‫التفاعالت والحسابات الكيميائية‬ ‫الوحدة ‪4‬‬

‫الدرس األول‪:‬‬
‫الشكل(‪ )3‬صفحة ‪12‬‬
‫تفاعل االحتراق‬
‫صفحة ‪:16‬‬
‫ال يمكن حيث الفضة أقل نشاط من الخارصين‬
‫أتحقق صفحة ‪:19‬‬
‫تفاعل التعادل‪ :‬تفاعل حمض وقاعدة قويين وينتج الملح والماء‬
‫تفاعل الترسيب‪ :‬تفاعل بين محاليل االمالح وينتج عنه راسب اعتمادل على النشاط الكيميائي للعناصر‪.‬‬
‫صفحة ‪:25‬‬
‫‪AlCl3(aq) 3NaOH(aq) → Al(OH)3(s) + 3NaCl(aq) -1‬‬
‫‪Al3+(aq) + 3Cl-(aq) + 3Na+(aq) + 3OH-(aq) → Al(OH)3(s) + 3Na+(aq) + 3Cl-(aq) -2‬‬
‫‪Al3+(aq) + 3OH-(aq) → Al(OH)3(s) -3‬‬

‫مراجعة الدرس صفحة ‪26‬‬

‫‪-1‬‬
‫المواد الناتجة‬ ‫المواد المتفاعلة‬ ‫التفاعل‬
‫مادة واحدة (مركب)‬ ‫مادتين أو أكثر(عناصر‪ ،‬مركبات)‬ ‫االتحاد‬
‫مادتين أو أكثر ( عناصر ‪ ،‬مركبات)‬ ‫مادة واحدة (مركب)‬ ‫التحلل‬
‫العنصر األكثر نشاطا كيميائيا يرسب العنصر األقل‬ ‫عنصر أكثر نشاط كيميائي مع محلول‬ ‫االحالل االحادي‬
‫نشاطا‬ ‫ألحد االمالح فيه عنصر أقل نشاط‬
‫استبدال موقع العنصرين في محلولي ملحين مختلفين‬ ‫محاليل األمالح لعنصرين مختلفين‬ ‫االحالل المزدوج‬
‫حسب نشاطهما فينتج راسب‪ ،‬غاز‪ ،‬سائل‬
‫‪-2‬‬
‫التعريف‬ ‫المفهوم‬
‫تفاعل الحمض القوي مع القاعدة القوية النتاج الملح والماء ويكون ‪pH‬‬ ‫تفاعل التعادل‬
‫للمحلول ‪7‬‬
‫المعادلة التي تظهر فيها األيونات المتفاعلة‬ ‫المعادلة األيونية النهائية‬
‫األيونات التي لم تشترك بالتفاعل ولم تتغير كيميائيا‬ ‫األيونات المتفرجة‬
‫‪1‬‬
 ‫‪ -3‬أ) )‪Na3PO4(aq) + FeCl3(aq) → 3NaCl(aq) + FePO4(s‬‬
‫ب) )‪3Na+(aq)+ PO43-(aq) + Fe2+(aq)+ 3Cl-(aq) → 3Na+(aq)+ 3Cl(aq) + FePO4(s‬‬
‫ج) )‪Na+(aq) , 3Cl-(aq‬‬
‫د) )‪PO43-(aq) + Fe3+(aq) → FePO4(s‬‬
‫‪-4‬‬
‫د) التحلل‬ ‫ج) اإلحالل األحادي‬ ‫ب) االتحاد‬ ‫أ) اإلحالل المزدوج‬
‫‪-5‬‬
‫أ) اطالق غاز‬
‫ب) ترسيب‬
‫ج) تعادل‬
‫‪ -6‬الن عنصر الفلور أكثر نشاطا كيميائيا من عنصر اليود‬
‫‪ -7‬أ) ‪AB + AB → A2 + B2‬‬
‫ب) ‪A + 4B → AB4‬‬

‫الدرس الثاني‪:‬‬
‫أتحقق صفحة‪35‬‬
‫الحل‪:‬أ)‬
‫=‪n Na‬‬ ‫‪X 40 g Na = 1.72 mol Na‬‬
‫‪1 mol Na‬‬
‫‪23 g Na‬‬
‫=‪n Fe2O3‬‬ ‫‪X 40 g Fe2O3 = 0.25 mol Fe2O3‬‬
‫‪1 mol Fe2O3‬‬
‫‪23 g Fe2O3‬‬

‫‪Na‬‬ ‫‪6‬‬
‫=‬
‫‪Fe2O3 1‬‬
‫‪nNa= 6 X Fe2O3 = 6 X 0.25 = 1.5 mol‬‬
‫المادة المحددة للتفاعل ‪ Fe2O3‬والمادة الفائضة ‪Na‬‬
‫ب) كتلة ‪ Fe‬الناتجة‬
‫‪nNa= 2 X 0.25 = 0.5 mol Fe‬‬
‫‪0.5 mol Fe X‬‬ ‫‪= 28 g Fe‬‬
‫‪56 g Fe‬‬
‫‪1 mol Fe‬‬

‫‪2‬‬
 ‫ج) كتلة المادة الفائضة‬

‫‪0.25 mol Fe2O3 X‬‬ ‫‪= 1.5 mol Na‬‬

‫‪6 mol Na‬‬
‫‪1 mol Fe2O3‬‬

‫‪1.5 mol Na X‬‬ ‫‪= 34.5 g Na‬‬

‫‪23 g Na‬‬
‫‪1 mol Na‬‬
‫‪40 – 34.5 = 5.5 g Na‬‬

‫مراجعة الدرس‬
‫‪ )1‬تحدد سير التفاعل وعوامل التحكم فيه وضبطه وتحديد كمية مادة فائضة او مادة ناتجة‪.‬‬
‫‪)2‬‬
‫التعريف‬ ‫المفهوم‬
‫المادة المتفاعلة التي تستهلك كليا في التفاعل وتحدد كمية المادة الناتجة‬ ‫المادة المحددة للتفاعل‬
‫المادة المتفاعلة التي لم تستهلك كليا في اثناء التفاعل حيث تبقى منها كمية زائدة‪.‬‬ ‫المادة الفائضة‬
‫‪-3‬عدد موالت المواد المتفاعلة‬

‫= ‪n S8‬‬ ‫‪X 35.8 g S8 = 0.14 mol S8‬‬

‫‪1 mol S8‬‬
‫‪258 g S8‬‬
‫=‪n CH4‬‬ ‫‪X 84.2 g CH4 = 5.26 mol CH4‬‬
‫‪1 mol CH4‬‬
‫‪16 g CH4‬‬
‫النسبة المولية من المعادلة‬
‫‪2 mol CH4‬‬
‫‪1 mol S8‬‬
‫عدد موالت ‪ CH4‬الالزمة للتفاعل‬
‫‪X 0.14 mol S8 = 0.28 mol CH4‬‬
‫‪2 mol CH4‬‬
‫‪1 mol S8‬‬
‫أ)عدد موالت ‪ CH4‬المطلوبة ‪ 0.28‬والمتوافرة ‪( 5.26‬المادة المحددة للتفاعل ‪ S8‬والمادة الفائضة ‪)CH4‬‬
‫ب)الكتلة التي تفاعلت‬
‫‪X 0.28 mol CH4 = 4.48 g CH4‬‬
‫‪16 g CH4‬‬
‫‪1 mol CH4‬‬
‫كتلة المادة الفائضة( الفرق بين الكتلة المتوافرة والكتلة المتفاعلة)‬

‫‪84.2 –4.48 = 79.72 g CH4‬‬

‫‪3‬‬
 ‫ الناتجة‬CS2 ‫ج)عدد موالت‬

X 0.14 mol S8 = 0.28 mol CS2

2 mol CS2
1 mol S8

‫كتلة المادة الناتجة‬

X 0.28 mol CS2 = 21.28 g CS2
76 g CS2
1 mol CS2

Y%‫د)المردود المئوي‬

X 100% = 56.4%
12 g CS2
21.28 g CS2
-4
n H2O = X 6 mol CaC2 =12 mol
2 mol H2O
1 mol CaC2
H2O ‫المادة المحددة‬

-5
X 40 g Zn =0.71 mol Zn
1 mol Zn
56 g Zn
X 0.15 L HNO3 =0.03 mol HNO3
0.2 mol HNO3
1 L HNO3
n HNO3 =2 X 0.71=1.42 mol HNO3
HNO3 ‫المادة المحددة للتفاعل‬
-6
HI(aq) + KOH(aq) → KI(aq) + H2O(l)
nHI =0.01mol
nKOH =0.005 mol
0.01 mol ‫ يساوي‬KOH ‫ يساوي عدد موالت‬HI ‫من المعادلة عدد موالت‬
KOH ‫المادة المحددة للتفاعل‬

4
 ‫مراجعة الوحدة‬
‫‪-1‬‬
‫التعريف‬ ‫المفهوم‬
‫تفاعل اإلحالل المزدوج تفاعل يحل فيه عنصران كل منهما محل اآلخر في مركباتهما أو المحلول المائي ألمالحهما‬
‫تفاعل حمض قوي مع قاعدة قوية فينتج الملح والماء ويكون ‪ pH‬للمحلول الناتج ‪7‬‬ ‫تفاعل التعادل‬
‫المعادلة التي تظهر فيها جميع الجسيمات المتفاعلة والناتجة في المحلول‬ ‫المعادلة األيونية‬
‫‪-2‬أ)‬
‫‪4 mol Na‬‬ ‫‪4 mol Na‬‬
‫‪,‬‬
‫‪1 mol O2‬‬ ‫‪2 mol Na2O‬‬
‫ب)‬

‫= ‪n Na‬‬ ‫‪X 200 g Na = 8.69 mol‬‬

‫‪1 mol Na‬‬
‫‪23 g Na‬‬
‫=‪n O2‬‬ ‫‪X 200 g O2 = 6.25 mol‬‬
‫‪1 mol O2‬‬
‫‪32 g O2‬‬

‫‪4 mol Na‬‬

‫‪1 mol O2‬‬

‫‪nNa= 25 mol‬‬ ‫عدد موالت الصوديوم‬

‫عدد الموالت المطلوبة ‪ 25 mol‬والمتوافرة ‪ 8.69 mol‬لذلك المادة المحددة للتفاعل هي ‪Na‬‬
‫والفائضة ‪O2‬‬

‫ج) عدد موالت ‪ Na2O‬الناتجة‬

‫‪X 8.69 mol Na = 4.35 mol Na2O‬‬

‫‪2 mol Na2O‬‬
‫‪4 mol Na‬‬

‫كتلة المادة ‪ Na2O‬الناتجة‬

‫‪X 4.35 mol Na2O = 269.7 g‬‬
‫‪62 g Na2O‬‬
‫‪1 mol Na2O‬‬

‫د) الكتلة التي تفاعلت‬

‫‪X 6.25 mol O2 = 200 g‬‬
‫‪32 g O2‬‬
‫‪1 mol O2‬‬

‫‪5‬‬
 ‫كتلة المادة الفائضة( الفرق بين الكتلة المتوافرة والكتلة المتفاعلة)‬

‫‪269.7–200 = 69.7 g‬‬

‫‪-3‬‬

‫أ) )‪2K3PO4(aq)+ 3CuCl2(aq) → 6KCl(aq) + Cu3(PO4)2(s‬‬

‫→ )‪6K+(aq) + 2PO43-(aq) + 3Cu2+(aq) +6Cl-(aq‬‬ ‫)‪Cu3(PO4)2(s) +6K+(aq) +6Cl-(aq‬‬ ‫ب)‬

‫)‪3Cu2+(aq) +2PO43-(aq) → Cu3(PO4)2(s‬‬ ‫ج)‬

‫‪ 4 ( -4‬و ‪ 5‬و ‪ 6‬و‪ 7‬تكرار االفكار نفسها مع أسئلة سابقة باختالف االرقام)‬

‫‪-8‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫أ‬ ‫ج‬ ‫ب‬ ‫ج‬ ‫ج‬

‫‪ -9‬الكرات الخضراء( ‪ ) X2‬مادة محددة والكرات البيضاء( ‪ ) Y2‬مادة فائضة‬

‫‪-10‬‬
‫)‪HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l‬‬ ‫أ)‬
‫→ )‪H+(aq) + OH-(aq‬‬ ‫)‪H2O(l‬‬ ‫ب)‬
‫ج)الحمض‬
‫‪H+, OH-,‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫د)‬
‫‪ -11‬على الترتيب( احالل مزدوج‪ ،‬تحلل‪ ،‬احالل أحادي‪ ،‬احالل أحادي‪ ،‬اتحاد)‬
‫‪-12‬‬
‫)‪Cu2+(aq) + 2OH-(aq) → Cu(OH)2(s‬‬
‫)‪Zn(s) + 2H+(aq) → Zn2+(aq) + H2(g‬‬

‫‪6‬‬
 ‫الوحدة الخامسة(‪ )5‬االتزان الكيميائي‬

‫‪Shapes of molecules and Intermolecular forces‬‬

‫أتأم ُل الصورَة‪:‬‬
‫(صفحة ‪َّ )41‬‬
‫االتزان‪ :‬حالة يصل اليها التفاعل عندها تكون سرعة التفاعل األمامي تساوي سرعة التفاعل العكسي‪،‬‬
‫وتثبت عندها تراكيز المواد جميعها في التفاعل والخصائص المرتبطة فيها‪.‬‬
‫ويمكن حساب تراكيز المواد المختلفة في التفاعل عند استقرار تراكيزها باستخدام ثابت االتزان‪.‬‬

‫صفحة ‪ :47‬سؤال الشكل)‪:(4‬‬

‫يكون تركيز ‪ NO2‬عاليا بينما تركيز ‪ N2O4‬منخفضا‪ ،‬وكالهما يكون ثابتا عند االتزان‪.‬‬

‫صفحة ‪ :48‬أتحقق‪:‬‬
‫أ)‬
‫‪SO3‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪SO2‬‬
‫عند بداية التفاعل يكون تركيزه عند بداية التفاعل يكون تركيزه عند بداية التفاعل يكون‬ ‫قبل‬
‫تركيزه صفر‪ ،‬ويزداد‬ ‫أكبر ما يمكن‪ .‬ويقل تركيزه‬ ‫أكبر ما يمكن‪ .‬ويقل تركيزه‬
‫االتزان بمرور الوقت ويتحول الى نواتج بمرور الوقت ويتحول الى نواتج تركيزه بمرور الوقت‬
‫تثبت تراكيز المواد جميعها‬ ‫عند‬
‫االتزان‬

‫ب) عند بداية التفاعل تكون سرعة التفاعل األمامي أكبر ما يمكن ألن تراكيز المواد المتفاعلة أكبر ما‬
‫يمكن‪ .‬وبمرور الوقت يقل تركيزها وتقل سرعة التفاعل األمامي‪ .‬أما سرعة التفاعل العكسي فتكون‬
‫صفرا ً عن بداية التفاعل وتزداد بمرور الوقت‪.‬‬
‫وعنداالتزان تصبح سرعة التفاعل األمامي مساويةً لسرعة التفاعل العكسي‪.‬‬

‫صفحة )‪ :(49‬أتحقق‪:‬‬

‫الضغط‪ ،‬والتركيز‪ ،‬ودرجة الحرارة‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫صفحة )‪ :(51‬أتحقق‪:‬‬

‫‪ -1‬يختل االتزان وللرجوع الى حالة االتزان من جديد وفق مبدأ لوتشاتلييه تزداد سرعة التفاعل األمامي‪،‬‬
‫ويقل تركيز‪ ،O2‬ويزداد تركيز كل من ‪ H2O‬و ‪ ، Cl2‬ويزاح موضع االتزان إلى جهة المواد الناتجة‪.‬‬

‫‪ -2‬وفقا لمبدأ لوتشاتلييه تزداد سرعة التفاعل العكسي‪ ،‬ويزداد تركيز ‪ N2‬ويقل تركيز ‪ ، NO‬ويزاح موضع‬
‫االتزان جهة المواد المتفاعلة‪.‬‬

‫صفحة )‪ :(53‬أفكر‪:‬‬
‫غاز الهيليوم غاز غير نشط كيميائيا ً وال يتفاعل مع أي من المواد المتفاعلة أو الناتجة‪ ،‬وال يؤثر على تراكيزها‬
‫أو ضغطها في وعاء التفاعل‪ ،‬فتبقى ثابتة‪ ،‬فال يتأثر موضع االتزان‪.‬‬

‫صفحة )‪ :(54‬أتحقق‪:‬‬

‫‪ -1‬جهة المواد الناتجة‬

‫‪ -2‬يتناسب حجم الغاز عكسيا مع الضغط المؤثر عليه‪ ،‬فعند زيادة الحجم يقل ضغط الغاز ويزاح موضع‬
‫االتزان نحو الجهة التي تزيد من الضغط أي نحو الجهة األكثر عدد موالت‪ ،‬ولذلك يزاح موضع االتزان‬
‫جهة المواد المتفاعلة‪.‬‬

‫صفحة )‪ :(55‬اتحقق‪:‬‬

‫)‪2SO2(g) + O2(g‬‬ ‫‪2SO3(g) + Heat‬‬ ‫جهة المواد المتفاعلة‬

‫‪[Co(H2O)6]2+(aq) + Cl-(aq) + Heat‬‬ ‫جهة المواد الناتجة )‪CoCl42-(aq) + 6H2O(l‬‬

‫صفحة )‪ :(55‬أبحث‪:‬‬
‫صناعة حمض الكبريت‪ ،‬وصناعة الدهانات وصناعة حمض النيتريك وصناعة األمونيا واألسمدة الكيميائية‬
‫وغيرها‬

‫الدرس‬
‫ِ‬ ‫صفحة )‪ :(57‬مراجعةُ‬

‫‪ -1‬حالة االتزان التي يستمر عندها حدوث التفاعل باالتجاهين األمامي والعكسي بالسرعة نفسها‪ ،‬وعندها‬
‫ال يحدث تغيير على تراكيز المواد المتفاعلة والناتجة وتكون مستقرة وثابتة‪.‬‬
‫‪8‬‬
 ‫‪ (2‬التفاعالت المنعكسة‪ :‬تفاعالت تحدث باإلتجاهين األمامي والعكسي‪ ،‬فالمواد المتفاعلة تكون المواد‬
‫الناتجة‪ ،‬والمواد الناتجة تتفاعل لتكوين المواد المتفاعلة‪.‬‬
‫مبدأ لوتشاتلييه‪ :‬ينص على أنه " إذا حدث تغيير في أحد العوامل المؤثرة في االتزان لتفاعل كيميائي‬
‫متزن مثل التركيز أو الضغط أو درجة الح اررة فإن التفاعل يعمل على تعديل موضع االتزان للتقليل من أثر‬
‫ذلك التغيير"‪.‬‬

‫‪ )3‬أ) يقل تركيزها‬

‫ب) يقل تركيزها‬

‫ج) يزداد تركيزها‬

‫‪ )4‬ألن )‪ ( PCl3, P4‬مواد صلبة نقية ال يتأثر تركيزها أو ضغطها بتغير حجم الوعاء في حين أن ‪Cl2‬‬
‫هي المادة الوحيدة الغازية في وعاء التفاعل التي يتأثر تركيزها وضغطها بتغيير حجم الوعاء‪.‬‬

‫)‪2SO2(g) + O2(g‬‬ ‫)‪2SO2(g‬‬ ‫‪ )5‬ب)‬

‫)‪CO(g) + Cl2(g‬‬ ‫)‪COCl2(g‬‬ ‫ج)‬

‫‪)6‬‬

‫‪ )1‬يزاح جهة اليسار‪.‬‬

‫‪ )2‬يزاح جهة اليسار‪.‬‬

‫‪ (3‬يزاح جهة اليمين‪.‬‬

‫الدرس الثاني‪ :‬تعبيرات ثابت االتزان والحسابات المتعلقة به‬
‫)‪2NOCl(g‬‬ ‫)‪2NO(g) + Cl2(g‬‬ ‫صفحة )‪ :(60‬أفكر‪:‬‬

‫صفحة )‪:(61‬أتحقق‪:‬‬

‫‪(1‬‬

‫‪9‬‬
‫= ‪1- k C‬‬
‫] ‪[CO2‬‬
‫]‪[CO‬‬

‫] ‪2- k C = [𝐶𝑂2‬‬
‫‪2‬‬
‫‪[CrO2−‬‬ ‫‪+ 2‬‬
‫] ‪4 ] [H‬‬
‫= ‪3- k C‬‬
‫‪[Cr2 O2−‬‬
‫] ‪7‬‬

‫‪(2‬‬
‫) 𝑂 ‪(𝑃𝐶𝐻4 )(𝑃𝐻2‬‬
‫= 𝑃𝑘 ‪1-‬‬ ‫‪3‬‬
‫) ‪(𝑃𝐶𝑂 )(𝑃𝐻2‬‬

‫‪3‬‬
‫) ‪(𝑃𝐻2‬‬
‫= 𝑃𝑘 ‪2-‬‬ ‫‪2‬‬
‫) ‪(𝑃𝐴𝑠𝐻3‬‬

‫) 𝑂 ‪(𝑃𝐻2‬‬
‫= 𝑃𝑘 ‪3-‬‬
‫) ‪(𝑃𝐻2‬‬

‫‪A‬‬ ‫صفحة )‪ :(65‬أفكر‪B :‬‬

‫]𝑩[‬ ‫𝟏‬
‫= 𝑪𝒌‬ ‫𝟓 ‪= = 𝟎.‬‬
‫]𝑨[‬ ‫𝟐‬

‫صفحة )‪ :(65‬أتحقق‪:‬‬
‫أحسب تراكيز المواد عند االتزان كما يلي‪:‬‬

‫‪0.071‬‬
‫= ]𝑂𝐶[‬ ‫𝑀 ‪= 0.1775𝑀 ≈ 0.18‬‬
‫‪0.4‬‬
‫‪0.071‬‬
‫= ] ‪[𝐶𝑙2‬‬ ‫𝑀 ‪= 0.1775𝑀 ≈ 0.18‬‬
‫‪0.4‬‬
‫‪3‬‬
‫= ] ‪[𝐶𝑂𝐶𝑙2‬‬ ‫𝑀 ‪= 7.5‬‬
‫‪0.4‬‬

‫] ‪[𝐶𝑂][𝐶𝑙2‬‬ ‫‪0.18 × 0.18‬‬

‫= 𝐶𝑘‬ ‫=‬ ‫‪= 4.32 × 10−3‬‬
‫] ‪[𝐶𝑂𝐶𝑙2‬‬ ‫‪7.5‬‬

‫‪10‬‬
 ‫صفحة )‪ :(69‬أتحقق‪:‬‬
‫‪(1‬‬
‫)‪PCl5(g‬‬ ‫)‪PCl3(g) + Cl2(g‬‬
‫‪0.5 M‬‬ ‫‪0M‬‬ ‫‪0M‬‬ ‫تراكيز المواد عند البداية‪:‬‬
‫‪-x‬‬ ‫‪+x‬‬ ‫‪+x‬‬ ‫التغير في التركيز‪:‬‬
‫‪0.5 -x M‬‬ ‫‪xM‬‬ ‫‪xM‬‬ ‫تراكيز المواد عند االتزان‪:‬‬

‫] ‪[PCl3 ][Cl2‬‬
‫= ‪kC‬‬
‫] ‪[PCl5‬‬
‫‪𝑥2‬‬
‫=‪5‬‬
‫𝑥 ‪0.5 −‬‬

‫‪x2 + 5x - 2.5= 0‬‬

‫‪x= 0.45‬‬ ‫وبحل المعادلة التربيعية أجد أن ‪:‬‬

‫‪[PCl3]= [Cl2] = 0.45 M‬‬

‫‪[PCl5] = 0.5 -0.45 =0.05 M‬‬

‫)‪H2(g‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪F2(g‬‬ ‫)‪2HF(g‬‬ ‫‪(2‬‬

‫‪1M‬‬ ‫‪2M‬‬ ‫‪0M‬‬ ‫تراكيز المواد عند البداية‪:‬‬

‫‪-x‬‬ ‫‪+x‬‬ ‫‪+2x‬‬ ‫التغير في التركيز‪:‬‬
‫‪(1 –x) M‬‬ ‫‪(2- x) M‬‬ ‫‪2x M‬‬ ‫تراكيز المواد عند االتزان‪:‬‬

‫أستخدم ثابت االتزان للتفاعل لحساب قيمة ‪ x‬كما يلي‪:‬‬

‫‪[𝐻𝐹 ]2‬‬
‫= 𝑐𝑘‬
‫] ‪[𝐻2 ][𝐹2‬‬

‫‪2𝑥 2‬‬
‫= ‪115‬‬
‫) 𝑥 ‪(1 − 𝑥 )(2 −‬‬

‫‪111x2 – 345x + 230 = 0‬‬

‫وبحل المعادلة التربيعية نجد ان قيمة ‪ x‬المقبولة هي‪0.968 :‬‬

‫أحسب تراكيز المواد عند االتزان كما يلي‪:‬‬
‫‪11‬‬
 ‫‪[H2] = 1 - 0.968 = 0.032 M‬‬
‫‪[F2] = 2 – 0.968 = 1.032 M‬‬
‫‪[F2] = 2 X 0.968 = 1.936 M‬‬

‫صفحة )‪ :(71‬أتحقق‪:‬‬
‫)‪HCN(aq) + H2O(l‬‬ ‫)‪H3O+(aq‬‬ ‫)‪+ CN-(aq‬‬ ‫‪(1‬‬
‫)‪CH3COOH(aq) + H2O(l‬‬ ‫)‪H3O+(aq) + CH3COO-(aq‬‬

‫] ‪[H3 O+ ][CN−‬‬
‫= ‪ka‬‬ ‫]‪[HCN‬‬
‫‪(2‬‬

‫] ‪[H3 O+ ][CH3 COO−‬‬

‫= ‪ka‬‬ ‫]‪[CH3 COOH‬‬

‫)‪kp=kc(RT‬‬ ‫‪∆n‬‬
‫)‪(g‬‬ ‫صفحة )‪ :(72‬أبحث‪:‬‬
‫حيث )‪ :∆n(g‬الفرق بين عدد موالت الغازات الناتجة وعدد موالت االغازات المتفاعلة‪.‬‬
‫صفحة )‪ :(73‬أتحقق‪:‬‬

‫)‪CH3CH2NH2(aq) + H2O(l‬‬ ‫)‪OH-(aq) + CH3CH2NH3+(aq‬‬ ‫‪(1‬‬

‫)‪N2H4(aq) + H2O(l‬‬ ‫)‪OH-(aq) + N2H5+(aq‬‬

‫‪[𝑶𝑯− ][𝑪𝑯𝟑 𝑵𝑯+‬‬

‫]𝟑‬
‫= 𝒃𝒌‬ ‫‪(2‬‬
‫]] 𝟐𝑯𝑵 𝟑𝑯𝑪[[‬

‫‪[𝑶𝑯− ][𝑵𝟐 𝑯+‬‬

‫]𝟓‬
‫= 𝒃𝒌‬
‫]] 𝟒𝑯 𝟐𝑵[[‬

‫صفحة )‪:(74‬أبحث‬
‫يتكون معجون األسنان من العديد من المكونات‪ ،‬منها‪:‬‬
‫الفلورايد‪ :‬يعتبر هذا المعدن هو المفتاح األساسي لمكافحة تسوس األسنان‪.‬‬
‫الجلسرين‪ :‬يمنع هذا المكون معجون األسنان من الجفاف‪ ،‬ويعطيه ملمسا ناعما‪.‬‬
‫السوربيتول‪ :‬يلعب السوربيتول دورين مهمين‪ :‬يساعد على تماسك معجون األسنان‪ ،‬كما يعمل كتحلية‪.‬‬
‫‪12‬‬
‫كربونات الكالسيوم‪ :‬تعتبر أحد المواد الكاشطة التي تساعد في إزالة الرواسب السنية )‪(Dental Plaque‬‬
‫على األسنان‪.‬‬
‫لوريث كبريتات الصوديوم‪ :‬وهو منظف‪ ،‬يساعد على تكوين الرغوة‪.‬‬

‫صفحة )‪ :(73‬مراجعة الدرس‬

‫‪ (1‬يدل ثابت االتزان على نسب تراكيز المواد المتفاعلة والمواد الناتجة عند وصوله الى حالة االتزان‬
‫ويستفاد من هذه النسب في تقدير الجدوى االقتصادية للتفاعل‪.‬‬
‫التفاعل إلى حالة تكون عندها نسبة‬
‫ُ‬ ‫‪ (2‬قانون فعل الكتلة‪ :‬ينص على أنه عند درجة ح اررة ّ‬
‫معينة يصل‬
‫سمى ثابت االتّزان‪.‬‬
‫المتفاعلة إلى تراكيز المواد الناتجة قيمة ثابتة تُ ّ‬
‫تراكيز المواد ُ‬
‫االتزان المتجانس‪ :‬حالة االتزان التي تكون فيها المو ّاد ُ‬
‫المتفاعلة والناتجة جميعها في الحالة الفيزيائية‬
‫نفسها‪.‬‬

‫تأين الحمض‪ :‬ثابت االتّزان ِّّ‬

‫لتأين الحمض الضعيف في الماء‪.‬‬ ‫ثابت ِّ‬

‫‪[NO]4 [H2 O]6‬‬

‫= ‪kc‬‬ ‫أ)‬ ‫‪(3‬‬
‫‪[NH3 ]4 [O2 ]5‬‬
‫] ‪k c = [Ba+2 ][SO4 −2‬‬ ‫ب)‬

‫] ‪[Zn2+‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫] ‪[Cu2+‬‬
‫ج)‬

‫‪[OH− ][CH3 NH+‬‬

‫]‪3‬‬
‫= ‪Kb‬‬ ‫]] ‪[[CH3 NH2‬‬
‫د)‬

‫] ‪[H3 O+ ][ClO−‬‬
‫= ‪ka‬‬ ‫]‪[HClO‬‬
‫هـ)‬

‫)‪2NO2(g‬‬ ‫)‪N2O4(g‬‬ ‫‪(4‬‬

‫‪0.65 mol‬‬
‫‪= 1.3M‬‬ ‫‪0‬‬ ‫التركيز عند البداية‬
‫‪0.5 L‬‬
‫‪0.5 mol‬‬
‫‪1.3 – 0.5= 0.8M‬‬ ‫‪= 1M‬‬ ‫التراكيز عند االتزان‬
‫‪0.5 L‬‬

‫‪13‬‬
 ‫‪[NO2 ]2‬‬ ‫‪12‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫=‬ ‫‪= 1.25‬‬
‫] ‪[ N 2 O4‬‬ ‫‪0.8‬‬

‫)‪N2(g) + N2(g‬‬ ‫)‪2NO(g‬‬ ‫‪(5‬‬

‫‪2M‬‬ ‫‪2M‬‬ ‫‪0‬‬ ‫التراكيزعند البداية‪:‬‬
‫‪-x‬‬ ‫‪-x‬‬ ‫‪+ 2X‬‬ ‫التغير في التركيز‪:‬‬
‫‪2-x‬‬ ‫‪2-x‬‬ ‫‪2x‬‬ ‫عند االتزان‪:‬‬

‫‪[NO]2‬‬ ‫‪(2x)2‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫=‬
‫] ‪[N2 ][O2‬‬ ‫‪(2 − x)2‬‬

‫‪(2x)2‬‬
‫√ = ‪√1 × 10−5‬‬
‫‪(2 − x)2‬‬

‫‪2x‬‬
‫= ‪3.2 × 10−3‬‬
‫)‪(2 − x‬‬

‫‪3.2 × 10−3 (2 − x) = 2x‬‬

‫‪6.4 × 10−3 − 3.2 × 10−3 x = 2x‬‬
‫‪0.0064 = 2.0032x‬‬
‫‪x = 0.0032‬‬

‫أحسب التراكيز عند االتزان‪:‬‬

‫‪[N2] = 2 - 0.0032 = 1.997 M‬‬
‫‪[O2] = 2 - 0.0032= 1.997 M‬‬
‫‪[NO] = 0.0064 M‬‬

‫مراجعة الوحدة‬
‫‪(1‬‬
‫تفاعالت تسري باتجاه واحد نحو تكوين المو ّاد الناتجة‬
‫التفاعالت غير المنعكسة‪ُ :‬‬
‫‪14‬‬
 ‫التفاعل باالتجاهين األمامي والعكسي‬
‫ُ‬ ‫التفاعل ويستمر عندها حدوث‬
‫ُ‬ ‫اتزان ديناميكي‪ :‬حالة يصل إليها‬
‫ّ‬
‫بالسرعة نفسها‪.‬‬
‫كل منها إلى قوة‬
‫المتفاعلة مرفوعا ٌّ‬
‫ثابت االتزان‪ :‬تعبير ُيمّثل نسبة تراكيز المو ّاد الناتجة إلى تراكيز المو ّاد ُ‬
‫تساوي معامالتها في المعادلة الموزونة‬

‫االتزان غير المتجانس‪ :‬حالة االتّزان التي تكون فيها المو ّاد ُ‬
‫المتفاعلة والناتجة في حالة فيزيائية متنوعة‬
‫)صلبة‪ ،‬أو سائلة‪ ،‬أو غازية‪(.‬‬
‫تأين القاعدة الضعيف‪ :‬ثابت االتّزان لتأين القاعدة الضعيفة في الماء‪.‬‬
‫ثابت ُّ‬
‫‪ (2‬أ) يزاح موضع االتزان نحو اليمين ( المواد الناتجة)‬
‫ب) يزاح موضع االتزان نحو اليمين ( المواد الناتجة)‬
‫ج) يزاح موضع االتزان نحو اليسار ( المواد المتفاعلة)‬
‫‪ (3‬أ) يزاح موضع االتزان نحو اليمين ( المواد الناتجة)‬
‫ب) يزاح موضع االتزان نحو اليسار ( المواد المتفاعلة)‬
‫‪ (4‬التفاعل (ب)‬
‫‪ (5‬أ) جهة المواد المتفاعلة‪ :‬الن تقليل حجم الوعاء يزيد من الضغط وحسب مبدأ لوتشاتيلييه يزاح موضع‬
‫االتزان نحو عدد الموالت األقل‪.‬‬
‫ب) جهة المواد الناتجة‪ :‬النها تحتوي عدد موالت أقل‪.‬‬
‫ج) ال يتأثر ألن عدد الموالت نفسه على جانبي التفاعل‪.‬‬

‫‪ (6‬أ) ] ‪k c = [CO2‬‬

‫] ‪[N2 O4 ]2 [O2‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫‪[N2 O5 ]2‬‬
‫ب)‬

‫‪[Cu(NH3 )4 ]2+‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫‪[Cu(H2 O)4 ]2+ [NH3 ]4‬‬
‫ج)‬

‫‪[NO−‬‬ ‫‪+‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫] ‪2 ][H3 O‬‬
‫] ‪[HNO2‬‬
‫د)‬

‫] ‪[C5 H5 NH+ ][OH−‬‬

‫= ‪kc‬‬ ‫]‪[C5 H5 N‬‬
‫ه)‬
‫‪15‬‬
 ‫‪ (7‬أ) ألن عدد موالت المواد المتفاعلة مساويا لعدد موالت المواد لناتجة حسب المعادلة الموزونة‪.‬‬
‫ب) ألن ترسيب أيونات ‪ Fe2+‬يقلل من تركيزها في المواد الناتجة‪ ،‬ما يسبب إزاحة موضع االتزان نحو‬
‫المواد الناتجة تبعا لمبدأ لوتشاتيلييه‪ ،‬فيزداد تركيز أيونات ‪. SCN-‬‬
‫‪ (8‬يتضح من البيانات أن زيادة درجة الح اررة تزيد من ثابت االتزان وحسب مبدأ لوتشاتيلييه فان موضع االتزان‬
‫يزاح الى الجهة التي تمتص تلك الح اررة‪ ،‬وبما أن ثابت االتزان يزداد فذلك يشير ان تراكيز المواد الناتجة‬
‫تزداد ما يشير الى أن التفاعل ماص للح اررة‪.‬‬
‫)‪N2(g‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪3H2(g‬‬ ‫)‪2NH3(g‬‬ ‫‪ (9‬أ)‬

‫‪4.25 mol‬‬ ‫‪5.75 mol‬‬ ‫‪1.5 mol‬‬ ‫عدد الموالت عند االتزان‪:‬‬
‫‪0.425 M‬‬ ‫‪0.575 M‬‬ ‫‪0.15 M‬‬ ‫تراكيز المواد عند االتزان‪:‬‬

‫‪[NH3 ]2‬‬ ‫‪(0.15)2‬‬

‫= ‪kc‬‬ ‫=‬ ‫‪= 0.278 M‬‬
‫‪[N2 ][H2 ]3‬‬ ‫‪(0.425)(0.575)3‬‬
‫ب) يتضح ان ثابت االتزان الناتج عند ‪ 325 ◦C‬أكبر من ثابت االتزان في الجدول حيث درجة‬
‫الح اررة‪ ، 500 ◦C‬وحيث ان التفاعل طارد للطاقة فان انخفاض درجة الح اررة يدفع موضع االتزان نحو‬
‫المواد الناتجة مما يزيد من تراكيز المواد الناتجة ويزيد من ثابت االتزان‪.‬‬
‫‪ (10‬حيث ان ثابت االتزان كبير فان المواد المتوافرة بكمية أكبر هي المواد الناتجة ‪NO2‬‬
‫‪[NO2 ]2‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫] ‪[NO]2 [O2‬‬
‫] ‪[NO2 ]2 = k c [NO]2 [O2‬‬
‫‪[NO2 ]2 = 4 × 1013 (2 × 10−6 )2‬‬ ‫‪× 2 × 10−6 = 3.2 × 10−4‬‬
‫‪[NO2 ] = 1.78 × 10−2 M‬‬
‫)‪NO2(g) + SO2(g‬‬ ‫)‪NO(g) + SO3(g‬‬ ‫‪(11‬‬
‫‪0.8 mol‬‬ ‫‪0.8 mol‬‬ ‫‪0.8 mol‬‬ ‫‪0.8 mol‬‬ ‫عدد الموالت عند البداية‪:‬‬
‫‪0.8 M‬‬ ‫‪0.8 M‬‬ ‫‪0.8 M‬‬ ‫‪0.8 M‬‬ ‫تراكيز المواد عند البداية‪:‬‬
‫‪0.8-x‬‬ ‫‪0.8 -x‬‬ ‫‪0.8 +x‬‬ ‫‪0.8 +x‬‬ ‫تراكيز المواد عند االتزان‪:‬‬

‫] ‪[NO][SO3‬‬
‫= ‪kc‬‬
‫] ‪[NO2 ][SO2‬‬
‫‪(0.8 + x)2‬‬
‫= ‪3.75‬‬
‫‪(0.8 − x)2‬‬
‫وبأخذ جذر الطرفين أجد أن‪:‬‬
‫‪16‬‬
 ‫‪0.8 + x‬‬
‫= ‪1.94‬‬
‫‪0.8 − x‬‬
‫‪1.94 (0.8 − x) = 0.8 + x‬‬
‫وبحل المعادلة أجد أن‪:‬‬
‫‪x = 0.255‬‬
‫وبتعوض قيم ‪ x‬في تراكيز المواد عند االتزان أجد أن‪:‬‬
‫‪[NO2 ] = [SO2 ] = 0.545 M‬‬
‫‪[NO] = [SO3 ] = 1.055 M‬‬

‫)‪2IBr(g‬‬ ‫‪I2(g) +‬‬ ‫)‪Br3(g‬‬ ‫‪(12‬‬

‫‪0.1 M‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫تراكيز المواد عند البداية‪:‬‬
‫‪-2x‬‬ ‫‪+x‬‬ ‫‪+x‬‬ ‫التغير في تراكيز المواد ‪:‬‬
‫‪0.1- 2x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫تراكيز المواد عند االتزان‪:‬‬

‫] ‪[I2 ][Br2‬‬
‫= ‪kc‬‬
‫‪[IBr]2‬‬
‫‪x2‬‬
‫= ‪0.026‬‬
‫‪0.1 − 2x‬‬
‫‪x = 0.031‬‬ ‫وبحل المعادلة أجد أن‪:‬‬
‫وتكون تراكيز المواد عند االتزان كما يلي‪:‬‬
‫‪[IBr] = 0.1- 0.062 = 0.038 M‬‬
‫‪[I2] = [Br2] = 0.031 M‬‬
‫‪ (13‬أ) حيث ان التفاعل طارد للح اررة فان خفض درجة الح اررة يؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو المواد‬
‫الناتجة (تكوين األمونيا) وفق مبدأ لوتشاتلييه مما يزيد من معدل تكوين األمونيا‪.‬‬
‫ب) وفق مبدأ لوتشاتلييه فان زيادة الضغط تؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو الجهة األقل عدد موالت‬
‫أي نحو تكوين األمونيا وبهذا يزداد معدل تكوينها‪.‬‬
‫ج)‬
‫‪[NH3 ]2‬‬
‫= ‪kc‬‬
‫‪[N2 ][H2 ]3‬‬
‫‪2‬‬
‫) ‪(pNH3‬‬
‫= ‪kp‬‬ ‫‪3‬‬
‫) ‪(pN2 )(pH2‬‬

‫‪17‬‬
 ‫‪ (14‬أ) يمثل المنحنيين باللون األزرق المواد الناتجة‪ ،‬ويمثل المنحنى باللون‬
‫األحمر المواد المتفاعلة‪.‬‬
‫)‪2SO3(g‬‬ ‫)‪2SO2(g) + O2(g‬‬ ‫ب)‬
‫ج)‬
‫] ‪[SO2 ]2 [O2‬‬ ‫)‪(0.4)2 (0.2‬‬
‫= ‪kc‬‬ ‫=‬ ‫‪= 3.2‬‬
‫‪[SO3 ]2‬‬ ‫‪(0.1)2‬‬
‫‪ (15‬أ) معدن هيدروكسي أباتيت‬
‫كون للمينا‪ ،‬ويزيد من تآكلها‬
‫الم ّ‬
‫تتآكل األسنان وتصاب بالتسوس نتيجة ذوبان معدن هيدروكسي أباتيت ُ‬
‫ُ‬ ‫ب)‬
‫تخمر بواقي السكريات في الفم التي تؤدي الى انتاج ايونات ‪ H+‬مما يزيد من تفكك معدن الهيدروكسي‬
‫أباتبت‪.‬‬
‫)‪Ca5(PO4)3OH(s‬‬ ‫)‪5Ca2+(aq) + 3PO43-(aq) + OH-(aq‬‬
‫ج) تستخدم مركبات الفلور مثل فلوريد الصوديوم في إعادة تكوين المعدن‪.‬‬
‫د) تدخل مركبات الفلور في صناعة معجون االسنان؛ إذ يحل الفلور محل مجموعة ‪ OH‬في‬
‫يدخل في تكوين مينا‬
‫ُ‬ ‫الهيدروكسي اباتيت ويتكون معدن الفلورو أباتيت ‪ Ca5(PO4)3F‬الذي‬
‫األسنان ويعيد تكوينها‪.‬‬
‫‪(16‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫رقم الفقرة‬
‫ب‬ ‫ج‬ ‫أ‬ ‫د‬ ‫ج‬ ‫رمز اإلجابة الصحيحة‬

‫‪18‬‬
‫‪Hydrocarbons‬‬ ‫حل أسئلة الوحدة السادسة (‪ )6‬المركبات الهيدروكربونية‬

‫اتحقق صفحة ‪86‬‬

‫‪C12H26 -1‬‬

‫‪C11H24 -2‬‬

‫‪ -3‬هكسان‬

‫اتحقق صفحة ‪91‬‬

‫‪ -2،2‬ثنائي ميثيل بنتان‬ ‫‪-1‬‬

‫‪-2‬‬

‫اتحقق صفحة ‪93‬‬

‫‪19‬‬
 ‫افسر صفحة ‪95‬‬

‫بسبب زيادة قوى لندن بين جزيئات السلسلة المستمرة للبيوتان عنها في السلسلة المتفرعة لميثيل بروبان‬
‫اتحقق صفحة ‪96‬‬

‫‪C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O‬‬ ‫‪-1‬‬

‫‪CH3CH3 + Cl2‬‬ ‫ضوء‬ ‫‪CH3CH2Cl + HCl‬‬ ‫‪-2‬‬

‫مراجعة الدرس صفحة ‪97‬‬

‫‪ -1‬الن جميع الروابط بين ذرات الكربون هي روابط احادية‬

‫‪ -2‬أ‪ -‬هي مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فقط‬

‫ب‪ -‬هو وجود اكثر من صيغة بنائية لنفس الصيغة الجزيئية‬
‫‪-3‬‬

‫أ‪ -6،3 -‬ثنائي ايثيل اوكتان‬ ‫‪-4‬‬

‫ب‪-7،3،2 -‬ثالثي ميثيل اوكتان‬

‫ج‪ -‬هكسان‬
‫‪-5‬‬

‫‪20‬‬
 ‫‪C9H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2O -1‬‬ ‫‪-6‬‬

‫‪CH4 +Br2 → HBr + CH3Br -2‬‬

‫‪ -7‬بسبب زيادة الكتلة المولية للهبتان عن البنتان وبالتالي زيادة قوى لندن‬

‫الدرس الثاني‬

‫اتحقق صفحة‪101‬‬

‫‪ -4،4 -1‬ثنائي ميثيل ‪ -1-‬بنتين‬

‫‪-2‬‬

‫اتحقق صفحة ‪104‬‬

‫‪Ni‬‬
‫‪CH3CH=CH2+ H2‬‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬

‫اتحقق صفحة ‪106‬‬

‫‪ -5،2‬ثنائي ميثيل ‪ -3-‬هكساين‬ ‫‪-1‬‬

‫‪-2‬‬

‫استنتج صفحة ‪107‬‬

‫تزداد درجة غليان االلكاين بزيادة كتلته المولية بسبب زيادة قوى لندن‬

‫‪21‬‬
 ‫مراجعة الدرس صفحة ‪111‬‬

‫‪ -1‬النها تتكون من الكربون والهيدروجين فقط وتحتوي على رابطة ثنائية أو ثالثية على األقل في‬
‫السلسلة الكربونية‪.‬‬
‫‪-2‬‬

‫االلكين‪ :‬مركب هيدروكربوني غير مشبع يحتوى على األقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون لها‬
‫الصيغة العامة‪CnH2n‬‬
‫االلكاين‪ :‬مركب هيدروكربوني غير مشبع يحتوى على األقل رابطة واحدة ثالثية بين ذرتي كربون ولها‬
‫الصيغة العامة ‪CnH2n-2‬‬
‫المركبات االروماتية هي مركبات هيدروكربونية ذات رائحة عطرية تكون على شكل حلقة سداسية او‬
‫اكثر اشهرها حلقة البنزين وصيغته الكيميائية )‪(C6H6‬‬
‫‪-3‬‬
‫ب)‪-4‬ميثيل‪-2-‬هكساين‬ ‫أ) ‪-2‬ميثيل‪ -2-‬بيوتين‬
‫ج)‪-4‬ايثيل‪-2-‬أوكتاين‬
‫=‪70‬غم‪/‬مول بينما الكتلة المولية‬ ‫‪ -4‬الن الكتلة المولية للبنتين )‪(C5H10‬‬
‫للبروبين(‪42=)C3H6‬غم‪/‬مول وبالتالي كما زادت الكتلة المولية زادت درجة الغليان للمركب بسبب‬
‫زيادة قوى لندن‬
‫‪CH3CH2CH=CH2‬‬ ‫‪-5‬‬
‫‪CH3CH=CHCH3‬‬

‫‪-6‬‬
‫أ‪-‬‬

‫ب‪-‬‬
‫‪22‬‬
 ‫مراجعة الوحدة صفحة ‪114-113‬‬

‫‪-1‬‬
‫المركبات االليفاتية‪ :‬مركبات هيدروكربونية إما أن تكون مشبعة ترتبط ذرات الكربون فيها برواب َ‬
‫ط‬
‫تساهمي ٍة أُحاديّة فقط‪ ،‬أو مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي رابطة تساهميّة ثنائية أو ثالثية واحدة‬
‫على األق ّل بين ذرتي كربون‬

‫الهيدروكربونات غير المشبعة ‪ :‬مركبات هيدروكربونية تحتوي رابطة تساهميّة ثنائية أو ثالثية واحدة‬
‫على األق ّل بين ذرتي كربون‪.‬‬
‫‪ -2‬األلكانات مركبات غير قطبية تترابط جزيئاتها بقوى لندن التي تزداد قوتها بزيادة الكتلة المولية للمركب‬
‫وبالتالي كلما زادت قوى الترابط بين الجزيئات أمكن للمادة أن تتواجد بالحالة السائلة أو الصلبة‪.‬‬

‫‪ -3‬متصاوغات الصيغة الجزيئية ‪C7H16‬‬

‫‪-4‬‬
‫أ‪-‬‬

‫ب‪-‬‬
‫ج‪-‬‬

‫‪23‬‬
 ‫‪-5‬‬
‫ج)‪-6,2,2‬ثالثي ميثيل ‪-3-‬اوكتين‬ ‫ب)هكسان‬ ‫أ) ‪-4‬ميثيل‪-1-‬بنتين‬

‫‪C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O -6‬‬

‫ط أُحاديّة و ‪3‬‬
‫سداسيّة من ذرات الكربون تحتوي ‪ 3‬رواب َ‬ ‫كونًا من حلقة ُ‬
‫‪ -7‬شكل حلقة البنزين ُم ّ‬
‫تحركةً ّ‬
‫تتوزعُ بانتظام في الحلقة على صورة‬ ‫روابط ثنائية متعاقبة‪ ،‬بحيث تكون إلكترونات الروابط الثنائية ُم ّ‬
‫غيم ٍة من اإللكترونات‪ ،‬فيكون طول الروابط بين ذرات الكربون متساويا ونشاطه الكيميائي ضعيف‪.‬‬

‫‪ -8‬الخطأ تحديد أطول سلسلة كربونية الخطأ في ‪ -2‬ايثيل والصحيح ان يكون ‪-3‬ميثيل ‪-2-‬بنتين‬

‫‪-1 -9‬بيوتين > ‪-1‬بنتين > ‪-1‬هكسين‪.‬‬

‫‪-10‬‬

‫‪ -4‬د‬ ‫‪ -3‬ب‬ ‫‪ -2‬أ‬ ‫‪ .1‬ج‬

‫‪ -7‬أ‬ ‫‪ -6‬د‬ ‫‪ -5‬ب‬

‫‪24‬‬
 ‫حل أسئلة الوحدة السابعة (‪ )7‬مشتقات المركبات الهيدروكربونية‬

‫)‪(Derivatives Of Hydrocarbons‬‬

‫الدرس األول‪ :‬هاليدات األلكيل‪ ،‬الكحوالت‪ ،‬اإليثرات واألمينات‬

‫صفحة ‪ 119‬أتحقق‬
‫‪CH3CH2I‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬

‫كيتون‬ ‫هاليد أكيل‬ ‫إستر‬ ‫كحول‬

‫صفحة ‪ 124‬أتحقق‬

‫‪ -3 .1‬كلورو‪ -2-‬ميثيل بنتان‬

‫‪ -3،1 .2‬ثنائي برومو‪ -3-‬ميثيل بيوتان‬

‫‪ -1 .3‬كلورو‪ -3-‬فلورو بروبان‬

‫صفحة ‪ 126‬أتحقق‬

‫‪ -2‬أيودو بيوتان له أعلى درجة غليان‪.‬‬

‫صفحة ‪ 126‬أفكر‬

‫درجة غليان ‪ -1‬برومو بروبان أعلى من برومو إيثان‪ ،‬يالحظ أن كال المركبين يحتوي على نفس ذرة‬
‫الهالوجين لذلك نقارن عدد ذرات الكربون في ‪ ، R‬عدد ذرات الكربون في ‪ -1‬برومو بروبان أكبر وبالتالي‬
‫الكتلة المولية له أكبر وقوى التجاذب بين جزيئاته أقوى وبالتالي درجة غليانه أعلى‪.‬‬

‫صفحة ‪ 129‬أتحقق‬

‫‪-2‬إيثيل‪ -2-‬ميثيل‪ -1-‬بيوتانول‬ ‫‪)1‬‬

‫‪25‬‬
 ‫‪)2‬‬

‫صفحة ‪ 131‬أتحقق‬

‫‪ -2 .1‬هكسانول له أعلى درجة غليان‪.‬‬

‫‪ .2‬المركب الذي له أقل ذائبية في الماء هو ‪ -1‬هبتانول ‪ ،‬كال المركبين تترابط جزيئاته بروابط‬
‫هيدروجينية مع الماء‪ ،‬ولكن ألن طول السلسلة الكربونية ‪ R‬في ‪ -1‬هبتانول أكبر‪ ،‬وهي تمثل الجزء غير‬
‫القطبي من المركب الذي ال يذوب في الماء فإن ذائبيته أقل من ‪ -1‬بيوتانول‪.‬‬

‫صفحة ‪ 131‬أفكر‬

‫درجة غليان ‪ -1‬بروبانول أعلى من ‪ -2‬بروبانول‪ ،‬تترابط جزيئات كال المركبين بروابط هيدروجينية بسبب‬
‫وجود مجموعة الهيدروكسيل‪ ،‬وتترابط األطراف غير القطبية ‪ R‬من الجزيئات بقوى لندن‪،‬‬

‫وألن مجموعة الهيدروكسيل في ‪ -1‬بروبانول طرفية تتيح نقاط ترابط أكبر بين الذرات على طول السلسلة‬
‫‪ ( R‬مجموعة البروبيل) وبالتالي تكون قوي لندن الرابطة بينها أقوى‪ ،‬أما في ‪ -2‬بروبانول فإن ارتباط‬
‫مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون رقم(‪ )2‬يؤدي إلى نقاط ترابط أقل بين الذرات على طول السلسلة ‪R‬‬
‫وبالتالي تكون قوى لندن بين جزيئاته أضعف ودرجة غليانه أقل‪.‬‬

‫صفحة ‪ 132‬أتحقق‬

‫ثنائي إيثيل إيثر‬

‫صفحة ‪ 134‬أتحقق‬
‫الذائبية‬ ‫درجة الغليان‬ ‫المركب‬
‫أكبر‬ ‫أقل‬ ‫ثنائي ميثيل إيثر‬
‫أقل‬ ‫ميثيل بروبيل إيثر أكبر‬

‫‪26‬‬
 ‫صفحة ‪ 134‬أفكر‬

‫إيثيل بروبيل إيثر له درجة غليان أقل من ‪ -1‬بنتانول‪ ،‬حيث تترابط جزيئات ‪ -1‬بنتانول بروابط‬
‫هيدروجينية قوية مقارنة بالقوي ثنائية القطب الضعيفة التي تربط بين جزيئات اإليثر‪.‬‬

‫صفحة ‪ 136‬أتحقق‬

‫‪ -2‬ميثيل ‪ -3-‬أمينو هكسان‬ ‫‪)1‬‬

‫‪)2‬‬

‫صفحة ‪ 136‬أبحث‬

‫طريقة تسمية األمينات الثانوية والثالثية‪:‬‬

‫‪ -‬تعتبر مجموعة األلكيل التي تحتوي أكبر عدد من ذرات الكربون هي أطول سلسلة ويتم تسمية‬
‫األمين اعتمادا عليها كما في األمينات األولية‪.‬‬
‫‪ -‬تعتبر مجموعات األلكيل األخرى المرتبطة بذرة النيتروجين مجموعات فرعية‪ ،‬وعند تسميتها يكتب‬
‫قبل االسم حرف ‪ N‬متبوعا بشرطة (‪ )-N‬ثم اسم مجموعة األلكيل؛ أي أن مجموعة األلكيل هذه‬
‫مرتبطة بذرة النيتروجين‪ ،‬وعند وجود مجموعتي ألكيل متشابهتين تستخدم البادئة ثنائي واألمثلة‬
‫اآلتية توضح ذلك‪:‬‬
‫‪-N‬ميثيل‪ -1-‬أمينو بروبان‬ ‫‪CH3-NH-CH2CH2CH3‬‬

‫‪ -N،N‬ثنائي ميثيل أمينو إيثان‬

‫‪ -N،N‬ثنائي إيثيل أمينو إيثان‬

‫صفحة ‪ 137‬أتحقق‬

‫المركب الذي له درجة غليان أعلى ‪ -2‬بيوتانول‪.‬‬

‫‪27‬‬
 ‫مراجعة الدرس األول‬ ‫صفحة ‪138‬‬

‫س‪ -1‬صنفت مشتقات المركبات الهيدروكربونية اعتمادا على التشابه في تركيبها البنائي أي التشابه في‬
‫المجموعة الوظيفية المميزة لها والتي تؤدي الى التشابه في الخصائص الكيميائية للمركبات المشتركة في‬
‫نفس المجموعة الوظيفية‪.‬‬

‫س ‪-2‬‬

‫‪-O-‬‬ ‫إيثر‬ ‫‪-N-‬‬ ‫أمين ثالثي‬ ‫هاليد ألكيل ‪-F‬‬ ‫كحول ‪-OH‬‬
‫|‬

‫س ‪-3‬‬

‫المجموعة الوظيفية‪ :‬الذرة أو مجموعة الذرات أو الروابط المسؤولة عن الخصائص المميزة للمركب‬
‫العضوي والتي تعد مركز النشاط الكيميائي فيه‪.‬‬

‫س‪ -4‬ألن جزيئات ثنائي ميثيل أمين تترابط بروابط هيدروجينية قوية مقارنة بقوى التجاذب ثنائية القطب‬
‫الضعيفة التي تربط جزيئات ثنائي ميثيل إيثر مما يزيد الطاقة الالزمة للتغلب عليها وبالتالي تزداد درجة‬
‫الغليان‪.‬‬

‫س ‪-5‬‬

‫أ‪ -3،1 .‬ثنائي كلورو‪ -3-‬ميثيل بنتان‬

‫ب‪ .‬ميثيل بروبيل إيثر‬

‫ج‪-3،3 .‬ثنائي ميثيل‪ -1-‬هكسانول‬

‫س ‪-6‬‬

‫أ‪.‬‬

‫ب‪.‬‬

‫‪28‬‬
 ‫س‪7‬‬

‫‪.1‬‬

‫‪:B‬‬

‫‪:D‬‬

‫‪ -2 :A‬ميثيل‪-2-‬بيوتانول‬ ‫‪.2‬‬

‫‪ C .3‬له أعلى درجة غليان‪ ،‬جميع الكحوالت تترابط بروابط هيدروجينة‪ ،‬ولكن إلن مجموعة األلكيل ‪R‬‬
‫في المركب ‪ C‬عبارة عن سلسلة مستمرة ما يجعل قوى لندن الرابطة بين الجزء غير القطبي ‪ R‬فيه أقوي‬
‫وبالتالي درجة غليانه أعلى‪.‬‬

‫‪ .4‬ال تتساوى الكحوالت األربعة في ذائبيتها في الماء‪ ،‬وذلك الختالف موقع ذرة الكربون المرتبطة‬
‫بمجموعة الهيدروكسيل‪ ،‬واختالف ترتيب ذرات الكربون المتبقية‪ .‬وأكثرها ذائبية المركب ‪.A‬‬

‫س‪8‬‬

‫االسم الصحيح‬ ‫الخطأ‬

‫أ‪ .‬اتجاه الترقيم‪ -5 .‬برومو‪ -4،2-‬ثنائي ميثيل هبتان‬

‫‪ -4،4‬ثنائي ميثيل‪ -2-‬هكسانول‬ ‫ب‪ .‬تحديد‬

‫أطول سلسلة‪.‬‬

‫‪29‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2OCH2CH3‬‬ ‫بيوتيل إيثيل إيثر‬ ‫ج‪ .‬الترتيب‬
‫أبجديا حسب‬
‫اللغة اإلنجليزية‪.‬‬

‫د‪ .‬تحديد أطول ‪-3‬إيثيل‪ -2-‬أمينو هكسان‬

‫سلسلة‪.‬‬

‫الدرس الثاني‪:‬‬

‫صفحة ‪ 141‬أتحقق‬

‫‪)2‬‬ ‫‪ -3،2‬ثنائي ميثيل بيوتانال‬ ‫‪)1‬‬

‫صفحة ‪ 141‬أفكر‬

‫الخطأ ‪ :‬تحديد أطول سلسلة‬

‫االسم الصحيح‪-6 :‬ميثيل أوكتانال‬

‫صفحة ‪ 143‬أتحقق‬

‫صفحة ‪ 143‬أفكر‬

‫‪CH3COCH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3CH2CHO‬‬

‫بروبانون‬ ‫‪،‬‬ ‫بروبانال‬

‫صفحة ‪ 144‬أتحقق‬

‫‪ .1‬المركب الذي له أعلى درجة غليان ‪-2‬بنتانول‬

‫‪ .2‬المركب األكثر ذائبية في الماء ‪CH3CH2CHO‬‬

‫‪30‬‬
 ‫صفحة ‪ 144‬أفكر‬

‫الشكل يفسر ذوبان اإليثانال في الماء‬

‫صفحة ‪ 146‬أتحقق‬

‫صفحة ‪ 146‬أفكر‬

‫حمض ‪-2‬برومو بروبانويك‬

‫صفحة ‪ 148‬أتحقق‬

‫حمض البيوتانويك درجة غليانه أعلى من حمض البروبانويك‪ ،‬حيث تترابط جزيئات كال الحمضين بروابط‬
‫هيدروجينيىة على شكل ثنائيات‪ ،‬وإلن عدد ذرات الكربون لحمض البيوتانويك أكبر فإن الكتلة المولية له‬
‫أكبر وقوة التجاذب (قوى لندن) بين الثنائيات التي يشكلها أكبر ودرجة غليانه أعلى‪.‬‬

‫صفحة ‪ 148‬أفكر‬

‫لتساوي كتلتهما المولية وبالتالي يظهر أثر العوامل األخرى المؤثرة في درجة الغليان‪ ،‬وهي نوع قوى‬
‫التجاذب وكالهما تترابط جزيئاته بروابط هيدروجينية فيكون عدد الروابط الهيدروجينية هو العامل المؤثر‬
‫الذي أدى إلى هذا الفرق الكبير في درجة الغليان‪.‬‬

‫صفحة ‪ 150‬أتحقق‬

‫رائحة األناناس‪CH3CH2CH2COOCH2CH3 :‬‬

‫صفحة ‪ 150‬أفكر‬

‫نعم تشكل متصاوغات لتشابهما في الصيغة الجزيئية ويمكن اثبات ذلك من خالل مثال‪ ،‬أختار حمض‬
‫كربوكسيلي وإستر يتكونان من ‪ 3‬ذرات كربون مثال‪ :‬أكتب صيغة الحمض الكربوكسيلي‪:‬‬

‫‪31‬‬
 ‫‪ CH3-CH2-COOH‬حمض البروبانويك‪ ،‬أما اإلستر‪ :‬فيمكن أن يكون الشق الذي مصدره‬
‫الحمض مكون من ذرة واحدة فيكون الشق الذي مصدره الكحول مكون من ذرتين والعكس صحيح أيضا‪،‬‬

‫المركب األول‪ : HCOOCH2CH3 :‬ميثانوات األيثيل‪ ،‬أما الثاني‪ CH3COOCH3 :‬إيثانوات الميثيل‬

‫يالحظ أن عدد ذرات الكربون في المركبات الثالثة = ‪ ،3‬وعدد ذرات الهيدروجين = ‪ ،6‬أما عدد ذرات‬
‫األكسجين = ‪ ،2‬أي أن المركبات الثالثة متصاوغات صيغتها العامة ‪CnH2nO2‬‬

‫صفحة ‪ 151‬أتحقق‬

‫‪CH3CH2CH2CH2COOH‬‬ ‫‪)1‬‬

‫‪CH3COOCH3‬‬ ‫‪)2‬‬

‫ص‪ 153‬مراجعة الدرس الثاني‬

‫س‪1‬‬

‫اختالف موقع مجموعة الكربونيل الوظيفية بين األلديهايدات والكيتونات أدى إال اختالفهما في الخصائص‬
‫الكيميائية لذلك صنفا كنوعين مختلفين من المشتقات الهيدروكربونية‪.‬‬

‫س‪2‬‬

‫الحمض الكربوكسيلية‪ :‬حموض عضوية صيغتها العامة ‪ ،R-COOH‬حيث ‪ R‬هي مجموعة ألكيل وقد‬
‫تكون ‪ ،H‬و(‪ )-COOH‬هي مجموعة الكربوكسيل الوظيفية‪.‬‬

‫اإلسترات‪ :‬مركبات عضوية صيغتها العامة ‪ ،R-COOR‬وهي من مشتقات الحموض الكربوكسيلية إذ‬
‫تنتج صناعيا من تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول‪.‬‬

‫س‪ :3‬اعتمادا على المبدأ العام للذائبية أن المثل يذوب في المثل فالمركبات العضوية تذوب في المذيبات‬
‫العضوية‪ ،‬وألن هذه المركبات ذات قطبية ضعيفة يمكنها إذابة غيرها من المركبات العضوية المشابه لها‪.‬‬

‫س‪4‬‬

‫أ‪ .‬حمض كربوكسيلي ‪-COOH‬‬

‫‪32‬‬
 ‫ب‪ .‬إستر ‪-COO-‬‬

‫ج‪ .‬كيتون ‪-CO-‬‬

‫س‪5‬‬

‫حمض بنتانويك‬ ‫ب‪.‬‬ ‫‪-4‬إيثيل‪-4،3-‬ثنائي ميثيل هبتانال‬ ‫أ‪.‬‬

‫‪-4‬برومو‪-5-‬ميثيل‪ -2-‬هكسانون‬ ‫د‪.‬‬ ‫بنتانوات الميثيل‬ ‫ج‪.‬‬

‫س‪6‬‬

‫أ‪HCOOCH3 .‬‬

‫ب‪.‬‬

‫س‪7‬‬

‫أ‪ .‬إمتزاج البروبانون تماما مع الماء وذوبانه‪ ،‬الحتوائه على مجموعة كربونيل قطبية تترابط جزيئات الماء‬
‫معها بروابط هيدروجينية تؤدي إلى ذوبان المركب في الماء‪.‬‬

‫ب‪ .‬عدم امتزاج ‪-2‬هكسانون وعدم ذوبانه في الماء رغم وجود مجموعة الكربونيل القطبية وذلك ألن عدد‬
‫ذرات الكربون المكونة للطرف غير القطبي ‪ R‬الذي ال يذوب في الماء كبير وبالتالي تكون ذائبيته في‬
‫الماء قليلة جدا أو شبه معدومة‪.‬‬

‫س‪8‬‬

‫ا‪CH3CH2CH2COOH .‬‬

‫‪CH3CH2CH2OH .2‬‬

‫‪CH3CH2CH2Cl .3‬‬

‫‪CH3CH2OH .4‬‬

‫‪33‬‬
 ‫الدرس الثالث‪ :‬المبلمرات‬

‫صفحة ‪ 155‬أتحقق‬
‫القوة والصالبة‬ ‫تفرع سالسله‬ ‫اسم المبلمر‬
‫أكثر قوة وصالبة‬ ‫غير متفرع‬ ‫متعدد اإليثين عالي الكثافة‬
‫أقل قوة وصالبة‬ ‫متفرع‬ ‫متعدد اإليثين منخفض الكثافة‬

‫صفحة ‪ 158‬أتحقق‬

‫‪.1‬‬

‫‪CH2=CHCl‬‬ ‫‪.2‬‬

‫صفحة ‪ 160‬أتحقق‬

‫‪ .1‬الرابطة الببتيدية‪ :‬رابطة تنشأ بين الحموض األمينية تنيجة تفاعل مجموعة الكربوكسيل من حمض‬
‫أميني ومجموعة األمين من حمض أميني آخر بحذف جزء ماء حيث ترتبط ذرة كربون مجموعة الكربونيل‬
‫وذرة نيتروجين مجموعة األمين‪.‬‬

‫‪.2‬‬
‫وحدة البناء األساسية تفرع السالسل‬ ‫المبلمر‬
‫غير متفرعة‬ ‫سكر الجلوكوز‬ ‫األميلوز‬
‫متفرعة‬ ‫سكر الجلوكوز‬ ‫األميلوبكتين‬

‫صفحة ‪ 161‬أتحقق‬

‫تم تطوير مبلمرات لها خصائص توصيل كهربائي تستخدم في الصناعات اإللكترونية‪ ،‬وفي صناعة‬
‫الدهانات وتطويرها بإضافة مواد مانعة للتآكل ومواد تمنع نمو البكتيريا والفطريات‪.‬‬

‫‪34‬‬
 ‫صفحة ‪ 162‬مراجعة الدرس الثالث‬

‫س‪1‬‬

‫المبلمرات‪ :‬جزيئات ضخمة ذات كتلة جزيئية كبيرة جدا تتكون من اتحاد عدد كبير من جزيئات صغيرة‪.‬‬

‫س‪2‬‬

‫أ‪ .‬ألن البروبين هيدروكربون غير مشبع يحتوي على رابطة ثنائية بين ذرتي كربون تتكون من راطة سيجما‬
‫ورابطة ‪ π‬ضعيفة يسهل كسرها عند إضافة إجراء تفاعل البلمرة‪ ،‬أما البروبان فهو هيدروكربون مشبع ال‬
‫يجري تفاعل إضافة حيث ترتبط كل ذرة كربون فيه بأربع روابط أحادية قوية من النوع سيجما لذلك ال‬
‫يمكن استخدامه في تكوين المبلمرات‪.‬‬

‫ب‪ .‬ألن سالسله متفرعة وتفرعها يعيق تقاربها وتراصها لذلك يكون مبلمر متعدد اإليثين منخفض الكثافة‬
‫أقل صالبة فيصلح لالستخدام في صناعة األكياس البالستيكية‪.‬‬

‫ج‪ .‬وذلك الرتباطها بصحة االنسان وتوفير أفضل الطرق التي تقلل من اآلالم المصاحبة للمرض وحاالت‬
‫التدخل الجراحي‪ ،‬من خالل استخدام المبلمرات القابلة للتحلل في إيصال الدواء إلى المكان المستهدف‬
‫داخل كبسولة‬
‫َ‬ ‫وضع الدواء‬
‫ُ‬ ‫الجلد‪ ،‬أو‬
‫ُ‬ ‫والسيطرِّة على إف ارزه فيه؛ سواء بتحميله على مو َّاد الصقة فيمتصه‬
‫خاصة وغرسه في المكان المستهدف من الجسم؛ حيث تتحّل ُل ببطء وتُف ِّرُز الدواء‬ ‫بلمرات ّ‬ ‫مصنوعة من ُم َ‬
‫احية وأجهزِّة تقويم العظامِّ‪ ،‬مثل البراغي؛ إذ‬ ‫ِّ‬
‫بلمرات في صناعة الخيوط الجر ّ‬ ‫الم َ‬
‫خالل فترة معلومة‪ .‬وتدخل ُ‬
‫زمنية فتقلل من تكرار التدخل الجراحي‪.‬‬
‫تتحّل ُل بعض أنواعها بعد فترة ّ‬
‫س‪3‬‬

‫أ‪ -‬تفاعل البلمرة (تفاعل إضافة)‪.‬‬

‫ب‪-‬‬

‫‪35‬‬
 ‫س‪4‬‬

‫وظيفة حيوية‬ ‫نوع الرابطة‬ ‫وحدة البناء األساسية‬ ‫المبلمر‬

‫تدخل في تركيب الخاليا الحية‪ ،‬تحفز التفاعالت‬
‫جاليكوسيدية‬ ‫سكر الجلوكوز‬ ‫السليلوز‬
‫التي تحدث في الجسم كأنزيمات وهرمونات‪.‬‬
‫تشكل وحدة التركيب البنائي لهيكل النبات وتعطيه‬
‫ببتيدية‬ ‫حموض أمينية‬ ‫البروتين‬
‫الصالبة والقوة‪.‬‬
‫س‪5‬‬

‫ارتفاع طاقة الرابطة ‪ C-F‬مما يشير إلى قوة هذه الرابطة‪ ،‬وبالتالي فإن روابط الفلور مع الكربون في‬
‫المبلمر قوية مما يجعله أكثر ثباتا من غيره من المبلمرات‪.‬‬

‫مراجعة الوحدة صفحة ‪167-164‬‬

‫س‪1‬‬

‫يؤدي اختالف المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية إلى اختالف نوع قوى التجاذب بين جزيئاتها‪،‬‬
‫فبعض المجموعات الوظيفية كالهيدروكسيل والكربوكسيل واألمين تتيح للمركبات الني ترتبط بها الترابط‬
‫بروابط هيدروجينية قوية مما يرفع من درجة غليانها مقارنة بالمركبات الشبيهة التي تحتوي مجموعات‬
‫قطبية ال تشكل روابط هيدروجينية وتترابط بقوى ثنائية القطب فتكون درجات غليانها أقل‪ ،‬وكذلك بالنسبة‬
‫للذائبية في الماء التي تزداد كلما كان المركب أقدر على تشكيل روابط هيدروجينية مع الماء‪.‬‬

‫س‪2‬‬

‫أ‪ .‬كربوكسيل وأمين‪.‬‬

‫ب‪ .‬هاليد ألكيل ‪ Br‬ورابطة ثنائية‪.‬‬

‫ج‪ .‬مجموعة كربوكسيل ومجموعة إستر‪.‬‬

‫د‪ .‬مجموعة كربونيل ألدهيدية‪.‬‬

‫س‪3‬‬

‫أ‪ .‬التصاوغ الوظيفي‪ :‬تشابه المركبات بالصيغة الجزيئية واختالفها في المجموعة الوظيفية المميزة لها‪.‬‬
‫‪36‬‬
 ‫ب‪ .‬تفاعل البلمرة‪ :‬تفاعل كيميائي تتحد فيه وحدات البناء االساسية المكونة للمبلمر ضمن ظؤوف مناسبة‬
‫من الضغط ودرجة الح اررة ووجود عوامل مساعدة‪.‬‬

‫ج‪ .‬المونومر‪ :‬وحدة البناء األساسية المكونة للمبلمر‪.‬‬

‫س‪4‬‬

‫أ‪ .‬الحتواء مجموعة الكربونيل في اإليثانال على ذرة أكسجين ذات سالبية كهربائية عالية تمتلك أزواج‬
‫إلكترونات غير رابطة تمكن جزيئات الماء من تكوين روابط هيدروجينية مع اإليثانال وبالتالي ذوبانه في‬
‫الماء‪ ،‬أما كلوروايثان فإنه ال يترابط مع الماء بروابط هيدروجينية فال يذوب فيه‪.‬‬

‫ب‪ .‬ألن سالسل مبلمر متعدد البروبين أطول وبالتالي قوة ترابطها وتراصها أكبر وهو ما يكسب المبلمر قوة‬
‫وصالبة أكبر من متعدد اإليثين‪.‬‬

‫س‪5‬‬

‫إ‪ .‬حمض ‪-2‬إيثيل بنتانويك‬

‫ب‪ .‬ميثانوات البروبيل‬

‫ج‪-4،2 .‬ثنائي ميثيل‪-3-‬هكسانول‬

‫د‪-2،2،1 .‬ثالثي كلورو بنتان‬

‫ه‪-2 .‬إيثيل بنتانال‬

‫و‪-4 .‬ميثيل‪-3-‬هكسانون‬

‫ز‪ .‬بيوتيل بروبيل إيثر‬

‫س‪6‬‬

‫أ‪.‬‬

‫‪37‬‬
 ‫ب‪.‬‬

‫ج‪.‬‬

‫د‪.‬‬

‫هـ‪CH3CH2CH2COOCH2CH3 .‬‬

‫و‪.‬‬

‫س‪7‬‬

‫‪H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2‬‬ ‫‪ -5،1‬ثنائي أمينو بنتان‬ ‫أ‪.‬‬

‫‪H2NCH2CH2CH2CH2NH2‬‬ ‫‪ -4،1‬ثنائي أمينو بيوتان‬

‫ب‪ .‬األمينات (ثنائي أمين)‪.‬‬

‫س‪8‬‬

‫‪ -1‬بنتانول < ‪ -1‬بروبانول < إيثانول‬ ‫أ‪.‬‬

‫المركبات الثالثة تنتمي إلى الكحوالت حيث تترابط جزيئاتها بروابط هيدروجينية وتزداد درجة الغليان بزيادة‬
‫عدد ذرات الكربون فيها نظ ار ألن قوى لندن التي تربط الطرف غير القطبي ‪ R‬تكون أقوى كلما زاد عدد‬
‫ذرات الكربون فيه‪.‬‬

‫ب‪ .‬ال‪ ،‬المركبان ‪ CH3CH2OH‬و‪ CH3CH2CH2OH‬يذوبان تماما في الماء ألنهما يكونان روابط‬
‫هيدروجينية معه وألن عدد ذرات الكربون فيها صغير فإن تأثير الطرف القطبي في الذائبية يكون كبير‪ ،‬أما‬

‫‪38‬‬
 ‫‪ -1‬بنتانول فإنه قليل الذائبية في الماء ألن تأثير الطرف غير القطبي ‪ R‬يزداد بزيادة عدد ذرات الكربون‬
‫فتقل الذائبية‪.‬‬

‫س‪9‬‬

‫بيوتانال ‪CH3CH2CH2CHO‬‬ ‫أ‪.‬‬

‫‪ -2‬ميثيل بروبانال‬

‫ب‪ .‬نعم‪ ،‬نوع التصاوغ بنائي؛ حيث يشتركان في الصيغة الجزيئية ويتشابهان في المجموعة الوظيفية ولكن‬
‫يختلفان في الصيغة البنائية‪.‬‬

‫ج‪ .‬ال‪ ،‬بسبب اختالف طول السلسلة ‪ ،R‬وتفرعها في ‪ -2‬ميثيل بروبانال وبالتالي فإن البيوتانال له سلسلة‬
‫كربونية أطول ودرجة غليان أعلى‪.‬‬

‫س‪10‬‬

‫أ‪ .‬البيوتان له أقل درجة غليان ألنه مركب غير قطبي تترابط جزيئاته بقوى لندن الضعيفة‪ ،‬أما البروبانال‬
‫فإن قوي التجاذب بين جزيئاته ثنائية القطب وهي أقوى من قوى لندن لذلك درجة غليانه أعلى من البيوتان‪،‬‬
‫ولكنها أقل من ‪-1‬بروبانول الذي تترابط جزيئاته بروابط هيدروجينية أقوى من القوى ثنائية القطب في‬
‫سابقه‪ ،‬أما حمض اإليثانويك فإن جزيئاته تترابط برابطتين هيدروجينيتين مع جزيء آخر مكونة ثنائيات‬
‫تترابط أيضا فيما بينها بقوي لندن لذلك فإن درجة غليانه هي األعلى‪.‬‬

‫ب‪ .‬يكون ‪-1‬بروبانول روابط هيدروجينية مع الماء الحتوائه على مجموعة هيدروكسيل مكونة من ذرة‬
‫اكسجين مرتبطة مباشرة مع ذرة هيدروجين‪ ،‬أما البروبانال فيحتوي على مجموعة الكربونيل التي تحتوي ذرة‬
‫أكسجين تمتلك زوجين من اإللكترونات غير الرابطة‪ ،‬تقوم جزيئات الماء بتكوين روابط هيدروجينية معها‪،‬‬
‫ونظ ار لتساوي عدد ذرات الكربون في كال المركبين وتماثل موقع المجموعة الوظيفية فيهما فإن المركبين‬
‫متقاربان في ذائبيتهما في الماء‪( ،‬يذوبان تماما في الماء)‪.‬‬

‫س‪11‬‬

‫‪39‬‬
 ‫أ‪ .‬بولي ستايرين (متعدد الستايرين)‬

‫ب‪.‬‬

‫ج‪ .‬تفاعل إضافة (تفاعل بلمرة)‪.‬‬

‫د‪ .‬قوى لندن‬

‫ه‪ .‬نعم‪ ،‬ألنه عندما تكون حلقات البنزين جميعها باتجاه واحد يزيد تقارب وتراص سالسل المبلمر مما‬
‫يكسبه قوة وصالبة أكبر‪.‬‬

‫االسم الصحيح‬ ‫الفرع الخطأ‬

‫س‪12‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪ -3-‬أمينو بنتان‬ ‫اتجاه الترقيم‬ ‫أ‪.‬‬
‫‪-4‬إيثيل‪ -3-‬هبتانول‬ ‫تحديد أطول سلسلة‬ ‫ب‪.‬‬
‫حمض ‪-4‬ميثيل هكسانويك‬ ‫تحديد أطول سلسلة وترقيم ذرة‬ ‫ج‪.‬‬
‫كربون مجموعة الكربوكسيل‬
‫‪-3،3‬ثنائي كلورو‪-4-‬ميثيل هكسان‬ ‫عدم استخدام البادئة ثنائي‬ ‫د‪.‬‬
‫س‪13‬‬

‫أ‪ .‬عدد الحموض األمينية‪4 :‬‬

‫ب‪ .‬الصيغة البنائية للوحدات األساسية‪ :‬يحتوي هذا الجزء من السلسلة على وحدتين أساسيتين‬

‫‪، H2N-CH2-COOH‬‬

‫ج‪ 3 .‬روابط ببتيدية‪.‬‬

‫س‪14‬‬
‫‪ -4‬أ‬ ‫‪ -3‬أ‬ ‫‪ -2‬د‬ ‫‪ -1‬ب‬
‫‪ -8‬ب‬ ‫‪ -7‬أ‬ ‫‪ -6‬ج‬ ‫‪ -5‬د‬

‫‪40‬‬
 ‫حل أسئلة دليل األنشطة‬

‫الوحدة الرابعة (‪ )4‬التفاعالت والحسابات الكيميائية‬

‫تجربة استهاللية صفحة ‪9‬‬

‫التحليل واالستنتاج‪:‬‬
‫‪ -1‬ظهور راسب أبيض اللون‪.‬‬
‫‪FeCl3(aq) + 2NaOH(aq) → Fe(OH)2(s) + 2NaCl(aq) -2‬‬
‫‪ -3‬تفاعل ترسيب ( يتبع صنف االحالل المزدوج)‬

‫تجربة ‪ 1‬صفحة ‪18‬‬

‫التحليل واالستنتاج‪:‬‬
‫‪ -1‬ظهور راسب أزرق مخضر اللون‪.‬‬

‫)‪CuSO4(aq) + NaOH(aq) → Cu(OH)2(s) + Na2SO4 (aq‬‬

‫تجربة ‪ 2‬صفحة ‪20‬‬
‫التحليل واالستنتاج‪:‬‬
‫‪ -1‬قيمة الرقم الهيدروجين لمحلول حمض ‪ HNO3‬تساوي ‪ ،2‬ولمحلول ‪ KOH‬تساوي ‪.12‬‬
‫وبعد خلط المحلولين تصبح ‪7‬‬
‫‪HNO3(aq) + KOH(aq) → H2O(l) + KNO3(aq) -2‬‬

‫أسئلة التفكير‬

‫السؤال االول‬

‫)‪AgNO3(aq) + KBr(aq) → KNO3(aq) + AgBr(s‬‬ ‫‪-1‬‬

‫‪ -2‬احالل مزدوج ( ترسيب)‬

‫→ )‪Ag+(aq) + Br -(aq‬‬ ‫‪AgBr(s) -3‬‬

‫السؤال الثاني‪:‬‬

‫‪3X2 + 11Y2 → 6XY3 + 2Y2‬‬

‫‪X2‬‬ ‫المادة المحددة‬
‫المادة الفائضة ‪Y2‬‬

‫‪41‬‬
 ‫حل أسئلة دليل األنشطة‬

‫الوحدة الخامسة (‪ )5‬االتزان الكيميائي‬

‫(صفحة ‪ )43‬التجربة االستهاللية‪:‬‬

‫االستنتاج‪:‬‬
‫ُ‬ ‫التحليل و‬
‫ُ‬
‫‪ )1‬تتحول بلورات اليود الصلب الى الحالة الغازية (بخار اليود) عند وضعها في حمام الماء الساخن‪،‬‬
‫وتسمى هذه العملية التسامي‪.‬‬
‫‪ )2‬يتخذ بخار اليود اللون البنفسجي‪.‬‬
‫‪ )3‬يتجمع بخار اليود على شكل بلورات صلبة على زجاجة الساعة المحتوية بلورات الجليد نتيجة‬
‫عملية التبريد وتسمى هذه العملية الترسب‪.‬‬
‫‪ )4‬يثبت لون بخار اليود بعد فترة من الزمن ألن كمية اليود الصلب المتبخرة تساوي كمية بخار اليود‬
‫المترسبة فال يتغير عندها لون بخار اليود في الكأس الزجاجي‪.‬‬
‫‪ )5‬تحدث عملية التسامي بسرعة مساوية لسرعة عملية الترسب‪ ،‬وتوصف العمليتين بأنهما في حالة‬
‫اتزان‪.‬‬

‫صفحة )‪ (52‬التجربة )‪ :(1‬التحليل واالستنتاج‪:‬‬

‫‪ (1‬يكون لون المحلول أحمر دموي أو بني محمر‪.‬‬
‫‪ (2‬األنبوب األول‪ :‬كلوريد الحديد ذات اللون البني الباهت‪.‬‬
‫األنبوب الثاني‪ :‬ثيوسيانات الحديد ذات اللون البني المحمر‪.‬‬
‫‪ (3‬عند زيادة تركيز إحدى المواد المتفاعلة تزداد سرعة التفاعل األمامي ويزاح موضع االتزان نحو‬
‫تكوين المواد الناتجة (جهة اليمين) وعند زيادة تركيز إحدى المواد الناتجة تزداد سرعة التفاعل العكسي‬
‫ويزاح موضع االتزان نحو تكوين المواد المتفاعلة (جهة اليسار)‪.‬‬
‫‪ (4‬عند زيادة تركيز المادة يطغى لونها على لون المحلول‪ ،‬أي أن لون المحلول يميل نحو لون المادة‬
‫األكثر تركي از في المحلول‪.‬‬

‫‪42‬‬
 ‫صفحة )‪ :(56‬تجربة ‪ : 2‬التحليل واالستنتاج‪:‬‬
‫‪ (1‬تؤدي زيادة درجة الح اررة إلى زيادة تركيز ‪ NO2‬ونقصان تركيز ‪N2O4‬‬
‫‪ (2‬حالة الماء الساخن‪ :‬تزداد شدة اللون البني وذلك بسبب إزاحة موضع االتزان نحو تكوين غاز ‪NO2‬‬
‫ذو اللون البني‪.‬‬
‫حالة الماء البارد‪ :‬تقل شدة اللون البني وذلك بسبب إزاحة موضع االتزان نحو تكوين غاز ‪ N2O4‬عديم‬
‫اللون‪.‬‬
‫‪ (3‬حيث أن التفاعل طارد للح اررة فان زيادة درجة الح اررة تزيد سرعة التفاعل العكسي ويزاح موضع االتزان‬
‫نحو اليسار‪ .‬أما خفض درجة الح اررة فيزيد سرعة التفاعل األمامي ويزاح موضع االتزان نحو اليمين‪.‬‬
‫‪:(4‬‬
‫حالة االتزان‬ ‫خفض درجة الح اررة‬ ‫زيادة درجة الح اررة‬
‫التفاعل الطارد يزاح موضع االتزان نحو اليسار يزاح موضع االتزان نحو اليمين اتزان جديد‬
‫التفاعل الماص يزاح موضع االتزان نحو اليمين يزاح موضع االتزان نحو اليسار يختلف عن‬
‫سابقه‬

‫التجربة االثرائية‪ :‬صفحة ‪21‬‬

‫التحليل واالستنتاج‪:‬‬
‫]‪[Co(H2O)6‬‬ ‫‪2+‬‬
‫‪ (1‬يؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو اليمين‪ ،‬فيقل تركيز أيونات‬
‫]‪[Co(Cl)4‬‬ ‫‪2-‬‬
‫وزيادة تركيز أيونات‬
‫‪ (2‬يؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو اليسار‬
‫‪ (3‬تؤدي إضافة نترات الفضة الى ترسيب أيونات الكلوريد مما يسبب إزاحة موضع االتزان نحو اليسار‬
‫]‪ [Co(H2O)6‬وبذلك تزداد شدة اللون الزهري في المحلول‪.‬‬ ‫‪2+‬‬
‫ويزداد تركيز أيونات‬
‫‪ (4‬يزاح موضع االتزان محو اليمين في الماء الساخن‪ ،‬ويزاح نحو اليسار في الماء البارد‪.‬‬
‫‪ (5‬التفاعل ماص للح اررة‬

‫‪43‬‬
 ‫إجابات أسئلة التفكير‪:‬دليل األنشطة صفحة ‪33‬‬
‫السؤال األول‪:‬‬
‫‪ :(1‬التفاعل األول‪:‬المواد المتفاعلة‬
‫التفاعل الثاني‪:‬المواد الناتجة‬
‫‪ :(2‬التفاعل األول‪ ، kc˂1:‬ودليل ذلك ان تراكيز المواد المواد المتفاعلة أكبر من تراكيز المواد الناتجة‪.‬‬

‫التفاعل الثاني‪ ،kc˃1 :‬ودليل ذلك ان تراكيز المواد المواد المتفاعلة أقل من تراكيز المواد الناتجة‪.‬‬

‫التفاعل الثالث‪ ،kc=1 :‬ودليل ذلك ان تراكيز المواد المواد المتفاعلة مساو لتراكيز المواد الناتجة‪.‬‬
‫‪ (3‬سحب كمية من المواد الناتجة ‪ ،‬أو زيادة كمية المواد المتفاعلة‬
‫السؤال الثاني‪:‬‬
‫التفاعل )‪ : (1‬تفاعل طارد للطاقة وبالتالي فان زيادة درجة الح اررة تؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو تكوين‬
‫المواد المتفاعلة وتقلل من تركيز المواد الناتجة مما يقلل المردود المئوي للتفاعل‪.‬‬
‫التفاعل )‪ : (2‬تفاعل ماص للطاقة وبالتالي فان زيادة درجة الح اررة تؤدي الى إزاحة موضع االتزان نحو تكوين‬
‫المواد الناتجة فيزداد تركيزها ويقل تركيز المواد المتفاعلة مما يزيد المردود المئوي للتفاعل‪.‬‬
‫السؤال الثالث‪:‬‬
‫أ) يتضح من المنحنى وجود مادة متفاعلة واحدة )‪ ، (A‬ومادتين ناتجتين)‪ (B, C‬؛ما يعني ان التفاعل هو‬
‫تحلل المادة ‪ A‬لتكوين المادتين ‪. B,C‬‬
‫ب) يقل تركيز المادة ‪ A‬بمرور الزمن الى ان يصل التفاعل الى حالة االتزان‪ ،‬عندها يثبت تركيزها‪ ،‬أما‬
‫المادتين ‪ B,C‬فان تراكيزها يزداد بمرور الزمن لحين وصول التفاعل الى حالة االتزان تثيت تراكيزها‪.‬‬
‫ج) ألن التفاعل عند حالة االتزان يستمر بالحدوث باالتجاهين األمامي والعكسي بالسرعة نفسها‪ ،‬أي انه‬
‫كون المواد المتفاعلة باستمرار‪ ،‬وفي الوقت نفسه ُي ِّ‬
‫كون المواد الناتجة‪ ،‬ولذلك نجد أن وعاء التفاعل‬ ‫ُي ِّ‬
‫يحتوي على المواد الناتجة والمتفاعلة بنسب متفاوتة‪ ،‬أي أن تركيز أي منها ال يساوي صف ار‪.‬‬
‫د)‬
‫]‪[B][C‬‬
‫= ‪kc‬‬
‫]‪[ A‬‬

‫‪44‬‬
 ‫‪Hydrocarbons‬‬ ‫حل أسئلة دليل األنشطة (‪ )6‬المركبات الهيدروكربونية‬

‫التجربة االستهاللية ص ‪81‬‬

‫‪ -1‬عدد ذرات الكربون متساوي‬

‫‪ -2‬عدد ذرات الهيدروجين = ضعف عدد ذرات الكربون ‪2 +‬‬

‫التجربة‪ 1‬صفحة ‪94‬‬

‫‪ -1‬بسبب تكون غاز الميثان فوق سطح الماء مما يسبب انخفاض في مستوى الماء في االنبوب‬

‫‪ -2‬غاز الميثان‬

‫التجربة ‪ 1‬صفحة ‪103‬‬

‫‪ -1‬االنبوب الذي يحتوي على ‪ -2‬هكسين‬

‫‪ -2‬بسبب تفاعل محلول البيرمنغنات مع ‪ -2‬هكسين وكسر الرابطة الثنائبة وتحويلها الى رابطة احادية‬
‫وينتج راسب من اكسيد المنغنيز ‪MnO2‬‬

‫التجربة االثرائية صفحة ‪31‬‬

‫‪ -1‬يزداد اشتعاال بسبب احتراق غاز االيثاين‬

‫‪CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 -2‬‬

‫‪ -3‬الماء اعلى كثافة وذلك الن غاز االيثاين يتجمع فوق الماء في االنبوب الزجاجي‬

‫‪45‬‬
 ‫اسئلة التفكير صفحة ‪32‬‬
‫‪-1‬‬
‫أ‪ -‬الخطا في طول السلسلة واالسم الصحيح ‪ -3‬ميثيل ‪ -2-‬بنتين‬
‫ب‪ -‬الخطا في ترقيم السلسلة واالسم الصحيح ‪ -4‬ميثيل ‪ -1-‬ينتين‬

‫‪ -2‬الن جزيئاتها بقوى لندن اما الماء فيرتبط بروابط هيدروجينية‬

‫‪ -3‬كلما زاد عدد ذرات الكربون في االلكان زادت درجة الغليان‬
‫‪ -4‬االجابة د‬
‫‪-5‬‬
‫أ‪ -‬متصاوغان الن لهما نفس الصيغة الجزيئية‬
‫ب‪ -‬ليسا متصاوغين الن لهما صيغة جزيئية مختلفة‬
‫‪ -6‬ناخذ كمية قليلة من كل زجاجة ونضعها في انبوب اختبار ونضيف لكال االنبوبين محلول بيرمنغنات‬
‫البوتاسيوم في وسط قاعدي واالنبوب الذي يتكون فيه راسب بني محمر يكون هو االلكين‬
‫‪C3H8 -7‬‬
‫‪-8‬بسبب قدرة العلماء على تحضير مركبات عضوية في المختبر مثل اليوريا‬
‫‪2:1 -9‬‬
‫‪ -10‬تقل نسبة الهيدروجين في المركب بزيادة عدد ذرات الكربون فيه‬

‫‪46‬‬
 ‫حل أسئلة دليل األنشطة‬

‫الوحدة السابعة (‪ )7‬مشتقات المركبات الهيدروكربونية‬

‫تجربة استهاللية‬

‫صفحة ‪35‬‬

‫خطوات العمل‪:‬‬

‫‪ -3‬الصيغ البنائية للمتصاوغات التي حصلت عليها‪:‬‬

‫‪.1‬‬

‫‪.2‬‬

‫‪.3‬‬

‫‪.4‬‬

‫‪.5‬‬

‫‪.6‬‬

‫‪.7‬‬

‫التحليل واالستنتاج‬

‫‪47‬‬
 ‫‪ .1‬عدد المتصاوغات ‪.7‬‬

‫‪.2‬‬

‫‪C-O-C‬‬ ‫‪C-OH‬‬

‫‪.3‬المتوقع أن تتشابه المركبات التي تحتوي مجموعة ( ‪ )-OH‬في خصائصها‪ ،‬والمركبات التي تحتوي‬
‫مجموعة (‪ )-O-‬في خصائصها‪.‬‬

‫تجربة (‪ )1‬صفحة ‪38‬‬

‫التحليل واالستنتاج‬

‫صفةُ الذوبان في الماء‬ ‫الحالةُ‬ ‫‪.1‬‬

‫العضوي‬
‫ّ‬ ‫ّب‬
‫ال ُمرك ُ‬
‫ذائب جزئيًّا‪ ،‬ال يذوب‬ ‫ٌ‬ ‫ذائب‪،‬‬
‫ٌ‬ ‫ج‬
‫ج جزئيًّا‪ ،‬ال يمتز ُ‬ ‫ج كلّيًّا‪ ،‬يمتز ُ‬
‫يمتز ُ‬
‫ذائب‬
‫ٌ‬ ‫ج كلّيًّا‬‫يمتز ُ‬ ‫إيثانول‬
‫ذائب جزئيًّا‬ ‫ٌ‬ ‫ج جزئيًّا‬ ‫يمتز ُ‬ ‫ثنائي إيثيل إيثر‬
‫ذائب جزئيًّا‬ ‫ٌ‬ ‫ج جزئيًّا‬ ‫يمتز ُ‬ ‫‪-1‬هكسانول‬
‫ذائب‬
‫ٌ‬ ‫ج كلّيًّا‬ ‫يمتز ُ‬ ‫إيثانال‬
‫ذائب‬ ‫ٌ‬ ‫ج كلّيًّا‬ ‫يمتز ُ‬ ‫أسيتون‬
‫ذائب‬ ‫ٌ‬ ‫ج كلّيًّا‬ ‫يمتز ُ‬ ‫حمض اإليثانويك‬
‫ال يذوب‬ ‫ج‬‫ال يمتز ُ‬ ‫بروميد اإليثيل‬
‫‪48‬‬
 ‫نوع قوى التجاذب بين الجزيئات‬ ‫العضوي‬
‫ّ‬ ‫ّب‬
‫ال ُمرك ُ‬ ‫‪.2‬‬
‫روابط هيدروجينية‬ ‫إيثانول‬
‫ثنائية القطب‬ ‫ثنائي إيثيل إيثر‬
‫روابط هيدروجينية‬ ‫‪-1‬هكسانول‬
‫ثنائية القطب‬ ‫إيثانال‬
‫ثنائية القطب‬ ‫أسيتون‬
‫روابط هيدروجينية‬ ‫حمض اإليثانويك‬
‫ثنائية القطب‬ ‫بروميد اإليثيل‬
‫‪ .3‬المركبات التي تترابط جزيئاتها بروابط هيدروجينية تكون مع الماء روابط هيدروجينية أيضا لذلك تذوب‬
‫فيه‪ ،‬وتقل ذائبيتها بزيادة عدد ذرات الكربون‪ ،‬حيث يزداد طول السلسلة ‪ R‬وهي جزء غير قطبي ال يذوب‬
‫في الماء فتقل الذائبية‪ .‬المركبات التي تترابط بقوى ثنائية القطب وتحتوي المجموعة الوظيفية فيها على ذرة‬
‫أكسجين يكون الماء روابط هيدروجينية معها لذلك تذوب فيه‪ ،‬وتقل ذائبيتها بزيادة عدد ذرات الكربون‪.‬‬
‫المركبات التي تترابط جزيئاتها بقوى ثنائية القطب وال تحتوي مجموعتها الوظيفية على ذرة أكسجين أو‬
‫نيتروجين‪ ،‬ال تكون روابط هيدروجينية مع الماء وال تذوب فيه بشكل عام‪.‬‬

‫‪ .4‬كلما زاد عدد ذرات الكربون في المركب قلت ذائبيه في الماء‪.‬‬

‫‪ .5‬كال المركبين يحتوي مجموعة هيدروكسيل تترابط مع الماء بروابط هيدروجينية‪ ،‬في االيثانول ألن عدد‬
‫ذرات الكربون‪ 2‬فقط فإن مجموعة الهيدروكسيل تذوب وتذيب المركب في الماء‪ ،‬أما في ‪-1‬هكسانول فإن‬
‫عدد ذرات الكربون ‪ 6‬أي أن طول السلسلة الكربونية غير القطبية ‪ R‬التي ال تذوب في الماء كبير مما‬
‫يقلل من ذائبية المركب في الماء‪.‬‬

‫تجربة (‪ )2‬صفحة ‪40‬‬

‫التحليل واالستنتاج‬

‫‪ .1‬يالحظ عدم اكتمال عدد الروابط حول ذرتي الكربون في طرفي السلسلة‪.‬‬

‫‪49‬‬
 ‫‪ .2‬نعم‪ ،‬يمكن إضافة جزيئات إيثين جديدة بسبب عدم اكتمال عدد الروابط حول ذرتي الكربون في طرفي‬
‫السلسلة‪.‬‬

‫التجربة اإلثرائيّة صفحة ‪42‬‬

‫ِ‬
‫التحليل واالستنتاج‬
‫‪ .1‬تضاف قطع البورسالن (حبيبات الغليان) لتنظيم الغليان فتتوزع الح اررة على السائل كله‪ ،‬وتمتص حدة‬
‫الفوران فيمنع االنفجار‪.‬‬

‫‪.2‬‬

‫درجة الغليان المقاسة‬ ‫درجةُ الغليان العادية‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫اس ُم المادة‬
‫‪78°C‬‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫اإليثانول‬
‫‪56°C‬‬ ‫‪CH3OCH3‬‬ ‫األسيتون‬
‫من أسباب اختالف درجة الغليان عن درجة الغليان العادية‪ :‬اختالف الضغط الخارجي عن ‪ 1‬ضغط جوي‬
‫وهو الضغط الذي تقاس عنده درجة الغليان العادية‪ .‬عدم نقاوة المادة السائلة يرفع من درجة الغليان‪.‬‬

‫‪ .3‬درجة غليان اإليثانول أعلى‪ ،‬ألن جزيئاته تترابط بروابط هيدروجينية أقوى من قوى الترابط ثنائية القطب‬
‫بين جزيئات األسيتون فتحتاج إلى طاقة أكبر للتغلب عليها فترتفع درجة الغليان‪.‬‬

‫أسئلة تفكير صفحة ‪44-43‬‬

‫السؤال األول‪:‬‬

‫أ‪ .‬اختالف نوع قوى التجاذب بين جزيئات الكحوالت عنها في كلورو ألكانات‪ ،‬فهي روابط هيدروجينية قوية‬
‫في الكحوالت مقارنة بقوى التجاذب ثنائية القطب في كلورو ألكانات‪.‬‬

‫ب‪ .‬يفسر التناقص في االختالف بين درجة غليان ‪-1‬ألكانول و‪-1‬كلورو ألكانات إلى أنه بزيادة عدد‬
‫ذرات الكربون يزداد طول السلسلة الكربونية ‪ R‬في المركبين وهي غير قطبية تترابط فيما بينها بقوى لندن‪،‬‬
‫وتصبح المجموعة الوظيفية جزء صغير األثر مقارنة بمجموعة األلكيل ‪ R‬فتتقارب درجة غليانهما‪.‬‬

‫‪50‬‬
 ‫السؤال الثاني‪:‬‬

‫يالحظ من الصيغة البنائية لألسبرين أنها تحتوي على مجموعة الكربوكسيل الحمضية‪ ،‬لذلك فإن استخدامه‬
‫يؤدي إلى زيادة حموضة المعدة التي تعد أصال وسطا حمضيا وهو ما يؤثر سلبا على مرضى قرحة‬
‫المعدة‪.‬‬

‫السؤال الثالث‪:‬‬

‫تترابط جزيئات كل من حمض اإليثانويك وجاليكول اإليثلين بروابط هيدروجينية‪ ،‬حيث يترابط جزيء‬
‫الحمض برابطتين هيدروجينيتين مع جزيءآخر‪ ،‬وتتشكل ثنائيات من حمض اإليثانويك تترابط فيما بينها‬
‫بقوى لندن‪ ،‬أما جزيئات جاليكول اإليثلين فإنها تحتوي مجموعتي هيدروكسيل (‪ )-OH‬تمكنها من الترابط‬
‫فيما بينها بروابط هيدروجينية بحيث يترابط كل جزيء برابطتين هيدروجينيتين مع جزيئين آخرين‪ ،‬وهو ما‬
‫يفسر ارتفاع درجة غليان جاليكول اإليثلين مقارنة بحمض اإليثانويك‪.‬‬

‫السؤال الرابع‪:‬‬

‫الصيغة الجزيئية‪C5H10O2 :‬‬

‫‪ -‬المركبات العضوية التي تشترك في الصيغة العامة السابقة وتحتوي ذرتي أكسجين‪ :‬الحموض‬
‫الكربوكسيلية واإلسترات‪.‬‬
‫‪ -‬المجموعة الوظيفية طرفية في الحموض الكربوكسيلية أما في اإلسترات فإنها وسطية‪.‬‬
‫‪ -‬الحموض هي التي تغير لون ورق تباع الشمس األزرق إلى األحمر‪.‬‬
‫أي أن المتصاوغات تنتمي إلى الحموض الكربوكسيلية وهي‪:‬‬

‫‪CH3CH2CH2CH2COOH‬‬

‫‪51‬‬
52