ÑǹñáÃÇáý»Ý:

ÃÇáý»Ý ï»ïñ³ÑǹñáÃÇáý»Ý
ÂÇáý»ÝÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ÙïÝáõÙ »Ý ÇËÃÇáÉ ùëáõÏÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç, áõÝ»Ý
ѳϳµáñµáù³ÛÇÝ, ³ÝïÇë»åïÇÏ ¨ ï»Õ³ÛÇÝ ³Ý½·³Û³óÝáÕ ³½¹»óáõ-
ÃÛáõÝ: î»ïñ³ÑǹñáÃÇáý»ÝÇ ûÕ³ÏÁ ÙïÝáõÙ ¿ íÇï³ÙÇÝ H-Ç (µÇáïÇÝÇ)
ϳéáõóí³ÍùÇ Ù»ç:

10.2. ºñÏáõ ¨ ³í»ÉÇ Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ

ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ
²Ûë óÇÏÉ»ñÁ ³í»ÉÇ Ï³ÛáõÝ »Ý, ³í»ÉÇ ó³Íñ ³ÏïÇíáõÃÛáõÝ »Ý óáõó³-
µ»ñáõÙ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñáõÙ: гÏí³Í »Ý ï³áõïá-
Ù»ñ (ѳí³ë³ñ³Ïßé³ÛÇÝ ¹ÇݳÙÇÏ Ç½áÙ»ñdz) ÷á˳ϻñåáõÙÝ»ñÇ ¨
ÙÇçÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ: ²½áïÇ »ñÏáõ ³ïáÙ
å³ñáõݳÏáÕ ¨ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»óáÕ Ý»ñϳ۳óáõóÇã-
Ý»ñÇó »Ý ÇÙǹ³½áÉÁ ¨ åÇñ³½áÉÁ:
112
 N åÇñǹÇݳÛÇÝ ³½áï
N
N åÇñáɳÛÇÝ ³½áï N

H H
ÇÙǹ³½áÉ åÇñ³½áÉ

ÆÙǹ³½áÉÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³½áïÝ»ñÁ ï³ñµ»ñ »Ý Çñ»Ýó

ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: ²ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·ÇÝ Çñ ãµ³ßËí³Í ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ
½áõÛ·Á ïñ³Ù³¹ñáÕ ³½áïÁ ÏáãíáõÙ ¿ åÇñáɳÛÇÝ ³½áï ¨ óáõó³µ»ñáõÙ ¿
ÃáõÛÉ ÃÃí³ÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝ, ÇëÏ Ñ³Ù³Ï³ñ·ÇÝ Ù»Ï ¿É»ÏïñáÝ ïñ³Ù³¹ñáÕ
³½áïÁ ³Ýí³ÝíáõÙ ¿ åÇñǹÇݳÛÇÝ ³½áï ¨ ¹ñë¨áñáõÙ ¿ ÃáõÛÉ ÑÇÙݳÛÇÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝ: гݹÇë³Ý³Éáí ÙÇ³Å³Ù³Ý³Ï åñáïáÝÝ»ñÇ ¨ ¹áÝáñ ¨
³Ïó»åïáñ, ÇÙǹ³½áÉÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ ÷á˳½¹áõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï.

N NH . . . N NH . . . N NH . . . N NH
²é³í»É ϳñ¨áñ ¿ ÇÙǹ³½áÉÇ áõÝÇÏ³É Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÁ, ÷á˳½¹»Éáí
çñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»É çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñ, µ³ñÓñ³óÝ»Éáí
Ýñ³ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ³ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ.

²Ûë ¨ ³ÛÉ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ ϳñ¨áñ »Ý ³ÏïÇí Ï»ÝïñáÝáõÙ ÑÇëïǹÇÝ

å³ñáõݳÏáÕ ÑǹñáÉÇïÇÏ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ ·áñÍáõÝ»áõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ:
äÇñ³½áÉ- ÇÙǹ³½áÉÇ Ç½áÙ»ñÝ ¿: ´ÝáõÃÛ³Ý Ù»ç ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ã»Ý
ѳÛïݳµ»ñí»É: ²é³í»É ϳñ¨áñ ¿ Ýñ³ ³Í³Ýó۳ɪ åÇñ³½áÉáÝ- 5, áñÇ
ÑÇÙ³Ý íñ³ ëï»ÕÍí»É »Ý ³ÝïÇåÇñÇÝ, ³ÙǹáåÇñÇÝ, ³Ý³É·ÇÝ ¹»Õ³-
ÙÇçáóÝ»ñÁª
NaO3S – H2C
CH3 (CH3)2N CH3 N CH3
H 3C
O N – CH3 O N – CH3 O N – CH3
N N N
C 6H 5 C 6H 5 C 6H 5
³ÝïÇåÇñÇÝ ³ÙǹáåÇñÇÝ ³Ý³É·ÇÝ

ºñÏáõ ï³ñµ»ñ Ñ»ï»ñá³ïáÙáí ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñÇ

ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ûùë³½áÉÁ, Ãdz½áÉÁ, Ãdz½áÉǹÇÝÁ ¨ ³ÛÉÝ:

N N NH

O S S
ûùë³½áÉ Ãdz½áÉ Ãdz½áÉǹÇÝ
113
 Âdz½áÉÁ íÇï³ÙÇÝ B1 - Ç Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ÙdzíáñÝ ¿:
NH 2
4
3 5 CH 2
N CH 3
2 N+
6
H3C N CH 2CH 2OH
1 S
íÇï³ÙÇÝ B1
Âdz½áÉǹÇÝÁ ÙïÝáõÙ ¿ ³ÝïǵÇáïÇϪ å»ÝÇóÇÉÇÝÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç.
O
R– C– HN S
CH 3
B A
N CH 3
O
COOH
å»ÝÇóÇÉÇÝÝ»ñÇ ÁݹѳÝáõñ ϳéáõóí³ÍùÁ
î»ïñ³½áÉÁ ³½áïÇ ãáñë ³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝ ¿, ÙïÝáõÙ ¿
¹»Õ³ÝÛáõûñÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ Ù»ç, ûñÇݳÏ, ëñïÇ ÑÇí³Ý¹áõÃÛáõÝÝ»ñÇ
Å³Ù³Ý³Ï ÏÇñ³éíáÕ 1,5- å»Ýï³Ù»ÃÇÉ»Ý-ï»ïñ³½áÉÇ- Ïáñ³½áÉÇ Ï³½ÙÇ
Ù»ç:
N N CH 2 – CH 2 N
C
N CH 2 N
N N
CH 2 – CH 2 N
H
ï»ïñ³½áÉ Ïáñ³½áÉ

10.3. Ø»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ

Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ
ì»ó ³Ý¹³Ù³ÝÇ ³½áïÇ Ù»Ï ³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ óÇÏÉÁ ÏáãíáõÙ ¿
åÇñǹÇÝ:

COOH O
C
N H2
N N N N
åÇñǹÇÝ ËÇÝáÉÇÝ β-åÇñǹÇÝ- ÝÇÏáïÇݳÃÃáõ,
ϳñµáݳÃÃáõ (íÇï. PP )
äÇñǹÇÝÁ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ ïÑ³× Ñáïáí, Ãáõݳíáñ, ³Ý·áõÛÝ Ñ»ÕáõÏ ¿,
»éÙ³Ý ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÁ 115°C: ¶áÉáñßÇÝ»ñÇ Ý»ñßÝãáõÙÁ µ»ñáõÙ ¿ ÝÛ³ñ¹³-
ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·Ç ͳÝñ ³Ëï³Ñ³ñáõÙÝ»ñÇ:

114
 äÇñǹÇÝÁ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝ ¿, óáõó³µ»ñáõÙ ¿
ÃáõÛÉ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ: äÇñǹÇÝÇ ³½áïÇ ãµ³ßËí³Í ¿É»Ïïñáݳ-
ÛÇÝ ½áõÛ·Á ãÇ Ù³ëݳÏóáõÙ π-¿É»ÏïñáݳÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·Ç ³é³ç³óÙ³ÝÁ:
äÇñǹÇÝÁ µ»Ý½áÉÇ Ñ³Ù»Ù³ï ³í»ÉÇ Ñ»ßï ¿ í»ñ³Ï³Ý·ÝíáõÙ, ³é³ç³ó-
Ý»Éáí Ñ»ùë³ÑǹñáåÇñǹÇÝ (åÇå»ñǹÇÝ), áñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ¿ Ñ½áñ
ó³í³½ñÏÇãÝ»ñÇó (³Ý»ëûïÇÏÝ»ñÇó) Ù»ÏÁ, åñáÙ»¹áÉÁ.
O
H5C6 OC – C 2H5
6H H3C

N N CH 3
N
H
CH 3
åÇñǹÇÝ åÇå»ñǹÇÝ
åñáÙ»¹áÉ
äÇñǹÇÝÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇó ¿ åÇñǹÇÝ-β-ϳñµáݳÃÃáõÝ, áñÁ Çñ ³ÙǹÇ
(ÝÇÏáïÇݳÙǹÇ) Ñ»ï ÙdzëÇÝ Ñ³Ý¹Çë³ÝáõÙ ¿ íÇï³ÙÇÝ PP-Ý: ìÇï³ÙÇÝ
PP- Ç ³Ýµ³í³ñ³ñáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ½³ñ·³ÝáõÙ ¿ å»É³·ñ³ ÑÇí³Ý-
¹áõÃÛáõÝ: ÜÇÏáïÇݳÙǹÁ ÙïÝáõÙ ¿ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ
ϳï³ÉǽáÕ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ïáý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ, ܲ¸-Ç ¨ ܲ¸ü-Ç Ï³½ÙÇ Ù»ç:

äÇñǹÇÝÇ óÇÏÉÁ ѳݹÇë³ÝáõÙ ¿ ݳ¨ íÇï³ÙÇÝ B6 –Ç` åÇñǹûùë³ÉÇ

¨ åÇñǹûùë³ÙÇÝÇ, ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ÑÇÙùÁ: Üñ³ ýáëýáñ³Ï³Ý
³Í³ÝóÛ³ÉÁª åÇñǹûùë³Éýáëý³ïÁ, ѳݹ»ë ¿ ·³ÉÇë áñå»ë
ïñ³Ýë³ÙÇݳ½Ý»ñÇ ¨ ¹»Ï³ñµûùëÇɳ½Ý»ñÇ Ïáý»ñÙ»Ýï:

åÇñǹûùë³É åÇñǹûùë³ÙÇÝýáëý³ï åÇñǹûùë³Éýáëý³ï

115
 (íÇï³ÙÇÝ B6)

äÇñǹÇÝÇ óÇÏÉÁ ÙïÝáõÙ ¿ ݳ¨ ÙÇ ß³ñù ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: Üñ³

³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý ѽáñ ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý ³ÏïÇíáõÃÛáõÝ, ûñÇ-
ݳϪ Ïáñ¹Ç³ÙÇÝÁ, áñÁ ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ áõÝÇ ëñï³µ³ÝáõÃÛ³Ý Ù»ç:
äÇñǹÇÝÇ 4-ϳñµûùëdzͳÝóÛ³ÉÁª ǽáÝÇÏáïÇݳÃÃáõÝ, ݳ˳ÝÛáõà ¿
ͳé³Ûáõ٠ѳϳïáõµ»ñÏáõÉÛá½³ÛÇÝ ¹»Õ³ÝÛáõûñǪ ïáõµ³½Ç¹Ç ¨ ýïÇ-
í³½Ç¹Ç ëÇÝû½áõÙ:

COOH O

5
4
3 C N(C2H5)2
6
1 2
N N
ǽáÝÇÏáïÇݳÃÃáõ Ïáñ¹Ç³ÙÇÝ, ÝÇÏáïÇݳÃÃíÇ
(ÝdzóÇÝ) ¹Ç¿ÃÇɳÙǹ

10.4. ºñÏáõ Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ

Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ
²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ åÇñÇÙǹÇÝÁ (1,3-¹Ç³½ÇÝ) ¨ åÇñ³½ÇÝÁ
(1,4-¹Ç³½ÇÝ):
4

3N
5
N
2
6
N
1 N
1,3-¹Ç³½ÇÝ 1,4-¹Ç³½ÇÝ
åÇñÇÙǹÇÝ åÇñ³½ÇÝ

äÇñÇÙǹÇÝÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáõÙ »Ý »ñÏáõ åÇñǹÇݳÛÇÝ µÝáõÛÃÇ ³½áïÇ

³ïáÙÝ»ñ, áñáÝó ßÝáñÑÇí åÇñǹÇÝÇ Ñ³Ù»Ù³ï ݳ ³í»ÉÇ ó³Íñ ³ÏïÇíáõ-
ÃÛáõÝ ¿ óáõó³µ»ñáõÙ: ´ÝáõÃÛ³Ý Ù»ç ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ³é³í»É
ï³ñ³Íí³Í »Ý åÇñÇÙǹÇÝÇ ÑǹñûùëÇ- ¨ ³ÙÇݳ- ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁª
áõñ³óÇÉÁ, ÃÇÙÇÝÁ, óÇïá½ÇÝÁ: Üñ³Ýù ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë ɳÏïÇÙ - ɳÏï³Ù
ï³áõïáÙ»ñ Ó¨»ñáí:
OH OH O
H
N N N
HO N O O N
N
H H
áõñ³óÇÉ ( 2, 4-¹ÇÑǹñûùëÇåÇñÇÙǹÇÝ)

116
 OH OH O
CH 3 CH 3 H CH 3
N N N
HO O O
N N N
H H
ÃÇÙÇÝ ( 24-¹ÇÑǹñûùëÇ - 5 - Ù»ÃÇÉåÇñÇÙǹÇÝ)

òÇïá½ÇÝÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿ ݳ¨ ³ÙÇÝ-ÇÙÇݳÛÇÝ ï³áõïáÙ»ñdz.

NH2 NH2
NH2 NH
N H
N N N
HO O N O
N N O N
H
H H
³ÙÇݳÛÇÝ Ó¨ ÇÙÇݳÛÇÝ Ó¨
óÇïá½ÇÝ (4 - ³ÙÇݳ - 2 - ÑǹñûùëÇåÇñÇÙǹÇÝ)

²Ûë »ñ»ù ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏñáõÙ »Ý §åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙ-

ù»ñ¦ ³Ýí³ÝáõÙÁ ¨ ÙïÝáõÙ »Ý ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÇ, ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ,
ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: äÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÁ çñáõÙ
ÉáõÍíáÕ, ѳÉÙ³Ý µ³ñÓñ ç»ñÙ³ëïÇ×³Ý áõÝ»óáÕ ÝÛáõûñ »Ý: Üñ³Ýó ѳٳñ
µÝáñáß ¿ ³Ùáõñ ÙÇçÙáÉ»ÏáõÉÛ³ñ çñ³ÍÝ³Ï³Ý Ï³å»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ: ÜÙ³Ý
÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»Ý ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï³éáõó-
í³ÍùÇ Ó¨³íáñÙ³Ý Ñ³Ù³ñ:
äÇñÇÙǹÇÝÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÁ íÇï³ÙÇÝ B1 -Ç, ÃdzÙÇÝÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ
ѳïí³ÍÝ ¿: äÇñÇÙǹÇÝÇ óÇÏÉÁ ÙïÝáõÙ ¿ ݳ¨ Ù»Í Ãíáí ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ,
ûñÇݳϪ µ³ñµÇïáõñ³ÃÃíÇ ¨ Ýñ³ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç (ï»ë 7.7.):

10.5.Îáݹ»Ýë³óí³Í Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ³é³í»É ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ
áõÝ»Ý µÇóÇÏÉÇÏ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ åáõñÇÝÇ ¨ åï»ñǹÇÝÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ:
äáõñÇÝÁ ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ· ¿, ϳÛáõÝ ûùëǹÇãÝ»ñÇ Ýϳïٳٵ,
³Ùýáï»ñ: λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñÇ Ñ³Ù³ñ ³é³í»É Ù»Í Ý߳ݳ-
ÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý åáõñÇÝÇ ³ÙÇݳ- ¨ ÑǹñûùëÇ-³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ:

117
 6 NH 2 O
1N
5 N7 N N
8
N HN
2
N
4 N9 N H 2N N
3 N N
H H H
åáõñÇÝ ³¹»ÝÇÝ ·áõ³ÝÇÝ

ػﳵáÉǽÙÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ åáõñÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñ å³ñáõݳÏáÕ Ùdzóáõ-

ÃÛáõÝÝ»ñÁ í»ñ³ÍíáõÙ »Ý ÑÇåáùë³ÝïÇÝÇ, ùë³ÝïÇÝÇ ¨ Ùǽ³ÃÃíǪ
O O O
N NH
N HN HN
HN O
O N N
N N O N
N H H
H H H
ÑÇåáùë³ÝïÇÝ ùë³ÝïÇÝ Ùǽ³ÃÃáõ
6-ûùëáåáõñÇÝ 2,6,¹ÇûùëáåáõñÇÝ 2,6,8- ïñÇûùëááõñÇÝ

ÐǹñûùëÇåáõñÇÝÝ»ñÇ Ùáï ÝáõÛÝå»ë Ñݳñ³íáñ ¿ ɳÏïÇÙ-ɳÏï³Ù³-

ÛÇÝ ï³áõïáÙ»ñdz:

Ùǽ³ÃÃáõ (ɳÏï³Ù-ɳÏïÇÙ ï³áõïáÙ»ñ Ó¨»ñÁ)

Øǽ³ÃÃí³ÛÇÝ ³Õ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý áõñ³ïÝ»ñ: äáõñÇݳÛÇÝ ³Õ»ñÁ í³ï
ÉáõÍ»ÉÇ »Ý ¨ áñáß ÑÇí³Ý¹áõÃÛáõÝÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ Ïáõï³ÏíáõÙ »Ý Ù³ßÏáõÙ,
Ñá¹»ñáõÙ (Ñá¹³ï³å (åá¹³·ñ³)), »ñÇϳÙÝ»ñáõÙ, ÙǽáõÕÇÝ»ñáõÙ, Ùǽ³-
å³ñÏáõÙ:
äï»ñǹÇÝÁ, ÝáõÛÝå»ë ³ñáÙ³ïÇÏ Ñ³Ù³Ï³ñ· ¿, ϳÛáõÝ ûùëǹÇãÝ»ñÇ
ѳݹ»å, óáõó³µ»ñáõÙ ¿ ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ, ÙïÝáõÙ ¿ ýáɳÃÃíÇ ¨
4
N5
3N 6

2 7
N N
1 8
åï»ñǹÇÝ
íÇï³ÙÇÝ B2-Ç (ñǵáýɳíÇÝ) ϳ½ÙÇ Ù»ç, áñå»ë ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ñ³ï-
í³Í: Üßí³Í íÇï³ÙÇÝÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý Ïáý»ñ-
Ù»ÝïÝ»ñ ¨ ¹ñ³Ýáí ¿ å³Ûٳݳíáñí³Í Ýñ³Ýó ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý
¹»ñÁ:

118
 H H H O
1' 5'
H 2C C C C CH 2 O P OH
OH OH OH OH
N N
H 3C 7
8 9 1
2C =O
6
H 3C 10 4 3 NH
5 N C
O
ýɳíÇÝ ÙáÝáÝáõÏÉ»áïǹ (FMN), ñǵáýɳíÇÝ ýáëý³ï
OH H O H COOH
N5
N CH2 N C N CH
10
CH2
H2N N N
CH2
COOH
åï»ñáÇÉ·Éáõï³ÙÇݳÃÃáõ, ýáɳÃÃáõ (íÇï³ÙÇÝ B 9 )

²ÉϳÉáǹݻñ: ´áõë³Ï³Ý ͳ·áõÙ ¨ ѽáñ ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý ³½¹»óáõ-

ÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ ³½áï å³ñáõݳÏáÕ Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ
ÏáãíáõÙ »Ý ³ÉϳÉáǹݻñ, ù³ÝÇ áñ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÝ áõÝ»Ý ÑÇÙݳÛÇÝ
黳Ïódz: Ü»ñϳÛáõÙë áõëáõÙݳëÇñí³Í ¿ ѳ½³ñ³íáñ ³ÉϳÉáǹݻñÇ
ϳéáõóí³Íù: Üñ³Ýó ٻͳٳëÝáõÃÛáõÝÁ ¹³éݳѳ٠¿, Ù»Í ù³Ý³ÏÝ»ñÁ
Ãáõݳíáñ »Ý (ïáùëÇÏ) Ù³ñ¹áõ ¨ ϻݹ³ÝÇÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ: Üñ³ÝóÇó »ñÏáõëÁ,
áñáÝù ѽáñ µÇáëïÇÙáõÉÛ³ïáñÝ»ñ »Ýª Ïáý»ÇÝÁ ¨ ÝÇÏáïÇÝÁ, ͳÝáà »Ý
·ñ»Ã» µáÉáñÇݪ

H2 C = CH

CH 3 N
HO
N N CH 3O

N
N H
ÝÇÏáïÇÝ
ËÇÝÇÝ åÇå»ñǹÇÝ

ÊÇÝÇÝÁ, áñÝ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ áñå»ë ¹³éÝáõÃÛ³Ý ëï³Ý¹³ñï, »ñϳñ

ï³ñÇÝ»ñ ß³ñáõÝ³Ï Ù³É³ñdzÛÇ µáõÅÙ³Ý ÙÇ³Ï ¿ý»ÏïÇí ¹»Õ³ÙÇçáóÝ ¿ñ:
Üñ³ ÝáõÛÝÇëÏ 10-6M ÏáÝó»Ýïñ³ódzÛÇ ¹»åùáõÙ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÁ ¹³éݳѳÙ
»Ý:

119
 Îáý»ÇÝÁ åáõñÇݳÛÇÝ ³ÉϳÉáǹ ¿: äáõñÇݳÛÇÝ ³ÉϳÉáǹݻñÁ ÝáõÛÝå»ë
ɳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ ¨ ÏÇñ³éáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý, ûñÇÝ³Ï ùë³ÝïÇÝÇ Ù»ÃÇÉ ³Í³Ý-
óÛ³ÉÝ»ñÁª Ïáý»ÇÝÁ, ûáýÇÉÉÇÝÁ, ûáµñáÙÇÝÁ:

CH3 O H O CH3
O H3C
H3C N H N
N N N
N
O N N
O N N O N
N
CH3 CH3
CH3
1,3,7-»éÙ»ÃÇÉùë³ÝïÇÝ 1,3-»ñÏÙ»ÃÇÉùë³ÝïÇÝ 3,7-»ñÏÙ»ÃÇÉùë³ÝïÇÝ
Ïáý»ÇÝ Ã»áýÇÉÇÝ Ã»áµñáÙÇÝ

ØÇ ß³ñù ³ÉϳÉáǹݻñ ѳÛïÝÇ »Ý áã ÙdzÛÝ Çñ»Ýó ïáùëÇÏ ³½¹»óáõ-

ÃÛ³Ùµ, ³ÛÉ Ý³¨ ѽáñ ó³í³½ñÏÇã (³Ý³É·»ïÇÏ) ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí:
²÷ÇáÝÁ (ÙáñýÇÝÁ (Papaver somniferum)) û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ³Û¹
Ýå³ï³ÏÝ»ñáí ¹»é¨ë 17-¹³ñÇó: ØáñýÇÝÁ ³é³çÇÝ Ù³ùáõñ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ
¿, áñÝ ³Ýç³ïí»É ¿ ³÷ÇáݳÛÇÝ Ï³Ï³ãÇó: лﳷ³ÛáõÙ Ýñ³ÝÇó ³Ýç³ïí»É
¿ ݳ¨ Ïá¹»ÇÝÁ:

лñáÇÝÁ, áñÁ Ùáï ¿ Çñ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµ ÙáñýÇÝÇÝ, ëï³óíáõÙ ¿ ëÇÝû-

ïÇÏ ×³Ý³å³ñÑáí ¨ ûñ·³ÝǽÙáõÙ, ÏáñóÝ»Éáí CH3C=O ËÙµ»ñÁ, í»ñ³Í-
íáõÙ ¿ ÙáñýÇÝÇ: нáñ ï»Õ³ÛÇÝ ³Ý½·³Û³óÙ³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝ ¿ óáõó³-
µ»ñáõÙ ÏáϳÇÝÁ, áñÁ ÝáõÛÝå»ë µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ³ÉϳÉáǹ ¿,
Ý»ñÍÍí»Éáí ÉáñӳóճÝÃÝ»ñáí ³é³ç³óÝáõÙ ¿ ¿Ûýáñdz:
O
C – OCH 3
O
N – CH 3 – O– C –

ÏáϳÇÝ

120
 11. ²Ìʲæðºð

²Í˳çñ»ñÁ ɳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ áõÝ»Ý µÝáõÃÛ³Ý Ù»ç ¨ ϳï³ñáõÙ »Ý

µ³½Ù³½³Ý ýáõÝÏódzݻñª ¿Ý»ñ·»ïÇÏ, ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ. Ï»Ýë³ùÇÙdzϳÝ
åñáó»ëÝ»ñáõ٠ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë áñå»ë ëáõµëïñ³ïÝ»ñ ¨ ϳñ·³íáñÇã-
Ý»ñ: ²ÛÅÙ å³ñ½³µ³Ýí³Í ¿ Ýñ³Ýó ϳñ¨áñ ¹»ñÁ µçç³ÛÇÝ ×³Ý³ãÙ³Ý ¨
ÇÙáõÝÇï»ïÇ ¹ñë¨áñÙ³Ý Ù»ç: ²Í˳çñ»ñÁ áõÕ»ÏóáõÙ »Ý Ù»½ ³Ù»Ýáõñ ¨
ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý »ñÏñ³·Ý¹Ç íñ³ ³Ù»Ý³ï³ñ³Íí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ,
ÑÇÙݳϳÝáõÙ ßÝáñÑÇí ó»ÉÛáõÉá½Ç:
²Í˳çñ»ñÝ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³Í˳ÃÃáõ ·³½Çó ¨ çñÇó ǵñ¨ ýáïá-
ëÇÝû½Ç ³é³çݳÛÇÝ åñá¹áõÏïÝ»ñ ¨ ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë áñå»ë "ϳÙáõñç"
³Ýûñ·³Ý³Ï³Ý ¨ ûñ·³Ý³Ï³Ý ÝÛáõûñÇ ÙÇç¨: ²Ûë ¹³ëÇÝ å³ïϳÝáÕ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇÝ ¹Åí³ñ ¿ ï³É ÙdzÝß³Ý³Ï ë³ÑÙ³ÝáõÙ, ù³ÝÇ áñ ¹ñ³Ýù
Áݹ·ñÏáõÙ »Ý ï³ñµ»ñ ïÇåÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ - ëÏë³Í ó³Íñ³ÙáÉ»ÏáõɳÛÇݪ
ÙÇ ù³ÝÇ ³ïáÙÇó µ³Õϳó³Í ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇó ÙÇÝ㨠ÙÇ ù³ÝÇ ÙÇÉÇáÝ Ùá-
É»ÏáõɳÛÇÝ ½³Ý·í³Í áõÝ»óáÕ µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñ: гñÙ³ñáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ ³Í-
˳çñ»ñÁ µ³Å³ÝáõÙ »Ý »ñ»ù ËٵǪ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñ, ûÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñ
¨ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñª Áëï ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ó³Í ÝÛáõûñÇ:
гÛïÝÇ »Ý ݳ¨ ˳éÁ µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñª ³Í˳çñ³ï-ëåÇï³Ïáõó,
áñáÝù Áëï ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ûáõñ³Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇ, µ³Å³ÝíáõÙ »Ý
åñáï»á·ÉÇϳÝÝ»ñÇ, ·ÉÇÏáåñáï»ÇÝÝ»ñÇ ¨ ³Í˳çñ³ï-ÉÇåǹݻñǪ
·ÉÇÏáÉÇåǹݻñÇ:

11. 1.ØáÝáë³Ë³ñǹݻñ
ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ åáÉÇÑǹñûùëÇϳñµáÝÇɳÛÇÝ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý (åáÉÇÑǹñûùëdzɹ»Ñǹݻñ ¨ åáÉÇÑǹñûùëÇ-
Ï»ïáÝÝ»ñ): Üñ³Ýù åÇݹ, çñáõ٠ɳí ÉáõÍ»ÉÇ, ÑÇÙݳϳÝáõÙ ù³Õóñ³Ñ³Ù,
ÙdzóáõÃáõÝÝ»ñ »Ý: æñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÝ áõÝ»Ý ã»½áù 黳Ïódz:

11.1.1. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ ÑÇÙÝí³Í ¿ ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ
Ûáõñ³Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÇ íñ³: Àëï ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ËÙµÇ µÝáõÛÃÇ ï³ñµ»ñ
áõÙ »Ý ³É¹á½Ý»ñ (–CHO) ¨ Ï»ïá½Ý»ñ (– C = O ), ÇëÏ ßÕóÛáõÙ ³Í˳ÍÝÇ
³ïáÙÝ»ñÇ ÃíǪ ïñÇá½Ý»ñ, ï»ïñá½Ý»ñ, å»Ýïá½Ý»ñ, Ñ»ùëá½Ý»ñ ¨
Ñ»åïá½Ý»ñ:
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõ٠ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý å»Ý-
ïá½Ý»ñÁ ¨ Ñ»ùëá½Ý»ñÁ, áñáÝù, ѳßíÇ ³éÝ»Éáí í»ñÁ Ýßí³Í ѳïϳÝÇß-
Ý»ñÁ, µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ³É¹áå»Ýïá½Ý»ñÇ, ³É¹áÑ»ùëá½Ý»ñÇ, Ï»ïáå»Ýïá½-
Ý»ñÇ, Ï»ïáÑ»ùëá½Ý»ñÇ: ø³ÝÇ áñ Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ ÙáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç Ï³½ÙáõÙ
ϳ ÙÇ ù³ÝÇ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙ, ѻ勉µ³ñ ÙáÝáë³Ë³-
ñǹݻñÁ ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ï³ñµ»ñ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñ (ûñÇݳÏ, ·ÉÛáõÏá½,
121
Ù³Ýá½, ·³É³ÏïὪ µáÉáñÁ ³É¹áÑ»ùëá½ »Ý, ÙïÝáõÙ »Ý ³É¹á½Ý»ñÇ
ÁÝï³ÝÇùÇ Ù»ç (ÝÏ.10) ¨ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý Çñ»Ýó ýǽÇÏ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝ-
Ý»ñáí:

²É¹á½Ý»ñÇ ÁÝï³ÝÇùÁ
CHO
H OH

CH2OH
D - (-) -·ÉÇó»ñ³É¹»Ñǹ
CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D - (-) -¿ñÇïñá½ D - (+) -ïñ»á½

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D - (-) -éǵὠD - (-) -³ñ³µÇÝá½ D - (+) -ùëÇÉá½ D - (-) -ÉÇùëá½

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH 2OH CH2OH CH2OH
D - (+) - D - (+) - D - (+) - D - (+) - D - (-) - D - (-) -
³Éá½ D - (+) - D - (+) -
³ÉÃñá½ ·ÉÛáõÏá½ Ù³Ýá½ ÃáõÉὠǹὠ·³É³ÏïὠóÉá½
ÝÏ. 10

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ áñáßíáõÙ ¿ 2n µ³Ý³Ó¨áí,

áñï»Õ n-³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÃÇíÝ ¿: ²É¹áå»Ýïá½Ý»ñÇ ëï»ñ»áǽá-
3
Ù»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ ѳí³ë³ñ ¿ 8 (2 ), ¨ Ýñ³Ýù ϳ½ÙáõÙ »Ý ãáñë ½áõÛ· ¿Ý³ÝïÇá-
Ù»ñÝ»ñ: ²É¹áÑ»ùëá½Ý»ñÇ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ 16 (24) ¿, Ýñ³Ýù ϳ½-
ÙáõÙ »Ý 8 ½áõÛ· ¿Ý³ÝïÇáÙ»ñÝ»ñ: ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ å³ïϳÝáõÙ »Ý
»ñÏáõ ëï»ñ»áùÇÙÇ³Ï³Ý ß³ñùǪ D ¨ L: ²Í˳çñ»ñÇ å³ñ½³·áõÛÝ
Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÝ »Ý ³É¹á- ¨ Ï»ïáïñÇá½Ý»ñÁ.

122
 îñÇá½Ý»ñÇ Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ
H C O H C O H 2C OH

H C OH HO C H C O

H 2C OH H 2C OH H 2C OH
D-·ÉÇó»ñ³É¹»Ñǹ L-·ÉÇó»ñ³É¹»Ñǹ ¹Çûùëdzó»ïáÝ
[α] D = +13,5 ° [α] D = -13,5 °

D ¨ L ß³ñù»ñÇ å³ïϳݻÉÇáõÃÛáõÝÁ áñáßíáõÙ ¿ ³Ù»Ý³Ù»Í ѳٳñÁ

ÏñáÕ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÝÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÛáí, ³ÛÝ Ñ³Ù»Ù³ï»Éáí D
ϳ٠L- ·ÉÇó»ñ³É¹»ÑÇ¹Ç ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÛÇ Ñ»ï: îíÛ³É ÙáÝáß³ù³ñÇ
³Ýí³ÝáõÙÁ áñáßíáõÙ ¿ µáÉáñ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íùáí:
H C O 1 H 2C OH
H C OH 2 C O
HO C H 3 HO CH
H C OH 4 HC OH
H C OH 5 HC OH
H 2C OH 6 H 2C OH
D (+)-·ÉÛáõÏá½ D (-)-ýñáõÏïá½

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ûåïÇϳå»ë ³ÏïÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý. Ýñ³Ýó

ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÁ åïïáõÙ »Ý µ¨»é³óí³Í ÉáõÛëÇ Ñ³ñÃáõÃÛáõÝÁ: ´¨»é³óí³Í
ÉáõÛëÇ Ñ³ñÃáõÃÛ³Ý åïïÙ³Ý Ù»ÍáõÃÛáõÝÁ ¨ áõÕÕáõÃÛáõÝÁ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ ¿
Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÇ Ñ³Ù³ñ, ϳåí³Í ã¿ D ϳ٠L ß³ñù»ñÇ
å³ïϳݻÉÇáõÃÛ³Ý Ñ»ï ¨ áñáßíáõÙ ¿ ÷áñÓÝ³Ï³Ý ×³Ý³å³ñÑáí:
´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ D-ß³ñùÇ
Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÝ »Ý:
ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ ÁݹáõÝí³Í ¿ å³ïÏ»ñ»É üÇß»ñÇ
åñáÛ»ÏóÇáÝ µ³Ý³Ó¨»ñáí, áñáÝóáõÙ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÇÝÁ ãÇ ÝßíáõÙ:

11.1.2. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÁ

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý µáÉáñ ³ÛÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ,
áñáÝù å³Ûٳݳíáñí³Í »Ý Ýñ³Ýó ϳ½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµ»ñáí: ê³Ï³ÛÝ áñáß ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ Ñݳñ³íáñ ã¿
µ³ó³ïñ»É »ÉÝ»Éáí í»ñÁ µ»ñí³Í ϳéáõóí³ÍùÝ»ñÇó: ²é³çÇÝÁ éáõë
·ÇïÝ³Ï³Ý ².². ÎáÉÇÝÁ ϳñÍÇù ѳÛïÝ»ó ³ÛÝ Ù³ëÇÝ, áñ ÙáÝáë³Ë³-
ñǹݻñÝ áõÝ»Ý óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³Íù: ÈÇÝ»Éáí Ñǹñûùëdzɹ»Ñǹݻñ (ϳÙ
Ï»ïáÝÝ»ñ), ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ µ³ó Ó¨»ñÁ ÇÝùݳµ»ñ³µ³ñ ϳñáÕ »Ý
í»ñ³Íí»É óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ÏÇë³³ó»ï³ÉÝ»ñÇ: úñÇݳÏ,
123
éǵá½Ç ׳ÝϳӨ (³ùó³Ý³Ó¨) ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÛÇ Ï³ñµáÝÇɳÛÇÝ
ËáõÙµÁ ¨ 4-ñ¹ ϳ٠5-ñ¹ ³Í˳ÍÝÇ OH ËáõÙµÁ ï³ñ³ÍáõÃÛ³Ý Ù»ç Ùáï
»Ý ·ïÝíáõÙ ¨ OH-Ç ÃÃí³ÍÝÇ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ³ïáÙÁ ·ñáÑáõÙ ¿ ϳñµáÝÇ-
ɳÛÇÝ ³Í˳ÍÝÇ ¿É»Ïïñ³ýÇÉ ³ïáÙÇ íñ³: ²é³ç³ÝáõÙ ¿ óÇÏÉÇÏ ÏÇë³-
³ó»ï³É: γËí³Í óÇÏÉÇ ã³÷ë»ñÇó, ³é³ç³óáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ Ïáã-
íáõÙ »Ý ýáõñ³Ýá½³ÛÇÝ (ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ) ϳ٠åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ (í»ó³Ý¹³-
Ù³ÝÇ):
òÇÏÉÇÏ Ó¨áõÙ åñáËÇñ³É (ϳñµáÝÇɳÛÇÝ ËÙµÇ ³Í˳ÍÇÝÁ) áã ëÇÙ»ï-
ñÇÏ Ï»ÝïñáÝÁ í»ñ³ÍíáõÙ ¿ ËÇñ³É Ï»ÝïñáÝÇ: л勉µ³ñ ³×áõÙ ¿
ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ ÃÇíÁ: ²é³ç³ó³Í ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ §OH¦ ËáõÙµÁ
ÏáãíáõÙ ¿ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ, ÇëÏ §C-1¦ ³Í˳ÍÇÝÁª ³ÝáÙ»ñ³ÛÇÝ: Àëï
·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ ËÙµÇ ¹ÇñùÇ ï³ñµ»ñáõÙ »Ý α- ¨ β-³ÝáÙ»ñÝ»ñ: Ü»ñÙáÉ»-
ÏáõɳÛÇÝ ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ »Ý 5 ¨ 6
³Ý¹³Ù³ÝÇ Ã»ñÙá¹ÇݳÙÇÏáñ»Ý ϳÛáõÝ óÇÏÉ»ñª ýáõñ³Ýá½³ÛÇÝ ¨
åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ:

H 2C OH H 2C OH
HC OH
C OH HO C
HC OH
HO CH HO CH O
O O HC OH
HC OH HC OH
HC
HC HC
H 2C OH
H 2C OH H 2C OH
α-D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½ β-D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½ α-D-éǵáýáõñ³Ýá½

H HC O
HO C
CH
OH O
HC
O CH ýáõñ³Ýá½Ç ϳéáõóí³ÍùÁ
OH лáõáñëÇ µ³Ý³Ó¨áí
HC
HC
HC
ýáõñ³Ý
H 2C OH
β-D-éǵáýáõñ³Ýá½

124
 HC O CH 3 H 3C O CH
HC O
HC O HC O
CH
HO CH O H CH O CH 2 O åÇñ³Ýá½Ç
HC OH HC OH ϳéáõóí³ÍùÁ
C лáõáñëÇ µ³Ý³Ó¨áí
HC HC H C
H 2C OH
H 2C OH åÇñ³Ý
Ù»ÃÇÉ- α-D-·ÉÛáõÏá½Ç¹ Ù»ÃÇÉ- β -D-·ÉÛáõÏá½Ç¹
[α ] 20 = +158,9° [ α]20
D D = - 34,2 °

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÁ ÁݹáõÝí³Í ¿

å³ïÏ»ñ»É ݳ¨ лáõáñëÇ µ³Ý³Ó¨»ñáí (ÝÏ. 11):
лáõáñëÇ µ³Ý³Ó¨»ñáõÙ åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ óÇÏÉÇ ÃÃí³ÍÇÝÁ å³ïÏ»ñáõÙ
»Ý ³ç Ñ»é³íáñ ³ÝÏÛáõÝáõÙ ( C-1-Áª ³çÇó): OH - ËÙµ»ñÁ, áñáÝù µ³ó
Ó¨»ñÇ Ùáï (üÇß»ñÇ µ³Ý³Ó¨»ñáõÙ) ·ïÝíáõÙ ¿ÇÝ ³ç ÏáÕÙÇó ·ñíáõÙ »Ý
óÇÏÉÇ Ñ³ñÃáõÃÛáõÝÇó ó³Íñ, ÇëÏ Ó³Ë ÏáÕÙÇó ·ïÝíáÕ OH - ËÙµ»ñÁª
ѳñÃáõÃÛáõÝÇó í»ñ: ²ÛÝ ³ÝáÙ»ñÝ»ñÁ, áñáÝóáõÙ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ ËáõÙµÁ
å³ïÏ»ñáõÙ »Ý ѳñÃáõÃÛ³Ý ï³Ï, ÏáãíáõÙ »Ý α-³ÝáÙ»ñÝ»ñ:
²ÝáÙ»ñÝ»ñÁ, áñáÝóáõÙ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ ËáõÙµÁ å³ïÏ»ñáõÙ »Ý
ѳñÃáõÃÛáõÝÇó í»ñ ÏáãíáõÙ »Ý β - ³ÝáÙ»ñÝ»ñ:

11.1.3. òÇÏÉá-ûùëá ï³áõïáÙ»ñdz

²ÝáÙ»ñÝ»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ѳÉÙ³Ý, »éÙ³Ý ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÝ»ñáí,
ûåïÇÏ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: гÛïÝÇ ¿, áñ α-D- ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç
óñÙ ÉáõÍáõÛÃÇ ï»ë³Ï³ñ³ñ åïïÙ³Ý ³ÝÏÛáõÝÁ ѳí³ë³ñ ¿ 112°, ÇëÏ
β-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÝÁª 19°:
ØáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç µáÉáñ 5 Ó¨»ñÁ (³óÇÏÉÇÏ, α - ¨ β ýáõñ³Ýá½³ÛÇÝ ¨ α -
¨ β åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ) ÉáõÍáõÛÃáõÙ ·ïÝíáõÙ »Ý ¹ÇݳÙÇÏ Ñ³í³ë³ñ³Ïßéáõ-
ÃÛ³Ý Ù»ç: ²é³í»É ϳÛáõÝ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨»ñÁ:

125
 ϳÙ

L ¨ D ·ÉÛáõÏá½Ç α- ¨ β- ³ÝáÙ»ñÝ»ñÇ åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ

Ó¨»ñÇ Ð»áõáñëÇ µ³Ý³Ó¨»ñÁ
úñÇݳÏ, ·ÉÛáõÏá½Ç çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃáõÙ 99,9% ϳ½ÙáõÙ ¿ ·ÉÛáõÏá½Ç åÇ-
ñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨Á: ´³ó Ó¨Á ϳ½ÙáõÙ ¿ Áݹ³Ù»ÝÁ 0,003-0,03% ¨ ÙÇç³ÝÏÛ³É
¿ª óÇÏÉÇÏ Ó¨»ñÁ ÷á˳ñÏíáõÙ »Ý Ù»ÏÁ ÙÛáõëÇÝ µ³ó  ÙÇçáóáí: ²ÛëÇÝùÝ
·áÛáõÃÛáõÝ áõÝÇ ï³áõïáÙ»ñdzÛÇ ¨ë Ù»Ï ï»ë³Ïª óÇÏÉá-ûùëá (ÝÏ. 11):

ÜÏ. 11.
¸ñ³Ýáí ¿ µ³ó³ïñíáõÙ ³ÛÝ ÷³ëïÁ, áñ µÛáõñ»Õ³ÛÇÝ α- ¨ β-D- ·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ý»ñÇó å³ïñ³ëïí³Í óñÙ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÇ µ¨»é³óí³Í ÉáõÛëÇ
åïïÙ³Ý ³ÝÏÛáõÝÁ, áñÁ ѳٳå³ï³ë˳ݳµ³ñ ѳí³ë³ñ ¿ +112° ¨
+19°, ÙÇ ù³ÝÇ Å³Ù Ñ»ïá ÷áËíáõÙ ¿ ¨ ѳí³ë³ñíáõÙ +52,7°: ¸³ å³ÛÙ³-
ݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ ÉáõÍáõÛÃáõ٠ѳëï³ïíáõÙ ¿ ¹ÇݳÙÇÏ Ñ³í³ë³ñ³-
ÏßéáõÃÛáõÝ ï³ñµ»ñ ǽáÙ»ñÝ»ñÇ ÙÇç¨, áñáõÙ ·»ñ³ÏßéáõÙ »Ý α- ¨ β-
126
åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨»ñÁ (1:2 ѳñ³µ»ñáõÃÛ³Ùµ, 36% α- ¨ 64% β-):
ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ã³ñÙ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÇ Å³Ù³Ý³ÏÇ ÁÝóóùáõÙ µ¨»é³ó-
í³Í ÉáõÛëÇ åïïÙ³Ý ³ÝÏÛ³Ý ÷á÷áËáõÃÛ³Ý »ñ¨áõÛÃÁ ÏáãíáõÙ ¿ Ùáõï³-
éáï³ódz: ²Û¹ å³ï׳éáí ÉáõÍáõÛÃáõÙ ·ïÝíáÕ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ
ѳٳñ ëáíáñ³µ³ñ ã»Ý ÝßáõÙ ³ÝáÙ»ñ³ÛÇÝ ³Í˳ÍÝÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ`
CH2OH
O
OH OH
HO
OH

üñáõÏïá½Ç ³ÝáÙ»ñÝ»ñÁ ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É ³Ûëå»ëª

1 H 2C OH

2 C OH H 2C OH
CH 2OH
6 O 1
3 HO CH 5 2
H HO
O
H 4 3 OH
4 H C OH
OH H
5 HC
α -D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½
6 H 2C OH

H2C OH

HO C H2C OH
6 OH
O
HO C H 5 2
ϳ٠H HO
O 1
H 4 3 CH 2OH
H C OH
OH H
HC
β -D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½
H2C OH

127
 11.1.4. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ
ø³ÝÇ áñ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ (åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ) óÇÏÉÁ ѳñà ã¿, лáõáñëÇ
µ³Ý³Ó¨»ñÁ ÉñÇí å³ïÏ»ñ³óáõÙ ã»Ý ï³ÉÇë ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ óÇÏÉÇÏ
 ï³ñ³Í³Ï³Ý ϳéáõóí³ÍùÇ Ù³ëÇÝ: ÆÝãå»ë ¨ óÇÏÉáÑ»ùë³ÝÇ
¹»åùáõÙ, ³Í˳çñ»ñÇ ³é³í»É ϳÛáõÝ ÏáÝýáñÙ³óÇ³Ý µ³½Ï³ÃáéÝ ¿:
óÇÏÉáÑ»ùë³ÝÇ ÏáÝýáñÙ³ódzÝ
³é³Ýóù³ÛÇÝ
(³ùëdzÉ)ϳå»ñ ¿Ïí³ïáñdzÉ
(ÑáñǽáݳϳÝ)ϳå»ñ

ݳí³ÏÏáÝýáñÙ³óÇáÝÓ¨
µ³½Ï³ÃáéÏáÝýáñÙ³óÇáÝÓ¨
H H
CH 2O
H O CH 2O
H
HO O
H HO
H H
HO H
H HO O
H
O
H O
H
H O
H H
H
α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ (µ³½Ï³ÃáéÇ Ó¨) β-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ (µ³½Ï³ÃáéÇ Ó¨)

ÜÏ. 12
ÎáÝýáñÙ³óÇáÝ Ï³éáõóí³Íùáí ¿ µ³ó³ïñíáõÙ D - ·ÉÛáõÏá½Ç ³é³í»É
ϳÛáõÝ ÉÇÝ»ÉÁª Ýñ³ÝáõÙ ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñï³ÛÇÝ ¨ µáÉáñ ÑǹñûùëÇÉ
ËÙµ»ñÁ (µ³ó³éáõÃÛ³Ùµ ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ËÙµÇ, ³ÛÝ ¿É ÙdzÛÝ α-
³ÝáÙ»ñÇ ¹»åùáõÙ) ·ïÝíáõÙ »Ý ¿Ïí³ïáñÇ³É ¹ÇñùáõÙ: Úáõñ³ù³ÝãÛáõñ ³ÛÉ
Ñ»ùëá½ áõÝÇ ·áÝ» Ù»Ï ³ùëÇ³É OH- ËáõÙµ (ÝÏ. 12, 13, 14):
ÎáÝýáñÙ³óÇáÝ Ï³éáõóí³ÍùÝ»ñÇ Ñ³ñ³µ»ñ³Ï³Ý ϳÛáõÝáõÃÛ³Ùµ ¿
µ³ó³ïñíáõÙ ·ÉÛáõÏá½Ç α- ¨ β- åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨»ñÇ ù³Ý³ÏÝ»ñÁ ÉáõÍáõÛ-
ÃáõÙ: î³áõïáÙ»ñ ѳí³ë³ñ³ÏßéáõÃÛáõÝÁ ß»Õí³Í ¿ ¹»åÇ β-D-³ÝáÙ»ñÇ
³é³ç³óáõÙ, ù³ÝÇ áñ ³é³í»É ϳÛáõÝ »Ý ï»Õ³Ï³ÉÇãÝ»ñÇ ¿Ïí³ïáñdzÉ
¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ ÏáÝýáñÙ»ñÝ»ñÁ:

HC OH
CH 2OH H
HO CH HO CH 2OH O
H O H
H OH
HO C H O ϳ٠ϳ٠H
OH OH
HC OH HO H H
OH OH H OH
HC H H α-D-Ù³ÝáåÇñ³Ýá½

H2C OH ÜÏ.13

128
 ØáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ, ѳïϳå»ë ³ÝáÙ»ñ³ÛÇÝ
³Í˳ÍÝÇÝÁ (α- ϳ٠β−) ã³÷³½³Ýó ϳñ¨áñ ¿ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñÇ
ï³ñ³Í³Ï³Ý ϳéáõóí³ÍùÇ Ó¨³íáñÙ³Ý Ñ³Ù³ñ. ¿Ïí³ïáñÇ³É ¹Çñù»ñÇ
¹»åùáõÙ ³é³ç³ó³Í ßÕÃ³Ý áõÝÇ ·Í³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù (ó»ÉÛáõÉá½), ÇëÏ
³ùëÇ³É ¹³ë³íáñí³ÍáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·³É³ñÝ»ñ ¨
Ó¨³íáñíáõÙ ¿ å³ñáõñ³Ó¨ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù (ûëɳ):
H C OH
CH2OH OH
H C OH O H H 6
CH2OH O
HO 4
5 H
HO CH O H H 2
ϳ٠ϳÙ
OH H
3

HO CH HO OH H
H OH H OH
HC H OH α-D-·³É³ÏïáåÇñ³Ýá½

H2C OH ÜÏ.14

11.1.5.ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ, ßÝáñÑÇí Çñ»Ýó Ñ»ï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É Ï³éáõó-
í³ÍùÇ (µ³½Ù³ÃÇí 黳ÏóÇáÝ Ï»ÝïñáÝÝ»ñÇ ³éϳÛáõÃÛ³Ý) ã³÷³½³Ýó
黳ÏóÇáÝáõÝ³Ï »Ý: ÎÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ÑǹñûùëÇÉáí »Ý å³Ûٳݳ-
íáñí³Í ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³ñ¨áñ³·áõÛÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: ØáÝáë³-
˳ñǹݻñÁ ãáñ HCl-Ç Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ ëåÇñïÝ»ñÇ Ñ»ï ÷á˳½¹»ÉÇë
(³Ýçáõñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ), ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ³ó»ï³ÉÝ»ñ, áñáÝù ÏáãíáõÙ
»Ý ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñª ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ËáõÙµÁ ÷á˳ñÇÝíáõÙ ¿ (OR)
ëåÇñïÇ Ùݳóáñ¹áí: 軳ÏóÇ³Ý ÁÝóÝáõÙ ¿ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
ٻ˳ÝǽÙáí: ²é³ç³ÝáõÙ ¿ α- ¨ β- ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ Ë³éÝáõñ¹ª
CH 2OH CH 2OH
O CH 3OH,HCl( ãáñ ) O
OH OH
HO OH HO OCH 3
OH OH
α− D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ Ù»ÃÇÉ- α− D-·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ç¹
CH 2OH CH 2OH
O OH CH 3OH,HCl( ãáñ ) O OCH 3

OH OH
HO HO
OH OH
β− D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ Ù»ÃÇÉ- β− D-·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ç¹

²ÝáÙ»ñ³ÛÇÝ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ Ë³éÝáõñ¹Á ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É Ù»Ï µ³Ý³-

Ó¨áíª

129
 CH2OH
O
OH OCH3
HO
OH
ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñ »Ý ³é³ç³óÝáõ٠ݳ¨ ÙáÝáë³Ë³ñǹ-
Ý»ñÇ ëåÇñï³ÛÇÝ ËÙµ»ñÇ Ñ³ßíÇÝ, ³ÛëÇÝùÝ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ûÉÇ·á- ¨
åáÉÇë³Ë³ñǹݻñ: ´³óÇ ³Û¹, ûñ·³ÝǽÙáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ D-
·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃíÇ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ ³é³ç³óáõÙª áñáß ïáùëÇÏ ý»ÝáɳÛÇÝ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ñ»ï.
COOH CH 2OH
OO O
OH OH
HO HO NHR
OH
OH
ý»ÝáɳÛÇÝ ·ÉÛáõÏáõñáÝǹ N - ·ÉÇÏá½Ç¹

²Û¹ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÁ (·ÉÛáõÏáõñáÝǹݻñÁ) Ñ»é³ÝáõÙ »Ý Ù»½áí ¨ ï»ÕÇ ¿

áõÝ»ÝáõÙ ¹»ïáùëÇϳóáõÙ: ú-·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇÝ ÝÙ³Ý »Ý ³½áï å³ñáõ-
ݳÏáÕ ³Ý³Éá·Ý»ñÁª N-·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÁ, áñáÝù ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë áñå»ë
ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ, ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ µ³Õ³¹ñ³Ù³ë»ñ:
NH 2
CH 2OH
O C
H H N CH
H O C 3 CH
OH H N
OH N H CH 3 HOH 2C5
H OH O
1
H H
α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-1-Ù»ÃÇɳÙÇÝ H H
OH OH
N'-β-D-éǵáýáõñ³Ýá½ÇÉóÇïá½ÇÝ
(óÇïǹÇÝ)

úñ·³ÝǽÙáõÙ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý

ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ýáëý³ïÝ»ñÁ ϳ٠ÝáõÏÉ»á½Ç¹¹Çýáëý³ïÝ»ñÁ: ²Ûë
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ùݳóáñ¹Á ¨ ÝáõÏÉ»á½Ç¹¹Çýáë-
ý³ïÁ ɳí Ñ»é³óáÕ ËÙµ»ñ »Ý:

130
 α-D - ·ÉÛáõÏá½á -1-ýáëý³ï ÝáõÏÉ»á½Ç¹¹Çýáëý³ï·ÉÛáõÏá½
¶ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÑǹñáÉǽí»É ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ (³ó»-
ï³ÉÝ»ñÇ ÝÙ³Ý), µ³Ûó µ³í³Ï³ÝÇÝ Ï³ÛáõÝ »Ý Ýáëñ ÑÇÙù»ñÇ Ñ³Ý¹»å:
¶ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ ÑǹñáÉǽÁ, Áëï ¿áõÃÛ³Ý, ³é³ç³óÙ³Ý é»³ÏódzÛÇ
ѳϳé³ÏÝ ¿ª ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ëåÇñï ¨ ÙáÝáë³Ë³ñǹ: úñÇݳÏ,
Ù»ÃÇÉ-β-D- ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹Ç ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý
·ÉÛáõÏá½ ¨ ٻóÝáÉ.
CH 2OH CH 2OH
O OCH 3 O OH
H 2O, H +
OH OH +CH 3OH
HO HO
OH OH
Ù»ÃÇÉ -β-D- ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹ β-D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½
êåÇñï³ÛÇÝ OH - ËÙµ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ ÁÝóóáÕ é»³Ïódz-
Ý»ñ. å³ñ½ ¨ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙ:
ä³ñ½ »Ã»ñÝ»ñ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ
(ϳ٠ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ) ¨ ³ÉÏÇÉѳÉá·»ÝǹݻñÇ (ϳ٠³ÛÉ ³ÉÏÇɳóÝáÕ
³·»ÝïÝ»ñÇ) ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ó³Í ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ
»Ã»ñÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉǽáí: úñÇݳÏ, Ù»ÃÇÉ-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹Ç
³ÉÏÇɳóÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ù»ÃÇÉï»ïñ³-û-Ù»ÃÇÉ-α-D-·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ç¹.
H C O CH 3 HC O CH 3

H C OH + CH 3 I HC O CH 3
ϳÙ
HO C H O H 3C O CH O
(CH 3 ) 2 SO 4
H C OH H C O CH 3
NaOH
H C H C

H 2C OH H 2C O CH 3
Ù»ÃÇÉ- α -D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹ Ù»ÃÇÉ ï»ïñ³-o-Ù»ÃÇÉ- α -D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹

131
 ²é³ç³ó³Í Ù»ÃÇÉï»ïñ³-û-Ù»ÃÇÉ-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç¹Á »ÝóñÏ-
íáõÙ ¿ ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉǽÇ, í»ñ³Íí»Éáí ï»ïñ³-û-Ù»ÃÇÉ-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³-
Ýá½Ç` »Ã»ñÇ: ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ³ÉÏÇɳóÙ³Ý ÁÝóóùáõÙ ÝáõÛÝå»ë ³é³-
ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ »Ã»ñÝ»ñ, áñáÝó ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ ÃÃí³ÛÇÝ
ÙÇç³í³ÛñáõÙ »ÝóñÏíáõÙ ¿ ÑǹñáÉÇ½Ç ¨ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ å³ñ½ »Ã»ñ:
CH2OH CH2O CH 3 CH2O CH 3

O O O
CH3 I, (KOH ) H2ú, H+
OH OCH 3 OCH 3
HO OH CH 3 O O CH 3 CH 3 O OH
OH O CH 3 O CH 3
α − D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ Ù»ÃÇÉ 2, 3, 4, 6 - ï»ïñ³ 2, 3, 4, 6 - ï»ïñ³ - ú -
- ú - Ù»ÃÇÉ - α− D - ·ÉÛáõÏá- Ù»ÃÇÉ - α − D - ·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ç¹ åÇñ³Ýá½

CH 2OH CH 2O CH 3 CH 2O CH 3
O OH O O CH O OH
CH 3 I, (KOH ) 3
H2ú, H+
OH OCH 3 OCH 3
HO CH 3 O CH 3 O
OH O CH 3 O CH 3
β − D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ Ù»ÃÇÉ 2, 3, 4, 6 - ï»ïñ³ 2, 3, 4, 6 - ï»ïñ³ - ú -
- ú - Ù»ÃÇÉ - β − D - ·ÉÛáõÏá- Ù»ÃÇÉ - β − D - ·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½Ç¹ åÇñ³Ýá½

´³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÁ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ¨ ³óÇɳóÝáÕ

³·»ÝïÝ»ñÇ, ûñÇݳϪ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³ÝÑǹñǹݻñÇ, ÷á˳½¹»óáõ-
ÃÛ³Ý ¹»åùáõÙª
CH 2 OH CH 3 CO = Ac CH 2O Ac CH 2O Ac
O O OO Ac
( CH 3 CO) 2 O
OH OH O - Ac + O - Ac
HO Ac O O Ac Ac O
OH O Ac O Ac
D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½
1, 2, 3, 4, 6 - å»Ýï³ - ú - 1, 2, 3, 4, 6 - å»Ýï³ - ú -
³ó»ïÇÉ - α − D - ·ÉÛáõÏá- ³ó»ïÇÉ - β − D - ·ÉÛáõÏá-
åÇñ³Ýá½ åÇñ³Ýá½
å»Ýï³³ó»ïÇÉ·ÉÛáõÏá½
ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÷á˳ñÏáõÙÝ»ñáõÙ Ù»Í ¹»ñ áõÝ»Ý ýáëý³ïÝ»ñÁ
(ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÁ): ´³óÇ ³ñ¹»Ý ÑÇß³ï³Ïí³Í
·ÉÛáõÏá½á-1-ýáëý³ïÇó, ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ·ÉÛáõÏá½á-6-
ýáëý³ïÁ, ýñáõÏïá½á-6-ýáëý³ïÁ, ¹Çýáëý³ïÝ»ñÁ, ûñÇݳϪ ýñáõÏïá½ -
1,6 - ¹Çýáëý³ïÁ (ýñáõÏïá½ -1,6 - µÇýáëý³ï)ª

132
 ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ¿ëûñÝ»ñÁ, ÇÝãå»ë ¨ µáÉáñ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÁ, ÁÝ-
¹áõÝ³Ï »Ý ÑǹñáÉǽí»Éáõ ÃÃí³ÛÇÝ ¨ ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³Ûñ»ñáõÙ ÙÇÝã¨
ѳٳå³ï³ëË³Ý ÃÃáõ (³Õª ÑÇÙݳÛÇÝÇ ¹»åùáõÙ) ¨ ëåÇñï (ïíÛ³É
¹»åùáõÙ ÙáÝáë³Ë³ñǹÁ ëåÇñï ¿):
Øáë³Ë³ñǹݻñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ: ²É¹á½Ý»ñÇ ûùëǹ³-
óáõÙÁ 㻽áù ¨ ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³Ûñ»ñáõÙ ÁÝóÝáõÙ ¿ ³é³Ýó ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ
³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ ÷á÷áËáõÃÛ³Ý: γËí³Í ûùëǹ³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»-
ñÇó, ϳñáÕ »Ý ûùëǹ³Ý³É ÙdzÛÝ ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ËáõÙµÁ, ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ¨
ëåÇñï³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ ¨ ³ÛÉÝ, ¨ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ï³ñµ»ñ
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ.

úñÇݳÏ, ·ÉÛáõÏá½Ç ûùëǹ³óÙ³Ý Å³Ù³Ý³Ï ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÛáõÏá-

ݳÃÃáõ, ·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ, ·ÉÛáõϳñ³ÃÃáõª

133
 D-·ÉáõÏá½ D- ·ÉáõÏáݳÃÃáõ D- ·ÉáõÏáõñáݳÃÃáõ D- ·Éáõϳñ³ÃÃáõ
(ß³ù³ñ³ÃÃáõ)

Ø»ÕÙ ûùëǹÇãÇ ¹»åùáõÙ (µñáÙ³çáõñ) ûùëǹ³ÝáõÙ ¿ ÙdzÛÝ ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ

ËáõÙµÁ ¨ 黳ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³É¹áݳÃÃáõÝ»ñ,
·ÉÛáõÏá½Ç ¹»åùáõÙª ·ÉÛáõÏáݳÃÃáõ.
O O
C–H C – OH
(CHOH) n Br 2, H 2O
(CHOH) n
CH 2OH CH 2OH
³É¹á½ ³É¹áݳÃÃáõ
λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙáõÙ ÝÙ³Ý ûùëǹ³óáõÙÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ ѳٳå³-
ï³ëË³Ý ý»ñÙ»ÝïÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµª
·ÉÛáõÏá½
¶ÉÛáõÏá½ + O2 ·ÉÛáõÏáÝáɳÏïáÝ + H2O2
ûùëǹ³½
êåÇñïÝ»ñÁ, ÇÝãå»ë ѳÛïÝÇ ¿, ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ³é³ç³óÝ»Éáí ϳñ-
µáݳÃÃáõÝ»ñ, Áëï áñáõÙ ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñÁ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝÝ»ñÇ
Ñ»ï ѳٻٳï ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ³í»ÉÇ ³ñ³·:
àõÅ»Õ ûùëǹÇãÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý Å³Ù³Ý³Ï (Ýáëñ ³½áï³Ï³Ý ÃÃáõ)
ûùëǹ³ÝáõÙ »Ý ¨° ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ, ¨° ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñï³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ,
³é³ç³óÝ»Éáí ·ÉÇϳñ³ÃÃáõÝ»ñ ϳ٠߳ù³ñ³ÃÃáõÝ»ñª
O= C– H COOH
Ýáëñ HNO 3
(CHOH) n (CHOH) n
CH 2OH COOH
³É¹á½ ³É¹³ñ³ÃÃáõ,
·ÉÇϳñ³ÃÃáõ
²Ûëå»ë, ·ÉÛáõÏá½Ç ûùëǹ³óáõÙÇó ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ·ÉÛáõϳñ³ÃÃáõ,
Ù³Ýá½Ç-ٳݳñ³ÃÃáõ, ·³É³Ïïá½Ç-·³É³Ïï³ñ³ÃÃáõª

134
 COOH COOH

HO C H H C OH

HO C H HO C H

H C OH HO C H

H C OH H C OH

COOH COOH
D-Ù³Ýáß³ù³ñ³ÃÃáõ D-·³É³Ïïáß³ù³ñ³ÃÃáõ
(D-ٳݳñ³ÃÃáõ) (D-·³É³Ïï³ñ³ÃÃáõ ϳ٠ÉáñÓ³ÃÃáõ)

λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙáõ٠ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ·ÉÇÏáõñáݳ-

ÃÃáõÝ»ñÁ, áñáÝù ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³é³çݳÛÇÝ ëåÇñï³ÛÇÝ ËÙµÇ
ûùëǹ³óáõÙÇó: úñÇݳÏ, ·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõÝ, áñÁ µ³½Ù³½³Ý ýáõÝÏódz-
Ý»ñ ¿ ϳï³ñáõÙ, Ù³ëݳÏóáõÙ ¿ Ãáõݳ½ñÏÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇÝ, áñå»ë
ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ñ³ïí³Í ÙïÝáõÙ ¿ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ¨
³ÛÉÝ:

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇó áõñáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý ¹»åùáõÙ ³ÝÑñ³-

Å»ßï ¿ §å³ßïå³Ý»É¦ ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ËáõÙµÁ. ûñÇݳÏ, ûùëǹ³óáõÙÇó
³é³ç, ÙáÝáë³Ë³ñǹÁ í»ñ³Í»É ·ÉÇÏá½Ç¹Ç: ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ·ÉÇÏá-
½Ç¹Ý»ñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÇÏáõñáݳÃÃáõÝ»ñÇ
·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñ, áñáÝó ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉǽÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³½³ï
·ÉÇÏáõñáݳÃÃáõÝ»ñ: úñÇݳϪ

135
 úñ·³ÝǽÙáõÙ ³Û¹ å³ßïå³Ý³Ï³Ý ¹»ñÁ ϳï³ñáõÙ ¿ 1- ýáëý³ï³-
ÛÇÝ ËáõÙµÁ:

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³É-

¹ÇïÝ»ñ (ß³ù³ñ³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñ), áñáÝù ù³Õóñ³Ñ³Ù »Ý: ì»ñ³Ï³Ý·-
ÝáõÙÁ ÁÝóÝáõÙ ¿ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ, áõÅ»Õ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇãÝ»ñÇ
Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ:

²É¹ÇïÝ»ñÇó ÙÇ ù³ÝÇëÁ, ûñÇݳÏ, ùëÇÉÇïÁ (D-ùëÇÉá½Çó) ¨ ëáñµÇïÁ

(ëáñµÇïáÉ, D-·ÉÛáõÏá½Çó), ß³ù³ñ³Ëïáí ÑÇí³Ý¹Ý»ñÁ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý
áñå»ë ß³ù³ñÇ ÷á˳ñÇÝÇã: ²É¹ÇïÝ»ñÁ ã»Ý Áݹ·ñÏíáõÙ ÝÛáõó÷á˳-
ݳÏáõÃÛ³Ý Ù»ç, ѳٳå³ï³ëË³Ý ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ µ³ó³Ï³ÛáõÃÛ³Ý
å³ï׳éáí:

136
 лùëá½Ý»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³óáÕ ³É¹ÇïÝ»ñÇ
Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ
²É¹á½Ý»ñÇ ¨ Ï»ïá½Ý»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ ÷á˳ϻñåáõÙÁ: ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇ-
ç³í³ÛñáõÙ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ç½áÙ»ñ³óáõÙ: CH-
Ï»ÝïñáÝÇ ³éϳÛáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí, ÑÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ, ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ
³É¹á½Ý»ñÇó Ï»ïá½Ý»ñÇ ³é³ç³óáõÙ (ǽáÙ»ñ³óáõÙ) ¨ ¿åÇÙ»ñ³óáõÙ C-2
Ùáï: ê˻ٳïÇÏ ¹³ ϳñ»ÉÇ ¿ å³ïÏ»ñ»É Ñ»ï¨Û³É Ï»ñå (ÝÏ.15):
1 CH2OH
OH
2
1 O 3
C–H CH – OH O
OH OH 1 ýñáõÏïá½
2
3 2 O
OH 3 OH 1
C–H
·ÉÛáõÏá½ »Ý¹ÇáÉ Ó¨
OH HO
3 2
ÜÏ. 15
Ù³Ýá½

úñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ÝÙ³Ý ÷á˳ϻñåáõÙÝ»ñÝ ÁÝóÝáõÙ »Ý ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ

Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ: ²Ûë ÷á˳ϻñåáõÙÝ»ñÇ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝÁ ã³÷³½³Ýó
137
Ù»Í ¿, ù³ÝÇ áñ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇó ϻݹ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ÙdzÛÝ
·ÉÛáõÏá½Ý áõÝÇ Çñ ÷á˳ݳÏÙ³Ý Ñ³Ù³ñ ³ÝÑñ³Å»ßï ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ
ѳٳϳñ·: л勉µ³ñ, ³ÛÉ ÙáÝáß³ù³ñÝ»ñÁ ÷á˳ݳÏí»Éáõ ѳٳñ
åÇïÇ í»ñ³Íí»Ý ·ÉÛáõÏá½Ç: Üϳñ³·ñí³Í »Õ³Ý³Ïáí ýñáõÏïá½Çó ¨
Ù³Ýá½Çó ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ·ÉÛáõÏὪ

11.1.6. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý é»³ÏódzݻñÁ

11.1.6.1. ä»Ýïá½Ý»ñÇ ¨ Ñ»ùëá½Ý»ñÇ ï³ñµ»ñÇã 黳ÏódzݻñÁ
гÝù³ÛÇÝ ÃÃáõÝ»ñÇ Ñ»ï ï³ù³óÝ»ÉÇë ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ »ÝóñÏ-
íáõÙ »Ý ¹»Ñǹñ³ï³óÙ³Ý (ÏáñóÝáõÙ »Ý »ñ»ù ÙáÉ»ÏáõÉ çáõñ) ¨ ³É¹áå»Ý-
ïá½Ý»ñÇó ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ýáõñýáõñáÉ, ÇëÏ ³É¹á- ¨ Ï»ïáÑ»ùëá½Ý»ñÇóª 5-
ÑǹñûùëÇÙ»ÃÇÉýáõñýáõñáÉ: üáõñýáõñáÉÁ ¨ 5- ÑǹñûùëÇÙ»ÃÇÉýáõñýáõñáÉÁ
ý»ÝáÉÝ»ñÇ ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ ³ÙÇÝÝ»ñÇ Ñ»ï ï³ÉÇë »Ý Ïáݹ»Ýë³óÙ³Ý
黳Ïódzݻñ, ³é³ç³óÝ»Éáí ·áõݳíáñ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: ²Ûë 黳ÏódzݻñÇ
íñ³ »Ý ÑÇÙÝí³Í å»Ýïá½Ý»ñÇ ¨ Ñ»ùëá½Ý»ñÇ ù³Ý³Ï³Ï³Ý ¨ áñ³Ï³Ï³Ý
ѳÛïݳµ»ñÙ³Ý ÙÇ ß³ñù »Õ³Ý³ÏÝ»ñ:

138
 HO – HC CH – OH HC CH

H2C CH – CHO HC C – CHO

– 3H 2O O
OH HO
ýáõñýáõñáÉ
³É¹áå»Ýïá½
HO – HC CH – OH HC CH

HOH2C – HC CH – CHO HOH2C – C C – CHO

– 3H 2O O
OH HO 5 - ÑǹñûùëÇÙ»ÃÇÉ-
³É¹áÑ»ùëá½ ýáõñýáõñáÉ

úñÇݳÏ, ýáõñýáõñáÉÁ ÷á˳½¹»Éáí ³ÝÇÉÇÝÇ, ÇëÏ 5-

ÑǹñûùëÇÙ»ÃÇÉýáõñýáõñáÉÁª 黽áñóÇÝÇ Ñ»ï ³é³ç³óÝáõÙ »Ý ϳñÙÇñ
·áõÛÝÇ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ:

11.1.6.2. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý áñ³Ï³Ï³Ý

黳ÏódzݻñÁ
²É¹»Ñǹ³ÛÇÝ (ϳñµáÝÇɳÛÇÝ) ËÙµÇ ûùëǹ³óÙ³Ý íñ³ »Ý ÑÇÙÝí³Í
ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý (áñ³Ï³Ï³Ý) 黳ÏódzݻñÁ: âݳ۳Í
³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ (µ³ó)  µ³ÅÇÝÁ ï³áõïáÙ»ñ ˳éÝáõñ¹áõÙ ã³÷³½³Ýó
÷áùñ ¿, µ³Ûó ݳ ³ÝÁÝ¹Ñ³ï ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ¨ ÙÝáõ٠ѳëï³ïáõÝ: îáÉ»ÝëÇ
+ +2
(Ag ), ´»Ý»¹ÇÏïÇ, ü»ÉÇÝ·Ç (Cu ) 黳ÏïÇíÝ»ñÇ û·ÝáõÃÛ³Ùµ ϳñ»ÉÇ ¿
ѳÛïݳµ»ñ»É ³É¹á½Ý»ñÁ: ÐÇÙݳÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ ÇáÝÝ»ñÁ
í»ñ³Ï³Ý·ÝíáõÙ »Ý, ÇëÏ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ù³Ûù³ÛíáõÙ »Ýª ³é³ç³óÝ»Éáí
ûùëǹ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹.
O
+ çñ³ÛÇÝ NH3 ûùëǹ³óÙ³Ý
R–C–H + Ag( NH 3 )2 Ag + ³ñ¹ÛáõÝùÝ»ñ
³É¹á½ îáÉ»ÝëÇ
黳ÏïÇí
O ûùëǹ³óÙ³Ý
2+
R–C–H + Cu ( ÏáÙåÉ»ùë ) Cu2O + ³ñ¹ÛáõÝùÝ»ñ
³É¹á½
´»Ý»¹ÇÏïÇ Ï³Ù
ü»ÉÇÝ·Ç é»³ÏïÇí

²Ûë 黳ÏïÇíÝ»ñÇ Ñ»ï ¹ñ³Ï³Ý 黳Ïódz ïíáÕ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ¨

Ýñ³Ýó ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý í»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ ß³ù³ñÝ»ñ:
¶ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÁ ã»Ý óáõó³µ»ñáõÙ í»ñ³Ï³Ý·ÝÇã ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ ¨ ã»Ý
÷á˳½¹áõÙ ³Ûë 黳·»ÝïÝ»ñÇ Ñ»ï: ê³Ï³ÛÝ, ³Ûë 黳ÏódzݻñÁ, Ç
ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ µñáÙ³çñáí ¨ ³½áï³Ï³Ý ÃÃíáí ûùëǹ³óÙ³Ý, ãÇ Ï³ñ»ÉÇ
û·ï³·áñÍ»É ³É¹áݳÃÃáõÝ»ñÇ ëï³óÙ³Ý Ñ³Ù³ñ, ù³ÝÇ áñ ÑÇÙݳÛÇÝ
ÙÇç³í³ÛñáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ »Ý¹ÇáɳÛÇÝ ýñ³·Ù»Ýï, ¨ ϳñáÕ ¿ ï»ÕÇ
139
áõÝ»Ý³É Ç½áÙ»ñ³óáõÙ (ûñÇÝ³Ï ·ÉÛáõÏá½Á í»ñ³ÍíÇ Ù³Ýá½Ç ϳÙ
ýñáÏïá½Ç), ÇÝãå»ë ݳ¨ ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ ù³Ûù³ÛáõÙ:

11.1.7. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ »Ý ѳٳñíáõÙ ÙáÝáë³Ë³ñǹ³ÛÇÝ
µÝáõÛÃÇ ³ÛÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ, áñáÝù Ù»Ï Ï³Ù ÙÇ ù³ÝÇ ÑǹñûùëÇɳÛÇÝ
ËÙµ»ñÇ ÷á˳ñ»Ý å³ñáõݳÏáõÙ »Ý çñ³ÍÝÇ ³ïá٠ϳ٠ýáõÝÏóÇáݳÉ
ËÙµ»ñ: úñÇݳÏ, ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáõÙ ¿ 2-¹»½ûùëÇ-D-
éǵá½Á, Ñ»ï»ñáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ѳݹÇåáõÙ »Ý
ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ³ÙÇݳ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ.

2- ¹»½ûùëÇ - 2 - ¹»½ûùëÇ 2- ³ÙÇݳ - α - D - ·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ

D - éǵὠ3,4,5,6 - ï»ïñ³ÑǹñûùëÇ- (2-³ÙÇݳ-α-D -
Ñ»ùë³Ý³É ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½)
²é³í»É ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ 2-
³ÙÇݳ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ, ûñÇݳÏ, D - ·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝÁ:

´³óÇ ³Û¹, ѳݹÇåáõÙ »Ý ݳ¨ ³ÙÇݳËÙµÇ ³ÉÏÇɳóí³Í ϳ٠³óÇɳó-

í³Í ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñª N-³ó»ïÇÉ·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ, N-³ó»ïÇÉ·³É³Ïïá½³ÙÇÝ ¨
³ÛÉÝ.

140
 Ü»Ûñ³ÙÇݳÃÃáõÝ ¨ Ýñ³ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ, ëdzɳÃÃáõÝ»ñÁ (³óÇÉÝ-
»Ûñ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÁ) ³ñÛ³Ý ¨ ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñÇ ëå»óÇýÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÇ µ³Õ³¹ñ³Ù³ë»ñÝ »Ý: ²½³ï íÇ׳ÏáõÙ ·ïÝíáõÙ »Ý áÕÝáõÕ»Õ³ÛÇÝ
Ñ»ÕáõÏáõÙ: Ü»Ûñ³ÙÇݳÃÃíÇ ëÇÝû½Á ϳï³ñíáõÙ ¿ åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃíÇó
¨ Ù³Ýá½³ÙÇÝÇó Ñ»ï¨Û³É ٻ˳ÝǽÙáíª

COOH 6
O
COOH H2N HC OH COOH
C O 1
C O HC OH
2
5
HCH
H2C OH
CH 3 H H
HC OH H 3 OH
4
åÇñá˳ÕáÕ³ÃÃáõ
H C O H2N C H OH H

H2N C H HO C H Ý»Ûñ³ÙÇݳÃÃáõ (óÇÏÉÇÏ Ó»õ)

HO C H HC OH H
O 6
H O
HC OH HC OH HC OH COOH
H3C C N 1

HC OH H 2C OH HC OH
2
Ý»Ûñ³ÙÇݳÃÃáõ H2 C OH
H2C OH (3,5-¹Ç¹»½ûùëÇ-5 -³ÙÇݳÝáÝáõÉáݳÃÃáõ) H H H
4 3 OH
D-Ù³Ýá½³ÙÇÝ
OH H
N-³ó»ïÇÉÝ»Ûñ³ÙÇݳÃÃáõ (ëdzɳÃÃáõ)

²ëÏáñµÇݳÃÃáõÝ (íÇï³ÙÇÝ C) Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ 2-Ï»ïá-L- ·áõÉá-

ݳÃÃíÇ γ-ɳÏïáÝ ¿.

141
 ɳÏïáݳÛÇÝ »Ý¹ÇáɳÛÇÝ
COOH CO ûÕ³Ï Ñ³ïí³Í
CO
C=O C=O O O CHOH – CH 2OH
C– OH O O
HO H HO H ï³áõïáÙ»ñdz
H OH H C– OH
- H 2O H HO OH
HO H HO H HO H
CH2OH CH2OH
CH2OH
2 - ûùëá - 2 - ûùëá - L - ·áõÉáݳÃÃíÇ
L - ·áõÉáݳÃÃáõ
γ - ɳÏïáÝ
(³ëÏáñµÇݳÃÃáõ)

²ëÏáñµÇݳÃÃáõÝ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý ÁÝóóùáõÙ Ù³ëݳÏóáõÙ ¿

½³Ý³½³Ý í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý åñáó»ëÝ»ñÇ: سëݳíáñ³å»ë ϳñ¨áñ
Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ Ïáɳ·»ÝÇ Ï³½ÙáõÙ åñáÉÇÝÇ ÑǹñûùëÇɳóÙ³ÝÁ
Ù³ëݳÏÇó ý»ñÙ»ÝïÇ (åñáÉÇÝÑǹñûùëÇɳ½Ç) ·áñÍáõÝ»áõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ:
軳ÏódzÛÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³ëÏáñµÇݳÃÃáõÝ ûùëǹ³ÝáõÙ ¿, í»ñ³Íí»Éáí
¹»Ñǹñá³ëÏáñµÇݳÃÃíÇ.
O ûùëǹ³óáõÙ O
O CHOH – CH 2OH O CHOH – CH 2OH
í»ñ³Ï³Ý·ÝáõÙ

HO OH O
O
³ëÏáñµÇݳÃÃáõ ¹»Ñǹñá³ëÏáñµÇݳÃÃáõ

²ñ¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñáí ³ëÏáñµÇݳÃÃáõÝ Ù»Í ù³Ý³ÏÝ»ñáí

ëï³ÝáõÙ »Ý ·ÉÛáõÏá½Çó: ìÇï³ÙÇÝ C-Ç ³Ýµ³í³ñ³ñáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ ½³ñ-
·³ÝáõÙ »Ý ½³Ý³½³Ý ÑÇí³Ý¹áõÃÛáõÝÝ»ñ (ëÏáñµáõï, Éݹ³Ëï):

11.2. úÈƶàê²Ê²ðƸܺð

¸Çë³Ë³ñǹݻñ: ºñÏáõ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇó ϳ½Ùí³Í ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÁ

ÏáãíáõÙ »Ý ¹Çë³Ë³ñǹݻñ: ¸Çë³Ë³ñǹݻñÇ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÇ ³é³-
ç³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý »ñÏáõ OH - ËÙµ»ñª ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇó Ù»ÏÇ
ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝÁ ¨ ÙÛáõëǪ ó³Ýϳó³ÍÁ: ºÃ» »ñÏñáñ¹ ÑǹñûùëÇÉ ËáõÙµÁ
ëåÇñï³ÛÇÝ ¿, ³å³ ÝÙ³Ý ÙdzóáõÃÛ³Ý Ù»ç å³hå³ÝíáõÙ ¿ ÏÇë³³ó»-
ï³É³ÛÇÝ ËáõÙµÁ ¨ ³Û¹åÇëÇ ¹Çë³Ë³ñǹݻñÁ ÏáãíáõÙ »Ý í»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ
(ɳÏïá½, Ù³ÉÃá½, ó»ÉáµÇá½) ϳ٠ٳÉÃá½³ÛÇÝ ïÇåÇ: ºÃ» ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ
ϳåÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý »ñÏáõ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÏÇë³³ó»-
ï³É³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ, ³å³ ³Û¹åÇëÇ ¹Çë³Ë³ñǹݻñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ïñ»·³-
Éá½³ÛÇÝ Ï³Ù ãí»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ ïÇåÇ: ¸Çë³Ë³ñǹݻñÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝ-
ùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñ:
142
 ë³Ë³ñá½ + H2O =D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ + D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½
ɳÏïá½ + H2O = D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ + D-·³É³ÏïáåÇñ³Ýá½
Ù³Éïá½ + H2O = D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ + D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½
ó»ÉáµÇá½ + H2O = D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ + D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½

H2C O H O
6 2 3
H O H H H
4 H 1
O H6 4
1
O H HO 2C
O
O O 5
O
H O H
O-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-(1→1)-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ (ïñ»·³Éá½)

¸Çë³Ë³ñǹݻñÁ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ O-·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñ »Ý, áñáÝóáõÙ

·ÉÇÏáݳÛÇÝ Ù³ëÁ ÝáõÛÝå»ë Ý»ñϳ۳óí³Í ¿ ÙáÝáë³Ë³ñǹáí: ¸Çë³Ë³-
ñǹݻñÇ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á ϳï³ñíáõÙ ¿ ѳٳӳÛÝ ³ÛÝ Ï³ÝáÝÝ»ñÇ, áñáÝù
ÏÇñ³éáõÙ »Ý ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ Ñ³Ù³ñ. ϳåÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ ÏÇë³³ó»ï³-
ɳÛÇÝ ËáõÙµ ïñ³Ù³¹ñáÕ ÙáÝáë³Ë³ñǹÁ ÷áËáõÙ ¿ Çñ í»ñç³íáñáõÃÛáõÝÁ
§á½Çɦ-Ç, ÇëÏ ëåÇñï³ÛÇÝ ËáõÙµ ïñ³Ù³¹ñáÕ ÙáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç í»ñç³íá-
ñáõÃÛáõÝÁ ãÇ ÷áËíáõÙ:
¸Çë³Ë³ñǹݻñÇ ³Ýí³Ý Ù»ç ³Ýå³ÛÙ³Ý ÝßíáõÙ ¿ »ñÏáõ ÙáÝáë³Ë³-
ñǹݻñÇ ÉñÇí ÏáÝýÇ·áõñ³ódzݻñÁ, ûñÇÝ³Ï Ù³ÉÃá½Ç ³Ýí³ÝáõÙÝ ¿ª α-D-
·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-(1→4)-α(β)-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½: ê³Ë³ñá½Ç ÙáÉ»ÏáõÉÇ
³é³ç³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý »ñÏáõ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ
ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ ¨ Ýñ³ ³Ýí³ÝáõÙÝ ¿ª α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-
(1→2)-β-D-ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½Ç¹:
ì»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ ¹Çë³Ë³ñǹݻñÁ ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë ï³áõï³Ù»ñ Ó¨»-
ñáí ¨ Ýñ³Ýó óñÙ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÁ »ÝóñÏíáõÙ »Ý Ùáõï³éáï³ódzÛÇ:
سÉÃá½Á ³é³í»É ï³ñ³Íí³Í ¹Çë³Ë³ñǹݻñÇó ¿, ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ûëɳÛÇ ¨
·ÉÇÏá·»ÝÇ ý»ñÙ»Ýï³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³Õ»ëï³Ùáùë³ÛÇÝ
ïñ³ÏïÇ ï³ñµ»ñ ѳïí³ÍÝ»ñáõÙ ·áñÍáÕ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ (ÃùÇ ¨ »Ýóëï³-
Ùáùë³ÛÇÝ ·»ÕÓÇ ÏáÕÙÇó ³ñï³¹ñí³Í α-³ÙÇɳ½Ý»ñÇ) ³½¹»óáõÃÛ³Ý ßÝáñ-
ÑÇí: ÈáõÍáõÛÃÝ»ñáõÙ ÙÇßï ³éϳ »Ý Ù³ÉÃá½Ç µáÉáñ Ó¨»ñÁ, µ³Ûó
·»ñ³ÏßéáõÙ »Ý α- ¨ β− ³ÝáÙ»ñÝ»ñÇ åÇñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨»ñÁ: ÞÝáñÑÇí µ³ó
 ·áÛáõÃÛ³Ý, ¹Çë³Ë³ñǹݻñÁ ϳñáÕ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÝÙ³Ý
í»ñ³Ï³Ý·Ý»É Ù»ï³ÕÝ»ñÇ ÇáÝÝ»ñÁ:

143
 H 2C OH H 2C OH H 2C OH H 2C OH
H O O OH H O OH O
H H H H C
1 4 1 1 4
OH H OH H OH H OH H 1 H
O O
OH H OH
H OH H OH H OH H OH
Ù³ÉÃá½
O- α − D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ- Ù³ÉÃá½ (µ³ó Ó¨)
(1 4) - β - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ ( β - Ó¨)

H 2C OH H 2C OH
H O O H
H H
1 4 1
OH H OH H
O
OH OH
H OH H OH
Ù³ÉÃá½
O- α − D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-
(1 4) - α - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ ( α- Ó¨)

²ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ËáõÙµÁ ûùëǹ³ÝáõÙ ¿, í»ñ³Íí»Éáí ϳñµ-

ûùëÇÉ ËÙµÇ: ²é³ç³ó³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý µÇáݳÃÃáõÝ»ñ:
ÜÙ³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý óáõó³µ»ñáõ٠ϳÃݳ߳ù³ñÁª ɳÏïá½Á, áñÇ
ÉáõÍáõÛÃÁ ÝáõÛÝå»ë ï³áõï³Ù»ñ Ó¨»ñÇ Ë³éÝáõñ¹ ¿.
H2C OH H2C OH H2C OH H2C OH
HO O H O OH HO O OH O
H H H H C
OH H
1 O 4
OH H 1
OH H
1 O 4
OH H 1 H
H H H H
H OH H OH H OH H OH
ɳÏïá½
β − D-·³É³ÏïáåÇñ³Ýá½ÇÉ- ɳÏïá½ (µ³ó
(1 4) -β - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ ( β - Ó¨)

H 2C OH H 2C OH
OH O H O H
H β 4 H
OH H
1 O OH H α
1

H H OH
H OH H OH
ɳÏïá½ (ϳÃݳ߳ù³ñ)
( α-Ó¨) ú - β - D - ·³É³ÏïáåÇñ³Ýá½ÇÉ -(1 4) - α - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½

144
 ¶ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ ϳñáÕ ¿ ³é³ç³Ý³É ݳ¨ C2, C3, C4, C6
¹Çñù»ñáõÙ ·ïÝíáÕ ÑǹñûùëÇÉ ËÙµ»ñÇ Ñ³ßíÇÝ. ûñÇÝ³Ï Ç½áÙ³ÉÃá½áõÙ
·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ ·áÛ³ó»É ¿ ³é³çÇÝ ÙáÉ»ÏáõÉÇ C1 ¨ »ñÏñáñ¹
ÙáÉ»ÏáõÉÇ C6 ÙÇç¨:

H2C OH
H O H
H2C OH H2C OH
O O OH H
H OH H
1
H H
1 β O 4 1 OH O CH2
OH H OH H
H OH H O H
OH H
H H
OH H OH
OH H
ó»ÉÉáµÇá½ OH OH
O- β − D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-
H OH
(1 4) -β - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ (-βÓ¨) ǽáÙ³ÉÃá½
( α - Ó¨) - α - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-
(1 6) -α - D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½

àñáß ¹»åù»ñáõÙ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÇ ³é³ç³óÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏóáõÙ

»Ý »ñÏáõ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ËÙµ»ñÁ, ³ÛÝå»ë,
ÇÝãå»ë ¹³ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ ë³Ë³ñá½áõÙ.
H2C OH
6 1
H O H H2COH H
H O
4 1 α 5
OH H β2 H OH
O
OH H CH 2OH
6
H OH OH H
ë³Ë³ñá½ (»Õ»·Ý³ß³ù³ñ)
ú-α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-(1 2) - β- D - ýñáõÏïáýáõñ³Ýá½Ç¹

ê³Ë³ñá½áõÙ ãϳ ³½³ï ÏÇë³³ó»ï³É³ÛÇÝ ÑǹñûùëÇÉ ËáõÙµ:

ÜÙ³Ý ûÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñÁ ãáõÝ»Ý ï³áõï³Ù»ñ Ó¨»ñ, ã»Ý óáõó³µ»ñáõÙ
í»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ ¨ ÏáãíáõÙ »Ý ãí»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ
ûÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñ: ÜÙ³Ý Ï³éáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ¹Çë³Ë³ñǹݻñÇ Ã³ñÙ
çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÝ»ñÁ ã»Ý »ÝóñÏíáõÙ Ùáõï³éáï³ódzÛÇ:

11.2.1. úÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ

¸Çë³Ë³ñǹݻñÁ »ÝóñÏíáõÙ »Ý ÑǹñáÉǽÇ: úñ·³ÝǽÙáõÙ
ÑǹñáÉǽÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ·ÉÇÏá½Ç¹³½ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµ:
ê³Ë³ñá½Á (ÇÝí»ñï³ÛÇÝ ß³ù³ñ) ëÝÝ¹Ç ³Í˳çñ»ñÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ³ÕµÛáõñÝ

145
¿, Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ÑǹñáÉǽíáõÙ ¿ ÃùÇ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñáí, ³é³ç³óÝ»Éáí
·ÉÛáõÏá½ ¨ ýñáõÏïá½.

C12H12O11 + H2O C6H12O6 (·ÉÛáõÏá½) + C6H12O6 (ýñáõÏïá½)

+66,5° +52,5° -92 °

ê³Ë³ñá½Á ÇÝí»ñï³ÛÇÝ ß³ù³ñ ¿ ÏáãíáõÙ, ù³ÝÇ áñ ݳ ûåïÇϳå»ë

³ç åïïáÕ ß³ù³ñ ¿, ÇëÏ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ó³Í Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÝ»ñǪ ·ÉÛáõÏá½Ç ¨ ýñáõÏïá½Ç ¿ÏíÇÙáÉÛ³ñ ˳éÝáõñ¹Ç åïïÙ³Ý
áõÕÕáõÃÛáõÝÁ Ó³ËÝ ¿. ³ÛëÇÝùÝ ï»ÕÇ ¿ áõÝ»ÝáõÙ åïïÙ³Ý áõÕÕáõÃÛ³Ý
÷á÷áËáõÃÛáõÝ (inversion- ÷áË»É áõÕÕí³ÍáõÃÛáõÝÁ): ´»ñí³Í ÑǹñáÉǽÇ
ë˻ٳÛÇó »ñ¨áõÙ ¿, áñ ³é³ç³ó³Í ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ åïïÙ³Ý ³ÝÏÛáõÝ-
Ý»ñÁ ¨ áõÕÕáõÃÛáõÝÝ»ñÁ Ïïñ³Ï³Ý³å»ë ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ¨ ýñáõÏïá½Ç
áõݳÏáõÃÛáõÝÁ ·»ñ³ÏßéáõÙ ¿:
ȳÏïá½Ç ÑǹñáÉǽÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÛáõÏá½ ¨ ·³É³Ïïá½,
Ù³É÷á½Ç ÑǹñáÉǽÇó »ñÏáõ ·ÉÛáõÏὪ
CH 2OH CH 2OH CH 2OH
O O O
H2O
OH OH OH 2 OH OH
O H+
HO HO
OH OH OH
Ù³ÉÃá½ D-·ÉÛáõÏá½
α - D - ·ÉáõÏáåÇñ³Ýá½ÇÉ-1,4 -
- D - ·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½

úÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ

ÏñÏÝáõÙ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ: ȳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³Ý-
Ý»ñáõÙ ÑǹñáÉǽÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ, áñÇ Ñ»ï¨³Ýùáí
³é³ç³ÝáõÙ ¿ ûÉÇ·áë³Ë³ñÇ¹Ç Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ
˳éÝáõñ¹:

11.3. äàÈÆê²Ê²ðƸܺð

ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³Ù Ýñ³Ýó ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ åáÉÇÏáݹ»Ýë³óÙ³Ý

åñá¹áõÏïÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý åáÉÇë³Ë³ñǹݻñ: ØáÝáÙ»ñÝ»ñÁ ³Û¹
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõ٠ϳåí³Í »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å»ñáí:
äáÉÇë³Ë³ñǹݻñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É ×ÛáõÕ³íáñí³Í ¨ ã×ÛáõÕ³íáñí³Í:
äáÉÇë³Ë³ñǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáõÙ »Ý ½³Ý³½³Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñ. D
- ·³É³Ïïá½, D - ·ÉÛáõÏá½, D - ·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ ¨ ³ÛÉÝ:

146
 11.3.1.ÐáÙáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñ
ºÃ» åáÉÇë³Ë³ñǹݻñÁ ϳ½Ùí³Í »Ý ÙǨÝáõÛÝ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ
Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó, ³å³ Ýñ³Ýù ÏáãíáõÙ »Ý ÑáÙáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñ ϳÙ
·ÉÇϳÝÝ»ñ: ¶ÉÇϳÝÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É Ñ»ùëá½³ÝÝ»ñ ¨ å»Ýïá½³ÝÝ»ñ:
γËí³Í ÙáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç µÝáõÛÃÇó ï³ñµ»ñáõÙ »Ý ·ÉÛáõϳÝÝ»ñ (áñáÝù
ϳ½Ùí³Í »Ý ÙdzÛÝ ·ÉÛáõÏá½Ç Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó), ٳݳÝÝ»ñ, ·³É³Ïï³Ý-
Ý»ñ ¨ ³ÛÉÝ: ºñÏñ³·Ý¹Ç íñ³ ³Ù»Ý³ï³ñ³Íí³Í ûñ·³Ý³Ï³Ý Ùdzóáõ-
ÃÛáõÝÁ ó»ÉÛáõÉá½Ý (µçç³ÝÛáõÃ) ¿, áñÁ ϳ½Ùí³Í ¿ 1,4- ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ
ϳåáí ϳåí³Í β-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó, áõÝÇ Ï³ñ¨áñ
ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ, ѻݳñ³Ý³ÛÇÝ ýáõÝÏódz µáõë³Ï³Ý ³ß˳ñÑáõÙ ¨
³ÝÑñ³Å»ßï ¿ áñå»ë ëÝÝ¹Ç µ³Õ³¹ñ³Ù³ë ϻݹ³Ý³Ï³Ý ³ß˳ñÑÇ
Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ:

H2COH H2COH H2COH H2COH

H O O H O O H
H H 1 α
O 1 β O 4 O 4
OH H OH H OH H OH H
O O O
H
H OH H OH H OH H OH n
n
ó»ÉÛáõÉá½ ³ÙÇÉá½

´áõÛë»ñáõÙ ³Í˳çñ»ñÇ å³Ñ»ëï³ÛÇÝ Ï³Ù å³ß³ñ³ÛÇÝ Ó¨Ý ¿ ûëɳÝ,

áñÁ ϳ½Ùí³Í ¿ ·Í³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ³ÙÇÉá½Çó (10-20%), ¨
×ÛáõÕ³íáñí³Í ³ÙÇÉáå»ÏïÇÝÇó (80 %): ²ÙÇÉá½Á ϳ½Ùí³Í ¿ α-1,4-·ÉÇÏá-
½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å»ñáí ϳåí³Í D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½Ç Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó:
²ÙÇÉáå»ÏïÇÝÇ ×ÛáõÕ³íáñáõÙÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ÑÇÙÝ³Ï³Ý ßÕóÛÇ
Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ 20 - 25 ÙáÝáë³Ë³ñǹ³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Ç Ùáï 1,6-α- ·ÉÇÏá½Ç-
¹³ÛÇÝ Ï³å»ñÇ ³é³ç³óٳٵ: λݹ³Ý³Ï³Ý ûñ·³ÝǽÙáõÙ ³Í˳çñ»ñÇ
å³Ñ»ëï³ÛÇÝ Ó¨Á ·ÉÇÏá·»Ý åáÉÇë³Ë³ñÇ¹Ý ¿ (ϻݹ³Ý³Ï³Ý ûëɳ), áñÁ
ϳéáõóí³Íùáí ÝÙ³Ý ¿ ³ÙÇÉáå»ÏïÇÝÇÝ, ë³Ï³ÛÝ ³í»ÉÇ ×ÛáõÕ³íáñí³Í ¿.
ÏáÕÙݳÛÇÝ ßÕóݻñÁ ϳñáÕ »Ý ·áÛ³Ý³É Ûáõñ³ù³ÝãÛáõñ 6-ñ¹, 8-ñ¹
ÙáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç Ùáï: ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ ·ÉÇÏá·»Ýáõ٠ϳåí³Í »Ý ÙÇÙ-
Û³Ýó Ñ»ï ÑÇÙݳϳÝáõÙ α−1,4 - ¨ α − 1,6 ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å»ñáí:

147
 CH 2OH 6 CH 2OH
O 5
O
1 4
2 ÖÛáõÕ³íáñÙ³Ý Ï»ï
O 3 α(1 6) ϳå
O
CH2OH CH 2OH 6 CH 2 CH 2OH
O O 5
O O
4 1
2
O O 3 O
ÐÇÙÝ³Ï³Ý α ((1 4 ) ßÕó
³ÙÇÉáå»ÏïÇÝÇ Ï³Ù ·ÉÇÏá·»ÝÇ Ñ³ïí³Í

¸»ùëïñ³Ý: ¸ºùëïñ³ÝÝ»ñÁ Ù³Ýñ¿Ý»ñÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý åáÉÇë³Ë³ñǹ-

Ý»ñÝ »Ý: ²ÛÅÙ Ùß³Ïí³Í »Ý ¹»ùëïñ³ÝÝ»ñÇ ³ñ¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý ëï³óÙ³Ý
»Õ³Ý³ÏÝ»ñ ÙÇÏñáµÇáÉá·Ç³Ï³Ý ëÇÝû½Ç ׳ݳå³ñÑáí: ¸»ùëïñ³ÝÝ»ñÁ
ϳ½Ùí³Í »Ý α-D-·ÉÛáõÏáåÇñ³Ýá½³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó. ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ
ËÇëï ×ÛáõÕ³íáñí³Í »Ý: γåÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ó¨Ý ¿ α (1→6), ÇëÏ ×ÛáõÕ³-
íáñÙ³Ý Ñ³ïí³ÍÝ»ñáõÙ α ( 1→ 4 ), α ( 1→ 3 ), α ( 1→ 2 ):
¸»ùëïñ³ÝÝ»ñÁ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ³ñÛ³Ý ÷á˳ñÇÝÇãÝ»ñÇ å³ï-
ñ³ëïÙ³Ý Ñ³Ù³ñ (åáÉÇ·ÉÛáõÏÇÝ): ²ï³ÙÝ»ñÇ íñ³ ½³ñ·³óáÕ Ù³Ý-
ñ¿Ý»ñÁ ÝáõÛÝå»ë ³ñï³¹ñáõÙ »Ý ¹»ùëïñ³Ý, áñÁ ѳÛïݳµ»ñíáõÙ ¿
³ï³ÙÝ»ñÇ íñ³ ·áÛ³óáÕ Ýëïí³ÍùÇ Ï³½ÙáõÙ:
6
CH2 CH2
OH OH
O H H O H H O
1 1
... OH H H
HO α − 1,6 HO 3
H OH H OH
CH2 O
OH α − 1,3
O H H
1
..
OH H
HO
H OH
¹»ùëïñ³ÝÇ Ñ³ïí³ÍÁ

Ø»Ï ³ÛÉ åáÉÇë³Ë³ñǹ, áñÇ ÙáÝáÙ»ñÝ ¿ D-ýñáõÏïá½Ç Ùݳóáñ¹Á,

ÏáãíáõÙ ¿ ÇÝáõÉÇÝ: ÆÝáõÉÇÝÁ ëáËÇ, ëËïáñÇ ¨ ÙÇ ß³ñù ³ÛÉ ÙûñùÝ»ñÇ
å³Ñ»ëï³ÛÇÝ åáÉÇë³Ë³ñÇ¹Ý ¿ ¨ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ýñáõÏïá½Ç ³ñï³-
¹ñáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ.
148
 β (1 2) β (1 2)
H 2C H 2C H 2C
O O O
HO C C C
HO C H HO C H HO C H
O O O
H C OH H C OH H C OH
HC HC HC

H 2C OH H 2C OH H 2C OH
ÆÝáõÉÇÝÇ ÙáÉ»ÏáõÉÇ ÙÇ Ñ³ïí³ÍÁ

11.3.2. лï»ñáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñ
λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõ٠ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»Ý Ñ»ï»ñáåáÉÇë³Ë³-
ñǹݻñÁ, áñáÝù ϳ½Ùí³Í »Ý ï³ñµ»ñ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó:
лï»ñáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñÁ ÑÇÙݳϳÝáõ٠ϳ½Ùí³Í »Ý ¹Çë³Ë³ñǹ³ÛÇÝ
ÙdzíáñÝ»ñÇó: ²é³í»É Ù»Í Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ÑdzÉáõñáݳÃÃáõÝ,
Ñ»å³ñÇÝÁ, ËáݹñáÇïÇÝëáõÉý³ïÝ»ñÁ ¨ ³ÛÉÝ: Þ³ñ³Ïó³Ï³Ý ÑÛáõëí³ÍùÇ
ÑÇÙÝ³Ï³Ý åáÉÇë³Ë³ñÇ¹Ý ¿ ÑdzÉáõñáݳÃÃáõÝ, áñÁ ³é³çÇÝ ³Ý·³Ù
³Ýç³ïí»É ¿ ³å³ÏÛ³ Ù³ñÙÝÇó ¨ ëÇÝáíÇ³É Ñ»ÕáõÏÇó, ÇëÏ Ñ»ï³·³ÛáõÙ
ѳÛïݳµ»ñí»É ¿ Ù³ßÏáõÙ, åáñï³É³ñáõÙ, Ñ»ÙáÉÇïÇÏ ëïñ»åïáÏáÏÏáõÙ ¨
³ÛÉÝ: ÐdzÉáõñáݳÃÃíÇ ÑǹñáÉǽÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý D-·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ, D-
·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ ¨ ù³ó³Ë³ÃÃáõ. ÙáÉ»ÏáõÉÝ áõÝÇ ·Í³ÛÇÝ Ï³éáõóí³Íù,
×ÛáõÕ³íáñí³Í ã¿, ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ½³Ý·í³ÍÁ ï³ï³ÝíáõÙ ¿ »ñ»ùÇó áõÃ
ÙÇÉÇáÝÇ ë³ÑÙ³ÝÝ»ñáõÙ: ÐÛáõëí³ÍùÝ»ñáõ٠ѳݹÇåáõÙ ¿ ÇÝãå»ë ³½³ï,
³ÛÝå»ë ¿É ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ Ñ»ï (³Õ³ÝÙ³Ý) ϳåí³Í:

COOH CH2OH
β H O β (1 3) O β
H
O H 1 O H
β (1 4) 4 β (1 4)
OH H H O
H HO H O
3
H OH H HN C CH3 n
D-·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ N-³ó»ïÇÉ-D-·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ
ÐdzÉáµÇáõñáݳÃÃáõ
ÐdzÉáõñáݳÃÃíÇ ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ

149
 лå³ñÇÝ: лå³ñÇÝÁ ³ñÛ³Ý Ñ³Ï³Ù³Ï³ñ¹Çã (ѳϳÏá³·áõÉÛ³Ýï)
·áñÍáÝÝ ¿, ѳÛïݳµ»ñí»É ¿ ݳ¨ ÉÛ³ñ¹áõÙ, ÷³ÛͳËáõÙ, Ãáù»ñáõÙ,
í³Ñ³Ý³·»ÕÓáõÙ: лå³ñÇÝÇ ÏñÏÝíáÕ ûÕ³ÏÁ µ³Õϳó³Í ¿ D-·ÉÛáõÏáõñá-
ݳÃÃíÇó ¨ D-·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝÇó, áñáõÙ ³ÙÇݳËáõÙµÁ ¨ ÑǹñûùëÇÉ
ËÙµ»ñÇó áñ¨¿ Ù»ÏÁ ϳåí³Í »Ý ÍÍÙµ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ùݳóáñ¹Ç Ñ»ï:

COOH H2C – SO3H

O H H O H
H 1
H α
4
OH H α OH H
O O O

H OH H HN SO3H
n
α-D-·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ- α-D-N-ëáõÉýáÝÇÉ·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ-
2- 0-ëáõÉý³ï 6-ëáõÉý³ï
лå³ñÇÝÇ ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ

ÊáݹñáÇïÇÝëáõÉý³ïÝ»ñÁ ½³Ý³½³Ý ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñáõÙ Ý»ñϳ۳ó-

í³Í »Ý Çñ»Ýó »ñ»ù ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ó¨»ñáíª A, B, C: ÊáݹñáÇïÇÝëáõÉý³ï B-
Ý (áñÁ ѳÛïÝÇ ¿ ݳ¨ áñå»ë β-Ñ»å³ñÇÝ) ¨ ³í»ÉÇ áõß Ù³ßÏÇó
³Ýç³ïí³Í ¹»ñÙ³ï³ÝëáõÉý³ïÁ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñ »Ý, áñáÝó ÏñÏÝíáÕ
ÙdzíáñÁ ϳ½Ùí³Í ¿ L-ǹáõñáݳÃÃíÇ ¨ N-³ó»ïÇÉ·³É³Ïïá½³ÙÇÝëáõÉ-
ý³ïÇó.
HO3S CH OH
H 2

H O β (1 3) O O β
O 4 COOH H 1
OH H 1 OH H O
H O H 3 H O
H OH H HN C CH3 n
β-L-ǹáõñáݳÃÃáõ β − D -N- ³ó»ïÇÉ·³É³Ïïá½³ÙÇÝ-4-ëáõÉý³ï
¸»ñÙ³ï³ÝëáõÉý³ïÇ ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ

²ÙÇݳ·ÉÇϳÝÝ»ñÇ ß³ñùÇÝ ¿ å³ïϳÝáõ٠ݳ¨ Ï»ñ³ï³ÝëáõÉý³ïÁ,

áñÇ ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ ϳ½Ùí³Í ¿ β-D-·³É³Ïïá½Ç ¨ N-³ó»ïÇÉ-β-D-
·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ-6- ëáõÉý³ïÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó.

150
 CH 2OH H 2C O SO3H
HO O H O
H H
O OH H
OH H O
O H
H H O
H OH H HN C CH 3 n
β-D-·³É³Ïïá½ N-³ó»ïÇÉ- β-D-·ÉÛáõÏá½³ÙÇÝ-6-ëáõÉý³ï
λñ³ï³ÝëáõÉý³ïÇ ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ

ØáõÏáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñÁ ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý Ý³¨ Ù³Ýñ¿-

Ý»ñÇ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý ¨ ·áÛ³ï¨Ù³Ý ѳٳñ: úñÇݳÏ,
åݨÙáÏáÏÏ»ñ II ¨ III å³ïÇ×Ý»ñáõ٠ѳÛïݳµ»ñí»É »Ý ëå»óÇýÇÏ
åáÉÇë³Ë³ñǹݻñ (³É¹áµÇáõñáݳÃÃáõÝ»ñ), áñáÝù ûÅïí³Í »Ý ³ÝïÇ·»-
ݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí.

COOH H2C OH COOH

β (1 3) H O β (1 4) O H O
H β (1 4)
H H β (1 3) H
O O
H OH H H
O HO 3 O 3
H OH
H
H OH H OH H OH

β-D-·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ β-D-·ÉÛáõÏá½ β-D-·ÉÛáõÏáõñáݳÃÃáõ

²É¹áµÇáõñáݳÃÃáõ
III ïÇåÇ åݨÙáÏáÏ»ñÇ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñÇ Ù»ç ÏñÏÝíáÕ ÙdzíáñÁ

11.4. ¶ÈÆÎàäðàîºÆÜܺð
úÉÇ·á- ¨ åáÉÇë³Ë³ñǹݻñÁ Ñ³×³Ë »Ý ÙïÝáõ٠˳éÁ µÇáåáÉÇÙ»ñ-
Ý»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç, áñáÝóÇó ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ¹»ñ áõÝ»Ý ·ÉÇÏáåñá-
ï»ÇÝÝ»ñÁ: ²Û¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñáõÙ ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÁ ëáíáñ³µ³ñ
Ïáí³É»Ýï ϳåáí ϳåí³Í »Ý ³Í˳çñ³ï³ÛÇÝ ßÕóݻñÇ Ñ»ï: ¶ÉÇÏá-
åñáï»ÇÝÝ»ñÇ ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ÇÙáõÝá·ÉáµáõÉÇÝÝ»ñÁ ¨ ³ñÛ³Ý
ËÙµ³ÛÇÝ ÝÛáõûñÁ: Àëï ϳéáõóí³ÍùÇ ¹ñ³Ýù µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñ »Ý, áñï»Õ
ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ ßÕóÛÇÝ Ùdzó³Í »Ý µ³½Ù³ÃÇí ³Í˳çñ³ÛÇÝ ßÕóݻñ,
ÑÇß»óÝ»Éáí ÷áñÓ³ÝáÃÝ»ñ Éí³óáÕ ËέݳÏÝ»ñ: ²Í˳çñ³ÛÇÝ Ù³ëÇ
½³Ý·í³ÍÁ ϳ½ÙáõÙ ¿ ÁݹѳÝáõñÇ 80%: úÉÇ·áë³Ë³ñǹ³ÛÇÝ Ñ³ïí³Í-
Ý»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿ í»ñ³Ï³Ý·ÝáÕ Í³Ûñ»ñáõÙ ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ
(ëáíáñ³µ³ñ 3-5) áñáß³ÏÇ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ: ²Û¹ ͳÛñ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý
³ÝïÇ·»Ý³ÛÇÝ ¹»ï»ñÙÇݳÝïÝ»ñ ¨ å³ÛٳݳíáñáõÙ »Ý ³ñÛ³Ý ËÙµ³ÛÇÝ
151
ëå»óÇýÇÏáõÃÛáõÝÁ (ÝÏ. 16): ¸»ï»ñÙÇݳÝïÁ ÷áËí»Éáõ ¹»åùáõÙ ³ñÛ³Ý
ËáõÙµÁ ÝáõÛÝå»ë Ï÷áËíÇ: ²ñÛ³Ý A-ËÙµÇ ³ÝïÇ·»Ý³ÛÇÝ ¹»ï»ñÙÇݳÝïÝ ¿
N-³ó»ïÇÉ·³É³Ïïá½³ÙÇÝÁ, B -ËÙµÇÝÁª D-·³É³Ïïá½Á, O -ËÙµÇÝÁª L-
ýáõÏá½Á:
70-³Ï³Ý Ãí³Ï³ÝÝ»ñÇÝ, Ù߳ϻÉáí B (III) - ËÙµÇ ³ñÛ³Ý ¿ñÇÃñá-
óÇïÝ»ñÁ ·³É³Ïïá½Ç¹³½ ý»ñÙ»Ýïáí, áñÁ ÑǹñáÉǽáõÙ ¿ ·³É³Ïïá½Ç
Ñ»ï ³é³ç³ó³Í ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ, ëï³ó»É »Ý O(I)-ËÙµÇ ¹»ï»ñÙÇ-
ݳÝïÝ»ñÁ, ³ÛëÇÝùÝ ³ñÛ³Ý III-ËÙµÇ ¿ñÇÃñáóÇïÝ»ñÁ í»ñ³Íí»É »Ý I-
ËÙµÇ ¿ñÇÃñáóÇïÝ»ñÇ:
ʳéÁ µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñáõÙ ³Í˳çñ³ÛÇÝ Ñ³ïí³ÍÁ ëåÇï³ÏáõóÇ
ßÕóÛÇ Ñ»ï ϳåíáõÙ ¿ »ñÏáõ Ñݳñ³íáñ »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª C-N-·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ
¨ C-O-·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å»ñáí: êáíáñ³µ³ñ ëåÇï³Ïáõó³ÛÇÝ Ñ³ïí³ÍÁ
·ïÝíáõÙ ¿ µççÇ Ã³Õ³ÝÃáõÙ, ÇëÏ ³Í˳çñ³ÛÇÝÁ ëáõ½í³Í ¿ ßñç³å³ïáÕ
Ñ»ÕáõÏ ÙÇç³í³ÛñÇ Ù»ç, ³å³Ñáí»Éáí µççÇ ¨ ÙÇç³í³ÛñÇ Ï³åÁ:

O A B
ÜÏ. 16. ²ñÛ³Ý ËÙµ»ñÇ ³ÝïÇ·»Ý³ÛÇÝ ¹»ï»ñÙÇݳÝïÝ»ñÁ

سÝñ¿Ý»ñÇ µçç³Ã³Õ³ÝÃÁ, Ç ï³ñµ»ñáõÃÛáõÝ µ³ñÓñ³·áõÛÝ ûñ·³-

ÝǽÙÝ»ñÇ, áõÝÇ å³ßïå³Ý³Ï³Ý ͳÍϪ å³ï: سÝñ¿Ý»ñÇ µçç³å³ïÁ
ϳéáõóí³Í ¿ ³Í˳çñ»ñÇó ¨ å»åïǹݻñÇó ϳ½Ùí³Í ÙdzíáñÝ»ñÇó,
ûñÇÝ³Ï E.Coli-Çó ³Ýç³ïí³Í Ùáõñáå»åïǹ C6 -Ç Ï³éáõóí³ÍùÁ
Ñ»ï¨Û³ÉÝ ¿.

152
ÂùÇ Ñ³Ï³µ³Ïï»ñÇ³É ³ÏïÇíáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ Ýñ³Ýáí, áñ
ÉǽáóÇÙÇ (ý»ñÙ»ÝïÇ) ÑǹñáÉÇïÇÏ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ßÝáñÑÇí ù³Ûù³ÛíáõÙ »Ý
åáÉÇë³Ë³ñǹ³ÛÇÝ ßÕóÛÇ ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å»ñÁ, ³ÛëÇÝùÝ
ù³Ûù³ÛíáõÙ »Ý Ù³Ýñ¿Ý»ñÇ å³ï»ñÁ ¨ ¹ñ³ÝáõÙ ¿ ϳ۳ÝáõÙ ÉǽáóÇÙÇ
³½¹»óáõÃÛ³Ý ùÇÙÇ³Ï³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÁ:
سÝñ¿Ý»ñÇ µçç³å³ïÇ ëÇÝû½Ç í»ñçÇÝ ÷áõÉáõÙ ·ÉÇÏáåñáï»ÇÝÝ»ñÁ
÷á˳½¹áõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï, ³é³ç³óÝ»Éáí »é³ã³÷ ó³Ýó: Üßí³Í åñá-
ó»ëÁ ϳï³ñíáõÙ ¿ ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµ, áñÇ ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ
³é³ç³ÝáõÙ »Ý ϳå»ñª Ù»Ï ßÕóÛÇ D-²É³ Ùݳóáñ¹Ç ¨ ÙÛáõë ßÕóÛÇ ¶ÉÇ-
Ùݳóáñ¹Ç ÙÇç¨, ÇÝãå»ë ¹³ óáõÛó ¿ ïí³Í ë˻ٳÛáõÙ.
ä»åïǹá·ÉÇÏ³Ý – ¶ÉÇ – NH 2 D - ²É³ – å»åïǹá·ÉÇϳÝ
ïñ³Ýëå»åïǹ³½ D - ²É³
ý»ñÙ»ÝïÁ (³ñ·»É³Ï-
íáõÙ ¿ å»ÝÇóÇÉÇÝáí )

ä»åïǹá·ÉÇÏ³Ý – ¶ÉÇ – D - ²É³ – å»åïǹá·ÉÇÏ³Ý + D - ²É³

ä»ÝÇóÇÉÇÝÇ Ñ³Ï³µ³Ïï»ñÇ³É ³½¹»óáõÃÛ³Ý Ù»Ë³ÝǽÙÁ ï³ñµ»ñ-
íáõÙ ¿ ÉǽáóÇÙÇ ³½¹Ù³Ý ٻ˳ÝǽÙÇó. å»ÝÇóÇÉÇÝÇ ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ
ÝÙ³Ý ¿ å»åïǹ·ÉÇϳÝÇ ²É³-²É³-ͳÛñ³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇÝ ¨ ݳ ϳñáÕ
¿ ½µ³Õ»óÝ»É ïñ³Ýëå»åïǹ³½ ý»ñÙ»ÝïÇ (µçç³Ã³Õ³ÝÃÇ ëÇÝû½Á
³å³ÑáíáÕ) ³ÏïÇí Ï»ÝïñáÝÁ, ³é³ç³óÝ»Éáí ³Ùáõñ, ãù³Ý¹íáÕ Ï³å
ý»ñÙ»ÝïÇ ¨ å»ÝÇóÇÉÇÝÇ β-ɳÏï³Ù³ÛÇÝ ûÕ³ÏÇ Ï³ñµáÝÇÉ ËÙµÇ ÙÇç¨:
²Ûë ÷á˳½¹»óáõÃÛ³Ý Ñ»ï¨³Ýùáí ˳ݷ³ñíáõÙ ¿ µççÇ å³ïÇ ëÇÝû½Á,
³ÙµáÕç³Ï³ÝáõÃÛáõÝÁ, Ó¨³íáñáõÙÁ ¨ µççÇ å³ñáõݳÏáõÃÛáõÝÁ ³ñï³Ñá-
ëáõÙ ¿ª ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ µçÇçÁ ٳѳÝáõÙ ¿: ´³ñÓñ³·áõÛÝ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÁ
ÝÙ³Ý µçç³å³ï»ñ ãáõÝ»Ý, ѻ勉µ³ñ å»ÝÇóÇÉÇÝÁ ïáùëÇÏ ¿ ÙdzÛÝ
Ù³Ýñ¿Ý»ñÇ Ñ³Ù³ñ:
153
 12. ÈÆäƸܺð

²Ûë ³Ýí³Ý ï³Ï Ùdzíáñí³Í »Ý Ù»Í ¨ ѳٻٳﳵ³ñ ï³ñ³-

ϳéáõÛó ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, áñáÝó Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÁ å³ñáõݳÏíáõÙ »Ý
ϻݹ³Ý³Ï³Ý ¨ µáõë³Ï³Ý ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñáõÙ, ³ÝÉáõÍ»ÉÇ »Ý çñáõÙ,
ÉáõÍ»ÉǪ ÙdzÛÝ ó³Íñ µ¨»é³ÛÝáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ (áã µ¨»é³ÛÇÝ) ÉáõÍÇãÝ»ñáõÙ
(»Ã»ñ, µ»Ý½áÉ, å»ïñáÉ»ÇݳÛÇÝ »Ã»ñ ¨ ³ÛÉÝ):
λݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ÉÇåǹݻñÁ ϳï³ñáõÙ »Ý µ³½Ù³½³Ý
ýáõÝÏódzݻñª ¿Ý»ñ·»ïÇÏ, å³ßïå³ÝáճϳÝ, ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ,
ϳñ·³íáñÇã ¨ ÙïÝáõÙ »Ý µáÉáñ Ï»Ýë³Ã³Õ³ÝÃÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç:
ÈÇåǹݻñÇ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ ³éϳ »Ý µ¨»é³óí³Í (ÑǹñáýÇÉ) ¨ áã
µ¨»é³óí³Í (Ñǹñáýáµ) ËÙµ³íáñáõÙÝ»ñ: л勉µ³ñ, ÉÇåǹݻñÝ áõÝ»Ý
ËݳٳÏóáõÃÛáõÝ ¨° çñ³ÛÇÝ, ¨° áã çñ³ÛÇÝ ý³½»ñÇ Ñ³Ý¹»å, ³ÛëÇÝùݪ
ÉÇåǹݻñÁ ¹³ëíáõÙ »Ý µÇýÇÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ß³ñùÇÝ, áñáÝù ϳñáÕ
»Ý ϳï³ñ»É Çñ»Ýó ýáõÝÏódzݻñÁ ý³½»ñÇ µ³Å³ÝÙ³Ý ë³ÑÙ³ÝáõÙ:
ÈÇåǹݻñÁ Áëï ÑǹñáÉÇ½Ç »ÝóñÏí»Éáõ áõݳÏáõÃÛ³Ý µ³Å³ÝíáõÙ
»Ý »ñÏáõ Ù»Í ËÙµ»ñǪ û׳é³óíáÕ ¨ ãû׳é³óíáÕ:
ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÁ ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý ÃÃí³ÛÇÝ ¨ ÑÇÙݳÛÇÝ
ÙÇç³í³ÛñáõÙ: ÐÇÙݳÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ÁÝóóùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñ, ·ÉÇó»ñÇÝ ¨ ³ÛÉ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ: ´³ñÓñ³·áõÛÝ
ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý û׳éÝ»ñ: âû׳é³óíáÕ
ÉÇåǹݻñÁ ÑǹñáÉÇ½Ç ã»Ý »ÝóñÏíáõÙ:

12. 1. Ö³ñå³ÃÃáõÝ»ñ
γñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ, ³Û¹ ÃíáõÙ µ³ñÓñ³·áõÛÝ, ³é³çÇÝ ³Ý·³Ù
³Ýç³ïí»É »Ý ׳ñå»ñÇó ¨ ëï³ó»É ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ ³Ýí³ÝáõÙÁ: ²Û¹
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ÙïÝáõÙ »Ý µ³½Ù³ÃÇí ÉÇåǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç,
³óÇɳóÝ»Éáí ѳٳå³ï³ëË³Ý ÑǹñûùëÇÉ ËÙµ»ñÁ ϳ٠³ÙÇݳ-
ËÙµ»ñÁ: 9-ñ¹-³ÕÛáõë³ÏáõÙ µ»ñí³Í »Ý ³é³í»É ϳñ¨áñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý
¹»ñ áõÝ»óáÕ Ï³ñµáݳÃÃáõÝ»ñÁ:

154
 ²ÕÛáõë³Ï 9.
§C¦-Ç
¨ ÏñÏݳÏÇ
²ÝáõÝÁ ´³Ý³Ó¨Á
ϳå»ñÇ ÃÇíÁ
г·»ó³Í ÃÃáõÝ»ñ
ϳñ³·³ÃÃáõ C4 CH3(CH2)2COOH
ϳåñáݳÃÃáõ C6 CH3(CH2)4 COOH
ϳåñÇɳÃÃáõ C8 CH3(CH2)6COOH
ϳåñÇݳÃÃáõ C10 CH3(CH2)8COOH
ɳáõñÇݳÃÃáõ C12 CH3(CH2)10COOH
ÙÇñÇëïÇݳÃÃáõ C14 CH3(CH2)12COOH
å³ÉÙÇïÇݳÃÃáõ C16 CH3(CH2)14COOH
ëﻳñÇݳÃÃáõ C18 CH3(CH2)16COOH
³ñ³ËÇݳÃÃáõ C20 CH3(CH2)18COOH
âѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ
ûÉ»ÇݳÃÃáõ C18: 1 H3 C 10 9
COOH

9 COOH
¿É³Ç¹ÇݳÃÃáõ C18:1
H3 C 10

ÉÇÝáɳÃÃáõ C18:2
16 15 13 12 10 9
ÉÇÝáɻݳÃÃáõ C18:3 H3 C
COOH

³ñ³Ëǹáݳ- C20:4
ÃÃáõ

λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»óáÕ ×³ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ, ëáíáñ³-

µ³ñ, ½áõÛ· Ãíáí ³Í˳ÍÇÝ å³ñáõݳÏáÕ ã×ÛáõÕ³íáñí³Í ßÕóÛáí
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ »Ý: Ö³ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É Ñ³·»ó³Í ¨ ãѳ-
·»ó³Í: âѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý å³ñáõÝ³Ï»É Ù»Ï ¨
³í»ÉÇ ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñ, ѻ勉µ³ñ ÉÇÝ»É óÇë - ϳ٠ïñ³Ýë-ÏáÝýÇ·áõ-
ñ³ódzÛǪ

óÇë - ûÉ»ÇݳÃÃáõ
ÎñÏݳÏÇ Ï³å»ñÁ ÙÇÙÛ³ÝóÇó ³Ýç³ïíáõÙ »Ý Ù»ÃÇɻݳÛÇÝ ËÙµ»ñáí:
´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ×³ñå³ÃÃáõÝ»ñáõÙ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ÃÇíÁ
ï³ï³ÝíáõÙ ¿ 4 - 22, µ³Ûó ÑÇÙݳϳÝáõ٠ѳݹÇåáõÙ »Ý 16-18 ³Í˳ÍÇÝ
å³ñáõݳÏáÕÝ»ñÁ: ¸³ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ µÇáëÇÝû½Ç
Ûáõñ³Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: سñ¹áõ ûñ·³ÝǽÙáõ٠ѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»-
155
ñÇó ³é³í»É ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý å³ÉÙÇïÇݳÃÃáõÝ ¨
ëﻳñÇݳÃÃáõÝ, ÇëÏ ãѳ·»ó³ÍÝ»ñÇóª ûÉ»Çݳ-, ÉÇÝáɳ-, ÉÇÝáɻݳ- ¨
³ñ³ËǹáݳÃÃáõÝ»ñÁ: ÈÇÝáɳÃÃáõÝ ¨ ÉÇÝáɻݳÃÃáõÝ ã»Ý ëÇÝû½íáõÙ
ûñ·³ÝǽÙáõÙ, ³Ýå³ÛÙ³Ý å»ïù ¿ ·ïÝí»Ý ëÝݹ³ÙûñùáõÙ, ù³ÝÇ áñ
³ÝÑñ³Å»ßï »Ý ÝáñÙ³É Ï»Ýë³·áñÍáõÝ»áõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ, ÏáãíáõÙ »Ý ݳ¨
³Ý÷á˳ñÇÝ»ÉÇ (¿ë»ÝódzÉ) ¨ ¹³ëíáõÙ »Ý íÇï³ÙÇÝÝ»ñÇ ËÙµÇÝ (íÇï³ÙÇÝ
F): úñí³ ÁÝóóùáõÙ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ ÁݹáõÝ»É Ùáï 5 ·ñ³Ù ¿ë»ÝódzÉ
׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ: ²Û¹ ÃÃáõÝ»ñÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ å³ñáõݳÏíáõÙ »Ý µáõë³Ï³Ý
ÛáõÕ»ñáõÙ:
²ñ³ËǹáݳÃÃáõÝ Ûáõñ³Ñ³ïáõÏ ï»Õ ¿ ·ñ³íáõÙ ³Ûë ËÙµáõÙ, ù³ÝÇ
áñ ѳݹÇë³ÝáõÙ ¿ µ³½Ù³ÃÇí Ï»Ýë³Ï³ñ·³íáñÇãÝ»ñǪ åñáëﳷɳÝ-
¹ÇÝÝ»ñÇ, É»ÛÏáïñÇ»ÝÝ»ñÇ, ïñáÙµáùë³ÝÝ»ñÇ, åñáëï³óÇÏÉÇÝÝ»ñÇ Ý³-
Ëáñ¹áÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ:

8 5 COO -
10
20 O COO -
11 14 O
³ñ³ËǹáݳÃÃáõ, OH
5,8,11,14- ¿ÛÏá½³ï»ïñ³»Ý³ÃÃáõ ïñáÙµáùë³Ý A 2 (TXA 2)

O
COO - O 5

COO -
10
14

OH OH
É»ÛÏáïñÇ»Ý A 4 (LTA 4) åñáëﳷɳݹÇÝ E 2 (PGE 2)

г·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ 20°C å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ åÇݹ, ÙáÙ³ÝÙ³Ý

ÝÛáõûñ »Ý, ãѳ·»ó³ÍÝ»ñÁ ÝáõÛÝ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ·ïÝíáõÙ »Ý Ñ»ÕáõÏ íÇ-
׳ÏáõÙ: ´³ñÓñ³·áõÛÝ ×³ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ, ßÝáñÑÇí Çñ»Ýó ϳ½ÙÇ Ù»ç
·ïÝíáÕ Ëáßáñ áã µ¨»é³ÛÇÝ ³Í˳çñ³ÍݳÛÇÝ é³¹ÇϳÉÇ (ÙáÉ»ÏáõÉÇ
Ñǹñáýᵠѳïí³Í), ã»Ý ÉáõÍíáõÙ çñáõÙ: ê³Ï³ÛÝ ×³ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ
ϳÉÇáõٳϳÝ, ݳïñÇáõÙ³Ï³Ý ¨ ³ÙáÝÇáõÙÇ ³Õ»ñÁ, áñáÝù å³ñáõݳ-
ÏáõÙ »Ý µ³ñÓñ µ¨»é³ÛÝáõÃÛáõÝ áõÝ»óáÕ Ï³ñµûùëÇÉ ËÙµÇ ³ÝÇáÝ
(û׳éÝ»ñÁ), ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý çñáõÙ ¨ ɳí ÉáõÍ»ÉÇ »Ýª
– +
CH3(CH2)14COO Na
áã µ¨»é³ÛÇÝ §åá㦠µ¨»é³ÛÇÝ §·ÉËÇϦ

´³ñÓñ³·áõÛÝ ×³ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ ûÅïí³Í »Ý ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇÝ

µÝáñáß µáÉáñ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí, ÇëÏ ãѳ·»ó³Í ׳ñå³-
ÃÃáõÝ»ñÁ ï³ÉÇë »Ý Ý³¨ ³ÉÏ»ÝÝ»ñÇÝ µÝáñáß é»³ÏódzݻñÁ (ÙdzóÙ³Ý,
×»ÕùÙ³Ý, ûùëǹ³óÙ³Ý):
156
 12.2.ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙ
ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ ë˻ٳïÇÏáñ»Ý µ»ñí³Í ¿
ÝÏ. 17 -áõÙ:
ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñ

ä³ñ½ ´³ñ¹

ØáÙ»ñ, µ³ñ¹ Ö³ñå»ñ, ¶ÉÇÏáÉÇåǹݻñ ¶ÉÇó»ñáýáëýá-

»Ã»ñÝ»ñ ÛáõÕ»ñ êýÇÝ·áÉÇåǹݻñ ÉÇåǹݻñ
ÜÏ. 17

12.3.ä³ñ½ ÉÇåǹݻñ
ä³ñ½ ÉÇåǹݻñÇ ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ÙáÙ»ñÁ ¨ ׳ñå»ñÁ:

12.3.1.ØáÙ»ñ
ØáÙ»ñÝ, Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ, ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ¨ µ³ñÓñ³ÙáÉ»Ïáõ-
ɳÛÇÝ ÙdzïáÙ ëåÇñïÝ»ñÇ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ »Ý:
CH3(CH2)14CH2OH CH3(CH2)28CH2OH H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
ó»ïÇÉ ³ÉÏáÑáÉ ÙÇñÇóÇÉ ³ÉÏáÑáÉ ûÉ»ÇÝ ³ÉÏáÑáÉ
Àëï ͳ·Ù³Ý ÉÇÝáõÙ »Ý ϻݹ³Ý³Ï³Ý (Ù»Õñ³ÙáÙ, ɳÝáÉÇÝ, ëå»ñÙ³-
ó»ï), µáõë³Ï³Ý ¨ ëÇÝûïÇÏ ÙáÙ»ñ: ØáÙ»ñÇ ÁݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨Ý ¿ ª
O
R 1 O C R2
Üñ³Ýù å³ßïå³Ý³Ï³Ý ß»ñï »Ý ³é³ç³óÝáõÙ åïáõÕÝ»ñÇ, ï»ñ¨Ý»ñÇ,
Ù³ßÏÇ, ÷»ïáõñÝ»ñÇ Ù³Ï»ñ»ëÇÝ: úñÇݳÏ, Ù»Õñ³ÙáÙÁª ÙÇñÇóÇÉå³ÉÙÇï³-
ïÁ, Çñ»ÝÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿ ÙÇñÇóÇÉ ëåÇñïÇ ¨ å³ÉÙÇïÇݳÃÃíÇ µ³ñ¹
»Ã»ñª

12.3.2. Ö³ñå»ñ ¨ ÛáõÕ»ñ

⻽áù ׳ñå»ñ, ·ÉÇó»ñáÉÇåǹݻñ, »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñ - ³Ûë µáÉáñ
³Ýí³ÝáõÙÝ»ñÁ í»ñ³µ»ñíáõÙ »Ý ׳ñå»ñÇÝ ¨ ÛáõÕ»ñÇÝ, áñáÝù Áëï
ϳéáõóí³ÍùÇ Çñ»ÝóÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ »Ý ·ÉÇó»ñÇÝÇ ¨ µ³ñÓñ ׳ñå³-
ÃÃáõÝ»ñÇ ¿ëûñÝ»ñª
157
 »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

ºé³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÁ Ù³ñ¹áõ ûñ·³ÝǽÙáõ٠ͳé³ÛáõÙ »Ý áñå»ë

å³Ñ»ëï³ÛÇÝ ÝÛáõÃ, ·ïÝíáõÙ »Ý ÑÇÙݳϳÝáõ٠׳ñå³ÛÇÝ ¹»åáÝ»ñáõÙ
(»ÝóٳßϳÛÇÝ Ã³Õ³ÝóÝÛáõÃ, ׳ñåáÝ), ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë áñå»ë
¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ ³ÕµÛáõñ ¨ ÏñáõÙ »Ý ϳñ¨áñ å³ßïå³ÝáÕ³Ï³Ý ¹»ñ ٻ˳-
ÝÇÏ³Ï³Ý (ѳñí³ÍÝ»ñ) ¨ ýǽÇÏ³Ï³Ý (ó³Íñ ç»ñÙ³ëïÇ׳Ý) ·áñÍáÝÝ»ñÇ
³½¹»óáõÃÛ³Ý ¹»åùáõÙ: ´Ý³Ï³Ý ³ÕµÛáõñÝ»ñÇó ³Ýç³ïíáõÙ »Ý
ÑÇÙݳϳÝáõÙ ·ÉÇó»ñÇÝÇ ÉñÇí »Ã»ñÝ»ñª »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñ: äÇݹ
»é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÝ ³Ýí³ÝáõÙ »Ý ׳ñå»ñ, ÇëÏ Ñ»ÕáõÏÝ»ñݪ ÛáõÕ»ñ:
λݹ³Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñáõÙ ·»ñ³ÏßéáõÙ »Ý
ѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÁ, ÇëÏ µáõë³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕÝ»ñáõÙª ãѳ·»-
ó³ÍÝ»ñÁ: ºé³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÁ ÉÇÝáõÙ »Ý å³ñ½ ¨ ˳éÁ: ä³ñ½
»é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÇ µ³Õ³¹ñáõÃÛ³Ý Ù»ç ÙïÝáõÙ »Ý ÙǨÝáõÛÝ ×³ñå³ÃÃíÇ
Ùݳóáñ¹Ý»ñ, ÇëÏ Ë³éÁ »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇ¹Ç Ï³½ÙáõÃÛ³Ý Ù»çª »ñÏáõ ϳÙ
»ñ»ù ï³ñµ»ñ ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñ.

å³ñ½ »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ, »éûÉ»ÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ, »éûÉ»ÇÝ

˳éÁ »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

˳éÁ »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

158
 ´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ×³ñå»ñÁ Çñ»ÝóÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ »Ý ˳éÁ
»é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÇ Ë³éÝáõñ¹ ¨ µÝáõó·ñíáõÙ »Ý ³é³ÝÓÇÝ ×³ñå³-
ÃÃáõÝ»ñÇ ïáÏáë³ÛÇÝ å³ñáõݳÏáõÃÛ³Ùµ ¨ ãѳ·»óí³ÍáõÃÛ³Ý ³ëïÇ׳-
Ýáíª Ûá¹³ÛÇÝ Ãíáí: ºé³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÁ ³Ýí³ÝíáõÙ »Ý ëÇëï»Ù³ïÇÏ
³Ýí³Ý³Ï³ñ·áí ¨, ³í»ÉÇ Ñ³×³Ë, ·áñÍ³Í³Ï³Ý ³ÝáõÝÝ»ñáí:
î³ñµ»ñ ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñÇó ³Ýç³ïí³Í »é³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñÁ ½·³ÉÇá-
ñ»Ý ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý Çñ»Ýó ϳ½Ùáí: ²Ûëå»ë, »ÝóٳßϳÛÇÝ Ã³Õ³Ýó-
ÝÛáõÃÁ ѳñáõëï ¿ ѳ·»ó³Í, ÇëÏ ÉÛ³ñ¹Ç ׳ñå»ñÁª ãѳ·»ó³Í ׳ñå³-
ÃÃáõÝ»ñáí:

12.4. ´³ñ¹ ÉÇåǹݻñ

12.4.1.üáëýáÉÇåǹݻñ
üáëýáÉÇåǹݻñÁ µ³ñ¹ ϳéáõóí³Íù áõÝ»óáÕ ÉÇåǹݻñ »Ý: Üñ³Ýó
ϳ½ÙÇ Ù»ç »Ý ÙïÝáõÙ µ³½Ù³ïáÙ ëåÇñïÝ»ñ (·ÉÇó»ñÇÝ Ï³Ù ëýÇÝ·á½ÇÝ),
׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ, ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃáõ, ³ÙÇݳëåÇñï ϳ٠µ³½Ù³ïáÙ
óÇÏÉÇÏ ëåÇñï (ÇÝá½Çï): Àëï µ³½Ù³ïáÙ ëåÇñïÇ ÉÇÝáõÙ »Ý ·ÉÇó»ñá-
ýáëýáÉÇåǹݻñ ¨ ëýÇÝ·áýáëýáÉÇåǹݻñ: ¶ÉÇó»ñáýáëýáÉÇåǹݻñÁ
µçç³Ã³Õ³ÝÃÝ»ñÇ ·É˳íáñ ÉÇåǹ³ÛÇÝ µ³Õ³¹ñ³Ù³ë»ñÝ »Ý ¨ Áëï
ϳéáõóí³ÍùǪ ·ÉÇó»ñá-3-ýáëý³ïÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ »Ý: ¶ÉÇó»ñá-3-ýáëý³-
ïÇ Ï³½Ùáõ٠ϳ ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙ, ¨ ³Û¹ ÙdzóáõÃÛáõÝÁ ϳñáÕ
¿ ·áÛáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý³É »ñÏáõ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñÇ Ó¨áí: ´Ý³Ï³Ý ·ÉÇó»ñá-
ýáëýáÉÇåǹݻñÝ áõÝ»Ý ÝáõÛÝ ÏáÝýÇ·áõñ³óÇ³Ý ¨ ѳݹÇë³ÝáõÙ »Ý L -
·ÉÇó»ñá -3 - ýáëý³ïÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñª

L - ·ÉÇó»ñá - 3 - ýáëý³ï
¶ÉÇó»ñáýáëýáÉÇåǹݻñÇ Ù»ç ³é³í»É ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý L-
ýáëý³ïǹ³ÃÃáõÝ»ñÇ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñÁ: L-ýáëý³ïǹ³ÃÃáõÝ»ñÁ Áëï ϳ-
éáõóí³ÍùÇ L-·ÉÇó»ñá-3-ýáëý³ïÇ ¨ ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ µ³ñ¹ »Ã»ñÝ»ñ »Ýª

159
 üáëýáÉÇåǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ³½áï å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝ-
Ý»ñÁ (ËáÉÇÝ, ¿Ã³ÝáɳÙÇÝ, ë»ñÇÝ), áñáÝù ¿ëûñ³ÛÇÝ Ï³åáí ϳåí³Í »Ý
ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ñ»ï, ÁݹáõÝí³Í ¿ ³Ýí³Ý»É §³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñ¦ª

Àëï §³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñǦ, ÉÇÝáõÙ »Ý ýáëý³ïǹÇÉë»ñÇÝÝ»ñ, üáë-

ý³ïǹÇÉËáÉÇÝÝ»ñ, ýáëý³ïǹÇɿóÝáɳÙÇÝÝ»ñ (ë»ñÇÝÏ»ý³ÉÇÝÝ»ñ,
É»óÇïÇÝÝ»ñ, ÏáɳÙÇÝÏ»ý³ÉÇÝÝ»ñ):

ØÇ ß³ñù ýáëýáÉÇåǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ³ÙÇݳëåÇñïÇ ÷á˳ñ»Ý

ÙïÝáõÙ »Ý µ³½Ù³ïáÙ ëåÇñïÝ»ñª ÇÝá½Çï (óÇÏÉÇÏ µ³½Ù³ïáÙ ëåÇñï),
·ÉÇó»ñÇÝ ¨ ³ÛÉ Ùݳóáñ¹Ý»ñ:

160
 ²í»ÉÇ ùÇã ù³Ý³Ïáí »Ý Ñ³Ý¹ÇåáõÙ åɳ½Ù³Éá·»ÝÝ»ñÁ: Üñ³Ýó ϳ½-
Ùáõ٠׳ñå³ÃÃíÇ ÷á˳ñ»Ý ³é³çÇÝ ³Í˳ÍÝÇ Ùáï å³ñ½ »Ã»ñ³ÛÇÝ
ϳåáí Ùdzó³Í ¿ íÇÝÇÉ ëåÇñïÇ Ùݳóáñ¹, ûñÇݳϪ

äɳ½Ù³Éá·»Ý
äɳ½Ù³Éá·»ÝÝ»ñÁ ϳ½ÙáõÙ »Ý Ï»ÝïñáÝ³Ï³Ý ÝÛ³ñ¹³ÛÇÝ Ñ³Ù³-
ϳñ·Ç ÉÇåǹݻñÇ Ùáï 10 %:
êýÇÝ·áýáëýáÉÇåǹݻñÁ ·ÉÇó»ñáýáëýáÉÇåǹݻñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ
³Ý³Éá·Ý»ñÝ »Ý, áñáÝóáõÙ ·ÉÇó»ñÇÝÇ ÷á˳ñ»Ý Áݹ·ñÏí³Í ¿ C18 »ñϳïá-
Ù³ÝÇ ãѳ·»ó³Í ³ÙÇݳëåÇñïª ëýÇÝ·á½ÇÝÁ: N-¹Çñùáõ٠׳ñå³ÃÃíáí
³óÇɳóí³Í ëýÇÝ·á½ÇÝÁ ÏáãíáõÙ ¿ ó»ñ³Ùǹ: ¶É˳íáñ ëýÇÝ·áýáëýá-
ÉÇåǹݻñÁ ëýÇÝ·áÙÇ»ÉÇÝÝ»ñÝ »Ý, áñáÝóáõÙ ó»ñ³ÙÇ¹Ç C-1 ÑǹñûùëÇÉ
ËáõÙµÁ ³óÇɳóí³Í ¿ ýáëýáñÇÉËáÉÇݳÛÇÝ ËÙµáí:

12.4.2.¶ÉÇÏáÉÇåǹݻñ
¶ÉÇÏáÉÇåǹݻñÁ ϳ½Ùí³Í »Ý ëýÇÝ·á½ÇÝ ³ÙÇݳëåÇñïÇ, ׳ñå³-
ÃÃíÇ ¨ ³Í˳çñ³ÛÇÝ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó: ÐÇÙÝ³Ï³Ý Ý»ñϳ۳óáõóÇãÝ»ñÝ »Ý
ó»ñ»µñá½Ç¹Ý»ñÁ ¨ ·³Ý·ÉÇá½Ç¹Ý»ñÁ: ò»ñ»µñá½Ç¹Ý»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç
ÙïÝáõÙ »Ý ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñ, ³é³í»É Ñ³×³Ë ·³É³Ïïá½ ¨ ·ÉÛáõÏá½.

161
 ¶³É³Ïïáó»ñ»µñá½Ç¹

¶³Ý·ÉÇá½Ç¹Ý»ñÁ ³í»ÉÇ Ñ³ñáõëï »Ý ³Í˳çñ»ñáíª Ýñ³Ýó ϳ½ÙÇ Ù»ç

ÙïÝáõÙ ¿ µ³ñ¹ ûÉÇ·áë³Ë³ñǹ: ²é³çÇÝ ³Ý·³Ù ·³Ý·ÉÇá½Ç¹Ý»ñÁ ³Ýç³ï-
í»É »Ý áõÕ»ÕÇ ·áñß ÝÛáõÃÇó:

12.4.3. ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ ùÇÙdzϳÝ

ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ
12.4.3.1. ÈÇåǹݻñÇ ÑǹñáÉǽÁ:
ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ Ï³ñ¨áñ³·áõÛÝ é»³ÏódzݻñÇó ¿ Ñǹñá-
ÉǽÁ: ²Û¹ 黳ÏódzÛÇ û·ÝáõÃÛ³Ùµ å³ñ½³µ³ÝíáõÙ »Ý ÉÇåǹݻñÇ
ϳéáõóí³ÍùÁ ¨ ëï³óíáõÙ ³ñ¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ
áõÝ»óáÕ ÝÛáõûñª û׳éÝ»ñ: ÈÇåǹݻñÇ Ù³ñëáÕáõÃÛáõÝÁ ¨ ÑÛáõëí³Íù-
Ý»ñáõÙ Ö³ñå»ñÇ ¨ ÉÇåǹݻñÇ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛáõÝÁ ëÏëíáõÙ ¿
ÑǹñáÉǽÇó: ²ñ¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ÑǹñáÉÇ½Ý ³ÝóϳóíáõÙ
¿ ÃÃáõÝ»ñÇ Ï³Ù ÑÇÙù»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ çñ³ÛÇÝ ·áÉáñßÇÝ»ñáí: 軳Ï-
ódzݻñÁ ÁÝóÝáõÙ »Ý µÇÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ÝáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
ٻ˳ÝǽÙáí (SN2): ØáÙ»ñÇ ÑǹñáÉǽÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý µ³ñÓñ³·áõÛÝ
ëåÇñïÝ»ñ ¨ ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ:

162
 úñ·³ÝǽÙÝ»ñáõÙ ÑǹñáÉÇ½Ý ÁÝóÝáõÙ ¿ ý»ñÙ»Ýï³ÛÇÝ »Õ³Ý³Ïáíª
ÉÇ峽ݻñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ: Ö³ñå»ñÇ ÉñÇí ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝ-
ùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ ¨ ·ÉÇó»ñÇÝ, Ù³ëݳÏÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ-
¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ݳ¨ ÙáÝá³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñ, ¹Ç³óÇÉ·ÉÇó»ñÇÝÝ»ñ:

ÈñÇí ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ³½³ï ׳ñå³-

ÃÃáõÝ»ñ ¨ ·ÉÇó»ñÇݪ

Ö³ñå»ñÇ ÑÇÙݳÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý

·ÉÇó»ñÇÝ ¨ ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñª û׳éÝ»ñ:

úñÇݳÏ, 1-å³ÉÙÇïá-2-ûÉ»áëﻳñÇÝÇ ÃÃí³ÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ-

¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý Ù»Ï³Ï³Ý å³ÉÙÇïÇݳÃÃáõ, ëﻳñÇݳÃÃáõ ¨
ûÉ»ÇݳÃÃáõ, ÇëÏ ÑÇÙݳÛÇÝÇ ¹»åùáõÙª ÝáõÛÝ ÃÃáõÝ»ñÇ ³Õ»ñ.

1 - å³ÉÙÇïá - 2 - ûÉ»áëﻳñÇÝ

163
 λݹ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ýáëýáÉÇåǹݻñÁ ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý
ѳٳå³ï³ëË³Ý ý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ùµª

üáëýáÉÇåǹݻñÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ݳ¨

ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃáõ, §³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñ¦, ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ ¨ ·ÉÇó»ñÇÝ:
ÐÇÙݳÛÇÝ ÑǹñáÉÇ½Ç å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÇó»ñÇÝ,
û׳éÝ»ñ ¨ ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ ³Õ»ñª

ºÃ» ÑǹñáÉǽíáõÙ ¿ ÙdzÛÝ »ñÏñáñ¹ ¹ÇñùÇ ¿ëûñ³ÛÇÝ Ï³åÁ, ³å³

³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÉǽáýáëýáÉÇåǹݻñ: úñÇݳÏ, ûÓÇ ÃáõÛÝÇ Ñ»ÙáÉÇïÇÏ
³½¹»óáõÃÛáõÝÁ å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ÉǽáýáëýáÉÇåǹݻñÇ ³é³ç³óáõ-
Ùáí:

Éǽáýáëý³ïǹÇÉËáÉÇÝ

164
 äɳ½Ù³Éá·»ÝÝ»ñáõÙ å³ñ½ »Ã»ñ³ÛÇÝ Ï³åÁ ù³Ûù³ÛíáõÙ ¿ ÙdzÛÝ
ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ:

12.4.3.2. ØdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ:

âѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñ å³ñáõݳÏáÕ ÉÇåǹݻñÁ ÏñÏݳÏÇ
ϳå»ñÇ ¹Çñù»ñáí ÙdzóÝáõÙ »Ý çñ³ÍÇÝ, ѳÉá·»ÝÝ»ñ, ѳÉ᷻ݳ-
çñ³ÍÇÝÝ»ñ, çáõñ (ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ): äɳïÇÝÇ Ï³ï³Éǽ³ïáñÇ
Ý»ñϳÛáõÃÛ³Ùµ, 160-200°C ¨ 2-15 ÙÃÝ. ×ÝßÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ çñ³ÍÇÝÁ
ÙdzÝáõÙ ¿ ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñÇ ¹Çñùáí ¨ ÛáõÕ»ñÁ í»ñ³ÍíáõÙ »Ý ׳ñå»ñǪ

1,3 - ¹ÇëﻳñáÇÉ -2 - ûÉ»ÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

»éëﻳñáÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

²¹Ûáõݳµ»ñ³Ï³Ý »Õ³Ý³Ïáí Ñ»ÕáõÏ ÛáõÕ»ñÇó åÇݹ ׳ñå»ñÇ ëï³ó-

Ù³Ý ÑÇÙùáõÙ ÁÝÏ³Í ¿ ³Ûë 黳ÏódzÝ: ²ñÑ»ëï³Ï³Ý ϳñ³·Áª Ù³ñ·³ñÇÝÁ,
Çñ»ÝÇó Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿ Ñǹñ᷻ݳóí³Í µáõë³Ï³Ý ÛáõÕÇ ¿ÙáõÉëdz
ϳÃáõÙ, áñÇÝ ³í»É³óí³Í »Ý ½³Ý³½³Ý ³ñáÙ³ïǽ³ïáñÝ»ñ:
γñ¨áñ ÏÇñ³é³Ï³Ý Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ Ûá¹Ç ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzÝ
(ù³Ý³Ï³Ï³Ý ³Ý³ÉÇ½Ç »Õ³Ý³Ï ¿)ª

1,3 - ¹ÇëﻳñáÇÉ -2 - ûÉ»ÇÉ·ÉÇó»ñÇÝ

²Ûë 黳ÏódzÛáí áñáßíáõÙ ¿ ÉÇåǹݻñÇ ãѳ·»óí³ÍáõÃÛ³Ý ³ëïÇ-

׳ÝÁ, áñÝ ³ñï³Ñ³ÛïíáõÙ ¿ 100· ÝÛáõÃÇÝ Ùdzó³Í Ûá¹Ç ·ñ³ÙÝ»ñáí:
165
 12.4.3.3. úùëǹ³óÙ³Ý é»³Ïódzݻñ
ÈÇåǹݻñÇ ¨ Ýñ³Ýó ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ÙdzíáñÝ»ñÇ ûùëǹ³óÙ³Ý
黳ÏódzݻñÁ µ³½Ù³½³Ý »Ý: úùëǹ³óáõÙÁ ÑÇÙݳϳÝáõÙ ·ÝáõÙ ¿ ÏñÏݳ-
ÏÇ Ï³å»ñÇ ¹Çñù»ñáõÙ: ȳµáñ³ïáñ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ÉÇåǹݻñÁ ûùëǹ³ó-
ÝáõÙ »Ý ϳÉÇáõÙÇ å»ñٳݷ³Ý³ïáí: Ø»ÕÙ å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ, ϳÉÇáõÙÇ å»ñ-
ٳݷ³Ý³ïÇ çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõ٠׳ñå³ÃÃáõÝ»-
ñÇó ¨ ãѳ·»ó³Í ׳ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñ å³ñáõݳÏáÕ ÉÇåǹݻñÇó
³é³ç³ÝáõÙ »Ý ·ÉÇÏáÉÝ»ñ, ÇëÏ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³Í˳ÍÇÝ - ³Í˳ÍÇÝ
ϳå»ñÇ ù³Ûù³ÛáõÙáíª Ñ³Ù³å³ï³ëË³Ý ÃÃáõÝ»ñ (ÙÇ³Å³Ù³Ý³Ï ï»ÕÇ ¿
áõÝ»ÝáõÙ ÑǹñáÉǽ):

12.4.3.4. ¶»ñûùëǹ³óÝáÕ (å»ñûùëǹ³ÛÇÝ) ûùëǹ³óáõÙ

ÈÇåǹݻñÇ ·»ñûùëǹ³ÛÇÝ ûùëǹ³óáõÙÁ ³é³í»É ϳñ¨áñ ûùëǹ³óÙ³Ý
åñáó»ë ¿ ϻݹ³ÝÇ ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ: ÜáñÙ³É å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³Û¹
åñáó»ëÝ»ñÝ ÁÝóÝáõÙ »Ý ã³÷³½³Ýó ¹³Ý¹³Õ, áõÝ»Ý áñáß³ÏÇ
Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ ÝáñÙ³É ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ ¨ ϳñ·³íáñíáõÙ
»Ý ѳϳûùëǹ³Ýï³ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·áí, áñÝ Áݹ·ñÏáõÙ ¿ ÙÇ ß³ñù ó³Íñ³-
ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ, ³Û¹ Ãíáõ٠ݳ¨ ïáÏáý»ñáÉÝ»ñ ¨ ѽáñ ý»ñ-
Ù»Ýï³ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·: ä»ñûùëǹ³ÛÇÝ ûùëǹ³óáõÙÝ Çñ»ÝÇó
Ý»ñϳ۳óÝáõÙ ¿ ³½³ï é³¹ÇϳɳÛÇÝ ßÕÃ³Û³Ï³Ý åñáó»ë: úñ·³ÝǽÙáõÙ
çñ³ÛÇÝ ÉáõÍáõÛÃáõÙ »ñϳÃÇ (II)-Ç ûùëǹ³óÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ·áÛ³ÝáõÙ »Ý
. .
HO ϳ٠HO2 é³¹ÇϳÉÝ»ñ, áñáÝù ¨ ·ñáÑáõÙ »Ý ÉÇåǹݻñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç
ѳݹÇåáÕ ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñÇ Ñ³ñ¨³Ý ¹ÇñùáõÙ ·ïÝíáÕ Ù»ÃÇɻݳÛÇÝ ËÙµ»-
ñÇ íñ³, ³é³ç³óÝ»Éáí Ýáñ, ³ÉÇɳÛÇÝ ïÇåÇ é³¹ÇϳÉ, áñÁ ϳÛáõÝ ¿:
¶áÛ³ó³Í é³¹ÇϳÉÝ áõÝÇ Ù»½áÙ»ñ ϳéáõóí³Íù ¨ ϳñáÕ ¿ ÷á˳ݳÏí»É
»ñÏáõ áõÕÕáõÃÛáõÝÝ»ñáí: ÀÝóóùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ÙÇç³ÝÏÛ³É åñá¹áõÏï-
Ý»ñ, Ñǹñáå»ñûùëǹݻñ.

166
 HO O2 H2O
RCH =CHCH 2R' RCH = CHCHR' R – CH =CH – CHR'
H2O
O–O
O O O O
[O2]
RCH =CH – CHR' RCH 2C + CR' R – CH 2 – C + R' – C
H H OH OH
HO – O
Ðǹñáå»ñûùëǹݻñÁ ³ÝϳÛáõÝ »Ý ¨ ÝáõÛÝÇëÏ ë»ÝÛ³ÏÇ ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÇ
å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ù³Ûù³ÛíáõÙ »Ý, ³é³ç³óÝ»Éáí ³É¹»Ñǹݻñ, áñáÝó
ѻﳷ³ ûùëǹ³óáõÙÇó ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ: ²ÛëÇÝùÝ,
·»ñûùëǹ³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³í»ÉÇ Ï³ñ× ßÕó áõÝ»óáÕ
ãáñë (Ù»Ï ÏñÏݳÏÇ Ï³åÇ ¹»åùáõÙ) ¨ ³í»ÉÇ ÙáÝá- ¨ ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ
˳éÝáõñ¹:
àñáß³ÏÇ ÇÝï»ÝëÇíáõÃÛ³Ùµ ÁÝóóáÕ ³½³ï é³¹ÇϳɳÛÇÝ åñáó»ë-
Ý»ñÁ ϳñ¨áñ »Ý ÑÛáõëí³ÍùÝ»ñÇ ÝáñÙ³É ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ.
ë³Ï³ÛÝ åñáó»ëÇ ³ÏïÇí³óÙ³Ý å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ ½³ñ·³ÝáõÙ »Ý ½³Ý³½³Ý
µÝáõÛÃÇ ³Ëï³Ñ³ñáõÙÝ»ñ: л勉µ³ñ ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝÇ ÉÇåÇ-
¹³ÛÇÝ ·»ñûùëǹ³óÙ³Ý åñáó»ëÝ»ñÇ ÇÝï»ÝëÇíáõÃÛ³Ý Ï³ñ·³íáñáõÙÁ, ³Û¹
Ãíáõ٠ݳ¨ ÏÇñ³éíáÕ ëÝݹ³ÙûñùÇ Ñ³Ï³ûùëǹ³Ýï³ÛÇÝ å³ßïå³Ýáõ-
ÃÛáõÝÁ: ²Û¹ Ýå³ï³Ïáí å³Ñ»ëï³íáñí³Í ÙûñùÝ»ñÇÝ ³í»É³óíáõÙ »Ý
ѳϳûùëǹ³ÝïÝ»ñª µÝ³Ï³Ý ¨ ³ñÑ»ëï³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ¨ ïáõ÷Ç
íñ³ ³ÛÉ µ³Õ³¹ñ³Ù³ë»ñÇ Ñ»ï ÙdzëÇÝ ÝßíáõÙ ¿ û·ï³·áñÍí³Í
ѳϳûùëǹ³ÝïÁ: ²é³í»É Ñ³×³Ë ÝßáõÙÝ»ñÇ Ù»ç ѳݹÇåáõÙ »Ý §BHT¦,
µáõÃÇɳóí³Í ÑǹñûùëÇïáÉáõáÉ ¨ §BHA¦ µáõÃÇɳóí³Í ÑǹñûùëdzÝǽáÉ.
CH3 CH3 CH3
H3C OH HO OH
CH3 CH3
C C C
H3C CH3 CH3
CH3
C
CH3 OCH3 CH3O CH3
H3C
§BHT¦ µáõÃÇɳóí³Í §BHA¦ µáõÃÇɳóí³Í
ÑǹñûùëÇïáÉáõáÉ ÑǹñûùëdzÝǽáÉ
CH3
HO
CH3

H3C O 3 CH 3
CH3 CH3

íÇï³ÙÇÝ E ( α - ïáÏáý»ñáÉ)

ºñÏáõ Ýßí³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ý»ÝáÉÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ »Ý, ¹ñë¨áñáõÙ

»Ý ѳϳûùëǹ³Ýï³ÛÇÝ ³ÏïÇíáõÃÛáõÝ, ÷á˳½¹áõÙ »Ý ³½³ï é³¹Ç-
ϳÉÝ»ñÇ Ñ»ï, ϳÝ˳ñ·»É»Éáí ßÕÃ³Û³Ï³Ý é»³ÏódzÛÇ ½³ñ·³óáõÙÁ:
167
²Ûë ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ·áñÍáõÙ »Ý ϻݹ³Ý³Ï³Ý ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇ µÝ³Ï³Ý
ѽáñ ѳϳûùëǹ³ÝïǪ íÇï³ÙÇÝ E-Ç (α-ïáÏáý»ñáÉÇ) ÝÙ³Ý:

12.4.4. âû׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñ

²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ÉÇåǹ³ÛÇÝ Í³·áõÙ ¨ ó³Íñ ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ
½³Ý·í³Í áõÝ»óáÕ Ï»Ýë³Ï³ñ·³íáñÇãÝ»ñÁ (åñáëﳷɳݹÇÝÝ»ñÁ,
׳ñå³ÉáõÍ íÇï³ÙÇÝÝ»ñÁ), ï»ñå»ÝÝ»ñÁ, ëï»ñáǹݻñÁ:

12.4.4.1. î»ñå»ÝÝ»ñ
ºñÏáõ ¨ ³í»ÉÇ Ç½áåñ»Ý³ÛÇÝ ßÕóݻñÇó ϳ½Ùí³Í ³Í˳çñ³ÍÇÝ-
Ý»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ï»ñå»ÝÝ»ñ, ÇëÏ Ýñ³Ýó ÃÃí³ÍݳÛÇÝ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ
(ëåÇñïÝ»ñÁ, ³É¹»ÑǹݻñÁ, Ï»ïáÝÝ»ñÁ)ª ï»ñå»Ýáǹݻñ: ²Ûë ËÙµÇÝ »Ý
å³ïϳÝáõÙ ÙÇ ß³ñù åÇ·Ù»ÝïÝ»ñ ¨ íÇï³ÙÇÝÝ»ñ: î»ñå»ÝÝ»ñáí
ѳñáõëï »Ý »Ã»ñ³ÛáõÕ³ÛÇÝ µáõÛë»ñÁ: ƽáåñ»Ýáǹ ßÕÃ³Ý áñå»ë
ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ñ³ïí³Í ÙïÝáõÙ ¿ ݳ¨ µ³½Ù³ÃÇí ³ÛÉ Ï»Ýë³µ³Ýáñ»Ý
³ÏïÇí ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: î»ñå»ÝÝ»ñÁ ϳñáÕ »Ý ÉÇÝ»É
óÇÏÉÇÏ ¨ ³óÇÏÉÇÏ, ÁݹѳÝáõñ µ³Ý³Ó¨Áª ( C5H8)n: ºñÏáõ ǽáåñ»Ý³ÛÇÝ
ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ï»ñå»ÝÝ»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ÙáÝáï»ñå»ÝÝ»ñ, »ñ»ù -
ë»ëÏíÇï»ñå»ÝÝ»ñ, ãáñë, í»ó ¨ áõà - ѳٳå³ï³ë˳ݳµ³ñ ¹Ç, ïñÇ ¨
ï»ïñ³ï»ñå»ÝÝ»ñ: úñÇݳÏ, ·»ñ³ÝÇáÉÁ, áñÁ ÙïÝáõÙ ¿ í³ñ¹Ç ¨
Ëáñ¹»Ýáõ
O
CH 2OH C
H
[O]

·»ñ³ÝÇáÉ óÇïñ³É
ÛáõÕÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙáÝáï»ñå»Ý ¿, ÇëÏ ý³ñÝ»½áÉÁ ¨ ýÇïáÉÁ ѳٳå³ï³ë-
˳ݳµ³ñ Ù»Ï áõ Ï»ë ¨ »ñÏï»ñå»Ý »Ý.

ý³ñÝ»½áÉ

ýÇïáÉ

168
 êÏí³É»ÝÁª C30H50 »éï»ñå»Ý ¿ ¨ ѳݹÇë³ÝáõÙ ¿, ÇÝãå»ë ¨
ý³ñÝ»½áÉÁ ¨ ýÇïáÉÁ, ËáÉ»ëï»ñÇÝÇ ëÇÝû½Ç ÙÇç³ÝÏÛ³É åñá¹áõÏïª

ëÏí³É»Ý
²é³í»É Ù»Í ï³ñ³ÍáõÙ áõÝ»Ý ÙáÝá- ¨ µÇóÇÏÉÇÏ ï»ñå»ÝÝ»ñÁ: Üñ³ÝóÇó
ß³ï»ñÁ ÏÇñ³éíáõÙ »Ý µÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ¨ û·ï³·áñÍíáõÙ »Ý ¹»Õ³ÝÛáõûñÇ
ëÇÝû½Ç ѳٳñ: ØáÝáóÇÉÇÏ ï»ñå»ÝÝ»ñÇó ϳñ¨áñ Ý߳ݳÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý
ÉÇÙáÝ»ÝÁ, áñÁ Ù»Í ù³Ý³ÏÝ»ñáí ¿ ·ïÝíáõÙ ÏÇïñáݳÛáõÕÇ ¨ µ¨»ÏݳÛáõÕÇ
Ù»ç. Ýñ³ ÉñÇí í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ Ù»ÝÃáÉ: Ø»ÝÃáÉÝ
áõÝÇ ³ÝïÇë»åïÇÏ, ó³í³½ñÏÇã, ѳݷëï³óÝáÕ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ ¨
ÙïÝáõÙ ¿ í³ÉǹáÉÇ, ÙÇ ß³ñù ùëáõÏÝ»ñÇ Ï³½ÙÇ Ù»ç: ÈÇÙáÝ»ÝÇ ÉñÇí
Ñǹñ³ï³óÙ³Ý ¹»åùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ »ñϳïáÙ³ÝÇ ëåÇñïª ï»ñåÇÝ, áñÇ
Ñǹñ³ïÁ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ áñå»ë Ëáñ˳µ»ñ ÙÇçáó:
úH

úH
úH
ï»ñåÇÝ Ù»ÝÃáÉ ÉÇÙáÝ»Ý

γÙýáñ³Ý µÇóÇÏÉÇÏ Ï»ïáÝ ¿, ÑÝáõó û·ï³·áñÍíáõÙ ¿ ëñï³ÛÇÝ ÑÇí³Ý-

¹áõÃÛáõÝÝ»ñÇ Å³Ù³Ý³Ï: γÙýáñ³ÛÇ µñáٳͳÝóÛ³ÉÁ µ³ñ»É³íáõÙ ¿ ëñïÇ
³ß˳ï³ÝùÁ, 뻹³ïÇí ³½¹»óáõÃÛáõÝ áõÝÇ ÝÛ³ñ¹³ÛÇÝ Ñ³Ù³Ï³ñ·Ç íñ³:
H3C
H3C CH 3 H3C
CH 3
O
CH 3
* O O
O *
*
* * Br
* H H
ϳÙýáñ³ (+)ϳÙýáñ³ (-) ϳÙýáñ³ µñáÙϳÙýáñ³
´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝÇ Ï³Ùýáñ³ÛÇ ³ç åïïáÕ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÁ:

12.4.4.2. γñáïÇÝáǹݻñ
γñáïÇÝáǹݻñÁ µáõë³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ åÇ·Ù»ÝïÝ»ñ »Ý,
áñáÝó ÙÇ Ù³ëÁ åñáíÇï³ÙÇÝÝ»ñ ¨ íÇï³ÙÇÝÝ»ñ »Ý ѳݹÇë³ÝáõÙ
ϻݹ³Ý³Ï³Ý ûñ·³ÝǽÙÝ»ñÇ Ñ³Ù³ñ: Àëï ϳéáõóí³ÍùÇ Ï³ñáïÇÝáǹ-
Ý»ñÁ ½áõ·áñ¹í³Í ϳå»ñáí ѳñáõëï ï»ïñ³ï»ñå»ÝÝ»ñ »Ý:

169
 ´Ý³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ Ï³ñáïÇÝáǹݻñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿
ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñÇ ïñ³Ýë- ÏáÝýÇ·áõñ³ódzÝ:

β - ϳñáïÇÝ
²é³í»É ï³ñ³Íí³Í Ý»ñϳ۳óáõóÇãÁ, ϳñáïÇÝÁ, ¹»ÕݳϳñÙñ³-·áõÛÝ
åÇ·Ù»Ýï ¿, Ù»Í ù³Ý³ÏÝ»ñáí ѳÛïݳµ»ñí»É ¿ ·³½³ñÇ, ÉáÉÇÏÇ, ϳñ³·Ç
Ù»ç: гÛïÝÇ »Ý ϳñáïÇÝÇ »ñ»ù α−, β−, γ − ǽáÙ»ñ Ó¨»ñÁ, áñáÝù
ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³ÝóÇó óÇÏÉ»ñÇ Ãíáí ¨ ÏñÏݳÏÇ Ï³å»ñÇ ¹Çñùáí, µ³Ûó
µáÉáñÝ ¿É íÇï³ÙÇÝ A - Ç Ý³Ëáñ¹Ý»ñÝ »Ý (åñáíÇï³ÙÇÝÝ»ñ »Ý): β -
ϳñáïÇÝÇ ÙáÉ»ÏáõÉÁ ëÇÙ»ïñÇÏ ¿:

íÇï³ÙÇÝ A
12.4.4.3. êï»ñáǹݻñ:
êï»ñáǹݻñÁ ɳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ áõÝ»Ý µÝáõÃÛ³Ý Ù»ç ¨ ϳï³ñáõÙ »Ý
µ³½Ù³½³Ý ýáõÝÏódzݻñ: ²ÛÅ٠ѳÛïÝÇ ùë³Ý ѳ½³ñ ëï»ñáǹݻñÇó
Ùáï ѳñÛáõñÁ ÏÇñ³éáõÙ »Ý µÅßÏáõÃÛ³Ý Ù»ç: êï»ñáǹݻñÝ áõÝ»Ý óÇÏÉÇÏ
ϳéáõóí³Íù: êï»ñáǹݻñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ÑÇÙùÝ ¿ ëï»ñ³ÝÁ:
âï»Õ³Ï³Éí³Í ëï»ñ³ÝÁ áõÝÇ 6 ³ëÇÙ»ïñÇÏ ³Í˳ÍÝÇ ³ïáÙ, 26 = 64
Ãíáí ëï»ñ»áǽáÙ»ñÝ»ñ: ê³Ï³ÛÝ ßÝáñÑÇí µÇáëÇÝûïÇÏ åñáó»ëÝ»ñÇ
µ³ñÓñ ëï»ñ»áë»É»ÏïÇíáõÃÛ³Ý, µÝáõÃÛ³Ý Ù»ç ѳݹÇåáõÙ »Ý ÙdzÛÝ ÙÇ
ù³ÝÇëÁ: êï»ñÇÝÝ»ñÁ ûåïÇϳå»ë ³ÏïÇí µÛáõñ»Õ³ÛÇÝ ÝÛáõûñ »Ý,
çñáõÙ ã»Ý ÉáõÍíáõÙ, ÉáõÍíáõÙ »Ý ûñ·³Ý³Ï³Ý ÉáõÍÇãÝ»ñáõÙ, ³Ý·áõÛÝ »Ý,
ûÅïí³Í ëåÇñïÝ»ñÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñáí: γéáõóí³ÍùÇ ÑÇÙùáõÙ ÁÝϳÍ
¿ ëï»ñ³ÝÇ ûÕ³ÏÁ - óÇÏÉáå»Ýï³Ýå»ñÑǹñáý»Ý³Ýïñ»ÝÁ, ·áݳÝÁ, áñÁ
å³ñáõݳÏáõÙ ¿ ÉñÇí Ñǹñí³Í ý»Ý³Ýïñ»Ý ¨ óÇÏÉáå»Ýï³Ý:
12
11 13 17
14 16
15
1 9
2 10 8
3 5 7
4 6

óÇÏÉáå»Ýï³Ý ý»Ý³Ýïñ»Ý óÇÏÉáå»Ýï³Ýå»ñ-

Ñǹñáý»Ý³Ýïñ»Ý
ëï»ñ³Ý
ºññáñ¹ ³Í˳ÍÝÇ Ùáï ·ïÝíáõÙ ¿ OH-ëåÇñï³ÛÇÝ ËáõÙµ: л勉µ³ñ,
ëï»ñáǹݻñÁ µ³½Ù³óÇÏÉÇÏ, »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ, ѳ·»ó³Í ϳ٠ãѳ·»ó³Í
µ³ñÓñ³ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñ »Ýª ëï»ñáÉÝ»ñ:
170
 êï»ñáǹݻñÇ Ù»Í³Ù³ëÝáõÃÛ³Ý Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿ C-3 -Ç Ùáï ÃÃí³ÍÇÝ
å³ñáõݳÏáÕ ï»Õ³Ï³ÉÇãÇ, C-10 ¨ C-13 ¹Çñù»ñáõÙ (³ÝÏÛáõÝÝ»ñáõÙ) Ù»ÃÇÉ
ËÙµ»ñÇ, C-17-Ç Ùáï ³ÉÇý³ïÇÏ é³¹ÇϳÉÇ (R) ³éϳÛáõÃÛáõÝ: Àëï é³¹Ç-
ϳÉÇ Ù»ÍáõÃÛ³Ý (ßÕóÛÇ »ñϳñáõÃÛ³Ý), ëï»ñáǹݻñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý ÙÇ
ß³ñù ËÙµ»ñÇ ( ³Õ. 10.) :

²ÕÛáõë³Ï 10. êï»ñáǹݻñ

³Í˳ÍÇÝ ÑÇÙݳϳÝ
R - ÏáÕÙݳÛÇÝ ëï»ñáǹݻñÇ
Ý»ñÇ ÃÇíÁ ³Í˳
é³¹ÇÏ³É ËáõÙµÁ
R- áõÙ çñ³ÍÇÝÁ
H 0 ²Ý¹ñáëï³Ý îêÐ
H(C19-µ³ó³Ï³ÛáõÙ ¿) 0 ¾ëïñ³Ý ÎêÐ, ¿ëïñá·»ÝÝ»ñ
- CH2-CH3 2 äñ»·Ý³Ý ÎêÐ, Ñ»ëï³·»ÝÝ»ñ ¨ ØÐ
– CH – CH 2– CH 2 – CH 3
5 ÊáÉ³Ý ËáɳÃÃáõÝ»ñ
CH 3
– CH – (CH 2)3 – CH – CH 3
8 ÊáÉ»ëï³Ý ëï»ñÇÝÝ»ñ
CH 3 CH 3
îÕ³Ù³ñ¹Ï³Ýó ë»é³Ï³Ý ÑáñÙáÝÝ»ñ îêÐ
γݳóÇ ë»é³Ï³Ý ÑáñÙáÝÝ»ñ ÎêÐ
سϻñÇϳÙÇ ÑáñÙáÝÝ»ñ ØÐ
CH 2OH
OH O
C=O

O HO
O
³Ý¹ñá·»Ý ¿ëïñá·»Ý
ÏáñïÇÏáǹ

êï»ñÇÝÝ»ñ: ´çÇçÝ»ñÁ áñå»ë ϳÝáÝ, ѳñáõëï »Ý ëï»ñÇÝÝ»ñáí:

êï»ñÇÝÝ»ñÇ ÏáÕÙݳÛÇÝ ßÕÃ³Ý Ï³½Ùí³Í ¿ 8 ³Í˳ÍÝÇó, ÇëÏ C-3 -Ç Ùáï
·ïÝíáõÙ ¿ OH ËáõÙµ, ³ÛëÇÝùÝ, ëï»ñÇÝÝ»ñÁ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ ëåÇñïÝ»ñ »Ý:
Àëï ͳ·Ù³Ý ѳÛïÝÇ »Ý ½áá- (ËáÉ»ëï»ñÇÝ), ýÇïá-(ëïÇ·Ù³ëï»-
ñáÉ, ëÇïáëï»ñáÉ) ¨ ÙÇÏáëï»ñÇÝÝ»ñ (»é·áëï»ñáÉ):

171
 22

24

HO
HO
ëÇïáëï»ñáÉ (3- β-ÑǹñûùëÇ-24-¿ÃÇÉ- ëïÇ·Ù³ëï»ñáÉ
∆ 5-ËáÉ»ëï»Ý) (3- β-ÑǹñûùëÇ-24-¿ÃÇÉ-
∆ 5,22-ËáÉ»ëﳹǻÝ)
سñ¹áõ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³Ý Ù»ç ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»Ý ½ááëï»ñÇÝ-
Ý»ñÁ, Ù³ëݳíáñ³å»ë ËáÉ»ëï»ñÇÝÁ (ËáÉ»ëï»ñáÉ):

HO
HO
¿ñ·áëï»ñáÉ (3- β-ÑǹñûùëÇ-24-Ù»ÃÇÉ-
ËáÉ»ëï»ñáÉ (3- β-ÑǹñûùëÇ-
∆ 5,7, 22-ËáÉ»ëï³ïñÇ»Ý)
∆ 5-ËáÉ»ëï»Ý)

ÊáÉ»ëï»ñÇÝÁ D íÇï³ÙÇÝÇ, ɻճÃÃáõÝ»ñÇ, ëï»ñáǹ (ÏáñïÇÏá-

ëï»ñáǹݻñÇ) ¨ ë»é³Ï³Ý ÑáñÙáÝÝ»ñÇ Ý³Ëáñ¹ ¿: ȻճÃÃáõÝ»ñÇ ËÙµÇÝ
»Ý å³ïϳÝáõÙ ËáɳÃÃáõÝ, Ë»Ýá¹»½ûùëÇËáɳÃÃáõÝ.
OH

COOH COOH
HO OH HO OH
Ë»Ýá¹»½ûùëÇËáɳÃÃáõ ËáɳÃÃáõ

²ñÛ³Ý ÉÇåáåñáï»Ç¹Ý»ñáõ٠ѳݹÇåáõÙ »Ý ݳ¨ ËáÉ»ëï»ñÇÝÇ ¿ëû-

ñ³ÛÇÝ Ó¨»ñÁª

O
R– C– O

172
 13. ÜàôÎȺÆܲÂÂàôܺð

ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÁ å³Ñå³ÝáõÙ ¨ ѳÕáñ¹áõÙ »Ý ųé³Ý·³Ï³Ý ÇÝ-

ýáñÙ³óÇ³Ý ë»ñݹÇó ë»ñáõݹ µáÉáñ Ï»Ýë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙª
ëåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ µÇáëÇÝû½Ç ϳñ·³íáñÙ³Ý ÙÇçáóáí: î³ñµ»ñáõÙ »Ý
»ñÏáõ ïÇåÇ ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñª ¹»½ûùëÇéǵáÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñ (¸ÜÂ) ¨
éǵáÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñ (èÜÂ):
¸ÜÂ-Ç ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ ÏñáõÙ »Ý ųé³Ý·³Ï³Ý ÇÝýáñÙ³ódz, áñÁ Ïá¹³-
íáñí³Í ¿ Çñ»Ýó ϳéáõóí³ÍùáõÙ: Üñ³Ýù ÁݹáõÝ³Ï »Ý í»ñ³ñï³¹ñí»Éáõ ¨
ͳé³ÛáõÙ »Ý áñå»ë Ù³ïñÇó³ èÜÂ-Ý»ñÇ ëÇÝû½Ç ѳٳñ: ÜáõÏÉ»Çݳ-
ÃÃáõÝ»ñÁ µ³ñÓñ³ÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ µÇáåáÉÇÙ»ñÝ»ñ »Ý ¨ ϳ½Ùí³Í »Ý µÉáÏ»ñÇó
(ÙáÝáÙ»ñ ÙdzíáñÝ»ñÇó), áñáÝù ÏáãíáõÙ »Ý ÙáÝáÝáõÏÉ»áïǹݻñ:
ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ï³éáõóí³Íù³ÛÇÝ ëϽµáõÝùÁ å³ñ½³µ³Ýí»É ¿
ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ó³Í ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÝ áõëáõÙݳëÇñ»ÉÇë:
ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÉñÇí ÑǹñáÉÇ½Ç í»ñçÝ³Ï³Ý åñá¹áõÏïÝ»ñÝ »Ý
ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ, ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÁ ¨ ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃáõÝ:
1. ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ÁÝóóùáõÙ ³é³ç³ó³Í
ÙáÝáë³Ë³ñǹݻñÁ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ ³É¹áå»Ýïá½Ý»ñ »Ýª 2-¹»½ûùëÇ-
D-éǵá½Á (2-¹»½ûùëÇ-D-éǵáýáõñ³Ýá½) ¨ ¨ D-éǵá½Á (D-éǵáýáõñ³-
Ýá½).

HOH2C OH
O HOH2C OH
O
H H
H H H
H
OH OH
OH H

éǵáýáõñ³Ýá½ ¹»½ûùëÇéǵáýáõñ³Ýá½

¸»½ûùëÇéǵὠå³ñáõݳÏáÕ ÜÂ-Ý»ñÁ ÏáãíáõÙ »Ý ¹»½ûùëÇéǵá-

ÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñ, éǵὠå³ñáõݳÏáÕÝ»ñÁ - éǵáÝáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñ:
2. лï»ñáóÇÏÉÇÏ, ϳ٠³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÁ (ÝáõÏÉ»ÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñÁ)
µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ åáõñÇݳÛÇÝ ¨ åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ (ɳÏïÇÙ-
ɳÏï³Ù ï³áõïáÙ»ñ Ó¨»ñÁ):
³) äÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñÝ »Ý 2,4-¹ÇûùëáåÇñÇÙǹÇÝÁ ϳ٠áõñ³óÇÉÁ
(àô), 5-Ù»ÃÇÉ-2,4-¹ÇûùëáåÇñÇÙǹÇÝÁ ϳ٠ÃÇÙÇÝÁ (Â) ¨ 4-³ÙÇݳ-2- ûùëá-
åÇñÇÙǹÇÝÁ ϳ٠óÇïá½ÇÝÁ ( ò):
µ) äáõñÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñÝ »Ý. 6 - ³ÙÇݳåáõñÇÝÁ ϳ٠³¹»ÝÇÝÁ (²) ¨
2-³ÙÇݳ-6-ûùëáåáõñÇÝÁ ϳ٠·áõ³ÝÇÝÁ ( ¶ ):

173
 ¸ÜÂ-Ý»ñÁ ¨ èÜÂ-Ý»ñÁ ï³ñµ»ñíáõÙ »Ý ݳ¨ ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ Ï³½-
Ùáí: ¸Ü - Ç Ï³½ÙáõÙ Áݹ·ñÏí³Í »Ý ², ¶, ò, Â, ÇëÏ èÜÂ-Ç - ², ¶, ò, àô
³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÁ:
äáõñÇݳÛÇÝ ¨ åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñáí ¿ å³Ûٳݳíáñí³Í ųé³Ý-
·³Ï³Ý ÇÝýáñÙ³ódzÛÇ å³Ñå³ÝáõÙÁ, ÇëÏ ³Í˳çñ³ÛÇÝ ¨ ýáëý³ï³ÛÇÝ
ËÙµ»ñÁ ϳï³ñáõÙ »Ý ϳéáõóí³Íù³ÛÇÝ ¹»ñ:

13. 1. ÜáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñ
ÜáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÁ ú- ·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñÇ ³½áï³ÛÇÝ ³Ý³Éá·Ý»ñÝ »Ý, ÏáãíáõÙ
»Ý ݳ¨ N-·ÉÇÏá½Ç¹Ý»ñ, ϳ½Ùí³Í »Ý Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÑÇÙùÇó ¨ éǵá½Çó ϳÙ
¹»½ûùëÇéǵá½Çó, áñáÝù µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñáõÙ
Ý»ñϳ۳óí³Í »Ý ýáõñ³Ýá½³ÛÇÝ Ó¨»ñáí (å»Ýïá½Ý»ñÇ ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÁ
ѳٳñ³Ï³ÉáõÙ »Ý ³å³Ã³ñóáí): Àëï ÙáÝáë³Ë³ñÇ¹Ç µÝáõÛÃǪ ÝáõÏÉ»á-
½Ç¹Ý»ñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý éǵáÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÇ ¨ ¹»½ûùëÇéǵáÝáõÏÉ»á½Ç¹-
Ý»ñÇ: ÜáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÁ ÉÇÝáõÙ »Ý åáõñÇݳÛÇÝ ¨ åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ: äÇñÇÙǹÇ-
ݳÛÇÝ ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñáõÙ N - ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ D-éǵá½Ç
ϳ٠2-¹»½ûùëÇ-D-éǵá½Ç ³é³çÇÝ ³Í˳ÍÝÇ, C-1-Ç ¨ ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙùÇ N-
1(3)- Ç ÙÇç¨: äáõñÇݳÛÇÝ ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñáõ٠ϳåÁ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ Cª-1 ¨ N-9-
Ç ÙÇç¨: N-·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñáõÙ
áõÝÇ β-ÏáÝýÇ·áõñ³ódz:
O
NH2
N
N
N NH

N N N NH2
N
HOH2C O
O CH2OH
H H
H H
OH úH
³¹»Ýá½ÇÝ Hú OH
·áõ³Ýá½ÇÝ
N - ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³å
ÜáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÇ ³Ýí³ÝáõÙÝ»ñÁ ϳ½ÙíáõÙ »Ý ³ÛÝå»ë, ÇÝãå»ë O-·ÉÇÏá-
½Ç¹Ý»ñÇÝÁ, ûñÇݳϪ β-D-³¹»ÝÇÝéǵáýáõñ³Ýá½Ç¹: ê³Ï³ÛÝ ³í»ÉÇ ·áñͳ-
Í³Ï³Ý »Ý ³ÛÝ ³Ýí³ÝáõÙÝ»ñÁ, áñáÝù ϳ½ÙíáõÙ »Ý ѳٳå³ï³ë˳Ý
³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ ïñÇíÇ³É ³ÝáõÝÝ»ñÇó ǹÇÝ (åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ
¹»åùáõÙ) ¨ á½ÇÝ (åáõñÇݳÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ ¹»åùáõÙ) í»ñç³Í³ÝóÝ»ñÇ û·Ýáõ-
ÃÛ³Ùµª
óÇïá½ÇÝ + éǵὠ= óÇïǹÇÝ
óÇïá½ÇÝ + ¹»½ûùëÇéǵὠ= ¹»½ûùëÇóÇïǹÇÝ
áõñ³óÇÉ + éǵὠ= áõñǹÇÝ
ÃÇÙÇÝ + ¹»½ûùëÇéǵὠ= ÃÇÙǹÇÝ
³¹»ÝÇÝ + éǵὠ= ³¹»Ýá½ÇÝ
174
 ³¹»ÝÇÝ + ¹»½ûùëÇéǵὠ= ¹»½ûùëdz¹»Ýá½ÇÝ
·áõ³ÝÇÝ + éǵὠ= ·áõ³Ýá½ÇÝ
·áõ³ÝÇÝ + ¹»½ûùëÇéǵὠ= ¹»½ûùëÇ·áõ³Ýá½ÇÝ
´³ó³éáõÃÛáõÝ ¿ ϳ½ÙáõÙ ÃÇÙǹÇÝ ³Ýí³ÝáõÙÁ, áñÝ û·ï³·áñÍíáõÙ ¿
¸Ü - Ç Ï³½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ÃÇÙÇÝÇ ¹»½ûùëÇéǵá½Ç¹Ç ѳٳñª ¹»½ûùëÇ-
ÃÇÙǹÇÝ µ³éÇ ÷á˳ñ»Ý: N-·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ Ï³åÁ ϳÛáõÝ ¿ ÑÇÙù»ñÇ
Ýϳïٳٵ: äáõñÇݳÛÇÝ ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñÁ Ñ»ßïáõÃÛ³Ùµ ÑǹñáÉǽíáõÙ »Ý
ÃÃí³ÛÇÝ ÙÇç³í³ÛñáõÙ, åÇñÇÙǹÇݳÛÇÝÝ»ñÁª ³í»ÉÇ ËÇëï å³ÛÙ³ÝÝ»ñáõÙ,
ËÇï ÃÃáõÝ»ñáí »ñϳñ³ï¨ Ùß³ÏáõÙÇó Ñ»ïá:
O NH 2 O

NH N H 3C NH

N O N O N O
HOH 2C O HOH 2C O HOH 2C O
H H H H H H

Hú úH Hú úH Hú H
áõñǹÇÝ óÇëïǹÇÝ ÃÇÙǹÇÝ
1-β-D-áõñǹÇÝéǵá- 1-β-D-óÇïǹÇÝéǵá- 1-β- D-ÃÇÙÇݹ»½ûùëÇéǵá-
ýáõñ³Ýá½Ç¹ ýáõñ³Ýá½Ç¹ ýáõñ³Ýá½Ç¹
NH2 O
N N
N
NH
N N N
HOH2C N N 2
O HOH2C O
H H H H

H
H
¹»½ûùëdz¹»Ýá½ÇÝ ¹»½ûùëÇ·áõ³Ýá½ÇÝ

13.2. ÜáõÏÉ»áïǹݻñ
ÜáõÏÉ»áïǹݻñÁ Áëï ϳéáõóí³ÍùÇ ýáëýáñÇɳóí³Í ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñ
»Ý: ä»Ýïá½Ý»ñÁ ϳñáÕ »Ý üáëýáñÇɳóí»É éǵá½Ç ¨ ¹»½ûùëÇéǵá½Ç
C - 2, C - 3 ¨ C- 5 ³Í˳ÍÇÝÝ»ñÇ ¹Çñù»ñáõÙ:
pH-Ç ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý ³ñÅ»ùÇ ¹»åùáõÙ (7,35) ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ
ϳ½ÙÇ Ù»ç ÙïÝáÕ ýáëý³ï³ÛÇÝ ËáõÙµÁ ÉñÇí Çáݳóí³Í ¿: ÜáõÏÉ»áïǹ-
Ý»ñÁ óáõó³µ»ñáõÙ »Ý »ñÏÑÇÙÝ ÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñ:

175
 ÜáõÏÉ»áïǹݻñÁ µ³Å³ÝíáõÙ »Ý »ñÏáõ ËٵǪ éǵáÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ ¨
¹»½ûùëÇéǵáÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ:

NH2 NH2
N N
N N
OH
N N N
N HO
O P O CH 2 O 2C O
O- H H
H H

HO OH O OH

Hú P O-
O
³¹»ÝÇɳÃÃáõ (³¹»Ýá½ÇÝ-5°-ýáëý³ï) ³¹»ÝÇɳÃÃáõ (³¹»Ýá½ÇÝ-3°-ýáëý³ï)
NH 2 NH 2
N N
N N
OH
N N N
N HOH 2C
O P O CH 2 O O
O- H H
H H

Hú H O H

Hú P O-
O
¹»½ûùëdz¹»ÝÇɳÃÃáõ (¹»½ûùëÇ- ¹»½ûùëdz¹»ÝÇɳÃÃáõ (¹»½ûùëÇ-
³¹»Ýá½ÇÝ - 5° - ýáëý³ï) ³¹»Ýá½ÇÝ - 3° - ýáëý³ï)
O O
NH H 3C NH
OH OH
N O N O
O P O CH 2 O O P O CH 2 O
O- O-
H H H H

Hú úH Hú H
áõñǹÇɳÃÃáõ (áõñǹÇÝ- 5° - ýáëý³ï) ÃÇÙǹÇɳÃÃáõ (ÃÇÙǹÇÝ-5°-ýáëý³ï)

ÜáõÏÉ»áïǹݻñÁ ³Ýí³ÝáõÙ »Ý »ñÏáõ ï³ñµ»ñ »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª

176
 1. ³é³çÇÝÇ ¹»åùáõÙ û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ç ³ÝáõÝÁ ¨ ÝßáõÙ
ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ùݳóáñ¹Ç ¹ÇñùÁ ( ûñÇݳÏ, ³¹»Ýá½ÇÝ-3þ- ýáëý³ï,
áõñǹÇÝ- 5þ-ýáëý³ï)
2.»ñÏñáñ¹Ç ¹»åùáõÙ ³½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ ³Ýí³ÝÁ ÙdzóíáõÙ ¿
í»ñç³Í³Ýó ÇɳÃÃáõ ¨ ÝßíáõÙ ¿ ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ ¹ÇñùÁ, ûñÇݳÏ, 5þ-
áõñǹÇɳÃÃáõ, 3þ-³¹»ÝÇɳÃÃáõ: ø³ÝÇ áñ ÝáõÏÉ»áïǹݻñÁ ·ïÝíáõÙ »Ý
Çáݳóí³Í Ó¨áí, ϳñ»ÉÇ ¿ ݳ¨ ³Ýí³Ý»É µ³ñ¹ ÇáÝÝ»ñÇ ÝÙ³Ý, ³í»É³ó-
Ý»Éáí " -³ï" í»ñç³íáñáõÃÛáõÝÁª ³¹»ÝÇɳï, ÃÇÙǹÇɳï:
´³óÇ ³Û¹, ÁݹáõÝí³Í »Ý ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ Ïñ×³ï ³Ýí³ÝáõÙÝ»ñÁª
²Øü -³¹»Ýá½ÇÝÙáÙáýáëý³ïÇ Ñ³Ù³ñ ¨ ³ÛÉÝ:
òÇïǹÇÝ + ýáëý³ï = óÇïǹÇÝÙáÝáýáëý³ï, óÇïǹÇɳÃÃáõ, òØü(CMP)
¹»½ûùëÇóÇïǹÇÝ + ýáëý³ï = ¹»½ûùëÇóÇïǹÇÝÙáÝáýáëý³ï,
¹»½ûùëÇóÇïǹÇɳÃÃáõ,¹òØü, (dCMP)
³¹»Ýá½ÇÝ + ýáëý³ï = ³¹»Ýá½ÇÝÙáÝáýáëý³ï, ³¹»ÝÇɳÃÃáõ, ²Øü(AMP)
¹»½ûùëdz¹»Ýá½ÇÝ + ýáëý³ï = ¹»½ûùëdz¹»Ýá½ÇÝÙáÝáýáëý³ï,
¹»½ûùëdz¹»ÝÇɳÃÃáõ,¹²Øü(dAMP)
O O
N N
NH NH
OH OH
N N NH 2 N NH 2
O P O CH 2 O O P O CH 2 O N
O- O-
H H H H

Hú úH Hú H
·áõ³ÝÇɳÃÃáõ (·áõ³Ýá½ÇÝ-5°-ýáëý³ï) ¹»½ûùëÇ·áõ³ÝÇɳÃÃáõ
(¹»½ûùëÇ·áõ³Ýá½ÇÝ - 5° - ýáëý³ï)

ÜáõÏÉ»áïǹݻñÁ ϳñáÕ »Ý ÑǹñáÉǽí»É. ϳËí³Í å³ÛÙ³ÝÝ»ñÇó,

ÑǹñáÉÇ½Ç Ï³ñáÕ »Ý »ÝóñÏí»É N - ·ÉÇÏá½Ç¹³ÛÇÝ ¨ µ³ñ¹ »Ã»ñ³ÛÇÝ
ϳå»ñÁ ¨ ѳٳå³ï³ë˳Ýáñ»Ý ϳé³ç³Ý³Ý ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ µ³Õ³-
¹ñ³Ù³ë»ñ ϳ٠ÝáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñ:
λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ýáëý³ï³ÛÇÝ »Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³-
óáõÙÁ, áñÁ ѳÙÁݹѳÝáõñ åñáó»ë ¿, ϳï³ñíáõÙ ¿ ÝáõÏÉ»á½Ç¹-
åáÉÇýáëý³ïÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÃÛ³Ùµ:
ÜáõÏÉ»áïǹݻñÁ ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë ¨ áñå»ë Ïáý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ï³éáõó-
í³Íù³ÛÇÝ Ñ³ïí³Í. ûñÇÝ³Ï ÝÇÏáïÇݳÙǹ³ÛÇÝ Ïáý»ñÙ»ÝïÝ»ñÇ Ï³½ÙáõÙ
·ïÝíáõÙ »Ý ³¹»ÝÇɳÃÃíÇ ¨ 2ª-ýáëýá³¹»ÝÇɳÃÃíÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñÁ:

13. 3. ÜáõÏÉ»á½Ç¹óÇÏÉáýáëý³ïÝ»ñ
²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ³ÛÝ ÝáõÏÉ»áïǹݻñÁ, áñáÝóáõÙ ýáëýáñ³-
Ï³Ý ÃÃáõÝ ¿ëûñ³óÝáõÙ ¿ ÙÇ³Å³Ù³Ý³Ï ³Í˳çñÇ »ñÏáõ ÑǹñûùëÇÉ
ËÙµ»ñ: ´áÉáñ µçÇçÝ»ñáõÙ, áñå»ë ϳñ¨áñ ϳñ·³íáñÇã, ·áñÍáõÙ »Ý »ñÏáõ
177
ÝáõÏÉ»á½Ç¹óÇÏÉáýáëý³ïÝ»ñ - ³¹»Ýá½ÇÝ- 3þ,5þ- óÇÏÉáýáëý³ïÁ (ó²Øü,
cAMP) ¨ ·áõ³Ýá½ÇÝ - 3þ, 5þ - óÇÏÉáýáëý³ïÁ ( ó¶Øü, cGMP )ª
O O
5' 5' 5'
O CH 2 A O CH 2 G
HO P O P O CH 2 G
O O O
OH OH
H H H H H
3' 3'
H H H H 3'
H H
O P O OH O P O OH O OH
OH OH HO P O
3°,5°-cAMP 3°,5°-cGMP
O

·áõ³Ýá½ÇÝ 5°-¹Çýáëý³ï-3°-¹Çýáëý³ï HO P O
(·áõ³Ýá½ÇÝï»ïñ³ýáëý³ï)
OH
ÜáõÏÉ»á½Ç¹óÇÏÉáýáëý³ïÝ»ñÁ ϳï³ñáõÙ »Ý Ý»ñµçç³ÛÇÝ ÇÝýáñÙ³óÇ-
³ÛÇ ÷á˳¹ñáÕÝ»ñÇ (Ù»ë»Ýç»ñÝ»ñÇ), ϳñ·³íáñÇãÝ»ñÇ ¹»ñ:

13. 4. ÜáõÏÉ»á½Ç¹åáÉÇýáëý³ïÝ»ñ
²Ûë ËÙµÇÝ »Ý å³ïϳÝáõÙ ÝáõÏÉ»á½Ç¹»ñÏýáëý³ïÝ»ñÁ (ÝáõÏÉ»á-
½Ç¹¹Çýáëý³ïÝ»ñÁ) ¨ ÝáõÏÉ»á½Ç¹»éýáëý³ïÝ»ñÁ (ÝáõÏÉ»á½Ç¹ïñÇ-
ýáëý³ïÝ»ñÁ): ÜáõÏÉ»á½Ç¹»éýáëý³ïÝ»ñÁ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý ÝáõÏÉ»Çݳ-
ÃÃáõÝ»ñÇ ëÇÝû½ÇÝ, ÙÇ³Å³Ù³Ý³Ï Í³é³Û»Éáí áñå»ë ëáõµëïñ³ï ¨
ïíÛ³É åñáó»ëÇ Ñ³Ù³ñ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ ³ÕµÛáõñ: ´³óÇ ³Û¹
Ýñ³Ýù Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý ³ÛÉ Ï»Ýë³ùÇÙÇ³Ï³Ý åñáó»ëÝ»ñáõÙ: ²Ý÷á˳-
ñÇÝ»ÉÇ ¿ ÝáõÏÉ»á½Ç¹åáÉÇýáëý³ïÝ»ñÇ ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ §Ù³ï³Ï³ñ³ñáÕǦ
¹»ñÁ: ÜáõÏÉ»áïǹݻñÇ ³½³ï (Ù»Ï) ÙáÝá-, (»ñÏ) ¹Ç- ¨ (ïñÇ) »éýáë-
ý³ïÝ»ñ Ï³Ý µáÉáñ µçÇçÝ»ñáõÙ: ²é³í»É ɳÛÝ ï³ñ³ÍáõÙ áõÝ»Ý
³¹»Ýá½ÇÝ-5þ-¹Çýáëý³ïÁ (²¸ü, ADP) ¨ ³¹»Ýá½ÇÝ-5þ-ïñÇýáëý³ïÁ
(²ºü, ATP): ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ëÇÝû½ÇÝ ¨ ÙÇ ß³ñù ³ÛÉ Ï»Ýë³-
ùÇÙÇ³Ï³Ý åñáó»ëÝ»ñÇ Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý ݳ¨ ·áõ³Ýá½ÇÝ»éýáëý³ïÁ
(¶ºü, GTP), áõñǹÇÝ»éýáëý³ïÁ (àôºü, UTP), óÇïǹÇÝ»éýáëý³ïÁ
(òºü, CTP):
γ β α
O O O
HO P O P O P O CH2 ÑÇÙù
O
OH OH OH
H H
H
OH OH ÝáõÏÉ»á½Ç¹-5°-ÙáÝáýáëý³ï (NMP)
ÝáõÏÉ»á½Ç¹-5°-¹Çýáëý³ï (NDP)
ÝáõÏÉ»á½Ç¹-5°-ïñÇýáëý³ï (NTP)

178
 ¸Çýáëý³ï³ÛÇÝ ËáõÙµÁ áõÝÇ Ù»Ï, ÇëÏ »éýáëý³ï³ÛÇÝÁª »ñÏáõ
³ÝÑǹñǹ³ÛÇÝ Ï³å, áñáÝù å³ñáõݳÏáõÙ »Ý ¿Ý»ñ·Ç³ÛÇ Ñ³ñáõëï
å³ß³ñ ¨ ÏáãíáõÙ »Ý Ù³Ïñá¿ñ·ÇÏ: ²Û¹ ϳå»ñÇ ·áÛ³óÙ³Ý Ñ³Ù³ñ
³ÝÑñ³Å»ßï ¿Ý»ñ·Ç³Ý ÑÇÙݳϳÝáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³Í˳çñ»ñÇ ¨
ÉÇåǹݻñÇ Ù»ï³µáÉǽÙÇ ÁÝóóùáõÙ: Ø»Ï Ù³Ïñá¿ñ·ÇÏ Ï³åÇ ù³Û-
ù³ÛáõÙÇó ³Ýç³ïíáõÙ ¿ 32 Ïæ/ÙáÉ ¿Ý»ñ·Ç³: pH -Ç ýǽÇáÉá·Ç³Ï³Ý
³ñÅ»ùÝ»ñÇ ¹»åùáõÙ ²ºü-Á ·ïÝíáõÙ ¿ Çáݳóí³Í íÇ׳ÏáõÙ ¨ µçÇçÝ»-
ñáõ٠ϳåí³Í ¿ Ù»ï³ÕÝ»ñÇ ÇáÝÝ»ñÇ Ñ»ï, áñáÝù Ù³ë³Ùµ 㻽áù³óÝáõÙ
»Ý µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóùÁ ¨ Ñ»ßï³óÝáõÙ µ³ó³ë³Ï³Ý ÉÇóù³íáñí³Í
ÝáõÏÉ»³ýÇÉÇ, ûñÇݳÏ, OH- - Ç , ·ñáÑÁ ( ÝÏ. 18):

O O O O-
- -
HO O – P – O – P – O – P – O – CH 2
A -
O – P – OH + ²¸ü
O- O- O- O O

Mg 2+
OH OH
O-
²¸ü + H2O -
- ²Øü + O – P – OH
H
O
ÜÏ. 18

λÝë³µ³Ý³Ï³Ý ѳٳϳñ·»ñáõÙ ýáëý³ï³ÛÇÝ ËÙµ»ñÇ ï»Õ³÷áËáõ-

ÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳï³ñíáõÙ »Ý ²¸ü- Ç ¨ ²ºü- Ç û·ÝáõÃÛ³Ùµ: üáëýáñÇɳóÙ³Ý
µ³½Ù³ÃÇí 黳ÏódzݻñÁ ϳñ»ÉÇ ¿ µ³Å³Ý»É »ñÏáõ ËÙµÇ. 黳Ïódzݻñ,
áñáÝó ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ ³é³ç³ÝáõÙ ¿ ³) µ³ñ¹ »Ã»ñ³ÛÇÝ Ï³å ¨ µ) ³ÝÑǹñǹ³-
ÛÇÝ Ï³å: ´³ñ¹ ýáëý³ï³ÛÇÝ »Ã»ñÝ»ñÇ ³é³ç³óáõÙÁ ³Í˳çñ»ñÇ
ٻﳵáÉǽÙÇÝ µÝáñáß é»³Ïódz ¿: ¶ÉÇÏáÉÇ½Ç µáÉáñ ÷áõÉ»ñáõÙ (·ÉÛáõÏá½Ç
÷á˳ñÏáõÙÁ åÇéáõí³ïÇ) Ù³ëݳÏóáõÙ »Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÙdzÛÝ
ýáëý³ï³ÛÇÝ Ó¨»ñÁ: Ö³ñå³ÃÃáõÝ»ñÇ, ³ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ, ɻճÃÃáõÝ»ñÇ ¨
³ÛÉ Ï³ñµûùëÇÉ ËáõÙµ å³ñáõݳÏáÕ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ³ÏïÇí³óáõÙÁ, áñÝ
³ÝÑñ³Å»ßï ¿ ÝÛáõó÷á˳ݳÏáõÃÛ³ÝÁ Ù³ëݳÏó»Éáõ ѳٳñ, ϳï³ñíáõÙ
¿ ³ÝÑǹñǹ³ÛÇÝ Ó¨»ñÇ ³é³ç³óٳٵ: ²é³ç³ó³Í ³ÝÑǹñÇ¹Ç Ï³½ÙÇ Ù»ç
ϳñáÕ ¿ ÙïÝ»É ÇÝãå»ë ýáëýáñ³Ï³Ý ÃÃíÇ Ùݳóáñ¹Á, ³ÛÝå»ë ¿É ²Øü - Ç
Ùݳóáñ¹Áª ³é³ç³óÝ»Éáí ï»Õ³Ï³Éí³Í ³óÇÉýáëý³ï (³óÇɳ¹»ÝÇɳï):
ÜáõÏÉ»áïǹݻñÇ ÑǹñáÉÇ½Ç ³ñ¹ÛáõÝùáõÙ, ϳËí³Í å³ÛÙ³ÝÝ»ñÇó
(ÙÇç³í³ÛñÇ pH-Çó), ³é³ç³ÝáõÙ »Ý ï³ñµ»ñ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ.

179
 pH>7 pH=4
H3PO4 + ³¹»Ýá½ÇÝ ← ²Øü → ³¹»Ýá½ÇÝ+ H3PO4
↓ pH=1
D - éǵá½+ ³¹»ÝÇÝ + H3PO4

13.5. ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ

äáÉÇÝáõÏÉ»áïǹ³ÛÇÝ ßÕóݻñáõÙ ÝáõÏÉ»áïǹݻñÁ ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï ϳå-
í³Í »Ý ýáëý³ï³ÛÇÝ ËÙµÇ ÙÇçáóáí: üáëý³ï³ÛÇÝ ËáõÙµÁ ³é³ç³óÝáõÙ ¿
»ñÏáõ µ³ñ¹ »Ã»ñ³ÛÇÝ Ï³åª Ý³Ëáñ¹ ÝáõÏÉ»áïÇ¹Ç C- 3þ-Ç ¨ ѳçáñ¹
ÝáõÏÉ»áïÇ¹Ç C-5þ Ñ»ï: ²ÛëåÇëáí, ÑÇÙÝ³Ï³Ý ßÕÃ³Ý Ï³½Ùí³Í ¿ ÙÇÙÛ³Ýó
ѳçáñ¹áÕ å»Ýïá½Ý»ñÇó ¨ ýáëý³ïÝ»ñÇ Ùݳóáñ¹Ý»ñÇó, ÇëÏ Ñ»ï»ñáóÇÏ-
ÉÇÏ ÑÇÙù»ñÁ ѳݹ»ë »Ý ·³ÉÇë áñå»ë §ÏáÕÙݳÛÇݦ ËÙµ»ñ, áñáÝù Ùdzó³Í
»Ý å»Ýïá½Ý»ñÇÝ (ÝÏ . 19):
²½³ï 5þ - OH ËáõÙµ áõÝ»óáÕ ÝáõÏÉ»áïǹÁ ÏáãíáõÙ ¿ 5þ - ͳÛñ³ÛÇÝ, ÇëÏ
³½³ï 3þ-OHª 3þ-ͳÛñ³ÛÇÝ: ÜáõÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³çݳÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ
(¸ÜÂ-Ý»ñÇ ¨ èÜÂ-Ý»ñÇ) å³Ûٳݳíáñí³Í ¿ ÙÇÙÛ³Ýó Ñ»ï Ïáí³É»Ýï
ϳåáí ϳåí³Í ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇ Ñ³çáñ¹³Ï³ÝáõÃÛ³Ùµ: ÜáõÏÉ»Çݳ-
ÃÃáõÝ»ñÁ Ñ»ï»ñáåáÉÇÙ»ñÝ»ñ »Ý, ù³ÝÇ áñ ϳ½Ùí³Í »Ý ï³ñµ»ñ
Ñ»ï»ñáóÇÏÉÇÏ ÑÇÙù»ñ å³ñáõݳÏáÕ ÝáõÏÉ»áïǹݻñÇó:

180
181
 ÜÏ. 19.

13.6. ¸ÜÂ-Ý»ñÇ »ñÏñáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÁ:

²½áï³ÛÇÝ ÑÇÙù»ñÇ Ñ³Ù³ñ µÝáñáß ¿ ³Ùáõñ ÙÇçÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ çñ³Íݳ-
ÛÇÝ Ï³å»ñÇ ³é³ç³óáõÙ Éñ³óãáõÃÛ³Ý (ÏáÙåɻٻÝï³ñáõÃÛáõÝ) ëϽµáõÝùÇ
ѳٳӳÛÝ ³¹»ÝÇÝ-ÃÇÙÇÝ, ·áõ³ÝÇÝ-óÇïá½ÇÝ ½áõÛ·»ñÇ ÙÇç¨., ßÝáñÑÇí áñÇ
¸ÜÂ-Ç »ñÏáõ å³ñáõÛñÝ»ñÁ µ³í³Ï³ÝÇÝ ³Ùáõñ ϳåíáõÙ »Ý ÙÇÙÛ³Ýó.
H H
N N–H . . . O N
H3C O . . .H N
. . . N N . . . H N N
NH N
ßÕó N N ßÕó
N N O . . . H
O N
ßÕó ßÕó
ÂÇÙÇÝ ²¹»ÝÇÝ òÇïá½ÇÝ H
¶áõ³ÝÇÝ
1.11 ÝÙ
1.08 ÝÙ

182
 ÜÙ³Ý ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ϳñ¨áñ ¹»ñ áõÝ»Ý ¹»½ûùëÇéǵáÝáõ-
ÏÉ»ÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÏñÏݳÏÇ å³ñáõÛñÇ Ó¨³íáñÙ³Ý Ñ³Ù³ñ: ¸ÜÂ-Ç å³-
ñáõÛñÝ»ñÁ ѳϳ½áõ·³Ñ»é »Ý: ê˻ٳïÇÏ`å³ñáõÛñÝ»ñÇ ÷á˳½¹»óáõ-
ÃÛáõÝÁ ϳñ»ÉÇ å³ïÏ»ñ»É Ñ»ï¨Û³É Ï»ñå (ÝÏ. 20).

5`ͳÛñ 3ªÍ³Ûñ

3ªÍ³Ûñ 5ªÍ³Ûñ
ÜÏ. 20

¸ÜÂ-Ç »ñÏå³ñáõÛñ ßÕÃ³Ý Ï³ñáÕ ¿ ÉÇÝ»É A ¨ B Ó¨Ç, ϳËí³Í

å³ñáõñÙ³Ý áõÕÕáõÃÛáõÝÇó.

ÜÏ. 21. ê˻ٳïÇÏ å³ïÏ»ñí³Í ¿ A ¨ B  ¸ÜÂ-Ý»ñÇ ßÕóݻñÇ

ѳïí³ÍÝ»ñ

183
 14. úñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõÙ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
áõëáõÙݳëÇñÙ³Ý ÏÇñ³éíáÕ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ

úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ³Ýç³ïÙ³Ý, Ù³ùñÙ³Ý, ³Ý³ÉÇ½Ç ¨

ǹ»ÝïÇýÇϳóÙ³Ý Ñ³Ù³ñ û·ï³·áñÍíáõÙ »Ý ùÇÙÇ³Ï³Ý ¨ ýǽÇϳϳÝ
Ù»Ãá¹Ý»ñ (»Õ³Ý³ÏÝ»ñ): ´áÉáñ ѻﳽáïáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÑÇÙÝ³Ï³Ý Ýå³-
ï³ÏÝ ¿ ïíÛ³É ÙdzóáõÃÛ³Ý Ï³éáõóí³ÍùÇ å³ñ½³µ³ÝáõÙÁ:
úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ˳éÝáõñ¹Çó ³Ýç³ïáõÙ »Ý ѳÝñ³-
ѳÛï (ÁݹáõÝí³Í) »Õ³Ý³ÏÝ»ñáíª ï³ñµ»ñ ï»ë³ÏÇ ÃáñáõÙ, µÛáõñ»Õ³óáõÙ,
Éáõͳ½³ïáõÙ (¿ùëïñ³Ïódz) ¨ ³ÛÉÝ, áñáÝù Ù³Ýñ³Ù³ëÝ áõëáõÙݳëÇñí»É
»Ý §ÁݹѳÝáõñ ùÇÙdzÛǦ ¹³ëÁÝóóáõÙ: ijٳݳϳÏÇó µ³Å³ÝÙ³Ý ¨
³Ýç³ïÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇó ³é³í»É Ñ³×³Ë ÏÇñ³éáõÙ »Ý
ùñáÙ³ïá·ñ³ýÇÏ »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ:
²Ýç³ïáõÙÇó Ñ»ïá ëÏëíáõÙ ¿ ϳéáõóí³ÍùÇ å³ñ½³µ³ÝáõÙÁ: ²é³çÇÝ
Ñ»ñÃÇÝ, Ù³ùñí³Í ÝÛáõÃÇ Ç¹»ÝïÇýÇϳóÙ³Ý Ýå³ï³Ïáí, ³ÝÑñ³Å»ßï ¿
ѳٻٳï»É Ýñ³ ýǽÇÏ³Ï³Ý Ñ³ëï³ïáõÝÝ»ñÁ ѳÛïÝÇ ÝÛáõûñÇ Ñ³ëï³-
ïáõÝÝ»ñÇ Ñ»ïª Ñ³ÉÙ³Ý ¨ »éÙ³Ý ç»ñÙ³ëïÇ׳ÝÁ, ËïáõÃÛáõÝÁ, ï»ë³-
ϳñ³ñ ÏßÇéÁ ¨ ³ÛÉÝ: ºÃ» ³Ûë ïíÛ³ÉÝ»ñÁ ã»Ý µ³í³ñ³ñáõÙ, ³ÝÑñ³Å»ßï ¿
ϳï³ñ»É áñ³Ï³Ï³Ý ¨ ù³Ý³Ï³Ï³Ý ³Ý³Éǽ: ijٳݳϳÏÇó ³íïá³Ý³-
Éǽ³ïáñÝ»ñÇ û·ÝáõÃÛ³Ùµ ¹³ ϳï³ñíáõÙ ¿ ÙÇ ù³ÝÇ ñáå»Ý»ñÇ
ÁÝóóùáõÙ ¨ å³ñ½íáõÙ ¿ ÙdzóáõÃÛ³Ý ¿ÙåÇñÇÏ µ³Ý³Ó¨Á: Æñ³Ï³Ý ÙáÉ»-
ÏáõɳÛÇÝ µ³Ý³Ó¨Ý ëï³Ý³Éáõ ѳٳñ ³ÝÑñ³Å»ßï ¿ áñáᯐ ÙdzóáõÃÛ³Ý
ÙáɳÛÇÝ ½³Ý·í³ÍÁª ÏñÇáëÏáåÇÏ, ¿µáõÉÇáëÏáåÇÏ, ûëÙáÙ»ïñÇÏ Ï³Ù áñ¨¿
³ÛÉ »Õ³Ý³Ïáí: ØáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ½³Ý·í³ÍÇ Å³Ù³Ý³Ï³ÏÇó áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³Ï
¿ Ù³ëëå»ÏïñáÙ»ïñdzÝ:
γéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ûáõñ³Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ å³ñ½³µ³Ý»Éáõ ѳٳñ
û·ï³·áñÍáõÙ »Ý ݳ¨ áñáß ùÇÙÇ³Ï³Ý Ù»Ãá¹Ý»ñª ý»ÝáɳÛÇÝ Ï³Ù »ÝáɳÛÇÝ
Ñǹñûùëǹ ËÙµ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñáõÙÁ FeCl3 Ñ»ï ïí³Í ·áõݳíáñ 黳Ïódz-
Ûáí, ³É¹»Ñǹ³ÛÇÝ ËÙµ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñáõÙÁ îáÉ»ÝëÇ »Õ³Ý³Ïáí, ÏñÏݳÏÇ
ϳå»ñÇ Ý»ñϳÛáõÃÛáõÝÁ µñáÙ³çñÇ ·áõݳ½ñÏáõÙáí ¨ ³ÛÉÝ:
üǽÇÏ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇó ûñ·³Ý³Ï³Ý ùÇÙdzÛáõ٠ɳÛÝ ÏÇñ³éáõÙ
áõÝ»Ý ëå»Ïïñ³É »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ, áñáÝù ÑÇÙÝí³Í »Ý ¿É»Ïïñ³Ù³·ÝÇë³Ï³Ý
³ÉÇùÝ»ñÇ ³½¹»óáõÃÛ³Ý íñ³: Üßí³Í »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇó ³é³í»É Ù»Í Ý߳ݳ-
ÏáõÃÛáõÝ áõÝ»Ý ¿É»ÏïñáݳÛÇÝ (áõÉïñ³Ù³Ýáõ߳ϳ·áõÛÝ, àôü), ÇÝýñ³Ù³-
Ýáõ߳ϳ·áõÛÝ (ÆÎ, ï³ï³ÝáճϳÝ) ¨ ÙÇçáõÏ-Ù³·ÝÇë³ÛÇÝ é»½áݳÝëÁ
(ØÙè): ¾É»Ïïñ³Ù³·ÝÇë³Ï³Ý ¹³ßïÇ ÷á˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ ÝÛáõÃÇ Ñ»ï,
ϳËí³Í ¿É»Ïïñ³Ù³·ÝÇë³Ï³Ý ëå»ÏïñÇó, ï³ñµ»ñ ¿: ²Ûë »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇ
¿áõÃÛáõÝÁ ϳ۳ÝáõÙ ¿ Ýñ³ÝáõÙ, áñ ÝÛáõûñÁ ÏɳÝáõÙ »Ý áñáß³ÏÇ ù³Ý³Ïáõ-
ÃÛ³Ùµ ¿Ý»ñ·Ç³ (³µëáñµóÇáÝ ëå»ÏïñáëÏáådz) ¨ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÁ ³ÝóÝáõÙ
»Ý Ù»Ï ¿Ý»ñ·»ïÇÏ íÇ׳ÏÇó ÙÛáõëÇÝ:

184
 êå»Ïïñ³É »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝ »Ý ï³ÉÇë å³ñ½³µ³Ý»É
ϳå»ñÇ µÝáõÛÃÁ, ³é³ÝÓÇÝ ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ (ùñáÙáýáñÝ»ñÇ) ³éϳ-
ÛáõÃÛáõÝÁ, µ³ñ¹, µÝ³Ï³Ý ͳ·áõÙ áõÝ»óáÕ ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ï³éáõóí³ÍùÁ:
üǽÇÏ³Ï³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÇ ÏÇñ³éÙ³Ý Ñݳñ³íáñáõÃÛáõÝÝ»ñÇ Ù³Ýñ³-
Ù³ëÝ áõëáõÙݳëÇñáõÃÛáõÝÁ ݳ˳ï»ëí³Í ¿ Ï»Ýë³ýǽÇϳÛÇ ¹³ëÁÝó-
óáõÙ:

185
¶ñ³Ï³ÝáõÃÛáõÝ

Ðîáåðòñ Äæ., Ì. Êàñåðèî. Îñíîâû îðãàíè÷åñêîé õèìèè.

Ì., Ìèð, 1978.
Ïåòðîâ À. À., Áàëÿí Õ. Â., Òðîùåíêî À. Ò. Îðãàíè÷åñêàÿ
õèìèÿ. Ì., 1981.
Òþêàâêèíà Í. À., Áàóêîâ Þ. È. Áèîîðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ,
1985, 1991.
Ïîä ðåäàêöèåé Òþêàâêèíîé Í. À. Ðóêîâîäñòâî ê
ëàáîðàòîðíûì çàíÿòèÿì ïî áèîîðãàíè÷åñêîé õèìèè.
1985.
Ëåíèíäæåð À. Îñíîâû áèîõèìèè. Ì., Ìèð, 1985.
Ìàð÷ Äæ. Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ, Ì, Ìèð, 1987.
Íèêîëàåâ À. ß. Áèîëîãè÷åñêàÿ õèìèÿ. Ì, Âûñøàÿ øêîëà,
1988.
Bahl B.S., Arun Bahl. A text-
book of organic chemistry, New
Delhi, 1989.
J. McMurry, M. E. Castellion. General, Organic and
Biological Chemistry, NJ 0745, 1995, 1996.
Brown W.H., Foote C.S. Organic Chemistry, 1998.

186
 ò²ÜÎ
κÜê²úð¶²Ü²Î²Ü øÆØƲ

ܺð²ÌàôÂÚàôÜ .................................................................................. 3
úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ Î²èàôòì²ÌøÀ ¨
躲ÎòÆàÜàôܲÎàôÂÚàôÜÀ

1. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ¸²ê²Î²ð¶àôØÀ .................... 4

1.1. ¸³ë³Ï³ñ·áõÙ Áëï ³Í˳ÍݳÛÇÝ ßÕóÛÇ Ï³éáõóí³ÍùÇ ........ 4
1.2. ¸³ë³Ï³ñ·áõÙ Áëï ýáõÝÏóÇáÝ³É ËÙµ»ñÇ µÝáõÛÃÇ ................... 5

2. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ²Üì²Ü²Î²ð¶À...................... 7

2.1. êÇëï»Ù³ïÇÏ ï»Õ³Ï³ÉÇã³ÛÇÝ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·.......................... 7
2.2. ØÇç³½·³ÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÇã³ÛÇÝ (ëÇëï»Ù³ïÇÏ)
³Ýí³Ý³Ï³ñ·Ç ϳÝáÝÝ»ñÁ ........................................................ 10
2.3. è³¹Çϳɳ-ýáõÝÏóÇáݳɳÛÇÝ ³Ýí³Ý³Ï³ñ· ........................... 11

3. øÆØÆ²Î²Ü Î²äºðÀ úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðàôØ:

¼áõ·áñ¹áõÙÁ áñå»ë ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñÇ Ï³ÛáõÝáõÃÛ³Ý
µ³ñÓñ³óÙ³Ý ·áñÍáÝ ................................................................... 12
3.1. Îáí³É»Ýï ϳå»ñÇ ³é³ç³óáõÙ ................................................. 13
3.2. ¼áõ·áñ¹áõÙ, Ù»½áÙ»ñdz .............................................................. 14
3.2.1. ö³Ï ßÕóÛáí ½áõ·áñ¹í³Í ѳٳϳñ·»ñ ............................... 17
3.2.2. ²ñáÙ³ïÇÏáõÃÛ³Ý ã³÷³ÝÇßÝ»ñÁ ............................................. 18
3.2.3.лï»ñáóÇÏÉÇÏ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ ............................ 18
3.3. ²ïáÙÝ»ñÇ ÷á˳¹³ñÓ ³½¹»óáõÃÛáõÝÁ ûñ·³Ý³Ï³Ý
ÙáÉ»ÏáõÉÝ»ñáõÙ ............................................................................ 19
3.3.1. ÆݹáõÏïÇí ¿ý»Ïï..................................................................... 20
3.3.2. Ø»½áÙ»ñ ¿ý»Ïï ϳ٠½áõ·áñ¹Ù³Ý ¿ý»Ïï ............................... 21

4. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ î²ð²Ì²Î²Ü

βèàôòì²ÌøÀ ............................................................................. 23
4.1. ƽáÙ»ñdz ..................................................................................... 23
4.1.1. γéáõóí³Íù³ÛÇÝ Ç½áÙ»ñdz ................................................... 23
4.1.2. êï»ñ»áǽáÙ»ñdz. ÏáÝýÇ·áõñ³ódz,
ÏáÝýáñÙ³ódz .......................................................................... 24
4.1.2.1. ´³ó³ñÓ³Ï ¨ ѳñ³µ»ñ³Ï³Ý ÏáÝýÇ·áõñ³ódz .................. 26
4.1.2.2. ÎáÝýáñÙ³óÇáÝ Ç½áÙ»ñÝ»ñ: ´³ó ßÕóÛáí
ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ .................................. 27
4.1.2.3. òÇÏÉÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñ........................ 28

187
5. úð¶²Ü²Î²Ü ØƲòàôÂÚàôÜܺðÆ ÂÂì²ÚÆÜ ºì
ÐÆØܲÚÆÜ Ð²îÎàôÂÚàôÜܺðÀ .................................................. 31
5.1. úñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÃÃí³ÛÝáõÃÛáõÝÁ........................ 31
5.2. Oñ·³Ý³Ï³Ý ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ÑÇÙݳÛÝáõÃÛáõÝÁ ...................... 34

6. úð¶²Ü²Î²Ü 躲ÎòƲܺðÆ ¸²ê²Î²ð¶àôØÀ ............................ 36

6.1. 軳·»ÝïÝ»ñÇ ¨ 黳ÏódzݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙ......................... 36
6.2. úñ·³Ý³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ ............................. 37
6.2.1. úùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·Ù³Ý 黳Ïódzݻñ ..................................... 37
6.2.2. úùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
ٻ˳ÝǽÙÝ»ñÁ ......................................................................... 38
6.2.2.1. âѳ·»ó³Í ¨ ³ñáÙ³ïÇÏ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ
ûùëǹ³óáõÙ............................................................................ 40
6.2.2.2. ì»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ .............................................. 41
6.2.2.3. ¸³ñÓ»ÉÇ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý Ñ³Ù³Ï³ñ·»ñ ................ 41
6.3. ØdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ Ù»Ë³ÝǽÙÝ»ñÁ .................................. 43
6.3.1. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
ٻ˳ÝǽÙÁ (AE )....................................................................... 43
6.3.2 ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ÙdzóÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
ٻ˳ÝǽÙÁ (AN) ...................................................................... 44
6.4. î»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (S) ................................................... 45
6.4.1. ÜáõÏÉ»³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (S) ........................... 45
6.4.1.1. ØáÝáÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódz. SN1 ................. 46
6.4.1.2. ´ÇÙáÉ»ÏáõɳÛÇÝ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódz (SN2) ................... 46
6.4.2. è³¹ÇϳɳÛÇÝ Ù»Ë³ÝǽÙáí ÁÝóóáÕ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý
黳Ïódzݻñ ( SR) .................................................................... 47
6.4.3. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ( SE) ....................... 47
6.4.3.1. ¾É»Ïïñ³ýÇÉ ï»Õ³Ï³ÉÙ³Ý é»³ÏódzݻñÇ
ٻ˳ÝǽÙÁ ............................................................................ 48
6.4.4. î»Õ³Ï³ÉÙ³Ý Ï³ÝáÝÁ ³ñáÙ³ïÇÏ ûÕ³ÏáõÙ ........................... 48
6.5. ¾ÉÇÙÇݳóÙ³Ý Ï³Ù åáÏÙ³Ý é»³Ïódzݻñ (E) ........................... 51

7. βð´àÜÆÈ ÊàôØ´ ä²ðàôܲÎàÔ ØƲòàôÂÚàôÜܺð ................. 53

7.1. ²É¹»Ñǹݻñ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñ .............................................................. 53
7.1.1. ²É¹»ÑǹݻñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ................................ 53
7.2. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ........ 54
7.2.1. öá˳½¹»óáõÃÛáõÝÁ ÝáõÏÉ»³ýÇÉÝ»ñÇ Ñ»ï .............................. 55
7.2.2. ²É¹»ÑǹݻñÇ ¨ Ï»ïáÝÝ»ñÇ Ï»ïá-»ÝáÉ ï³áõïáÙ»ñdz,
³É¹áÉ ÙdzóáõÙ .......................................................................... 56
7.2.3. γñµáÝÇɳÛÇÝ ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñÇ ûùëǹ³í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý
黳ÏódzݻñÁ ........................................................................... 61

188
7.3. βð´àܲÂÂàôܺð .................................................................... 63
7.3.1. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ëï³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ........................... 64
7.3.2. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙdzϳÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ..................................................................... 65
7.3.2.1. O-H ϳåÇ ×»ÕùáõÙáí ÁÝóóáÕ é»³Ïódzݻñ ..................... 66
7.3.2.2. C- OH ϳåÇ ×»ÕùáõÙáí ÁÝóóáÕ é»³Ïódzݻñ ................. 76
7.3.2.3. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÇ
³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñ ...................................................... 70
7.4. CH-ÃÃí³ÛÇÝ Ï»ÝïñáÝÇ Ñ³ßíÇÝ ÁÝóóáÕ
黳Ïódzݻñ................................................................................ 71
7.5. ¸»Ï³ñµûùëÇɳóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ............................................. 71
7.6. γñµáݳÃÃáõÝ»ñÇ í»ñ³Ï³Ý·ÝÙ³Ý é»³Ïódzݻñ .................... 71
7.7. ¸Ç³ñµáݳÃÃáõÝ»ñ ...................................................................... 71
7.8. âѳ·»ó³Í ϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ ..................................................... 73
7.9. âѳ·»ó³Í ¹ÇϳñµáݳÃÃáõÝ»ñ ................................................. 74
7.10. ²Í˳ÃÃáõ( H2CO3): ²Í˳ÃÃíÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñ ........................ 74

8. äàÈÆ- ºì кîºðàüàôÜÎòÆàܲÈ
ØƲòàôÂÚàôÜܺð ....................................................................... 77
8.1. äáÉÇýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ ............................................ 77
8.2.лï»ñáýáõÝÏóÇáÝ³É ÙdzóáõÃÛáõÝÝ»ñ ........................................ 79
8.2.1. ²ÙÇݳëåÇñïÝ»ñ ...................................................................... 80
8.2.2. ÐǹñûùëÇÃÃáõÝ»ñ ..................................................................... 82
8.2.3. úùëáÃÃáõÝ»ñ............................................................................. 86

9. ²ØÆܲÂÂàôܺð............................................................................ 89
9.1. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ëï»ñ»áǽáÙ»ñÇ³Ý ........................................... 91
9.2. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³Ýí³Ý³Ï³ñ·Á................................................. 91
9.3. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ÃÃí³ÑÇÙݳÛÇÝ Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ................... 94
9.4. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ³é³ç³óÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ .............................. 95
9.5. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ .......................... 97
9.6. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý
áñ³Ï³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÁ .......................................................... 101
9.7. ²ÙÇݳÃÃáõÝ»ñÇ ù³Ý³Ï³Ï³Ý
áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ................................................................ 102
9.8. ä»åïǹݻñ, ëåÇï³ÏáõóÝ»ñ ..................................................... 102
9.9. êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ ¨ å»åïǹݻñÇ ³é³çݳÛÇÝ
ϳéáõóí³ÍùÇ áñáßÙ³Ý »Õ³Ý³ÏÝ»ñÁ ....................................... 104
9.10. êåÇï³ÏáõóÝ»ñÇ »ññáñ¹³ÛÇÝ Ï³éáõóí³ÍùÇ
Ó¨³íáñÙ³ÝÁ Ù³ëݳÏÇó áã Ïáí³É»Ýï ϳå»ñÁ ....................... 107

189
10. кîºðàòÆÎÈÆÎ ØƲòàôÂÚàôÜܺð ........................................... 109
10.1. Ø»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ
ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ óÇÏÉ»ñ ............................................................ 110
10.2. ºñÏáõ ¨ ³í»ÉÇ Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ
ÑÇÝ·³Ý¹³Ù³ÝÇ Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ ................................................. 112
10.3. Ø»Ï Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ
Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ ........................................................................... 114
10.4. ºñÏáõ Ñ»ï»ñá³ïáÙ å³ñáõݳÏáÕ í»ó³Ý¹³Ù³ÝÇ
Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ ............................................................................. 116
10.5. Îáݹ»Ýë³óí³Í Ñ»ï»ñáóÇÏÉ»ñ................................................. 117

11. ²Ìʲæðºð .................................................................................. 121

11.1. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñ ..................................................................... 121
11.1.1. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙÁ ..................................... 121
11.1.2. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ óÇÏÉÇÏ Ï³éáõóí³ÍùÁ ........................... 123
11.1.3. òÇÏÉá-ûùëá ï³áõïáÙ»ñdz .................................................... 125
11.1.4. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ÏáÝýáñÙ³ódzݻñÁ ............................... 128
11.1.5. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ .............. 129
11.1.6. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý
黳ÏódzݻñÁ ........................................................................ 138
11.1.6.1. ä»Ýïá½Ý»ñÇ ¨ Ñ»ùëá½Ý»ñÇ ï³ñµ»ñÇã
黳ÏódzݻñÁ ...................................................................... 138
11.1.6.2. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ Ñ³Ûïݳµ»ñÙ³Ý
áñ³Ï³Ï³Ý 黳ÏódzݻñÁ .................................................. 139
11.1.7. ØáÝáë³Ë³ñǹݻñÇ ³Í³ÝóÛ³ÉÝ»ñÁ ...................................... 140
11. 2. úÈƶàê²Ê²ðƸܺð ............................................................... 142
11.2.1. úÉÇ·áë³Ë³ñǹݻñÇ ùÇÙÇ³Ï³Ý Ñ³ïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ............ 145
11.3. äàÈÆê²Ê²ðƸܺð .................................................................. 146
11.3.1.ÐáÙáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñ ........................................................... 147
11.3.2. лï»ñáåáÉÇë³Ë³ñǹݻñ ..................................................... 149
11.4. ¶ÈÆÎàäðàîºÆÜܺð ................................................................. 151

12. ÈÆäƸܺð .................................................................................... 154

12.1. Ö³ñå³ÃÃáõÝ»ñ ......................................................................... 154
12.2. ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ ¹³ë³Ï³ñ·áõÙ................................... 157
12.3. ä³ñ½ ÉÇåǹݻñ ......................................................................... 157
12.3.1. ØáÙ»ñ ....................................................................................... 157
12.3.2. Ö³ñå»ñ ¨ ÛáõÕ»ñ .................................................................... 157
12.4. ´³ñ¹ ÉÇåǹݻñ.......................................................................... 159
12.4.1. üáëýáÉÇåǹݻñ ...................................................................... 159
12.4.2. ¶ÉÇÏáÉÇåǹݻñ ....................................................................... 161

190
12.4.3. ú׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñÇ ùÇÙdzϳÝ
ѳïÏáõÃÛáõÝÝ»ñÁ ................................................................... 162
12.4.3.1. ÈÇåǹݻñÇ ÑǹñáÉǽ ........................................................... 162
12.4.3.2. ØdzóÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ....................................................... 165
12.4.3.3. úùëǹ³óÙ³Ý é»³Ïódzݻñ ................................................ 166
12.4.3.4. ¶»ñûùëǹ³óÝáÕ (å»ñûùëǹ³ÛÇÝ) ûùëǹ³óáõÙ ................ 166
12.4.4. âû׳é³óíáÕ ÉÇåǹݻñ ......................................................... 168
12.4.4.1. î»ñå»ÝÝ»ñ ........................................................................... 168
12.4.4.2. γñáïÇÝáǹݻñ .................................................................. 169
12.4.4.3. êï»ñáǹݻñ ......................................................................... 170

13. ÜàôÎȺÆܲÂÂàôܺð .................................................................. 173

13.1. ÜáõÏÉ»á½Ç¹Ý»ñ ........................................................................... 174
13.2. ÜáõÏÉ»áïǹݻñ .......................................................................... 175
13.3. ÜáõÏÉ»á½Ç¹óÇÏÉáýáëý³ïÝ»ñ ................................................... 177
13.4. ÜáõÏÉ»á½Ç¹åáÉÇýáëý³ïÝ»ñ .................................................... 178
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