Trabajo Práctico Nº 1: Ácidos Carboxílicos y Derivados de Ácidos
1. a- Nomenclatura, escriba las estructuras para los siguientes compuestos:
i. ácido fórmico
ii. ácido benzoico
iii. trans-but-2-enoico
iv. ácido p-aminobenzoico
v. fluoroacetato de sodio
b- Proporcione los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos
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2. Ordene según acidez creciente los siguientes compuestos:
Los grupos electro negativos potencian la fuerza de un ácido retirando densidad electrónica del
ion carboxilato. Mayor es el efecto cuanto mayor es el número de grupos sustituyentes sobre el
carbono alfa.
3. Indique los productos de la reacción
Un anillo aromático imparte una estabilidad adicional al átomo de carbono más cercano de sus
cadenas laterales. El anillo aromático y un átomo de carbono de una cadena lateral pueden
permanecer inalterados a una oxidación vigorosa con permanganato. El producto es un
carboxilato, una sal del ácido benzoico. Esta oxidación se usa en ocasiones para preparar
derivados.
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El mecanismo de oxidación de la cadena lateral es complejo e involucra la reacción de los
enlaces C-H en la posición contigua al anillo aromático para formar radicales bencílicos
intermediarios.
4. Escriba los productos de la reacción del ácido butanoico con:
i. CH3CH2COCl
ii. SOCl2
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5. Obtenga a partir de un ϒ- hidroxiacido una ϒ- lactona
En esta reacción ocurre una esterificación intramolecular. Las lactonas sencillas que contienen
anillos de cinco y seis miembros con frecuencia son más estables que los hidroxiácidos de
cadena abierta. Estas lactonas se forman de manera espontánea en condiciones ácidas (por
medio de la esterificación de Fischer).
6. Desarrolle la reacción de reducción con LiAlH4, éter y H3O+ e indique en cada caso los
productos de la reacción propuesta
MECANISMO
El hidruro de litio y aluminio es una base fuerte y el primer paso es la desprotonación del ácido.
El gas hidrógeno se libera y da como resultado la sal de litio
Hay varias vías para el resto del mecanismo. En una se adiciona AlH3 al grupo carbonilo de la
sal de carboxilato de litio.
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La eliminación forma un aldehído, el cual se reduce rápidamente a un alcóxido de litio
Mecanismo ver de la teoría
7. Realice la ecuación general y mecanismo para la reacción entre butanol y ácido
propanoico
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• Ecuación general
• Mecanismo
Paso 1: adición catalizada por ácido del alcohol al grupo carbonilo
Paso 2: deshidratación catalizada por ácido
8. Explique cómo llevaría a cabo las extracciones, utilizando un embudo de
decantación, para separar una mezcla de los siguientes compuestos:
• acido benzoico
• fenol
• alcohol bencílico
• CH3(CH2)9NH2.
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9. Prediga los productos mayoritarios que se forman cuando el cloruro de benzoilo (PhCOCl)
reacciona con los siguientes reactivos
a) Etanol
b) acetato de sodio
c) anilina
d) Hidruro Litio Aluminio/ H3O+
a)
b)
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c)
d)
10. Prepare ácido malónico a partir de CH3COOH
11. Escriba la estructura química de los productos orgánicos para las siguientes reacciones:
a) C6H5COOC2H5 + NH3 →
b) C6H5COOC2H5 +n-C4H9OH + H+ →
c) C6H5COOC6H5 +LiAlH4 →
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